JP2590109B2 - 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 - Google Patents
近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂Info
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- JP2590109B2 JP2590109B2 JP62165208A JP16520887A JP2590109B2 JP 2590109 B2 JP2590109 B2 JP 2590109B2 JP 62165208 A JP62165208 A JP 62165208A JP 16520887 A JP16520887 A JP 16520887A JP 2590109 B2 JP2590109 B2 JP 2590109B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂に関する。
更に詳しく述べると、近赤外光を利用する技術が注目
されて来ている。近赤外光の工業的応用としては、エネ
ルギー変換材料、レーザー光を利用する記録材料、印刷
及び写真材料、レーザー光を利用する精密加工、電子機
器のコントロールシステム、太陽光の熱線遮断などに用
いられている。
されて来ている。近赤外光の工業的応用としては、エネ
ルギー変換材料、レーザー光を利用する記録材料、印刷
及び写真材料、レーザー光を利用する精密加工、電子機
器のコントロールシステム、太陽光の熱線遮断などに用
いられている。
このため、外部よりの近赤外光を遮断あるいは吸収す
る樹脂が必要となっている。本発明はこの分野に利用さ
れる近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂に関する。
る樹脂が必要となっている。本発明はこの分野に利用さ
れる近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂に関する。
樹脂に近赤外線を吸収する機能を付与する方法として
は、樹脂表面に近赤外線吸収剤をコートする方法、染色
する方法、樹脂ペレットと近赤外線吸収剤を混合し練り
混む方法がとられていた。
は、樹脂表面に近赤外線吸収剤をコートする方法、染色
する方法、樹脂ペレットと近赤外線吸収剤を混合し練り
混む方法がとられていた。
特許文献としては、本発明者等による特開昭61−2916
51号公報、その他特開昭62−903号公報などがある。
51号公報、その他特開昭62−903号公報などがある。
しかしながら、高屈折性、高アッベ数等の優れた光学
物性を有し、且つ、優秀な耐光性を有する含硫ウレタン
樹脂に近赤外線を吸収する機能を付与する方法は全く知
られておらず、その手法の確立が強く要望されていた。
物性を有し、且つ、優秀な耐光性を有する含硫ウレタン
樹脂に近赤外線を吸収する機能を付与する方法は全く知
られておらず、その手法の確立が強く要望されていた。
含硫ウレタン樹脂に近赤外線吸収機能を付与するため
に予備テストとして、近赤外線吸収剤で樹脂を染色する
方法や、樹脂に該樹脂を練り混む方法を試みたが、加工
時に150℃以上の高い温度としなければならないため、
近赤外線吸収剤が分解する問題があることを確認した。
また、樹脂に該吸収剤をコートする方法を試みた結果、
製品の使用時に該吸収剤が剥げ落ちる問題があり、新し
い近赤外線吸収能付与方法を確立する必要があることが
判った。
に予備テストとして、近赤外線吸収剤で樹脂を染色する
方法や、樹脂に該樹脂を練り混む方法を試みたが、加工
時に150℃以上の高い温度としなければならないため、
近赤外線吸収剤が分解する問題があることを確認した。
また、樹脂に該吸収剤をコートする方法を試みた結果、
製品の使用時に該吸収剤が剥げ落ちる問題があり、新し
い近赤外線吸収能付与方法を確立する必要があることが
判った。
本発明は、これらの問題点のない、特に、製造時に近
赤外線吸収剤の分解を伴わない近赤外線吸収用含硫ウレ
タン樹脂を提供することを目的とする。
赤外線吸収剤の分解を伴わない近赤外線吸収用含硫ウレ
タン樹脂を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者等は前記問題点を解決するために鋭意研究を
行った結果、含硫ウレタン樹脂が高度の屈折率を有する
ため光学材料として優れた性質を有すると共に、重合触
媒に有機錫系の触媒が利用でき、かつ近赤外線吸収剤が
分解しない低温で重合できることを見い出し、更にモノ
マー組成物に近赤外線吸収剤を共存させておいても、近
赤外線吸収剤が重合を阻害することながなく、又該吸収
剤を分解させることもなく樹脂組成物が得られることを
見い出し本発明を完成した。
行った結果、含硫ウレタン樹脂が高度の屈折率を有する
ため光学材料として優れた性質を有すると共に、重合触
媒に有機錫系の触媒が利用でき、かつ近赤外線吸収剤が
分解しない低温で重合できることを見い出し、更にモノ
マー組成物に近赤外線吸収剤を共存させておいても、近
赤外線吸収剤が重合を阻害することながなく、又該吸収
剤を分解させることもなく樹脂組成物が得られることを
見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、１分子中にｍ個（ｍは２以上の整
数）のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化
合物と、１分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオー
ル基とｌ個（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを
有する化合物（但しｎ＋ｌは２以上の整数）と近赤外線
吸収剤とを混合した後、重合させて得られる近赤外線吸
収用含硫ウレタン樹脂である。
数）のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化
合物と、１分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオー
ル基とｌ個（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを
有する化合物（但しｎ＋ｌは２以上の整数）と近赤外線
吸収剤とを混合した後、重合させて得られる近赤外線吸
収用含硫ウレタン樹脂である。
ｎ＋ｌ≧２であるが、更にｍ＋ｎ＋ｌの値が５以上と
なる化合物を選択することが好ましい。
なる化合物を選択することが好ましい。
ポリイソシアネート化合物と重合させる化合物は、１
分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオール基とｌ個
（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを有する化合
物である。
分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオール基とｌ個
（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを有する化合
物である。
これらポリイソシアネート化合物とチオール基とヒド
ロキシル基を有する化合物（ポリチオール化合物）を注
型重合させる際に、予め赤外線吸収剤を添加しておくこ
とにより、近赤外線吸収能を有する樹脂を得る。
ロキシル基を有する化合物（ポリチオール化合物）を注
型重合させる際に、予め赤外線吸収剤を添加しておくこ
とにより、近赤外線吸収能を有する樹脂を得る。
本発明に用いる１分子中にｍ個（ｍは２以上の整数）
のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物
としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、ジイソシアネートシクロヘ
キサン、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、ジイソシアネート・メチルシクロヘキサン、ビシク
ロヘプタントリイソシアネート及びリジンイソシアネー
ト−β−イソシアネートエチルエステルなどの脂肪族ま
たは脂環族ポリイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リジンジイソシアネート及びトリフェニルメタントリイ
ソシアネートなどの芳香族に直接イソシアネート基が結
合したポリイソシアネート、キシリジンイソシアネー
ト、メシチレントリイソシアネート、及びビス（α，α
−ジメチルイソシアネートメチル）ベンゼンなどの芳香
族にイソシアネートメチレン基の状態で結合したポリイ
ソシアネートなどが挙げられるが、含硫ウレタン樹脂製
のレンズとして耐候性のよい、特に、経時的に黄色に着
色する傾向の小さい脂肪族または脂環族ポリイソシアネ
ート及び芳香族にイソシアネートメチレン基の状態で結
合したポリイソシアネートが好ましい。
のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物
としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアネート、ジイソシアネートシクロヘ
キサン、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサ
ン、ジイソシアネート・メチルシクロヘキサン、ビシク
ロヘプタントリイソシアネート及びリジンイソシアネー
ト−β−イソシアネートエチルエステルなどの脂肪族ま
たは脂環族ポリイソシアネート、トリレンジイソシアネ
ート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ト
リジンジイソシアネート及びトリフェニルメタントリイ
ソシアネートなどの芳香族に直接イソシアネート基が結
合したポリイソシアネート、キシリジンイソシアネー
ト、メシチレントリイソシアネート、及びビス（α，α
−ジメチルイソシアネートメチル）ベンゼンなどの芳香
族にイソシアネートメチレン基の状態で結合したポリイ
ソシアネートなどが挙げられるが、含硫ウレタン樹脂製
のレンズとして耐候性のよい、特に、経時的に黄色に着
色する傾向の小さい脂肪族または脂環族ポリイソシアネ
ート及び芳香族にイソシアネートメチレン基の状態で結
合したポリイソシアネートが好ましい。
１分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオール基と
ｌ個（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを有する
化合物（ポリチオール化合物）としては、例えば、ビス
（−メルカプトエチル）エーテル、1,2−エタンジオー
ル、1,4−ブタンジオール、ビス（２−メルカプトエチ
ル）スルフィド、エチレングリコールビス（２−メルカ
プトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、2,2−ジメチルプロパンジオ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、2,2−ジメチ
ルプロパンジオール、ビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプ
トアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−
メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタント
リス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエ
タントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリト
ールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、1,
2−ジメルカプトベンゼン、４−メチル−1,2−ジメルカ
プトベンゼン、3,6−ジクロロ−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、キシリレンジチオール、1,3,5−トリス（３−メ
ルカプトプロピル）イソシアヌレート、２−ヒドロキシ
−エタンチオール等が例示できる。
ｌ個（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを有する
化合物（ポリチオール化合物）としては、例えば、ビス
（−メルカプトエチル）エーテル、1,2−エタンジオー
ル、1,4−ブタンジオール、ビス（２−メルカプトエチ
ル）スルフィド、エチレングリコールビス（２−メルカ
プトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メル
カプトプロピオネート）、2,2−ジメチルプロパンジオ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、2,2−ジメチ
ルプロパンジオール、ビス（３−メルカプトプロピオネ
ート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプ
トアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−
メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタント
リス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエ
タントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキ
ス（２−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリト
ールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、1,
2−ジメルカプトベンゼン、４−メチル−1,2−ジメルカ
プトベンゼン、3,6−ジクロロ−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、3,4,5,6−テトラクロロ−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、キシリレンジチオール、1,3,5−トリス（３−メ
ルカプトプロピル）イソシアヌレート、２−ヒドロキシ
−エタンチオール等が例示できる。
これらのポリイソシアネート化合物とポリ活性水素含
有化合物（ポリチオール化合物）の組み合わせは、１分
子中にｍ個（ｍは２以上の整数）のイソシアネート基を
有するポリイソシアネート化合物と、１分子中にｎ個
（ｎは１以上の整数）のチオール基とｌ個（ｌは０以上
の整数）のヒドロキシル基とを有する化合物（但し、ｎ
＋ｌは２以上の整数）において、ｍ＋ｎ＋ｌの値が５以
上となるように化合物を選択することが好ましい。
有化合物（ポリチオール化合物）の組み合わせは、１分
子中にｍ個（ｍは２以上の整数）のイソシアネート基を
有するポリイソシアネート化合物と、１分子中にｎ個
（ｎは１以上の整数）のチオール基とｌ個（ｌは０以上
の整数）のヒドロキシル基とを有する化合物（但し、ｎ
＋ｌは２以上の整数）において、ｍ＋ｎ＋ｌの値が５以
上となるように化合物を選択することが好ましい。
これは得られるプラスチックレンズの耐熱性を高度に
保ち、また吸水性を極小に保つために好ましいのであ
る。
保ち、また吸水性を極小に保つために好ましいのであ
る。
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物との
使用割合は、NCO/（SH＋OH）の官能基のモル比が0.5〜
3.0の範囲が好ましい。
使用割合は、NCO/（SH＋OH）の官能基のモル比が0.5〜
3.0の範囲が好ましい。
また、ポリイソシアネートとポリチオール等とのウレ
タン化重合反応を促進するために、ジブチルチンジラウ
レート、ジオクチルチンラウレートやジメチルクロリド
などの重合触媒を0.01〜1.0重量％加えてもよい。
タン化重合反応を促進するために、ジブチルチンジラウ
レート、ジオクチルチンラウレートやジメチルクロリド
などの重合触媒を0.01〜1.0重量％加えてもよい。
本発明に使用する近赤外線吸収剤としては、ポリメチ
ン系、金属錯体系、アントラキノン系、あるいはアゾ系
のいずれの化合物でもよいが、下記の構造式（Ａ），
（Ｂ），（Ｃ）で示されるナフタロシアニン系、フタロ
シアニン系、アントラキノン系化合物の１種又は２種以
上を用いることが特に好ましい。
ン系、金属錯体系、アントラキノン系、あるいはアゾ系
のいずれの化合物でもよいが、下記の構造式（Ａ），
（Ｂ），（Ｃ）で示されるナフタロシアニン系、フタロ
シアニン系、アントラキノン系化合物の１種又は２種以
上を用いることが特に好ましい。
即ち、 〔但し、式（Ａ）中、R1よりR24までは各々独立に水素
原子、置換または未置換のアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジ
アリールアミノ基を表し、Met1は水素原子、遷移金属原
子及びその誘導体又はアルカリ金属原子、アルカリ土類
金属原子、III族及びIV族の原子及びその誘導体を表
す。〕 （Ａ）式で表されるナフタロシアニン系化合物か、 〔但し、式（Ｂ）中、R25よりR40までは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ
基、モノ又はジアリールアミノ基を表し、かつ各基は連
結基により環状になっていてもよい。又Met2は水素原
子、遷移金属原子及びその誘導体又はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、III族及びIV族の原子及び
その誘導体を表す。〕 （Ｂ）式で表されるフタロシアニン系化合物か又は、 〔但し、式（Ｃ）中、R41よりR44までは各々独立に置換
又は未置換のアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基を表し、Y1及びY2は各々独立に
シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基又はY1とY2とが一体となり、カルボン酸無水
物、アルキルイミノ基を表すか、R41とY1、R44とY2が環
を形成することを表す。〕 （Ｃ）式で表されるアントラキノン系化合物の１種又
は２種以上を用いる。
原子、置換または未置換のアルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジ
アリールアミノ基を表し、Met1は水素原子、遷移金属原
子及びその誘導体又はアルカリ金属原子、アルカリ土類
金属原子、III族及びIV族の原子及びその誘導体を表
す。〕 （Ａ）式で表されるナフタロシアニン系化合物か、 〔但し、式（Ｂ）中、R25よりR40までは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ
基、モノ又はジアリールアミノ基を表し、かつ各基は連
結基により環状になっていてもよい。又Met2は水素原
子、遷移金属原子及びその誘導体又はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、III族及びIV族の原子及び
その誘導体を表す。〕 （Ｂ）式で表されるフタロシアニン系化合物か又は、 〔但し、式（Ｃ）中、R41よりR44までは各々独立に置換
又は未置換のアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基を表し、Y1及びY2は各々独立に
シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基又はY1とY2とが一体となり、カルボン酸無水
物、アルキルイミノ基を表すか、R41とY1、R44とY2が環
を形成することを表す。〕 （Ｃ）式で表されるアントラキノン系化合物の１種又
は２種以上を用いる。
上記式R1〜R40で示される置換又は未置換のアルキル
基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso−
ペンチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメチル−プロピ
ル基、ｎ−ヘキシル基、cyclo−ヘキシル基、1,3−ジメ
チル−ブチル基、１−iso−プロピルプロピル基、1,2−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、1,4−ジメチルペ
ンチル基、２−メチル−１−iso−プロピルプロピル
基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−iso−プ
ロピルブチル基、２−メチル−１−iso−プロピル基、
１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル
基、等の炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メト
キシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキ
シメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル
基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルコキシアルキル基、クロロメチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−
プロピル基、などのハロゲン化アルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルキルアミノカルボニル
アルキル基、アルコキシスルホニルアルキル基、アルキ
ルスルホニル基などを表す。
基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、
sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、iso−
ペンチル基、neo−ペンチル基、1,2−ジメチル−プロピ
ル基、ｎ−ヘキシル基、cyclo−ヘキシル基、1,3−ジメ
チル−ブチル基、１−iso−プロピルプロピル基、1,2−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、1,4−ジメチルペ
ンチル基、２−メチル−１−iso−プロピルプロピル
基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−iso−プ
ロピルブチル基、２−メチル−１−iso−プロピル基、
１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル
基、等の炭素数１〜20の直鎖又は分岐のアルキル基、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル
基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メト
キシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキ
シメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル
基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルコキシアルキル基、クロロメチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリ
クロロエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−２−
プロピル基、などのハロゲン化アルキル基、アルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルキルアミノカルボニル
アルキル基、アルコキシスルホニルアルキル基、アルキ
ルスルホニル基などを表す。
置換又は未置換のアルコキシ基の例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、iso−プロ
ピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、iso−ブチルオキ
シ基、sec−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、neo−ペ
ンチルオキシ基、1,2−ジメチル−プロピルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、cyclo−ヘキシルオキシ基、1,3
−ジメチル−ブチルオキシ基、１−iso−プロピルプロ
ピルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、ｎ−ヘ
プチルオキシ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、２
−メチル−１−iso−プロピルプロピルオキシ基、１−
エチル−３−メチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキ
シ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−
iso−プロピルブチルオキシ基、２−メチル−１−iso−
プロピルオキシ基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピ
ルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、等の炭素数１〜20の
直鎖又は分岐のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピル
オキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ジメ
トキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシ
エトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアル
コキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエト
キシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基など
のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ基、2,
2,2−トリクロロエトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロ−２−プロピルオキシ基、などのハロゲン化
アルコキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジエチルア
ミノエトキシ基などのアルキルアミノアルコキシ基、ジ
アルキルアミノアルコキシ基などが挙げられる。
シ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、iso−プロ
ピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、iso−ブチルオキ
シ基、sec−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ
−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、neo−ペ
ンチルオキシ基、1,2−ジメチル−プロピルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、cyclo−ヘキシルオキシ基、1,3
−ジメチル−ブチルオキシ基、１−iso−プロピルプロ
ピルオキシ基、1,2−ジメチルブチルオキシ基、ｎ−ヘ
プチルオキシ基、1,4−ジメチルペンチルオキシ基、２
−メチル−１−iso−プロピルプロピルオキシ基、１−
エチル−３−メチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキ
シ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−メチル−１−
iso−プロピルブチルオキシ基、２−メチル−１−iso−
プロピルオキシ基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピ
ルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、等の炭素数１〜20の
直鎖又は分岐のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエ
トキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピル
オキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基、メトキシエ
トキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ジメ
トキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシ
エトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアル
コキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエト
キシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基など
のアルコキシアルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ基、2,
2,2−トリクロロエトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロ−２−プロピルオキシ基、などのハロゲン化
アルコキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジエチルア
ミノエトキシ基などのアルキルアミノアルコキシ基、ジ
アルキルアミノアルコキシ基などが挙げられる。
置換又は未置換のアリール基の例としては、フェニル
基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、フッ素化フェニル基、ヨウ素フェニル基等の
ハロゲン化フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチ
ル基、エチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、ピリジル基などが挙げられる。
基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、フッ素化フェニル基、ヨウ素フェニル基等の
ハロゲン化フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチ
ル基、エチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキ
シフェニル基、ピリジル基などが挙げられる。
置換又は未置換のアリールオキシ基の例としては、フ
ェノキシ基、トリルオキシ基、メトキシフェニルオキシ
基、クロロフェニルオキシ基、メジチルオキシ基、ナフ
トキシ基、アルキルフェノキシ基、等が挙げられ、 置換又は未置換のアルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、iso−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、s
ec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチ
オ基、iso−ペンチルチオ基、neo−ペンチルチオ基、1,
2−ジメチル−ピロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、c
yclo−ヘキシルチオ基、1,3−ジメチル−ブチルチオ
基、１−iso−プロピルプロピルチオ基、1,2−ジメチル
ブチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、1,4−ジメチルペ
ンチルチオ基、２−メチル−１−iso−プロピルプロピ
ルチオ基、１−エチル−３−メチルブチルチオ基、ｎ−
オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３−メチ
ル−１−iso−プロピルブチルチオ基、２−メチル−１
−iso−プロピルチオ基、１−ｔ−ブチル−２−メチル
プロピルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、等の炭素数１〜20
の直鎖又は分岐のアルキルチオ基、メトキシメチルチオ
基、メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、プ
ロポキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、γ−メ
トキシプロピルチオ基、γ−エトキシプロピルチオ基、
メトキシエトキシエチルチオ基、エトキシエトキシエチ
ルチオ基、ジメトキシメチルチオ基、ジエトキシメチル
チオ基、ジメトキシエチルチオ基、ジエトキシエチルチ
オ基等のアルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコ
キシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキルチオ基、クロロメチルチオ基、2,2,2−トリク
ロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2
−トリクロロエチルチオ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−２−プロピルチオ基、などのハロゲン化アルキル
チオ基、ジメチルアミノエチルシチオ基、ジエチルアミ
ノエチルチオ基などのアルキルアミノアルキルチオ基、
ジアルキルアミノアルキルチオ基などが挙げられる。
ェノキシ基、トリルオキシ基、メトキシフェニルオキシ
基、クロロフェニルオキシ基、メジチルオキシ基、ナフ
トキシ基、アルキルフェノキシ基、等が挙げられ、 置換又は未置換のアルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、iso−プロ
ピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、s
ec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチ
オ基、iso−ペンチルチオ基、neo−ペンチルチオ基、1,
2−ジメチル−ピロピルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、c
yclo−ヘキシルチオ基、1,3−ジメチル−ブチルチオ
基、１−iso−プロピルプロピルチオ基、1,2−ジメチル
ブチルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、1,4−ジメチルペ
ンチルチオ基、２−メチル−１−iso−プロピルプロピ
ルチオ基、１−エチル−３−メチルブチルチオ基、ｎ−
オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３−メチ
ル−１−iso−プロピルブチルチオ基、２−メチル−１
−iso−プロピルチオ基、１−ｔ−ブチル−２−メチル
プロピルチオ基、ｎ−ノニルチオ基、等の炭素数１〜20
の直鎖又は分岐のアルキルチオ基、メトキシメチルチオ
基、メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、プ
ロポキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、γ−メ
トキシプロピルチオ基、γ−エトキシプロピルチオ基、
メトキシエトキシエチルチオ基、エトキシエトキシエチ
ルチオ基、ジメトキシメチルチオ基、ジエトキシメチル
チオ基、ジメトキシエチルチオ基、ジエトキシエチルチ
オ基等のアルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコ
キシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキルチオ基、クロロメチルチオ基、2,2,2−トリク
ロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2
−トリクロロエチルチオ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフル
オロ−２−プロピルチオ基、などのハロゲン化アルキル
チオ基、ジメチルアミノエチルシチオ基、ジエチルアミ
ノエチルチオ基などのアルキルアミノアルキルチオ基、
ジアルキルアミノアルキルチオ基などが挙げられる。
置換又は未置換のアリールチオ基の例としては、フェ
ニルチオ基、トリルチオ基、クロロフェニルチオ基、メ
トキシフェニルチオ基、メジルチオ基、ナフチルチオ
基、アルキルフェニルチオ基、等が挙げられる。
ニルチオ基、トリルチオ基、クロロフェニルチオ基、メ
トキシフェニルチオ基、メジルチオ基、ナフチルチオ
基、アルキルフェニルチオ基、等が挙げられる。
置換又は未置換のモノ又はジアルキルアミノ基の例と
しては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プ
ロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ジブチルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ基、等が挙げ
られる。
しては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プ
ロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ジブチルアミノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ
基、ジ−（β−ヒドロキシエチル）アミノ基、等が挙げ
られる。
置換又は未置換のモノ又はジアリールアミノ基の例と
しては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、トリ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、クロロフェニルアミノ
基、メトキシフェニルアミノ基、等が挙げられる。
しては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、トリ
ルアミノ基、ジトリルアミノ基、クロロフェニルアミノ
基、メトキシフェニルアミノ基、等が挙げられる。
各基が連結基により環状になってもよい場合の置換基
としては、 （上記式中、Ｒは置換又は未置換のアルキル基又は水素
原子を表し、Y,Y′,Y″は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基を表す。）等が挙げられる。
としては、 （上記式中、Ｒは置換又は未置換のアルキル基又は水素
原子を表し、Y,Y′,Y″は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基を表す。）等が挙げられる。
Met1またはMet2で示される原子としては、Li,Na,K,R
b,Cs,Be,Mg,Ca,Sr,R−Al,X−Al,R−Ga,X−Ga,In−R,In
−X,R2Si,X2Si,R2Ge,X2Ge,R2Sn,X2Sn,Pb,Mn,Fe,Co,Ni,C
o−X,Cu,Zn,Ru,Rh,Pd,VO等が挙げられる。（但し、Ｒは
アルキル基、アリール基、アルコキシ基を表し、Ｘは、
F,Cl,Br,I,CN,SCNを表す。） 本発明の樹脂を製造するには、ポリイソシアネート化
合物とポリチオール化合物の混合物に所望の吸収波長及
び濃度を有する吸収剤の種類と量を選択して添加し、さ
らに必要に応じて重合触媒、内部添加型離型剤、紫外線
吸収剤を加えて均一液にし、この液を２枚のガラス製レ
ンズ母型とエチレン−酢酸ビニルコポリマーやポリ塩化
ビニル製のガスケットとを組み合わせた鋳型の中に注入
し、加熱重合炉の中に入れ、加熱重合を行った後、冷却
して所望の色相及び色調を有したプラスチックレンズを
得ることが出来る。この注型重合の所要時間は使用する
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の種類
及び加熱温度により異なるが、通常30〜120℃、３〜48
時間である。
b,Cs,Be,Mg,Ca,Sr,R−Al,X−Al,R−Ga,X−Ga,In−R,In
−X,R2Si,X2Si,R2Ge,X2Ge,R2Sn,X2Sn,Pb,Mn,Fe,Co,Ni,C
o−X,Cu,Zn,Ru,Rh,Pd,VO等が挙げられる。（但し、Ｒは
アルキル基、アリール基、アルコキシ基を表し、Ｘは、
F,Cl,Br,I,CN,SCNを表す。） 本発明の樹脂を製造するには、ポリイソシアネート化
合物とポリチオール化合物の混合物に所望の吸収波長及
び濃度を有する吸収剤の種類と量を選択して添加し、さ
らに必要に応じて重合触媒、内部添加型離型剤、紫外線
吸収剤を加えて均一液にし、この液を２枚のガラス製レ
ンズ母型とエチレン−酢酸ビニルコポリマーやポリ塩化
ビニル製のガスケットとを組み合わせた鋳型の中に注入
し、加熱重合炉の中に入れ、加熱重合を行った後、冷却
して所望の色相及び色調を有したプラスチックレンズを
得ることが出来る。この注型重合の所要時間は使用する
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の種類
及び加熱温度により異なるが、通常30〜120℃、３〜48
時間である。
以下に実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこの実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート94部、ペンタエリス
リトールテトラキス−（３−メルカプトプロピオネー
ト）122部及び下記式（Ａ′）で示されるナフタロシア
ニン誘導体２部とジブチルスズラウレート0.1部を混合
し、均一液とした。
リトールテトラキス−（３−メルカプトプロピオネー
ト）122部及び下記式（Ａ′）で示されるナフタロシア
ニン誘導体２部とジブチルスズラウレート0.1部を混合
し、均一液とした。
この液を、シリコン系焼き付け型の離型剤で表面処理
したガラスモールドと塩化ビニル製ガスケットよりなる
鋳型の中に注入した。ついで、45℃で５時間、50℃で２
時間、55℃で２時間、60℃で１時間、70℃で１時間、80
℃で１時間、100℃で１時間の加熱をした後、冷却して
離型した。
したガラスモールドと塩化ビニル製ガスケットよりなる
鋳型の中に注入した。ついで、45℃で５時間、50℃で２
時間、55℃で２時間、60℃で１時間、70℃で１時間、80
℃で１時間、100℃で１時間の加熱をした後、冷却して
離型した。
得られた含硫ウレタン樹脂製レンズは、淡黄色の透明
なレンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は700
〜850nmであり、この波長の光をよく吸収した。
なレンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は700
〜850nmであり、この波長の光をよく吸収した。
実施例２ イソフォロンジイソシアネート112部、ペンタエリス
リトールテトラキス−（２−メルカプトアセテート）10
8部及び下記式（Ａ″）で示されるナフタロシアニン誘
導体５部とジブチルスズラウレート0.5部及びオクチル
アシッドフォスフェート0.2部を混合し、均一液とし
た。この液を、シリコン系焼き付け型の離型剤で表面処
理したガラスモールドと塩化ビニル製ガスケットよりな
る鋳型の中に注入した。ついで、70℃で５時間、80℃で
２時間、90℃で２時間、100℃で２時間、120℃で２時間
の加熱をした後、冷却して離型した。
リトールテトラキス−（２−メルカプトアセテート）10
8部及び下記式（Ａ″）で示されるナフタロシアニン誘
導体５部とジブチルスズラウレート0.5部及びオクチル
アシッドフォスフェート0.2部を混合し、均一液とし
た。この液を、シリコン系焼き付け型の離型剤で表面処
理したガラスモールドと塩化ビニル製ガスケットよりな
る鋳型の中に注入した。ついで、70℃で５時間、80℃で
２時間、90℃で２時間、100℃で２時間、120℃で２時間
の加熱をした後、冷却して離型した。
得られた含硫ウレタン樹脂製レンズは、淡黄色の透明
なレンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は700
〜800nmであり、この波長の光をよく吸収した。
なレンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は700
〜800nmであり、この波長の光をよく吸収した。
実施例３ 1,4−ビス（α，α−ジメチルイソシアネートメチ
ル）ベンゼン122部、1,3,5−トリス−（３−メルカプト
プロピル）イソシアヌレート117部及び下記式（Ｂ′）
で示されるフタロシアニン誘導体10部とジブチルスズジ
ラウレート0.3部を混合し、均一液とした。この液を、
フッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩
化ビニル製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。つ
いで、70℃で４時間、80℃で２時間、90℃で２時間、10
0℃で２時間、120℃で２時間の加熱をした後、冷却して
離型した。
ル）ベンゼン122部、1,3,5−トリス−（３−メルカプト
プロピル）イソシアヌレート117部及び下記式（Ｂ′）
で示されるフタロシアニン誘導体10部とジブチルスズジ
ラウレート0.3部を混合し、均一液とした。この液を、
フッ素系外部離型剤で表面処理したガラスモールドと塩
化ビニル製ガスケットよりなる鋳型の中に注入した。つ
いで、70℃で４時間、80℃で２時間、90℃で２時間、10
0℃で２時間、120℃で２時間の加熱をした後、冷却して
離型した。
得られた含硫ウレタン樹脂製レンズは、茶色の透明な
レンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は650〜7
50nmであり、この波長の光をよく吸収した。
レンズであり、優秀な耐候性を有し、吸収波長は650〜7
50nmであり、この波長の光をよく吸収した。
実施例４ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ｃ′）で表されるアンスラキノン誘導体化
合物５部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
に、下記式（Ｃ′）で表されるアンスラキノン誘導体化
合物５部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、茶青色で、吸収波長は700〜8
50nmであり、この波長の光を良く吸収した。
50nmであり、この波長の光を良く吸収した。
実施例５ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ｂ″）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
に、下記式（Ｂ″）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、淡青色で、吸収波長は700〜8
50nmであり、この波長の光を良く吸収した。
50nmであり、この波長の光を良く吸収した。
実施例６ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ａ）で表されるナフタロシアニン誘導体
化合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にし
てレンズを製造した。
に、下記式（Ａ）で表されるナフタロシアニン誘導体
化合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にし
てレンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、淡茶色で、吸収波長は700〜9
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
実施例７ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ｂ）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
に、下記式（Ｂ）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、茶褐色で、吸収波長は700〜9
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
実施例８ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ｂ）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
に、下記式（Ｂ）で表されるフタロシアニン誘導体化
合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にして
レンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、茶褐色で、吸収波長は700〜9
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
実施例９ 実施例−１の近赤外吸収剤化合物（Ａ′）の代わり
に、下記式（Ｂ）で表されるナフタロシアニン誘導体
化合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にし
てレンズを製造した。
に、下記式（Ｂ）で表されるナフタロシアニン誘導体
化合物３部を用い、その他は全く実施例−１と同様にし
てレンズを製造した。
得られた樹脂組成物は、茶褐色で、吸収波長は700〜9
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
00nmであり、この波長の光を良く吸収した。
〔発明の効果〕 本発明によれば、イソシアネート基を有するポリイソ
シアネート化合物と、チオール基等を有する化合物とか
らなる含硫ウレタン樹脂用モノマー組成物に近赤外線吸
収剤を共存させておくことにより、低温で重合を可能に
する触媒が利用でき、また近赤外線吸収剤が重合を阻害
することもないので、吸収剤練り混み法のように吸収剤
が分解することがなく、さらに吸収剤コート法のように
使用時に吸収剤が剥げ落ちることもなく、安定した近赤
外線吸収用含硫ウレタン樹脂が得られ、しかも、高度の
屈折率を有するので光学材料として有用な近赤外線吸収
用含硫ウレタン樹脂が提供される。
シアネート化合物と、チオール基等を有する化合物とか
らなる含硫ウレタン樹脂用モノマー組成物に近赤外線吸
収剤を共存させておくことにより、低温で重合を可能に
する触媒が利用でき、また近赤外線吸収剤が重合を阻害
することもないので、吸収剤練り混み法のように吸収剤
が分解することがなく、さらに吸収剤コート法のように
使用時に吸収剤が剥げ落ちることもなく、安定した近赤
外線吸収用含硫ウレタン樹脂が得られ、しかも、高度の
屈折率を有するので光学材料として有用な近赤外線吸収
用含硫ウレタン樹脂が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−23738（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−6695（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−215663（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−260674（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−291651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−903（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】１分子中にｍ個（ｍは２以上の整数）のイ
ソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物と、
１分子中にｎ個（ｎは１以上の整数）のチオール基とｌ
個（ｌは０以上の整数）のヒドロキシル基とを有する化
合物（但し、ｎ＋ｌは２以上の整数）と近赤外線吸収剤
とを混合した後、重合させて得られる近赤外線吸収用含
硫ウレタン樹脂。 - 【請求項２】近赤外線吸収剤が下記の構造式（Ａ）で表
されるナフタロシアニン誘導体である特許請求の範囲第
１項記載の近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂。 〔但し、式（Ａ）中、R1よりR24までは各々独立に、水
素原子、置換または未置換のアルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又は
ジアリールアミノ基を表し、Met1は水素原子、遷移金属
原子及びその誘導体又はアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子、III族及びIV族の原子及びその誘導体を表
す。〕 - 【請求項３】近赤外線吸収剤が下記の構造式（Ｂ）で表
されるフタロシアニン誘導体である特許請求の範囲第１
項記載の近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂。 〔但し、式（Ｂ）中、R25よりR40までは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル
チオ基、アリールチオ基、モノ又はジアルキルアミノ
基、モノ又はジアリールアミノ基を表し、かつ各基は連
結基により環状になっていてもよい。又Met2は水素原
子、遷移金属原子及びその誘導体又はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、III族及びIV族の原子及び
その誘導体を表す。〕 - 【請求項４】近赤外線吸収剤が下記の構造式（Ｃ）で表
されるアントラキノン誘導体である特許請求の範囲第１
項記載の近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂。 〔但し、式（Ｃ）中、R41よりR44までは各々独立に置換
又は未置換のアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基を表し、Y1及びY2は各々独立に
シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基又はY1とY2とが一体となり、カルボン酸無水
物、アルキルイミノ基を表すか、R41とY1、R44とY2が環
を形成することを表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62165208A JP2590109B2 (ja) | 1987-07-03 | 1987-07-03 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62165208A JP2590109B2 (ja) | 1987-07-03 | 1987-07-03 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6411153A JPS6411153A (en) | 1989-01-13 |
| JP2590109B2 true JP2590109B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=15807897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62165208A Expired - Fee Related JP2590109B2 (ja) | 1987-07-03 | 1987-07-03 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590109B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0423868A (ja) * | 1990-05-17 | 1992-01-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規フタロシアニン化合物及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料 |
| JPH05272829A (ja) * | 1992-03-25 | 1993-10-22 | Toshiba Corp | 空気調和機 |
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