JPH0665712B2 - 近赤外線吸収剤 - Google Patents
近赤外線吸収剤Info
- Publication number
- JPH0665712B2 JPH0665712B2 JP59115839A JP11583984A JPH0665712B2 JP H0665712 B2 JPH0665712 B2 JP H0665712B2 JP 59115839 A JP59115839 A JP 59115839A JP 11583984 A JP11583984 A JP 11583984A JP H0665712 B2 JPH0665712 B2 JP H0665712B2
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- Japan
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- compound
- phthalocyanine
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- infrared
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
- Y02A40/25—Greenhouse technology, e.g. cooling systems therefor
Landscapes
- Protection Of Plants (AREA)
- Greenhouses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の属する技術分野〕 本発明は近赤外線吸収剤に係り、更に詳しくは、可視部
の透過を阻止することなく、800nmから1600nmの近赤外
部の全域にわたって吸収作用を呈する近赤外線吸収剤に
関する。
の透過を阻止することなく、800nmから1600nmの近赤外
部の全域にわたって吸収作用を呈する近赤外線吸収剤に
関する。
可視部では吸収を示さず800nm〜1600nmの波長の光に対
して吸収を呈する近赤外線吸収剤は、近赤外線カットフ
イルター材料として種々の用途に用いられている。
して吸収を呈する近赤外線吸収剤は、近赤外線カットフ
イルター材料として種々の用途に用いられている。
例えば、農業用プラスチックに前記の近赤外線吸収剤を
塗布または含有せしめ、熱線をカットし、植物の生長を
調節したもの、或いはシリコンホトダイオード（SPD）
などの半導体受光素子の分光感度比視感度曲線に近づけ
る光検出装置の近赤外線カットフィルター等の用途に用
いられている。
塗布または含有せしめ、熱線をカットし、植物の生長を
調節したもの、或いはシリコンホトダイオード（SPD）
などの半導体受光素子の分光感度比視感度曲線に近づけ
る光検出装置の近赤外線カットフィルター等の用途に用
いられている。
前述の近赤外線吸収剤として、従来、一般式 （イ）： （式中、R1はメチル基、水素、塩素または臭素、Ｘは第
４級アンモニウム基、ＭはNi、Co、PdまたはPtである）
で示される化合物、一般式 （ロ）： （式中、R2は水素、塩素または臭素、ＸおよびＭは前記
と同じである）で示される化合物、一般式（ハ）： （式中、R3はメチル基またはフエニル基、M1はNi、Mo、
Pd、PtまたはＷである）で示される化合物および一般式
（ニ）： （式中、X1はヨウ素またはテトラフルオロボレートであ
る）で示される化合物が知られている。（特開昭57−21
458公報参照）。
４級アンモニウム基、ＭはNi、Co、PdまたはPtである）
で示される化合物、一般式 （ロ）： （式中、R2は水素、塩素または臭素、ＸおよびＭは前記
と同じである）で示される化合物、一般式（ハ）： （式中、R3はメチル基またはフエニル基、M1はNi、Mo、
Pd、PtまたはＷである）で示される化合物および一般式
（ニ）： （式中、X1はヨウ素またはテトラフルオロボレートであ
る）で示される化合物が知られている。（特開昭57−21
458公報参照）。
しかし、この種の化合物は近赤外線吸収範囲が700〜110
0nmであって狭く、SPDの用途には不充分である。
0nmであって狭く、SPDの用途には不充分である。
本発明の目的は可視部の透過を阻止することなく、かつ
広範囲の近赤外線吸収域、すなわち800ないし1600nmの
吸収領域を有する、特にSPDの用途に適した近赤外線吸
収剤を提供することにある。
広範囲の近赤外線吸収域、すなわち800ないし1600nmの
吸収領域を有する、特にSPDの用途に適した近赤外線吸
収剤を提供することにある。
前述の目的を達成するため、本発明によれば、波長800
ないし1600nmに至る近赤外線領域で吸収をもつ、例えば
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン骨格を有するア
ゾ化合物を有効成分とすることを特徴とする。
ないし1600nmに至る近赤外線領域で吸収をもつ、例えば
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン骨格を有するア
ゾ化合物を有効成分とすることを特徴とする。
ただし、ｎは２ないし４の整数、Ｍは水素原子２個また
はCu、Fe、Co、Cr、Alであり、ＡはナフトールAS系カッ
プリング成分である。
はCu、Fe、Co、Cr、Alであり、ＡはナフトールAS系カッ
プリング成分である。
以下、本発明を具体的に詳述する。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン骨
格を有するアゾ化合物は、無金属フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、鉄フタロシアニン、コバルトフタロシア
ニン、クロムフタロシアニンおよびアルミニウムフタロ
シアニン等のフタロシアニン類のモノアミノ体、ジアミ
ンノ体、トリアミノ体、テトラアミノ体をジアゾ化して
得られるジアゾニウム化合物と、ナフトールAS系のカッ
プリング成分とをカップリングすることによって得られ
る。
格を有するアゾ化合物は、無金属フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、鉄フタロシアニン、コバルトフタロシア
ニン、クロムフタロシアニンおよびアルミニウムフタロ
シアニン等のフタロシアニン類のモノアミノ体、ジアミ
ンノ体、トリアミノ体、テトラアミノ体をジアゾ化して
得られるジアゾニウム化合物と、ナフトールAS系のカッ
プリング成分とをカップリングすることによって得られ
る。
前記ナフトールAS系のカップリング成分としては例えば
以下のものが挙げられる。
以下のものが挙げられる。
実施例−１ テトラアミノ銅フタロシアニン9.4重量部を濃塩酸100重
量部中に加え、室温で撹拌した後、氷130重量部と、亜
硝酸ナトリウム4.6部を水20部に溶かしたものを加え、
濾過した。得られた瀘液にホウフッ化水素酸を滴下し、
生じた青緑色の沈澱を濾別し、洗浄、乾燥し、11.7部の
安定化ジアゾニウム塩を得た。
量部中に加え、室温で撹拌した後、氷130重量部と、亜
硝酸ナトリウム4.6部を水20部に溶かしたものを加え、
濾過した。得られた瀘液にホウフッ化水素酸を滴下し、
生じた青緑色の沈澱を濾別し、洗浄、乾燥し、11.7部の
安定化ジアゾニウム塩を得た。
次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド（ナフト
ールAS）3.2部（重量）およびトリエタノールアミン3.6
部をNN′−ジメチルホルムアミド500部に溶解し、５℃
以下に冷却し、そこへ上記安定化ジアゾニウム塩3.7部
をN,W−ジメチルホルムアミド160部に溶かした溶液を滴
下し、滴下終了後熟成を行った。生成した黒紫色沈澱を
濾別、洗浄、乾燥し、目的のフタロシアニン骨格を有す
るアゾ化合物5.5部を得た。収率95.2％ 実施例−２ テトラアミノ銅フタロシアニン9.4重量部を濃塩酸100重
量部中に加え、室温で撹拌した後、氷130重量部と、亜
硝酸ナトリウム4.6部を水20部に溶かしたものを加え、
濾過した。得られた瀘液にホウフッ化水素酸を滴下し、
生じた青緑色の沈澱を濾別し、洗浄、乾燥し、11.7部の
安定化ジアゾニウム塩を得た。
ールAS）3.2部（重量）およびトリエタノールアミン3.6
部をNN′−ジメチルホルムアミド500部に溶解し、５℃
以下に冷却し、そこへ上記安定化ジアゾニウム塩3.7部
をN,W−ジメチルホルムアミド160部に溶かした溶液を滴
下し、滴下終了後熟成を行った。生成した黒紫色沈澱を
濾別、洗浄、乾燥し、目的のフタロシアニン骨格を有す
るアゾ化合物5.5部を得た。収率95.2％ 実施例−２ テトラアミノ銅フタロシアニン9.4重量部を濃塩酸100重
量部中に加え、室温で撹拌した後、氷130重量部と、亜
硝酸ナトリウム4.6部を水20部に溶かしたものを加え、
濾過した。得られた瀘液にホウフッ化水素酸を滴下し、
生じた青緑色の沈澱を濾別し、洗浄、乾燥し、11.7部の
安定化ジアゾニウム塩を得た。
次に、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４−メトキシ−２−メチ
ルフエニル）−11Hベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルオキシアミド（AS−SR）4.76部及びトリエタノールア
ミン3.6部をN,W−ジメチルホルムアミド500部に溶解
し、５℃以下に冷却し、そこへ上記安定化ジアゾニウム
塩3.7部をN,N−ジメチルホルムアミド160部に溶かした
溶液を滴下し、滴下終了後熟成を行った。生成した紫色
沈澱を濾別、洗浄、乾燥し、目的のフタロシアニン骨格
を有するアゾ化合物4.8部を得た。収率72.4％ 応用例 実施例1,2で得たフタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物３重量部を７重量部のDBP（可塑剤、ジブチルフタレ
ート）に混練分散させ、さらにこれを200重量部のメチ
ルメタアクリレートプレポリマーに混ぜ、良く分散させ
たものをガラス板鋳型に注入した。60℃の温度で24時
間、さらに80℃の温度で３時間加熱して、透明な成形板
を作った。
ルフエニル）−11Hベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルオキシアミド（AS−SR）4.76部及びトリエタノールア
ミン3.6部をN,W−ジメチルホルムアミド500部に溶解
し、５℃以下に冷却し、そこへ上記安定化ジアゾニウム
塩3.7部をN,N−ジメチルホルムアミド160部に溶かした
溶液を滴下し、滴下終了後熟成を行った。生成した紫色
沈澱を濾別、洗浄、乾燥し、目的のフタロシアニン骨格
を有するアゾ化合物4.8部を得た。収率72.4％ 応用例 実施例1,2で得たフタロシアニン骨格を有するアゾ化合
物３重量部を７重量部のDBP（可塑剤、ジブチルフタレ
ート）に混練分散させ、さらにこれを200重量部のメチ
ルメタアクリレートプレポリマーに混ぜ、良く分散させ
たものをガラス板鋳型に注入した。60℃の温度で24時
間、さらに80℃の温度で３時間加熱して、透明な成形板
を作った。
この試料について（株）日立製作所330型分光光度計を
用い、近赤外吸収域を測定した。第１図は実施例１の化
合物を用いた測定結果であり、第２図は実施例２の化合
物を用いた測定結果である。第１図ならびに第２図か
ら、いずれも800〜1600nmの波長範囲の近赤外線を良く
吸収し、遮へい効果を有することがわかる。
用い、近赤外吸収域を測定した。第１図は実施例１の化
合物を用いた測定結果であり、第２図は実施例２の化合
物を用いた測定結果である。第１図ならびに第２図か
ら、いずれも800〜1600nmの波長範囲の近赤外線を良く
吸収し、遮へい効果を有することがわかる。
以上のとおり、本発明の近紫外線吸収剤は可視部の光の
透過を阻止することなく、800ないし1600nmの近赤外線
の全域にわたって低透過率の吸収を有し、光検出装置等
の近赤外線カットフイルタ材料としてきわめて有用であ
る。
透過を阻止することなく、800ないし1600nmの近赤外線
の全域にわたって低透過率の吸収を有し、光検出装置等
の近赤外線カットフイルタ材料としてきわめて有用であ
る。
第１図および第２図はそれぞれ、実施例１ならびに２の
各試料についての近赤外吸収域の測定結果を表したグラ
フである。
各試料についての近赤外吸収域の測定結果を表したグラ
フである。
Claims (1)
- 【請求項１】フタロシアニン類のジアゾニウム化合物と
ナフトールAS系カップリング成分とをカップリングして
得られる、波長800nmから1600nmに至る近赤外線領域で
吸収をもつ次の一般式で示されるフタロシアニン骨格を
有するアゾ化合物を有効成分とする近赤外線吸収剤。 ただし、ｎは２ないし４の整数、Ｍは水素原子２個また
はCu、Fe、Co、Cr、Alであり、ＡはナフトールAS系カッ
プリング成分である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115839A JPH0665712B2 (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 近赤外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59115839A JPH0665712B2 (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 近赤外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260674A JPS60260674A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0665712B2 true JPH0665712B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=14672394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59115839A Expired - Fee Related JPH0665712B2 (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 近赤外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665712B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2590109B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
| JP2636657B2 (ja) * | 1993-01-26 | 1997-07-30 | 光陽プラスチック株式会社 | 半陰性植物栽培ハウス用シート |
| GB9613476D0 (en) * | 1996-06-27 | 1996-08-28 | British Polythene Ltd | Improvements in or relating to films and/or coatings |
| KR20020075807A (ko) * | 2000-03-09 | 2002-10-05 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 종자 착색용 안료 농축물 |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP59115839A patent/JPH0665712B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60260674A (ja) | 1985-12-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |