[go: up one dir, main page]

KR20010034056A - 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법 - Google Patents

락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20010034056A
KR20010034056A KR1020007007665A KR20007007665A KR20010034056A KR 20010034056 A KR20010034056 A KR 20010034056A KR 1020007007665 A KR1020007007665 A KR 1020007007665A KR 20007007665 A KR20007007665 A KR 20007007665A KR 20010034056 A KR20010034056 A KR 20010034056A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
para
composition
alkyl
amino
phenylenediamine
Prior art date
Application number
KR1020007007665A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100386357B1 (ko
Inventor
랑제라르
꼬떼레쟝
Original Assignee
조지안느 플로
로레알
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9521706&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20010034056(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 조지안느 플로, 로레알 filed Critical 조지안느 플로
Publication of KR20010034056A publication Critical patent/KR20010034056A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100386357B1 publication Critical patent/KR100386357B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 염색용으로 적절한 매질 내에 하나 이상의 산화 착색제, 구조 내에 하나 이상의 술폰 작용기 또는 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 산 직접 착색제, 및 락카아제(laccase)와 같은 하나 이상의 효소를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 인간의 케라틴 섬유의 염색을 위한, 즉시 이용가능한 산화 조성물, 그리고 상기 조성물을 이용하는 염색 방법에 관한 것이다.

Description

락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물 및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법{KERATINOUS FIBRE OXIDATION DYEING COMPOSITIONS CONTAINING A LACCASE AND DYEING METHOD USING SAME}
본 발명의 주제는, 염색용으로 적절한 매질에 하나 이상의 산화 염료, 하나 이상의 산성 직접 염료 및 하나 이상의 락카아제(laccase)형 효소를 함유하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한 조성물 뿐만 아니라, 상기 조성물을 이용하는 염색 방법이다.
산화 염료 전구체, 특히 오르토- 및 파라-페닐렌디아민, 오르토- 또는 파라-아미노페놀, 통상 산화 베이스로 불리는 복소환식 베이스를 함유하는 염색 조성물로, 케라틴 섬유, 특히 인간 모발을 염색하는 것이 공지되어 있다. 산화 염료 전구체 또는 산화 베이스는, 산화 생성물과 배합시, 산화 축합의 방법에 의해 염료 및 착색 화합물을 발생시킬 수 있는, 무색 또는 약하게 착색된 화합물이다.
상기 산화 베이스로 수득된 색조는, 커플링제, 또는 특히 방향족 메타-디아민류, 메타-아미노페놀류, 메타-디페놀류 및 특정 복소환식 화합물로부터 선택되는 색변형제와 상기 산화 베이스를 배합함에 의해 변화될 수 있다는 것도 또한 공지되어 있다.
산화 베이스 및 커플링제에 이용되는 다양한 분자들은 풍부한 색채 범위가 수득되도록 한다.
수득된 색조를 더욱 변화시키고 색조에 미광(shimmer)을 제공하기 위해, 산화 염료 전구체 및 커플링제와 함께, 산화제의 부재시에 색채를 제공하는 착색된 물질인 직접 염료를 사용할 수 있다는 것도 공지되어 있다.
이러한 직접 염료의 대부분은 벤젠 계열의 니트로 화합물계에 속하고, 염색 조성물에 혼입되었을 경우, 특히 샴푸에 대해 불충분한 고정성을 가진 색채를 만들어내는 단점을 가진다.
상기 산화 염료에 의해 수득되는 소위 "영구" 색채는 많은 요구 조건을 만족시켜야 한다. 따라서, 독성학적인 관점에서 결점을 가져서는 안되고, 원하는 강도의 색조를 수득할 수 있어야 하고, 외부 인자(빛, 악천후 조건, 세척, 퍼머 웨이빙, 발한, 문지름)에 대해 우수한 내성을 나타내야 한다.
또한, 염료는 회색 모발을 커버할 수 있어야 하고, 이에 분별성을 최소화할 수 있어야 한다. 즉, 실제로 모발 끝과 모근 사이에 상이하게 분별(즉, 손상)될 수 있는, 동일한 케라틴 섬유 전반에 걸친, 가능한 색채 차이를 최소화할 수 있도록 해야 한다.
케라틴 섬유의 산화 염색은 통상 과산화수소의 존재 하에, 알칼리성 매질에서 수행된다. 그러나, 과산화수소의 존재 하에서의, 알칼리성 매질의 이용은 항상 바람직하지는 않은 케라틴 섬유의 변색 뿐만 아니라, 섬유의 상당한 분해를 일으키는 결점을 가진다.
또한, 케라틴 섬유의 산화 염색은 효소계와 같은 과산화수소와는 상이한, 산화계를 이용하여 수행될 수 있다. 이에, 락카아제형의 효소와 배합하여 하나 이상의 산화 염료를 함유하는 조성물을 이용하여 케라틴 섬유를 염색하는 것이, 특허 US 3,251,742, 특허 출원 FR-A-2,112,549, FR-A-2,694,018, EP-A-0,504,005, WO95/07988, WO95/33836, WO95/33837, WO96/00290, WO97/19998 및 WO97/19999 에 이미 개시되어 있으며, 상기 조성물은 대기 산소와 접촉하게 된다. 상기 염색 제형물은, 과산화수소의 존재 하에 수행되는 염색에 의해 야기되는 것에 필적하는 케라틴 섬유의 분해를 야기하지 않는 조건 하에 사용되더라도, 섬유를 따라 분포된 색채의 균일성("일치")의 관점 및 색도(명도)와 염색력의 관점 모두에서 여전히 부적절한 색채를 가져온다.
본 발명의 목적은 상기 언급된 문제들을 해결하는 것이다.
본 출원인은 놀랍게도 산화계로서, 하나 이상의 산화 염료, 구조 내에 하나 이상의 술폰 작용기 또는 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 산성 직접 염료 및 하나 이상의 락카아제형의 효소를 배합하여, 섬유가 받을 수 있는 여러가지 공격에 대해 우수한 저항성을 나타내고 그다지 선택적이지 않은, 케라틴 섬유의 상당한 분해를 초래하지 않으면서 강하고 염색성 있는 색채를 만들 수 있게 하는 신규의 염료를 수득할 수 있다는 것을 발견하였다.
상기 발견은 본 발명의 기초를 형성한다.
따라서, 본 발명의 첫 번째 주제는 적절한 매질 내에, 하기를 함유하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한, 즉시 이용가능한 조성물이다:
- 하나 이상의 산화 염료,
- 구조 내에 하나 이상의 술폰 작용기 또는 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 산성 직접 염료,
- 하나 이상의 락카아제형 효소.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물은, 모발이 받을 수 있는 각종 처리(세척, 영구적 변형) 및 발한과, 빛 및 악천후 조건과 같은 기후제 모두에 대해 우수한 저항성과 낮은 선택도를 나타내는, 강하고 염색성 있는 색채를 제공한다.
본 발명의 주제는 또한 즉시 이용가능한 염색 조성물을 이용하여 케라틴 섬유를 산화 염색하는 방법이다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염료 조성물에 사용되는 락카아제(들)는, 특히 식물 기원, 동물 기원, 균류 기원(이스트, 사상균, 곰팡이) 또는 박테리아 기원, 단- 또는 다-세포 기원일 수 있는 유기체의 락카아제로부터 선택될 수 있다. 상기 물질은 생물공학에 의해 수득될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 식물 기원의 락카아제들 중, 예를 들면, 망고(Magnifera indica), 스키누스 몰레(Schinus molle) 또는 플레이오기니움 티모리엔세(Pleiogynium timoriense)의 추출물과 같은 옻나무과(Anacardiaceae)의 추출물, 포도카르파세아에(Podocarpaceae), 로스마리누스(Rosmarinus) off., 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 붓꽃(Iris) sp., 커피 (Coffea) sp., 당근(Daucus carrota), 빈카 미노르(Vinca minor), 아보카도(Persea americana), 카타렌투스 로세우스(Catharenthus roseus), 바나나(Musa) sp., 사과(Malus pumila), 은행(Gingko biloba), 모노트로파 히포피티스(Monotropa hypopithys)(인디안 파이프(Indian pipe)), 칠엽수(Aesculus) sp., 아세르 슈도플라타누스(Acer pseudoplatanus), 복숭아(Prunus persica), 피스타시아 팔라에스티나(Pistacia palaestina) 의 추출물에서 발견되는 것과 같은, 특허 출원 FR-A-2,694,018 에 지시된 바와 같은 엽록소 합성을 수행하는 식물에 의해 생성되는 락카아제를 들 수 있다.
본 발명에 따라 이용될 수 있는 생물공학에 의해 임의 수득되는 균류 기원의 락카아제들 중, 특허 출원 FR-A-2,112,549 및 EP-A-504005 에 나와있는 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor), 리족토니아 프락티콜라(Rhizoctonia practicola) 및 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera) 로부터 유도된 락카아제(들), 본 명세서의 일체 내용인, 특허 출원 WO 95/07988, WO 95/33836, WO 95/33837, WO 96/00290, WO 97/19998 및 WO 97/19999 에 기재된 락카아제(들), 예를 들어, 스키탈리디움(Scytalidium), 폴리포루스 핀시투스(Polyporus pinsitus), 미셀리오프토라 써모필라(Myceliophtora thermophila), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia orizae), 또는 그것들의 변종에서 유래되는 락카아제(들)를 들 수 있다. 또한, 트라마테스 베르시콜로르(Tramates versicolor), 포메스 포멘타리우스(Fomes fomentarius), 카에토미움 써모필레(Chaetomium thermophile), 뉴로스포라 크라싸(Neurospora crassa), 코리올루스 베르시콜(Coriolus versicol), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 리기도포루스 리그노수스(Rigidoporus lignosus), 펠리누스 녹시우스(Phellinus noxius), 플레우로투스 오스트레아투스(Pleurotus ostreatus), 아스페르길루스 니둘란스(Aspergillus nidulans), 포도스포라 안세리나(Podospora anserina), 아가리쿠스 비스포루스(Agaricus bisporus), 가노데르마 루시둠(Ganoderma lucidum), 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata), 락타리우스 피페라투스(Lactarius piperatus), 루쑬라 델리카(Russula delica), 헤테로바시디온 안노숨(Heterobasidion annosum), 텔레포라 테레스트리스(Thelephora terrestris), 클라도스포리움 클라도스포리오데스(Cladosporium cladosporiodes), 세레나 우니콜로르(Cerrena unicolor), 코리올루스 히르수투스(Coriolus hirsutus), 세리포리옵시스 수브베르미스포라(Ceriporiopsis subvermispora), 코프리누스 시네레우스(Coprinus cinereus), 파나에올루스 파필리오나세우스(Panaeolus papilionaceus), 파나에올루스 스핀크트리누스(Panaeolus sphinctrinus), 스키조필룸 코무네(Schizophyllum commune), 디코미티우스 스쿠알렌스(Dichomitius squalens) 및 그것들의 변종에서 유래하는 것들을 들 수 있다.
생물공학에 의해 임의 수득되는 균류 기원의 락카아제가 바람직하게 선택된다.
그들의 기질 중 시린갈다진(syringaldazine)을 가진, 본 발명의 락카아제의 효소 활성은 호기성 조건 하에 시린갈다진의 산화로부터 정해질 수 있다. lacu 단위는 30 ℃ 및 pH 5.5 에서 분 당 시린갈다진 1 mmol 의 전환을 촉매하는 효소의 양에 해당한다. 단위 u 는 30 ℃ 및 pH 6.5 에서 기질로서 시린갈다진을 사용하여, 530 nm 에서 분 당 0.001 의 델타 흡광도를 나타내는 효소의 양에 해당한다.
또한, 본 발명의 락카아제의 효소 활성은 파라-페닐렌디아민의 산화로부터 정의될 수 있다. lacu 단위는 30 ℃ 및 pH 5 에서, 기질(64mM)로서 파라-페닐렌디아민을 사용하여 496.5 nm 에서 분 당 0.001 의 델타 흡광도를 나타내는 효소의 양에 해당한다. 본 발명에 따라서, lacu 단위로 효소 활성을 구하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 이용되는 락카아제의 양은, 선택된 락카아제의 성질에 따라 변화한다. 바람직하게, 그 양은 조성물 100 g 당, 0.5 내지 2000 lacu, 또는 1000 내지 4 ×107u 단위, 또는 20 내지 2 ×106lacu 단위로 변화한다.
즉시 이용가능한 염색 조성물에 사용되는 산화 염료(들) 및/또는 커플링제들의 성질은 제한적이지 않다.
산화 베이스는 특히 파라-페닐렌디아민류, 이중 베이스, 파라-아미노페놀류, 오르토-아미노페놀류 및 복소환식 산화 베이스로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 파라-페닐렌디아민류 중, 특히 하기 화학식 I 의 화합물, 및 그것의 산 부가염을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
- R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
- R3는 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 히드록시(C1-C4알콕시) 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4알콕시) 라디칼, 메실아미노(C1-C4알콕시) 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4알콕시) 라디칼을 나타내며;
- R4는 수소 또는 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄).
상기 화학식 I 의 질소-함유기들 중, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)디알킬아미노, (C1-C4)트리알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민류 중, 더욱 특히 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민류 중, 가장 특히 바람직한 것은, 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 및 그것들의 산 부가염이다.
본 발명에 있어서, "이중 베이스" 는 아미노 및/또는 히드록실기가 수반되는 두 개 이상의 방향족 고리를 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 이용될 수 있는 이중 베이스들 중, 특히 하기 화학식 II 에 상응하는 화합물, 및 그것의 산 부가염을 들 수 있고:
(상기 식에서,
- Z1및 Z2는 동일하거나 상이하고, C1-C4알킬 라디칼 또는 결합절 Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼 또는 히드록실을 나타내고;
- 결합절 Y 는 하나 이상의 질소-함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 차단되거나, 중단될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환될 수 있는, C1-C14의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬을 나타내고;
- R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, 아미노(C1-C4알킬) 라디칼 또는 결합절 Y 를 나타내며;
- R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 결합절 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄);
그 화학식 II 의 화합물은 분자 당 단 하나의 결합절 Y 를 함유하는 것으로 이해된다.
상기 화학식 II 의 질소-함유기들 중, 특히 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)디알킬아미노, (C1-C4)트리알킬아미노, 모노히드록시(C1-C4)알킬아미노, 이미다졸리늄 및 암모늄 라디칼을 들 수 있다.
상기 화학식 II 의 이중 베이스들 중, 더욱 특히 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스('4-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
상기 화학식 II 의 이중 베이스들 중, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 또는 그것들의 산 부가염들 중의 하나가 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 파라-아미노페놀류 중, 특히 하기 화학식 III 에 상응하는 화합물, 및 그것의 산 부가염을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R13은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 아미노(C1-C4알킬) 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼을 나타내고,
- R14는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), 폴리히드록시(C2-C4알킬), 아미노(C1-C4알킬), 시아노(C1-C4알킬) 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며,
라디칼 R13또는 R14중 적어도 하나는 수소 원자를 나타내는 것으로 이해됨).
상기 화학식 III 의 파라-아미노페놀류 중, 더욱 특히 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 오르토-아미노페놀류 중, 더욱 특히 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
본 발명에 따른 염색 조성물에서 산화 베이스로 사용될 수 있는 복소환식 베이스들 중, 더욱 특히 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체, 피라졸로피리미딘 유도체, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
피리딘 유도체들 중, 더욱 특히, 예를 들어, 특허 GB 1,026,978 및 GB 1,153,196 에 기재된 화합물들, 예컨대 2,5-디아미노피리딘, 2-(4-메톡시페닐)아미노-3-아미노피리딘, 2,3-디아미노-6-메톡시피리딘, 2-(β-메톡시에틸)아미노-3-아미노-6-메톡시피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
피리미딘 유도체들 중, 더욱 특히, 예를 들어, 독일 특허 DE 2,359,399 또는 일본 특허 JP 88-169,571 및 JP 91-333,495 또는 특허 출원 WO 96/15765 에 기재된 화합물들, 예컨대 2,4,5,6-테트라아미노피리미딘, 4-히드록시-2,5,6-트리아미노피리미딘, 2-히드록시-4,5,6-트리아미노피리미딘, 2,4-디히드록시-5,6-디아미노피리미딘, 2,5,6-트리아미노피리미딘, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
피라졸 유도체들 중, 더욱 특히, 특허 DE 3,843,892, DE 4,133,957 및 특허 출원 WO 94/08969, WO 94/08970 , FR-A-2,733,749 및 DE 195 43 988 에 기재된 화합물들, 예컨대 4,5-디아미노-1-메틸피라졸, 3,4-디아미노피라졸, 4,5-디아미노-1-(4'-클로로벤질)-피라졸, 4,5-디아미노-1,3-디메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-페닐피라졸, 4,5-디아미노-1-메틸-3-페닐피라졸, 4-아미노-1,3-디메틸-5-히드라지노피라졸, 1-벤질-4,5-디아미노-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-tert-부틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-tert-부틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-(β-히드록시에틸)-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-메틸피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-(4'-메톡시페닐)피라졸, 4,5-디아미노-1-에틸-3-히드록시메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-메틸피라졸, 4,5-디아미노-3-히드록시메틸-1-이소프로필피라졸, 4,5-디아미노-3-메틸-1-이소프로필피라졸, 4-아미노-5-(2'-아미노에틸)아미노-1,3-디메틸피라졸, 3,4,5-트리아미노피라졸, 1-메틸-3,4,5-트리아미노피라졸, 3,5-디아미노-1-메틸-4-메틸아미노피라졸, 3,5-디아미노-4-(β-히드록시에틸)아미노-1-메틸피라졸, 및 그것들의 산 부가염을 들 수 있다.
피라졸로피리미딘 유도체들 중, 더욱 특히 하기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘, 그것의 산 또는 염기 부가염, 및 토토머 평형이 존재할 경우, 그것의 토토머형을 들 수 있다:
(상기 식에서,
- R15, R16, R17및 R18은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4알킬) 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼 (아민이 아세틸, 우레이도 또는 술포닐 라디칼로 보호되는 것이 가능함), (C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 디-[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼 (디알킬 라디칼이 탄소-함유 고리, 또는 5- 또는 6-원의 복소환을 형성하는 것이 가능함), 히드록시(C1-C4)알킬- 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼을 나타내고;
- X 라디칼들은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 아릴 라디칼, C1-C4히드록시알킬 라디칼, C2-C4폴리히드록시알킬 라디칼, C1-C4아미노알킬 라디칼, (C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 디-[(C1-C4)알킬]아미노(C1-C4알킬) 라디칼 (디알킬이 탄소-함유 고리 또는 5- 또는 6-원의 복소환을 형성하는 것이 가능함), 히드록시(C1-C4)알킬 또는 디-[히드록시(C1-C4)알킬]-아미노(C1-C4알킬) 라디칼, 아미노 라디칼, (C1-C4)알킬- 또는 디-[(C1-C4)알킬]-아미노 라디칼; 할로겐 원자, 카르복실산 기, 술폰산 기를 나타내며;
- i 는 0, 1, 2 또는 3 이고;
- p 는 0 또는 1 이고;
- q 는 0 또는 1 이며;
- n 은 0 또는 1 이고;
단,
- p + q 의 합은 0 이 아니고;
- p + q 가 2 인 경우, n 이 0 이고, NR15R16및 NR17R18기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 의 위치를 차지하고;
- p + q 가 1 인 경우, n 이 1 이고, NR15R16(또는 NR17R18) 및 OH 기는 (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) 또는 (3,7) 의 위치를 차지함).
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘이, 질소 원자에 대해 α위치에서 2, 5 또는 7 의 위치들 중 하나에 히드록실기를 포함하게 되는 경우, 예를 들어, 하기 도식으로 나타내지는 토토머의 평형이 존재한다:
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘들 중, 특히 하기 화합물, 그것의 부가염, 및 토토머 평형이 존재할 경우, 그것의 토토머 형을 들 수 있다:
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 2,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,5-디아민;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-올;
- 3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-5-올;
- 2-(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아미노)에탄올;
- 2-(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일아미노)에탄올;
- 2-[(3-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 2-[(7-아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-일)(2-히드록시에틸)아미노]에탄올;
- 5,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,6-디메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민;
- 2,5,N7,N7-테트라메틸피라졸로[1,5-a]피리미딘-3,7-디아민.
상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고에 기재된 합성법에 따라 아미노피라졸로부터 고리화에 의해 제조될 수 있다:
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b(6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ICN PHARMACEUTICALS.
또한, 상기 화학식 IV 의 피라졸로[1,5-a]피리미딘은 하기 참고에 기재된 합성법에 따라 히드라진으로부터 고리화에 의해 제조될 수 있다:
- A. McKillop 및 R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc, Japan, 47(2), 476, 1974.
산화 베이스(들)는, 바람직하게는 본 발명에 따른 염색 조성물 총중량의 대략 0.0005 내지 12 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 0.005 내지 6 중량 % 를 나타낸다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물에 사용될 수 있는 커플링제(들)는, 통상 산화 염색 조성물에 사용되는 것, 즉 메타-페닐렌-디아민, 메타-아미노페놀, 메타-디페놀, 복소환식 커플링제, 및 그것들의 산 부가염이다.
상기 커플링제는, 특히 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 세사몰, α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1-H-3-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-디메틸-피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸[3,2-c]-1,2,4-트리아졸, 6-메틸피라졸로[1,5-a]벤즈이미다졸, 및 그것들의 산 부가염들로부터 선택될 수 있다.
상기 커플링제는, 바람직하게는 즉시 이용가능한 염색 조성물 총중량의 대략 0.0001 내지 10 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 0.005 내지 5 중량 %를 나타낸다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물에 사용될 수 있고 하나 이상의 술폰 작용기를 가지는 산성 직접 염료(들)는 하기 화합물들로부터 선택될 수 있다:
(C.I. 10316) 2,4-디니트로-1-나프톨-7-술폰산, 나트륨염
(C.I. 10383) 산(Acid) 오렌지 3
(C.I. 13015) 산 옐로우 9/푸드(Food) 옐로우 2
(C.I. 14780) 디렉트 레드 45/푸드 레드 13
(C.I. 13711) 산 블랙 52
(C.I. 13065) 산 옐로우 36
(C.I. 14700) 1-히드록시-2-(2',4'-크실릴-5-술포네이토아조)나프탈렌-4-술폰산(나트륨염)(푸드 레드 1)
(C.I. 14720) 산 레드 14/푸드 레드 3/ 모르단트(Mordant) 블루 79
(C.I. 14805) 산 브라운 4
(C.I. 15510) 산 오렌지 7/피그먼트 오렌지 17/ 솔벤트 오렌지 49
(C.I. 15985) 푸드 옐로우 3/피그먼트 옐로우 104
(C.I. 16185) 산 레드 27/푸드 레드 9
(C.I. 16230) 산 오렌지 10/푸드 오렌지 4
(C.I. 16250) 산 레드 44
(C.I. 17200) 산 레드 33/푸드 레드 12
(C.I. 13683) 1-(3'-니트로-5'-술포-6'-옥소페닐아조)-2-옥소나프탈렌, Cr 착화합물(산 레드 184)
(C.I. 18055) 1-히드록시-2-(4'-아세트아미도페닐아조)-8-아세트아미도나프탈렌-3,6-디술폰산(나트륨염) (산 바이올렛 7/푸드 레드 11)
(C.I. 18065) 1-히드록시-2-(2'-메틸페닐아조)-8-아세트아미도나프탈렌-3,6-디술폰산(나트륨염) (산 레드 35)
(C.I. 19125) 산 바이올렛 3
(C.I. 18130) 산 레드 135
(C.I. 19130) 산 옐로우 27
(C.I. 19140) 산 옐로우 23/푸드 옐로우 4
(C.I. 20170) 4'-(술포네이토-2'',4''-디메틸)비스-(2,6-페닐아조)-1,3-디히드록시벤젠(산 오렌지 24)
(C.I. 20470) 산 블랙 1(1-아미노-2-(4'-니트로페닐아조)-7-페닐아조-8-히드록시나프탈렌-3,6-디술폰산의 나트륨염)
(C.I. 23266) 4-((4-메틸페닐)술포닐옥시)페닐아조)-2,2'-디메틸-4-((2-히드록시-5,8-디술포네이토)나프틸아조)비페닐(산 레드 111)
(C.I. 27755) 푸드 블랙 2
(C.I. 25440) 1-(4'-술포네이토페닐아조)-4-((2''-히드록시-3''-아세틸아미노-6'',8''-디술포네이토)나프틸아조)-6-술포네이토나프탈렌 (사나트륨염) (푸드 블랙 1)
(C.I. 42080) 4--히드록시에틸아미노-3-니트로벤젠술폰산
(C.I. 42090) 산 블루 9
(C.I. 47005) (5',6' 또는 7')-술포네이토-6'-메틸퀴놀린-2,2'--1,3-인단디온(산 옐로우 3)
(C.I. 60730) 산 바이올렛 43
(C.I. 61570) 산 그린 25
(C.I. 62045) 1-아미노-4-시클로헥산아미노-9,10-안트라퀴논 2-술폰산의 나트륨염 (산 블루 62)
(C.I. 62105) 산 블루 78
- 산 블루 156
- 산 블루 317
(C.I. 58005) 1,2-디히드록시-3-술포안트라퀴논 (나트륨염) (모르단트 레드 3)
(C.I. 62055) 2-안트라센술폰산, 1-아미노-9,10-디히드로 9,10-디옥소-4-(페닐아미노) 나트륨염
(C.I. 14710) 4-히드록시-3-((2-메톡시페닐)아조)-1-나프탈렌술폰산, 나트륨염 (산 레드 4)
2-피페리디노 5-니트로벤젠술폰산
2(4'-N,N(2''-히드록시에틸)아미노 2'-니트로)아닐린 에탄술폰산
이러한 염료들은 특히 컬러 인덱스(Color Index)(The Society of Dyers and Colorists 에 의해 편찬됨, 영국 요크셔 BD1 2JB, 브래드포드, 82 그라탄 로드, 퍼킨 하우스, 사서함 244) 에 기재되어 있다.
더욱 특히 바람직한 술폰 염료들은 코드 C.I. 58005(1,2-디히드록시-9,10-안트라퀴논-3-술폰산의 일나트륨염), C.I. 60730 (2-[(9,10-디히드로-4-히드록시-9,10-디옥소-1-안트릴)아미노]-5-메틸벤젠술폰산의 일나트륨염), C.I. 15510 (4-[(2-히드록시-1-나프탈레닐)아조]벤젠술폰산의 일나트륨염), C.I. 47005 ([5',6' 또는 7')술포네이토-6'-메틸퀴놀린-2,2'--1,3-인단디온), C.I. 15985 (6-히드록시-5-[(4-술포페닐)아조]-2-나프탈렌술폰산의 이나트륨염), C.I. 17200 (5-아미노-4-히드록시-3-(페닐아조)-2,7-나프탈렌디술폰산의 이나트륨염), C.I. 20470 (1-아미노-2-(4'-니트로페닐아조)-7-페닐아조-8-히드록시-3,6-나프탈렌디술폰산의 이나트륨염), C.I. 42090 (N-에틸-N-[4-[[4-[에틸[3-술포페닐)메틸]아미노]페닐](2-술포페닐)메틸렌]-2,5-시클로헥사디엔-1-일리덴]-3-술포벤젠메타나미늄 히드록시드의 이나트륨염, 내부염), C.I. 61570 (2,2'-[(9,10-디히드로-9,10-디옥소-1,4-안트라센디일)디이미노]비스[5-메틸]벤젠술폰산의 이나트륨)하에 컬러 인덱스에 지정된 염료들이다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물에 사용될 수 있고 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 산성 직접 염료(들)는 하기 화합물들로부터 선택될 수 있다:
- 4-N-에틸아미노-3-니트로벤조산
- 2-피페리디노-5-니트로벤조산
- 4-아미노-2-니트로디페닐아민-2'-카르복실산
- 4-아미노-4'-디메틸아미노-2-니트로디페닐아민-2'-카르복실산
- 3-옥소-6-히드록시-9-카르복시페닐크산틸륨산
본 발명에 따라 사용될 수 있는 산성 직접 염료(들)는 바람직하게는 즉시 이용가능한 염색 조성물 총중량의 대략 0.001 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 대략 0.01 내지 5 중량% 를 나타낸다.
일반적으로, 본 발명의 염색 조성물의 본문에 사용될 수 있는 산 부가염(산화 베이스 및 커플링제)는 특히 염산염, 브롬산염, 황산염 및 주석산염, 유산염 및 아세트산염으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물의 염색용으로 적절한 매질 (또는 담체) 은 통상 물, 또는 물에 충분히 용해될 수 없는 화합물을 용해시키기 위한 하나 이상의 유기 용매와 물의 혼합물로 이루어진다. 유기 용매로서, 예를 들어, 벤질 알코올과 같은 방향족 알코올 뿐만 아니라, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 C1-C4알칸올, 유사 생성물 및 그것들의 혼합물을 들 수 있다.
상기 용매는, 바람직하게는 염색 조성물의 총중량에 대해 대략 1 내지 40 중량 %, 더욱 더 바람직하게는 대략 5 내지 30 중량 % 의 비율로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물의 pH 는, 락카아제의 효소 활성이 충분하도록 선택된다. 그것은 통상 대략 2 내지 11, 바람직하게는 7 미만에서 변화한다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물은, 또한, 음이온성, 양이온성, 비이온성, 양쪽이온성 또는 쯔비터이온성 계면활성제 또는 그것들의 혼합물, 중합체, 증점제, 항산화제, 본 발명에 따라 이용되는 락카아제와 상이한 효소, 예컨대, 2 개의 전자를 함유하는 퍼옥시다아제 또는 산환환원제, 침투제, 금속이온봉쇄제, 향료, 완충제, 분산제, 막-형성제, 스크리닝제, 비타민, 보존제 또는 불투명화제를 함유할 수 있다.
물론, 당 업자들은, 본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물이 고유하게 갖는 유리한 성질이, 구상된 첨가(들)에 의해 손상되지 않거나 실질적으로 손상되지 않도록, 상기의 선택적 부가 화합물을 선택하는 것에 신중할 것이다.
본 발명에 따른 즉시 이용가능한 염색 조성물은, 선택적으로는 가압된, 액체, 크림, 겔의 형태 또는, 케라틴 섬유, 특히 인간의 모발을 염색하기 위해 적절한 다른 형태와 같은 다양한 형태로 제공될 수 있다. 상기 경우에, 산화 염료(들) 및 락카아제(들)는 동일한 즉시 이용가능한 조성물에 존재하고, 결과적으로 상기 조성물은 산화 염료(들)의 시기 이른 산화를 모두 피하기 위해, 기체 산소가 없어야 한다.
본 발명의 주제는, 또한, 상기 정의된 즉시 이용가능한 염색 조성물을 이용하여, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유를 염색하는 방법이다.
상기 방법에 따라서, 상기 정의된 하나 이상의 즉시 이용가능한 염색 조성물을 원하는 색을 발하기에 충분한 시간 동안 섬유에 적용한 후, 린스하고, 선택적으로는 샴푸로 세척하고, 다시 린스하고 건조시킨다.
케라틴 섬유의 발색을 위해 필요한 시간은 통상 3 내지 60 분, 더욱 더 정확하게는 5 내지 40 분이다.
본 발명의 한 특정 구현예에 따라서, 본 방법은 한편으로는, 염색용으로 적절한 매질 내에 하나 이상의 산화 염료, 술폰 또는 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 직접 염료를 함유하는 조성물 (A), 다른 한편으로는, 염색용으로 적절한 매질 내에 하나 이상의 락카아제형의 효소를 함유하는 조성물 (B) 를 분리된 형태로 저장한 후, 케라틴 섬유에 상기 혼합물을 적용하기 전, 이용시에 상기의 것들을 혼합하는 것으로 이루어지는 예비 단계를 포함한다.
본 발명의 또다른 주제는, 첫번째 구획이 상기 정의된 조성물 (A) 를 포함하고, 두번째 구획이 상기 정의된 조성물 (B) 를 포함하는 다구획 장치 또는 염색(키트), 또는 기타의 다구획 포장계이다. 상기 장치에는 본 출원인 명의의 특허 FR-2,586,913 에 기재된 것과 같은, 모발에 원하는 혼합물을 전달할 수 있게 하는 수단이 장착될 수 있다.
하기 실시예는 어떠한 제한없이, 본 발명을 설명한다.
염색 실시예
하기의 즉시 이용가능한 염색 조성물을 제조하였다 (함량 : g) :
파라-페닐렌디아민(산화 베이스) 0.283
5-N-(-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀(커플링제) 0.283
1,2-디히드록시-9,10-안트라퀴논-3-술폰산의 나트륨염(C.I. 58005) 0.300
SIGMA 사에서 시판되는, 180 units/mg 을 함유하는 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera) 락카아제로부터 유래한 락카아제 1.8
에탄올 20
SEPPIC 사에서 ORAMIX CG 110으로 시판되는, 암모늄 시트레이트(0.5%)로 완충된 유효 성분(AS) 60%를 함유하는 수용액 중 (C8-C10)알킬 폴리글리코시드 4.8(AS)
pH제 qs pH 6
탈염수 qs 100
상기 즉시 이용가능한 염색 조성물을 30 ℃ 에서 40 분 동안 90 % 가 백색인 천연 회색 모발단에 적용한다. 그 후, 모발을 린스하고, 표준 샴푸로 세척한 후, 건조시킨다.
모발이 핑크-보라 블론드 색조로 염색된다.
본 실시예에서, 180 units/mg 의 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera) 락카아제 1.8 % 를 I.C.N. 사에 의해 판매되는 100 units/mg 의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia Orizae) 락카아제 1 % 로 대신할 수 있다.

Claims (32)

  1. 염색용으로 적절한 매질 내에, 하기를 함유하는 것을 특징으로 하는, 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한, 즉시 이용가능한 조성물:
    - 하나 이상의 산화 염료,
    - 구조 내에 하나 이상의 술폰 작용기 또는 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 산성 직접 염료,
    - 하나 이상의 락카아제(laccase)형 효소.
  2. 제 1 항에 있어서, 락카아제(들)가 식물 기원, 동물 기원, 균류 기원, 박테리아 기원의 락카아제들로부터 선택되거나, 생물공학에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 락카아제가 엽록소 합성을 수행하는 식물에 의해 생성되는 것들로부터 선택되는 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 락카아제가 옻나무과(Anacardiaceae) 또는 포도카르파세아에(Podocarpaceae), 로스마리누스(Rosmarinus) off., 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 붓꽃(Iris) sp., 커피(Coffea) sp., 당근(Daucus carrota), 빈카 미노르(Vinca minor), 아보카도(Persea americana), 카타렌투스 로세우스(Catharenthus roseus), 바나나(Musa) sp., 사과(Malus pumila), 은행(Gingko biloba), 모노트로파 히포피티스(Monotropa hypopithys)(인디안 파이프(Indian Pipe)), 칠엽수(Aesculus) sp., 아세르 슈도플라타누스(Acer pseudoplatanus), 복숭아(Prunus persica), 피스타시아 팔라에스티나(Pistacia palaestina) 에서 추출되는 것들로부터 선택되는 조성물.
  5. 제 2 항에 있어서, 락카아제가 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia orizae), 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor), 리족토니아 프라티콜라(Rhizoctonia praticola), 루스 베르니시페라(Rhus vernicifera), 스키탈리디움(Scytalidium), 폴리포루스 핀시투스(Polyporus pinsitus), 미셀리오프토라 써모필라(Myceliophtora thermophila), 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 트라마테스 베르시콜로르(Tramates versicolor), 포메스 포멘타리우스(Fomes fomentarius), 카에토미움 써모필레(Chaetomium thermophile), 뉴로스포라 크라싸(Neurospora crassa), 코리올루스 베르시콜(Coriolus versicol), 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 리기도포루스 리그노수스(Rigidoporus lignosus), 펠리누스 녹시우스(Phellinus noxius), 플레우로투스 오스트레아투스(Pleurotus ostreatus), 아스페르길루스 니둘란스(Aspergillus nidulans), 포도스포라 안세리나(Podospora anserina), 아가리쿠스 비스포루스(Agaricus bisporus), 가노데르마 루시둠(Ganoderma lucidum), 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata), 락타리우스 피페라투스(Lactarius piperatus), 루쑬라 델리카(Russula delica), 헤테로바시디온 안노숨(Heterobasidion annosum), 텔레포라 테레스트리스(Thelephora terrestris), 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 세레나 우니콜로르(Cerrena unicolor), 코리올루스 히르수투스(Coriolus hirsutus), 세리포리옵시스 수브베르미스포라(Ceriporiopsis subvermispora), 코프리누스 시네레우스(Coprinus cinereus), 파나에올루스 파필리오나세우스(Panaeolus papilionaceus), 파나에올루스 스핀크트리누스(Panaeolus sphinctrinus), 스키조필룸 코무네(Schizophyllum commune), 디코미티우스 스쿠알렌스(Dichomitius squalens), 및 그것들의 변종에서 유래하는 것들로부터 선택되는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 락카아제(들)가 조성물 100 g 당 0.5 내지 2000 lacu, 또는 1000 내지 4 ×107, 또는 20 내지 2 ×106lacu 단위 범위의 양으로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 염료(들)가 산화 베이스 및/또는 커플링제로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 산화 베이스가 파라-페닐렌디아민류, 이중 베이스, 파라-아미노페놀류, 오르토-아미노페놀류 및 복소환식 산화 베이스로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 파라-페닐렌디아민류가 하기 화학식 I 의 화합물 및 그것의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 I]
    (상기 식에서,
    - R1은 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼, 페닐 라디칼 또는 4'-아미노페닐 라디칼을 나타내고;
    - R2는 수소 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼 또는, 질소-함유기로 치환된 C1-C4알킬 라디칼을 나타내고;
    - R3는 수소 원자, 염소, 브롬, 요오드 또는 불소 원자와 같은 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬)라디칼, 히드록시(C1-C4알콕시) 라디칼, 아세틸아미노(C1-C4알콕시) 라디칼, 메실아미노(C1-C4알콕시) 라디칼 또는 카르바모일아미노(C1-C4알콕시) 라디칼을 나타내며;
    - R4는 수소 또는 할로겐 원자, 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄).
  10. 제 9 항에 있어서, 화학식 I 의 파라-페닐렌디아민류가 파라-페닐렌디아민, 파라-톨릴렌디아민, 2-클로로-파라-페닐렌디아민, 2,3-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디메틸-파라-페닐렌디아민, 2,6-디에틸-파라-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디에틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디프로필-파라-페닐렌디아민, 4-아미노-N,N-디에틸-3-메틸아닐린, N,N-비스(β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸아닐린, 4-N,N-비스(β-히드록시에틸)아미노-2-클로로아닐린, 2-β-히드록시에틸-파라-페닐렌디아민, 2-플루오로-파라-페닐렌디아민, 2-이소프로필-파라-페닐렌디아민, N-(β-히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, 2-히드록시메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-디메틸-3-메틸-파라-페닐렌디아민, N,N-(에틸-β-히드록시에틸)-파라-페닐렌디아민, N-(β,γ-디히드록시프로필)-파라-페닐렌디아민, N-(4'-아미노페닐)-파라-페닐렌디아민, N-페닐-파라-페닐렌디아민, 2-β-히드록시에틸옥시-파라-페닐렌디아민, 2-β-아세틸아미노에틸옥시-파라-페닐렌디아민, N-(β-메톡시에틸)-파라-페닐렌디아민, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 8 항에 있어서, 이중 베이스가, 분자 당 단 하나의 결합절 Y 를 함유하는 하기 화학식 II 의 화합물 및 그것의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 II]
    (상기 식에서,
    - Z1및 Z2는 동일하거나 상이하고, C1-C4알킬 라디칼 또는 결합절 Y 로 치환될 수 있는 -NH2라디칼 또는 히드록실을 나타내고;
    - 결합절 Y 는 하나 이상의 질소-함유기 및/또는 산소, 황 또는 질소 원자와 같은 하나 이상의 헤테로원자에 의해 차단되거나, 중단될 수 있고, 하나 이상의 히드록실 또는 C1-C6알콕시 라디칼로 임의 치환될 수 있는, C1-C14의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 사슬을 나타내고;
    - R5및 R6는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬 라디칼, 모노히드록시(C1-C4알킬) 라디칼, 폴리히드록시(C2-C4알킬) 라디칼, 아미노(C1-C4알킬) 라디칼 또는 결합절 Y 를 나타내며;
    - R7, R8, R9, R10, R11및 R12는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 결합절 Y 또는 C1-C4알킬 라디칼을 나타냄).
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 II 의 이중 베이스가 N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)-1,3-디아미노프로판올, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4'-아미노페닐)에틸렌디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(β-히드록시에틸)-N,N'-비스(4-아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(4-메틸아미노페닐)테트라메틸렌디아민, N,N'-비스(에틸)-N,N'-비스('4-아미노-3'-메틸페닐)에틸렌디아민, 1,8-비스(2,5-디아미노페녹시)-3,5-디옥사옥탄, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 8 항에 있어서, 파라-아미노페놀류가 하기 화학식 III 의 화합물 및 그것의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 III]
    (상기 식에서,
    - R13은 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 아미노(C1-C4알킬) 또는 히드록시(C1-C4)알킬아미노(C1-C4알킬) 라디칼을 나타내고,
    - R14는 수소 또는 할로겐 원자, C1-C4알킬, 모노히드록시(C1-C4알킬), 폴리히드록시(C2-C4알킬), 아미노(C1-C4알킬), 시아노(C1-C4알킬) 또는 (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬 라디칼을 나타내며,
    라디칼 R13또는 R14중 적어도 하나는 수소 원자를 나타내는 것으로 이해됨).
  14. 제 13 항에 있어서, 화학식 III 의 파라-아미노페놀류가 파라-아미노페놀, 4-아미노-3-메틸페놀, 4-아미노-3-플루오로페놀, 4-아미노-3-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메틸페놀, 4-아미노-2-히드록시메틸페놀, 4-아미노-2-메톡시메틸페놀, 4-아미노-2-아미노메틸페놀, 4-아미노-2-(β-히드록시에틸아미노메틸)페놀, 4-아미노-2-플루오로페놀, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 8 항에 있어서, 오르토-아미노페놀류가 2-아미노페놀, 2-아미노-5-메틸페놀, 2-아미노-6-메틸페놀, 5-아세트아미도-2-아미노페놀, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 8 항에 있어서, 복소환식 산화 베이스가 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 피라졸 유도체, 피라졸로피리미딘 유도체, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 산화 베이스(들)이 염색 조성물 총중량의 0.0005 내지 12 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 산화 베이스(들)이 염색 조성물 총중량의 0.005 내지 6 중량%를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 7 항에 있어서, 커플링제(들)이 메타-페닐렌디아민류, 메타-아미노페놀류, 메타-디페놀류, 복소환식 화합물, 및 그것들의 산 부가염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 19 항에 있어서, 커플링제들이 2-메틸-5-아미노페놀, 5-N-(β-히드록시에틸)아미노-2-메틸페놀, 3-아미노페놀, 1,3-디히드록시벤젠, 1,3-디히드록시-2-메틸벤젠, 4-클로로-1,3-디히드록시벤젠, 2,4-디아미노-1-(β-히드록시에틸옥시)벤젠, 2-아미노-4-(β-히드록시에틸아미노)-1-메톡시벤젠, 1,3-디아미노벤젠, 1,3-비스(2,4-디아미노페녹시)프로판, 세사몰, α-나프톨, 6-히드록시인돌, 4-히드록시인돌, 4-히드록시-N-메틸인돌, 6-히드록시인돌린, 2,6-디히드록시-4-메틸피리딘, 1-H-3-메틸피라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 2,6-디메틸-피라졸로[1,5-b]-1,2,4-트리아졸, 2,6-디메틸[3,2-c]-1,2,4-트리아졸, 6-메틸피라졸로[1,5-a]벤즈이미다졸, 및 그것들의 산 부가염들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 1 항 내지 제 20 항 중 어느 한 항에 있어서, 커플링제(들)가 염색 조성물 총중량의 0.0001 내지 10 중량 % 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서, 커플링제(들)가 염색 조성물 총중량의 0.005 내지 5 중량 % 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서, 구조 내에 하나 이상의 술폰 작용기를 가지는 직접 염료가 컬러 인덱스(Color Index)에서 하기 C.I. 코드하에 지정된 화합물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물: C.I. 58005, C.I. 60730, C.I. 15510, C.I. 47005, C.I. 15985, C.I. 17200, C.I. 20470, C.I. 42090, C.I. 61570.
  24. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서, 구조 내에 하나 이상의 카르복실 작용기를 가지는 직접 염료(들)이 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - 4-N-에틸아미노-3-니트로벤조산
    - 2-피페리디노-5-니트로벤조산
    - 4-아미노-2-니트로디페닐아민-2'-카르복실산
    - 4-아미노-4'-디메틸아미노-2-니트로디페닐아민-2'-카르복실산
    - 3-옥소-6-히드록시-9-카르복시페닐크산틸륨산.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서, 산성 직접 염료(들)이 즉시 이용가능한 염색 조성물 총중량의 0.001 내지 10 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 25 항에 있어서, 산성 직접 염료(들)이 즉시 이용가능한 염색 조성물 총중량의 0.01 내지 5 중량% 를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서, 염색용으로 적절한 매질이 물, 또는 물과 하나 이상의 유기 용매의 혼합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서, pH 가 2 내지 11 인 것을 특징으로 하는 조성물.
  29. 제 28 항에 있어서, pH 가 7 미만인 것을 특징으로 하는 조성물.
  30. 제 1 항 내지 제 29 항 중 어느 한 항에서 정의된 것과 같은 하나 이상의 즉시 이용가능한 염색 조성물을, 원하는 색을 발하기에 충분한 시간 동안 케라틴 섬유에 적용하는 것을 특징으로 하는 케라틴 섬유, 특히 모발과 같은 인간의 케라틴 섬유의 염색 방법.
  31. 제 30 항에 있어서, 한편으로는, 염색용으로 적절한 매질 내에 하나 이상의 산화 염료, 술폰 또는 카르복실 작용기를 가지는 하나 이상의 산성 직접 염료를 함유하는 조성물 (A) 및, 다른 한편으로는, 염색용으로 적절한 매질 내에 하나 이상의 락카아제형의 효소를 함유하는 조성물 (B) 를 분리된 형태로 저장한 후, 케라틴 섬유에 혼합물을 적용하기 전 이용시에 상기를 혼합하는 것으로 이루어지는 예비 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  32. 제 31 항에 정의된 것과 같은 조성물 (A) 를 함유하는 첫 번째 구획, 및 제 31 항에 정의된 것과 같은 조성물 (B) 를 함유하는 두 번째 구획을 포함하는 것을 특징으로 하는, 다구획 장치 또는 염색 "키트".
KR10-2000-7007665A 1998-01-13 1998-12-21 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법 KR100386357B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR98/00255 1998-01-13
FR9800255A FR2773478B1 (fr) 1998-01-13 1998-01-13 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010034056A true KR20010034056A (ko) 2001-04-25
KR100386357B1 KR100386357B1 (ko) 2003-06-02

Family

ID=9521706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2000-7007665A KR100386357B1 (ko) 1998-01-13 1998-12-21 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6537328B1 (ko)
EP (1) EP1047379B1 (ko)
JP (1) JP2002509089A (ko)
KR (1) KR100386357B1 (ko)
CN (1) CN1286618A (ko)
AT (1) ATE206612T1 (ko)
AU (1) AU732926B2 (ko)
BR (1) BR9814920A (ko)
CA (1) CA2318308A1 (ko)
DE (1) DE69802013T2 (ko)
DK (1) DK1047379T3 (ko)
ES (1) ES2165710T3 (ko)
FR (1) FR2773478B1 (ko)
PL (1) PL341703A1 (ko)
PT (1) PT1047379E (ko)
RU (1) RU2193391C2 (ko)
WO (1) WO1999036037A1 (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060112B2 (en) * 1998-01-13 2006-06-13 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition
FR2773471B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6702863B1 (en) 1999-06-22 2004-03-09 Lion Corporation Hairdye composition
FR2807653B1 (fr) * 2000-04-18 2002-05-24 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une 1-(4-aminophenyl)-pyrrolidine et un systeme enzymatique
DE102004001522A1 (de) * 2004-01-10 2005-08-04 Clariant Gmbh Haarfärbemittel
US20050183212A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-25 Gregory Plos Compositions for dyeing keratin fibers, comprising at least one alcohol oxidase and at least one direct dye comprising an acid functional group, or a salt thereof, and processes using these compositions
FR2865396B1 (fr) * 2004-01-28 2006-06-23 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques contenant une alcool oxydase et un colorant direct a fonction acide ou son sel, procede mettant en oeuvre cette composition
US7591860B2 (en) * 2004-02-27 2009-09-22 L'oreal, S.A. N-alkylpolyhydroxylated secondary para-phenylenediamines, dye compositions comprising them, processes, and uses thereof
US8029576B2 (en) 2004-05-22 2011-10-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for dyeing keratin fibres
EP1598047B1 (en) * 2004-05-22 2011-11-30 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for coloring of keratin fibres
US20060130244A1 (en) * 2004-11-25 2006-06-22 Franck Giroud Aqueous composition for dyeing keratin fibres comprising a dye and a specific block copolymer
EP1992388B1 (en) * 2005-05-03 2017-11-01 Kao Germany GmbH Process for colouring hair based on acidic direct dyes
US7799092B2 (en) 2005-06-29 2010-09-21 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one anionic or nonionic direct dye and at least one associative polymer
US7736395B2 (en) 2005-06-29 2010-06-15 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one dye chosen from anionic and nonionic dyes and at least one inert organic liquid
US8052762B1 (en) 2010-09-02 2011-11-08 Kelly Van Gogh, LLC Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8318143B2 (en) 2010-09-02 2012-11-27 Kelly Van Gogh Hair Colour Cosmetics, Inc. Compositions for treating keratin-containing fibers and maintaining dyed fiber color integrity
US8192506B2 (en) 2010-09-02 2012-06-05 Kelly Van Gogh, Inc. Compositions for dyeing keratin-containing fibers

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (ko) 1962-03-30
US3251742A (en) 1962-05-14 1966-05-17 Revlon Method for coloring human hair with polyhydric aromatic compound, aromatic amine andan oxidation enzyme
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
AU3541171A (en) 1970-11-09 1973-05-10 Procter & Gamble Enzyme-activated oxidative process for coloring hair
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
JPS60152408A (ja) * 1984-01-18 1985-08-10 Yanagiya Honten:Kk 染毛剤組成物
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
JPH01175925A (ja) * 1987-12-28 1989-07-12 Nakano Seiyaku Kk 染毛剤
JP2526099B2 (ja) 1988-07-07 1996-08-21 花王株式会社 角質繊維染色組成物
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2654336B1 (fr) * 1989-11-10 1994-06-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions.
FR2673534B1 (fr) * 1991-03-08 1995-03-03 Perma Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
JP3053939B2 (ja) 1991-12-17 2000-06-19 花王株式会社 角質繊維染色組成物
FR2694018B1 (fr) * 1992-07-23 1994-09-16 Oreal Utilisation de laccases d'origine végétale comme agents oxydants en cosmétique, compositions cosmétiques les contenant, procédé de traitement cosmétique les mettant en Óoeuvre et procédé d'obtention de ces enzymes.
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
US5480801A (en) 1993-09-17 1996-01-02 Novo Nordisk A/S Purified PH neutral Rhizoctonia laccases and nucleic acids encoding same
FR2713926B1 (fr) * 1993-12-22 1996-02-09 Oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants sulfoniques et de vapeur d'eau.
WO1995033837A1 (en) 1994-06-03 1995-12-14 Novo Nordisk Biotech, Inc. Purified scytalidium laccases and nucleic acids encoding same
EP0765394B1 (en) 1994-06-03 2001-10-04 Novo Nordisk Biotech, Inc. Purified myceliophthora laccases and nucleic acids encoding same
CN1136315C (zh) 1994-06-24 2004-01-28 诺沃奇梅兹生物技术有限公司 纯化的多孔菌属漆酶及编码该酶的核酸
DE4440957A1 (de) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2739026B1 (fr) * 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
ES2166009T3 (es) 1995-11-30 2002-04-01 Novozymes As Composicion para tintar cabellos.
DE69613143T2 (de) 1995-11-30 2002-03-07 Novozymes As Laccasen mit verbesserten färbeeigenschaften
FR2751218B1 (fr) * 1996-07-19 1998-08-28 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture les mettant en oeuvre
FR2751533B1 (fr) * 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
DE19732975A1 (de) * 1997-07-31 1999-02-04 Henkel Kgaa Färbemittel
FR2768619B1 (fr) * 1997-09-23 1999-10-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP0920856B1 (fr) * 1997-12-05 2004-01-28 L'oreal Procédé de teinture directe en deux étapes des fibres kératiniques mettant en oeuvre des colorants directs basiques
FR2773476B1 (fr) * 1998-01-13 2001-02-23 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002509089A (ja) 2002-03-26
FR2773478B1 (fr) 2000-02-25
ATE206612T1 (de) 2001-10-15
ES2165710T3 (es) 2002-03-16
EP1047379A1 (fr) 2000-11-02
KR100386357B1 (ko) 2003-06-02
RU2193391C2 (ru) 2002-11-27
AU732926B2 (en) 2001-05-03
EP1047379B1 (fr) 2001-10-10
FR2773478A1 (fr) 1999-07-16
DE69802013T2 (de) 2002-02-07
PT1047379E (pt) 2002-02-28
WO1999036037A1 (fr) 1999-07-22
US6537328B1 (en) 2003-03-25
AU1767799A (en) 1999-08-02
BR9814920A (pt) 2000-11-14
PL341703A1 (en) 2001-04-23
CA2318308A1 (fr) 1999-07-22
DE69802013D1 (de) 2001-11-15
DK1047379T3 (da) 2001-12-27
CN1286618A (zh) 2001-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20010033908A (ko) 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색을 위한조성물 및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법
KR100386357B1 (ko) 락카아제를 함유하는 케라틴 섬유의 산화 염색용 조성물및 상기 조성물을 이용하는 염색 방법
KR100387151B1 (ko) 락카아제 함유의 염색 조성물 및 케라틴 섬유의 염색 방법
US6599328B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process using this composition
US6383231B1 (en) Mixture for the oxidation tinting of keratin fibres containing a laccase and tinting method using said mixture
KR100387150B1 (ko) 락카제를 함유하는 케라틴 섬유 염색 조성물 및 이를이용한 염색 방법
US6471730B1 (en) Dyeing composition containing a laccase and keratinous fiber dyeing methods using same
KR100553651B1 (ko) 환원제로서 ν-아세틸시스테인을 사용하고 산화제로서락카아제를 사용하는 산화 염색 방법
US6551359B1 (en) Mixture for the oxidation tinting of keratin fibres containing a laccase and tinting method using said mixture
US6599329B1 (en) Keratinous fibre oxidation dyeing composition containing a laccase and dyeing method using same
AU739945B2 (en) Keratinous fibre oxidation dyeing composition containing a laccase and dyeing method using same
US7060112B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
PA0105 International application

Patent event date: 20000712

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20000712

Comment text: Request for Examination of Application

PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20020626

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20030320

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20030522

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20030522

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20060511

Start annual number: 4

End annual number: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20070511

Year of fee payment: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20070511

Start annual number: 5

End annual number: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee