KR20120065941A - 모발 화장료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료를 제공한다.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1>
(X 및 Y는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, m은 1 내지 4의 정수, Z는 화학식 2로 표시되는 유기기)
<화학식 2>
(Ra는 2가 탄화수소기)
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(X는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, Z는 화학식 2로 표시되는 유기기)
<화학식 2>
(Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기)
<화학식 3>
(X 및 Y는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, n은 0 내지 4의 정수)
본 발명의 모발 화장료는 모발 보호에 효과적이고, 모발에 매끄러움 등을 부여할 수 있다.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1>
(X 및 Y는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, m은 1 내지 4의 정수, Z는 화학식 2로 표시되는 유기기)
<화학식 2>
(Ra는 2가 탄화수소기)
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(X는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, Z는 화학식 2로 표시되는 유기기)
<화학식 2>
(Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기)
<화학식 3>
(X 및 Y는 각각 독립적으로 2가 탄화수소기, n은 0 내지 4의 정수)
본 발명의 모발 화장료는 모발 보호에 효과적이고, 모발에 매끄러움 등을 부여할 수 있다.
Description
본 발명은 헤어 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트 등의 모발 화장료에 관한 것이다.
종래부터 모발의 표면에 발수성이나 윤활성을 부여하거나, 표면을 보호하기 위한 기재로서 오르가노폴리실록산이 이용되어 왔다. 그 중에서도, 아미노 변성 오르가노폴리실록산은, 분자 내에 아미노기를 가짐으로써, 모발에 흡착되어, 표면 보호, 유연성 부여 효과가 있는 것이 알려져 있다(특허문헌 1: 일본 특허 공개 (평)09-110653호 공보, 특허문헌 2: 일본 특허 공개 (평)01-190619호 공보 참조). 그러나, 그 효과는 흡착력이 약하기 때문에, 모발 상에 충분한 양의 오르가노폴리실록산 성분이 잔존하지 않아, 효과가 충분하지 않았다.
한편, 퍼머, 탈색, 염모, 착색 등에 의해, 모발이 손상되는 것이 알려져 있어, 모발 보호제로서 카르복사미드폴리실록산을 모발 화장료에 이용하는 방법이 알려져 있다(특허문헌 3: 일본 특허 공개 (평)10-158150호 공보, 특허문헌 4: 일본 특허 공개 제2002-255752호 공보 참조). 그러나, 모발에 대한 흡착력이나 모발에 부여하는 매끄러움, 정돈은 불충분하였다.
본 발명의 과제는, 우수한 흡착력에 의해서 모발을 보호하고, 매끄러움, 빗질 원활성, 유연성, 윤기 등의 컨디셔닝 효과를 부여하는 모발 화장료를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 특정한 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산, 특히 아미드 결합을 스페이서로서 갖고, 2급 아미노기 및 카르복실기를 갖는 구조, 또는 1급 아미노기와 아미드카르복실산을 둘 다 갖는 구조가 모발, 특히 손상 모발에 대한 흡착력이 우수하여, 모발 보호에 효과적이고, 구체적으로는 습윤시에 모발에 매끄러움, 빗질 원활성의 양호함, 부드러움을, 건조 후의 모발에 매끄러움, 빗질 원활성의 양호함, 부드러움 및 윤기를 제공하는 것을 지견하여, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 모발 화장료 및 오르가노폴리실록산의 제조 방법을 제공한다.
[1] 하기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, m은 1 내지 4의 정수이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 하기 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(식 중, X는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, n은 0 내지 4의 정수임)
[2] 아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과, 환상 산 무수물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산의 제조 방법.
본 발명의 모발 화장료는 모발 보호에 효과적이고, 모발에 매끄러움 등을 부여할 수 있다.
도 1은 제조예 1에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 제조예 2에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 3은 제조예 3에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 4는 제조예 4에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 5는 비교 제조예 1에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 6은 비교 제조예 2에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 제조예 2에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 3은 제조예 3에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 4는 제조예 4에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 5는 비교 제조예 1에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
도 6은 비교 제조예 2에서 합성한 오르가노폴리실록산의 적외 흡수 스펙트럼이다.
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
본 발명의 화장료는, 하기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료이다.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 하기 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
이하, (I) 오르가노폴리실록산, (II) 오르가노폴리실록산의 제조 방법, (III) 모발 화장료의 순서로 설명한다.
(I) 오르가노폴리실록산
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, m은 1 내지 4의 정수이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
화학식 1에 있어서, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 2가 지방족 탄화수소기, 또는 탄소수 6 내지 10의 2가 방향족 탄화수소기가 바람직하며, 탄소수 1 내지 10, 또한 2 내지 6의 알킬렌기 또는 알케닐렌기, 또는 페닐렌기가 보다 바람직하고, 에틸렌기, 에틸레닐렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 헥사메틸렌기 또는 페닐렌기가 더욱 바람직하다. m은 1 내지 4의 정수를 나타내지만, 1 내지 3이 더욱 바람직하다.
Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기이고, 직쇄 또는 분지쇄의 2가 지방족 탄화수소기, 또는 탄소수 6 내지 10의 2가 방향족 탄화수소기가 바람직하며, 탄소수 1 내지 10, 또한 2 내지 6의 알킬렌기 또는 알케닐렌기, 또는 페닐렌기가 보다 바람직하고, 에틸렌기, 에틸레닐렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 이소부틸렌기, 헥사메틸렌기 또는 페닐렌기가 더욱 바람직하다.
또한, (i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산은, 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 규소 원자와 상이한 규소 원자에, 다른 치환기, 예를 들면 후술하는 화학식 3으로 표시되는 치환기가 결합할 수도 있다.
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 하기 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(식 중, X는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
<화학식 3>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, n은 0 내지 4의 정수임)
화학식 1' 또는 2 중 X, Z 및 Ra 등의 예시 및 바람직한 범위 등은 상기와 동일하다.
화학식 3 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 2가 지방족 탄화수소기, 또는 탄소수 6 내지 10의 2가 방향족 탄화수소기가 바람직하며, 탄소수 1 내지 10, 또한 2 내지 6의 알킬렌기 또는 알케닐렌기, 또는 페닐렌기가 보다 바람직하고, 에틸렌기, 에틸레닐렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥사메틸렌기 또는 페닐렌기가 더욱 바람직하다. m은 0 내지 4의 정수를 나타내지만, 0 내지 2가 바람직하고, 0이 더욱 바람직하다.
본 발명의 (i) 오르가노폴리실록산으로는, 하기 평균 조성식 4로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<평균 조성식 4>
식 중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기로부터 선택되는 기이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 스테아릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 알킬기, 트리플루오로프로필기, 헵타데카플루오로데실기 등의 플루오로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기를 들 수 있다. 그 중에서도, 탄소수 1 내지 15의 알킬기 및 페닐기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
R10은 화학식 1로 표시되는 치환기이고, R11은 R10 및 R로부터 선택되는 유기기이며, A는 하기 화학식 5로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이다.
(식 중, R 및 R10은 상기와 같고, Q는 산소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 2가 탄화수소기임)
평균 조성식 4 및 화학식 5에 있어서, a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 100, 바람직하게는 1 내지 50의 정수이고, f는 0 내지 5,000, 바람직하게는 20 내지 200의 정수이고, g는 0 또는 1의 정수이고, h는 0 또는 1의 정수이고, i는 0 내지 100, 바람직하게는 1 내지 50의 정수이고, j는 0 내지 5,000, 바람직하게는 20 내지 2,000의 정수이되, 단 R11이 R10인 경우 1≤a+b+c+e+g+i이고, R11이 R인 경우 1≤a+b+c+e+i임)
또한, 본 발명의 (ii) 오르가노폴리실록산으로는, 하기 평균 조성식 4'으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<평균 조성식 4'>
(식 중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기로부터 선택되는 기이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 스테아릴기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 알킬기, 트리플루오로프로필기, 헵타데카플루오로데실기 등의 플루오로알킬기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기를 들 수 있다. 그 중에서도, 탄소수 1 내지 15의 알킬기 및 페닐기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
R20은 화학식 1' 또는 3으로 표시되는 치환기이고(단, 결합하는 규소 원자는 동일하지 않음), R21은 R20 및 R로부터 선택되는 유기기이며, R20 중 적어도 하나는 화학식 1'으로 표시되는 치환기이고, 적어도 하나는 화학식 3으로 표시되는 치환기이다. A는 하기 화학식 5'
<화학식 5'>
(식 중, R 및 R20은 상기와 같고, Q는 산소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 2가 탄화수소기임)
으로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 평균 조성식 4' 및 화학식 5'에 있어서, a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 100, 바람직하게는 2 내지 50의 정수이고, f는 0 내지 5,000, 바람직하게는 20 내지 2,000의 정수이고, g는 0 또는 1의 정수이고, h는 0 또는 1의 정수이고, i는 0 내지 100, 바람직하게는 1 내지 50의 정수이고, j는 0 내지 5,000, 바람직하게는 20 내지 2,000의 정수이되, 단 R21이 R20인 경우 2≤a+b+c+e+g+i이고, R21이 R인 경우 2≤a+b+c+e+i임)
또한, 화학식 4, 5, 4', 5'의 a 내지 j는 각각 독립이다.
본 발명의 오르가노폴리실록산은 적외 흡수(IR) 스펙트럼 측정에 의해서, 산 무수물 유래의 피크 소실로 반응 완결을 확인할 수 있으며, 피크 패턴으로부터 생성물의 확인을 할 수 있다.
(II) 오르가노폴리실록산의 제조 방법
본 발명의 오르가노폴리실록산은, 아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과 환상 산 무수물의 반응시키는 방법에 의해 얻어진다. 환상 산 무수물로는 무수 프탈산, 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 아디프산 중으로부터 선택되는 1종 이상을 이용하는 것이 바람직하다.
아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과 환상 산 무수물과의 반응에 있어서의 용제는 특별히 한정은 되지 않지만, 무용제, 헥산, 톨루엔 등의 탄화수소계 용제, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용제, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 및 N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드계 용제, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, 2-프로판올 등의 알코올 용제, 아세트산부틸 등의 에스테르계 용제를 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 테트라히드로푸란이나 1,4-디옥산이 바람직하다.
반응 온도는 30 내지 120 ℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 60 내지 80 ℃이다. 반응 온도가 120 ℃를 초과하면, 실록산쇄의 절단이나 탈수 반응 등의 부반응이 발생할 우려가 있다. 반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 1 시간 내지 20 시간이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2 내지 5 시간이다.
(i)의 오르가노폴리실록산을 제조하는 경우, 사용하는 아미노 변성 오르가노폴리실록산은 1급 및 2급 아민을 갖는 것, 예를 들면 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 i
<화학식 i>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, m은 1 내지 4의 정수임)
로 표시되는 아미노기가 결합하여 이루어지는 아미노 변성 오르가노폴리실록산과, 환상 산 무수물의 반응시키는 방법에 의해 얻어진다. 이 경우, 1급 아민만으로 반응시키는 데에 필요한 양의 환상 산 무수물을 이용한다. 1급 아민에 대하여 환상 산 무수물의 사용량은 1 당량 이하이고, 바람직하게는 0.1 내지 1 당량이다. 1급과 2급 아민의 반응성의 차이에 의해, 화학식 1에 표시되는 치환기로 변환된다. 예를 들면, 평균 조성으로 1 분자 내에 5개의 2-아미노에틸아미노프로필기를 갖는 디메틸폴리실록산을 원료로서 사용하는 경우, 5개의 아미노기에 대하여 5/5 당량 이하의 환상 산 무수물을 이용한다.
(ii)의 오르가노폴리실록산을 제조하는 경우, 사용하는 아미노 변성 오르가노폴리실록산은 1급 아민을 갖는 것, 예를 들면 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 ii
<화학식 ii>
(식 중, X는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기임)
로 표시되는 아미노기가 결합하여 이루어지는 아미노 변성 오르가노폴리실록산과, 환상 산 무수물의 반응시키는 방법에 의해 얻어진다. 이 경우, 평균 조성으로 1 분자 내에 적어도 하나의 화학식 1' 및 3으로 표시되는 치환기를 갖는 구조로 하기 위해서, 사용하는 아미노 변성 오르가노폴리실록산 중 적어도 2개 이상의 1급 아미노기 중, 적어도 하나 이상을 산 무수물과 반응시킴으로써, 1 분자 내에 카르복실, 아미노기를 둘 다 갖는 오르가노폴리실록산이 얻어진다. 다만, 이 때에 1급 아미노기를 하나 이상 잔존시킨다. 예를 들면, 평균 조성으로 1 분자 내에 5개의 아미노프로필기를 갖는 디메틸폴리실록산을 원료로서 사용하는 경우, 5개의 아미노기에 대하여 1/5 당량 내지 4/5 당량의 환상 산 무수물을 이용한다. 20개의 아미노프로필기를 갖는 디메틸폴리실록산을 원료로서 사용하는 경우, 20개의 아미노기에 대하여 1/20 당량 내지 19/20 당량의 환상 산 무수물을 이용한다. 바람직하게는 전체 아미노기에 대하여 1/2 당량 이하의 환상 산 무수물을 이용한다.
(III) 모발 화장료
본 발명의 모발 화장료는, 상기 오르가노폴리실록산을 함유하는 것으로, 상기 제조 방법에 의해 제조된 것을 그대로 함유할 수도 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산의 함유량은, 양호한 컨디셔닝 효과와 그의 지속성을 얻는 관점에서, 모발 화장료 중 0.1 내지 20 질량％(이하, 단순히 ％로 나타냄)가 바람직하고, 1 내지 10 ％가 보다 바람직하며, 1 내지 5 ％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료에는, 모발 화장료에 배합하는 다른 성분을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절하게 조합시켜 사용할 수 있다. 구체적으로는 하기의 것을 들 수 있다.
유제, 특히 모발에 대하여 컨디셔닝 작용을 갖는 오일제를 배합할 수도 있다. 오일제로는, 예를 들면 저급 알코올, 탄소수 12 내지 30의 포화 또는 불포화 알코올; 상기 알코올과 다가 알코올과의 에테르; 상기 알코올과 탄소수 1 내지 11의 지방산과의 에스테르; 탄소수 12 내지 30의 포화 또는 불포화 지방산; 상기 지방산과 1가 또는 다가 알코올과의 에스테르; 상기 지방산과 아민과의 아미드; 스테롤; 스쿠알렌; 인지질; 당지질; 동물성 유지; 식물성 유지; 본 발명의 오르가노폴리실록산 이외의 실리콘, 예를 들면 환상, 직쇄 또는 분지쇄의 디메틸폴리실록산, 메틸폴리실록산, 폴리실록산, 알킬 변성 실리콘, 메틸페닐폴리실록산, 폴리에테르 변성 실리콘 등의 실리콘을 들 수 있다. 이들 오일제의 함유량은, 모발 화장료 중 0.01 내지 30 ％가 바람직하고, 1 내지 25 ％가 보다 바람직하며, 3 내지 20 ％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료에는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 필요에 따라 히드록시에틸셀룰로오스 등의 증점제, 계면활성제, 음이온성?양쪽성?양이온성?비이온성 중합물, 향료, 펄화제, 모발 세팅용 중합체, 색소, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 방부제 등을 더 배합할 수도 있다.
계면활성제로는, 통상의 모발 화장료에 이용되는 것이면 특별히 제한되지 않고, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 중 어느 것도 바람직하게 사용할 수 있다.
구체적으로는, 음이온성 계면활성제로는, 예를 들면 이하에 나타내는 것을 들 수 있다. 알킬벤젠술폰산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 16의 알킬기를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬벤젠술폰산염. 알킬에테르황산염 또는 알케닐에테르황산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖고, 1 분자 내에 평균 0.5 내지 8 몰의 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드, 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드가 0.1/9.9 내지 9.9/0.1의 몰비로, 또는 에틸렌옥사이드와 부틸렌옥사이드가 0.1/9.9 내지 9.9/0.1의 몰비로 부가한 알킬에테르황산염 또는 알케닐에테르황산염. 알킬황산염 또는 알케닐황산염, 바람직하게는 평균 탄소수 10 내지 20의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬황산염 또는 알케닐황산염. 올레핀술폰산염, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 1 분자 중에 갖는 올레핀술폰산염. 알칸술폰산염, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 1 분자 중에 갖는 알칸술폰산염. 고급 지방산염, 바람직하게는 평균 10 내지 24의 탄소 원자를 1 분자 중에 갖는 포화 또는 불포화 지방산염. (아미드)에테르카르복실산형 계면활성제. α-술포 지방산염 또는 에스테르, 바람직하게는 평균 10 내지 20의 탄소 원자를 포함하는 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 α-술포 지방산염 또는 에스테르. N-아실아미노산형 계면활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 아실기 및 유리 카르복실산 잔기를 갖는 N-아실아미노산형 계면활성제(예를 들면, N-아실사르코시네이트, N-아실-β-알라닌 등). 인산에스테르형 계면활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 알킬기 또는 알케닐기 또는 이들의 알킬렌옥사이드 부가물을 갖는 인산모노 또는 디에스테르형 계면활성제. 술포숙신산 에스테르형 계면활성제, 바람직하게는 탄소수 8 내지 22의 고급 알코올 또는 그의 에톡실레이트 등의 술포숙신산에스테르 또는 고급 지방산 아미드 유래의 술포숙신산에스테르. 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드에테르황산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산 모노에탄올아미드 또는 디에탄올아미드의 에톡실레이트 등의 황산염. 모노글리세라이드황산에스테르염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 모노글리세라이드황산에스테르염. 아실화이세티온산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 아실화이세티온산염. 알킬글리세릴에테르황산염 또는 알킬글리세릴에테르술폰산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기 또는 이들의 알킬렌옥사이드 부가물을 갖는 알킬글리세릴에테르황산염 또는 알킬글리세릴에테르술폰산염. 알킬 또는 알케닐아미드술포네이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬 또는 알케닐아미드술포네이트. 알칸올아미드술포숙신산염, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알칸올아미드술포숙신산염. 알킬술포아세테이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 알킬술포아세테이트. 아실화타우레이트, 바람직하게는 탄소수 8 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화의 지방산기를 갖는 아실타우레이트. N-아실-N-카르복시에틸글리신염, 바람직하게는 탄소수 6 내지 24의 아실기를 갖는 N-아실-N-카르복시에틸글리신염.
이들 음이온성 계면활성제의 염, 즉 음이온성 잔기의 상대 이온으로는, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속 이온, 칼슘, 마그네슘 등의 알칼리토류 금속 이온, 암모늄 이온, 탄소수 2 또는 3의 알칸올기를 1 내지 3개 갖는 알칸올아민(예를 들면, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등)을 들 수 있다.
이들 음이온성 계면활성제 중, 알킬에테르황산염, 특히 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염이 바람직하다.
비이온성 계면활성제로는, 예를 들면 평균 탄소수 10 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖고, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드 또는 부틸렌옥사이드를 부가한 폴리옥시알킬렌알킬에테르 또는 폴리옥시알킬렌알케닐에테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 글리세린에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 글리콜에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 모노글리세라이드의 알킬렌옥사이드 부가물; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 자당에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 소르비탄에스테르; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리글리세린 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 지방산의 모노에탄올아미드 또는 디에탄올아미드 또는 이들의 에톡실레이트; 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 20의 아실기를 갖는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르; 탄소수 8 내지 18의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알킬페닐기를 갖는 알킬사카라이드계 계면활성제; 탄소수 8 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기를 갖는 알킬아민옥사이드 또는 알킬아미드아민옥사이드; 탄소수 8 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 다가 알코올의 에테르 화합물 또는 에스테르 화합물; 폴리옥시알킬렌 변성 오르가노폴리실록산, 폴리옥시알킬렌?알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 폴리글리세린 변성 오르가노폴리실록산, 폴리글리세린?알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 폴리옥시알킬렌?플루오로알킬 공변성 오르가노폴리실록산, 가교형 폴리옥시알킬렌?오르가노폴리실록산, 당변성 실리콘, 옥사졸린 변성 실리콘, 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르, 폴리옥시알킬렌라놀린 알코올, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 플루로닉(pluronic)형 블록 중합체, 테트로닉(tetronic)형 블록 중합체, 폴리옥시알킬렌 지방산 아미드, 폴리옥시알킬렌알킬아미드, 폴리에틸렌이민 유도체 등을 들 수 있다.
양쪽성 계면활성제로는, 통상의 모발 화장료에 이용되는 것이면 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 아미드아미노산형, 카르보베타인형, 아미드베타인형, 술포베타인형, 아미드술포베타인형, 이미다졸리늄베타인형, 아미노산형, 포스포베타인형, 인산에스테르형 등을 들 수 있다.
양이온성 계면활성제로는, 제3급 아민, 제4급 암모늄염, 아미드아민, 에스테르아민 등을 들 수 있다. 예를 들면, 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드(염화베헤닐트리메틸암모늄), 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 라우릴트리메틸암모늄클로라이드, N-스테아릴-N,N,N-트리(폴리옥시에틸렌)암모늄클로라이드(에틸렌옥사이드 합계 3 몰 부가), 세틸벤질디메틸암모늄클로라이드, 세틸트리에틸암모늄브로마이드, 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드 등 이외에, 2-데실테트라데실트리메틸암모늄클로라이드, 2-도데실헥사데실트리메틸암모늄클로라이드, 디-2-헥실데실디메틸암모늄클로라이드, 디-2-옥틸도데실디메틸암모늄클로라이드, 베헤닐 제3급 아민, 스테아릴 제3급 아민, 스테아라미드프로필디메틸아민 등을 들 수 있다.
계면활성제의 함유량은, 모발 화장료 중 0.1 내지 50 ％가 바람직하고, 0.5 내지 40 ％가 보다 바람직하며, 기포성의 측면에서 1 내지 30 ％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료의 제형이 헤어 세팅제, 헤어 폼제, 헤어 스프레이제 등인 경우에는, 이하에 예시하는 화합물을 모발 세팅용 중합체로서 배합하는 것이 바람직하다.
폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐피롤리돈/아세트산비닐 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/아세트산비닐/프로피온산비닐 가교 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/알킬아미노아크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/아크릴레이트/(메트)아크릴산 공중합체, 폴리비닐피롤리돈/알킬아미노아크릴레이트/비닐카프로락탐 공중합체.
메틸비닐에테르/무수 말레산알킬하프에스테르 공중합체.
아세트산비닐/크로톤산 공중합체, 아세트산비닐/크로톤산/네오데칸산비닐 공중합체, 아세트산비닐/크로톤산/프로피온산비닐 공중합체, 아세트산비닐/tert-부틸벤조산비닐/크로톤산 공중합체.
(메트)아크릴산/(메트)아크릴산에스테르 공중합체, 아크릴산/아크릴산알킬에스테르/알킬아크릴아미드 공중합체.
(메트)아크릴에틸베타인/(메트)아크릴산알킬에스테르 공중합체, N-메타크릴로일옥시에틸-N,N-디메틸암모늄α-N-메틸카르복시베타인과 (메트)아크릴산알킬에스테르와의 공중합체, 아크릴산알킬에스테르/메타크릴산부틸아미노에틸/아크릴산옥틸아미드 공중합체.
염기성 아크릴계 고분자 화합물.
셀룰로오스 골격을 갖는 화합물, 양이온성 셀룰로오스 유도체.
히드록시프로필키토산, 카르복시메틸키틴, 카르복시메틸키토산, 키토산과 피롤리돈카르복실산, 락트산, 글리콜산 등의 1가산, 또는 아디프산, 숙신산 등의 2가산과의 염.
수 분산성 폴리에스테르.
모발 세팅용 중합체의 함유량은, 필요 충분한 세팅력을 얻는 관점에서, 모발 화장료 중 0.1 내지 10 ％가 바람직하고, 0.5 내지 6 ％가 보다 바람직하며, 1 내지 4 ％가 더욱 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료의 pH(모발 화장료를 물로 20 질량배에 희석했을 때의 25 ℃에서의 값)는, 그의 제형에 의해서 적절하게 선정되지만, 2.5 내지 9.0이 바람직하고, 3.0 내지 5.5가 보다 바람직하다.
본 발명의 모발 화장료로는, 예를 들면 욕실 내에서 이용하는 것과 같은 헤어 샴푸, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너나, 욕실밖에서 이용하는 헤어 폼, 헤어 스프레이, 헤어 크림, 헤어 왁스, 헤어 젤, 또한 염모제, 퍼머, 헤어 매니큐어, 헤어 브릿지 등, 가정이나 미용실에서의 시술에 이용되는 제 등을 들 수 있으며, 본 발명의 오르가노폴리실록산 화합물은 이들 어느 것에도 배합할 수 있다. 그 중에서도, 우수한 모발 보호 효과를 갖기 때문에, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너 등에 바람직하고, 특히 브릿지 등으로 손상된 모발에 대하여 현저한 효과를 갖기 때문에, 손상 모발용으로서 바람직하다.
[실시예]
이하, 제조예, 비교 제조예, 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 특히 특기가 없는 표 중 각 성분의 양은 순분 환산한 양이다.
[제조예 1]
반응기에 하기 평균 조성식
으로 표시되는 점도 320 mm2/s(25 ℃)에서 아민 당량이 1,470 g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 500 질량부, 테트라히드로푸란 100 질량부, 무수 숙신산의 분말 17 질량부를 50 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압하에 90 ℃에서 스트립함으로써, 용제를 제거하고, 무색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 14 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 숙신산 유래의 1788, 1865 cm-1의 흡수가 소실되고, 새롭게 1712 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 1에 나타내었다.
[제조예 2]
반응기에 하기 평균 조성식
으로 표시되는 점도 320 mm2/s(25 ℃)에서 아민 당량이 2,930 g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 500 질량부, 테트라히드로푸란 100 질량부, 무수 숙신산의 분말 8.5 질량부를 50 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압하에 90 ℃에서 스트립함으로써, 용제를 제거하고, 무색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 7.3 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 숙신산 유래의 1788, 1865 cm-1의 흡수가 소실되고, 새롭게 1642 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 2에 나타내었다.
[제조예 3]
반응기에 하기 평균 조성식
으로 표시되는 점도 60 Pa?s(25 ℃)에서 아민 당량이 6,300 g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 300 질량부, 2-프로판올 40 질량부, 무수 말레산의 분말 2.3 질량부를 60 ℃에서 5 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압하에 90 ℃에서 스트립함으로써, 용제를 제거하고, 담황색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 72 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 말레산 유래의 1780, 1850 cm-1 부근의 흡수가 소실되고, 새롭게 1633 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 3에 나타내었다.
[제조예 4]
반응기에 하기 평균 조성식
으로 표시되는 점도 82 Pa?s(25 ℃)에서 아민 당량이 3,020 g/mol인 아미노 변성 오르가노폴리실록산 300 질량부, 무수 프탈산 7.3 질량부를 80 ℃에서 5 시간 동안 교반하고, 담황색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 75 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 프탈산 유래의 1715 내지 1853 cm-1 부근의 흡수가 소실되고, 새롭게 1636 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 4에 나타내었다. Ph는 페닐기를 나타낸다.
[비교 제조예 1]
반응기에 제조예 1에서 나타낸 아미노 변성 오르가노폴리실록산 500 질량부, 테트라히드로푸란 100 질량부, 무수 숙신산의 분말 34 질량부를 50 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압하에 90 ℃에서 스트립함으로써, 용제를 제거하고, 담황색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 4.0 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 숙신산 유래의 흡수가 소실되고, 새롭게 1630, 1713 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 5에 나타내었다.
[비교 제조예 2]
반응기에 제조예 2에서 나타낸 아미노 변성 오르가노폴리실록산 500 질량부, 테트라히드로푸란 100 질량부, 무수 숙신산의 분말 17 질량부를 50 ℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 얻어진 반응 혼합물을 감압하에 90 ℃에서 스트립함으로써, 용제를 제거하고, 무색 투명하고 껌상 액체[30 ％ 톨루엔 희석시의 점도 2.3 Pa?s(25 ℃)]를 얻었다. 적외 흡수 스펙트럼의 결과로부터, 무수 숙신산 유래의 흡수가 소실되고, 새롭게 1650, 1716 cm-1에 흡수가 확인되었다. 이 생성물이 하기 구조인 것을 확인하였다. 적외 흡수 스펙트럼을 도 6에 나타내었다.
[실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5]
통상법에 의해, 하기 표에 나타내는 조성의 본 발명의 헤어 컨디셔너를 제조하였다.
얻어진 헤어 컨디셔너에 대해서, 하기 방법으로 관능 평가를 행하였다. 결과를 하기 표에 나타내었다. 또한, pH는 물로 20 질량배로 희석했을 때의 25 ℃에서의 값을 나타낸다.
[관능 평가 방법]
시판되고 있는 브릿지제로 브릿지 처리를 행한 일본인 여성의 모발 다발(20 g, 20 cm)을, 패널리스트 5명이 다음 방법으로 처리하면서 관능 평가를 행하였다. 하기 조성의 표준 샴푸 3 g을 이용하여 세정한 모발 다발에, 하기 표 1에 나타내는 헤어 컨디셔너를 2 g 도포하고, 모발 전체에 충분히 스며들게 한 후, 대개 30 초간 약 40 ℃의 유수하에서 습윤시의 평가를 행하였다. 이어서, 타올 드라이를 행하고, 드라이어로 건조시킨 후에 건조 후의 평가를 행하였다. 습윤시의 모발의 매끄러움, 빗질 원활성 및 부드러움, 및 건조시의 모발의 매끄러움, 빗질 원활성, 부드러움 및 윤기의 부여 효과의 유무에 대해서 관능 평가하였다. 결과를 "효과가 있다"라고 회답한 패널리스트의 인원수에 의해, 하기의 평가 기준으로 나타낸다.
표준 샴푸의 처방(pH 7.0)
25 ％ 폴리옥시에틸렌(2.5)라우릴에테르황산나트륨염 62.0 ％
라우르산디에탄올아미드 2.3 ％
에데트산이나트륨 0.15 ％
벤조산나트륨 0.5 ％
염화나트륨 0.8 ％
75 ％ 인산 적량
향료 적량
메틸파라벤 적량
정제수
잔량
합계 100.0 ％
[평가 기준]
◎: 4 내지 5명이 효과 있다고 회답
○: 3명이 효과 있다고 회답
△: 2명이 효과 있다고 회답
×: 효과 있다고 회답한 것은 1명 또는 0명
*1: KF-96H 100000 cs(신에쓰 가가꾸 고교(주))
[실시예 5]
조성 ％
옥타데실옥시(2-히드록시프로필)디메틸아민 0.5
스테아르산디메틸아미노프로필아미드 2.0
스테아릴 알코올 5.0
디프로필렌글리콜 1.0
벤질알코올 0.5
페녹시에탄올 0.1
제조예 1에서 얻은 오르가노폴리실록산 2.5
고중합 디메틸폴리실록산 ※2 0.5
글리세린 5.0
폴리프로필렌글리콜 2.5
라놀린 지방산 0.5
해바라기유 0.5
락트산 1.5
향료 0.4
수산화나트륨 적량
이온 교환수 잔량
합계 100.0
※2 KF-96H 100000 cs(신에쓰 가가꾸 고교(주))
얻어진 헤어 트리트먼트는 헹굼시의 매끄러움, 유연성, 평활성, 및 건조 후의 매끄러움, 부드러움, 빗질 원활감도 양호하였다.
[실시예 6]
하기 조성의 헤어 트리트먼트(pH 4.0)를 통상법에 의해 제조하였다.
조성 ％
디메틸베헨아민 2.0
염화베헤닐트리메틸암모늄 0.3
스테아릴 알코올 4.5
베헤닐알코올 1.5
이소노난산이소노닐 0.5
제조예 2에서 얻어진 오르가노폴리실록산 2.0
고중합 디메틸폴리실록산 ※2 1.0
아미노 변성 오르가노폴리실록산 ※3 0.5
글리콜산 0.5
말산 0.1
디프로필렌글리콜 3.0
벤질알코올 0.3
아르기닌 0.2
판토테닐에틸에테르 0.1
가수분해 콘키올린(conchiolin)액(건조분 3 ％) 0.05
인삼(Asian ginseng) 엑기스(건조분 3 ％) 0.05
대두 엑기스(건조분 0.4 ％) 0.05
유칼립투스 엑기스(건조분 0.2 ％) 0.05
쌀배아유 0.05
향료 적량
메틸파라벤 적량
정제수
잔량
합계 100.0
※2 KF-96H 100000 cs(신에쓰 가가꾸 고교(주))
※3 KF-8004(신에쓰 가가꾸 고교(주))
얻어진 헤어 트리트먼트는 헹굼시의 매끄러움, 유연성, 평활성, 및 건조 후의 매끄러움, 부드러움, 빗질 원활감도 양호하였다.
Claims (4)
- 하기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산을 함유하는 모발 화장료.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, m은 1 내지 4의 정수이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 하기 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(식 중, X는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
<화학식 3>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, n은 0 내지 4의 정수임) - 제1항에 있어서, 오르가노폴리실록산이 상기 (i)의 오르가노폴리실록산이고, 하기 평균 조성식 4로 표시되는 화합물인 모발 화장료.
<평균 조성식 4>
(식 중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기로부터 선택되는 기이고, R10은 제1항에 기재된 화학식 1로 표시되는 치환기이고, R11은 R10 및 R로부터 선택되는 유기기이고, A는 하기 화학식 5
<화학식 5>
(화학식 5에 있어서, R 및 R10은 상기와 같고, Q는 산소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 2가 탄화수소기임)
로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 화학식 4 및 화학식 5에 있어서, a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 100의 정수이고, f는 0 내지 5,000의 정수이고, g는 0 또는 1의 정수이고, h는 0 또는 1의 정수이고, i는 0 내지 100의 정수이고, j는 0 내지 5,000의 정수이되, 단 R11이 R10인 경우 1≤a+b+c+e+g+i이고, R11이 R인 경우 1≤a+b+c+e+i임) - 제2항에 있어서, 오르가노폴리실록산이 상기 (ii)의 오르가노폴리실록산이고, 하기 평균 조성식 4'으로 표시되는 화합물인 모발 화장료.
<평균 조성식 4'>
(식 중, R은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 30의 플루오로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기로부터 선택되는 기이고, R20은 제1항에 기재된 화학식 1' 또는 3으로 표시되는 치환기이고(단, 결합하는 규소 원자는 동일하지 않음), R21은 R20 및 R로부터 선택되는 유기기이고, R20의 적어도 하나는 화학식 1'으로 표시되는 치환기이고, 적어도 하나는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며, A는 하기 화학식 5'
<화학식 5'>
(식 중, R 및 R20은 상기와 같고, Q는 산소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 2가 탄화수소기임)
으로 표시되는 오르가노폴리실록산 세그먼트이고, 화학식 4' 및 화학식 5'에 있어서, a, b 및 c는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, e는 0 내지 100의 정수이고, f는 0 내지 5,000의 정수이고, g는 0 또는 1의 정수이고, h는 0 또는 1의 정수이고, i는 0 내지 100의 정수이고, j는 0 내지 5,000의 정수이되, 단 R21이 R20인 경우 2≤a+b+c+e+g+i이고, R21이 R인 경우 2≤a+b+c+e+i임) - 아미노기를 갖는 오르가노폴리실록산과, 환상 산 무수물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 (i) 또는 (ii)의 오르가노폴리실록산의 제조 방법.
(i) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 규소 원자 중 적어도 하나에, 하기 화학식 1로 표시되는 치환기가 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, m은 1 내지 4의 정수이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
(ii) 주쇄를 구성하는 오르가노폴리실록산 세그먼트의 별도의 규소 원자에, 하기 화학식 1'으로 표시되는 치환기와, 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 각각 결합하여 이루어지는 오르가노폴리실록산
<화학식 1'>
(식 중, X는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, Z는 하기 화학식 2로 표시되는 유기기를 나타냄)
<화학식 2>
(식 중, Ra는 탄소수 2 내지 12의 2가 탄화수소기임)
<화학식 3>
(식 중, X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고, n은 0 내지 4의 정수임)
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