KR102032913B1 - 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(kra16-334) 유래 화합물을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 조성물 - Google Patents
토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(kra16-334) 유래 화합물을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(Streptomyces drozdowiczii, KRA16-334) 유래 화합물을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(KRA16-334) 유래 화합물 HP50-W4(TMC-86A)는 화본과 잡초 및 광엽 잡초에 대하여 우수한 살초력을 나타내므로, 잡초 방제용 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법으로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(Streptomyces drozdowiczii, KRA16-334) 유래 화합물을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 조성물에 관한 것이다.
잡초 혹은 잡풀은 인간이 농경생활을 시작하면서 발생한 것으로 때와 장소에 적절하지 않은 식물을 말한다. 잡초는 형태학적으로는 화본과(grasses) 잡초, 광엽(broad leaves) 잡초 및 방동사니과(sedges) 잡초로, 생활형에 따라 일년생, 월년생 및 다년생 잡초로 분류한다.
화본과 잡초의 줄기는 명확히 구분되는 마디와 마디사이가 있고, 잎은 마디로부터 어긋나기로 나 있으며 잎은 줄기를 둘러싸서 보호하는 잎집(leaf sheath)과 잎몸(leaf blade)으로 나누어지는데 잎몸은 좁고 기다란 모양으로 잎맥(leaf vein)이 평행하게 형성된 것이 특징이다. 피, 바랭이, 뚝새풀, 강아지풀, 갈대, 억새 등이 이에 속한다. 방동사니과 잡초는 화본과와 비슷한 점이 있으나 대부분 줄기 횡단면이 삼각형 모양이며 잎혀나 잎귀가 없다는 점으로 구분이 된다. 잎은 좁고 능선이 있으며 끝이 뾰족하고 소수(小穗)에 작은 꽃이 달린다. 방동사니, 너도방동사니, 올방개, 매자기, 올챙이고랭이 등이 속한다. 광엽 잡초란 화본과 잡초나 방동사니과 잡초에 속하지 않는 식물로서 말 그대로 잎이 비교적 넓은 잡초이다. 잎은 주로 타원형, 난형, 피침형이며 엽맥이 그물처럼 얽혀 있는 것이 특징이다. 우리 주변에서 흔히 발생하는 망초, 토끼풀, 쑥, 냉이, 비름, 물달개비, 가래, 가막사리 등 많은 잡초가 이 범주에 속한다.
전세계적으로 합성농약은 농작물의 병해충 방제 과정에서 사용되는 유효성분의 잔류 및 대사물질에 의한 인축 독성 및 환경오염 등 사회적인 문제를 일으키고 있으며, 유기합성 제초제의 연용에 따른 저항성 잡초가 출현함에 따라 강한 제초활성을 가지면서, 식물체 이외의 미생물에 대해서는 독성이 없고, 잡초와 작물간에 높은 선택성을 보이며, 자연적으로 생분해되는 친환경 제초제 개발이 요구되고 있다. 이에, 최근 스트렙토마이세스(Streptomyces) 속과 같은 토양 미생물이나 식물에서 기원하는 천연물 유래 제초제가 주목받고 있다.
본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 제초제 조성물 및 이를 이용한 잡초 방제 방법을 제공하는 것이다:
[화학식 1]
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 제초제 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
또한, 본 발명은 상기 잡초 방제용 제초제 조성물을 잡초, 이의 종자 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 잡초 방제 방법을 제공한다.
본 발명의 토양 방선균 스트렙토마이세스 드로즈도윅치이(KRA16-334) 유래 화합물 HP50-W4(TMC-86A)는 화본과 잡초 및 광엽 잡초에 대하여 우수한 살초력을 나타내므로, 잡초 방제용 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법으로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 HP50-W4의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 2는 HP50-W4의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 3은 HP50-W4의 1H-1H COSY NMR 스펙트럼이다.
도 4는 HP50-W4의 HSQC NMR 스펙트럼이다.
도 5는 HP50-W4의 HMBC NMR 스펙트럼이다.
도 6은 HP50-W4의 ROESY NMR 스펙트럼이다.
도 7은 HP50-W4의 구조분석 결과를 나타낸 도면이다(A, 1H NMR 및 13C NMR 분석 결과; B, 1H-1H COSY NMR 분석 결과; 및 C, HMBC 분석 결과).
도 8은 HP100-M(herboxidiene) 및 HP50-W4의 4종 화본과 잡초(수수, 돌피, 바랭이 및 미국개기장) 및 4종 광엽 잡초(까마중, 어저귀, 도꼬마리 및 메꽃)에 대한 제초활성을 나타낸 사진이다.
도 2는 HP50-W4의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 3은 HP50-W4의 1H-1H COSY NMR 스펙트럼이다.
도 4는 HP50-W4의 HSQC NMR 스펙트럼이다.
도 5는 HP50-W4의 HMBC NMR 스펙트럼이다.
도 6은 HP50-W4의 ROESY NMR 스펙트럼이다.
도 7은 HP50-W4의 구조분석 결과를 나타낸 도면이다(A, 1H NMR 및 13C NMR 분석 결과; B, 1H-1H COSY NMR 분석 결과; 및 C, HMBC 분석 결과).
도 8은 HP100-M(herboxidiene) 및 HP50-W4의 4종 화본과 잡초(수수, 돌피, 바랭이 및 미국개기장) 및 4종 광엽 잡초(까마중, 어저귀, 도꼬마리 및 메꽃)에 대한 제초활성을 나타낸 사진이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 제초제 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 TMC-86A(N-[(2S)-3-Hydroxy-1-(1-[2-(hydroxymethyl)-2-oxiranyl]-4-methyl-1-oxo-4-penten-2-ylamino)-1-oxo-2-propanyl]butanamide)일 수 있다.
상기 농약학적으로 허용 가능한 염은 금속염, 유기 염기와의 염, 무기산과의 염, 유기산과의 염, 또는 염기성 또는 산성 아미노산과의 염을 포함할 수 있다. 적합한 금속염은, 나트륨염, 칼륨염 등과 같은 알칼리 금속염; 칼슘염, 마그네슘염, 바륨염 등과 같은 알칼리 토금속염; 또는 알루미늄염을 포함할 수 있다. 유기 염기와의 염은, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 다이이소 프로필에틸아민, 피리딘, 피콜린, 2,6-루티딘, 에탄올아민, 다이에탄올아민, 트리에탄올아민, 사이클로헥실아민, 다이사이클로헥실아민 또는 N,N-다이벤질에틸렌다이아민으로부터 선택된 염기와의 염을 포함할 수 있다. 무기산과의 염은, 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산 또는 인산으로부터 선택된 무기산과의 염을 포함할 수 있다. 유기산과의 염은, 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 프탈산, 푸마르산, 옥살산, 타르타르산, 말레인산, 시트르산, 숙신산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산 또는 p-톨루엔술폰산으로부터 선택된 유기산과의 염을 포함할 수 있다. 염기성 아미노산과의 염은, 알기닌, 라이신 또는 오르니틴으로부터 선택된 염기성 아미노산과의 염을 포함할 수 있다. 산성 아미노산과의 염은, 아스파르트산 또는 글루탐산으로부터 선택된 산성 아미노산과의 염을 포함할 수 있다.
상기 잡초는 화본과 잡초, 광엽 잡초 또는 방동사니과 잡초일 수 있다. 구체적으로, 화본과 잡초는 수수(Sorghum bicolor), 돌피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 미국개기장(Panicum dichotomiflorum), 개밀(Elymus tsukushiensis var. transiens), 피(Echinochloa utilis), 뚝새풀(Alopecurus aequalis var. amurensis), 강아지풀(Setaria viridis), 갈대(Phragmites australis) 및 억새(Miscanthus sinensis)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있고, 광엽 잡초는 까마중(Solanum nigrum), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 메꽃(Calystegia sepium var. japonica), 망초(Conyza canadensis), 토끼풀(Trifolium repens), 쑥(Artemisia princeps), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 비름(Amaranthus tricolor), 물달개비(Monochoria vaginalis), 가래(Potamogeton distinctus) 및 가막사리(Bidens tripartita)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있으며, 방동사니과 잡초는 방동사니(Cyperus amuricus), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 올방개(Eleocharis kuroguwai), 매자기(Scirpus maritimus) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides var. hotarui)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 본 발명자들은 생명공학연구원 생물자원센터에 기탁된 KRA16-334 균(수탁번호: KCTC13357BP)으로부터 제초활성이 우수한 분획을 제조하고, 상기 분획으로부터 1종 활성성분(HP50-W4)을 분리한 후, 상기 화합물의 구조를 분석하여 TMC-86A와 동일한 구조임을 확인하였다(도 1 내지 7 참조). 또한, 상기 화합물이 4종 화본과 잡초 및 5종 광엽 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 나타냄을 확인하였다(표 1 및 도 8 참조). 따라서, 본 발명의 화합물 HP50-W4(TMC-86A)는 잡초 방제용 제초제 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분제, 스프레이제, 페이스트, 가용성 분제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다. 이들 제제는 공지된 방법으로 제조될 수 있고, 예를 들어, 임의로 계면활성제(유화제, 분산제 또는 포움 형성제)를 사용하여 활성 화합물을 증량제(액체 용매 또는 고형 담체)와 혼합하여 제조될 수 있다.
사용된 증량제가 물인 경우 유기용매가 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 지방족 탄화수소(석유 분획물, 광유 및 식물유 등), 알콜(부탄올 또는 글리콜 등) 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 케톤(메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논 등), 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 것일 수 있다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물일 수 있다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립일 수 있다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해물일 수 있다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스일 수 있다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로 광유 및 식물유 등이 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
상기와 같은 제초제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 양으로 화학식 1로 표시되는 활성 화합물을 함유할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
잡초를 방제하는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 공지된 다른 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 완제품 제제 또는 탱크 믹스(tank mix)가 가능하다.
상기 혼합 가능한 공지된 제초제 성분에는, 아세토클로르, 아시플루오르펜(-소듐), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-소듐), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린(-에틸), 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조비사이클론, 벤조페납,벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-소듐), 브로모부타이드, 브로모페녹심, 브로목시닐,부타클로르, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 칼옥시딤, 카르베타미드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설푸론, 클로르톨루론, 시니돈(-에틸), 신메틸린, 시노설푸론, 클레폭시딤, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이부트린, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-메틸), 디클로설람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-P-에틸), 펜트라자미드, 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플로라실람, 플루아지포프(-P-부틸), 플루아졸레이트, 플루카르바존, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미클로락 (-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트설람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루르피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(P-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스,이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 요오도설푸론(-메틸, -소듐), 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트,메소트리온, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라르곤산, 펜디메탈린, 펜드랄린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르,프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피소클로르, 프로피자미드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-소듐), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 설코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테프랄록시딤, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아미드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리베누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린, 및 트리플루설푸론로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 제초제 조성물을 잡초, 이의 종자 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 잡초 방제 방법을 제공한다:
[화학식 1]
상기 잡초 방제용 제초제 조성물은 상술한 바와 같은 특징을 가질 수 있다. 일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 TMC-86A(N-[(2S)-3-Hydroxy-1-(1-[2-(hydroxymethyl)-2-oxiranyl]-4-methyl-1-oxo-4-penten-2-ylamino)-1-oxo-2-propanyl]butanamide)일 수 있다.
상기 잡초는 화본과 잡초, 광엽 잡초 또는 방동사니과 잡초일 수 있다. 구체적으로, 화본과 잡초는 수수(Sorghum bicolor), 돌피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 미국개기장(Panicum dichotomiflorum), 피(Echinochloa utilis), 뚝새풀(Alopecurus aequalis var. amurensis), 강아지풀(Setaria viridis), 갈대(Phragmites australis) 및 억새(Miscanthus sinensis)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있고, 광엽 잡초는 까마중(Solanum nigrum), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium), 메꽃(Calystegia sepium var. japonica), 망초(Conyza canadensis), 토끼풀(Trifolium repens), 쑥(Artemisia princeps), 냉이(Capsella bursa-pastoris), 비름(Amaranthus tricolor), 물달개비(Monochoria vaginalis), 가래(Potamogeton distinctus) 및 가막사리(Bidens tripartita)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있으며, 방동사니과 잡초는 방동사니(Cyperus amuricus), 너도방동사니(Cyperus serotinus), 올방개(Eleocharis kuroguwai), 매자기(Scirpus maritimus) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides var. hotarui)로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 본 발명자들은 생명공학연구원 생물자원센터에 기탁된 KRA16-334 균(수탁번호: KCTC13357BP)으로부터 제초활성이 우수한 분획을 제조하고, 상기 분획으로부터 1종 활성성분(HP50-W4)을 분리한 후, 상기 화합물의 구조를 분석하여 TMC-86A와 동일한 구조임을 확인하였다(도 1 내지 7 참조). 또한, 상기 화합물이 4종 화본과 잡초 및 5종 광엽 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 나타냄을 확인하였다(표 1 및 도 8 참조). 따라서, 본 발명의 화합물 HP50-W4(TMC-86A)는 잡초의 방제에 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해서 한정되는 것은 아니다.
KRA16-334 균의 배양 여액으로부터 분획물의 제조
한국생명공학연구원 생물자원센터(대한민국)에 기탁된 KRA16-334 균(수탁번호: KCTC13357BP)을 GSS 액체배지(1% 가용성 전분, 2% 글루코스, 2.5% 대두박(soybean meal), 0.1% 소고기 추출물, 0.4% 효모 추출물, 0.2% 염화나트륨, 0.025% K2HPO4 및 0.2% 탄산칼슘(CaCO3))에서 27℃ 및 160 rpm 조건으로 7일간 진탕 배양한 후, 배양액을 8,000 rpm에서 15분 동안 원심분리하였다. 가라앉은 균체를 제거한 배양 여액을 HP20 레진(resin)에 흡착시킨 후, 물에서 100% 메탄올로 용매 농도를 바꿔가면서 용출시켜, 물, 30% 메탄올, 50% 메탄올, 70% 메탄올 및 100% 메탄올의 총 5개 분획을 수득하여 각각 농축하였다. 농도별 메탄올 분획들은 메탄올을 제거하고 소량의 아세톤으로 용해시켰고, 물 분획과 아세톤으로 용해시킨 농도별 메탄올 분획들에 각각 증류수를 더 첨가하여 상기 배양 여액의 원액 부피로 준비하였다.
실험예 1. KR16-334 균의 배양 여액 분획물의 제초활성 확인
상기 실시예 1에서 수득한 각 분획의 바랭이에 대한 제초활성을 평가하여 가장 활성이 우수한 분획을 선별하였다.
구체적으로, 원예용 상토를 충진한 표면적 38 cm2의 원형 폴리스티렌 컵에 바랭이 종자를 파종하여 온실 조건(주간: 35℃, 빛 조건, 14시간; 야간: 25±5℃, 암 조건, 10시간)에서 10일 동안 생육시킨 후, 실시예 1에서 수득한 각 분획을 컵 당 5 ㎖씩 경엽처리하였다. 처리 5일 후, 외형적인 증상을 기준으로 하여 달관조사하였다(0; 효과 없음, 100; 완전고사).
그 결과, 각 분획물 중 50% 메탄올 분획 및 100% 메탄올 분획의 제초활성이 가장 우수하게 나타났다.
KR16-334 균의 배양 여액 분획물로부터 활성성분의 분리 및 정제
상기 실험예 1에서 확인한 제초활성이 가장 우수한 2종 분획 중 50% 메탄올 분획으로부터 유효 활성성분을 분리 및 정제하였다.
구체적으로, 실시예 1에서 수득한 50% 메탄올 분획을 감압 농축하여 물에 현탁한 후, C18 sep-pak 카트리지 컬럼를 이용하여 크로마토그래피를 수행하였다. 용매를 물에서 100% 메탄올까지 메탄올의 농도를 10%씩 증가시켜 용출하였으며, 용출된 각 분획의 제초활성을 상기 실험예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 평가하였다. 각 분획 중 제초활성을 나타낸 물 분획 및 10% 메탄올 분획을 농축하여 50% 메탄올을 용매로 하여 Sepadex LH20 컬럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 용출된 분획들의 제초활성을 상기 실험예 1에 기재된 방법과 동일한 방법으로 평가하였다. 각 분획 중 제초활성을 나타낸 분획을 농축하여 30% 메탄올을 용매로 하여 분취 고성능 액체 크로마토그래피(preparative high performance liquid chromatography, prep HPLC)를 수행하여 최종적으로 유효 활성성분 1종(HP50-W4)을 분리하였다(유속: 6 ㎖/분; 머무름시간(retention time): 45분; 및 검출파장: 210 nm).
HP50-W4 화합물의 구조 확인
상기 실시에 2에서 분리한 HP50-W4 화합물의 구조를 규명하기 위하여 하기 실험들을 수행하였다.
구체적으로, 한국기초과학연구원(대한민국)의 700 MHz 핵자기공명(nuclear magnetic resonance, NMR) 기기를 이용하여 CD3OD 및 DMSO-d 6 용매에서 1H NMR 분석을 수행하고, 175 MHz NMR 기기를 이용하여 동일한 용매에서 13C NMR 분석을 수행하였으며, 한국기초과학연구원의 질량분석기(Synapt G2, Waters, 미국)를 이용하여 고해상도 전기분무 이온화 질량분석(High-resolution electrospray ionisation time-of-flight mass spectrometry, HR ESI-TOF MS)을 수행하였다. 1H-1H COSY NMR 분석으로 1H-1H 스핀 상호 관계를 규명하고, HSQC(Heteronuclear single quantum coherence) 분석으로 1H-13C 한 결합 스핀 관계를 규명하였으며, HMBC(Heteronuclear multiple bond correlation) 분석으로 1H-13C 두 결합 및 세 결합 스핀 관계를 규명하였다. 각 스핀들 간의 공간적 근접성을 ROESY(Rotating-frame overhauser effect spectroscopy)로 분석하였다. 각 스펙트럼을 통하여 얻은 정보를 종합하여 화학구조를 유추하고, DMSO-d 6 용매에서 측정한 NMR 스펙트럼을 통하여 -NH- 및 -OH 작용기의 위치를 확인하여 최종적으로 화학구조를 규명하였다
분석 결과, 1H NMR 스펙트럼에서 δ 0.95 내지 4.83 ppm 부근에서 총 16개의 스핀 군이 관찰되었고(도 1), 13C NMR 스펙트럼에서 δ 14.1 내지 207.8 ppm 부근에서 2개의 -CH3, 6개의 -CH2-, 1개의 =CH2, 2개의 >CH-, 2개의 4차 탄소(quaternary carbon), 3개의 카보닐(carbonyl) 탄소 등 총 16개의 탄소가 관찰되었다(도 2). 1H-1H COSY NMR 분석 결과, -CH2-OH, -NH-CH-CH2-, -NH-CH-CH2-OH 및 -CH2-CH2-CH3 와 같은 4개의 연속적 양성자(sequential proton)를 확인하였다(도 3). HSQC(도 4), HMBC(도 5) 및 ROESY(도 6) 스펙트럼으로 분석한 정보를 종합하여 최종적으로 화학구조를 규명하였고(도 7), 분자식은 C16H26N2O6 분자량은 343.2 g/mol(M+H)로 확인되었다. 문헌조사 결과, HP50-W4 화합물은 Streptomyces 속에서 분리된 프로테아좀(proteasome) 억제제인 TMC-86A(N-[(2S)-3-Hydroxy-1-(1-[2-(hydroxymethyl)-2-oxiranyl]-4-methyl-1-oxo-4-penten-2-ylamino)-1-oxo-2-propanyl]butanamide)와 동일한 구조로 확인되었다.
실험예 2. HP50-W4 화합물의 제초활성 확인
HP50-W4 화합물의 제초활성을 기존에 제초활성이 있는 것으로 알려진 화합물인 herboxidiene과 비교 평가하였다.
구체적으로, 원예용 상토를 충진한 표면적 350 cm2의 사각 플라스틱 폿트(pot)에 화본과 잡초 4종(수수, 돌피, 바랭이 및 미국개기장) 및 광엽 잡초 5종(까마중, 자귀풀, 어저귀, 도꼬마리 및 메꽃)을 파종하고, 온실 조건(주간: 35℃, 빛 조건, 14시간; 야간: 25±5℃, 암 조건, 10시간)에서 12일 동안 생육시킨 후, KR16-334 균의 배양 여액으로부터 분리한 herboxidiene(HP100-M), 또는 상기 실시예 2에서 분리한 HP50-W4을 각각 250, 500, 1,000 또는 2,000 ㎍/㎖ 농도로 경엽처리하였다. 처리 5일 후, 외형적인 증상을 기준으로 하여 달관조사하였다(0; 효과 없음, 100; 완전고사).
| 분류 | 잡초 | 제초활성(%) | |||||||
| HP100-M (㎍/㎖) | HP50-W4 (㎍/㎖) | ||||||||
| 2,000 | 1,000 | 500 | 250 | 2,000 | 1,000 | 500 | 250 | ||
| 화본과 잡초 |
수수 | 100 | 90 | 50 | 0 | 100 | 40 | 20 | 10 |
| 돌피 | 100 | 100 | 60 | 0 | 90 | 70 | 20 | 10 | |
| 바랭이 | 100 | 80 | 80 | 0 | 100 | 40 | 10 | 10 | |
| 미국개기장 | 100 | 100 | 80 | 30 | 100 | 90 | 40 | 30 | |
| 광엽 잡초 |
까마중 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 40 |
| 자귀풀 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 30 | |
| 어저귀 | 100 | 80 | 30 | 0 | 60 | 10 | 0 | 0 | |
| 도꼬마리 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | |
| 메꽃 | 100 | 100 | 20 | 10 | 100 | 100 | 100 | 90 | |
그 결과, HP100-M은 1,000 ㎍/㎖에서 모든 초종에 대하여 강한 제초활성을 보였으며, 처리 24시간 이내에 시들음 증상을 보이는 등 속효성의 특징을 보인 반면, HP50-W4는 화본과 잡초에 대한 제초활성은 동일 농도의 HP100-M보다 낮으나, 광엽 잡초에 대한 제초활성은 동일 농도의 HP100-M과 유사하거나 보다 높게 나타났다(표 1 및 도 8).
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 잡초 방제용 제초제 조성물:
[화학식 1]
.
- 제1항에 있어서, 상기 잡초는 화본과 잡초 또는 광엽 잡초인, 잡초 방제용 제초제 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 화본과 잡초는 수수(Sorghum bicolor), 돌피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris) 및 미국개기장(Panicum dichotomiflorum)으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나인, 잡초 방제용 제초제 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 광엽 잡초는 까마중(Solanum nigrum), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium) 및 메꽃(Calystegia sepium var. japonica)으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나인, 잡초 방제용 제초제 조성물.
- 제1항의 잡초 방제용 제초제 조성물을 잡초, 이의 종자 또는 이의 서식지에 처리하는 단계를 포함하는 잡초 방제 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 잡초는 화본과 잡초 또는 광엽 잡초인, 잡초 방제 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 화본과 잡초는 수수(Sorghum bicolor), 돌피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris) 및 미국개기장(Panicum dichotomiflorum)으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나인, 잡초 방제 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 광엽 잡초는 까마중(Solanum nigrum), 자귀풀(Aeschynomene indica), 어저귀(Abutilon theophrasti), 도꼬마리(Xanthium strumarium) 및 메꽃(Calystegia sepium var. japonica)으로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나인, 잡초 방제 방법.
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