KR102172827B1 - 표면 수식 무기물을 포함하는 수지 조성물, 열전도 재료, 및 디바이스 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 의하여, 무기 질화물 또는 무기 산화물이 보론산 화합물로 표면 수식된 표면 수식 무기물 및 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물, 상기 수지 조성물의 경화물을 포함하는 열전도 재료와, 상기 열전도 재료를 포함하는 디바이스가 제공된다. 상기 보론산 화합물은, 예를 들면 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 또는 무수 카복실산기를 갖는다. 본 발명의 수지 조성물을 이용하여 열전도성이 양호한 열전도 재료, 및 내구성이 높은 디바이스를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은, 표면 수식 무기물을 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또, 상기 수지 조성물의 경화물을 포함하는 열전도 재료 및 상기 열전도 재료를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
무기 산화물 또는 무기 질화물 등의 무기물의 표면이 수식된 표면 수식 무기물은, 안료, 촉매, 전극 재료, 반도체 재료, 방열 재료, 열전도 재료, 및 윤활제 등으로서 다양한 분야에서 이용되고 있다.
무기 산화물의 표면 수식에 이용되는 화합물로서는, 장쇄 알킬 지방산 등의 카복실산 외, 유기 포스폰산 또는 유기 인산 에스터 등의 산이 산염기 반응에 의하여 화학 결합을 형성하는 것에 근거하는 표면 수식이나, 유기 실레인 분자와의 실레인 커플링 반응으로 형성된 화학 결합에 근거하는 표면 수식이 알려져 있다.
무기 질화물의 표면 수식 방법으로서는, 특허문헌 1에, 무기 질화물 입자 표면에 실레인, 알루미네이트, 타이타네이트 커플링제를 반응시킴으로써 무기 질화물 입자 표면을 개질하는 방법이 개시되어 있다. 또, 특허문헌 2에, 질화 붕소를 1,4-페닐렌다이아이소사이아네이트와 혼합하여 용매 중에서 가열 환류하는 방법이 보고되고 있다. 또한, 특허문헌 3에는 무수물 부분과 산 클로라이드 부분의 2개의 반응점을 갖는 화합물 및 방향족 다이아미노 화합물을 이용한 방법에 대하여 기재가 있다.
또, 표면 수식 무기물을 수지 바인더와 혼합한 수지 조성물로 하고, 이 수지 조성물의 경화 등을 행함으로써 얻어지는 열전도 재료는, 최근 다수 개발되고 있다. 수지 바인더로서는, 종래부터 이용되고 있는 일반적인 에폭시 화합물에 더하여, 최근, 액정 화합물을 이용한 예의 보고가 있다(특허문헌 4 및 5).
표면 수식에 따라서는, 무기물의 상기와 같은 수지 조성물 중에서의 수지 바인더와의 친화성이나 반응성도 향상된다. 무기물의 표면 수식을 위한 화합물로서, 무기물 표면의 개질을 위한 특성과 함께, 수지 바인더와의 양호한 반응성을 갖는 화합물을 선택함으로써, 종래 공지의 수지 조성물과 비교하여, 보다 높은 열전도성의 열전도 재료를 부여할 수 있는 수지 조성물이 얻어질 가능성이 있다.
본 발명은, 열전도성이 양호한 열전도 재료를 부여할 수 있는 수지 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명은 추가로 열전도성이 양호한 열전도 재료 및 내구성이 높은 디바이스를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자가, 상기 과제의 해결을 위하여, 다양한 화합물을 이용하여 무기물의 표면 수식을 시도하고 있던 중, 보론산 화합물을 이용하여, 특허문헌 1~3에 개시된 방법과 비교하여 훨씬 용이하게 무기물의 표면 수식을 행할 수 있는 것을 발견했다. 또한, 이와 같이 얻어진 표면 수식 무기물에 범용성이 높은 다양한 에폭시 화합물을 수지 바인더로서 혼합하여 제작한 경화물이 높은 열전도성을 갖는 것을 발견했다. 본 발명자는 상기 발견에 근거하여, 추가로 검토를 거듭하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기의 [1] 내지 [18]을 제공하는 것이다.
[1] 무기 질화물 및 무기 산화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 무기물이 보론산 화합물로 표면 수식된 표면 수식 무기물과 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물.
[2] 상기 표면 수식이 상기 무기물 표면에 보론산 화합물이 공유 결합하는 것에 근거하는 수식인 [1]에 기재된 수지 조성물.
[3] 무기 질화물 및 무기 산화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 무기물, 보론산 화합물, 및 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물.
[4] 상기 무기물이 무기 질화물인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[5] 상기 무기 질화물이 붕소, 알루미늄 또는 규소를 포함하는 [4]에 기재된 수지 조성물.
[6] 상기 무기 질화물이 질화 붕소인 [4]에 기재된 수지 조성물.
[7] 상기 무기 질화물이 질화 알루미늄인 [4]에 기재된 수지 조성물.
[8] 상기 무기물이 무기 산화물인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[9] 상기 무기 산화물이 산화 타이타늄, 산화 알루미늄, 또는 산화 아연인 [8]에 기재된 수지 조성물.
[10] 상기 보론산 화합물이 이하의 일반식 I로 나타나는 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[화학식 1]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X는, 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 A를 적어도 1개 포함하는 2가의 연결기를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 된다.
[11] 상기 보론산 화합물이 이하의 일반식 II로 나타나는 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[화학식 2]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 A를 적어도 1개 포함하는 n+1가의 연결기를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 되며, n은 2 이상의 정수를 나타낸다.
[12] 상기 보론산 화합물이 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 또는 무수 카복실산기를 갖는 [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[13] 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 경화제를 포함하는 [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물.
[14] 상기 보론산 화합물이 옥시란일기를 갖는 [13]에 기재된 수지 조성물.
[15] [1] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물의 경화물을 포함하는 열전도 재료.
[16] 시트 형상인 [15]에 기재된 열전도 재료.
[17] 방열 시트인 [16]에 기재된 열전도 재료.
[18] [15] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 열전도 재료를 포함하는 디바이스.
본 발명에 의하여, 열전도성이 양호한 열전도 재료를 부여할 수 있는 수지 조성물이 제공된다. 본 발명의 수지 조성물을 이용하여 열전도성이 양호한 열전도 재료 및 내구성이 높은 디바이스를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, "~"란 그 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 의미로 사용된다. 본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴기"라는 기재는, "아크릴기 및 메타크릴기 중 어느 일방 또는 쌍방"의 의미를 나타낸다. "(메트)아크릴레이트" 등의 기재도 마찬가지이다.
본 명세서에 있어서, "표면 수식"이란 표면의 적어도 일부에 유기물이 흡착하고 있는 상태를 의미한다. 흡착의 형태는 특별히 한정되지 않지만, 결합하고 있는 상태이면 된다. 즉, 표면 수식은, 유기물의 일부가 탈리하여 얻어지는 유기기가 무기물 표면에 결합하고 있는 상태도 포함한다. 결합은, 공유 결합, 배위 결합, 이온 결합, 수소 결합, 판데르발스 결합, 금속 결합 등, 어느 결합이어도 되지만, 공유 결합인 것이 바람직하다. 표면 수식은, 표면의 적어도 일부에 단분자막을 형성하도록 이루어져 있어도 된다. 단분자막은, 유기 분자의 화학 흡착에 의하여 형성되는 단층막이며, Self-Assembled Monolayer(SAM)로서 알려져 있다. 유기물은, 이른바 유기 화합물이며, 탄소 원자를 포함하는 화합물로서, 관례상 무기 화합물로 분류되는 일산화 탄소, 이산화 탄소, 탄산염 등을 제외한 것을 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서, 표면 수식은, 표면의 일부만이어도 되고, 전체여도 된다.
본 명세서에 있어서, "표면 수식 무기물"은, 표면 수식되어 있는 무기물, 즉 무기물의 표면에 유기물이 흡착하고 있는 물질을 의미한다.
<수지 조성물>
본 발명의 수지 조성물은, 표면 수식 무기물 및 에폭시 화합물을 포함한다.
수지 조성물은, 표면 수식 무기물을 1종 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다. 또, 수지 조성물은, 에폭시 화합물을 1종 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다.
수지 조성물은 표면 수식 무기물 및 에폭시 화합물 외, 경화제, 그 외 주제(主劑)(아크릴 수지 모노머 등), 경화 촉진제 등을 포함하고 있어도 된다. 본 명세서에 있어서, 경화제는, 수산기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복실기 및 무수 카복실산기로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물을 의미하고, 주제는 (메트)아크릴기, 옥시란일기, 및 옥세탄일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물을 의미한다.
또한, 수지 조성물은 주제만을 포함하고 있어도 되고, 주제 및 경화제를 포함하고 있어도 된다.
<표면 수식 무기물>
본 발명의 수지 조성물에 포함되는 표면 수식 무기물에 있어서, 보론산 화합물은, 무기 질화물 또는 무기 산화물인 무기물을 표면 수식하고 있다. 보론산 화합물은, 무기물과 화학 반응하고, 표면 수식을 달성하고 있는 것이 바람직하다. 전형적으로는, 보론산 화합물은 무기물 표면의 -NH2기 또는 -OH기와 반응하고, -NH-B-로 나타나는 결합 또는 -O-B-로 나타나는 결합을 형성하고 있으면 된다. 이와 같은 결합을 통하여, 예를 들면, 보론산 화합물로서, 후술하는 일반식 I로 나타나는 화합물을 이용한 경우, Z-X-로 나타나는 유기쇄가 무기물 표면에 존재할 수 있다. 유기쇄는, 바람직하게는 정렬하여, 단분자막을 형성하고 있으면 된다.
표면 수식 무기물의 형상은, 특별히 한정되지 않고, 입자상이어도 되고, 필름상 혹은 판상이어도 된다. 입자상의 표면 수식 무기물은 분산 등의 처리를 이용하여 더 미립자로 되어 있어도 된다. 또, 표면 수식 무기물은 나노 시트, 나노 튜브, 나노 로드 등의 형상이어도 된다.
[무기물]
본 발명의 표면 수식 무기물에 있어서의 무기물로서는, 무기 산화물 또는 무기 질화물이 이용된다. 무기물은 무기 산화 질화물이어도 된다. 본 발명의 표면 수식 무기물에 있어서의 무기물은 무기 질화물인 것이 바람직하다. 무기물의 형상은 특별히 한정되지 않고, 입자상이어도 되고, 필름상 혹은 판상이어도 된다.
입자는 미립상, 구 형상, 입방체상, 방추 형상, 인편상(鱗片狀), 응집상 또는 부정 형상이면 된다.
무기 산화물은, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 산화 지르코늄(ZrO2), 산화 타이타늄(TiO2), 산화 규소(SiO2), 산화 알루미늄(Al2O3), 산화 철(Fe2O3, FeO, Fe3O4), 산화 구리(CuO, Cu2O), 산화 아연(ZnO), 산화 이트륨(Y2O3), 산화 나이오븀(Nb2O5), 산화 몰리브데넘(MoO3), 산화 인듐(In2O3, In2O), 산화 주석(SnO2), 산화 탄탈럼(Ta2O5), 산화 텅스텐(WO3, W2O5), 산화 납(PbO, PbO2), 산화 비스무트(Bi2O3), 산화 세륨(CeO2, Ce2O3), 산화 안티모니(Sb2O3, Sb2O5), 산화 저마늄(GeO2, GeO), 산화 란타넘(La2O3), 산화 루테늄(RuO2) 등을 들 수 있다.
상기의 무기 산화물은, 단독으로 이용해도 되고, 복수를 조합하여 이용해도 된다.
무기 산화물은, 산화 타이타늄, 산화 알루미늄, 또는 산화 아연인 것이 바람직하다.
본 발명의 표면 수식 무기물에 있어서의 무기 산화물로서는, 비산화물로서 준비된 금속이, 환경하 등에서 산화한 것에 의하여 발생하고 있는 산화물이어도 된다.
무기 질화물은, 특별히 한정되지 않는다. 무기 질화물의 예로서는, 질화 붕소(BN), 질화 탄소(C3N4), 질화 규소(Si3N4), 질화 갈륨(GaN), 질화 인듐(InN), 질화 알루미늄(AlN), 질화 크로뮴(Cr2N), 질화 구리(Cu3N), 질화 철(Fe4N), 질화 철(Fe3N), 질화 란타넘(LaN), 질화 리튬(Li3N), 질화 마그네슘(Mg3N2), 질화 몰리브데넘(Mo2N), 질화 나이오븀(NbN), 질화 탄탈럼(TaN), 질화 타이타늄(TiN), 질화 텅스텐(W2N), 질화 텅스텐(WN2), 질화 이트륨(YN), 질화 지르코늄(ZrN) 등을 들 수 있다.
상기의 무기 질화물은, 단독으로 이용해도 되고, 복수를 조합하여 이용해도 된다.
본 발명의 표면 수식 무기물에 있어서의 무기 질화물은 알루미늄, 붕소 또는 규소를 포함하는 것이 바람직하고, 질화 알루미늄, 질화 붕소, 또는 질화 규소인 것이 바람직하다.
[보론산 화합물]
표면 수식 무기물의 표면 수식은 보론산 화합물을 이용하여 행해진다. 보론산 화합물은, 붕산의 수산기의 1개 이상이 탄화 수소기 등의 유기기로 치환된 구조를 갖는다. 보론산 화합물은, 통상 붕소 부분으로 무기물에 흡착함으로써, 무기물을 표면 수식한다. 보론산 화합물은, 예를 들면, 이하 일반식 I로 나타나는 화합물이면 된다.
[화학식 3]
일반식 I 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염, 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타낸다. 제4급 피리디늄기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
또한, 본 명세서에 있어서, 옥시란일기는 에폭시기라고도 불리는 관능기이며, 옥사사이클로프로페인(옥시레인)을 포함하는 기이면 되고, 예를 들면 포화 탄화 수소환기의 인접하는 탄소 원자 2개가 옥소기(-O-)를 통하여 결합하여 옥시레인환을 형성하고 있는 기 등도 포함한다.
또, 본 명세서에 있어서, 관능기로서 "수산기"를 예로 들 때에는, 그 수산기는 페닐기 등의 방향족환에 직접 결합하고 있는 수산기인 것이 바람직하다. 또한, 무수 카복실산기는, 무수 말레산, 무수 프탈산, 무수 파이로멜리트산, 무수 트라이멜리트산 등의 산무수물로부터 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 치환기이면 된다.
X는, 2가의 연결기를 나타낸다. X는, 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 A를 적어도 1개 포함한다. X는, -O-, -CO-, -NH-, -CO-NH-, -COO-, 및 -O-COO-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 B를 1개 이상 포함하고 있어도 된다. 즉, X는 연결기 A, 2개 이상의 연결기 A의 조합으로 구성되는 연결기, 또는 1개 이상의 연결기 A 및 1개 이상의 연결기 B의 조합으로 구성되는 연결기이다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타낸다.
또, R1과 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 된다.
상기의 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기에는, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬렌기 및 치환기를 갖고 있어도 되는 알켄일렌기가 포함된다.
R1 및 R2가 각각 나타내는 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기에는, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 알켄일기 및 치환기를 갖고 있어도 되는 알카인일기가 포함된다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기의 탄소수는 1~30이 바람직하고, 2~10이 보다 바람직하다. 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 에이코실기, 아이소프로필기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, 1-메틸뷰틸기, 아이소헥실기, 2-메틸헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-노보닐기 등을 들 수 있다. 알킬기에 관한 상기 설명은 알킬기를 포함하는 알콕시기 등의 다른 기에 있어서도 마찬가지이다. 또, 알킬렌기는 알킬기의 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기이며, 알킬렌기의 예로서는 상기의 알킬기의 예의 각각으로부터 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알켄일기는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상 중 어느 것이어도 된다. 알켄일기의 탄소수는 2~30이 바람직하고, 2~10이 보다 바람직하다. 알켄일기의 구체예로서는, 바이닐기, 1-프로펜일기, 1-뷰텐일기, 1-메틸-1-프로펜일기, 1-사이클로펜텐일기, 1-사이클로헥센일기 등을 들 수 있다. 알켄일기에 관한 상기 설명은 알켄일기를 포함하는 다른 기에 있어서도 마찬가지이다. 또, 알켄일렌기는 알켄일기의 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기이며, 알켄일렌기의 예로서는 상기의 알켄일기의 예의 각각으로부터 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기를 들 수 있다.
알카인일기의 탄소수는 2~30이 바람직하고, 2~10이 보다 바람직하다. 알카인일기의 구체예로서는, 에타인일기, 1-프로파인일기, 1-뷰타인일기, 1-옥타인일기 등을 들 수 있다.
아릴기는 단환의 기여도 되고, 2 이상의 환을 포함하는 축합환의 기여도 된다. 아릴기의 탄소수는, 5~18이 바람직하고, 5~10이 보다 바람직하다. 아릴기의 구체예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 인덴일기, 아세나프텐일기, 플루오렌일기, 피렌일기 등을 들 수 있다. 또, 아릴렌기는 아릴기의 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기이며, 아릴렌기의 예로서는 상기의 아릴기의 예의 각각으로부터 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기를 들 수 있다.
헤테로아릴기의 예에는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 복소 방향환 상의 수소 원자를 1개 제거하여, 헤테로아릴기로 한 것을 들 수 있다. 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 포함하는 복소 방향환의 구체예로서는, 피롤, 퓨란, 싸이오펜, 피라졸, 이미다졸, 트라이아졸, 옥사졸, 아이소옥사졸, 옥사다이아졸, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 인돌, 카바졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 싸이아나프텐, 다이벤조싸이오펜, 인다졸벤즈이미다졸, 안트라닐, 벤즈아이소옥사졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 퓨린, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트라이아진, 퀴놀린, 아크리딘, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 페난트롤린, 프테리딘 등을 들 수 있다. 또, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기의 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기이며, 헤테로아릴렌기의 예로서는 상기의 헤테로아릴기의 예의 각각으로부터 임의의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환기를 갖고 있어도 된다"라고 할 때의 치환기의 종류, 치환기의 위치, 치환기의 수는 특별히 한정되지 않는다. 치환기의 수는 예를 들면, 1개, 2개, 3개, 또는 그 이상이면 된다. 치환기의 예로서는 수소를 제거한 1가의 비금속 원자단을 들 수 있으며, 예를 들면, 이하의 치환기군 Y로부터 선택할 수 있다.
치환기군 Y:
할로젠 원자(-F,-Br,-Cl,-I), 하이드록실기, 알콕시기, 아릴옥시기, 머캅토기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기, 알킬다이싸이오기, 아릴다이싸이오기, 아미노기, N-알킬아미노기, N,N-다이알킬아미노기, N-아릴아미노기, N,N-다이아릴아미노기, N-알킬-N-아릴아미노기, 아실옥시기, 카바모일옥시기, N-알킬카바모일옥시기, N-아릴카바모일옥시기, N,N-다이알킬카바모일옥시기, N,N-다이아릴카바모일옥시기, N-알킬-N-아릴카바모일옥시기, 알킬설폭시기, 아릴설폭시기, 아실싸이오기, 아실아미노기, N-알킬아실아미노기, N-아릴아실아미노기, 유레이도기, N'-알킬유레이도기, N',N'-다이알킬유레이도기, N'-아릴유레이도기, N',N'-다이아릴유레이도기, N'-알킬-N'-아릴유레이도기, N-알킬유레이도기, N-아릴유레이도기, N'-알킬-N-알킬유레이도기, N'-알킬-N-아릴유레이도기, N',N'-다이알킬-N-알킬유레이도기, N',N'-다이알킬-N-아릴유레이도기, N'-아릴-N-알킬유레이도기, N'-아릴-N-아릴유레이도기, N',N'-다이아릴-N-알킬유레이도기, N',N'-다이아릴-N-아릴유레이도기, N'-알킬-N'-아릴-N-알킬유레이도기, N'-알킬-N'-아릴-N-아릴유레이도기, 알콕시카보닐아미노기, 아릴옥시카보닐아미노기, N-알킬-N-알콕시카보닐아미노기, N-알킬-N-아릴옥시카보닐아미노기, N-아릴-N-알콕시카보닐아미노기, N-아릴-N-아릴옥시카보닐아미노기, 폼일기, 아실기, 카복실기 및 그 공액 염기기, 알콕시카보닐기, 아릴옥시카보닐기, 카바모일기, N-알킬카바모일기, N,N-다이알킬카바모일기, N-아릴카바모일기, N,N-다이아릴카바모일기, N-알킬-N-아릴카바모일기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 설포기(-SO3H) 및 그 공액 염기기, 알콕시설폰일기, 아릴옥시설폰일기, 설피나모일기, N-알킬설피나모일기, N,N-다이알킬설피나모일기, N-아릴설피나모일기, N,N-다이아릴설피나모일기, N-알킬-N-아릴설피나모일기, 설파모일기, N-알킬설파모일기, N,N-다이알킬설파모일기, N-아릴설파모일기, N,N-다이아릴설파모일기, N-알킬-N-아릴설파모일기, N-아실설파모일기 및 그 공액 염기기, N-알킬설폰일설파모일기(-SO2NHSO2(alkyl)) 및 그 공액 염기기, N-아릴설폰일설파모일기(-SO2NHSO2(aryl)) 및 그 공액 염기기, N-알킬설폰일카바모일기(-CONHSO2(alkyl)) 및 그 공액 염기기, N-아릴설폰일카바모일기(-CONHSO2(aryl)) 및 그 공액 염기기, 알콕시실릴기(-Si(Oalkyl)3), 아릴옥시실릴기(-Si(Oaryl)3), 하이드록시실릴기(-Si(OH)3) 및 그 공액 염기기, 포스포노기(-PO3H2) 및 그 공액 염기기, 다이알킬포스포노기(-PO3(alkyl)2), 다이아릴포스포노기(-PO3(aryl)2), 알킬아릴포스포노기(-PO3(alkyl)(aryl)), 모노알킬포스포노기(-PO3H(alkyl)) 및 그 공액 염기기, 모노아릴포스포노기(-PO3H(aryl)) 및 그 공액 염기기, 포스포노옥시기(-OPO3H2) 및 그 공액 염기기, 다이알킬포스포노옥시기(-OPO3(alkyl)2), 다이아릴포스포노옥시기(-OPO3(aryl)2), 알킬아릴포스포노옥시기(-OPO3(alkyl)(aryl)), 모노알킬포스포노옥시기(-OPO3H(alkyl)) 및 그 공액 염기기, 모노아릴포스포노옥시기(-OPO3H(aryl)) 및 그 공액 염기기, 사이아노기, 나이트로기, 아릴기, 알켄일기 및 알카인일기.
또, 이들 치환기는, 가능하다면 치환기끼리, 또는 치환하고 있는 기와 결합하여 환을 형성해도 된다.
중합성기의 예로서는, (메트)아크릴레이트기, 스타이릴기, 바이닐케톤기, 뷰타다이엔기, 바이닐에터기, 옥시란일기, 아지리딘일기 또는 옥세테인기 등을 들 수 있다. 이들 중, (메트)아크릴레이트기, 스타이릴기, 옥시란일기 혹은 옥세테인기가 보다 바람직하고, (메트)아크릴레이트기 혹은 옥시란일기가 더 바람직하다.
일반식 I 중의 R1 및 R2로서는 수소 원자가 바람직하다.
일반식 I 중의 X로서는, 적어도 1개의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐렌기를 포함하는 연결기가 바람직하다. 2개의 치환기를 갖고 있어도 되는 페닐렌기가 -COO-로 연결되어 있는 부분 구조를 갖는 연결기가 보다 바람직하다. 또, X로서는, 무치환의 페닐렌기를 포함하는 연결기가 바람직하고, 이 무치환의 페닐렌기가 보론산의 붕소 원자에 직접 결합하고 있는 것이 특히 바람직하다.
일반식 I 중의 Z로서는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, (메트)아크릴레이트기, 옥시란일기 또는 수소 원자가 바람직하고, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기가 보다 바람직하며, 아미노기, 싸이올기, 수산기가 더 바람직하다. 또, 특히 수지 조성물이 경화제로서, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 경화제를 포함하는 경우에 있어서는, 일반식 I 중의 Z는, 옥시란일기인 것도 바람직하다.
보론산 화합물은, 쇄상의 구조를 갖고 있는 것도 바람직하다. 단분자막을 형성하기 쉽기 때문이다.
이하에 일반식 I로 나타나는 보론산 화합물의 바람직한 예를 나타내지만, 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
또 하기와 같은 일반식 II로 나타나는 보론산 화합물을 사용해도 된다.
[화학식 11]
일반식 II 중, Z, R1 및 R2의 정의는 일반식 I과 각각 동일하며, 바람직한 범위도 각각 동일하다.
X2는, 상기 X로 나타나는 2가의 연결기로부터 추가로 임의의 n-1개의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 n+1가의 연결기이다. 이때의 X의 바람직한 범위는 상술한 것과 동일하다. 또한, X2는, 연결기 A 또는 2개 이상의 연결기 A의 조합으로 구성되는 2가의 연결기로부터 추가로 수소 원자를 제거하여 얻어지는 n+1가의 연결기인 것이 바람직하고, 이때의 연결기 A는, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기인 것이 바람직하며, 페닐기 또는 피롤, 퓨란, 싸이오펜으로부터 수소 원자를 제거하여 형성되는 2가의 기인 것이 보다 바람직하다.
n은 2 이상의 정수이다. n은 2~10인 것이 바람직하고, 혹은 3인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 12]
무기물과 접촉시킴으로써 또는 용매 중에서, 용이하게 분해되어 상기 보론산 화합물을 부여하는 화합물도, 본 명세서에 있어서, 보론산 화합물에 포함되는 것으로 한다.
이와 같은 화합물로서는, 예를 들면 상기 보론산 화합물에 있어서 붕소에 결합하는 1개 또는 2개의 수산기의 수소가 수소 원자 이외의 다른 치환기에 치환한 화합물을 들 수 있다. 또, 상기 보론산 화합물의 보론산(-B(OH)2) 부위 대신에, 무기물과의 접촉 시에 평형 또는 흡착에 의하여 (-B(OH)2)와 동일한 효과를 발현하는 구조를 갖는 부위를 갖는 화합물을 들 수 있다. 무기물과 접촉시킴으로써 용이하게 분해되어 상기 보론산 화합물을 부여하는 화합물의 예로서 구체적으로는, 이하의 어느 하나의 식으로 나타나는 부분 구조를 포함하는 화합물을 들 수 있다. 또한, 이하의 식으로 나타나는 부분 구조는, 모두 치환 가능한 부위에 있어서 치환기를 갖고 있어도 된다.
[화학식 13]
보론산 화합물로서는, 무기물과 접촉시킴으로써, 용이하게 분해되어 또는 용매 중에서, 상기의 일반식 I 또는 일반식 II로 나타나는 보론산 화합물을 부여하는 보론산 화합물도 바람직하다. 이와 같은 화합물의 예로서는 이하를 들 수 있다.
[화학식 14]
보론산 화합물로서는, 시판 중인 보론산 화합물을 그대로 이용해도 되고, 치환기를 갖는 보론산 화합물을 원료로 하여, 에스터화, 아마이드화, 알킬화 등 일반적인 합성 반응을 실시함으로써 합성해도 된다. 예를 들면, 할로젠화물(예를 들면 아릴 브로마이드 등)로부터 n-뷰틸리튬과 트라이알콕시보레인(예를 들면 트라이메톡시보레인 등)에 의하여 합성하거나, 금속 마그네슘을 이용한 비티히(Wittig) 반응을 실시함으로써 합성할 수 있다.
[표면 수식 무기물의 제조 방법]
표면 수식 무기물은, 무기물을 보론산 화합물과 접촉시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다. 무기물과 보론산 화합물의 접촉은, 예를 들면, 무기 질화물 또는 무기 산화물 및 보론산 화합물을 포함하는 용액을 교반함으로써 행할 수 있다. 특히, 무기 질화물 또는 무기 산화물이 입자상인 경우, 교반으로 상기 접촉이 행해지는 것이 바람직하다.
상기 용액의 용매는, 특별히 한정되지 않지만, 유기 용매인 것이 바람직하다. 유기 용매의 예로서는, 아세트산 에틸, 메틸에틸케톤, 다이클로로메테인, 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 들 수 있다.
상기 용액은, 에폭시 화합물 등의, 본 발명의 수지 조성물에 있어서의 그 외의 성분을 포함하는 것이어도 된다. 무기물, 보론산 화합물, 및 에폭시 화합물을 포함하는 조성물로부터는, 용이하게 표면 수식 무기물 및 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물을 제조할 수 있다.
무기물과 보론산 화합물의 혼합비는, 무기물의 구조, 표면적, 보론산 화합물의 분자의 어스펙트비 등의 구조를 고려하여 결정하면 된다.
교반 조건은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 실온하여도 되고, 교반 회전수 50rpm 정도의 교반을 1~10초 정도 행해도 된다.
<에폭시 화합물>
본 발명에 있어서 이용되는 에폭시 화합물은 수지 조성물의 경화에 의하여 중합할 수 있는 모노머이면 된다. 에폭시 화합물은 적어도 하나의 옥시란일기를 갖는다.
에폭시 화합물은 옥시란일기 이외의 중합성기를 갖고 있어도 되지만, 중합성기로서는 옥시란일기만을 포함하는 것이 바람직하다. 또, 에폭시 화합물은 중합성기 이외의 관능기를 갖고 있어도 된다. 에폭시 화합물은 관능기로서는 옥시란일기만을 포함하는 것이 바람직하다.
에폭시 화합물로서는, 종래 공지의 각종 에폭시 수지 모노머를 이용할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공보 제4118691호의 0028에 기재된 에폭시 수지 모노머, 일본 공개특허공보 2008-13759호의 0006~0011에 기재된 에폭시 화합물, 일본 공개특허공보 2013-227451호의 0032~0100에 기재된 에폭시 수지 혼합물, 또한 일본 공개특허공보 2016-801호의 0048~0054에 기재된 에폭시 화합물 등도 이용할 수 있다. 또, 에폭시 화합물로서는, 후술하는 액정 화합물을 이용해도 된다.
에폭시 화합물은 수지 조성물 중에 수지 조성물 중의 총 고형분 질량(용매를 제외한 질량)에 대하여, 10질량%~90질량%로 포함되어 있는 것이 바람직하고, 20질량%~70질량%로 포함되어 있는 것이 보다 바람직하며, 30질량%~60질량%로 포함되어 있는 것이 더 바람직하다.
[액정 화합물]
에폭시 화합물로서는, 액정 화합물을 이용해도 된다. 액정 화합물은, 봉상 액정 화합물 또는 원반상 액정 화합물 중 어느 것이어도 된다.
에폭시 화합물로서 이용되는 액정 화합물은 적어도 하나의 옥시란일기를 갖는 중합성 액정 화합물이다. 액정 화합물은 옥시란일기 이외의 중합성기를 갖고 있어도 되지만, 중합성기로서는 옥시란일기만을 포함하는 것도 바람직하다. 또, 액정 화합물은 중합성기 이외의 관능기를 갖고 있어도 된다. 액정 화합물은 중합성기를 2개 이상 갖는 것이 바람직하고, 옥시란일기를 2개 이상 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 수지 조성물은, 에폭시 화합물에 해당하지 않는 액정 화합물을, 에폭시 화합물에 더하여, 포함하고 있어도 된다.
(봉상 액정 화합물)
봉상 액정 화합물로서는, 아조메타인류, 아족시류, 사이아노바이페닐류, 사이아노페닐에스터류, 벤조산 에스터류, 사이클로헥세인카복실산 페닐에스터류, 사이아노페닐사이클로헥세인류, 사이아노 치환 페닐피리미딘류, 알콕시 치환 페닐피리미딘류, 페닐다이옥세인류, 톨란류 및 알켄일사이클로헥실벤조나이트릴류가 바람직하게 이용된다. 이상과 같은 저분자 액정 화합물뿐만 아니라, 고분자 액정 화합물도 이용할 수 있다. 상기 고분자 액정 화합물은, 저분자의 반응성기를 갖는 봉상 액정 화합물이 중합한 고분자 화합물이다. 특히 바람직하게 이용되는 봉상 액정 화합물로서는, 하기 일반식 (XXI)로 나타나는 봉상 액정 화합물을 들 수 있다.
일반식 (XXI): Q1-L111-A111-L113-M-L114-A112-L112-Q2
식 중, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로, 중합성기이며, L111, L112, L113 및 L114는 각각 독립적으로, 단결합 또는 2가의 연결기를 나타낸다. A111 및 A112는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 2~20의 스페이서기를 나타낸다. M은 메소겐기를 나타낸다.
Q1 및 Q2 중 적어도 하나는 옥시란일기인 것이 바람직하고, 모두 옥시란일기인 것이 보다 바람직하다.
L111, L112, L113 및 L114로 나타나는 2가의 연결기로서는, -O-, -S-, -CO-, -NR112-, -CO-O-, -O-CO-O-, -CO-NR112-, -NR112-CO-, -O-CO-, -O-CO-NR112-, -NR112-CO-O-, 및 NR112-CO-NR112-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 연결기인 것이 바람직하다. 상기 R112는 탄소 원자수가 1~7의 알킬기 또는 수소 원자이다. 상기 식 (I) 중, Q1-L111 및 Q2-L112-는, CH2=CH-CO-O-, CH2=C(CH3)-CO-O- 및 CH2=C(Cl)-CO-O-CO-O-가 바람직하고, CH2=CH-CO-O-가 가장 바람직하다.
A111 및 A112는, 탄소 원자수 2~20을 갖는 스페이서기를 나타낸다. 탄소 원자수 2~12의 알킬렌기, 알켄일렌기, 및 알카인일렌기가 바람직하고, 특히 알킬렌기가 바람직하다. 스페이서기는 쇄상인 것이 바람직하고, 인접하고 있지 않는 산소 원자 또는 황 원자를 포함하고 있어도 된다. 또, 상기 스페이서기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 할로젠 원자(불소, 염소, 브로민), 사이아노기, 메틸기, 에틸기가 치환하고 있어도 된다.
M으로 나타나는 메소겐기로서는, 모든 공지의 메소겐기를 들 수 있다. 특히 하기 일반식 (XXII)로 나타나는 기가 바람직하다.
일반식 (XXII): -(-W1-L115)n-W2-
식 중, W1 및 W2는 각각 독립적으로, 2가의 환상 알킬렌기 혹은 환상 알켄일렌기, 2가의 아릴기 또는 2가의 헤테로환기를 나타내고, L115는 단결합 또는 연결기를 나타내며, 연결기의 구체예로서는, 상기 식 (XXI) 중, L111~L114로 나타나는 기의 구체예, -CH2-O-, 및 -O-CH2-를 들 수 있다. n은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
W1 및 W2로서는, 1,4-사이클로헥세인다이일, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-다이일, 피리딘-2,5-다이일, 1,3,4-싸이아다이아졸-2,5-다이일, 1,3,4-옥사다이아졸-2,5-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 나프탈렌-1,5-다이일, 싸이오펜-2,5-다이일, 피리다진-3,6-다이일을 들 수 있다. 1,4-사이클로헥세인다이일의 경우, 트랜스체 및 시스체의 구조 이성체가 있지만, 어느 한쪽의 이성체여도 되고, 임의의 비율의 혼합물이어도 된다. 트랜스체인 것이 보다 바람직하다. W1 및 W2는, 각각 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자(불소, 염소, 브로민, 아이오딘), 사이아노기, 탄소 원자수 1~10의 알킬기(메틸기, 에틸기, 프로필기 등), 탄소 원자수 1~10의 알콕시기(메톡시기, 에톡시기 등), 탄소 원자수 1~10의 아실기(폼일기, 아세틸기 등), 탄소 원자수 1~10의 알콕시카보닐기(메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등), 탄소 원자수 1~10의 아실옥시기(아세틸옥시기, 프로피온일옥시기 등), 나이트로기, 트라이플루오로메틸기, 다이플루오로메틸기 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (XXII)로 나타나는 메소겐기의 기본 골격으로 바람직한 것을, 이하에 예시한다. 이들에 상기 치환기가 치환하고 있어도 된다.
[화학식 15]
또한, 일반식 (XXI)로 나타나는 화합물은, 일본 공표특허공보 평11-513019호(WO97/00600), 일본 공개특허공보 2013-227451호에 기재된 방법을 참조하여 합성할 수 있다.
봉상 액정 화합물은, 일본 공개특허공보 평11-323162호, 일본 특허공보 4118691호에 기재된 메소겐기를 갖는 모노머여도 된다.
(원반상 액정 화합물)
원반상 액정 화합물은 적어도 부분적으로 원반상 구조를 갖는다. 원반상 구조는, 적어도 방향족환을 갖고, 분자 간의 π-π 상호 작용에 근거하는 스택킹 구조의 형성에 의하여 기둥 형상 구조를 형성할 수 있는 화합물을 말한다. 원반상 구조로서, 구체적으로는, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7990-7993 또는 일본 공개특허공보 평7-306317호에 기재된 트라이페닐렌 구조나, 일본 공개특허공보 2007-2220호, 일본 공개특허공보 2010-244038호에 기재된 3치환 벤젠 구조 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물은, 상기의 원반상 구조를 갖는 화합물로서 액정성을 갖지 않는 화합물을 포함하는 것도 바람직하다.
본 발명자는, 원반상 구조를 갖는 화합물이, 높은 열전도성을 부여하는 것을 발견했다. 특정 이론에 구애되는 것은 아니지만, 상기의 높은 열전도성은, 봉상 화합물이 직선적(1차원적)으로밖에 열전도할 수 없는 것에 반하여, 원반상 화합물은 법선 방향으로 평면적(2차원적)으로 열전도할 수 있기 때문에, 열전도 패스가 증가하여 열전도율이 향상되기 때문이라고 생각된다.
또, 원반상 구조를 갖는 화합물의 첨가에 의하여 수지 조성물의 경화물의 내열성을 올릴 수 있다. 내열성 향상을 위하여, 원반상 구조를 갖는 화합물은 3개 이상의 관능기를 갖는 것이 보다 바람직하다.
원반상 액정 화합물은 3개 이상의 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 3개 이상의 관능기를 갖는 모노머를 포함하는 수지 조성물의 경화물은 유리 전이 온도가 높고, 내열성이 높은 경향이 있다. 원반상 화합물은 봉상의 구조를 갖는 화합물과 비교하여, 메소겐 부분의 특성에 영향을 주지 않고 3개 이상의 관능기를 갖기 쉽다. 원반상 화합물이 갖는 관능기의 수는 8개 이하인 것이 바람직하고, 6개 이하인 것이 보다 바람직하다. 관능기는 모두 옥시란일기인 것이 바람직하다.
원반상 화합물로서는 이하의 일반식 (XI)로 나타나는 화합물 또는 일반식 (XII)로 나타나는 화합물을 이용하는 것이 바람직하다.
[화학식 16]
식 중, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16은 각각 독립적으로 *-X11-L11-P11 또는 *-X12-Y12를 나타내고, *는 트라이페닐렌환과의 결합 위치를 나타내며, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16 중 2개 이상은 *-X11-L11-P11이고, X11 및 X12는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)S-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -C(=O)S-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, -S-, -SC(=O)-, -SC(=O)O-, -SC(=O)NH-, 또는 -SC(=O)S-를 나타내며, L11은 2가의 연결기 또는 단결합을 나타내고, P11은 (메트)아크릴기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 수산기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복실기 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내고, Y12는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타낸다.
R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16은 3개 이상이 *-X11-L11-P11인 것이 바람직하다. 특히 R11, R12 중 어느 1개 이상, R13, R14 중 어느 1개 이상, 및 R15, R16 중 어느 1개 이상이 *-X11-L11-P11인 것이 바람직하다. R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16이 모두 *-X11-L11-P11인 것이 더 바람직하고, R11, R12, R13, R14, R15, 및 R16이 모두 동일한 것이 특히 바람직하다.
X11 및 X12로서는, 각각 독립적으로 -O-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, 또는 NHC(=O)O-가 바람직하고, -OC(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)NH-, 또는 C(=O)NH-가 보다 바람직하며, -C(=O)O-가 특히 바람직하다.
L11은, X11과 P11을 연결하는 2가의 연결기 혹은 단결합을 나타낸다. 2가의 연결기로서는, -O-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 탄소수 1~10(바람직하게는 탄소수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소수 1~6)의 알킬렌기, 탄소수 6~20(바람직하게는 탄소수 6~14, 보다 바람직하게는 탄소수 6~10)의 아릴렌기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기 등을 들 수 있다. 탄소수 1~10의 알킬렌기로서는, 예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등을 들 수 있으며, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 뷰틸렌기가 바람직하다. 탄소수 6~20의 아릴렌기로서는, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,4-나프틸렌기, 1,5-나프틸렌기, 안트라센일렌기 등을 들 수 있으며, 1,4-페닐렌기가 바람직하다.
상기 알킬렌기 및 상기 아릴렌기는 각각 치환기를 갖고 있어도 된다. 여기에서의 치환기로서는 후술하는 치환기군 Y에 나타내는 치환기 외, 알킬기, 알켄일기가 포함된다. 치환기의 수는 1~3인 것이 바람직하고, 1개인 것이 보다 바람직하다. 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 여기에서의 치환기로서는 할로젠 원자 또는 탄소수 1~3의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다. 알킬렌기 및 아릴렌기는 무치환인 것도 바람직하다. 특히 알킬렌기는 무치환인 것이 바람직하다.
P11은, (메트)아크릴기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 수산기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복실기 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 나타낸다. P11은 옥시란일기인 것이 바람직하다.
또한, P11이 수산기일 때, L11은 아릴렌기를 포함하고, 이 아릴렌기는 P11과 결합하고 있는 것이 바람직하다.
Y12는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타낸다. Y12가 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기의 경우, 할로젠 원자로 치환되어 있어도 된다. 탄소수 1~20의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, n-펜틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, 1,1-다이메틸프로필기, n-헥실기, 아이소헥실기, 직쇄상 또는 분기쇄상의 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 또는 도데실기를 들 수 있다. 환상의 알킬기의 탄소수는, 3~20이 바람직하고, 5 이상이 보다 바람직하며, 또 10 이하가 바람직하고, 8 이하가 보다 바람직하며, 6 이하가 더 바람직하다. 환상의 알킬기의 예로서는, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기를 들 수 있다.
Y12로서는, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 알킬렌옥사이드기가 바람직하고, 탄소수 1~12의 직쇄상 혹은 분기쇄상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 에틸렌옥사이드기 혹은 프로필렌옥사이드기가 보다 바람직하다.
상기 일반식 (XI)로 나타나는 화합물의 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 평7-281028호의 단락 번호 0028~0036, 일본 공개특허공보 평7-306317호, 일본 공개특허공보 2005-156822호의 단락 번호 0016~0018, 일본 공개특허공보 2006-301614호의 단락 번호 0067~0072, 및 액정 편람(평성 12년 마루젠 가부시키가이샤 발간) 330페이지~333페이지에 기재된 것을 참조할 수 있다.
[화학식 17]
식 중, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 -CH= 또는 -N=을 나타내고, R17, R18, 및 R19는 각각 독립적으로, *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21 또는 *-X211-(Z22-X222)n22-Y22를 나타내며, *는 중심환과의 결합 위치를 나타내고, R17, R18, 및 R19 중 2개 이상은 *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21이며, X211, 및 X212는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -OC(=O)-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)S-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -C(=O)S-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, -S-, -SC(=O)-, -SC(=O)O-, -SC(=O)NH-, 또는 SC(=O)S-를 나타내고, Z21 및 Z22는 각각 독립적으로, 5원환 혹은 6원환의 방향족기, 또는 5원환 혹은 6원환의 비방향족기를 나타내며, L21은, X212와 P21을 연결하는 2가의 연결기 혹은 단결합을 나타내고, P21은 (메트)아크릴기, 옥시란일기, 옥세탄일기, 수산기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복실기 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 나타내며, Y22는 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타내고, n21 및 n22는 각각 독립적으로, 0~3의 정수를 나타내며, n21 및 n22가 2 이상인 경우의 복수 개 있는 Z21-X212 및 Z22-X222는 동일해도 되고 달라도 된다.
R17, R18, 및 R19는 모두, *-X211-(Z21-X212)n21-L21-P21인 것이 바람직하다. R17, R18, 및 R19는 모두 동일한 것이 보다 바람직하다.
X211, X212, X221 및 X222로서는, 단결합, -OC(=O)-가 바람직하다.
Z21 및 Z22는 각각 독립적으로, 5원환 혹은 6원환의 방향족기, 또는 5원환 혹은 6원환의 비방향족기를 나타내고, 예를 들면, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 복소환기 등을 들 수 있다.
상기 방향족기 및 비방향족기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 여기에서의 치환기로서는 후술하는 치환기군 Y에 나타내는 치환기 외, 알킬기, 알켄일기가 포함된다. 치환기는 1개 또는 2개인 것이 바람직하고, 1개인 것이 보다 바람직하다. 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다. 여기에서의 치환기로서는 할로젠 원자 또는 메틸기가 바람직하다. 할로젠 원자로서는 염소 원자 또는 불소 원자가 바람직하다. 상기 방향족기 및 비방향족기는 무치환인 것도 바람직하다.
복소환으로서는, 예를 들면, 이하의 복소환을 들 수 있다.
[화학식 18]
식 중, *는 X211에 결합하는 부위를 나타내고, **는 X212에 결합하는 부위를 나타내며; A41 및 A42는 각각 독립적으로 메타인 또는 질소 원자를 나타내고; X4는, 산소 원자, 황 원자, 메틸렌 또는 이미노를 나타낸다.
A41 및 A42는, 적어도 한쪽이 질소 원자인 것이 바람직하고, 양쪽 모두가 질소 원자인 것이 보다 바람직하다. 또, X4는 산소 원자인 것이 바람직하다.
L21은 각각 독립적으로, X212와 P21을 연결하는 2가의 연결기 혹은 단결합을 나타내고, 일반식 (XI)에 있어서의 L11과 동의이다. L21로서는, -O-, -OC(=O)-, -C(=O)O-, 탄소수 1~10(바람직하게는 탄소수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소수 1~6)의 알킬렌기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기가 바람직하다.
P21은 각각 독립적으로, 관능기를 나타내고, 일반식 (XI)에 있어서의 P11과 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
Y22는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기, 또는 탄소수 1~20의 직쇄상, 분기쇄상, 혹은 환상의 알킬기에 있어서 1개 또는 2개 이상의 메틸렌기가 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -C(=O)-, -OC(=O)-, 또는 -C(=O)O-로 치환된 기를 나타내고, 일반식 (XI)에 있어서의 Y12와 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
n21 및 n22는 각각 독립적으로, 0~3의 정수를 나타내며, 1~3의 정수가 바람직하고, 2~3이 보다 바람직하다.
일반식 (XII)로 나타나는 화합물의 상세, 및 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 2010-244038호의 단락 [0013]~[0077] 기재를 참조할 수 있으며, 그 내용은 본 명세서에 포함된다.
일반식 (XI) 또는 일반식 (XII)로 나타나는 화합물로서는, 수소 결합성 관능기를 갖는 화합물인 것이, 전자 밀도를 감소시킴으로써 스택킹을 강하게 하고, 칼럼 형상 집합체를 형성하기 쉬워진다는 관점에서 바람직하다. 수소 결합성 관능기로서는, -OC(=O)NH-, -C(=O)NH-, -NHC(=O)-, -NHC(=O)O-, -NHC(=O)NH-, -NHC(=O)S-, 또는 SC(=O)NH- 등을 들 수 있다.
일반식 (XI)로 나타나는 화합물, 일반식 (XII)로 나타나는 화합물로서 특히 바람직한 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
일반식 (XI)로 나타나는 화합물은, 일본 공개특허공보 평7-306317호, 일본 공개특허공보 평7-281028호, 일본 공개특허공보 2005-156822호, 및 일본 공개특허공보 2006-301614호에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
일반식 (XII)로 나타나는 화합물은, 일본 공개특허공보 2010-244038호, 일본 공개특허공보 2006-76992호, 및 일본 공개특허공보 2007-2220호에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
<경화제>
수지 조성물은 경화제를 포함하고 있어도 된다.
경화제는, 수산기, 아미노기, 싸이올기, 아이소사이아네이트기, 카복실기 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않는다. 경화제는, 수산기, 아미노기, 싸이올기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 경화제는 상기 관능기를 2개 이상 포함하는 것이 바람직하고, 2개 포함하는 것이 보다 바람직하다.
경화제의 예로서는, 일본 특허공보 제4118691호의 0028에 기재된 에폭시 수지용 경화제, 일본 공개특허공보 2008-13759호의 0016~0018에 기재된, 아민계 경화제, 페놀계 경화제 또는 산무수물계 경화제, 일본 공개특허공보 2013-227451호의 0101~0150에 기재된 아민계 경화제, 페놀계 경화제 등을 들 수 있다.
이들 중, 특히, 아민계 경화제가 바람직하고, 예를 들면, 4,4'-다이아미노다이페닐메테인, 4,4'-다이아미노다이페닐에터, 4,4'-다이아미노다이페닐설폰, 4,4'-다이아미노-3,3'-다이메톡시바이페닐, 4,4'-다이아미노페닐벤조에이트, 1,5-다이아미노나프탈렌, 1,3-다이아미노나프탈렌, 1,4-다이아미노나프탈렌, 1,8-다이아미노나프탈렌 등을 바람직한 예로서 들 수 있다.
경화제는, 수지 조성물 중에 수지 조성물 중의 총 고형분 질량(용매를 제외한 질량)에 대하여, 90질량%~10질량%로 포함되어 있는 것이 바람직하고, 80질량%~30질량%로 포함되어 있는 것이 보다 바람직하다.
[경화 촉진제]
수지 조성물은 경화 촉진제를 포함하고 있어도 된다. 경화 촉진제의 예로서는 트라이페닐포스핀, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 삼불화 붕소 아민 착체, 1-벤질-2-메틸이미다졸 등, 및 일본 공개특허공보 2012-67225호 단락 0052에 기재된 것을 들 수 있다.
경화 촉진제는 수지 조성물 중에 수지 조성물 중의 총 고형분 질량(용매를 제외한 질량)에 대하여, 20질량%~0.1질량%로 포함되어 있는 것이 바람직하고, 10질량%~1질량%로 포함되어 있는 것이 보다 바람직하다.
<용매>
수지 조성물은 용액으로서 조제되어 있어도 된다.
상기 용액의 용매는, 특별히 한정되지 않지만, 유기 용매인 것이 바람직하다. 유기 용매의 예로서는, 아세트산 에틸, 메틸에틸케톤(MEK), 다이클로로메테인, 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 들 수 있다.
<수지 조성물의 용도>
본 발명의 수지 조성물에 있어서는, 보론산 화합물을 이용하여 무기물이 표면 수식되어 있는 것에 의하여, 무기물의 유기 용매, 수용매, 수지 등에 대한 분산 성능이 개선되어 있다. 이것을 이용하여, 수지 조성물은 안료, 촉매, 전극 재료, 반도체 재료, 방열 재료, 열전도 재료, 및 윤활제 등으로서 다양한 분야에 응용할 수 있다. 본 발명의 수지 조성물은 특히 열전도 재료의 형성에 이용되는 것이 바람직하다.
[열전도 재료]
열전도 재료는 열전도성을 갖는 재료이다. 열전도 재료는 방열 시트 등의 방열재로서 이용할 수 있으며, 파워 반도체 디바이스 등의 각종 디바이스의 방열 용도에 이용할 수 있다.
열전도 재료의 형상은 특별히 한정되지 않고, 용도에 따라, 다양한 형상으로 성형된 것이어도 된다. 전형적으로는, 열전도 재료는 필름 형상 또는 시트 형상인 것이 바람직하다.
본 발명의 열전도 재료는, 표면 수식 무기물 및 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물의 경화물을 포함한다. 경화물은 상기 수지 조성물의 경화 반응에 의하여 제작할 수 있다. 경화는 열경화 반응이어도 되고 광경화 반응이어도 되며, 수지 조성물 중의 모노머의 관능기에 따라 선택하면 된다. 일반적으로는 경화는 열경화 반응인 것이 바람직하다. 경화 시의 가열 온도는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 50℃~200℃, 바람직하게는 60℃~150℃의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
경화는, 필름 형상 또는 시트 형상으로 한 수지 조성물에 대하여 행하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 수지 조성물을 도포 성막하고 경화 반응을 행하면 된다. 그때, 프레스 가공을 행해도 된다.
또, 경화는, 반경화여도 되고, 열전도 재료는, 사용되는 디바이스 등에 접촉하도록 배치한 후에 추가로 가열 등에 의하여 경화를 진행시켜, 본경화하는 것이어도 된다. 상기 본경화 시의 가열 등에 의하여, 디바이스와 본 발명의 열전도 재료가 접착하는 것도 바람직하다.
경화 반응을 포함하는 열전도 재료의 제작에 대해서는, "고열전도성 컴포지트 재료"(씨엠씨 슛판, 다케자와 요시타카 저)를 참조할 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 시약, 물질량과 그 비율, 조작 등은 본 발명의 취지로부터 일탈하지 않는 한, 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<수지 조성물을 이용한 자립막의 형성>
각각, 표 1의 재료를 혼합하여 슬러리를 제작하고, 2.0cm×2.5cm의 PET 필름(코스모샤인, 도요보사제, 막두께 50μm) 상에 1mL를 스핀 코터를 이용하여 도포하여 균일한 면 형상을 갖는 막을 제작했다. 상기 막을 핫플레이트 상에 배치하고, 60℃ 30초, 80℃ 30초, 100℃ 30초로 단계적으로 용제를 증발시켰다. 그 후, 추가로 160℃에서 30초로 가열한 후에 실온까지 냉각하고, PET 필름으로부터 박리하여, 약 400μm의 자립막을 얻었다.
표 1 중의 재료는 이하와 같이 준비했다.
[주제]
(원반상 액정 화합물 2)
일본 특허공보 2696480호의 실시예에 기재된 방법에 따라, 화합물 TP-85를 합성하여, 원반상 액정 화합물 2로 했다.
[화학식 28]
(원반상 액정 화합물 4)
일본 특허공보 5385937호에 기재된 실시예에 기재된 방법에 따라 하기 트라이하이드록시체를 합성했다. 이것을 일본 특허공보 2696480의 실시예에 기재된 방법에 따라, 알킬화 후에 mCPBA로 산화시켜 하기 원반상 액정 화합물 4를 얻었다.
[화학식 29]
(원반상 액정 화합물 6)
일본 특허공보 5620129호에 기재된 실시예 13에 기재된 방법에 따라 하기 중간체를 합성한 후에, 에피클로로하이드린과 반응시켜 원반상 액정 화합물 6을 합성했다.
[화학식 30]
(봉상 화합물)
봉상 화합물 1: jER YL6121H(미쓰비시 가가쿠사제)
봉상 화합물 2: jER 828US(미쓰비시 가가쿠사제)
[경화제]
경화제 1: 1,5-나프탈렌다이아민(도쿄 가세이 고교사제)
경화제 2: 4,4'-다이아미노다이페닐메테인(도쿄 가세이 고교사제)
경화제 3: 4,4'-다이아미노다이페닐설폰(도쿄 가세이 고교사제)
[무기물]
질화 붕소 1(이하, BN1): BORONID Cooling Filer AGGLOMERATE 50(쓰리엠사제)
질화 붕소 2(이하, BN2): BORONID Cooling Filer AGGLOMERATE 100(쓰리엠사제)
질화 붕소 3(이하, BN3): DENKA BORON NITRIDE FP70(덴카사제)
알루미나: AW70(마이크론사제)
[표면 수식제]
보론산 1: p-하이드록시페닐보론산(와코 준야쿠사제)
보론산 2: m-아미노페닐보론산(와코 준야쿠사제)
[열전도율의 측정]
(1) 아이페이즈사제의 "아이페이즈·모바일 1u"를 이용하여, 두께 방향의 열확산율을 측정했다.
(2) 메틀러·토레도사제의 천칭 "XS204"("고체 비중 측정 키트" 사용)를 이용하여 비중을 측정했다.
(3) 세이코 인스트루먼트사제의 "DSC320/6200"을 이용하여, 10℃/분의 승온 조건하, 25℃에 있어서의 비열을 DSC7의 소프트웨어를 이용하여 구했다.
(4) 얻어진 열확산율에 비중 및 비열을 곱함으로써 열전도율을 산출했다.
결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
표에 나타낸 결과로부터, 보론산 화합물을 표면 수식제로서 이용한 모든 실시예에 있어서, 보론산 화합물을 이용하지 않은 비교예보다 높은 열전도도가 얻어지고 있는 것을 알 수 있다.
Claims (18)
- 무기 질화물인 무기물이 보론산 화합물로 표면 수식된 표면 수식 무기물과 에폭시 화합물을 포함하는 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 표면 수식이 상기 무기물 표면에 보론산 화합물이 공유 결합하는 것에 근거하는 수식인, 수지 조성물. - 무기 질화물 및 무기 산화물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 무기물, 보론산 화합물, 및 에폭시 화합물을 포함하고,
상기 무기 산화물이 산화 타이타늄, 산화 알루미늄, 또는 산화 아연이고,
상기 보론산 화합물이 이하의 일반식 I 또는 II 로 나타나는, 수지 조성물.
[화학식 1]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X는, 연결기 A, 2개 이상의 연결기 A의 조합으로 구성되는 연결기, 및 1개 이상의 연결기 A 및 1개 이상의 연결기 B의 조합으로 구성되는 연결기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 연결기를 나타내고, 연결기 A는 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로부터 이루어지는 군에서 선택되고, 연결기 B는 -O-, -CO-, -NH-, -CO-NH-, -COO-, 및 -O-COO-로 이루어지는 군으로부터 선택되고, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 된다;
[화학식 2]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X2는, X로 나타내는 2가의 연결기로부터 추가로 임의의 n-1개의 수소 원자를 제거하여 얻어지는 n+1가의 연결기를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 좋고, n은 2이상의 정수를 나타낸다. - 청구항 3에 있어서,
상기 무기물이 무기 질화물인, 수지 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 4에 있어서,
상기 무기 질화물이 붕소, 알루미늄 또는 규소를 포함하는, 수지 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 4에 있어서,
상기 무기 질화물이 질화 붕소인, 수지 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 4에 있어서,
상기 무기 질화물이 질화 알루미늄인, 수지 조성물. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 보론산 화합물이 이하의 일반식 I로 나타나는, 수지 조성물.
[화학식 3]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X는, 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 A를 적어도 1개 포함하는 2가의 연결기를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 된다. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 보론산 화합물이 이하의 일반식 II로 나타나는, 수지 조성물.
[화학식 4]
식 중, Z는, 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 무수 카복실산기, 중합성기, 수소 원자, 할로젠 원자, 제4급 암모늄기 혹은 그 염 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 제4급 피리디늄기 혹은 그 염을 나타내고, X2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 2가의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴렌기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 연결기 A를 적어도 1개 포함하는 n+1가의 연결기를 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 지방족 탄화 수소기, 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 헤테로아릴기를 나타내고, R1 및 R2는, 알킬렌 연결기, 아릴렌 연결기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 통하여 연결되어 있어도 되며, n은 2 이상의 정수를 나타낸다. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 보론산 화합물이 아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 또는 무수 카복실산기를 갖는, 수지 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
아미노기, 싸이올기, 수산기, 아이소사이아네이트기, 카복실기, 및 무수 카복실산기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 갖는 경화제를 포함하는, 수지 조성물. - 청구항 13에 있어서,
상기 보론산 화합물이 옥시란일기를 갖는, 수지 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물의 경화물을 포함하는 열전도 재료.
- 청구항 15에 있어서,
시트 형상인 열전도 재료. - 청구항 16에 있어서,
방열 시트인 열전도 재료. - 청구항 15에 기재된 열전도 재료를 포함하는 디바이스.
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