KR102493779B1 - 유기 일렉트로 루미네센스 소자 - Google Patents
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
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- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
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- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
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Abstract
[과제] 고발광 효율, 고내구성의 유기 일렉트로 루미네센스 소자용의 재료로서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지능력, 박막 상태로의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 일렉트로 루미네센스 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 가지는 특성이 효과적으로 발현할 수 있도록 조합함으로써, 고발광 효율, 저구동 전압으로서, 특히 장수명의 유기 일렉트로 루미네센스 소자를 제공하는 것.
[해결수단] 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 1]
[해결수단] 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 1]
Description
본 발명은, 각종의 표시장치에 적합한 자발광(自發光) 소자인 유기 일렉트로 루미네센스 소자에 관한 것이며, 상세하게는 특정의 아릴아민 화합물과 특정의 축합환 구조를 가지는 아민 유도체(및 특정의 안트라센환 구조를 가지는 화합물)를 이용한 유기 일렉트로 루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 칭하는 경우가 있다.)에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해 밝아 시인성이 우수하여, 선명한 표시가 가능하기 때문에, 활발히 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C.W.Tang 등은 각종의 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발함으로써 유기 재료를 이용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 했다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체의 층 안에 주입하여 발광시킴으로써, 10V 이하의 전압으로 1000cd/㎡ 이상의 고휘도를 얻을 수 있게 되었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위하여 많은 개량이 이루어지고, 적층 구조의 각종의 역할을 더 세분화하여, 기판상에 순차로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 마련한 전계 발광소자에 의해서 고효율과 내구성을 달성되게 되었다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
또, 발광 효율의 더욱 더 향상을 목적으로 하여 삼중항 여기자의 이용이 시도되고, 인광 발광성 화합물의 이용이 검토되어 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
그리고, 열활성화 지연 형광(TADF)에 의한 발광을 이용하는 소자도 개발되어 있다. 2011년에 큐슈 대학의 아다치(安達) 등은, 열활성화 지연 형광 재료를 이용한 소자에 의해서 5.3%의 외부 양자 효율을 실현시켰다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라 칭해지는 전하 수송성의 화합물에, 형광성 화합물이나 인광 발광성 화합물 또는 지연 형광을 방사하는 재료를 도프하여 제작할 수도 있다. 상기 비특허문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 EL 소자에 있어서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율이나 내구성 등 모든 특성에 큰 영향을 준다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
유기 EL 소자에 있어서는, 양전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지지만, 정공, 전자의 양 전하를 얼마나 효율 좋게 발광층에 주고 받을지가 중요하여, 캐리어 밸런스가 우수한 소자로 할 필요가 있다. 또, 정공 주입성을 높여 음극으로부터 주입된 전자를 블록하는 전자 저지성을 높임으로써, 정공과 전자가 재결합하는 확률을 향상시키고, 또 발광층 내에서 생성한 여기자를 가둠으로써, 고발광 효율을 얻을 수 있다. 그 때문에, 정공 수송 재료가 하는 역할은 중요하며, 정공 주입성이 높고, 정공의 이동도가 크고, 전자 저지성이 높으며, 또 전자에 대한 내구성이 높은 정공 수송 재료가 요구되고 있다.
또, 소자의 수명에 관해서는 재료의 내열성이나 아몰퍼스성도 중요하다. 내열성이 낮은 재료에서는, 소자 구동시에 생기는 열에 의해, 낮은 온도에서도 열분해가 일어나, 재료가 열화된다. 아몰퍼스성이 낮은 재료에서는, 짧은 시간이라도 박막의 결정화가 일어나, 소자가 열화 해 버린다. 그 때문에 사용하는 재료에는 내열성이 높고, 아몰퍼스성이 양호한 성질이 요구된다.
지금까지 유기 EL 소자에 이용되어 온 정공 수송 재료로서는, N,N’-디페닐-N,N’-디(α-나프틸) 벤지딘(NPD)이나 여러 가지의 방향족 아민 유도체가 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조). NPD는 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있지만, 내열성의 지표가 되는 유리 전이점(Tg)이 96℃로 낮고, 고온 조건하에서는 결정화에 의한 소자 특성의 저하가 일어나 버린다(예를 들면, 비특허문헌 4 참조). 또, 상기 특허문헌에 기재된 방향족 아민 유도체 중에는, 정공의 이동도가 10- 3c㎡/Vs 이상으로 우수한 이동도를 가지는 화합물이 알려져 있지만(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조), 전자 저지성이 불충분하기 때문에, 전자의 일부가 발광층을 빠져나가 버려, 발광 효율의 향상을 기대할 수 없는 등, 한층 더 고효율화 때문에, 보다 전자 저지성이 높고, 박막이 보다 안정하게 내열성이 높은 재료가 요구되고 있다. 또, 내구성이 높은 방향족 아민 유도체의 보고가 있지만(예를 들면, 특허문헌 3 참조), 전자 사진 감광체에 이용되는 전하 수송 재료로서 이용한 것으로, 유기 EL 소자로서 이용한 예는 없었다.
내열성이나 정공 주입성 등의 특성을 개량한 화합물로서 치환 카바졸 구조를 가지는 아릴아민 화합물이 제안되어 있지만(예를 들면, 특허문헌 4 및 특허문헌 5 참조), 이들의 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층에 이용한 소자에서는, 내열성이나 발광 효율 등의 개량은 되어 있지만, 아직도 충분하다고는 할 수 없으며, 한층 더 저구동 전압화나, 한층 더 고발광 효율화가 요구되고 있다.
유기 EL 소자의 소자 특성의 개선이나 소자 제작의 수율 향상을 위하여, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합함으로써, 정공 및 전자가 고효율로 재결합할 수 있는, 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮으며, 장수명인 소자가 요구되고 있다.
또, 유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위하여, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합함으로써, 캐리어 밸런스가 잡힌 고효율, 저구동 전압, 장수명인 소자가 요구되고 있다.
응용 물리학회 제 9회 강습회 예고집 55∼61 페이지(2001)
응용 물리학회 제 9회 강습회 예고집 23∼31 페이지(2001)
Appl.Phys.Let., 98, 083302(2011)
유기 EL토론회 제3회 예 회 예고집 13∼14 페이지(2006)
본 발명의 목적은, 고발광 효율, 고내구성의 유기 EL 소자용 재료로서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지능력, 박막 상태로의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 가지는 특성이 효과적으로 발현할 수 있도록 조합함으로써, 고발광 효율, 저구동 전압으로서, 특히 장수명의 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명이 제공하려고 하는 유기 EL 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로서는, (1) 발광 효율 및 전력효율이 높은 것, (2) 발광 개시전압이 낮은 것, (3) 실용 구동 전압이 낮은 것, (4) 장수명인 것, 을 들 수 있다.
그래서 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위하여, 아릴아민계 재료가 정공 주입 및 수송 능력, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것, 축합환 구조를 가지는 아민 유도체의 발광 효율이 우수한 것에 착안하여, 특정의 아릴아민 화합물과 특정 구조를 가지는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 선택하고, 발광층으로 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있도록, 정공 수송 재료와 발광재료를 조합한 여러 가지 유기 EL 소자를 제작하여, 소자의 특성 평가를 예의 행하였다. 또, 안트라센환 구조를 가지는 화합물이 전자 주입 및 수송 능력, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것에 착안하여, 특정의 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 선택하고, 발광층으로의 전자의 주입·수송 효율을 높여 발광재료의 특성에 맞는 캐리어 균형이 맞도록, 정공 수송 재료, 발광재료 및 전자 수송 재료를 조합한 여러 가지의 유기 EL 소자를 제작하여, 소자의 특성 평가를 예의 행하였다. 또한, 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층 구조로 하고, 특정의 2종류의 아릴아민 화합물을 선택하여, 발광층으로 정공을 한층 더 효율 좋게 주입·수송할 수 있도록 제1 정공 수송층의 재료를 선택하고, 전자 저지성이 우수한 재료를 제2 정공 수송층의 재료에 선택하며, 캐리어 밸런스가 한층 더 발광재료의 특성에 맞는 조합을 정치화한 여러 가지 유기 EL 소자를 제작하여, 소자의 특성 평가를 예의 행하였다. 그 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1) 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
[화 1]
(1)
(식 중, Ar1∼Ar4는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.)
[화 2]
(2)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar5와 Ar6은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R1∼R4는 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 혹은 축합다환 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, R1∼R4가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기가 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R5∼R7은 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, R5∼R7이 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기가 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R8과 R9는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.)
2) 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물인, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
[화 3]
(1a)
(식 중, Ar1∼Ar3, Ar7∼Ar8은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.)
3) 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물인, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
[화 4]
(1b)
(식 중, Ar1∼Ar2, Ar7∼Ar10은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.)
4) 상기 전자 수송층이 하기 일반식(3)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
[화 5]
(3)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, B는 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 표시하며, C는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하고, D는 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하며, p, q는, p와 q의 합이 9가 되는 관계를 유지하면서, p는 7 또는 8을 표시하고, q는 1 또는 2를 표시한다.)
5) 상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3a)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 상기 4) 에 기재된 유기 EL 소자.
[화 6]
(3a)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다. R10∼R16은 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. X1, X2, X3, X4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 표시하고, X1, X2, X3, X4 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하며, 이 경우의 질소 원자는 R10∼R13의 수소 원자 혹은 치환기를 가지지 않는 것으로 한다.)
6) 상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3b)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 상기 4) 에 기재된 유기 EL 소자.
[화 7]
(3b)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar14, Ar15, Ar16은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.)
7) 상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3c)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 상기 4)에 기재된 유기 EL 소자.
[화 8]
(3c)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar17, Ar18, Ar19는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하며, R17은 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 표시한다.)
8) 상기 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층 구조로서, 상기 제2 정공 수송층이 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
9) 상기 발광층이, 안트라센 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1)∼8) 중 어느 한 항에 기재된 유기 EL 소자.
10) 상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 9)에 기재된 유기 EL 소자.
일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카보리닐기 등을 들 수 있다.
일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기；비닐기, 알릴기 등의 알케닐기；페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기；피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 상기 예시한 치환기가 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식(2) 중의 A1로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합다환 방향족」으로서는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐, 스티렌, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피롤, 퓨란, 티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌린, 카바졸, 카르볼린, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 퀴녹살린, 벤조이미다졸, 피라졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 나프티리딘, 페난트롤린, 아크리딘 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식(2) 중의 A1로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」는, 상기 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합다환 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기를 표시한다.
또, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 Ar5, Ar6으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, 이들의 기(R1∼R7)가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, 이들의 기(R1∼R7)중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기)가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기；비닐기, 알릴기 등의 알케닐기；페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기；피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기 또는 방향족 복소환기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는 상기 예시한 치환기가 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, 이들의 기(R1∼R7)가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, 이들의 기(R1∼R7)중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기)가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, 이들의 기(R1∼R7)가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, 이들의 기(R1∼R7) 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기)가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기 등의 연결기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기；비닐기, 알릴기 등의 알케닐기；페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기；피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기；트리메틸시릴기, 트리페닐시릴기 등의 시릴기；디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기로 치환된 디치환 아미노기；디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소환기로 치환된 디치환 아미노기；방향족 탄화수소기, 축합다환 방향족기 또는 방향족 복소환기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디치환 아미노기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 상기 예시한 치환기가 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, 이들의 기(R1∼R7)가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, 이들의 기(R1∼R7) 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기)가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」가 가지고 있어도 좋은 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R1∼R4로 표시되는 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 혹은 축합다환 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」가 가지고 있어도 좋은 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R1∼R4로 표시되는 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 혹은 축합다환 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」는, 이들의 기(R1∼R4)끼리가, 이들의 기(R1∼R4)가 가지는 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」를 통하면서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, 이들의 기(R1∼R7)가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, 이들의 기(R1∼R7) 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R5∼R7의 다른 기)가, 이들의 기(R1∼R4)가 가지는 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」를 통하면서, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(2) 중의 R8, R9로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R8, R9로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」가 가지고 있어도 좋은 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 R8, R9로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」가 가지고 있어도 좋은 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(2) 중의 연결기 「1치환 아미노기」에 있어서의 「치환기」로서는, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」, 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는, 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(2) 중의 R1∼R7로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」, 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3), 일반식(3a), 일반식(3b), 일반식(3c) 중의 A2로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합다환 방향족」으로서는, 상기 일반식(2) 중의 A1로 표시되는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합다환 방향족」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
그리고, 일반식(3), 일반식(3a), 일반식(3b), 일반식(3c) 중의 A2로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」는, 상기 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합다환 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기를 표시한다.
또, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 B로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 구체적으로, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카보리닐기 등을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 B로 표시되는 「치환 방향족 복소환기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기；시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기；시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기；비닐기, 알릴기 등의 알케닐기；페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기；피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기；페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 아릴옥시기；스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기；아세틸기, 벤조일기 등의 아실기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 상기 예시한 치환기가 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식(3) 중의 C로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기가 동일한 안트라센환에 복수개 결합되어 있는 경우(q가 2인 경우), 서로 동일해도 달라도 좋은 것으로 한다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3) 중의 D로 표시되는, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
또, 복수개 존재하는 D는, 서로 동일해도 달라도 좋고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(3) 중의 D로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 복수개 존재하는 D는, 서로 동일해도 달라도 좋고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3a) 중의 Ar11, Ar12, Ar13으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자；메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기；비닐기, 알릴기 등의 알케닐기；페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기；벤질옥시기, 펜에틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기；페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합다환 방향족기；피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는 상기 예시한 치환기가 더 치환되어 있어도 좋다. 또, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐 옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3a)에 있어서, X1, X2, X3, X4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 표시하고, X1, X2, X3, X4 중 어느 하나만이 질소 원자(나머지의 3개는 탄소 원자)인 것으로 한다. 이 경우의 질소 원자는 R1∼R4의 수소 원자 혹은 치환기를 가지지 않는 것으로 한다. 즉, X1이 질소 원자인 경우는 R10이, X2가 질소 원자인 경우는 R11이, X3가 질소 원자인 경우는 R12가, X4가 질소 원자인 경우는 R13이 존재하지 않는 것을 의미한다.
일반식(3b) 중의 Ar14, Ar15, Ar16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3c) 중의 Ar17, Ar18, Ar19로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3c) 중의 R17로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3c) 중의 R17로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3c) 중의 R17로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(3c) 중의 R17로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(1)에 있어서, Ar1로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하다.
일반식(1)에 있어서, Ar2로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기가 보다 바람직하며, 그 중에서도, 페닐기, 특히 무치환의 페닐기가 바람직하다.
일반식(1a)에 있어서, Ar1과 Ar7이 동일한 기이며, 또한, Ar2와 Ar8이 동일한 기인 것이 바람직하다.
일반식(1b)에 있어서, Ar1, Ar7 및 Ar9가 동일한 기이며, 한편, Ar2, Ar8 및 Ar10이 동일한 기인 것이 바람직하다.
일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 중수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 비닐기가 보다 바람직하다. 또, 이들의 기끼리가 단결합을 통하여 서로 결합하여 축합 방향환을 형성하는 경우도 바람직하다.
일반식(2) 중의 A1로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 혹은 단결합이 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 또는 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 생기는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하며, 단결합이 특히 바람직하다.
일반식(2) 중의 Ar5, Ar6으로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 디벤조푸라닐기, 피리드벤조푸라닐기가 바람직하다.
일반식(2) 중의 Ar5와 Ar6은 직접, 혹은 그들의 기가 가지는 치환기를 통하면서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식(2) 중의 R1∼R4에 있어서, 적어도 하나가, 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 혹은 축합다환 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기」인 것이 바람직하고, 이 경우의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」, 「축합다환 방향족기」로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 디벤조푸라닐기, 피리드벤조푸라닐기가 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R1∼R4가 서로 이웃하는 2개, 혹은 모두가 비닐기로서, 서로 이웃하는 2개의 비닐기가 단결합을 통하여 서로 결합하여 축합환을 형성하는 형태, 즉, R1∼R4가 결합되어 있는 벤젠환과 함께 나프탈렌환, 혹은 페난트렌환을 형성하는 형태도 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R1∼R4 중 어느 하나가 「방향족 탄화수소기」로서, 상기 「방향족 탄화수소기」와 인접하는 기(R1∼R4 중 어느 하나)를 제거하고, 이 제거된 개소와 상기 「방향족 탄화수소기」가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태가 바람직하다. 이 경우의 「방향족 탄화수소기」가 페닐기로서, R1∼R4가 결합되어 있는 벤젠환과, 산소 원자 혹은 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태, 즉, R1∼R4가 결합되어 있는 벤젠환과 함께 디벤조퓨란환, 혹은 디벤조티오펜환을 형성하는 형태가 특히 바람직하다.
일반식(2)에 있어서, R5∼R7 중 어느 하나가 「방향족 탄화수소기」로서, 상기 「방향족 탄화수소기」와 인접하는 기(R5∼R7 중 어느 하나)를 제거하고, 이 제거된 개소와 상기 「방향족 탄화수소기」가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태가 바람직하다. 이 경우의 「방향족 탄화수소기」가 페닐기로서, R5∼R7이 결합되어 있는 벤젠환과, 산소 원자 혹은 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태, 즉 R5∼R7이 결합되어 있는 벤젠환과 함께 디벤조퓨란환, 혹은 디벤조티오펜환을 형성하는 형태가 특히 바람직하다.
이상과 같이, 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체 중에서, R1∼R7이 이들의 기끼리로 서로 결합하여 환을 형성하는 형태, 또는, R1∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 인접하는 R1∼R7의 다른 기(R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 인접하는 R1∼R4의 다른 기, 혹은 R5∼R7 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 인접하는 R5∼R7의 다른 기)가 결합하여 환을 형성하는 형태로서, 하기 일반식(2a-a), (2a-b), (2b-a), (2b-b), (2b-c), (2b-d), (2c-a) 혹은 (2c-b)로 표시되는 형태가 바람직하게 이용된다.
[화 9]
(식 중, X, Y는 동일해도 달라도 좋고, 산소 원자 혹은 황 원자를 표시하며, A1, Ar5, Ar6, R1∼R4, R7, R8∼R9는, 상기 일반식(2)에서 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(2) 중의 R8, R9로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 함산소 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 디벤조푸라닐기가 보다 바람직하며, 페닐기가 특히 바람직하다.
그리고, R8과 R9가, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태가 바람직하고, 단결합을 통하여 서로 결합하여 환을 형성하는 형태가 특히 바람직하다.
이상과 같이, 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체 중에서, R8과 R9가 서로 결합하여 환을 형성하는 형태로서, 하기 일반식(2a-a1), (2a-b1), (2b-a1), (2b-b1), (2b-c1), (2b-d1), (2c-a1) 혹은 (2c-b1)로 표시되는 형태가 바람직하게 이용된다.
[화 10]
(식 중, X, Y는 동일해도 달라도 좋고, 산소 원자 혹은 황 원자를 표시하며, A1, Ar5, Ar6, R1∼R4, R7은, 상기 일반식(2)에서 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(3)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 일반식(3a), 일반식(3b) 또는 일반식(3c)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물이 보다 바람직하게 이용된다.
일반식(3), 일반식(3a), 일반식(3b) 또는 일반식(3c)에 있어서, A2로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기」 또는 단결합이 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 페난트렌으로부터 유도되는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하며, 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌으로부터 유도되는 2가기, 혹은 단결합이 특히 바람직하다.
일반식(3) 중의 B로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 피리딜기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 및 카보리닐기 등의 함질소 방향족 복소환기가 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 피라졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 및 카보리닐기가 보다 바람직하다.
일반식(3) 중의 C로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기가 보다 바람직하다.
일반식(3) 중의 p, q는, p와 q의 합(p＋q)이 9가 되는 관계를 유지하는 것으로 하고, p는 7 또는 8을 표시하며, q는 1 또는 2를 표시한다.
일반식(3a) 중의 Ar11, Ar12, Ar13로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 혹은 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기가 보다 바람직하다.
일반식(3a)에 있어서, X3만이 질소 원자인(X1, X2, X4가 탄소 원자로서, 기 R12가 존재하지 않는) 것이 바람직하다.
일반식(3a)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 하기 일반식(3a')로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물이 바람직하다.
[화 11]
(3a')
(식 중, Ar11, Ar12, Ar13, R10, R11, R13∼R16은, 상기 일반식(3a)에서 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(3b) 중의 Ar14, Ar15, Ar16으서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기가 보다 바람직하다.
일반식(3c) 중의 Ar17, Ar18, Ar19로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 또는 카보리닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 또는 카보리닐기가 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 2개의 정공 수송층을 적층시킨 구조로 하는 형태도 적합하게 이용된다. 즉, 이 경우에 있어서의 본 발명의 유기 EL 소자는, 적어도 양극, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 구성이 된다. 이 경우, 상기 제2 정공 수송층이 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물, 특히 상기 일반식(1a), 혹은 상기 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 형태가 바람직하고, 또한 상기 제1 정공 수송층이 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개∼6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물을 함유하는 형태가 보다 바람직하다.
상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개∼6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물로서는, 하기 일반식(4)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물, 혹은 하기 일반식(5)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물인 것이 바람직하다.
[화 12]
(4)
(식 중, R18∼R23은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 표시한다. R18∼R23은 동일해도 달라도 좋고, r18, r19, r22, r23은 0∼5의 정수를 표시하며, r20, r21은 0∼4의 정수를 표시한다. r18, r19, r22, r23이 2∼5의 정수인 경우, 또는, r20, r21이 2∼4의 정수인 경우, 동일한 벤젠환에 복수개 결합하는 R18∼R23은 서로 동일해도 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L1은 하기 구조식(B)∼(G)로 나타내는 2가기, 또는 단결합을 표시한다.)
[화 13]
(B)
(식 중, n1은 1∼4의 정수를 표시한다.)
[화 14]
(C)
[화 15]
(D)
[화 16]
(E)
[화 17]
(F)
[화 18]
(G)
[화 19]
(5)
(식 중, R24∼R35는 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 표시한다. r24∼r35는 동일해도 달라도 좋고, r24, r25, r28, r31, r34, r35는 0∼5의 정수를 표시하며, r26, r27, r29, r30, r32, r33은 0∼4의 정수를 표시한다. r24, r25, r28, r31, r34, r35가 2∼5의 정수인 경우, 또는, r26, r27, r29, r30, r32, r33이 2∼4의 정수인 경우, 동일한 벤젠환에 복수개 결합하는 R24∼R35는 서로 동일해도 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L2, L3, L4는 동일해도 달라도 좋고, 하기 구조식(B')∼(G)로 나타내는 2가기, 또는 단결합을 표시한다.)
[화 20]
(B')
(식 중, n2는 1∼3의 정수를 표시한다.)
[화 21]
(C)
[화 22]
(D)
[화 23]
(E)
[화 24]
(F)
[화 25]
(G)
일반식(4) 중의 R18∼R23로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(4) 중의 R18∼R23으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(4) 중의 R18∼R23으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(4) 중의 R18∼R23으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(4)에 있어서, r18∼r23은 동일해도 달라도 좋고, r18, r19, r22, r23은 0∼5의 정수를 표시하며, r20, r21은 0∼4의 정수를 표시한다.
구조식(B)에 있어서, n1은 1∼4의 정수를 표시한다.
일반식(5) 중의 R24∼R35으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(5) 중의 R24∼R35로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(5) 중의 R24∼R35로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」로서는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(5) 중의 R24∼R35로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식(3a) 중의 R10∼R16으로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b) 중의 Ar1∼Ar4, Ar7∼Ar10으로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 같은 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 같은 것을 들 수 있다.
일반식(5)에 있어서, r24∼r35는 동일해도 달라도 좋고, r24, r25, r28, r31, r34, r35는 0∼5의 정수를 표시하고, r26, r27, r29, r30, r32, r33은 0∼4의 정수를 표시한다.
구조식(B')에 있어서, n2는 1∼3의 정수를 표시한다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(1), 일반식(1a), 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 주입층, 전자 저지층 또는 정공 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 정공의 이동도가 높아 정공 주입층 또는 정공 수송층의 재료로서 바람직한 화합물이다. 또, 전자 저지성능이 높아, 전자 저지층의 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체는, 유기 EL 소자의 발광층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 종래의 재료에 비해 발광 효율이 우수하여, 발광층의 도펀트 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(3)으로 표시되는, 안트라센환 구조를 가지는 화합물은, 유기 EL 소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 전자 주입 및 수송 능력이 우수하고, 한층 더 박막의 안정성이나 내구성이 우수하여, 전자 수송층의 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 적합한 형태인, 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층이 적층한 구조인 경우의 제1 정공 수송층에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(4)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물, 및 상기 일반식(5)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 구성 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서의 적합한 형태인, 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층이 적층한 구조인 경우의 제2 정공 수송층으로서는, 전자 저지성능이 높은 상기 일반식(1), 일반식(1a), 또는 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용 재료를, 특정 구조를 가지는 발광층의 재료의 특성에 맞는 캐리어 밸런스를 고려하면서 조합하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL 소자에 비해, 정공 수송층으로부터 발광층으로의 정공 수송 효율이 향상되고, 전자 수송층으로부터 발광층으로의 전자 수송 효율도 향상됨(또한 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층 구조로 한 경우에 있어서, 특정 구조를 가지는 2종류의 아릴아민 화합물을, 캐리어 밸런스나 재료의 특성을 고려하면서 조합하고 있음)으로써, 발광 효율이 향상됨과 함께, 구동 전압이 저하되고, 유기 EL 소자의 내구성을 향상시킬 수 있다.
고발광 효율, 저구동 전압으로서, 특히 장수명의 유기 EL 소자를 실현하는 것이 가능하게 되었다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수하고, 정공의 주입·수송의 역할을 효과적으로 발현할 수 있는 특정 구조를 가지는 아릴아민 화합물을 선택한 것에 의해, 발광층으로 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있어, 고효율, 저구동 전압, 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다. 또, 특정 구조를 가지는 아릴아민 화합물을 선택하고, 특정 구조를 가지는 발광층 재료의 특성에 맞는 캐리어 밸런스가 잡히도록 특정 전자 수송 재료와 조합하여, 고효율, 저구동 전압으로서, 특히 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다. 또한, 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층 구조로 한 경우에 있어서, 특정 구조를 가지는 2종류의 아릴아민 화합물을, 캐리어 밸런스나 재료의 특성을 고려하면서 조합하고 있음으로써, 한층 더 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다. 본 발명에 의하면, 종래의 유기 EL 소자의 발광 효율 및 구동 전압, 특히 내구성을 개량할 수 있다.
도 1은, 실시예 20∼23, 비교예 1∼4의 유기 EL 소자 구성을 나타낸 도면이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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(1-199)
[화 225]
(1-200)
[화 226]
(1-201)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 227]
(2-1)
[화 228]
(2-2)
[화 229]
(2-3)
[화 230]
(2-4)
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(2-6)
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(2-7)
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(2-9)
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(2-18)
[화 245]
(2-19)
[화 246]
(2-20)
[화 247]
(2-21)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(3a)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 248]
(3a-1)
[화 249]
(3a-2)
[화 250]
(3a-3)
[화 251]
(3a-4)
[화 252]
(3a-5)
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(3a-6)
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(3a-8)
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(3a-10)
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(3a-17)
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(3a-18)
[화 266]
(3a-19)
[화 267]
(3a-20)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(3b)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 268]
(3b-1)
[화 269]
(3b-2)
[화 270]
(3b-3)
[화 271]
(3b-4)
[화 272]
(3b-5)
[화 273]
(3b-6)
[화 274]
(3b-7)
[화 275]
(3b-8)
[화 276]
(3b-9)
[화 277]
(3b-10)
[화 278]
(3b-11)
[화 279]
(3b-12)
[화 280]
(3b-13)
[화 281]
(3b-14)
[화 282]
(3b-15)
[화 283]
(3b-16)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(3c)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 284]
(3c-1)
[화 285]
(3c-2)
[화 286]
(3c-3)
[화 287]
(3c-4)
[화 288]
(3c-5)
[화 289]
(3c-6)
[화 290]
(3c-7)
[화 291]
(3c-8)
[화 292]
(3c-9)
[화 293]
(3c-10)
[화 294]
(3c-11)
[화 295]
(3c-12)
[화 296]
(3c-13)
[화 297]
(3c-14)
[화 298]
(3c-15)
[화 299]
(3c-16)
[화 300]
(3c-17)
[화 301]
(3c-18)
[화 302]
(3c-19)
[화 303]
(3c-20)
[화 304]
(3c-21)
[화 305]
(3c-22)
[화 306]
(3c-23)
[화 307]
(3c-24)
[화 308]
(3c-25)
[화 309]
(3c-26)
[화 310]
(3c-27)
[화 311]
(3c-28)
[화 312]
(3c-29)
[화 313]
(3c-30)
한편, 상술한 안트라센환 구조를 가지는 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 6∼8 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층이 적층한 구조인 경우에 있어서의, 제1 정공 수송층에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(4)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 314]
(4-1)
[화 315]
(4-2)
[화 316]
(4-3)
[화 317]
(4-4)
[화 318]
(4-5)
[화 319]
(4-6)
[화 320]
(4-7)
[화 321]
4-8)
[화 322]
(4-9)
[화 323]
(4-10)
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(4-11)
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(4-14)
[화 328]
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(4-16)
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(4-18)
[화 332]
(4-19)
[화 333]
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[화 341]
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(4-29)
[화 343]
(4-30)
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(4-31)
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(4-32)
[화 346]
(4-33)
[화 347]
(4-34)
[화 348]
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[화 349]
(4-36)
[화 350]
(4-37)
[화 351]
(4-38)
[화 352]
(4-39)
[화 353]
(4-40)
[화 354]
(4-41)
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층이 적층한 구조인 경우에 있어서의, 제1 정공 수송층에 적합하게 이용되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개∼6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물 중의, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물에 대하여, 상기 일반식(4)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물 외에, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 355]
(4'-1)
[화 356]
(4'-2)
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층이 적층한 구조인 경우에 있어서의, 제1 정공 수송층에 적합하게 이용되는, 상기 일반식(5)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화 357]
(5-1)
[화 358]
(5-2)
[화 359]
(5-3)
[화 360]
(5-4)
[화 361]
(5-5)
[화 362]
(5-6)
[화 363]
(5-7)
[화 364]
(5-8)
[화 365]
(5-9)
[화 366]
(5-10)
[화 367]
(5-11)
[화 368]
(5-12)
[화 369]
(5-13)
[화 370]
(5-14)
[화 371]
(5-15)
[화 372]
(5-16)
[화 373]
(5-17)
한편, 상기 일반식(4)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물, 및 상기 일반식(5)로 표시되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 1, 9∼10 참조).
일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물의 정제는 컬럼 크로마토 그래프에 의한 정제, 실리카겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법, 승화 정제법 등에 의하여 행하였다. 화합물의 분류(同定)는, NMR 분석에 의하여 행하였다. 물성치로서, 유리 전이점(Tg)과 일함수의 측정을 행하였다. 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되고, 일함수는 정공 수송성의 지표가 되는 것이다.
그 외, 본 발명의 유기 EL 소자에 이용되는 화합물은, 컬럼 크로마토 그래프에 의한 정제, 실리카겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의하여 정제를 행한 후, 마지막으로 승화 정제법에 따라 정제한 것을 이용했다.
유리 전이점(Tg)은, 분체를 이용하여 고감도시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의하여 구했다.
일함수는, ITO 기판상에 100㎚의 박막을 제작하고, 이온화 포텐셜 측정 장치(스미토모쥬기카이고교가부시키가이샤(住友重機械工業株式會社), PYS-202)에 의하여 구했다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 기판상에 순차로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극으로 이루어지는 것, 또, 정공 수송층과 발광층의 사이에 전자 저지층을 가지는 것, 발광층과 전자 수송층의 사이에 정공 저지층을 가지는 것, 전자 수송층과 음극의 사이에 전자 주입층을 가지는 것을 들 수 있다. 이들의 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층 정도 생략 혹은 겸하는 것이 가능하고, 예를 들면 정공 주입층과 정공 수송층을 겸한 구성으로 하는 것, 전자 주입층과 전자 수송층을 겸한 구성으로 하는 것, 등도 할 수 있다. 또, 동일한 기능을 가지는 유기층을 2층 이상 적층한 구성으로 하는 것이 가능하고, 정공 수송층을 2층 적층한 구성, 발광층을 2층 적층한 구성, 전자 수송층을 2층 적층한 구성, 등도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 정공 수송층이 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층이 적층된 구성으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일함수가 큰 전극 재료가 이용된다. 본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서는, 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물 외, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지의 트리페닐아민 4량체 등의 재료；구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물；헥사시아노아자 트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환화합물이나 도포형의 고분자 재료, 등을 이용할 수 있다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층으로서는, 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물이 이용된다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 정공 수송성의 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물과 혼합 혹은 동시에 사용할 수 있는, 정공 수송성의 재료로서는, N,N’-디페닐-N,N’-디(m-트릴)벤지딘(TPD), N,N’-디페닐-N,N’-디(α-나프틸) 벤지딘(NPD), N,N,N’,N’-테트라 비페닐릴 벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스［4-(디-4-트릴아미노)페닐］시클로헥산(TAPC), 일반식(4)로 표시되는 아릴아민 화합물 등의, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 일반식(5)로 표시되는 아릴아민 화합물 등의, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물, 여러 가지의 트리페닐아민 3량체 등을 들 수 있다.
또, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 또한 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬, 라디알렌 유도체(예를 들면, 국제 공개 제 2014/009310호 참조) 등을 P도핑한 것이나, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그 부분 구조에 가지는 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층을 2층 적층시키는 경우, 제1 정공 수송층으로서는, 일반식(4)로 표시되는 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물, 일반식(5)로 표시되는 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물 외, 상기한 정공 수송성의 재료 등을 이용할 수 있다.
또, 제2 정공 수송층으로서는, 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물 외, 상기한 정공 수송성의 재료 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 저지층으로서는, 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물 외, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 9,9-비스［4-(카바졸-9-일)페닐］플루오렌, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(mCP), 2,2-비스(4-카바졸-9-일페닐)아다만탄(Ad-Cz) 등의 카바졸 유도체, 9-［4-(카바졸-9-일)페닐］-9-［4-(트리페닐시릴)페닐］-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐시릴기와 트리아릴아민 구조를 가지는 화합물 등의 전자 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서는, 상기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체 외, Alq3를 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 등의 각종 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 좋고, 호스트 재료로서 상기 발광재료에 더하여, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또 도펀트 재료로서는, 상기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체 외, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌, 피렌, 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 인데노페난트렌 유도체, 로다민 유도체, 아미노 스티릴 유도체 등을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서는, 상기 일반식(2)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 도펀트 재료로서 이용하는 것이 바람직하다.
또, 발광재료로서 인광 발광체를 사용하는 것도 가능하다. 인광 발광체로서는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 이용되고, 이때의 호스트 재료로서는, 인돌환을 축합환의 부분 구조로서 가지는 복소환화합물 외, 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4'-디(N-카바졸릴)비페닐(CBP)이나 TCTA, mCP 등의 카바졸 유도체 등을 이용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐시릴)벤젠(UGH2)이나 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI) 등을 이용할 수 있어, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
인광성의 발광재료의 호스트 재료로의 도프는 농도소광을 피하기 위해, 발광층 전체에 대하여 1∼30중량 퍼센트의 범위에서, 공증착에 의하여 도프하는 것이 바람직하다.
또, 발광재료로서 PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN 등의 CDCB 유도체 등의 지연 형광을 방사하는 재료를 사용하는 것도 가능하다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층으로서는, 바소쿠프로인(BCP) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(Ⅲ) 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(BAlq) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외, 각종 희토류 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체 등, 정공 저지작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들의 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 좋다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층으로서는, 상기 일반식(3)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 보다 바람직하게는, 상기 일반식(3a), (3b) 또는 (3c)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 전자 수송성의 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라 박막 형성을 행할 수 있다.
상기 일반식(3)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물과 혼합 혹은 동시에 사용할 수 있는, 전자 수송성의 재료로서는, Alq3, BAlq를 비롯하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 등의 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 벤조트리아졸 유도체, 카보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 피리도인돌 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층으로서는, 불화 리튬, 불화 세슘 등의 알칼리 금속염, 불화 마그네슘 등의 알칼리 토류 금속염, 산화 알류미늄 등의 금속 산화물 등을 이용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극이 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 혹은 전자 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 또한 세슘 등의 금속, 트리아릴 포스핀 옥시드 유도체(예를 들면, 국제 공개 제 2014/195482호 참조) 등을 N도핑한 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극으로서는, 알루미늄과 같은 일함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘 은합금, 마그네슘 인듐합금, 알루미늄 마그네슘합금과 같은, 보다 일함수가 낮은 합금이 전극 재료로서 이용된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
〈비스(비페닐-4-일)-(1,1'：2,1"-터페닐-4-일)아민(화합물 1-1)의 합성〉
질소 치환한 반응 용기에, 비스(비페닐-4-일)아민 40.5g, 3-브로모비페닐 28.0g, t-부톡시나트륨 13.7g, 톨루엔 400mL를 더하여, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기했다. 초산 팔라듐 0.54g, tert-부틸포스핀의 50%(w/v) 톨루엔 용액 1.46g을 더하고 가열하여, 95℃에서 4시간 교반했다. 여과에 의해 불용물을 제거한 후 가열하고, 100℃에서 실리카겔을 이용한 흡착 정제를 행하고, 열시(熱時) 여과를 행하였다. 여과액을 교반하면서 실온까지 냉각하고, 석출하는 고체를 여과에 의하여 채취함으로써, 비스(비페닐-4-일)-(비페닐-3-일)아민의 녹백색 고체 50.2g(수율 88%)을 얻었다.
얻어진 비스(비페닐-4-일)-(비페닐-3-일)아민 50.0g, 디메틸포름아미드 500mL를 질소 치환한 반응 용기에 더하여, 빙욕으로 냉각했다. N-브로모 석신이미드 22.1g을 천천히 더하여, 4시간 교반했다. 메탄올을 더하여, 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취했다. 계속하여, 초산에틸을 이용한 환류 세정을 행하고, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민의 분홍색 분체 40.2g(수율 69%)을 얻었다.
얻어진 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 11.8g, 톨루엔 94mL, 페닐 붕소산 2.7g, 미리 탄산칼륨 5.9g을 물 36mL에 용해한 수용액, 을 질소 치환한 반응 용기에 더하여, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기했다. 테트라키스 트리페닐 포스핀 팔라듐 0.74g을 더하여 가열하고, 72℃에서 18시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 분액조작에 의하여 유기층을 채취했다. 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 비스(비페닐-4-일)-(1,1'：2,1"-터페닐-4-일)아민(화합물 1-1)의 백색 분체 8.4g(수율 72%)을 얻었다.
[화 374]
(1-1)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 2
〈비스(비페닐-4-일)-｛6-(나프틸-1-일)비페닐-3-일｝아민(화합물 1-2)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 1-나프틸 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스(비페닐-4-일)-｛6-(나프틸-1-일)비페닐-3-일｝아민(화합물 1-2)의 백색 분체 9.2g(수율 61%)을 얻었다.
[화 375]
(1-2)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 3
〈비스(비페닐-4-일)-｛6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)비페닐-3-일｝아민(화합물 1-3)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 (9,9-디메틸플루오렌-2-일) 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스(비페닐-4-일)-｛6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)비페닐-3-일｝아민(화합물 1-3)의 백색 분체 9.0g(수율 57%)을 얻었다.
[화 376]
(1-3)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 4
〈비스(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5-일)아민(화합물 1-4)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5-일)아민(화합물 1-4)의 백색 분체 8.6g(수율 64%)을 얻었다.
[화 377]
(1-4)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 5
〈비스(6-페닐비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민(화합물 1-94)의 합성〉
질소 치환한 반응 용기에, 벤즈아미드 13.0g, 3-브로모비페닐 52.5g, 탄산칼륨 44.5g, 아황산 수소 나트륨 3.4g, 페난트롤린 일수화물 2.2g, 동분(銅粉) 0.68g, 도데실벤젠 13mL, 톨루엔 30mL를 더하여 교반하면서 가열하고, 톨루엔을 제거하면서, 19시간 환류했다. 냉각한 후, 톨루엔을 더하여 불용물을 여과에 의하여 제거했다. 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물(粗製物)을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, N,N-비스(비페닐-3-일)벤즈아미드의 황색 점성물 41.7g(수율 91%)을 얻었다.
얻어진 N,N-비스(비페닐-3-일) 벤즈아미드 41.7g, 이소아밀 알코올 36mL, 물 12mL, 수산화 칼륨 7.6g을 반응 용기에 더하여, 가열하고, 교반하면서 48시간 환류했다. 실온까지 냉각한 후, 물, 톨루엔을 더하여, 분액조작을 행함으로써 유기층을 채취했다. 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 비스(비페닐-3-일)아민의 갈색 점성물 25.3g(수율 80%)을 얻었다.
얻어진 비스(비페닐-3-일)아민 25.2g, 톨루엔 250mL, 4-브로모비페닐 20.5g, tert-부톡시나트륨 9.0g을 질소 치환한 반응 용기에 더하여, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기했다. 초산 팔라듐 0.35g, tert-부틸포스핀의 50%(w/v) 톨루엔 용액 0.95g을 더하여 가열하고, 95℃에서 14시간 교반했다. 여과에 의하여 불용물을 제거한 후, 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 비스(비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민의 황백색분체 31.6g(수율 85%)을 얻었다.
얻어진 비스(비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민 31.5g, 디메틸포름아미드 320mL를 질소 치환한 반응 용기에 더하여, 빙욕으로 냉각했다. N-브로모 석신이미드 26.0g을 천천히 더하여, 5시간 교반했다. 물을 더하여 석출하는 조제물을 여과에 의하여 채취했다. 메탄올을 이용한 세정을 행한 후, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 비스(6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민의 백색 분체 36.9g(수율 88%)을 얻었다.
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여, 상기에서 얻어진 비스(6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스(6-페닐비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민(화합물 1-94)의 백색 분체 10.2g(수율 73%)을 얻었다.
[화 378]
(1-94)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 6
〈트리스(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 1-129)의 합성〉
질소 치환한 반응 용기에, 3-아미노 비페닐 10.4g, 톨루엔 250mL, 3-브로모비페닐 30.0g, tert-부톡시나트륨 13.1g을 더하여, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기했다. 트리스디벤지리덴아세톤파라디움 2.25g, tert-부틸포스핀의 50%(w/v) 톨루엔 용액 1.50g을 더하여 가열하고, 95℃에서 3시간 교반했다. 여과에 의해 불용물을 제거하고, 계속하여, 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물을 얻었다. 또한, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 트리스(비페닐-3-일)아민의 백색 분체 24.6g(수율 85%)을 얻었다.
얻어진 트리스(비페닐-3-일)아민 24.5g, 디메틸포름아미드 245mL를 질소 치환한 반응 용기에 더하여, 빙욕으로 냉각했다. N-브로모 석신이미드 30.4g을 천천히 더하여 7시간 교반했다. 톨루엔을 더하고, 계속하여, 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 차례로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축함으로써 조제물을 얻었다. 또한, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행함으로써, 트리스(6-브로모비페닐-3-일)아민의 백색 분체 33.6g(수율 92%)을 얻었다.
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여, 상기에서 얻어진 트리스(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 트리스(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 1-129)의 백색 분체 11.1g(수율 75%)을 얻었다.
[화 379]
(1-129)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 7
〈(비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-페닐-1,1'：4',1"-터페닐-3-일)아민(화합물 1-143)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-브로모-1,1'：4',1"-터페닐-3-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-페닐-1,1'：4',1"-터페닐-3-일)아민(화합물 1-143)의 백색 분체 5.8g(수율 56%)을 얻었다.
[화 380]
(1-143)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 8
〈(비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''：4''',1''''-퀸크페닐(quinquephenyl)-4"-일)아민(화합물 1-146)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-브로모-1,1'：4',1"-터페닐-3-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여, 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''：4''',1''''-퀸크페닐-4"-일)아민(화합물 1-146)의 백색 분체 8.5g(수율 49%)을 얻었다.
[화 381]
(1-146)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 9
〈비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)아민(화합물 1-148)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)아민(화합물 1-148)의 백색 분체 10.6g(수율 79%)을 얻었다.
[화 382]
(1-148)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 10
〈비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''：4''',1''''-퀸크페닐-4"-일)아민(화합물 1-153)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(6-브로모터페닐-3-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스｛4-(나프탈렌-1-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''：4''',1''''-퀸크페닐-4"-일)아민(화합물 1-153)의 백색 분체 7.5g(수율 55%)을 얻었다.
[화 383]
(1-153)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 11
〈비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)아민(화합물 1-155)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)아민(화합물 1-155)의 백색 분체 6.6g(수율 80%)을 얻었다.
[화 384]
(1-155)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 12
〈비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-｛4-(나프탈렌-1-일)-1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝아민(화합물 1-158)의 합성〉
실시예 11에 있어서, 4-비페닐 붕소산을 대신하여 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-｛4-(나프탈렌-1-일)-1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝아민(화합물 1-158)의 백색 분체 6.5g(수율 73%)을 얻었다.
[화 385]
(1-158)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 13
〈비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-｛4-(나프탈렌-2-일)-1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝아민(화합물 1-159)의 합성〉
실시예 11에 있어서, 4-비페닐 붕소산을 대신하여 4-(나프탈렌-2-일)페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 비스｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-｛4-(나프탈렌-2-일)-1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝아민(화합물 1-159)의 백색 분체 7.4g(수율 83%)을 얻었다.
[화 386]
(1-159)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 14
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 1-56)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디메틸플루오렌-2-일-)아민(화합물 1-56)의 백색 분체 17.8g(수율 89%)을 얻었다.
[화 387]
(1-56)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 15
〈(비페닐-4-일)-{4-(나프탈렌-1-일)-(1,1'：2',1"-터페닐)-4-일}-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 1-163)의 합성〉
실시예 14에 있어서, 4-비페닐 붕소산을 대신하여 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-{4-(나프탈렌-1-일)-(1,1'：2',1"-터페닐)-4-일}-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 1-163)의 백색 분체 17.8g(수율 89%)을 얻었다.
[화 388]
(1-163)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 16
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-165)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-165)의 백색 분체 11.0g(수율 61%)을 얻었다.
[화 389]
(1-165)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 17
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-166)의 합성〉
실시예 16에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-166)의 백색 분체 6.5g(수율 71%)을 얻었다.
[화 390]
(1-166)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 18
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-167)의 합성〉
실시예 16에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 3-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-167)의 백색 분체 8.0g(수율 87%)을 얻었다.
[화 391]
(1-167)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 19
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-168)의 합성〉
실시예 16에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-168)의 백색 분체 5.2g(수율 57%)을 얻었다.
[화 392]
(1-168)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 20
〈페닐-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-169)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (6-브로모비페닐-3-일)-페닐-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, 페닐-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)아민(화합물 1-169)의 백색 분체 4.2g(수율 37%)을 얻었다.
[화 393]
(1-169)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 21
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-172)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐 3-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-172)의 백색 분체 6.0g(수율 52%)을 얻었다.
[화 394]
(1-172)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 22
〈(비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-175)의 합성〉
실시예 21에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-175)의 백색 분체 6.1g(수율 42%)을 얻었다.
[화 395]
(1-175)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 23
〈｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-184)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(6-브로모비페닐 3-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민을 이용하고, 페닐 붕소산을 대신하여, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써,｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)-아민(화합물 1-184)의 백색 분체 12.8g(수율 80%)을 얻었다.
[화 396]
(1-184)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 24
〈｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-186)의 합성〉
실시예 23에 있어서, 4-비페닐 붕소산을 대신하여 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써,｛4-(나프탈렌-2-일)페닐｝-(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일)-(9,9'-스피로비［플루오렌］-2-일)아민(화합물 1-186)의 백색 분체 14.5g(수율 91%)을 얻었다.
[화 397]
(1-186)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 25
〈(비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-187)의 합성〉
실시예 1에 있어서, 비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 대신하여 (6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)-(페난트렌-9-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"-터페닐-4'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-187)의 백색 분체 3.5g(수율 22%)을 얻었다.
[화 398]
(1-187)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 26
〈(비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-188)의 합성〉
실시예 25에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：4",1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-188)의 백색 분체 13.0g(수율 77%)을 얻었다.
[화 399]
(1-188)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 27
〈(비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：3'',1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-189)의 합성〉
실시예 25에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 3-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：3'',1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-189)의 백색 분체 5.0g(수율 40%)을 얻었다.
[화 400]
(1-189)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 28
〈(비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-190)의 합성〉
실시예 25에 있어서, 페닐 붕소산을 대신하여 2-비페닐 붕소산을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, (비페닐-4-일)-｛(1,1'：2',1"：2",1'''-쿼터페닐-5'-일｝-(페난트렌-9-일)아민(화합물 1-190)의 백색 분체 13.0g(수율 77%)을 얻었다.
[화 401]
(1-190)
얻어진 백색 분체에 대해 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)에서 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
실시예 29
일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물에 대하여, 고감도시차주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100S)에 의하여 유리 전이점을 구했다.
유리 전이점
실시예 2의 화합물 103℃
실시예 3의 화합물 115℃
실시예 4의 화합물 104℃
실시예 5의 화합물 101℃
실시예 6의 화합물 112℃
실시예 7의 화합물 112℃
실시예 8의 화합물 115℃
실시예 9의 화합물 117℃
실시예 10의 화합물 123℃
실시예 11의 화합물 114℃
실시예 12의 화합물 116℃
실시예 13의 화합물 119℃
실시예 14의 화합물 116℃
실시예 15의 화합물 119℃
실시예 16의 화합물 125℃
실시예 17의 화합물 137℃
실시예 18의 화합물 124℃
실시예 19의 화합물 126℃
실시예 20의 화합물 125℃
실시예 21의 화합물 128℃
실시예 22의 화합물 134℃
실시예 23의 화합물 137℃
실시예 24의 화합물 148℃
실시예 25의 화합물 115℃
실시예 26의 화합물 129℃
실시예 27의 화합물 116℃
실시예 28의 화합물 117℃
일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있어, 박막 상태가 안정된 것을 나타내는 것이다.
실시예 30
일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 이용하여, ITO 기판상에 막 두께 100㎚의 증착막을 제작하고, 이온화 포텐셜 측정 장치(스미토모쥬기카이고교가부시키가이샤제, PYS-202형)로 일함수를 측정했다.
일함수
실시예 1의 화합물 5.68eV
실시예 2의 화합물 5.72eV
실시예 3의 화합물 5.66eV
실시예 4의 화합물 5.67eV
실시예 5의 화합물 5.72eV
실시예 6의 화합물 5.75eV
실시예 7의 화합물 5.70eV
실시예 8의 화합물 5.70eV
실시예 9의 화합물 5.72eV
실시예 10의 화합물 5.79eV
실시예 11의 화합물 5.67eV
실시예 12의 화합물 5.68eV
실시예 13의 화합물 5.69eV
실시예 14의 화합물 5.62eV
실시예 15의 화합물 5.63eV
실시예 16의 화합물 5.66eV
실시예 17의 화합물 5.67eV
실시예 18의 화합물 5.68eV
실시예 19의 화합물 5.64eV
실시예 20의 화합물 5.75eV
실시예 21의 화합물 5.64eV
실시예 22의 화합물 5.65eV
실시예 23의 화합물 5.63eV
실시예 24의 화합물 5.63eV
실시예 25의 화합물 5.76eV
실시예 26의 화합물 5.74eV
실시예 27의 화합물 5.75eV
실시예 28의 화합물 5.76eV
일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물은 NPD, TPD 등의 일반적인 정공 수송 재료가 가지는 일함수 5.4eV와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 나타내고 있어, 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
실시예 31
〈N5',N5',N9',N9'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)-5',9'-디아민(화합물 2-1)의 합성〉
질소 치환한 반응 용기에 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란) 5.0g, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민 6.0g, 팔라듐 아세테이트 0.08g, tert-부톡시나트륨 3.4g, 트리-tert-부틸포스핀 0.07g, 톨루엔 60ml를 더하여 가열하고, 2시간 환류 교반했다. 실온까지 냉각하고, 디클로로메탄, 물을 더한 후, 분액조작을 행함으로써 유기층을 채취했다. 유기층을 농축한 후, 컬럼 크로마토 그래프에 의한 정제를 행함으로써, N5',N5',N9',N9'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)-5',9'-디아민(화합물 2-1)의 분체 3.1g(수율 36%)을 얻었다.
[화 402]
(2-1)
실시예 32
〈N2,N2,N7,N7-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(디벤조［5,6：7,8］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-5,9'-플루오렌)-2,7-디아민(화합물 2-2)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 2,7-디브로모스피로(디벤조［5,6：7,8］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-5,9'-플루오렌)을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N2,N2,N7,N7-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(디벤조［5,6：7,8］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-5,9'-플루오렌)-2,7-디아민(화합물 2-2)의 분체 2.5g(수율 31%)을 얻었다.
[화 403]
(2-2)
실시예 33
〈N5,N5,N9,N9-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-3)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5,9-디브로모스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5,N5,N9,N9-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-3)의 분체 3.0g(수율 36%)을 얻었다.
[화 404]
(2-3)
실시예 34
〈N6',N6',N10',N10'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오렌-9,8'-플루오레노［3,4-b］벤조푸란)-6',10'-디아민(화합물 2-4)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 6',10'-디브로모스피로(플루오렌-9,8'-플루오레노［3,4-b］벤조푸란)을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N6',N6',N10',N10'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오렌-9,8'-플루오레노［3,4-b］벤조푸란)-6',10'-디아민(화합물 2-4)의 분체 2.5g(수율 34%)을 얻었다.
[화 405]
(2-4)
실시예 35
〈N5,N5,N9,N9-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-크산텐)-5,9-디아민(화합물 2-5)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5,9-디브로모스피로(플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-크산텐)을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5,N5,N9,N9-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-크산텐)-5,9-디아민(화합물 2-5)의 분체 2.4g(수율 28%)을 얻었다.
[화 406]
(2-5)
실시예 36
〈N5',N9'-비스(비페닐-4-일)-N5',N9'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-2-플루오로스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)-5',9'-디아민(화합물 2-6)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5',9'-디브로모-2-플루오로스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 이용하고, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 대신하여, (비페닐-4-일)-｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5',N9'-비스(비페닐-4-일)-N5',N9'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-2-플루오로스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)-5',9'-디아민(화합물 2-6)의 분체 2.4g(수율 28%)을 얻었다.
[화 407]
(2-6)
실시예 37
〈N5,N9-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-N5,N9-비스｛4-(트리메틸시릴)페닐｝스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-7)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5,9-디브로모스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)을 이용하고, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 대신하여, ｛4-(tert-부틸)페닐｝-｛4-(트리메틸시릴)페닐｝아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5,N9-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-N5,N9-비스｛4-(트리메틸시릴)페닐｝스피로(벤조［5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-7)의 분체 3.0g(수율 35%)을 얻었다.
[화 408]
(2-7)
실시예 38
〈N5',N9'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-N5',N9'-비스｛4-(트리메틸시릴)페닐｝스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조티오펜)-5',9'-디아민(화합물 2-8)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조티오펜)을 이용하고, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 대신하여,｛4-(tert-부틸)페닐｝-｛4-(트리메틸시릴)페닐｝아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5',N9'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-N5',N9'-비스｛4-(트리메틸시릴)페닐｝스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조티오펜)-5',9'-디아민(화합물 2-8)의 분체 3.2g(수율 37%)을 얻었다.
[화 409]
(2-8)
실시예 39
〈N5,N9-비스(비페닐-4-일)-N5,N9-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(벤조［4',5'］티에노［2',3'：5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-9)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5,9-디브로모스피로(벤조［4',5'］티에노［2',3'：5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)을 이용하고, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 대신하여,｛4-(tert-부틸)페닐｝-(비페닐-4-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5,N9-비스(비페닐-4-일)-N5,N9-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝스피로(벤조［4',5'］티에노［2',3'：5,6］플루오레노［4,3-b］벤조푸란-7,9'-플루오렌)-5,9-디아민(화합물 2-9)의 분체 2.8g(수율 34%)을 얻었다.
[화 410]
(2-9)
실시예 40
〈N5',N5',N9',N9'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝-12',12'-디메틸-12'H-스피로(플루오렌-9,7'-인데노［1,2-a］플루오렌)-5',9'-디아민(화합물 2-10)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 5',9'-디브로모-12',12'-디메틸-12'H-스피로(플루오렌-9,7'-인데노［1,2-a］플루오렌)을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N5',N5',N9',N9'-테트라키스｛4-(tert-부틸)페닐｝-12',12'-디메틸-12'H-스피로(플루오렌-9,7'-인데노［1,2-a］플루오렌)-5',9'-디아민(화합물 2-10)의 분체 1.8g(수율 49%)을 얻었다.
[화 411]
(2-10)
실시예 41
〈N6',N10'-비스(비페닐-4-일)-N6',N10'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-5'-메틸-5'H-스피로(플루오렌-9,8'-인데노［2,1-c］카바졸)-6',10'-디아민(화합물 2-11)의 합성〉
실시예 31에 있어서, 5',9'-디브로모스피로(플루오렌-9,7'-플루오레노［4,3-b］벤조푸란)을 대신하여, 6',10'-디브로모-5'-메틸-5'H-스피로(플루오렌-9,8'-인데노［2,1-c］카바졸)을 이용하고, 비스｛4-(tert-부틸)페닐｝아민을 대신하여,｛4-(tert-부틸)페닐｝-(비페닐-4-일)아민을 이용하고, 같은 조건으로 반응을 행함으로써, N6',N10'-비스(비페닐-4-일)-N6',N10'-비스｛4-(tert-부틸)페닐｝-5'-메틸-5'H-스피로(플루오렌-9,8'-인데노［2,1-c］카바졸)-6',10'-디아민(화합물 2-11)의 분체 2.3g(수율 41%)을 얻었다.
[화 412]
(2-11)
실시예 42
유기 EL 소자는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 유리기판(1) 상에 투명 양극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것 위에, 정공 주입층(3), 제1 정공 수송층(4), 제2 정공 수송층(5), 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 음극(알루미늄 전극)(9)의 순서로 증착하여 제작했다.
구체적으로는, 막 두께 150㎚의 ITO를 성막한 유리기판(1)을 이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 200℃로 가열한 핫플레이트 상에서 10분간 건조를 행하였다. 그 후, UV오존 처리를 15분간 행한 후, 이 ITO 부착 유리 기판을 진공 증착기 내에 부착, 0.001Pa 이하까지 감압했다. 계속하여, 투명 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 화합물 HIM-1을 막 두께 5㎚가 되도록 형성했다. 이 정공 주입층(3) 상에, 제1 정공 수송층(4)으로서 하기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4-1)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성했다. 이 제1 정공 수송층(4) 상에 제2 정공 수송층(5)으로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성했다. 이 제2 정공 수송층(5) 상에, 발광층(6)으로서 실시예 32의 화합물(2-2)과 하기 구조식의 화합물 EMH-1을, 증착 속도비가 화합물(2-2)：EMH-1=5：95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 20㎚가 되도록 형성했다. 이 발광층(6) 상에, 전자 수송층(7)으로서 하기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(3a-1)과 하기 구조식의 화합물 ETM-1을, 증착 속도비가 화합물 3a-1：ETM-1=50：50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30㎚가 되도록 형성했다. 이 전자 수송층(7) 상에, 전자 주입층(8)으로서 불화 리튬을 막 두께 1㎚가 되도록 형성했다. 마지막으로, 알루미늄을 100㎚ 증착하여 음극(9)을 형성했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 413]
(HIM-1)
[화 414]
(4-1)
[화 415]
(1-1)
[화 416]
(2-2)
[화 417]
(EMH-1)
[화 418]
(3a-1)
[화 419]
(ETM-1)
실시예 43
실시예 42에 있어서, 발광층(6)의 재료로서 실시예 32의 화합물(2-2)을 대신하여 실시예 34의 화합물(2-4)을 이용하고, 화합물(2-4)와 상기 구조식의 화합물 EMH-1을, 증착 속도비가 화합물(2-4)：EMH-1=5：95가 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 20㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 420]
(2-4)
실시예 44
실시예 42에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 4의 화합물(1-4)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 421]
(1-4)
실시예 45
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 4의 화합물(1-4)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 46
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 7의 화합물(1-143)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 422]
(1-143)
실시예 47
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 11의 화합물(1-155)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 423]
(1-155)
실시예 48
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 12의 화합물(1-158)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 424]
(1-158)
실시예 49
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 17의 화합물(1-166)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 425]
(1-166)
실시예 50
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 25의 화합물(1-187)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 426]
(1-187)
실시예 51
실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 실시예 26의 화합물(1-188)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 427]
(1-188)
［비교예 1］
비교를 위하여, 실시예 42에 있어서, 제1 정공 수송층(4)의 재료로서 상기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4-1)을 대신하여 하기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4'-2)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 후, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 하기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4'-2)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 428]
(4'-2)
［비교예 2］
비교를 위하여, 실시예 43에 있어서, 제1 정공 수송층(4)의 재료로서 상기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4-1)을 대신하여 상기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4'-2)을 막 두께 60㎚가 되도록 형성한 후, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 상기 구조식의 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물(4'-2)을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
［비교예 3］
비교를 위하여, 실시예 42에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 하기 구조식의 화합물 HTM-1을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화 429]
(HTM-1)
［비교예 4］
비교를 위하여, 실시예 43에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 1의 화합물(1-1)을 대신하여 상기 구조식의 화합물 HTM-1을 막 두께 5㎚가 되도록 형성한 이외는, 같은 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기중, 상온에서 특성 측정을 행하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 42∼51 및 비교예 1∼4에서 제작한 유기 EL 소자를 이용하여, 소자 수명을 측정한 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 소자 수명은, 발광 개시시의 발광 휘도(초기 휘도)를 2000cd/㎡로서 정전류 구동을 행했을 때, 발광 휘도가 1900cd/㎡(초기 휘도를 100%로 했을 때의 95%에 상당：95%감쇠)로 감쇠할 때까지의 시간으로서 측정했다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 전류 밀도 10mA/c㎡의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 1∼4의 유기 EL 소자의 6.85∼7.46cd/A에 대하여, 실시예 42∼51의 유기 EL 소자에서는 7.76∼8.57cd/A로 모두 고효율이었다. 또, 전력효율에 있어서도, 비교예 1∼4의 유기 EL 소자의 5.65∼6.15lm/W에 대해, 실시예 42∼51의 유기 EL 소자에서는 6.32∼7.05lm/W로 모두 고효율이었다. 한편, 소자 수명(95%감쇠)에 있어서는, 비교예 1∼4의 유기 EL 소자의 35∼52시간에 대해, 실시예 42∼51의 유기 EL 소자에서는 135∼222시간으로, 크게 장기 수명화되어 있는 것을 알 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 특정 구조를 가지는 아릴아민 화합물과 특정의 축합환 구조를 가지는 아민 유도체(및 특정의 안트라센환 구조를 가지는 화합물)를 조합함으로써, 유기 EL 소자 내부의 캐리어 밸런스를 개선하고, 한층 더 발광재료의 특성에 맞는 캐리어 밸런스가 되도록 조합되어 있으므로, 종래의 유기 EL 소자와 비교하여, 고발광 효율이며, 또한 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있는 것을 알았다.
산업상의 이용 가능성
본 발명의, 특정 구조를 가지는 아릴아민 화합물과 특정 축합환 구조를 가지는 아민 유도체(및 특정의 안트라센환 구조를 가지는 화합물)를 조합한 유기 EL 소자는, 발광 효율이 향상됨과 함께, 유기 EL 소자의 내구성을 개선시킬 수 있어, 예를 들면, 가정 전자제품이나 조명의 용도로의 전개가 가능해졌다.
1. 유리기판
2. 투명 양극
3. 정공 주입층
4. 제1 정공 수송층
5. 제2 정공 수송층
6. 발광층
7. 전자 수송층
8. 전자 주입층
9. 음극
2. 투명 양극
3. 정공 주입층
4. 제1 정공 수송층
5. 제2 정공 수송층
6. 발광층
7. 전자 수송층
8. 전자 주입층
9. 음극
Claims (10)
- 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로 루미네센스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 발광층이 하기 일반식 (2a-a), (2a-b), (2b-a), (2b-b), (2b-c), (2b-d), (2c-a) 또는 (2c -b)로 표시되는 축합환 구조를 가지는 아민 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 1]
(1)
(식 중, Ar1∼Ar4는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.)
(식 중, X, Y는 동일해도 달라도 좋고, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar5와 Ar6은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R1∼R4는 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기 혹은 축합다환 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디치환 아미노기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋고, R1∼R4가 결합되어 있는 벤젠환에 있어서, R1∼R4 중 어느 하나의 기를 제거하고, 이 제거된 개소와 R1∼R4의 다른 기가 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. R7은 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기이다. R8과 R9는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 각각의 기끼리로 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(1a)로 표시되는 아릴아민 화합물인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 3]
(1a)
(식 중, Ar1∼Ar3, Ar7∼Ar8은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식(1b)로 표시되는 아릴아민 화합물인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 4]
(1b)
(식 중, Ar1∼Ar2, Ar7∼Ar10은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 전자 수송층이 하기 일반식(3)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 5]
(3)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, B는 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 표시하며, C는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하고, D는 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하며, p, q는, p와 q의 합이 9가 되는 관계를 유지하면서, p는 7 또는 8을 표시하고, q는 1 또는 2를 표시한다.) - 제 4 항에 있어서,
상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3a)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 6]
(3a)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar11, Ar12, Ar13은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다. R10∼R16은 서로 동일해도 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 통하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. X1, X2, X3, X4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 표시하고, X1, X2, X3, X4 중 어느 하나만이 질소 원자인 것으로 하며, 이 경우의 질소 원자는 R10∼R13의 수소 원자 혹은 치환기를 가지지 않는 것으로 한다.) - 제 4 항에 있어서,
상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3b)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 7]
(3b)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar14, Ar15, Ar16은 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시한다.) - 제 4 항에 있어서,
상기 안트라센환 구조를 가지는 화합물이, 하기 일반식(3c)로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물인, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
[화 8]
(3c)
(식 중, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 표시하고, Ar17, Ar18, Ar19는 서로 동일해도 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기를 표시하며, R17은 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 표시한다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 정공 수송층이 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층의 2층 구조로서, 상기 제2 정공 수송층이 상기 일반식(1)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층이, 안트라센 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자. - 제 9 항에 있어서,
상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로 루미네센스 소자.
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