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KR102684824B1 - 광학 재료, 광학 재료용 중합성 조성물, 플라스틱 렌즈, 아이웨어, 적외선 센서 및 적외선 카메라 - Google Patents

광학 재료, 광학 재료용 중합성 조성물, 플라스틱 렌즈, 아이웨어, 적외선 센서 및 적외선 카메라 Download PDF

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KR102684824B1
KR102684824B1 KR1020217033867A KR20217033867A KR102684824B1 KR 102684824 B1 KR102684824 B1 KR 102684824B1 KR 1020217033867 A KR1020217033867 A KR 1020217033867A KR 20217033867 A KR20217033867 A KR 20217033867A KR 102684824 B1 KR102684824 B1 KR 102684824B1
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신스케 이토
요시유키 도타니
히로유키 사사키
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
야마모토카세이 카부시키카이샤
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Abstract

폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지와, 근적외선 흡수제를 포함하고, 두께 2mm에서 측정한 CIE1976(L*, a*, b*) 색 공간에 있어서, a*가 -30 이상 0 이하이며, L*이 80 이상인 광학 재료.

Description

광학 재료, 광학 재료용 중합성 조성물, 플라스틱 렌즈, 아이웨어, 적외선 센서 및 적외선 카메라
본 개시는, 근적외선 흡수제를 포함하는 광학 재료, 광학 재료용 중합성 조성물, 플라스틱 렌즈, 아이웨어, 적외선 센서 및 적외선 카메라에 관한 것이다.
종래부터, 특정의 파장역을 컷하는 렌즈가 개발되고 있다.
특허문헌 1에는, 환상 올레핀계 수지와 유리 필러를 포함하는 투명 기판의 적어도 한쪽 면에, 굴절률이 상이한 2개의 유전체층을 교대로 적층하여 이루어지는 근적외선 반사막을 갖는 근적외선 컷 필터가 개시되어 있다.
특허문헌 2에는, 복수의 파장 범위의 광을 소정의 투과율로 하는 근적외선 컷 필터가 개시되어 있다. 이 근적외선 컷 필터는, 환상 올레핀계 수지 등의 투명 수지와 프탈로사이아닌계 화합물 등의 근적외선 흡수제를 포함하는 것이 기재되어 있다.
특허문헌 3∼특허문헌 7에는, 소정의 프탈로사이아닌 색소와 수지를 포함하는 수지 조성물 등이 개시되어 있다. 특허문헌 7에는, 당해 수지 조성물로부터 보호 안경용 렌즈를 얻을 수 있다고 기재되어 있다.
특허문헌 8 및 특허문헌 9에는, 프탈로사이아닌 색소와 유레테인 수지 또는 폴리싸이오유레테인 수지로 이루어지는 원적외선 컷 렌즈가 개시되어 있다.
일본 특허공개 2009-258362호 공보 일본 특허공개 2011-100084호 공보 일본 특허공개 평11-48612호 공보 일본 특허공개 2000-313788호 공보 일본 특허공개 2006-282646호 공보 국제 공개 제2014/208484호 일본 특허공개 평8-60008호 공보 일본 특허공표 2017-529415호 공보 일본 특허공표 2018-529829호 공보
그러나, 특허문헌에 기재된 종래의 기술에 있어서는 이하의 점에 개선의 여지가 있었다.
특허문헌 1 및 특허문헌 2에 기재된 근적외선 컷 필터는, 근적외선을 컷할 수 있지만, 당해 필터에 탁함이 생겨 투명성이 저하되는 경우가 있었다.
그래서, 수지에 근적외선 흡수제를 첨가한 광학 재료의 검토를 진행시킨 바, 근적외선 흡수제가 수지에 용해되지 않거나, 첨가량을 늘리면 광학 재료에 탁함이 생겨 투명성이 저하되거나, 혹은 착색에 의해 색감(의장성(意匠性))이 나빠지는 경향이 있었다. 이와 같이, 근적외선 흡수제를 이용한 광학 재료에 있어서는, 근적외선 컷 효과와 의장성은 트레이드오프의 관계에 있었다.
본 개시의 일 실시형태가 해결하려고 하는 과제는, 근적외선 컷률이 높고, 또한 의장성도 우수한 광학 재료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 검토의 결과, 근적외선 흡수제와 소정의 수지를 함유하고, 또한 CIE1976 색 공간에 있어서 L*, a*를 특정의 범위로 하는 것에 의해, 높은 근적외선 컷률과 의장성을 양립시킬 수 있는 것을 발견하여, 본 개시의 발명을 완성시켰다.
즉, 본 개시는, 이하에 나타낼 수 있다.
<1> 폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지와, 근적외선 흡수제를 포함하고, 두께 2mm에서 측정한 CIE1976(L*, a*, b*) 색 공간에 있어서, a*가 -30 이상 0 이하이며, L*이 80 이상인 광학 재료.
<2> 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하인 <1>에 기재된 광학 재료.
<3> 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 <1>에 기재된 광학 재료.
<4> 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 <1>에 기재된 광학 재료.
<5> 두께 2mm에 있어서의 시감 투과율이 70% 이상인 <1>∼<4> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<6> 상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <1>∼<5> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<7> 상기 근적외선 흡수제가, 프탈로사이아닌 화합물을 포함하는 <1>∼<6> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<8> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 톨루엔 용액으로 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 700nm∼1100nm 사이에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 30000 이상이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 360nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 130nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 90nm 이하의 범위인, <7>에 기재된 광학 재료.
<9> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)∼화학식(III)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함하는 <7> 또는 <8>에 기재된 광학 재료.
[화학식 1]
(화학식(I) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고, 산소 원자에 결합하고 있지 않은 알킬렌기는 산소 원자로 대체되어 있어도 된다. R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로젠 원자를 나타낸다. M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속, 금속의 산화물 또는 할로젠화물을 나타낸다. 단, R1과 R2, 및 R3과 R4는 서로 바뀌어도 된다.)
[화학식 2]
(화학식(II) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 직쇄 또는 분기의 알킬기, 알콕시알킬기 혹은 다이알킬아미노알킬기를 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은, 황 원자 또는 >NR9를 나타내며, X1 = (X3 및 X4 중 어느 한쪽) = (X5 및 X6 중 어느 한쪽) = (X7 및 X8 중 어느 한쪽) = 황 원자이고, 또한 X2 = (X3 및 X4 중 다른 한쪽) = (X5 및 X6 중 다른 한쪽) = (X7 및 X8 중 다른 한쪽) = >NR9이다. R9는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.)
[화학식 3]
(화학식(III) 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.)
<10> 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <9>에 기재된 광학 재료.
<11> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 <10>에 기재된 광학 재료.
<12> 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <9>에 기재된 광학 재료.
<13> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(II)로 표시되는 화합물을 포함하는 <12>에 기재된 광학 재료.
<14> 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <9>에 기재된 광학 재료.
<15> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(III)으로 표시되는 화합물을 포함하는 <14>에 기재된 광학 재료.
<16> 상기 근적외선 흡수제를 3ppm 이상 80ppm 이하 포함하는 <1>∼<15> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<17> 상기 근적외선 흡수제는, 상이한 구조를 갖는 복수의 프탈로사이아닌 화합물을 조합하여 포함하는 <1>∼<16> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<18> 상기 (싸이오)유레테인 수지는, 폴리아이소사이아네이트 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위 및 폴리올 화합물 유래의 구성 단위 중 적어도 한쪽으로 이루어지고,
상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 다이사이클로헥실메테인 다이아이소사이아네이트, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 아이소포론 다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,5-펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트로부터 선택되는 적어도 1종이고,
상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
상기 폴리올 화합물은, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,2-사이클로펜테인다이올, 1,3-사이클로펜테인다이올, 1,2-사이클로헥세인다이올, 1,3-사이클로헥세인다이올, 및 1,4-사이클로헥세인다이올로부터 선택되는 적어도 1종인 <1>∼<17> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<19> 상기 에피설파이드 수지는, 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위, 또는 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위로 이루어지고,
상기 에피설파이드 화합물은, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 설파이드, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 다이설파이드, 및 비스(2,3-에피싸이오프로필싸이오)메테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종인 <1>∼<17> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료.
<20> <1>∼<19> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서,
폴리아이소사이아네이트 화합물과 폴리싸이올 화합물 및 폴리올 화합물 중 적어도 한쪽의 조합, 에피설파이드 화합물, 또는 에피설파이드 화합물과 폴리싸이올 화합물의 조합으로 이루어지는 중합성 화합물과,
(1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제
를 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
<21> 상기 근적외선 흡수제가, 프탈로사이아닌 화합물을 포함하는 <20>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<22> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 톨루엔 용액으로 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 700nm∼1100nm 사이에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 30000 이상이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 360nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 130nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 90nm 이하의 범위인 <21>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<23> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)∼화학식(III)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함하는 <21> 또는 <22>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
[화학식 4]
(화학식(I) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고, 산소 원자에 결합하고 있지 않은 알킬렌기는 산소 원자로 대체되어 있어도 된다. R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로젠 원자를 나타낸다. M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속, 금속의 산화물 또는 할로젠화물을 나타낸다. 단, R1과 R2, 및 R3과 R4는 서로 바뀌어도 된다.)
[화학식 5]
(화학식(II) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 직쇄 또는 분기의 알킬기, 알콕시알킬기 혹은 다이알킬아미노알킬기를 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은, 황 원자 또는 >NR9를 나타내며, X1 = (X3 및 X4 중 어느 한쪽) = (X5 및 X6 중 어느 한쪽) = (X7 및 X8 중 어느 한쪽) = 황 원자이고, 또한 X2 = (X3 및 X4 중 다른 한쪽) = (X5 및 X6 중 다른 한쪽) = (X7 및 X8 중 다른 한쪽) = >NR9이다. R9는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.)
[화학식 6]
(화학식(III) 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.)
<24> 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서, 상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <23>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<25> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 <24>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<26> 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서, 상기 근적외선 흡수제는, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <23>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<27> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(II)로 표시되는 화합물을 포함하는 <26>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<28> 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서, 상기 근적외선 흡수제는, (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 <23>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<29> 상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(III)으로 표시되는 화합물을 포함하는 <28>에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<30> 상기 근적외선 흡수제를 3ppm 이상 80ppm 이하 포함하는 <20>∼<29> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<31> 상기 근적외선 흡수제는, 상이한 구조를 갖는 복수의 프탈로사이아닌 화합물을 조합하여 포함하는 <20>∼<30> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<32> 상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 다이사이클로헥실메테인 다이아이소사이아네이트, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 아이소포론 다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,5-펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트로부터 선택되는 적어도 1종이고,
상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
상기 폴리올 화합물은, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,2-사이클로펜테인다이올, 1,3-사이클로펜테인다이올, 1,2-사이클로헥세인다이올, 1,3-사이클로헥세인다이올, 및 1,4-사이클로헥세인다이올로부터 선택되는 적어도 1종인 <20>∼<31> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<33> 상기 에피설파이드 화합물은, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 설파이드, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 다이설파이드, 및 비스(2,3-에피싸이오프로필싸이오)메테인으로부터 선택되는 적어도 1종인 <20>∼<31> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료용 중합성 조성물.
<34> <1>∼<19> 중 어느 하나에 기재된 광학 재료로 이루어지는 플라스틱 렌즈.
<35> <34>에 기재된 플라스틱 렌즈를 구비하는 아이웨어.
<36> <34>에 기재된 플라스틱 렌즈를 구비하는 적외선 센서 또는 적외선 카메라.
본 개시에 의하면, 근적외선 컷률이 높고, 또한 의장성도 우수한 광학 재료를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 3에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 2는 실시예 10에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 3은 실시예 13에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 4는 실시예 16에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 5는 실시예 22에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 6은 실시예 24에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 7은 비교예 8에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 8은 실시예 26에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 9는 실시예 30에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 10은 실시예 32에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 11은 실시예 35에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 12는 실시예 41에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
도 13은 실시예 43에서 얻어진 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 나타낸다.
본 개시에 있어서, 「∼」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「∼」의 전후에 기재되는 수치를 하한치 및 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.
본 개시에 있어서, 조성물 중의 각 성분의 양은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수 존재하는 경우는, 특별히 언급하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 당해 복수의 물질의 합계량을 의미한다.
본 개시 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 하나의 수치 범위로 기재된 상한치 또는 하한치는, 다른 단계적인 기재의 수치 범위의 상한치 또는 하한치로 치환해도 된다. 또한, 본 개시 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한치 또는 하한치는, 실시예에 나타나 있는 값으로 치환해도 된다.
이하, 본 개시의 실시형태에 대하여 구체적으로 설명한다.
≪광학 재료≫
본 실시형태의 광학 재료는, 폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지와, 근적외선 흡수제를 포함하고, 두께 2mm에서 측정한 CIE1976(L*, a*, b*) 색 공간에 있어서, a*가 -30 이상 0 이하이며, L*이 80 이상이다.
본 실시형태의 광학 재료는, 두께 2mm에서 측정한 CIE1976(L*, a*, b*) 색 공간에 있어서, a*가 -30 이상 0 이하, L*이 80 이상, 바람직하게는 a*가 -20 이상 0 이하, L*이 82 이상, 더 바람직하게는 a*가 -15 이상 0 이하, L*이 85 이상, 특히 바람직하게는 a*가 -10 이상 0 이하, L*이 88 이상이다.
본 실시형태에 있어서는, 근적외선 흡수제와, 폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지를 함유하고, 또한 CIE1976 색 공간에 있어서 L*, a*를 상기 범위로 하는 것에 의해, 높은 근적외선 컷률과 의장성을 양립시킬 수 있다.
본 실시형태의 광학 재료는, 본 발명의 효과의 관점에서, 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율, 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율, 및 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율 중 적어도 1개가 이하의 범위를 충족하는 것이 바람직하다.
두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율: 0.05% 이상 70% 이하, 바람직하게는 3% 이상 50% 이하, 더 바람직하게는 5% 이상 40% 이하
두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율: 4% 이상 70% 이하, 바람직하게는 6% 이상 50% 이하, 더 바람직하게는 8% 이상 40% 이하
두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율: 4% 이상 70% 이하, 바람직하게는 6% 이상 50% 이하, 더 바람직하게는 8% 이상 40% 이하
본 실시형태의 광학 재료는, 탁함이나 착색이 억제되어 있어 의장성이 우수한 점에서, 두께 2mm에 있어서의 전광선 투과율을 70% 이상으로 할 수 있고, 또한 시감 투과율을 70% 이상, 바람직하게는 75% 이상으로 할 수 있다.
[근적외선 흡수제]
본 실시형태에 있어서의 근적외선 흡수제는, 본 개시에 있어서의 효과를 얻을 수 있으면 그 구조는 특별히 한정되지 않고, 종래 공지의 근적외선 흡수제로부터 선택하여 이용할 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 높은 근적외선 컷률을 실현하기 위해서, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 것, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 것, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 것을 이용할 수 있다.
넓은 근적외선 영역에 있어서 높은 컷률을 실현하기 위해서, 상기 (1)∼(3)의 특성을 갖는 근적외선 흡수제를 조합하여 이용할 수 있다
상기 근적외선 흡수제는, 특별히 한정은 없지만, 프탈로사이아닌 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 프탈로사이아닌 화합물로서는, 톨루엔 용액으로 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 700nm∼1100nm 사이에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 30000 이상이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 360nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 130nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 90nm 이하의 범위인 화합물을 이용할 수 있다.
한편, 가시광 흡수 분광 스펙트럼은, 광로 길이 10mm에서, 톨루엔 용액을 이용하여 측정한다. 톨루엔 용액의 농도는, 적절히 조정하면 되고, 예를 들면, 3.3질량ppm∼36.5질량ppm으로 해도 된다.
상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)는, 50000 이상이 바람직하고, 70000 이상이 보다 바람직하다.
상기 프탈로사이아닌 화합물로서는, 화학식(I)∼화학식(III)으로 표시되는 화합물을 들 수 있고, 화학식(I)∼화학식(III)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 7]
화학식(I) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고, 산소 원자에 결합하고 있지 않은 알킬렌기는 산소 원자로 대체되어 있어도 된다. R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로젠 원자를 나타낸다. M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속, 금속의 산화물 또는 할로젠화물을 나타낸다. 단, R1과 R2, 및 R3과 R4는 서로 바뀌어도 된다.
화학식(I)로 표시되는 프탈로사이아닌 색소에 있어서의 M의 구체예로서는, Cu, Pd, Ni, Mg, Zn, Pb, Cd 등의 2가의 금속, VO 등의 금속 산화물이나 AlCl 등의 금속의 할로젠화물 등을 들 수 있다.
R1 및 R2에 있어서의, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기는, 직쇄여도 되고, 분지여도 되고, 환상이어도 된다.
R1 및 R2에 있어서의, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기로서는, 예를 들면, 치환기를 갖고 있어도 되는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 뷰톡시기, 펜틸옥시기, 알릴옥시기, 사이클로헥실옥시기, 벤질옥시기, 페녹시기, 나프틸옥시기 등을 들 수 있다.
치환기로서는, 예를 들면, 하이드록시기, 카복시기, 나이트릴기, 폼일기, 아미노기, 나이트로기, 할로젠기, 설포기, 알콕시기, 벤조일기, 싸이올기, 아릴기, 에스터기, 아미도기, 알킬기 등을 들 수 있다.
바람직한 프탈로사이아닌 색소의 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허공개 평3-62878호 공보, 일본 특허공개 평3-141582호 공보, 일본 특허공개 평3-215466호 공보에 기재되어 있다. 특히 바람직하게는, 후술하는 화학식(I-1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 8]
화학식(II) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 직쇄 또는 분기의 알킬기, 알콕시알킬기 혹은 다이알킬아미노알킬기를 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은, 황 원자 또는 >NR9를 나타내며, X1 = (X3 및 X4 중 어느 한쪽) = (X5 및 X6 중 어느 한쪽) = (X7 및 X8 중 어느 한쪽) = 황 원자이고, 또한 X2 = (X3 및 X4 중 다른 한쪽) = (X5 및 X6 중 다른 한쪽) = (X7 및 X8 중 다른 한쪽) = >NR9이다. R9는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.
화학식(II)로 표시되는 프탈로사이아닌 화합물에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8이 알킬기인 경우는, 특별히 한정되는 것은 아니지만 입수성 등의 점에서 탄소수 1∼12의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1∼8의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 특히 바람직하다. 예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헵틸기, 아이소헵틸기, sec-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기를 들 수 있다.
R1∼R8이 알콕시알킬기인 경우는, 탄소수 3∼6의 것이 바람직하다. 예로서 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시뷰틸기, 에톡시에틸기, 에톡시프로필기, 에톡시뷰틸기, n-프로폭시에틸기, iso-프로폭시에틸기를 들 수 있다.
R1∼R8이 다이알킬아미노알킬기인 경우는 탄소수 3∼12의 것이 바람직하고, 특히 화학식(II-a)로 표시되는 기가 바람직하다.
[화학식 9]
식(II-a) 중, R12는 탄소수 1∼4의 알킬렌기를 나타내고, R13 및 R14는 각각 개별적으로 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타낸다. 예로서는 다이메틸아미노에틸기, 다이메틸아미노프로필기, 다이메틸아미노뷰틸기, 다이에틸아미노에틸기, 다이에틸아미노프로필기, 다이에틸아미노뷰틸기, 다이프로필아미노에틸기, 다이프로필아미노프로필기, 다이프로필아미노뷰틸기, 다이뷰틸아미노에틸기, 다이뷰틸아미노프로필기, 다이뷰틸아미노뷰틸기를 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서 R1∼R8의 치환기의 종류에 관해서는, R1 = (R3 및 R4 중 어느 한쪽) = (R5 및 R6 중 어느 한쪽) = (R7 및 R8 중 어느 한쪽)이고, 또한 R2 = (R3 및 R4 중 다른 한쪽) = (R5 및 R6 중 다른 한쪽) = (R7 및 R8 중 다른 한쪽)인 것이 특히 바람직하다. 또, R1∼R8의 모두가 동일한 치환기인 것도 바람직하다.
R9가 알킬기인 경우는 탄소수 1∼6의 것이 바람직하다. 예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-뷰틸기, n-펜틸기, n-헥실기를 들 수 있다.
M이 2가의 금속인 것으로서는, Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn 또는 Pb가 바람직하고, 3가 또는 4가의 금속의 유도체로서는, AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl2, SnCl2, GeCl2, Si(OH)2, Sn(OH)2, Ge(OH)2, VO 또는 TiO가 바람직하다. 특히 Cu, Ni, Co, FeCl, Zn, VO, Pd 또는 MnOH가 바람직하다.
화학식(II)로 표시되는 프탈로사이아닌 색소의 구체예는, 일본 특허공개 평8-60008호 공보의 표 1에 기재되어 있다. 특히 바람직하게는, 후술하는 화학식(II-1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 10]
화학식(III) 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기를 나타내고, M은, 2개의 수소 원자, 2가의 금속 또는 3가 혹은 4가의 금속의 유도체를 나타낸다.
R1∼R4가 알킬기인 경우는, 탄소수 1∼12의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1∼8의 직쇄 또는 분기의 알킬기가 특히 바람직하다. 예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헵틸기, 아이소헵틸기, sec-헵틸기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기를 들 수 있다.
R1∼R4가 알콕시알킬기인 경우는, 총탄소수 2∼6의 것이 바람직하다.
예로서 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시뷰틸기, 에톡시에틸기, 에톡시프로필기, 에톡시뷰틸기, n-프로폭시에틸기, iso-프로폭시에틸기를 들 수 있다. X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기이지만, X가 할로젠 원자인 것으로서는, 염소 원자, 브로민 원자, 또는 불소 원자가 바람직하고, 특히 염소 원자가 바람직하다.
X가 알킬싸이오기인 경우로서는 탄소수 1∼12의 알킬싸이오기가 바람직하다. 구체예로서는 메틸싸이오기, 에틸싸이오기, n-프로필싸이오기, 아이소프로필싸이오기, n-뷰틸싸이오기, sec-뷰틸싸이오기, tert-뷰틸싸이오기, n-펜틸싸이오기, 아이소펜틸싸이오기, 네오펜틸싸이오기, n-헥실싸이오기, 아이소헥실싸이오기, sec-헥실싸이오기, 사이클로헥실싸이오기, n-헵틸싸이오기, 아이소헵틸싸이오기, sec-헵틸싸이오기, n-옥틸싸이오기, 2-에틸헥실싸이오기, n-노닐싸이오기, n-데실싸이오기, n-운데실싸이오기, n-도데실싸이오기 등을 들 수 있다.
X가 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기인 경우는, 이와 같은 치환기로서는 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 알킬기로 더 치환되어도 되는 아미노기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다.
이와 같은 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기의 구체예로서는 페닐싸이오기, p-메틸페닐싸이오기, p-에틸페닐싸이오기, p-n-뷰틸페닐싸이오기, p-n-프로필페닐싸이오기, p-tert-뷰틸페닐싸이오기, p-n-옥틸페닐싸이오기, p-메톡시페닐싸이오기, p-에톡시페닐싸이오기, p-n-프로폭시페닐싸이오기, p-iso-프로폭시페닐싸이오기, p-n-뷰톡시페닐싸이오기, p-iso-뷰톡시페닐싸이오기, p-sec-뷰톡시페닐싸이오기, p-n-펜톡시페닐싸이오기, p-n-옥틸페닐싸이오기, 2,4-다이메틸페닐싸이오기, p-다이메틸아미노페닐싸이오기, p-다이에틸아미노페닐싸이오기, p-다이-n-뷰틸아미노페닐싸이오기, p-클로로페닐싸이오기, p-브로모페닐싸이오기, p-플루오로페닐싸이오기, 2,4-다이클로로페닐싸이오기 등을 들 수 있다.
특히 페닐싸이오기, 치환기로서 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 1∼8의 알콕시기, 탄소수 1∼8의 다이알킬아미노기 또는 할로젠 원자를 갖는 페닐싸이오기가 바람직하다.
X가 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기인 경우는, 이와 같은 치환기로서는 탄소수 1∼4의 알킬기, 할로젠 원자 등을 들 수 있다. 이와 같은 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기의 구체예로서는, 나프틸싸이오기, 메틸나프틸싸이오기, n-프로필나프틸싸이오기, iso-프로필나프틸싸이오기, n-뷰틸나프틸싸이오기, tert-뷰틸나프틸싸이오기, 클로로나프틸싸이오기, 브로모나프틸싸이오기, 플루오로나프틸싸이오기 등을 들 수 있다. 특히 나프틸싸이오기, 탄소수 1∼4의 알킬기를 갖는 나프틸싸이오기가 바람직하다.
M이 2가의 금속인 것으로서는, Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn 또는 Sn이 바람직하고, 3가 또는 4가의 금속의 유도체인 것으로서는, AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl2, SnCl2, GeCl2, Si(OH)2, Sn(OH)2, Ge(OH)2, VO 또는 TiO가 바람직하다. M으로서는 특히 Cu, Ni, Co, FeCl, Zn, VO, Pd 또는 MnOH가 바람직하다.
화학식(III)으로 표시되는 프탈로사이아닌 색소의 구체예는, 일본 특허공개 2000-313788호 공보의 표 1에 기재되어 있다. 특히 바람직하게는, 후술하는 화학식(III-1)로 표시되는 화합물이다.
화학식(I)∼화학식(III)으로 표시되는 프탈로사이아닌 화합물은, 본 발명의 효과의 관점에서, 중심 금속 M을 제외한 중량 평균 분자량이, 900 이상 5000 이하인 것이 바람직하고, 1200 이상 2000 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 실시형태에 있어서의 상기 근적외선 흡수제는, 상이한 구조를 갖는 복수의 프탈로사이아닌 화합물을 조합하여 포함하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 넓은 영역에서 근적외선을 효율적으로 컷할 수 있다.
본 실시형태의 광학 재료는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 상기 근적외선 흡수제를 3ppm 이상 80ppm 이하, 바람직하게는 5ppm 이상 65ppm 이하, 더 바람직하게는 10ppm 이상 50ppm 이하 포함할 수 있다.
본 실시형태의 광학 재료의 바람직한 태양으로서는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 이하의 태양 A∼태양 C를 들 수 있다.
∼태양 A∼
태양 A에 따른 광학 재료는, 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이, 0.05% 이상 70% 이하이다.
태양 A에 있어서의 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율로서는, 3% 이상 50% 이하인 것이 바람직하고, 5% 이상 40% 이하인 것이 보다 바람직하다.
(근적외선 흡수제)
태양 A에 있어서의 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 높은 근적외선 컷률을 실현하기 위해서, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제가 바람직하다.
(1)을 충족하는 근적외선 흡수제를 이용함으로써, 두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율을 전술한 범위로 하는 것이 용이해진다.
(1)을 충족하는 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 전술한 화학식(I)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
∼태양 B∼
태양 B에 따른 광학 재료는, 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이, 4% 이상 70% 이하이다.
태양 B에 있어서의 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율로서는, 6% 이상 50% 이하인 것이 바람직하고, 8% 이상 40% 이하인 것이 보다 바람직하다.
(근적외선 흡수제)
태양 B에 있어서의 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 높은 근적외선 컷률을 실현하기 위해서, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제도 바람직하다.
(2)를 충족하는 근적외선 흡수제를 이용함으로써, 두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율을 전술한 범위로 하는 것이 용이해진다.
(2)를 충족하는 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 전술한 화학식(II)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
∼태양 C∼
태양 C에 따른 광학 재료는, 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이, 4% 이상 70% 이하이다.
태양 C에 있어서의 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율로서는, 6% 이상 50% 이하인 것이 바람직하고, 8% 이상 40% 이하인 것이 보다 바람직하다.
(근적외선 흡수제)
태양 C에 있어서의 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 높은 근적외선 컷률을 실현하기 위해서, (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 0% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제도 바람직하다.
(3)을 충족하는 근적외선 흡수제를 이용함으로써, 두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율을 전술한 범위로 하는 것이 용이해진다.
(3)을 충족하는 근적외선 흡수제로서는, 예를 들면, 전술한 화학식(III)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
<수지>
본 실시형태의 광학 재료는, 폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지를 포함한다.
폴리카보네이트 수지는, 다이하이드록시다이아릴 화합물류와 포스젠을 반응시키는 포스젠법, 다이하이드록시다이아릴 화합물류와 다이페닐 카보네이트 등의 탄산 에스터류를 반응시키는 에스터 교환법 등에 의해 제조해도 된다.
폴리카보네이트 수지로서는, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로페인(비스페놀 A라고도 불린다)으로부터 제조된 폴리카보네이트 수지, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로헥세인으로부터 제조된 폴리카보네이트 수지, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트라이메틸사이클로헥세인으로부터 제조된 폴리카보네이트 수지, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌으로부터 제조된 폴리카보네이트 수지, 9,9-비스〔4-(2-하이드록시에틸옥시)페닐〕플루오렌으로부터 제조된 폴리카보네이트 수지, 다이하이드록시다이아릴 화합물류의 혼합물로부터 제조된 공중합 폴리카보네이트 수지여도 되고, 상기에서 든 각 폴리카보네이트 수지의 혼합물이어도 된다.
다이하이드록시다이아릴 화합물류로서는, 비스페놀 A 외에, 비스(4-하이드록시페닐)메테인, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)에테인, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)뷰테인, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)옥테인, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)페닐메테인, 2,2-비스(4-하이드록시-3-메틸페닐)프로페인, 2,2-비스(4-하이드록시-3-제3뷰틸페닐)프로페인, 1,1-비스(4-하이드록시-3-제3뷰틸페닐)프로페인, 2,2-비스(4-하이드록시-3-브로모페닐)프로페인, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-다이브로모페닐)프로페인, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-다이클로로페닐)프로페인과 같은 (하이드록시아릴)알케인류, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로펜테인, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)사이클로헥세인과 같은 (하이드록시아릴)사이클로알케인류, 4,4'-다이하이드록시다이페닐 에터, 4,4'-다이하이드록시-3,3'-다이메틸다이페닐 에터와 같은 다이하이드록시다이아릴 에터류, 4,4'-다이하이드록시다이페닐 설파이드와 같은 다이하이드록시다이아릴 설파이드류, 4,4'-다이하이드록시다이페닐 설폭사이드, 4,4'-다이하이드록시-3,3'-다이메틸다이페닐 설폭사이드와 같은 다이하이드록시다이아릴 설폭사이드류, 4,4'-다이하이드록시다이페닐 설폰, 4,4'-다이하이드록시-3,3'-다이메틸다이페닐 설폰과 같은 다이하이드록시다이아릴 설폰류 등을 들 수 있다.
이들은 단독으로 또는 2종류 이상으로부터 선택되어 사용되어도 된다.
다이하이드록시다이아릴 화합물류는, 피페라진, 다이피페리딜하이드로퀴논, 레조신, 4,4'-다이하이드록시다이페닐 등과 병용하여 사용해도 된다.
한편, 폴리카보네이트 수지의 점도 평균 분자량은 통상 10000∼100000, 바람직하게는 10000∼400000이다.
다이하이드록시다이아릴 화합물류는, 이하에 나타내는 바와 같은 3가 이상의 페놀 화합물을 병용하여 사용해도 된다. 3가 이상의 페놀로서는, 플로로글루신, 1,3,5-트라이-(4-하이드록시페닐)-벤졸, 1,1,1-트라이-(4-하이드록시페닐)-에테인 등을 들 수 있다.
또한, 폴리카보네이트 수지로서는, 시판품을 이용해도 되고, 예를 들면, 판라이트(데이진 주식회사제), 유필론(미쓰비시 엔지니어링 플라스틱스 주식회사제), 노바렉스(미쓰비시 엔지니어링 플라스틱스 주식회사제), SD 폴리카(스미토모 폴리카보네이트 주식회사제) 등을 들 수 있다.
(싸이오)유레테인 수지는, 폴리아이소사이아네이트 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위 및 폴리올 화합물 유래의 구성 단위 중 적어도 한쪽으로 이루어진다.
에피설파이드 수지는, 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위, 또는 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위로 이루어진다.
이들 화합물에 대해서는, 이하의 광학 재료용 중합성 조성물의 항에서 상세히 설명한다.
<광학 재료용 중합성 조성물>
본 실시형태의 광학 재료용 중합성 조성물은, 본 개시의 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서, 폴리아이소사이아네이트 화합물과 폴리싸이올 화합물 및 폴리올 화합물 중 적어도 한쪽의 조합, 에피설파이드 화합물, 또는 에피설파이드 화합물과 폴리싸이올 화합물의 조합으로 이루어지는 중합성 화합물과, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제를 포함한다.
근적외선 흡수제는, 전술한 것을 이용할 수 있고, 중합성 조성물 중에 3ppm 이상 80ppm 이하, 바람직하게는 5ppm 이상 65ppm 이하, 더 바람직하게는 10ppm 이상 50ppm 이하의 양으로 포함된다.
전술한 바와 같이, 본 실시형태의 광학 재료의 바람직한 태양으로서는, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 전술한 태양 A∼태양 C를 들 수 있다.
태양 A에 따른 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서는, 태양 A의 항에 기재된 근적외선 흡수제를 이용하는 것이 바람직하다.
태양 B에 따른 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서는, 태양 B의 항에 기재된 근적외선 흡수제를 이용하는 것이 바람직하다.
태양 C에 따른 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서는, 태양 C의 항에 기재된 근적외선 흡수제를 이용하는 것이 바람직하다.
(폴리아이소사이아네이트 화합물)
상기 폴리아이소사이아네이트 화합물로서는, 지방족 아이소사이아네이트 화합물, 지환족 아이소사이아네이트 화합물, 방향족 아이소사이아네이트 화합물, 헤테로환 아이소사이아네이트 화합물, 방향지방족 아이소사이아네이트 화합물 등을 들 수 있고, 1종 또는 2종 이상 혼합하여 이용된다. 이들 아이소사이아네이트 화합물은, 이량체, 삼량체, 프리폴리머를 포함해도 된다. 이들 아이소사이아네이트 화합물로서는, WO2011/055540호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 다이사이클로헥실메테인 다이아이소사이아네이트, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 아이소포론 다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,5-펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고,
2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 보다 바람직하다.
(폴리싸이올 화합물)
상기 폴리싸이올 화합물은, 2 이상의 머캅토기를 갖는 화합물이고, WO2016/125736호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
본 실시형태에 있어서, 본 개시에 있어서의 효과의 관점에서, 상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고,
4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 및 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리올 화합물은, 1종 이상의 지방족 또는 지환족 알코올이고, 구체적으로는, 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 알코올, 지환족 알코올, 이들 알코올에 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, ε-카프로락톤을 부가시킨 알코올 등을 들 수 있고, 구체적으로는 WO2016/125736호에 예시된 화합물을 이용할 수 있다.
상기 폴리올 화합물은, 바람직하게는, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,2-사이클로펜테인다이올, 1,3-사이클로펜테인다이올, 1,2-사이클로헥세인다이올, 1,3-사이클로헥세인다이올, 및 1,4-사이클로헥세인다이올로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
(에피설파이드 화합물)
상기 에피설파이드 화합물로서는, 에피싸이오에틸싸이오 화합물, 쇄상 지방족의 2,3-에피싸이오프로필싸이오 화합물, 환상 지방족의 2,3-에피싸이오프로필싸이오 화합물, 방향족의 2,3-에피싸이오프로필싸이오 화합물, 쇄상 지방족의 2,3-에피싸이오프로필옥시 화합물, 환상 지방족의 2,3-에피싸이오프로필옥시 화합물, 방향족의 2,3-에피싸이오프로필옥시 화합물 등을 들 수 있고, 1종 또는 2종 이상 혼합하여 이용된다. 이들 에피설파이드 화합물로서는, WO2015/137401호에 예시된 화합물을 들 수 있다.
상기 에피설파이드 화합물은, 바람직하게는 비스(2,3-에피싸이오프로필) 설파이드, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 다이설파이드, 및 비스(2,3-에피싸이오프로필싸이오)메테인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이다.
임의의 첨가제로서, 중합 촉매, 내부 이형제, 블루잉제, 자외선 흡수제 등을 들 수 있다. 본 실시형태에 있어서, 폴리유레테인 및 폴리싸이오유레테인을 얻을 때에는, 중합 촉매를 이용해도 되고, 이용하지 않아도 된다.
내부 이형제로서는, 산성 인산 에스터를 들 수 있다. 산성 인산 에스터로서는, 인산 모노에스터, 인산 다이에스터를 들 수 있고, 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 블루잉제로서는, 가시광 영역 중 등색 내지 황색의 파장역에 흡수대를 갖고, 수지로 이루어지는 광학 재료의 색상을 조정하는 기능을 갖는 것을 들 수 있다. 블루잉제는, 더 구체적으로는, 청색 내지 자색을 나타내는 물질을 포함한다.
이용되는 자외선 흡수제로서는, 2,2'-다이하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2-하이드록시-4-아크릴로일옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-아크릴로일옥시-5-tert-뷰틸벤조페논, 2-하이드록시-4-아크릴로일옥시-2',4'-다이클로로벤조페논 등의 벤조페논계 자외선 흡수제,
2-[4-[(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)옥시]-2-하이드록시페닐] 4,6-비스(2,4-다이메틸페닐)-1,3,5-트라이아진, 2-[4-(2-하이드록시-3-트라이데실옥시프로필)옥시]-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-다이메틸페닐)-1,3,5-트라이아진, 2-[4-[(2-하이드록시-3-(2'-에틸)헥실)옥시]-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-다이메틸페닐)-1,3,5-트라이아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-뷰틸옥시페닐)-6-(2,4-비스-뷰틸옥시페닐)-1,3,5-트라이아진, 2-(2-하이드록시-4-[1-옥틸옥시카보닐에톡시]페닐)-4,6-비스(4-페닐페닐)-1,3,5-트라이아진 등의 트라이아진계 자외선 흡수제,
2-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-메틸페놀, 2-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-tert-옥틸페놀, 2-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀, 2-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4,6-다이-tert-펜틸페놀, 2-(5-클로로-2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-메틸-6-tert-뷰틸페놀, 2-(5-클로로-2H-벤조트라이아졸-2-일)-2,4-tert-뷰틸페놀, 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸뷰틸)페놀] 등의 벤조트라이아졸계 자외선 흡수제 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 2-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-tert-옥틸페놀이나 2-(5-클로로-2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-메틸-6-tert-뷰틸페놀의 벤조트라이아졸계 자외선 흡수제를 들 수 있다. 이들 자외선 흡수제는 단독이어도 되고 2종 이상을 병용할 수도 있다.
광학 재료용 조성물은, 상기의 성분을 소정의 방법으로 혼합하는 것에 의해 얻을 수 있다.
조성물 중의 각 성분의 혼합 순서나 혼합 방법은, 각 성분을 균일하게 혼합할 수 있으면 특별히 한정되지 않고, 공지의 방법으로 행할 수 있다.
[광학 재료]
본 실시형태의 광학 재료는, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물을 중합 경화하여 얻을 수 있다.
광학 재료로서는, 플라스틱 안경 렌즈, 고글, 시력 교정용 안경 렌즈, 촬상 기기용 렌즈, 액정 프로젝터용 프레넬 렌즈, 렌티큘러 렌즈, 콘택트 렌즈, 적외선 센서용 렌즈, 적외선 카메라용 렌즈, 선글라스나 패션 렌즈 등의 아이웨어 등의 각종 플라스틱 렌즈, 발광 다이오드(LED)용 봉지재, 광도파로, 광학 렌즈나 광도파로의 접합에 이용하는 광학용 접착제, 광학 렌즈 등에 이용하는 근적외선 흡수막, 액정 표시 장치 부재(기판, 도광판, 필름, 시트 등)에 이용하는 투명성 코팅 또는 차의 프런트 글라스나 바이크의 헬멧의 방풍, 투명성 기판 등을 들 수 있다. 한편, 본 실시형태의 광학 재료는, 자외선 흡수제를 포함할 수 있다. 광학 재료로서는, 플라스틱 렌즈, 적외선 센서용 렌즈, 적외선 카메라용 렌즈, 아이웨어, 이들 광학 렌즈 등에 이용하는 근적외선 흡수막 등이 바람직하다.
이하, 광학 재료의 바람직한 태양인 플라스틱 렌즈에 대하여 상세히 설명한다.
[플라스틱 렌즈]
플라스틱 렌즈로서는, 이하의 구성을 들 수 있다.
(a) 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 플라스틱 렌즈
(b) 렌즈 기재(단, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 렌즈 기재를 제외한다) 표면의 적어도 한쪽 면 상에, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 코팅층을 구비하는 플라스틱 렌즈
(c) 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름의 양면 상에, 렌즈 기재(단, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 렌즈 기재를 제외한다)가 적층되어 있는 플라스틱 렌즈
본 실시형태에 있어서는, 이들 플라스틱 렌즈를 적합하게 이용할 수 있다.
이하, 각각의 실시형태에 대하여 설명한다.
(실시형태 a)
본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 렌즈 기재를 구비하는 플라스틱 렌즈를 제조하는 방법은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직한 제조 방법으로서 렌즈 주형(注型)용 주형(鑄型)을 이용한 주형(注型) 중합을 들 수 있다. 렌즈 기재는, 폴리유레테인 수지, 폴리싸이오유레테인 수지, 에피설파이드 수지로 구성할 수 있고, 근적외선 흡수제와, 이들 수지의 모노머(광학 재료용 수지 모노머)를 포함하는 본 실시형태의 광학 재료용 조성물을 이용할 수 있다.
구체적으로는, 개스킷 또는 테이프 등으로 보지된 성형 몰드의 캐비티 내에 광학 재료용 조성물을 주입한다. 이때, 얻어지는 플라스틱 렌즈에 요구되는 물성에 따라서는, 필요에 따라서, 감압하에서의 탈포 처리나 가압, 감압 등의 여과 처리 등을 행하는 것이 바람직한 경우가 많다.
그리고, 조성물이 주입된 후, 렌즈 주형용 주형을 오븐 중 또는 수중 등의 가열 가능 장치 내에서 소정의 온도 프로그램으로 가열하여 경화 성형한다. 수지 성형체는, 필요에 따라서, 어닐링 등의 처리를 행해도 된다.
본 실시형태에 있어서, 수지를 성형할 때에는, 상기 「임의의 첨가제」에 더하여, 목적에 따라서 공지의 성형법과 마찬가지로, 쇄연장제, 가교제, 광안정제, 산화 방지제, 유용(油溶) 염료, 충전제, 밀착성 향상제 등의 여러 가지 첨가제를 가해도 된다.
또, 본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈는, 그 목적이나 용도에 맞추어, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 렌즈 기재 상에 여러 가지 코팅층을 갖고 있어도 된다. 코팅층에는 근적외선 흡수제를 포함할 수 있다. 근적외선 흡수제를 포함하는 코팅층은, 근적외선 흡수제를 포함하는 코팅 재료(조성물)를 이용하여 조제할 수 있거나, 또는 코팅층을 형성한 후, 근적외선 흡수제를 물 또는 용매 중에 분산시켜 얻어진 분산액에, 코팅층 부가 플라스틱 렌즈를 침지하여 근적외선 흡수제를 코팅층 중에 함침시키는 것에 의해 조제할 수 있다.
(실시형태 b)
본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈는, 렌즈 기재 표면의 적어도 한쪽 면 상에, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 층을 구비해도 된다. 렌즈 기재는, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 형성된 것이 아니어도 되며, 여러 가지 렌즈 기재를 이용할 수 있다.
본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈의 제조 방법으로서는, 예를 들면, (b-1) 렌즈 기재를 제조하고, 이어서 당해 렌즈 기재의 적어도 한쪽 면 상에, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를 첩합(貼合)하는 방법, (b-2) 후술하는 바와 같은 개스킷 또는 테이프 등으로 보지된 성형 몰드의 캐비티 내에 있어서, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를 몰드의 한쪽 내벽을 따라 배치하고, 이어서 캐비티 내에 광학 재료용 조성물을 주입하여, 경화시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 (b-1)의 방법에 있어서 이용되는, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트는, 특별히 한정되지 않고, 공지의 성형 방법에 의해 얻을 수 있다.
렌즈 기재는, 공지의 광학용 수지로부터 얻을 수 있고, 광학용 수지로서는 여러 가지의 것을 이용할 수 있다.
본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를, 렌즈 기재의 면 상에 첩합하는 방법은 공지의 방법을 이용할 수 있다.
상기 (b-2)의 방법에 있어서의 주형 중합은, 실시형태 a에 있어서의 플라스틱 렌즈의 방법과 마찬가지로 행할 수 있고, 주형 중합에 이용하는 조성물로서는, 광학 재료용 수지 모노머를 포함하는 조성물(근적외선 흡수제를 포함하지 않는다)을 들 수 있다.
또, 본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈는, 그 목적이나 용도에 맞추어, 광학 재료용 조성물로 이루어지는 렌즈 기재 상 또는 「필름 또는 층」 상에 여러 가지 코팅층을 갖고 있어도 된다. 실시형태 a에 있어서의 플라스틱 렌즈와 마찬가지로, 코팅층에는 근적외선 흡수제를 포함할 수 있다.
(실시형태 c)
본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈는, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름의 양면 상에, 렌즈 기재(본 실시형태의 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 렌즈 기재를 제외한다)가 적층되어도 된다.
본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈의 제조 방법으로서는, 예를 들면, (c-1) 렌즈 기재를 제조하여, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트의 양면 상에 첩합하는 방법, (c-2) 개스킷 또는 테이프 등으로 보지된 성형 몰드의 캐비티 내에 있어서, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를, 몰드의 내벽으로부터 이간(離間)된 상태로 배치하고, 이어서 캐비티 내에 광학 재료용 조성물을 주입하여, 경화시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 (c-1)의 방법에 있어서 이용되는, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트, 및 렌즈 기재는, 실시형태 b에 있어서의 플라스틱 렌즈의 (b-1)의 방법과 마찬가지의 것을 이용할 수 있다.
본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를, 렌즈 기재의 면 상에 첩합하는 방법은 공지의 방법을 이용할 수 있다.
상기 (c-2)의 방법은 구체적으로 이하와 같이 행할 수 있다.
실시형태 a에 있어서의 플라스틱 렌즈의 제조 방법에서 이용한, 렌즈 주형용 주형의 공간 내에, 본 실시형태의 광학 재료용 조성물로 이루어지는 필름 또는 시트를, 이 양면이, 대향하는 프런트 측의 몰드 내면과 병행이 되도록 설치한다.
이어서, 렌즈 주형용 주형의 공간 내에 있어서, 몰드와 편광 필름 사이의 2개의 공극부에, 소정의 주입 수단에 의해, 광학 재료용 수지 모노머를 포함하는 조성물(근적외선 흡수제를 포함하지 않는다)을 주입한다.
그리고, 조성물이 주입된 후, 렌즈 주형용 주형을 오븐 중 또는 수중 등의 가열 가능 장치 내에서 소정의 온도 프로그램으로 가열하여 경화 성형한다. 수지 성형체는, 필요에 따라서, 어닐링 등의 처리를 행해도 된다.
또, 본 실시형태에 있어서의 플라스틱 렌즈는, 그 목적이나 용도에 맞추어, 렌즈 기재 상에 여러 가지 코팅층을 갖고 있어도 된다. 실시형태 a에 있어서의 플라스틱 렌즈와 마찬가지로, 코팅층에는 근적외선 흡수제를 포함할 수 있다.
[플라스틱 안경 렌즈]
본 실시형태의 플라스틱 렌즈를 이용하여, 플라스틱 안경 렌즈를 얻을 수 있다. 한편, 필요에 따라서, 편면 또는 양면에 코팅층을 입혀 이용해도 된다.
코팅층으로서, 구체적으로는, 프라이머층, 하드 코팅층, 반사 방지층, 방담 코팅층, 방오염층, 발수층 등을 들 수 있다. 이들 코팅층은 각각 단독으로 이용할 수도 있고 복수의 코팅층을 다층화하여 사용할 수도 있다. 양면에 코팅층을 입히는 경우, 각각의 면에 동일한 코팅층을 입혀도, 상이한 코팅층을 입혀도 된다.
이들 코팅층은 각각, 본 실시형태에 있어서 이용되는 근적외선 흡수제, 적외선으로부터 눈을 지킬 목적으로 적외선 흡수제, 렌즈의 내후성을 향상시킬 목적으로 광안정제나 산화 방지제, 렌즈의 패션성을 높일 목적으로 염료나 안료, 또한 포토크로믹 염료나 포토크로믹 안료, 대전 방지제, 그 외, 렌즈의 성능을 높이기 위한 공지의 첨가제를 병용해도 된다. 도포에 의한 코팅을 행하는 층에 관해서는 도포성의 개선을 목적으로 한 각종 레벨링제를 사용해도 된다.
프라이머층은 통상, 후술하는 하드 코팅층과 렌즈 사이에 형성된다. 프라이머층은, 그 위에 형성하는 하드 코팅층과 렌즈의 밀착성을 향상시키는 것을 목적으로 하는 코팅층이고, 경우에 따라 내충격성을 향상시키는 것도 가능하다. 프라이머층에는 얻어진 렌즈에 대한 밀착성이 높은 것이면 어떠한 소재라도 사용할 수 있지만, 통상, 유레테인계 수지, 에폭시계 수지, 폴리에스터계 수지, 멜라민계 수지, 폴리바이닐 아세탈을 주성분으로 하는 프라이머 조성물 등이 사용된다. 프라이머 조성물은 조성물의 점도를 조정할 목적으로 렌즈에 영향을 미치지 않는 적당한 용제를 이용해도 된다. 물론, 무용제로 사용해도 된다.
프라이머층은 도포법, 건식법의 어느 방법에 의해서도 형성할 수 있다. 도포법을 이용하는 경우, 프라이머 조성물을, 스핀 코팅, 딥 코팅 등 공지의 도포 방법으로 렌즈에 도포한 후, 고화(固化)하는 것에 의해 프라이머층이 형성된다. 건식법으로 행하는 경우는, CVD법이나 진공 증착법 등의 공지의 건식법으로 형성된다. 프라이머층을 형성함에 있어서, 밀착성의 향상을 목적으로 하여, 필요에 따라서 렌즈의 표면은, 알칼리 처리, 플라즈마 처리, 자외선 처리 등의 전처리를 행해 두어도 된다.
하드 코팅층은, 렌즈 표면에 내찰상성, 내마모성, 내습성, 내온수성, 내열성, 내후성 등 기능을 주는 것을 목적으로 한 코팅층이다.
하드 코팅층은, 일반적으로는 경화성을 갖는 유기 규소 화합물과, Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In 및 Ti의 원소군으로부터 선택되는 원소의 산화물 미립자의 1종 이상, 및 이들 원소군으로부터 선택되는 2종 이상의 원소의 복합 산화물로 구성되는 미립자의 1종 이상 중 적어도 한쪽을 포함하는 하드 코팅 조성물이 사용된다.
하드 코팅 조성물에는 상기 성분 이외에 아민류, 아미노산류, 금속 아세틸아세토네이트 착체, 유기산 금속염, 과염소산류, 과염소산류의 염, 산류, 금속 염화물 및 다작용성 에폭시 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다. 하드 코팅 조성물에는 렌즈에 영향을 미치지 않는 적당한 용제를 이용해도 되고, 무용제로 이용해도 된다.
하드 코팅층은, 통상, 하드 코팅 조성물을 스핀 코팅, 딥 코팅 등 공지의 도포 방법으로 도포한 후, 경화하여 형성된다. 경화 방법으로서는, 열경화, 자외선이나 가시광선 등의 에너지선 조사에 의한 경화 방법 등을 들 수 있다. 간섭 무늬의 발생을 억제하기 위해, 하드 코팅층의 굴절률은, 렌즈와의 굴절률의 차가 ±0.1의 범위에 있는 것이 바람직하다.
반사 방지층은, 통상, 필요에 따라서 상기 하드 코팅층 위에 형성된다. 반사 방지층에는 무기계 및 유기계가 있고, 무기계의 경우, SiO2, TiO2 등의 무기 산화물을 이용하여, 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 이온 빔 어시스트법, CVD법 등의 건식법에 의해 형성된다. 유기계의 경우, 유기 규소 화합물과, 내부 공동(空洞)을 갖는 실리카계 미립자를 포함하는 조성물을 이용하여, 습식에 의해 형성된다.
반사 방지층은 단층 및 다층이 있고, 단층으로 이용하는 경우는 하드 코팅층의 굴절률보다도 굴절률이 적어도 0.1 이상 낮아지는 것이 바람직하다. 효과적으로 반사 방지 기능을 발현하기 위해서는 다층막 반사 방지막으로 하는 것이 바람직하고, 그 경우, 저굴절률막과 고굴절률막을 교대로 적층한다. 이 경우도 저굴절률막과 고굴절률막의 굴절률차는 0.1 이상인 것이 바람직하다. 고굴절률막으로서는, ZnO, TiO2, CeO2, Sb2O5, SnO2, ZrO2, Ta2O5 등의 막이 있고, 저굴절률막으로서는, SiO2막 등을 들 수 있다.
반사 방지층 위에는, 필요에 따라서 방담층, 방오염층, 발수층을 형성시켜도 된다. 방담층, 방오염층, 발수층을 형성하는 방법으로서는, 반사 방지 기능에 악영향을 가져오는 것이 아니면, 그 처리 방법, 처리 재료 등에 대해서는 특별히 한정되지 않고, 공지의 방담 처리 방법, 방오염 처리 방법, 발수 처리 방법, 재료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 방담 처리 방법, 방오염 처리 방법으로는, 표면을 계면활성제로 덮는 방법, 표면에 친수성의 막을 부가하여 흡수성으로 하는 방법, 표면을 미세한 요철로 덮어 흡수성을 높이는 방법, 광촉매 활성을 이용하여 흡수성으로 하는 방법, 초발수성 처리를 실시하여 수적(水滴)의 부착을 막는 방법 등을 들 수 있다. 또, 발수 처리 방법으로는, 불소 함유 실레인 화합물 등을 증착이나 스퍼터링에 의해 발수 처리층을 형성하는 방법이나, 불소 함유 실레인 화합물을 용매에 용해한 뒤, 코팅하여 발수 처리층을 형성하는 방법 등을 들 수 있다.
이상, 본 개시의 실시형태에 대하여 기술했지만, 이들은 본 개시의 예시이며, 본 개시에 있어서의 효과를 해치지 않는 범위에서, 상기 이외의 다양한 구성을 채용할 수 있다.
실시예
이하에, 실시예에 의해 본 개시를 더 상세히 설명하지만, 본 개시는 이들에 한정되는 것은 아니다. 한편, 본 개시의 실시예에 있어서 이용한 평가 방법, 재료는 이하와 같다.
[분광 투과율, 및 시감 투과율의 측정 방법]
측정 기기로서, 시마즈 제작소제 시마즈 분광 광도계 UV-1800을 사용하고, 2mm 두께의 평판 렌즈를 이용하여 자외-가시광 스펙트럼을 측정하여, 분광 투과율 곡선을 얻었다. 얻어진 분광 투과율을 기초로 시감 투과율을 산출했다.
[L*, a*, b*의 측정 방법]
분광 측색계(코니카 미놀타사제 CM-5)를 이용하여, 하기 측정 조건에서, 2mm 두께의 평판 렌즈의 CIE1976(L*, a*, b*) 표색계에 있어서의 L*, a*, b*를 측정했다.
∼측정 조건∼
광원: C 광원
측정 방법: 투과 측정
측정 면적: 직경 30mm의 원형
시각: 2° 시야
[YI의 측정 방법]
2mm 두께의 평판 렌즈를 코니카 미놀타사제의 분광 측색계 CM-5로 YI를 측정했다.
[헤이즈, 및 전광선 투과율의 측정 방법]
2mm 두께의 평판 렌즈를 닛폰 덴쇼쿠 공업사제의 HazeMeter NDH2000으로 헤이즈, 전광선 투과율을 측정했다.
실시예에 있어서는 이하에 나타나는 근적외선 흡수제를 이용했다.
· 근적외선 흡수제 A
[화학식 11]
화학식(I-1)로 표시되는 근적외선 흡수제 A의 3.7질량ppm의 톨루엔 용액으로, 광로 길이 10mm에서 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 720nm에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 1.57×105이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 43nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 28nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 20nm였다.
· 근적외선 흡수제 B
[화학식 12]
화학식(II-1)로 표시되는 근적외선 흡수제 B의 5.2질량ppm의 톨루엔 용액으로, 광로 길이 10mm에서 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 830nm에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 1.11×105이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 80nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 47nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 35nm였다.
· 근적외선 흡수제 C
[화학식 13]
화학식(III-1)로 표시되는 근적외선 흡수제 C의 8.0질량ppm의 톨루엔 용액으로, 광로 길이 10mm에서 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 1005nm에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 7.22×104이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 250nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 112nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 81nm였다.
· 근적외선 흡수제 D
[화학식 14]
근적외선 흡수제 D의 3.3질량ppm의 톨루엔 용액으로, 광로 길이 10mm에서 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 780nm에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 1.75×105이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 37nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 24nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 17nm였다.
· 근적외선 흡수제 E
[화학식 15]
근적외선 흡수제 E의 36.5질량ppm의 톨루엔 용액으로, 광로 길이 10mm에서 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 935nm에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 1.58×104이며, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 379nm이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 252nm였다. 한편, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭은, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4이 되는 값이 존재하지 않았기 때문에 측정할 수 없었다.
[실시예 1]
다이뷰틸주석(II) 다이클로라이드를 0.015중량부, 미쓰이 화학사제 MR용 내부 이형제를 0.1중량부, 자외선 흡수제 Tinuvin 329를 0.15중량부, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트를 52중량부, 근적외선 흡수제 A를 0.00042중량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액(調合液)에, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인을 48중량부 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액으로 했다. 이 용액을 400Pa에서 1시간 탈포를 행하고, 1μm PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 2mm, 직경 77mm의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시키고, 유리 몰드로부터 떼어 내어, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐링을 행했다.
이 어닐링 처리를 행한 평판 렌즈에 대하여 물성을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 2∼7]
근적외선 흡수제 A의 첨가량을 표 1에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 실시예 3의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 1에 나타낸다.
[실시예 8∼10, 비교예 1]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 B로 변경하고, 그 첨가량을 표 1에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 실시예 10의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 2에 나타낸다.
[실시예 11∼13, 비교예 2]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 C로 변경하고, 그 첨가량을 표 1에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 또, 실시예 13의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 3에 나타낸다.
[비교예 3]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 D로 변경하고, 그 첨가량을 0.00165중량부로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 D는 용해되지 않았다.
[비교예 4]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 E로 변경하고, 그 첨가량을 0.01825중량부로 한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 E는 용해되지 않았다.
[실시예 14]
다이뷰틸주석(II) 다이클로라이드를 0.035중량부, 미쓰이 화학사제 MR용 내부 이형제를 0.1중량부, 자외선 흡수제 Tinuvin 329를 1.5중량부, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인과 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인의 혼합물을 50.6중량부, 근적외선 흡수제 A를 0.00042중량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인을 25.5중량부와, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)를 23.9중량부 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액으로 했다. 이 용액을 400Pa에서 1시간 탈포를 행하고, 1μm PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 2mm, 직경 77mm의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시키고, 유리 몰드로부터 떼어 내어, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐링을 행했다.
이 어닐링 처리를 행한 평판 렌즈에 대하여 물성을 측정했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 15∼20]
근적외선 흡수제 A의 첨가량을 표 2에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 14와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 2에 나타낸다. 또, 실시예 16의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 4에 나타낸다.
[실시예 21∼22, 비교예 5]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 B로 변경하고, 그 첨가량을 표 2에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 14와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 2에 나타낸다. 또, 실시예 22의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 5에 나타낸다.
[실시예 23∼24, 비교예 6]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 C로 변경하고, 그 첨가량을 표 2에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 14와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 2에 나타낸다. 또, 실시예 24의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 6에 나타낸다.
[비교예 7]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 D로 변경하고, 그 첨가량을 0.00165중량부로 한 것 이외에는 실시예 14와 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 D는 용해되지 않았다.
[비교예 8]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 E로 변경하고, 그 첨가량을 표 2에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 14와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 2에 나타낸다. 또, 비교예 8의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 7에 나타낸다.
[실시예 25]
다이메틸주석(II) 다이클로라이드를 0.008중량부, 미쓰이 화학사제 MR용 내부 이형제를 0.1중량부, 자외선 흡수제 Tinuvin 329와 Seesorb 709를 각각 0.6중량부, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트를 50.7중량부, 근적외선 흡수제 A를 0.00042중량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인의 혼합물을 49.3중량부 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액으로 했다. 이 용액을 400Pa에서 1시간 탈포를 행하고, 1μm PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 2mm, 직경 77mm의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 20시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시키고, 유리 몰드로부터 떼어 내어, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐링을 행했다.
이 어닐링 처리를 행한 평판 렌즈에 대하여 물성을 측정했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[실시예 26∼28]
근적외선 흡수제 A의 첨가량을 표 3에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 3에 나타낸다. 또, 실시예 26의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 8에 나타낸다.
[실시예 29∼30, 비교예 9]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 B로 변경하고, 그 첨가량을 표 3에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 3에 나타낸다. 또, 실시예 30의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 9에 나타낸다.
[실시예 31∼32, 비교예 10]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 C로 변경하고, 그 첨가량을 표 3에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 3에 나타낸다. 또, 실시예 32의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 10에 나타낸다.
[비교예 11]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 D로 변경하고, 그 첨가량을 0.00165중량부로 한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 D는 용해되지 않았다.
[비교예 12]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 E로 변경하고, 그 첨가량을 0.01825중량부로 한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 하여, 25℃에서 30분 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 E는 용해되지 않았다.
[실시예 33]
N,N-다이메틸사이클로헥실아민을 0.012중량부, N,N-다이사이클로헥실메틸아민을 0.092중량부, 자외선 흡수제 Tinuvin PS를 1중량부, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드를 90.92중량부, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인의 혼합물을 9.08중량부, 근적외선 흡수제 A를 0.00042중량부 투입하고, 질소 분위기하 25℃에서 30분 교반하여 혼합 용해시켰다.
이 혼합액을 400Pa에서 1시간 탈포를 행하고, 1μm PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 2mm, 직경 77mm의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 20시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시키고, 유리 몰드로부터 떼어 내어, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐링을 행했다.
이 어닐링 처리를 행한 평판 렌즈에 대하여 물성을 측정했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
[실시예 34∼39]
근적외선 흡수제 A의 첨가량을 표 4에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 33과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 4에 나타낸다. 또, 실시예 35의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 11에 나타낸다.
[실시예 40∼41, 비교예 13]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 B로 변경하고, 그 첨가량을 표 4에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 33과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 4에 나타낸다. 또, 실시예 41의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 12에 나타낸다.
[실시예 42∼43, 비교예 14]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 C로 변경하고, 그 첨가량을 표 4에 기재된 양으로 한 것 이외에는 실시예 33과 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 4에 나타낸다. 또, 실시예 43의 평판 렌즈의 분광 투과율 곡선을 도 13에 나타낸다.
[비교예 15]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 D로 변경하고, 그 첨가량을 0.00165중량부로 한 것 이외에는 실시예 33과 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 D는 용해되지 않았다.
[비교예 16]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 E로 변경하고, 그 첨가량을 0.01825중량부로 한 것 이외에는 실시예 33과 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 E는 용해되지 않았다.
[실시예 44]
다이메틸주석(II) 다이클로라이드를 0.452중량부, 조호쿠 화학공업사제 JP-506H를 0.18중량부, 자외선 흡수제 Tinuvin 329를 1중량부, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인을 48중량부, 근적외선 흡수제 A를 0.00184중량부 투입하여 혼합 용액을 제작했다. 이 혼합 용액을 25℃에서 1시간 교반하여 완전히 용해시켰다. 그 후, 이 조합액에, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트)를 26.7중량부와, 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인을 26.24중량부 투입하고, 이것을 25℃에서 30분 교반하여, 균일 용액으로 했다. 이 용액을 400Pa에서 1시간 탈포를 행하고, 1μm PTFE 필터로 여과를 행한 후, 중심 두께 2mm, 직경 77mm의 평판용 유리 몰드에 주입했다. 이 유리 몰드를 25℃부터 120℃까지, 16시간에 걸쳐 승온했다. 실온까지 냉각시키고, 유리 몰드로부터 떼어 내어, 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈를 다시 120℃에서 2시간 어닐링을 행했다.
이 어닐링 처리를 행한 평판 렌즈에 대하여 물성을 측정했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
[실시예 45]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 B로 변경하고, 그 첨가량을 0.0026중량부로 한 것 이외에는 실시예 44와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 5에 나타낸다.
[실시예 46]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 C로 변경하고, 그 첨가량을 0.00399중량부로 한 것 이외에는 실시예 44와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 5에 나타낸다.
[비교예 17]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 D로 변경하고, 그 첨가량을 0.00165중량부로 한 것 이외에는 실시예 44와 마찬가지로 하여, 25℃에서 1시간 교반했다. 그러나, 근적외선 흡수제 D는 용해되지 않았다.
[비교예 18]
근적외선 흡수제 A를 근적외선 흡수제 E로 변경하고, 그 첨가량을 0.01825중량부로 한 것 이외에는 실시예 44와 마찬가지로 평판 렌즈를 얻었다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 5에 나타낸다.
[실시예 101 및 실시예 102]
폴리카보네이트 수지(데이진 주식회사제 판라이트 L-1225WP)와 표 6에 기재된 근적외선 흡수제를, 근적외선 흡수제의 함유량이 표 6에 기재된 함유량이 되는 양으로, 텀블러에 의해 20분 혼합한 후, 단축 압출기에 의해, 실린더 설정 온도 280℃, 스크루 회전수 56rpm(revolutions per minute)의 조건하에서, 용융 및 혼련하여 펠릿(수지 조성물)을 제작했다.
제작한 펠릿을 원료로 하여, 사출 성형기로, 실린더 온도 280℃, 금형 온도 80℃, 성형 사이클 60초의 조건하에서, 외형 150mm×300mm, 두께 2mm의 평판 렌즈를 성형했다. 얻어진 평판 렌즈의 물성의 측정 결과를 표 6에 나타낸다.
표 1∼5에 기재된 모노머종은 이하와 같다.
a1: m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트
a2: 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인과 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인의 혼합물
a3: 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인
b1: 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인
b2: 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)
b3: 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인과 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인의 혼합물
b4: 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트)
b5: 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인
c1: 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드
2019년 4월 26일에 출원된 일본 특허출원 2019-086155호의 개시는, 그 전체가 참조에 의해 본 명세서에 원용된다.
본 명세서에 기재된 모든 문헌, 특허출원, 및 기술규격은, 개개의 문헌, 특허출원, 및 기술규격이 참조에 의해 원용되는 것이 구체적이고 개개로 기록된 경우와 동일한 정도로, 본 명세서에 참조에 의해 원용된다.

Claims (36)

  1. 폴리카보네이트 수지, (싸이오)유레테인 수지 및 에피설파이드 수지로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수지와,
    근적외선 흡수제
    를 포함하고,
    두께 2mm에서 측정한 CIE1976(L*, a*, b*) 색 공간에 있어서, a*가 -30 이상 0 이하이며, L*이 80 이상이며,
    두께 2mm에 있어서의 시감 투과율이 70% 이상인 광학 재료로서,
    상기 근적외선 흡수제가, 프탈로사이아닌 화합물을 포함하고,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)~화학식(III)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함하는 광학 재료.
    [화학식 1]

    (화학식(I) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고, 산소 원자에 결합하고 있지 않은 알킬렌기는 산소 원자로 대체되어 있어도 된다. R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로젠 원자를 나타낸다. M은, Pd 또는 VO를 나타낸다. 단, R1과 R2, 및 R3과 R4는 서로 바뀌어도 된다.)
    [화학식 2]

    (화학식(II) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 직쇄 또는 분기의 알킬기, 알콕시알킬기 혹은 다이알킬아미노알킬기를 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은, 황 원자 또는 >NR9를 나타내며, X1 = (X3 및 X4 중 어느 한쪽) = (X5 및 X6 중 어느 한쪽) = (X7 및 X8 중 어느 한쪽) = 황 원자이고, 또한 X2 = (X3 및 X4 중 다른 한쪽) = (X5 및 X6 중 다른 한쪽) = (X7 및 X8 중 다른 한쪽) = >NR9이다. R9는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, M은, Pd 또는 VO를 나타낸다.)
    [화학식 3]

    (화학식(III) 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기를 나타내고, M은, Pd 또는 VO를 나타낸다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하인 광학 재료.
  3. 제 1 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료.
  4. 제 1 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 톨루엔 용액으로 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 700nm∼1100nm 사이에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 30000 이상이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 360nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 130nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 90nm 이하의 범위인, 광학 재료.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(II)로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하이고, 상기 근적외선 흡수제는, (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(III)으로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 근적외선 흡수제를 3ppm 이상 80ppm 이하 포함하는 광학 재료.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 근적외선 흡수제는, 상이한 구조를 갖는 복수의 프탈로사이아닌 화합물을 조합하여 포함하는 광학 재료.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 (싸이오)유레테인 수지는, 폴리아이소사이아네이트 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위 및 폴리올 화합물 유래의 구성 단위 중 적어도 한쪽으로 이루어지고,
    상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 다이사이클로헥실메테인 다이아이소사이아네이트, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 아이소포론 다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,5-펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트로부터 선택되는 적어도 1종이고,
    상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
    상기 폴리올 화합물은, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,2-사이클로펜테인다이올, 1,3-사이클로펜테인다이올, 1,2-사이클로헥세인다이올, 1,3-사이클로헥세인다이올, 및 1,4-사이클로헥세인다이올로부터 선택되는 적어도 1종인 광학 재료.
  16. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 에피설파이드 수지는, 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위, 또는 에피설파이드 화합물 유래의 구성 단위와 폴리싸이올 화합물 유래의 구성 단위로 이루어지고,
    상기 에피설파이드 화합물은, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 설파이드, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 다이설파이드, 및 비스(2,3-에피싸이오프로필싸이오)메테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
    상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종인 광학 재료.
  17. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서,
    폴리아이소사이아네이트 화합물과 폴리싸이올 화합물 및 폴리올 화합물 중 적어도 한쪽의 조합, 에피설파이드 화합물, 또는 에피설파이드 화합물과 폴리싸이올 화합물의 조합으로 이루어지는 중합성 화합물과,
    (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역, 및 (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역 중 적어도 1개의 범위 내에, 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 근적외선 흡수제
    를 포함하고,
    상기 근적외선 흡수제가, 프탈로사이아닌 화합물을 포함하며,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)~화학식(III)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
    [화학식 4]

    (화학식(I) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 총탄소수 3∼18인, 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타내고, 산소 원자에 결합하고 있지 않은 알킬렌기는 산소 원자로 대체되어 있어도 된다. R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 할로젠 원자를 나타낸다. M은, Pd 또는 VO를 나타낸다. 단, R1과 R2, 및 R3과 R4는 서로 바뀌어도 된다.)
    [화학식 5]

    (화학식(II) 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 직쇄 또는 분기의 알킬기, 알콕시알킬기 혹은 다이알킬아미노알킬기를 나타내고, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 및 X8은, 황 원자 또는 >NR9를 나타내며, X1 = (X3 및 X4 중 어느 한쪽) = (X5 및 X6 중 어느 한쪽) = (X7 및 X8 중 어느 한쪽) = 황 원자이고, 또한 X2 = (X3 및 X4 중 다른 한쪽) = (X5 및 X6 중 다른 한쪽) = (X7 및 X8 중 다른 한쪽) = >NR9이다. R9는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, M은, Pd 또는 VO를 나타낸다.)
    [화학식 6]

    (화학식(III) 중, R1∼R4는, 각각 독립적으로, 알킬기 또는 알콕시알킬기를 나타내고, X는 할로젠 원자, 알킬싸이오기, 치환기를 가져도 되는 페닐싸이오기 또는 치환기를 가져도 되는 나프틸싸이오기를 나타내고, M은, Pd 또는 VO를 나타낸다.)
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 톨루엔 용액으로 측정된 가시광 흡수 분광 스펙트럼에 있어서, 700nm∼1100nm 사이에 주 흡수 피크(P)를 갖고, 상기 피크(P)의 피크 정점(Pmax: 피크 중에서 최대 흡광 계수를 나타내는 점)의 흡광 계수(ml/g·cm)가 30000 이상이며, 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/4의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 360nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 1/2의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 130nm 이하이고, 또한 상기 피크(P)의 (Pmax)의 흡광도의 2/3의 흡광도에 있어서의 피크 폭이 90nm 이하의 범위인 광학 재료용 중합성 조성물.
  19. 제 17 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 700nm∼750nm의 분광 투과율이 0.05% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서,
    상기 근적외선 흡수제는, (1) 분광 투과율 곡선에 있어서의 700nm∼750nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료용 중합성 조성물.
  20. 제 19 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(I)로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  21. 제 17 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 825nm∼875nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서,
    상기 근적외선 흡수제는, (2) 분광 투과율 곡선에 있어서의 825nm∼875nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료용 중합성 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(II)로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  23. 제 17 항에 있어서,
    두께 2mm에 있어서의 파장 1000nm∼1100nm의 분광 투과율이 4% 이상 70% 이하인 광학 재료의 제조에 이용되는 중합성 조성물로서,
    상기 근적외선 흡수제는, (3) 분광 투과율 곡선에 있어서의 1000nm∼1100nm의 파장 영역의 범위 내에 분광 투과율 50% 미만의 극소치를 갖는 광학 재료용 중합성 조성물.
  24. 제 23 항에 있어서,
    상기 프탈로사이아닌 화합물이, 화학식(III)으로 표시되는 화합물을 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  25. 제 17 항에 있어서,
    상기 근적외선 흡수제를 3ppm 이상 80ppm 이하 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  26. 제 17 항에 있어서,
    상기 근적외선 흡수제는, 상이한 구조를 갖는 복수의 프탈로사이아닌 화합물을 조합하여 포함하는 광학 재료용 중합성 조성물.
  27. 제 17 항에 있어서,
    상기 폴리아이소사이아네이트 화합물은, 2,5-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, 2,6-비스(아이소사이아네이토메틸)바이사이클로-[2.2.1]-헵테인, m-자일릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,4-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 2,6-톨릴렌 다이아이소사이아네이트, 다이사이클로헥실메테인 다이아이소사이아네이트, 1,3-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 1,4-비스(아이소사이아네이토메틸)사이클로헥세인, 아이소포론 다이아이소사이아네이트, 1,6-헥사메틸렌 다이아이소사이아네이트, 및 1,5-펜타메틸렌 다이아이소사이아네이트로부터 선택되는 적어도 1종이고,
    상기 폴리싸이올 화합물은, 4-머캅토메틸-1,8-다이머캅토-3,6-다이싸이아옥테인, 5,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,7-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 4,8-다이머캅토메틸-1,11-다이머캅토-3,6,9-트라이싸이아운데케인, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토에틸) 설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(2-머캅토아세테이트), 2,5-비스(머캅토메틸)-1,4-다이싸이에인, 1,1,3,3-테트라키스(머캅토메틸싸이오)프로페인, 4,6-비스(머캅토메틸싸이오)-1,3-다이싸이에인, 및 2-(2,2-비스(머캅토메틸싸이오)에틸)-1,3-다이싸이에테인으로부터 선택되는 적어도 1종이고,
    상기 폴리올 화합물은, 에틸렌 글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 1,3-프로페인다이올, 1,2-사이클로펜테인다이올, 1,3-사이클로펜테인다이올, 1,2-사이클로헥세인다이올, 1,3-사이클로헥세인다이올, 및 1,4-사이클로헥세인다이올로부터 선택되는 적어도 1종인 광학 재료용 중합성 조성물.
  28. 제 17 항에 있어서,
    상기 에피설파이드 화합물은, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 설파이드, 비스(2,3-에피싸이오프로필) 다이설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 설파이드, 비스(1,2-에피싸이오에틸) 다이설파이드, 및 비스(2,3-에피싸이오프로필싸이오)메테인으로부터 선택되는 적어도 1종인 광학 재료용 중합성 조성물.
  29. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 광학 재료로 이루어지는 플라스틱 렌즈.
  30. 제 29 항에 기재된 플라스틱 렌즈를 구비하는 아이웨어.
  31. 제 29 항에 기재된 플라스틱 렌즈를 구비하는 적외선 센서.
  32. 제 29 항에 기재된 플라스틱 렌즈를 구비하는 적외선 카메라.
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