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WO2020218614A1 - 光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ - Google Patents

光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ Download PDF

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Publication number
WO2020218614A1
WO2020218614A1 PCT/JP2020/018016 JP2020018016W WO2020218614A1 WO 2020218614 A1 WO2020218614 A1 WO 2020218614A1 JP 2020018016 W JP2020018016 W JP 2020018016W WO 2020218614 A1 WO2020218614 A1 WO 2020218614A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
optical material
bis
material according
group
spectral transmittance
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/018016
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
勇輔 松井
伸介 伊藤
戸谷　由之
浩之 佐々木
Original Assignee
三井化学株式会社
山本化成株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三井化学株式会社, 山本化成株式会社 filed Critical 三井化学株式会社
Priority to JP2021516329A priority Critical patent/JP7254167B2/ja
Priority to KR1020217033867A priority patent/KR102684824B1/ko
Priority to CN202080029166.XA priority patent/CN113711113B/zh
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    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Definitions

  • the present disclosure relates to optical materials containing near-infrared absorbers, polymerizable compositions for optical materials, plastic lenses, eyewear, infrared sensors and infrared cameras.
  • Patent Document 1 describes a near-infrared ray cut having a near-infrared ray reflecting film formed by alternately laminating two dielectric layers having different refractive indexes on at least one surface of a transparent substrate containing a cyclic olefin resin and a glass filler. The filter is disclosed.
  • Patent Document 2 discloses a near-infrared cut filter having a predetermined transmittance of light in a plurality of wavelength ranges. It is described that this near-infrared cut filter contains a transparent resin such as a cyclic olefin resin and a near-infrared absorber such as a phthalocyanine compound.
  • a transparent resin such as a cyclic olefin resin
  • a near-infrared absorber such as a phthalocyanine compound.
  • Patent Documents 3 to 7 disclose resin compositions and the like containing a predetermined phthalocyanine pigment and a resin. Patent Document 7 describes that a lens for protective goggles can be obtained from the resin composition. Patent Document 8 and Patent Document 9 disclose a far-infrared cut lens composed of a phthalocyanine pigment and a urethane resin or a polythiourethane resin.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-258362
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-100084
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-48612
  • Patent Document 4 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-313788
  • Patent Document 5 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-228646
  • Patent Document 6 International Publication No. 2014/208484
  • Patent Document 7 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-60008
  • Patent Document 8 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-528415
  • Patent Document 9 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-528829
  • the near-infrared ray cut filter described in Patent Document 1 and Patent Document 2 can cut near infrared ray, the filter may become turbid and the transparency may be lowered.
  • the near-infrared absorber did not dissolve in the resin, or when the amount added was increased, the optical material became turbid and the transparency decreased. Or, there was a tendency for the color (design) to deteriorate due to coloring. As described above, in the optical material using the near-infrared absorber, there was a trade-off relationship between the near-infrared ray cutting effect and the design.
  • the problem to be solved by one embodiment of the present disclosure is to provide an optical material having a high near-infrared ray cut rate and excellent design.
  • the present inventors have set a high near-infrared cut rate and design by containing a near-infrared absorber and a predetermined resin and setting L * and a * in a specific range in the CIE1976 color space.
  • the invention of the present disclosure has been completed by finding that it is possible to achieve both. That is, the present disclosure can be shown below.
  • ⁇ 3> The optical material according to ⁇ 1>, wherein the spectral transmittance at a wavelength of 825 nm to 875 nm at a thickness of 2 mm is 4% or more and 70% or less.
  • ⁇ 4> The optical material according to ⁇ 1>, wherein the spectral transmittance at a wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm is 4% or more and 70% or less.
  • ⁇ 5> The optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, which has a visual transmittance of 70% or more at a thickness of 2 mm.
  • the near-infrared absorber has (1) a wavelength region of 700 nm to 750 nm in the spectral transmittance curve, (2) a wavelength region of 825 nm to 875 nm in the spectral transmittance curve, and (3) 1000 nm in the spectral transmittance curve.
  • the phthalocyanine compound has a main absorption peak (P) between 700 nm and 1100 nm in a visible light absorption spectral spectrum measured with a toluene solution, and the peak peak (Pmax: in the peak) of the peak (P).
  • the extinction coefficient (ml / g ⁇ cm) of (the point showing the maximum extinction coefficient) is 30,000 or more, and the peak width at the absorbance of 1/4 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 360 nm or less.
  • the peak width at half the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 130 nm or less, and the peak width at two-thirds of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 90 nm.
  • the optical material according to ⁇ 7> which has the following range. ⁇ 9> The optical material according to ⁇ 7> or ⁇ 8>, wherein the phthalocyanine compound contains at least one compound represented by the general formulas (I) to (III).
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkoxy group having a total carbon number of 3 to 18, and an alkylene group not bonded to an oxygen atom is an oxygen atom.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, respectively.
  • M represents two hydrogen atoms, a divalent metal, an oxide or a halide of a metal. However, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be interchanged.
  • R 9 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • M is two hydrogen atoms, a divalent metal or a trivalent. Or a tetravalent metal derivative.
  • R 1 to R 4 independently represent an alkyl group or an alkoxyalkyl group
  • X is a phenylthio group or a substituent which may have a halogen atom, an alkylthio group or a substituent.
  • the spectral transmittance at a wavelength of 700 nm to 750 nm at a thickness of 2 mm is 0.05% or more and 70% or less, and the near-infrared absorber is (1) in the range of the wavelength region of 700 nm to 750 nm in the spectral transmittance curve.
  • the optical material according to ⁇ 9> which has a minimum value of less than 50% spectral transmittance.
  • the spectral transmittance at a wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm is 4% or more and 70% or less, and the near-infrared absorber is (3) within the range of the wavelength region of 1000 nm to 1100 nm in the spectral transmittance curve.
  • the optical material according to ⁇ 9> which has a minimum value of less than 50% spectral transmittance.
  • ⁇ 15> The optical material according to ⁇ 14>, wherein the phthalocyanine compound contains a compound represented by the general formula (III).
  • the (thio) urethane resin is composed of at least one of a constitutional unit derived from a polyisocyanate compound, a constitutional unit derived from a polythiol compound, and a constitutional unit derived from a polyol compound.
  • the polyisocyanate compound is 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, m-xylylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, 1,4-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, At least one selected from isophorone diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, and 1,5-pentamethylene diisocyanate.
  • the polythiol compounds are 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiane octane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithianecan, 4,7-.
  • the polyol compound is ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3.
  • the optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17>, which is at least one selected from -cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • the episulfide resin is composed of a structural unit derived from an episulfide compound, or a structural unit derived from an episulfide compound and a structural unit derived from a polythiol compound.
  • the episulfide compounds include bis (2,3-epiopropyl) sulfide, bis (2,3-epiothiopropyl) disulfide, bis (1,2-epioethyl) sulfide, bis (1,2-epiothiolethyl) disulfide, and , Bis (2,3-epithiopropylthio) is at least one selected from methane,
  • the polyol compound is ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3.
  • optical material according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 17> which is at least one selected from -cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • a polymerizable compound consisting of a combination of a polyisocyanate compound and at least one of a polythiol compound and a polyol compound, an episulfide compound, or a combination of an episulfide compound and a polythiol compound.
  • a polymerizable composition for an optical material containing. ⁇ 21> The polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 20>, wherein the near-infrared absorber contains a phthalocyanine compound.
  • the phthalocyanine compound has a main absorption peak (P) between 700 nm and 1100 nm in a visible light absorption spectral spectrum measured with a toluene solution, and the peak peak (Pmax: in the peak) of the peak (P).
  • the extinction coefficient (ml / g ⁇ cm) of (the point showing the maximum extinction coefficient) is 30,000 or more, and the peak width at the absorbance of 1/4 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 360 nm or less.
  • the peak width at half the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 130 nm or less, and the peak width at two-thirds of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 90 nm.
  • the polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 21> which has the following range. ⁇ 23>
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkoxy group having a total carbon number of 3 to 18, and an alkylene group not bonded to an oxygen atom is an oxygen atom.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, respectively.
  • M represents two hydrogen atoms, a divalent metal, an oxide or a halide of a metal. However, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be interchanged.
  • R 9 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • M is two hydrogen atoms, a divalent metal or a trivalent. Or a tetravalent metal derivative.
  • R 1 to R 4 independently represent an alkyl group or an alkoxyalkyl group
  • X is a phenylthio group or a substituent which may have a halogen atom, an alkylthio group or a substituent.
  • the polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 23> which has a minimum value of less than 50% spectral transmittance in the wavelength region of 825 nm to 875 nm in the transmittance curve.
  • the polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 23> which has a minimum value of less than 50% spectral transmittance in the wavelength region of 1000 nm to 1100 nm in the transmittance curve.
  • ⁇ 29> The polymerizable composition for an optical material according to ⁇ 28>, wherein the phthalocyanine compound contains a compound represented by the general formula (III).
  • ⁇ 30> The polymerizable composition for an optical material according to any one of ⁇ 20> to ⁇ 29>, which contains the near-infrared absorber at 3 ppm or more and 80 ppm or less.
  • ⁇ 31> The polymerizable composition for an optical material according to any one of ⁇ 20> to ⁇ 30>, wherein the near-infrared absorber contains a plurality of phthalocyanine compounds having different structures in combination.
  • the polyisocyanate compound is 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1].
  • the polythiol compounds are 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiane octane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithianecan, 4,7-.
  • the polyol compound is ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3.
  • the polymerizable composition for an optical material according to any one of ⁇ 20> to ⁇ 31>, which is at least one selected from -cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • the episulfide compound includes bis (2,3-epiopropyl) sulfide, bis (2,3-epiopropyl) disulfide, bis (1,2-epioethyl) sulfide, and bis (1,2-epioethyl).
  • Eyewear provided with the plastic lens according to ⁇ 34>.
  • ⁇ 36> An infrared sensor or an infrared camera including the plastic lens according to ⁇ 34>.
  • an optical material having a high near-infrared ray cut rate and also having excellent design.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 3 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 10 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 13 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 16 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 22 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 24 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Comparative Example 8 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 26 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 30 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 32 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 35 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 41 is shown.
  • the spectral transmittance curve of the flat plate lens obtained in Example 43 is shown.
  • the numerical range represented by using "-" means a range including the numerical values before and after "-" as the lower limit value and the upper limit value.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition. means.
  • the upper limit value or the lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of another numerical range described stepwise. ..
  • the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
  • the optical material of the present embodiment contains at least one resin selected from the group consisting of polycarbonate resin, (thio) urethane resin, and episulfide resin, and a near-infrared absorber, and is measured at a thickness of 2 mm in CIE1976.
  • a * is -30 or more and 0 or less
  • L * is 80 or more.
  • the optical material of the present embodiment has a * of -30 or more and 0 or less, L * of 80 or more, preferably a * of-in the CIE1976 (L *, a *, b *) color space measured at a thickness of 2 mm. 20 or more and 0 or less, L * is 82 or more, more preferably a * is -15 or more and 0 or less, L * is 85 or more, particularly preferably a * is -10 or more and 0 or less, and L * is 88 or more.
  • a near-infrared absorber and a resin which is at least one selected from the group consisting of a polycarbonate resin, a (thio) urethane resin and an episulfide resin are contained, and L *, a in the CIE1976 color space.
  • the optical material of the present embodiment has at least one of a spectral transmittance of 700 nm to 750 nm at a thickness of 2 mm, a spectral transmittance of 825 nm to 875 nm, and a spectral transmittance of 1000 nm to 1100 nm. It is preferable that one satisfies the following range.
  • Spectral transmittance at a wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm 4% or more and 70% or less, preferably 6% or more and 50% or less, more preferably 8% or more and 40% or less
  • the total light transmittance at a thickness of 2 mm can be 70% or more, and the visual transmittance is 70% or more. It can be preferably 75% or more.
  • the structure of the near-infrared absorber in the present embodiment is not particularly limited as long as the effect in the present disclosure can be obtained, and the near-infrared absorber can be selected and used from conventionally known near-infrared absorbers.
  • the near-infrared absorber in the present embodiment for example, in order to realize a high near-infrared cut rate, (1) a minimum spectral transmittance of less than 50% within the wavelength range of 700 nm to 750 nm in the spectral transmittance curve. Those having a value, (2) having a minimum value of less than 50% spectral transmittance within the wavelength range of 825 nm to 875 nm in the spectral transmittance curve, and (3) having a wavelength of 1000 nm to 1100 nm in the spectral transmittance curve. Those having a minimum value of less than 50% spectral transmittance can be used within at least one range of the region.
  • the near-infrared absorber having the characteristics (1) to (3) can be used in combination.
  • the near-infrared absorber is not particularly limited. It preferably contains a phthalocyanine compound.
  • the phthalocyanine compound has a main absorption peak (P) between 700 nm and 1100 nm in the visible light absorption spectral spectrum measured with a toluene solution, and the peak peak (Pmax: maximum among the peaks) of the peak (P).
  • the extinction coefficient (ml / g ⁇ cm) of the point indicating the extinction coefficient) is 30,000 or more, the peak width at the absorbance of 1/4 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 360 nm or less, and the above.
  • the peak width at half the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 130 nm or less, and the peak width at two-thirds of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 90 nm or less.
  • Compounds in the range can be used.
  • the visible light absorption spectroscopic spectrum is measured using a toluene solution at an optical path length of 10 mm.
  • the concentration of the toluene solution may be appropriately adjusted, and may be, for example, 3.3 mass ppm to 36.5 mass ppm.
  • the extinction coefficient (ml / g ⁇ cm) of the peak apex (Pmax: the point showing the maximum extinction coefficient in the peak) of the peak (P) is preferably 50,000 or more, and more preferably 70,000 or more.
  • Examples of the phthalocyanine compound include compounds represented by the general formulas (I) to (III), and at least one compound represented by the general formulas (I) to (III) is contained. Is preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represent a substituted or unsubstituted alkoxy group having a total carbon number of 3 to 18, and an alkylene group not bonded to an oxygen atom becomes an oxygen atom. It may be replaced.
  • R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, respectively.
  • M represents two hydrogen atoms, a divalent metal, a metal oxide or a halide. However, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 may be interchanged.
  • M in the phthalocyanine dye represented by the general formula (I) include divalent metals such as Cu, Pd, Ni, Mg, Zn, Pb and Cd, metal oxides such as VO and AlCl and the like. Examples of metal halides and the like.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having a total carbon number of 3 to 18 in R 1 and R 2 may be linear, branched, or cyclic.
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group having a total carbon number of 3 to 18 in R 1 and R 2 may have a substituent, such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like.
  • substituent such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like.
  • Examples thereof include a pentyloxy group, an allyloxy group, a cyclohexyloxy group, a benzyloxy group, a phenoxy group, a naphthyloxy group and the like.
  • substituents examples include a hydroxy group, a carboxy group, a nitrile group, a formyl group, an amino group, a nitro group, a halogen group, a sulfo group, an alkoxy group, a benzoyl group, a thiol group, an aryl group, an ester group, an amide group and an alkyl group.
  • the group etc. can be mentioned.
  • preferable phthalocyanine dyes are described in, for example, JP-A-3-62878, JP-A-3-141582, and JP-A-3-215466. Particularly preferably, it is a compound represented by the chemical formula (I-1) described later.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent linear or branched alkyl groups, alkoxyalkyl groups or dialkylaminoalkyl groups.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups
  • Examples are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec. -Heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group and the like.
  • R 1 to R 8 are alkoxyalkyl groups, those having 3 to 6 carbon atoms are preferable. Examples thereof include methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, n-propoxyethyl group and iso-propoxyethyl group.
  • R 1 to R 8 are dialkylaminoalkyl groups, those having 3 to 12 carbon atoms are preferable, and the group represented by the general formula (II-a) is particularly preferable.
  • R 12 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 13 and R 14 individually represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples include dimethylaminoethyl group, dimethylaminopropyl group, dimethylaminobutyl group, diethylaminoethyl group, diethylaminopropyl group, diethylaminobutyl group, dipropylaminoethyl group, dipropylaminopropyl group, dipropylaminobutyl group, dibutyl.
  • Examples thereof include an aminoethyl group, a dibutylaminopropyl group and a dibutylaminobutyl group.
  • R 9 is an alkyl group
  • those having 1 to 6 carbon atoms are preferable. Examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group and an n-hexyl group.
  • M being a divalent metal
  • the trivalent or tetravalent metal derivative is preferable.
  • AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl 2 , SnCl 2 , GeCl 2 , Si (OH) 2 , Sn (OH) 2 , Ge (OH) 2 , VO or TiO are preferable.
  • Cu, Ni, Co, FeCl, Zn, VO, Pd or MnOH are preferable.
  • Specific examples of the phthalocyanine pigment represented by the general formula (II) are described in Table 1 of JP-A-8-60008. Particularly preferably, it is a compound represented by the chemical formula (II-1) described later.
  • R 1 to R 4 independently represent an alkyl group or an alkoxyalkyl group
  • X has a halogen atom, an alkylthio group, and a phenylthio group or a substituent which may have a substituent. It represents a optionally naphthylthio group, where M represents two hydrogen atoms, a divalent metal or a derivative of a trivalent or tetravalent metal.
  • R 1 to R 4 are alkyl groups
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is particularly preferable.
  • Examples are methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, sec. -Heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group and the like.
  • R 1 to R 4 are alkoxyalkyl groups, those having a total carbon number of 2 to 6 are preferable. Examples thereof include methoxyethyl group, methoxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxyethyl group, ethoxypropyl group, ethoxybutyl group, n-propoxyethyl group and iso-propoxyethyl group.
  • X is a halogen atom, an alkylthio group, a phenylthio group which may have a substituent or a naphthylthio group which may have a substituent, and X is a halogen atom as a chlorine atom, a bromine atom, or a bromine atom.
  • a fluorine atom is preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • X is an alkylthio group
  • an alkylthio group having 1 to 12 carbon atoms is preferable. Specific examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group, isopentylthio group, neopentylthio group, n.
  • -Hexylthio group isohexylthio group, sec-hexylthio group, cyclohexylthio group, n-heptylthio group, isoheptylthio group, sec-heptylthio group, n-octylthio group, 2-ethylhexylthio group, n-nonylthio group, n-decylthio Examples include a group, an n-undecylthio group, an n-dodecylthio group and the like.
  • X is a phenylthio group which may have a substituent
  • such a substituent may be substituted with an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkyl group.
  • Good amino groups, halogen atoms and the like can be mentioned.
  • phenylthio group which may have such a substituent include a phenylthio group, a p-methylphenylthio group, a p-ethylphenylthio group, a pn-butylphenylthio group and a pn-propylphenyl.
  • a phenylthio group an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a dialkylamino group having 1 to 8 carbon atoms or a phenylthio group having a halogen atom as a substituent is preferable.
  • X is a naphthylthio group which may have a substituent
  • examples of such a substituent include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom and the like.
  • Specific examples of the naphthylthio group which may have such a substituent include a naphthylthio group, a methylnaphthylthio group, an n-propylnaphthylthio group, an iso-propylnaphthylthio group, an n-butylnaphthylthio group and a tert-.
  • Examples thereof include a butylnaphthylthio group, a chloronaphthylthio group, a bromonaphthylthio group, a fluoronaphthylthio group and the like.
  • a naphthylthio group and a naphthylthio group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms are preferable.
  • M is divalent
  • Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn or Sn are preferable, and those which are derivatives of trivalent or tetravalent metals.
  • AlCl, AlOH, InCl, FeCl, MnOH, SiCl 2 , SnCl 2 , GeCl 2 , Si (OH) 2 , Sn (OH) 2 , Ge (OH) 2 , VO or TiO are preferable.
  • M Cu, Ni, Co, FeCl, Zn, VO, Pd or MnOH is particularly preferable.
  • Specific examples of the phthalocyanine dye represented by the general formula (III) are described in Table 1 of JP-A-2000-313788. Particularly preferably, it is a compound represented by the chemical formula (III-1) described later.
  • the phthalocyanine compounds represented by the general formulas (I) to (III) preferably have a weight average molecular weight of 900 or more and 5000 or less, excluding the central metal M, of 1200 or more and 2000. The following is more preferable.
  • the near-infrared absorber in the present embodiment preferably contains a plurality of phthalocyanine compounds having different structures in combination. As a result, near infrared rays can be efficiently cut in a wide area.
  • the optical material of the present embodiment may contain the near-infrared absorber at 3 ppm or more and 80 ppm or less, preferably 5 ppm or more and 65 ppm or less, and more preferably 10 ppm or more and 50 ppm or less.
  • Preferred embodiments of the optical material of the present embodiment include the following embodiments A to C from the viewpoint of the effects in the present disclosure.
  • the optical material according to the aspect A has a spectral transmittance of 0.05% or more and 70% or less at a wavelength of 700 nm to 750 nm at a thickness of 2 mm.
  • the spectral transmittance of the wavelength of 700 nm to 750 nm at a thickness of 2 mm in the aspect A is preferably 3% or more and 50% or less, and more preferably 5% or more and 40% or less.
  • the near-infrared absorber in aspect A for example, in order to realize a high near-infrared cut rate, (1) a minimum value of less than 50% spectral transmittance within the wavelength region of 700 nm to 750 nm in the spectral transmittance curve.
  • a near-infrared absorber having is preferable.
  • Examples of the near-infrared absorber satisfying (1) include the compound represented by the above-mentioned general formula (I).
  • the optical material according to the aspect B has a spectral transmittance of 4% or more and 70% or less at a wavelength of 825 nm to 875 nm at a thickness of 2 mm.
  • the spectral transmittance of the wavelength of 825 nm to 875 nm at a thickness of 2 mm in the aspect B is preferably 6% or more and 50% or less, and more preferably 8% or more and 40% or less.
  • near-infrared absorber As the near-infrared absorber in aspect B, for example, in order to realize a high near-infrared cut rate, (2) a minimum value of less than 50% spectral transmittance within the wavelength region of 825 nm to 875 nm in the spectral transmittance curve. A near-infrared absorber having is also preferable. By using a near-infrared absorber satisfying (2), it becomes easy to set the spectral transmittance at a wavelength of 825 nm to 875 nm at a thickness of 2 mm within the above range.
  • Examples of the near-infrared absorber satisfying (2) include the compound represented by the above-mentioned general formula (II).
  • the optical material according to the aspect C has a spectral transmittance of 4% or more and 70% or less at a wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm.
  • the spectral transmittance of the wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm in the aspect C is preferably 6% or more and 50% or less, and more preferably 8% or more and 40% or less.
  • near-infrared absorber As the near-infrared absorber in aspect C, for example, in order to realize a high near-infrared cut rate, (3) a minimum value of less than 0% spectral transmittance within the wavelength region of 1000 nm to 1100 nm in the spectral transmittance curve. A near-infrared absorber having is also preferable. By using a near-infrared absorber satisfying (3), it becomes easy to set the spectral transmittance at a wavelength of 1000 nm to 1100 nm at a thickness of 2 mm within the above range.
  • Examples of the near-infrared absorber satisfying (3) include the compound represented by the above-mentioned general formula (III).
  • the optical material of the present embodiment includes at least one resin selected from the group consisting of polycarbonate resin, (thio) urethane resin and episulfide resin.
  • the polycarbonate resin may be produced by a phosgene method in which dihydroxydiaryl compounds are reacted with phosgene, a transesterification method in which dihydroxydiaryl compounds are reacted with carbonic acid esters such as diphenyl carbonate, and the like.
  • polycarbonate resin examples include a polycarbonate resin produced from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane (also called bisphenol A), a polycarbonate resin produced from 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, and 1 , 1-bis (4-hydroxyphenyl) -3,3,5-trimethylcyclohexane, polycarbonate resin, 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis [4- (2-Hydroxyethyloxy) phenyl]
  • a polycarbonate resin produced from fluorene, a copolymerized polycarbonate resin produced from a mixture of dihydroxydiaryl compounds may be used, and a mixture of the above-mentioned polycarbonate resins may be used. There may be.
  • dihydroxydiaryl compounds include bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, and 2, in addition to bisphenol A.
  • the dihydroxydiaryl compounds may be used in combination with piperazine, dipiperidyl hydroquinone, resorcin, 4,4'-dihydroxydiphenyl and the like.
  • the viscosity average molecular weight of the polycarbonate resin is usually 10,000 to 100,000, preferably 10,000 to 400,000.
  • a phenol compound having a valence of 3 or more as shown below may be used in combination.
  • the trivalent or higher-valent phenol include fluoroglucin, 1,3,5-tri- (4-hydroxyphenyl) -benzol, 1,1,1-tri- (4-hydroxyphenyl) -ethane and the like.
  • the polycarbonate resin a commercially available product may be used, for example, Panlite (manufactured by Teijin Co., Ltd.), Upiron (manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.), Novarex (manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.), SD. Polycarbonate (manufactured by Sumitomo Polycarbonate Co., Ltd.) and the like can be mentioned.
  • the (thio) urethane resin is composed of at least one of a constitutional unit derived from a polyisocyanate compound, a constitutional unit derived from a polythiol compound, and a constitutional unit derived from a polyol compound.
  • the episulfide resin is composed of a structural unit derived from an episulfide compound, a structural unit derived from an episulfide compound, and a structural unit derived from a polythiol compound.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is a polymerizable composition used for producing the optical material of the present disclosure, and is a combination of a polyisocyanate compound and at least one of a polythiol compound and a polyol compound, an episulfide compound, and the like.
  • a polymerizable compound composed of a combination of an episulfide compound and a polythiol compound (1) a wavelength region of 700 nm to 750 nm on the spectral transmittance curve, (2) a wavelength region of 825 nm to 875 nm on the spectral transmittance curve, and (3).
  • a near-infrared absorber having a minimum value of less than 50% spectral transmittance is included in at least one range of a wavelength region of 1000 nm to 1100 nm in the spectral transmittance curve.
  • the above-mentioned one can be used, and is contained in the polymerizable composition in an amount of 3 ppm or more and 80 ppm or less, preferably 5 ppm or more and 65 ppm or less, and more preferably 10 ppm or more and 50 ppm or less.
  • preferred embodiments of the optical material of the present embodiment include aspects A to C described above from the viewpoint of the effects in the present disclosure.
  • the polymerizable composition used for producing the optical material according to the aspect A it is preferable to use the near-infrared absorber described in the section of the aspect A.
  • the polymerizable composition used for producing the optical material according to the aspect B it is preferable to use the near-infrared absorber described in the section of the aspect B.
  • the polymerizable composition used for producing the optical material according to Aspect C it is preferable to use the near-infrared absorber described in the section of Aspect C.
  • polyisocyanate compound examples include an aliphatic isocyanate compound, an alicyclic isocyanate compound, an aromatic isocyanate compound, a heterocyclic isocyanate compound, and an aromatic aliphatic isocyanate compound, and one or a mixture of two or more thereof is used.
  • These isocyanate compounds may include dimers, trimers and prepolymers. Examples of these isocyanate compounds include the compounds exemplified in WO2011 / 055540.
  • the polyisocyanate compound is 2,5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, 2,6-bis (isocyanatomethyl).
  • the polythiol compound is a compound having two or more mercapto groups, and examples thereof include the compounds exemplified in WO2016 / 125736.
  • the polythiol compound is 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiane octane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3.
  • the polyol compound is one or more aliphatic or alicyclic alcohols, and specifically, linear or branched aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, these alcohols and ethylene oxide, propylene oxide, ⁇ . -Alcohols to which caprolactone is added can be mentioned, and specifically, the compounds exemplified in WO2016 / 125736 can be used.
  • the polyol compound is preferably ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, and the like. It is at least one selected from the group consisting of 1,3-cyclohexanediol and 1,4-cyclohexanediol.
  • episulfide compound examples include an epithioethylthio compound, a chain aliphatic 2,3-epithiopropylthio compound, a cyclic aliphatic 2,3-epiopropylthio compound, and an aromatic 2,3-epithio.
  • examples thereof include propylthio compounds, chain aliphatic 2,3-epiopropyloxy compounds, cyclic aliphatic 2,3-epiopropyloxy compounds, and aromatic 2,3-epiopropyloxy compounds. It is used alone or in combination of two or more.
  • these episulfide compounds include the compounds exemplified in WO2015 / 137401.
  • the episulfide compound is preferably bis (2,3-epiopropyl) sulfide, bis (2,3-epiothiopropyl) disulfide, bis (1,2-epioethyl) sulfide, bis (1,2-epioethyl) disulfide. , And at least one selected from the group consisting of bis (2,3-epithiopropylthio) methane.
  • the additive examples include a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a bluing agent, an ultraviolet absorber, and the like.
  • a polymerization catalyst when obtaining polyurethane and polythiourethane, may or may not be used.
  • Examples of the internal mold release agent include acidic phosphoric acid esters.
  • Examples of the acidic phosphoric acid ester include a phosphoric acid monoester and a phosphoric acid diester, which can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the bluing agent include those having an absorption band in the orange to yellow wavelength region of the visible light region and having a function of adjusting the hue of an optical material made of resin. More specifically, the bluing agent contains a substance showing a blue to purple color.
  • the ultraviolet absorbers used include 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxy-5-tert-butylbenzophenone, 2-hydroxy-.
  • Benzophenone-based UV absorbers such as 4-acryloyloxy-2', 4'-dichlorobenzophenone,
  • the composition for an optical material can be obtained by mixing the above components by a predetermined method.
  • the mixing order and mixing method of each component in the composition are not particularly limited as long as each component can be mixed uniformly, and a known method can be used.
  • optical material of the present embodiment can be obtained by polymerizing and curing the composition for an optical material of the present embodiment.
  • Optical materials include plastic spectacle lenses, goggles, vision correction spectacle lenses, imaging device lenses, LCD projector frennel lenses, lenticular lenses, contact lenses, infrared sensor lenses, infrared camera lenses, sunglasses and fashion lenses.
  • plastic lenses such as eyewear, encapsulants for light emitting diodes (LEDs), optical waveguides, optical adhesives used for joining optical lenses and optical waveguides, near-infrared absorbing films used for optical lenses, liquid crystal display device members ( Examples include a transparent coating used for a substrate, a light guide plate, a film, a sheet, etc., a windshield of a car front lens, a motorcycle helmet, a transparent substrate, and the like.
  • the optical material of the present embodiment may contain an ultraviolet absorber.
  • a plastic lens, a lens for an infrared sensor, a lens for an infrared camera, eyewear, a near-infrared absorbing film used for these optical lenses and the like are preferable.
  • a plastic lens which is a preferred embodiment of the optical material, will be described in detail.
  • plastic lens examples include the following configurations.
  • a plastic lens including a lens base material made of the composition for optical material of the present embodiment (b) A lens base material (excluding the lens base material obtained from the composition for optical material of this embodiment) surface.
  • a plastic lens having a film or coating layer made of the composition for optical material of the present embodiment on at least one surface (c) A lens base material (c) on both sides of a film made of the composition for optical material of the present embodiment.
  • a plastic lens on which (excluding the lens base material obtained from the composition for an optical material of the present embodiment) is laminated these plastic lenses can be preferably used in the present embodiment.
  • each embodiment will be described.
  • the method for producing a plastic lens including the lens base material composed of the composition for an optical material of the present embodiment is not particularly limited, but a preferred production method includes casting polymerization using a lens casting mold.
  • the lens base material can be composed of a polyurethane resin, a polythiourethane resin, or an episulfide resin, and contains a near-infrared absorber and a monomer of these resins (resin monomer for an optical material) for the optical material of the present embodiment.
  • the composition can be used.
  • the composition for optical material is injected into the cavity of the molding mold held by a gasket or tape or the like.
  • defoaming treatment under reduced pressure, filtration treatment such as pressurization and reduced pressure, and the like, if necessary.
  • the lens casting mold is heated in a heatable device such as in an oven or water with a predetermined temperature program to cure and mold.
  • the resin molded product may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • a chain extender in addition to the above-mentioned "arbitrary additive", a chain extender, a cross-linking agent, a light stabilizer, an antioxidant, as in a known molding method depending on the purpose.
  • Oil-soluble dyes, fillers, adhesion improvers and the like may be added.
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on a lens base material made of the composition for an optical material of the present embodiment according to its purpose and application.
  • the coating layer can contain a near infrared absorber.
  • the coating layer containing the near-infrared absorber can be prepared by using a coating material (composition) containing the near-infrared absorber, or after forming the coating layer, the near-infrared absorber is dispersed in water or a solvent. It can be prepared by immersing a plastic lens with a coating layer in the dispersion liquid thus obtained and impregnating the coating layer with a near-infrared absorber.
  • the plastic lens of the present embodiment may include a film or layer of the composition for optical materials of the present embodiment on at least one surface of the lens base material surface.
  • the lens base material does not have to be formed from the composition for optical materials of the present embodiment, and various lens base materials can be used.
  • a lens base material is manufactured, and then the composition for an optical material of the present embodiment is formed on at least one surface of the lens base material.
  • a method of laminating a film or a sheet, (b-2) One of the molds of the film or sheet made of the composition for optical material of the present embodiment in the cavity of the molding mold held by a gasket or tape as described later.
  • a method of arranging the composition along the inner wall of the lens and then injecting the composition for an optical material into the cavity and curing the composition can be mentioned.
  • the film or sheet made of the composition for optical materials of the present embodiment used in the method (b-1) is not particularly limited and can be obtained by a known molding method.
  • the lens base material can be obtained from a known optical resin, and various optical resins can be used.
  • a known method can be used as a method of bonding the film or sheet made of the composition for optical material of the present embodiment on the surface of the lens base material.
  • the casting polymerization in the method (b-2) can be carried out in the same manner as the plastic lens method in the embodiment a, and the composition used for the casting polymerization is a composition containing a resin monomer for an optical material ( (Does not contain near-infrared absorber).
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on a lens base material made of a composition for an optical material or on a "film or layer" according to its purpose and application. Similar to the plastic lens in embodiment a, the coating layer can contain a near infrared absorber.
  • a lens base material (excluding the lens base material obtained from the composition for the optical material of the present embodiment) is laminated on both sides of the film made of the composition for the optical material of the present embodiment. You may.
  • a method for producing a plastic lens in the present embodiment for example, (c-1) a method of producing a lens base material and laminating it on both sides of a film or a sheet made of the composition for an optical material of the present embodiment, (c). -2) In the cavity of the molding mold held by a gasket or tape, the film or sheet made of the composition for optical material of the present embodiment is placed in a state of being separated from the inner wall of the mold, and then the optical material is placed in the cavity. Examples thereof include a method of injecting a composition for a material and curing it.
  • the film or sheet made of the composition for optical material of the present embodiment and the lens base material used in the method (c-1) are the same as those of the method (b-1) of the plastic lens in the embodiment b.
  • a known method can be used as a method of bonding the film or sheet made of the composition for optical material of the present embodiment on the surface of the lens base material.
  • the method (c-2) can be specifically carried out as follows.
  • a film or a sheet made of the composition for an optical material of the present embodiment is placed on the inner surface of the mold on the front side where both sides face each other. Install so that it is parallel to.
  • a composition containing a resin monomer for an optical material (not containing a near-infrared absorber) in two gaps between the mold and the polarizing film by a predetermined injection means. Inject.
  • the lens casting mold is heated in a heatable device such as in an oven or water with a predetermined temperature program to cure and mold.
  • the resin molded product may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • the plastic lens in the present embodiment may have various coating layers on the lens base material according to its purpose and application. Similar to the plastic lens in embodiment a, the coating layer can contain a near infrared absorber.
  • a plastic spectacle lens can be obtained by using the plastic lens of the present embodiment. If necessary, a coating layer may be applied to one side or both sides.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflection layer, an antifogging coat layer, an antifouling layer, and a water repellent layer.
  • Each of these coating layers can be used alone, or a plurality of coating layers can be used in multiple layers. When the coating layers are applied to both surfaces, the same coating layer may be applied to each surface, or different coating layers may be applied.
  • Each of these coating layers is a near-infrared absorber used in the present embodiment, an infrared absorber for the purpose of protecting the eyes from infrared rays, a light stabilizer or antioxidant for the purpose of improving the weather resistance of the lens, and fashionability of the lens.
  • Dyes and pigments, photochromic dyes and photochromic pigments, antistatic agents, and other known additives for enhancing the performance of lenses may be used in combination for the purpose of enhancing the lens performance.
  • various leveling agents for the purpose of improving coatability may be used.
  • the primer layer is usually formed between the hard coat layer and the lens, which will be described later.
  • the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed on the primer layer and the lens, and it is also possible to improve the impact resistance in some cases.
  • Any material can be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but usually, a primer containing urethane resin, epoxy resin, polyester resin, melamine resin, and polyvinyl acetal as main components. Compositions and the like are used.
  • the primer composition may use an appropriate solvent that does not affect the lens for the purpose of adjusting the viscosity of the composition. Of course, it may be used without a solvent.
  • the primer layer can be formed by either a coating method or a dry method.
  • the coating method the primer layer is formed by applying the primer composition to the lens by a known coating method such as spin coating or dip coating and then solidifying the lens.
  • the dry method it is formed by a known dry method such as a CVD method or a vacuum vapor deposition method.
  • the surface of the lens may be subjected to pretreatment such as alkali treatment, plasma treatment, and ultraviolet treatment, if necessary, for the purpose of improving adhesion.
  • the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, temperature water resistance, heat resistance, and weather resistance to the lens surface.
  • the hard coat layer is generally an organic silicon compound having curability and an element selected from the element group of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti.
  • a hard coat composition containing one or more of the oxide fine particles of the above and at least one of the fine particles composed of a composite oxide of two or more elements selected from these element groups is used. ..
  • the hard coat composition includes at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, perchloric acid salts, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds. It is preferable to include any of them.
  • a suitable solvent that does not affect the lens may be used for the hard coat composition, or a solvent-free solvent may be used.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coating or dip coating and then curing it.
  • a known coating method such as spin coating or dip coating
  • the curing method include heat curing and a curing method by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays and visible light.
  • the refractive index of the hard coat layer is preferably in the range of ⁇ 0.1 in the difference in refractive index from the lens.
  • the antireflection layer is usually formed on the hard coat layer as needed.
  • inorganic layers inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition method, sputtering method, ion plating method, ion beam assist method, and CVD method are used. It is formed by a dry method such as.
  • an organic system it is formed by a wet process using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
  • the antireflection layer has a single layer and a plurality of layers, and when used as a single layer, the refractive index is preferably at least 0.1 or more lower than the refractive index of the hard coat layer.
  • a multilayer antireflection film is preferable, and in that case, a low refractive index film and a high refractive index film are alternately laminated.
  • the difference in refractive index between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
  • Examples of the high-refractive index film include films of ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , Ta 2 O 5, and the like, and examples of the low-refractive index film include SiO 2 film. ..
  • An antifogging layer, an antifouling layer, and a water repellent layer may be formed on the antireflection layer, if necessary.
  • the method for forming the antifogging layer, the antifouling layer, and the water repellent layer is not particularly limited as long as it does not adversely affect the antireflection function, and the treatment method, treatment material, and the like are not particularly limited. Methods, antifouling treatment methods, water repellent treatment methods, materials can be used.
  • a method of covering the surface with a surfactant for example, a method of adding a hydrophilic film to the surface to make it water-absorbent, and a method of covering the surface with fine irregularities to improve water absorption.
  • a method of making water absorbent by utilizing photocatalytic activity a method of applying a super-water repellent treatment to prevent the adhesion of water droplets, and the like.
  • a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of dissolving a fluorine-containing silane compound in a solvent and then coating it to form a water repellent treatment layer a method of forming a water repellent treatment layer by vapor deposition or sputtering of a fluorine-containing silane compound or the like, or a method of dissolving a fluorine-containing silane compound in a solvent and then coating it to form a water repellent treatment layer. And so on.
  • YI measurement method YI was measured with a 2 mm thick flat lens with a spectrophotometer CM-5 manufactured by Konica Minolta.
  • the near-infrared absorber shown below was used.
  • extinction coefficient (Pmax point indicating the maximum extinction coefficient in the peak) (ml / g ⁇ cm) is 1.57 ⁇ 10 5
  • the peak (P) The peak width at the absorbance of 1/4 of the absorbance of (Pmax) is 43 nm, and the peak width at the absorbance of 1/2 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 28 nm, and the peak (Pmax) The peak width at the absorbance of 2/3 of the absorbance of (Pmax) of P) was 20 nm.
  • extinction coefficient (Pmax point indicating the maximum extinction coefficient in the peak) (ml / g ⁇ cm) is 1.11 ⁇ 10 5
  • the peak (P) The peak width at the absorbance of 1/4 of the absorbance of (Pmax) is 80 nm, and the peak width at the absorbance of 1/2 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 47 nm, and the peak (Pmax) The peak width at the absorbance of 2/3 of the absorbance of (Pmax) of P) was 35 nm.
  • extinction coefficient (Pmax point indicating the maximum extinction coefficient in the peak) (ml / g ⁇ cm) is 7.22 ⁇ 10 4
  • the peak (P) The peak width at 1/4 of the absorbance of (Pmax) is 250 nm, and the peak width at 1/2 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) is 112 nm, and the peak (Pmax) The peak width at the absorbance of 2/3 of the absorbance of (Pmax) of P) was 81 nm.
  • peak apex a extinction coefficient (ml / g ⁇ cm) is 1.75 ⁇ 10 5 of (Pmax maximum point which shows the extinction coefficient in the peak), 1/4 of the absorbance at the peak of the (P) (Pmax)
  • the peak width at the absorbance of (Pmax) is 37 nm
  • the peak width at the absorbance of 1/2 of the absorbance at (Pmax) of the peak (P) is 24 nm
  • the absorbance at (Pmax) of the peak (P) is 2.
  • the peak width at the absorbance of / 3 was 17 nm.
  • ⁇ Near infrared absorber E It has a main absorption peak (P) at 935 nm in the visible light absorption spectral spectrum measured with a toluene solution of 36.5 mass ppm of the near-infrared absorber E at an optical path length of 10 mm, and the above peak (P) peak apex: extinction coefficient (Pmax point indicating the maximum extinction coefficient in the peak) (ml / g ⁇ cm) is 1.58 ⁇ 10 4, and the peak of the (P) of the absorbance (Pmax) 1 /
  • the peak width at the absorbance of 2 was 379 nm, and the peak width at the absorbance of 2/3 of the (Pmax) absorbance of the peak (P) was 252 nm.
  • the peak width at 1/4 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P) was measured because there was no value that was 1/4 of the absorbance of (Pmax) of the peak (P).
  • Example 1 0.015 parts by weight of dibutyltin (II) dichloride, 0.1 parts by weight of internal mold release agent for MR manufactured by Mitsui Chemicals, 0.15 parts by weight of ultraviolet absorber Tinuvin 329, 52 parts by weight of m-xylylene diisocyanate. , 0.00042 part by weight of the near-infrared absorber A was charged to prepare a mixed solution. The mixed solution was stirred at 25 ° C. for 1 hour to completely dissolve. Then, 48 parts by weight of 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane was added to this mixture, and this was stirred at 25 ° C. for 30 minutes to prepare a uniform solution.
  • This solution was defoamed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 ⁇ m PTFE filter, and then injected into a flat glass mold having a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.
  • the temperature of this glass mold was raised from 25 ° C. to 120 ° C. over 16 hours.
  • the lens was removed from the glass mold to obtain a flat lens.
  • the obtained flat lens was further annealed at 120 ° C. for 2 hours.
  • the physical properties of the flattened lens subjected to this annealing treatment were measured. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 to 7 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the near-infrared absorber A added was the amount shown in Table 1. Table 1 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 3 is shown in FIG.
  • Examples 8 to 10, Comparative Example 1 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber B and the amount added was the amount shown in Table 1.
  • Table 1 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 10 is shown in FIG.
  • Examples 11 to 13, Comparative Example 2 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 1 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber C and the amount added was the amount shown in Table 1.
  • Table 1 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 13 is shown in FIG.
  • Example 14 0.035 parts by weight of dibutyltin (II) dichloride, 0.1 parts by weight of internal mold release agent for MR manufactured by Mitsui Chemicals, 1.5 parts by weight of ultraviolet absorber Tinuvin 329, 2,5-bis (isocyanatomethyl) ) 50.6 parts by weight of a mixture of bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, near-infrared absorber A A mixed solution was prepared by charging 0.00042 parts by weight. The mixed solution was stirred at 25 ° C. for 1 hour to completely dissolve.
  • the lens was removed from the glass mold to obtain a flat lens.
  • the obtained flat lens was further annealed at 120 ° C. for 2 hours.
  • the physical properties of the flattened lens subjected to this annealing treatment were measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 15 to 20 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 14 except that the amount of the near-infrared absorber A added was the amount shown in Table 2.
  • Table 2 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 16 is shown in FIG.
  • Examples 21 to 22, Comparative Example 5 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 14 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber B and the amount added was the amount shown in Table 2.
  • Table 2 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 22 is shown in FIG.
  • Examples 23 to 24, Comparative Example 6 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 14 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber C and the amount added was the amount shown in Table 2.
  • Table 2 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 24 is shown in FIG.
  • Example 8 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 14 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber E and the amount added was the amount shown in Table 2.
  • Table 2 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Comparative Example 8 is shown in FIG.
  • Example 25 0.008 parts by weight of dimethyl tin (II) dichloride, 0.1 parts by weight of Mitsui Chemicals' MR internal mold release agent, 0.6 parts by weight of ultraviolet absorbers Tinuvin 329 and Seesorb 709, respectively, m-xylylene diisocyanate 50.7 parts by weight and 0.00042 part by weight of the near-infrared absorber A were charged to prepare a mixed solution. The mixed solution was stirred at 25 ° C. for 1 hour to completely dissolve. Then, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane and 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6 were added to this mixture.
  • Example 26 to 28 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 25 except that the amount of the near-infrared absorber A added was the amount shown in Table 3. Table 3 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 26 is shown in FIG.
  • Example 29 to 30, Comparative Example 9 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 25 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber B and the amount added was the amount shown in Table 3.
  • Table 3 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 30 is shown in FIG.
  • Examples 31 to 32, Comparative Example 10 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 25 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber C and the amount added was the amount shown in Table 3.
  • Table 3 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 32 is shown in FIG.
  • Example 33 0.012 parts by weight of N, N-dimethylcyclohexylamine, 0.092 parts by weight of N, N-dicyclohexylmethylamine, 1 part by weight of the ultraviolet absorber nitrogenPS, 90 parts by weight of bis (2,3-epithiopropyl) disulfide.
  • This mixed solution was defoamed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 ⁇ m PTFE filter, and then injected into a flat glass mold having a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.
  • the temperature of this glass mold was raised from 25 ° C. to 120 ° C. over 20 hours.
  • the lens was removed from the glass mold to obtain a flat lens.
  • the obtained flat lens was further annealed at 120 ° C. for 2 hours.
  • the physical properties of the flattened lens subjected to this annealing treatment were measured. The results are shown in Table 4.
  • Examples 34 to 39 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 33 except that the amount of the near-infrared absorber A added was the amount shown in Table 4. Table 4 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 35 is shown in FIG.
  • Examples 40 to 41, Comparative Example 13 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 33 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber B and the amount added was the amount shown in Table 4.
  • Table 4 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat plate lens of Example 41 is shown in FIG.
  • Examples 42 to 43, Comparative Example 14 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 33 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber C and the amount added was the amount shown in Table 4.
  • Table 4 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens. Further, the spectral transmittance curve of the flat lens of Example 43 is shown in FIG.
  • Example 44 0.452 parts by weight of dimethyltin (II) dichloride, 0.18 parts by weight of JP-506H manufactured by Johoku Chemical Industry Co., Ltd., 1 part by weight of the ultraviolet absorber Tinuvin329, and 48 parts by weight of 1,3-bis (isocyanismethyl) cyclohexane.
  • a mixed solution was prepared by charging 0.00184 parts by weight of the near-infrared absorber A. The mixed solution was stirred at 25 ° C. for 1 hour to completely dissolve.
  • the lens was removed from the glass mold to obtain a flat lens.
  • the obtained flat lens was further annealed at 120 ° C. for 2 hours.
  • the physical properties of the flattened lens subjected to this annealing treatment were measured. The results are shown in Table 5.
  • Example 45 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 44 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber B and the amount added was 0.0026 parts by weight. Table 5 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens.
  • Example 46 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 44 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber C and the amount added was 0.00399 parts by weight. Table 5 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens.
  • Example 18 A flat lens was obtained in the same manner as in Example 44 except that the near-infrared absorber A was changed to the near-infrared absorber E and the amount added was 0.01825 parts by weight. Table 5 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens.
  • Example 101 and Example 102 Polycarbonate resin (Panlite L-1225WP manufactured by Teijin Co., Ltd.) and the near-infrared absorber shown in Table 6 are mixed by a tumbler at an amount such that the content of the near-infrared absorber is the content shown in Table 6.
  • pellets (resin composition) were prepared by melting and kneading with a single-screw extruder under the conditions of a cylinder set temperature of 280 ° C. and a screw rotation speed of 56 rpm (revolutions per minute).
  • a flat lens having an outer diameter of 150 mm ⁇ 300 mm and a thickness of 2 mm was molded by an injection molding machine under the conditions of a cylinder temperature of 280 ° C., a mold temperature of 80 ° C., and a molding cycle of 60 seconds.
  • Table 6 shows the measurement results of the physical properties of the obtained flat lens.

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Abstract

ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である光学材料。

Description

光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラ
　本開示は、近赤外線吸収剤を含む光学材料、光学材料用重合性組成物、プラスチックレンズ、アイウェア、赤外線センサー及び赤外線カメラに関する。
　従来から、特定の波長域をカットするレンズが開発されている。
　特許文献１には、環状オレフィン系樹脂とガラスフィラーとを含む透明基板の少なくとも一方の面に、屈折率が異なる２つの誘電体層を交互に積層してなる近赤外線反射膜を有する近赤外線カットフィルターが開示されている。
　特許文献２には、複数の波長範囲の光を所定の透過率とする近赤外線カットフィルターが開示されている。この近赤外線カットフィルターは、環状オレフィン系樹脂等の透明樹脂とフタロシアニン系化合物等の近赤外線吸収剤とを含むことが記載されている。
　特許文献３～特許文献７には、所定のフタロシアニン色素と樹脂とを含む樹脂組成物等が開示されている。特許文献７には、当該樹脂組成物から保護眼鏡用レンズを得ることができると記載されている。
　特許文献８及び特許文献９には、フタロシアニン色素とウレタン樹脂又はポリチオウレタン樹脂とからなる遠赤外線カットレンズが開示されている。
　　特許文献１：特開２００９－２５８３６２号公報
　　特許文献２：特開２０１１－１０００８４号公報
　　特許文献３：特開平１１－４８６１２号公報
　　特許文献４：特開２０００－３１３７８８号公報
　　特許文献５：特開２００６－２８２６４６号公報
　　特許文献６：国際公開第２０１４／２０８４８４号
　　特許文献７：特開平８－６０００８号公報
　　特許文献８：特表２０１７－５２９４１５号公報
　　特許文献９：特表２０１８－５２９８２９号公報
　しかしながら、特許文献に記載の従来の技術においては以下の点に改善の余地があった。
　特許文献１及び特許文献２に記載の近赤外線カットフィルターは、近赤外線をカットすることができるものの、当該フィルターに濁りが生じて透明性が低下する場合があった。
　そこで、樹脂に近赤外線吸収剤を添加した光学材料の検討を進めたところ、近赤外線吸収剤が樹脂に溶解しなかったり、添加量を増やすと光学材料に濁りが生じて透明性が低下したり、あるいは着色により色味（意匠性）が悪くなる傾向があった。このように、近赤外線吸収剤を用いた光学材料においては、近赤外線カット効果と意匠性とはトレードオフの関係にあった。
　本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することである。
　本発明者らは鋭意検討の結果、近赤外線吸収剤と所定の樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を特定の範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができることを見出し、本開示の発明を完成させた。
　すなわち、本開示は、以下に示すことができる。
＜１＞　ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である光学材料。
＜２＞　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜３＞　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜４＞　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である＜１＞に記載の光学材料。
＜５＞　厚さ２ｍｍにおける視感透過率が７０％以上である＜１＞～＜４＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜６＞　前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する＜１＞～＜５＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜７＞　前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む＜１＞～＜６＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜８＞　前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である、＜７＞に記載の光学材料。
＜９＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む＜７＞又は＜８＞に記載の光学材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は＞ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝＞ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
＜１０＞　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１１＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む＜１０＞に記載の光学材料。
＜１２＞　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１３＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む＜１２＞に記載の光学材料。
＜１４＞　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜９＞に記載の光学材料。
＜１５＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む＜１４＞に記載の光学材料。
＜１６＞　前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む＜１＞～＜１５＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１７＞　前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む＜１＞～＜１６＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１８＞　前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
　前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
　前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である＜１＞～＜１７＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜１９＞　前記エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなり、
　前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種であり、
　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である＜１＞～＜１７＞のいずれか一つに記載の光学材料。
＜２０＞　＜１＞～＜１９＞のいずれか一つに記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
　ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、
　（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、
を含む光学材料用重合性組成物。
＜２１＞　前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む＜２０＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２２＞　前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である＜２１＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２３＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む＜２１＞又は＜２２＞に記載の光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
＜２４＞　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２５＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む＜２４＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２６＞　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２７＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む＜２６＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２８＞　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する＜２３＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜２９＞　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む＜２８＞に記載の光学材料用重合性組成物。
＜３０＞　前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む＜２０＞～＜２９＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３１＞　前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む＜２０＞～＜３０＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３２＞　前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
　前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である＜２０＞～＜３１＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３３＞　前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種である＜２０＞～＜３１＞のいずれか一つに記載の光学材料用重合性組成物。
＜３４＞　＜１＞～＜１９＞のいずれか一つに記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
＜３５＞　＜３４＞に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
＜３６＞　＜３４＞に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
　本開示によれば、近赤外線カット率が高く、さらに意匠性にも優れた光学材料を提供することができる。
実施例３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１０で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例１６で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２２で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２４で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 比較例８で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例２６で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３０で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３２で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例３５で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例４１で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。 実施例４３で得られた平板レンズの分光透過率曲線を示す。
　本開示において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
　本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　以下、本開示の実施形態について具体的に説明する。
≪光学材料≫
　本実施形態の光学材料は、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、近赤外線吸収剤と、を含み、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である。
　本実施形態の光学材料は、厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下、Ｌ＊が８０以上、好ましくはａ＊が－２０以上０以下、Ｌ＊が８２以上、さらに好ましくはａ＊が－１５以上０以下、Ｌ＊が８５以上，特に好ましくはａ＊が－１０以上０以下、Ｌ＊が８８以上である。
　本実施形態においては、近赤外線吸収剤と、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂とを含有し、かつＣＩＥ１９７６色空間においてＬ＊，ａ＊を上記範囲とすることにより、高い近赤外線カット率と意匠性とを両立させることができる。
　本実施形態の光学材料は、本発明の効果の観点から、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率、波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率、及び波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率の少なくとも１つが以下の範囲を満たすことが好ましい。
　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率：０．０５％以上７０％以下、好ましくは３％以上５０％以下、さらに好ましくは５％以上４０％以下
　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率：４％以上７０％以下、好ましくは６％以上５０％以下、さらに好ましくは８％以上４０％以下
　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率：４％以上７０％以下、好ましくは６％以上５０％以下、さらに好ましくは８％以上４０％以下
　本実施形態の光学材料は、濁りや着色が抑制されており意匠性に優れることから、厚さ２ｍｍにおける全光線透過率を７０％以上とすることができ、さらに視感透過率を７０％以上、好ましくは７５％以上とすることができる。
［近赤外線吸収剤］
　本実施形態における近赤外線吸収剤は、本開示における効果を得ることができればその構造は特に限定されず、従来公知の近赤外線吸収剤から選択して用いることができる。
　本実施形態における近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有するもの、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有するもの、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有するものを用いることができる。
　広い近赤外線領域において高いカット率を実現するために、前記（１）～（３）の特性を有する近赤外線吸収剤を組み合わせて用いることができる
　前記近赤外線吸収剤は、特に限定はないが、フタロシアニン化合物を含むことが好ましい。
　前記フタロシアニン化合物としては、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である化合物を用いることができる。
　なお、可視光吸収分光スペクトルは、光路長１０ｍｍにて、トルエン溶液を用いて測定する。トルエン溶液の濃度は、適宜調整すればよく、例えば、３．３質量ｐｐｍ～３６．５質量ｐｐｍとしてもよい。
　上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）は、５００００以上が好ましく、７００００以上がより好ましい。
　前記フタロシアニン化合物としては、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を挙げることができ、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物またはハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。
　一般式（Ｉ）で表されるフタロシアニン色素に於けるＭの具体例としては、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｃｄ等の２価の金属、ＶＯ等の金属酸化物やＡｌＣｌ等の金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２における、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基は、直鎖であってもよく、分枝であってもよく、環状であってもよい。
　Ｒ１及びＲ２における、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基としては、例えば、置換基を有していてもよい、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、アリルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトリル基、ホルミル基、アミノ基、ニトロ基、ハロゲン基、スルホ基、アルコキシ基、ベンゾイル基、チオール基、アリール基、エステル基、アミド基、アルキル基等が挙げられる。
　好ましいフタロシアニン色素の具体例としては、例えば特開平３－６２８７８号公報、特開平３－１４１５８２号公報、特開平３－２１５４６６号公報に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（Ｉ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７及びＸ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝
－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属または３価または４価の金属誘導体を示す。
　一般式（ＩＩ）で表されるフタロシアニン化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８がアルキル基である場合は、特に限定されるものではないが入手性等の点から炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基が特に好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ８がアルコキシアルキル基である場合は、炭素数３～６のものが好ましい。例としてメトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ｎ－プロポキシエチル基、ｉｓｏ－プロポキシエチル基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ８がジアルキルアミノアルキル基である場合は炭素数３～１２のものが好ましく、特に一般式（ＩＩ－ａ）で表される基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（ＩＩ－ａ）中、Ｒ１２は炭素数１～４のアルキレン基を示し、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ個別に炭素数１～４のアルキル基を示す。）例としてはジメチルアミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノエチル基、ジエチルアミノプロピル基、ジエチルアミノブチル基、ジプロピルアミノエチル基、ジプロピルアミノプロピル基、ジプロピルアミノブチル基、ジブチルアミノエチル基、ジブチルアミノプロピル基、ジブチルアミノブチル基が挙げられる。
　本実施形態においてＲ１～Ｒ８の置換基の種類に関しては、Ｒ１＝（Ｒ３及びＲ４のいずれか一方）＝（Ｒ５及びＲ６のいずれか一方）＝（Ｒ７及びＲ８のいずれか一方）であり、かつＲ２＝（Ｒ３及びＲ４のもう一方）＝（Ｒ５及びＲ６のもう一方）＝（Ｒ７及びＲ８のもう一方）であるものが特に好ましい。又、Ｒ１～Ｒ８の全てが同一の置換基であるものも好ましい。
　Ｒ９がアルキル基である場合は炭素数１～６のものが好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が挙げられる。
　Ｍが２価金属であるものとしては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｐｂ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ、Ｓｎ又はＰｂが好ましく、３価または４価の金属誘導体としては、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＭｎＯＨ、ＳｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＧｅＣｌ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、ＶＯ又はＴｉＯが好ましい。特にＣｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＦｅＣｌ、Ｚｎ、ＶＯ、Ｐｄ又はＭｎＯＨが好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表されるフタロシアニン色素の具体例は、特開平８－６０００８号公報の表１に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（ＩＩ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。
　Ｒ１～Ｒ４がアルキル基である場合は、炭素数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、炭素数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基が特に好ましい。例としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４がアルコキシアルキル基である場合は、総炭素数２～６のものが好ましい。
　例としてメトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシブチル基、ｎ－プロポキシエチル基、ｉｓｏ－プロポキシエチル基が挙げられる。Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基であるが、Ｘがハロゲン原子であるものとしては、塩素原子、臭素原子、又はフッ素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
　Ｘがアルキルチオ基である場合としては炭素数１～１２のアルキルチオ基が好ましい。具体例としてはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｓｅｃ－ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｓｅｃ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ｎ－ノニルチオ基、ｎ－デシルチオ基、ｎ－ウンデシルチオ基、ｎ－ドデシルチオ基等が挙げられる。
　Ｘが置換基を有してもよいフェニルチオ基である場合は、この様な置換基としては炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、更にアルキル基で置換されてもよいアミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　このような置換基を有してもよいフェニルチオ基の具体例としてはフェニルチオ基、ｐ－メチルフェニルチオ基、ｐ－エチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ブチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－プロピルフェニルチオ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオ基、ｐ－ｎ－オクチルフェニルチオ基、ｐ－メトキシフェニルチオ基、ｐ－エトキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－プロポキシフェニルチオ基、ｐ－ｉｓｏ－プロポキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｉｓｏ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｓｅｃ－ブトキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－ペントキシフェニルチオ基、ｐ－ｎ－オクチルフェニルチオ基、２，４－ジメチルフェニルチオ基、ｐ－ジメチルアミノフェニルチオ基、ｐ－ジエチルアミノフェニルチオ基、ｐ－ジ－ｎ－ブチルアミノフェニルチオ基、ｐ－クロロフェニルチオ基、ｐ－ブロモフェニルチオ基、ｐ－フロロフェニルチオ基、２，４－ジクロロフェニルチオ基等が挙げられる。
　特にフェニルチオ基、置換基として炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数１～８のジアルキルアミノ基又はハロゲン原子を有するフェニルチオ基が好ましい。
　Ｘが置換基を有してもよいナフチルチオ基である場合は、この様な置換基としては炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。この様な置換基を有してもよいナフチルチオ基の具体例としては、ナフチルチオ基、メチルナフチルチオ基、ｎ－プロピルナフチルチオ基、ｉｓｏ－プロピルナフチルチオ基、ｎ－ブチルナフチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルナフチルチオ基、クロロナフチルチオ基、ブロモナフチルチオ基、フロロナフチルチオ基等が挙げられる。特にナフチルチオ基、炭素数１～４のアルキル基を有するナフチルチオ基が好ましい。
　Ｍが２価の金属であるものとしては、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｐｂ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｍｎ又はＳｎが好ましく、３価又は４価の金属の誘導体であるものとしては、ＡｌＣｌ、ＡｌＯＨ、ＩｎＣｌ、ＦｅＣｌ、ＭｎＯＨ、ＳｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＧｅＣｌ２、Ｓｉ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ＯＨ）２、Ｇｅ（ＯＨ）２、ＶＯ又はＴｉＯが好ましい。Ｍとしては特にＣｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＦｅＣｌ、Ｚｎ、ＶＯ、Ｐｄ又はＭｎＯＨが好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）で表されるフタロシアニン色素の具体例は、特開２０００－３１３７８８号公報の表１に記載されている。特に好ましくは、後述する化学式（ＩＩＩ－１）で表される化合物である。
　一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表されるフタロシアニン化合物は、本発明の効果の観点から、中心金属Ｍを除く重量平均分子量が、９００以上５０００以下であることが好ましく、１２００以上２０００以下であることがより好ましい。
　本実施形態における前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含むことが好ましい。これにより、広い領域で近赤外線を効率よくカットすることができる。
　本実施形態の光学材料は、本開示における効果の観点から、前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上６５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下含むことができる。
　本実施形態の光学材料の好ましい態様としては、本開示における効果の観点から、以下の態様Ａ～態様Ｃが挙げられる。
～態様Ａ～
　態様Ａに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が、０．０５％以上７０％以下である。
　態様Ａにおける厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率としては、３％以上５０％以下であることが好ましく、５％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
　態様Ａにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤が好ましい。
　（１）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
　（１）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
～態様Ｂ～
　態様Ｂに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が、４％以上７０％以下である。
　態様Ｂにおける厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率としては、６％以上５０％以下であることが好ましく、８％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
　態様Ｂにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤も好ましい。
　（２）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
　（２）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
～態様Ｃ～
　態様Ｃに係る光学材料は、厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が、４％以上７０％以下である。
　態様Ｃにおける厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率としては、６％以上５０％以下であることが好ましく、８％以上４０％以下であることがより好ましい。
（近赤外線吸収剤）
　態様Ｃにおける近赤外線吸収剤としては、例えば、高い近赤外線カット率を実現するために、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤も好ましい。
　（３）を満たす近赤外線吸収剤を用いることで、厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率を上述の範囲とすることが容易となる。
　（３）を満たす近赤外線吸収剤としては、例えば、上述の一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
＜樹脂＞
　本実施形態の光学材料は、ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂を含む。
　ポリカーボネート樹脂は、ジヒドロキシジアリール化合物類とホスゲンとを反応させるホスゲン法、ジヒドロキシジアリール化合物類とジフェニルカーボネートなどの炭酸エステル類とを反応させるエステル交換法等によって製造してもよい。
　ポリカーボネート樹脂としては、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡとも呼ばれる）から製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、９，９－ビス〔４－（２－ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕フルオレンから製造されたポリカーボネート樹脂、ジヒドロキシジアリール化合物類の混合物から製造された共重合ポリカーボネート樹脂であってもよく、上記で挙げた各ポリカーボネート樹脂の混合物であってもよい。
　ジヒドロキシジアリール化合物類としては、ビスフェノールＡの他に、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３、５－ジクロロフェニル）プロパンのような（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンのような（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３、３’－ジメチルジフェニルエーテルのようなジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホキシドのようなジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホンのようなジヒドロキシジアリールスルホン類などが挙げられる。
　これらは単独又は２種類以上から選択されて使用されてもよい。
　ジヒドロキシジアリール化合物類は、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル等と併用して使用してもよい。
　なお、ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は通常１００００～１０００００、好ましくは１００００～４０００００である。
　ジヒドロキシジアリール化合物類は、以下に示すような３価以上のフェノール化合物を併用して使用してもよい。３価以上のフェノールとしては、フロログルシン、１、３、５－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－ベンゾール、１、１、１－トリ－（４－ヒドロキシフェニル）－エタンなどが挙げられる。
　また、ポリカーボネート樹脂としては、市販品を用いてもよく、例えば、パンライト（帝人株式会社製）、ユーピロン（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製）、ノバレックス（三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製）、ＳＤポリカ（住友ポリカーボネート株式会社製）等が挙げられる。
　（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなる。
　エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなる。
　これらの化合物については、以下の光学材料用重合性組成物の項にて詳細に説明する。
＜光学材料用重合性組成物＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、本開示の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、を含む。
　近赤外線吸収剤は、上述のものを用いることができ、重合性組成物中に３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下、好ましくは５ｐｐｍ以上６５ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下の量で含まれる。
　上述の通り、本実施形態の光学材料の好ましい態様としては、本開示における効果の観点から、上述の態様Ａ～態様Ｃが挙げられる。
　態様Ａに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ａの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
　態様Ｂに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ｂの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
　態様Ｃに係る光学材料の製造に用いられる重合性組成物としては、態様Ｃの項に記載の近赤外線吸収剤を用いることが好ましい。
（ポリイソシアネート化合物）
　前記ポリイソシアネート化合物としては、脂肪族イソシアネート化合物、脂環族イソシアネート化合物、芳香族イソシアネート化合物、複素環イソシアネート化合物、芳香脂肪族イソシアネート化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのイソシアネート化合物は、二量体、三量体、プレポリマーを含んでもよい。これらのイソシアネート化合物としては、ＷＯ２０１１／０５５５４０号に例示された化合物を挙げることができる。
　本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることが好ましく、
２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、及び１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンから選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
（ポリチオール化合物）
　前記ポリチオール化合物は、２以上のメルカプト基を有する化合物であり、ＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を挙げることができる。
　本実施形態において、本開示における効果の観点から、前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンからなる群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、
　４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、及びペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）からなる群から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
　前記ポリオール化合物は、１種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε－カプロラクトンを付加させたアルコール等
が挙げられ、具体的にはＷＯ２０１６／１２５７３６号に例示された化合物を用いることができる。
　前記ポリオール化合物は、好ましくは、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールからなる群から選択される少なくとも一種である。
（エピスルフィド化合物）
　前記エピスルフィド化合物としては、エピチオエチルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルチオ化合物、鎖状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、環状脂肪族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物、芳香族の２，３－エピチオプロピルオキシ化合物等が挙げられ、１種又は２種以上混合して用いられる。これらのエピスルフィド化合物としては、ＷＯ２０１５／１３７４０１号に例示された化合物を挙げることができる。
　前記エピスルフィド化合物は、好ましくはビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも一種である。
　任意の添加剤として、重合触媒、内部離型剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤などを挙げることができる。本実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いても良いし、用いなくてもよい。
　内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独又は２種類以上混合して使用することできる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
　用いられる紫外線吸収剤としては、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－アクリロイルオキシ－２’，４’－ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
　２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－ドデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシルオキシプロピル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－［４－［（２－ヒドロキシ－３－（２’－エチル）ヘキシル）オキシ］－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（２－ヒドロキシ－４－ブチルオキシフェニル）－６－（２，４－ビス－ブチルオキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－［１－オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）－４，６－ビス（４－フェニルフェニル）－１，３，５－トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
　２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－２，４－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノールや２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。
　光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
　組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
［光学材料］
　本実施形態の光学材料は、本実施形態の光学材料用組成物を重合硬化して得ることができる。
　光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、サングラスやファッションレンズ等のアイウェアなどの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティング又は車のフロントガラスやバイクのヘルメットの風防、透明性基板等を挙げることができる。なお、本実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができる。光学材料としては、プラスチックレンズ、赤外線センサー用レンズ、赤外線カメラ用レンズ、アイウェア、これらの光学レンズなどに用いる近赤外線吸収膜などが好ましい。
　以下、光学材料の好ましい態様であるプラスチックレンズについて詳細に説明する。
［プラスチックレンズ］
　プラスチックレンズとしては、以下の構成を挙げることができる。
（ａ）本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズ
（ｂ）レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はコーティング層を備えるプラスチックレンズ
（ｃ）本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（ただし、本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されているプラスチックレンズ
　本実施形態においては、これらのプラスチックレンズを好適に用いることができる。
　以下、それぞれの実施形態について説明する。
（実施形態ａ）
　本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材を備えるプラスチックレンズを製造する方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法としてレンズ注型用鋳型を用いた注型重合が挙げられる。レンズ基材は、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂から構成することができ、近赤外線吸収剤と、これらの樹脂のモノマー（光学材料用樹脂モノマー）とを含む本実施形態の光学材料用組成物を用いることができる。
　具体的には、ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内に光学材料用組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
　本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「任意の添加剤」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、本実施形態の光学材料用組成物からなるレンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。近赤外線吸収剤を含むコーティング層は、近赤外線吸収剤を含むコーティング材料（組成物）を用いて調製することができ、又はコーティング層を形成した後、近赤外線吸収剤を水又は溶媒中に分散させて得られた分散液に、コーティング層付きプラスチックレンズを浸漬して近赤外線吸収剤をコーティング層中に含浸させることにより調製することができる。
（実施形態ｂ）
　本実施形態におけるプラスチックレンズは、レンズ基材表面の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又は層を備えてもよい。レンズ基材は、本実施形態の光学材料用組成物から形成されたものでなくてもよく、種々のレンズ基材を用いることができる。
　本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｂ－１）レンズ基材を製造し、次いで当該レンズ基材の少なくとも一方の面上に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを貼り合わせる方法、（ｂ－２）後述のようなガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートをモールドの一方の内壁に沿って配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
　前記（ｂ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートは、特に限定されず、公知の成形方法により得ることができる。
　レンズ基材は、公知の光学用樹脂から得ることができ、光学用樹脂としては種々のものを用いることができる。
　本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
　前記（ｂ－２）の方法における注型重合は、実施形態ａにおけるプラスチックレンズの方法と同様に行うことができ、注型重合に用いる組成物としては、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を挙げることができる。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、光学材料用組成物からなるレンズ基材上又は「フィルム又は層」上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
（実施形態ｃ）
　本実施形態におけるプラスチックレンズは、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルムの両面上に、レンズ基材（本実施形態の光学材料用組成物から得られるレンズ基材を除く）が積層されてもよい。
　本実施形態におけるプラスチックレンズの製造方法としては、例えば、（ｃ－１）レンズ基材を製造し、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートの両面上に貼り合わせる方法、（ｃ－２）ガスケット又はテープ等で保持された成型モールドのキャビティ内において、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、モールドの内壁から離間した状態で配置し、次いでキャビティ内に光学材料用組成物を注入し、硬化させる方法等を挙げることができる。
　前記（ｃ－１）の方法において用いられる、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシート、及びレンズ基材は、実施形態ｂにおけるプラスチックレンズの（ｂ－１）の方法と同様のものを用いることができる。
　本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、レンズ基材の面上に貼り合わせる方法は公知の方法を用いることができる。
　前記（ｃ－２）の方法は具体的に以下のように行うことができる。
　実施形態ａにおけるプラスチックレンズの製造方法で用いた、レンズ注型用鋳型の空間内に、本実施形態の光学材料用組成物からなるフィルム又はシートを、この両面が、対向するフロント側のモールド内面と並行となるように設置する。
　次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の２つの空隙部に、所定の注入手段により、光学材料用樹脂モノマーを含む組成物（近赤外線吸収剤を含まない）を注入する。
　そして、組成物が注入された後、レンズ注型用鋳型をオーブン中又は水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて加熱して硬化成型する。樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。
　また、本実施形態におけるプラスチックレンズは、その目的や用途に合わせて、レンズ基材上に種々のコーティング層を有していてもよい。実施形態ａにおけるプラスチックレンズと同様に、コーティング層には近赤外線吸収剤を含むことができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
　本実施形態のプラスチックレンズを用いて、プラスチック眼鏡レンズを得ることができる。なお、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、本実施形態において用いられる近赤外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
　プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上、及び、これら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上の少なくとも一方と、を含むハードコート組成物が使用される。
　ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系及び有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は単層及び多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
　以上、本開示の実施形態について述べたが、これらは本開示の例示であり、本開示における効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
　以下に、実施例により本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。なお、本開示の実施例において用いた評価方法、材料は以下の通りである。
［分光透過率、及び視感透過率の測定方法］
　測定機器として、島津製作所製　島津分光光度計　ＵＶ－１８００を使用し、２ｍｍ厚の平板レンズを用いて紫外－可視光スペクトルを測定し、分光透過率曲線を得た。得られた分光透過率をもとに視感透過率を算出した。
［Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊の測定方法］
　分光測色計（コニカミノルタ社製ＣＭ－５）を用いて、下記測定条件にて、２ｍｍ厚の平板レンズのＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）表色系におけるＬ＊，ａ＊，ｂ＊を測定した。
～測定条件～
光源：Ｃ光源
測定方法：透過測定
測定面積：直径３０ｍｍの円形
視角：２°視野
［ＹＩの測定方法］
　２ｍｍ厚の平板レンズをコニカミノルタ社製の分光測色計ＣＭ－５でＹＩを測定した。
［ヘイズ、及び全光線透過率の測定方法］
　２ｍｍ厚の平板レンズを日本電色工業社製のＨａｚｅＭｅｔｅｒ　ＮＤＨ２０００でヘイズ、全光線透過率を測定した。
　実施例においては以下に示される近赤外線吸収剤を用いた。
・近赤外線吸収剤Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　化学式（Ｉ－１）で表される近赤外線吸収剤Ａの３．７質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７２０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５７×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が４３ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２８ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２０ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　化学式（ＩＩ－１）で表される近赤外線吸収剤Ｂの５．２質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、８３０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．１１×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が８０ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が４７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が３５ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　化学式（ＩＩＩ－１）で表される近赤外線吸収剤Ｃの８．０質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、１００５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が７．２２×１０４であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が２５０ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１１２ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が８１ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　近赤外線吸収剤Ｄの３．３質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７８０ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．７５×１０５であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３７ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が２４ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が１７ｎｍであった。
・近赤外線吸収剤Ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　近赤外線吸収剤Ｅの３６．５質量ｐｐｍのトルエン溶液で、光路長１０ｍｍにて、測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、９３５ｎｍに主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が１．５８×１０４であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が３７９ｎｍであり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が２５２ｎｍであった。なお、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅は、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４となる値が存在しなかったことから測定することができなかった。
［実施例１］
　ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０１５重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を０．１５重量部、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５２重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを４８重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
　このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表１に示す。
［実施例２～７］
　近赤外線吸収剤Ａの添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例３の平板レンズの分光透過率曲線を図１に示す。
［実施例８～１０、比較例１］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例１０の平板レンズの分光透過率曲線を図２に示す。
［実施例１１～１３、比較例２］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表１に記載の量とした以外は実施例１と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表１に示す。また、実施例１３の平板レンズの分光透過率曲線を図３に示す。
［比較例３］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例４］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例１と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例１４］
　ジブチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．０３５重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１．５重量部、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物を５０．６重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタンを２５．５重量部と、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）を２３．９重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
　このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表２に示す。
［実施例１５～２０］
　近赤外線吸収剤Ａの添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例１６の平板レンズの分光透過率曲線を図４に示す。
［実施例２１～２２、比較例５］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例２２の平板レンズの分光透過率曲線を図５に示す。
［実施例２３～２４、比較例６］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、実施例２４の平板レンズの分光透過率曲線を図６に示す。
［比較例７］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例１４と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例８］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を表２に記載の量とした以外は実施例１４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表２に示す。また、比較例８の平板レンズの分光透過率曲線を図７に示す。
［実施例２５］
　ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．００８重量部、三井化学社製ＭＲ用内部離型剤を０．１重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９とＳｅｅｓｏｒｂ７０９とをそれぞれ０．６重量部、ｍ－キシリレンジイソシアネートを５０．７重量部、近赤外線吸収剤Ａ　を０．０００４２重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を４９．３重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
　このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表３に示す。
［実施例２６～２８］
　近赤外線吸収剤Ａの添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例２６の平板レンズの分光透過率曲線を図８に示す。
［実施例２９～３０、比較例９］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変え、その添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例３０の平板レンズの分光透過率曲線を図９に示す。
［実施例３１～３２、比較例１０］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変え、その添加量を表３に記載の量とした以外は実施例２５と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表３に示す。また、実施例３２の平板レンズの分光透過率曲線を図１０に示す。
［比較例１１］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変え、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例２５と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１２］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変え、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例２５と同様にして、２５℃で３０分攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例３３］
　Ｎ，Ｎ－ジメチルシクロヘキシルアミンを０．０１２重量部、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミンを０．０９２重量部、紫外線吸収剤ＴｉｎｕｖｉｎＰＳを１重量部、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィドを９０．９２重量部、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物を９．０８重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．０００４２重量部仕込み、窒素雰囲気下２５℃で３０分撹拌して混合溶解させた。
　この混合液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、２０時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
　このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表４に示す。
［実施例３４～３９］
　近赤外線吸収剤Ａの添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例３５の平板レンズの分光透過率曲線を図１１に示す。
［実施例４０～４１、比較例１３］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変え、その添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例４１の平板レンズの分光透過率曲線を図１２に示す。
［実施例４２～４３、比較例１４］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変え、その添加量を表４に記載の量とした以外は実施例３３と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表４に示す。また、実施例４３の平板レンズの分光透過率曲線を図１３に示す。
［比較例１５］
　　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変え、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例３３と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１６］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変え、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例３３と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｅは溶解しなかった。
［実施例４４］
　ジメチル錫（ＩＩ）ジクロリドを０．４５２重量部、城北化学工業社製ＪＰ－５０６Ｈを０．１８重量部、紫外線吸収剤Ｔｉｎｕｖｉｎ３２９を１重量部、１，３－ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンを４８重量部、近赤外線吸収剤Ａを０．００１８４重量部仕込んで混合溶液を作製した。この混合溶液を２５℃で１時間攪拌して完全に溶解させた。その後、この調合液に、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）を２６．７重量部と、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアンを２６．２４重量部仕込み、これを２５℃で３０分攪拌し、均一溶液とした。この溶液を４００Ｐａにて１時間脱泡を行い、１μｍＰＴＦＥフィルターにて濾過を行った後、中心厚２ｍｍ、直径７７ｍｍの平板用ガラスモールドに注入した。このガラスモールドを２５℃から１２０℃まで、１６時間かけて昇温した。室温まで冷却させて、ガラスモールドから外し、平板レンズを得た。得られた平板レンズを更に１２０℃で２時間アニールを行った。
このアニール処理を行った平板レンズについて物性を測定した。結果を表５に示す。
［実施例４５］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｂに変更し、その添加量を０．００２６重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［実施例４６］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｃに変更し、その添加量を０．００３９９重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［比較例１７］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｄに変更し、その添加量を０．００１６５重量部とした以外は実施例４４と同様にして、２５℃で１時間攪拌した。しかしながら、近赤外線吸収剤Ｄは溶解しなかった。
［比較例１８］
　近赤外線吸収剤Ａを近赤外線吸収剤Ｅに変更し、その添加量を０．０１８２５重量部とした以外は実施例４４と同様に平板レンズを得た。得られた平板レンズの物性の測定結果を表５に示す。
［実施例１０１及び実施例１０２］
　ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製パンライトＬ－１２２５ＷＰ）と表６に記載の近赤外線吸収剤とを、近赤外線吸収剤の含有量が表６に記載の含有量となる量にて、タンブラーによって２０分混合した後、単軸押出機によって、シリンダー設定温度２８０℃、スクリュー回転数５６ｒｐｍ（ｒｅｖｏｌｕｔｉｏｎｓ　ｐｅｒ　ｍｉｎｕｔｅ）の条件下にて、溶融及び混練してペレット（樹脂組成物）を作製した。
　作製したペレットを原料として、射出成形機にて、シリンダー温度２８０℃、金型温度８０℃、成形サイクル６０秒の条件下にて、外形１５０ｍｍ×３００ｍｍ、厚さ２ｍｍの平板レンズを成形した。得られた平板レンズの物性の測定結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
 
　表１～５に記載のモノマー種は以下のとおりである。
　ａ１：ｍ－キシリレンジイソシアネート
　ａ２：２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンとの混合物
　ａ３：１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
　ｂ１：４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン
　ｂ２：ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）
　ｂ３：５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンと、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカンとの混合物
　ｂ４：ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）
　ｂ５：２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン
　ｃ１：ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド
　２０１９年４月２６日に出願された日本国特許出願２０１９－０８６１５５号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (36)

  1. 　ポリカーボネート樹脂、（チオ）ウレタン樹脂及びエピスルフィド樹脂からなる群から選択される少なくとも１種である樹脂と、
    　近赤外線吸収剤と、
    を含み、
    　厚さ２ｍｍで測定したＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間において、ａ＊が－３０以上０以下であり、Ｌ＊が８０以上である光学材料。
  2. 　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  3. 　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  4. 　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である請求項１に記載の光学材料。
  5. 　厚さ２ｍｍにおける視感透過率が７０％以上である請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の光学材料。
  6. 　前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の光学材料。
  7. 　前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の光学材料。
  8. 　前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である、請求項７に記載の光学材料。
  9. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む請求項７又は請求項８に記載の光学材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は＞ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝＞ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
  10. 　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項９に記載の光学材料。
  11. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む請求項１０に記載の光学材料。
  12. 　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項９に記載の光学材料。
  13. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項１２に記載の光学材料。
  14. 　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下であり、前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項９に記載の光学材料。
  15. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む請求項１４に記載の光学材料。
  16. 　前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む請求項１～請求項１５のいずれか一項に記載の光学材料。
  17. 　前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む請求項１～請求項１６のいずれか一項に記載の光学材料。
  18. 　前記（チオ）ウレタン樹脂は、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位の少なくとも一方とからなり、
    　前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
    　前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
    　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である請求項１～請求項１７のいずれか一項に記載の光学材料。
  19. 　前記エピスルフィド樹脂は、エピスルフィド化合物由来の構成単位、又はエピスルフィド化合物由来の構成単位とポリチオール化合物由来の構成単位とからなり、
    　前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種であり、
    　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である請求項１～請求項１７のいずれか一項に記載の光学材料。
  20. 　請求項１～請求項１９のいずれか一項に記載の光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    　ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物及びポリオール化合物の少なくとも一方との組み合わせ、エピスルフィド化合物、又はエピスルフィド化合物とポリチオール化合物との組み合わせからなる重合性化合物と、
    　（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域、及び（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の少なくとも１つの範囲内に、分光透過率５０％未満の極小値を有する近赤外線吸収剤と、
    を含む光学材料用重合性組成物。
  21. 　前記近赤外線吸収剤が、フタロシアニン化合物を含む請求項２０に記載の光学材料用重合性組成物。
  22. 　前記フタロシアニン化合物が、トルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、７００ｎｍ～１１００ｎｍの間に主吸収ピーク（Ｐ）を有し、上記ピーク（Ｐ）のピーク頂点（Ｐｍａｘ：ピーク中で最大吸光係数を示す点）の吸光係数（ｍｌ／ｇ・ｃｍ）が３００００以上であり、上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／４の吸光度におけるピーク幅が３６０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の１／２の吸光度におけるピーク幅が１３０ｎｍ以下であり、かつ上記ピーク（Ｐ）の（Ｐｍａｘ）の吸光度の２／３の吸光度におけるピーク幅が９０ｎｍ以下の範囲である請求項２１に記載の光学材料用重合性組成物。
  23. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）～一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を少なくとも１種含む請求項２１又は請求項２２に記載の光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、総炭素数３～１８である、置換又は未置換のアルコキシ基を表し、酸素原子に結合していないアルキレン基は酸素原子に置き代わっていてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｍは、２個の水素原子、２価の金属、金属の酸化物又はハロゲン化物を表す。ただし、Ｒ１とＲ２、及びＲ３とＲ４は入れ替わってもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （一般式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、直鎖又は分岐のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはジアルキルアミノアルキル基を示し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８は、硫黄原子又は－ＮＲ９を示し、Ｘ１＝（Ｘ３及びＸ４のいずれか一方）＝（Ｘ５及びＸ６のいずれか一方）＝（Ｘ７及びＸ８のいずれか一方）＝硫黄原子であり、かつＸ２＝（Ｘ３及びＸ４のもう一方）＝（Ｘ５及びＸ６のもう一方）＝（Ｘ７及びＸ８のもう一方）＝－ＮＲ９である。Ｒ９は水素原子又はアルキル基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価又は４価の金属誘導体を示す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子、アルキルチオ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基又は置換基を有してもよいナフチルチオ基を示し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属又は３価もしくは４価の金属の誘導体を示す。）
  24. 　厚さ２ｍｍにおける波長７００ｎｍ～７５０ｎｍの分光透過率が０．０５％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    　前記近赤外線吸収剤は、（１）分光透過率曲線における７００ｎｍ～７５０ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２３に記載の光学材料用重合性組成物。
  25. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む請求項２４に記載の光学材料用重合性組成物。
  26. 　厚さ２ｍｍにおける波長８２５ｎｍ～８７５ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    　前記近赤外線吸収剤は、（２）分光透過率曲線における８２５ｎｍ～８７５ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２３に記載の光学材料用重合性組成物。
  27. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩ）で表される化合物を含む請求項２６に記載の光学材料用重合性組成物。
  28. 　厚さ２ｍｍにおける波長１０００ｎｍ～１１００ｎｍの分光透過率が４％以上７０％以下である光学材料の製造に用いられる重合性組成物であって、
    　前記近赤外線吸収剤は、（３）分光透過率曲線における１０００ｎｍ～１１００ｎｍの波長領域の範囲内に分光透過率５０％未満の極小値を有する請求項２３に記載の光学材料用重合性組成物。
  29. 　前記フタロシアニン化合物が、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含む請求項２８に記載の光学材料用重合性組成物。
  30. 　前記近赤外線吸収剤を３ｐｐｍ以上８０ｐｐｍ以下含む請求項２０～請求項２９のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  31. 　前記近赤外線吸収剤は、異なる構造を有する複数のフタロシアニン化合物を組み合わせて含む請求項２０～請求項３０のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  32. 　前記ポリイソシアネート化合物は、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、ｍ－キシリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、及び１，５－ペンタメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であり、
    　前記ポリチオール化合物は、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、及び２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタンから選択される少なくとも一種であり、
    　前記ポリオール化合物は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－シクロペンタンジオール、１，３－シクロペンタンジオール、１，２－シクロヘキサンジオール、１，３－シクロヘキサンジオール、及び１，４－シクロヘキサンジオールから選択される少なくとも一種である請求項２０～請求項３１のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  33. 　前記エピスルフィド化合物は、ビス（２，３－エピチオプロピル）スルフィド、ビス（２，３－エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）スルフィド、ビス（１，２－エピチオエチル）ジスルフィド、及び、ビス（２，３－エピチオプロピルチオ）メタンから選択される少なくとも一種である請求項２０～請求項３１のいずれか一項に記載の光学材料用重合性組成物。
  34. 　請求項１～請求項１９のいずれか一項に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
  35. 　請求項３４に記載のプラスチックレンズを備えるアイウェア。
  36. 　請求項３４に記載のプラスチックレンズを備える赤外線センサー又は赤外線カメラ。
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