DE19844192A1 - Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Alkoxycarbonylverbindungen, Verfahren zu
ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere
als Herbizide, Fungizide und Insektizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate
herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5 099 059, US-A-5 152 827, US-A-5
194 661, US-A-5 399 545/WO-A-9410132, WO-A-9616941). Die Wirksamkeit
dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Alkoxycarbonylverbindungen der allge
meinen Formel (I) gefunden,
in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für NH oder N(Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocylisches oder bicylisches, ge sättigtes oder teilweise ungesättigtes, über N gebundenes Heterocyclyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicyclische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino oder Arylamino steht.
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für NH oder N(Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocylisches oder bicylisches, ge sättigtes oder teilweise ungesättigtes, über N gebundenes Heterocyclyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicyclische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino oder Arylamino steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten min
destens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver
schiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren
Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen
einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo thienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gege benenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo thienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gege benenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substi
tuenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Y für NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydro chinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroiso chinolinyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Arylamino mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Y für NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydro chinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroiso chinolinyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Arylamino mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I) in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso chinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso chinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub
stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die
jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus
gewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo-thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thio morpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Iso indolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroisochinolinyl, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cyclohexylamino oder Phenylamino steht, wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo-thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thio morpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Iso indolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroisochinolinyl, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cyclohexylamino oder Phenylamino steht, wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in
welcher
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), in welcher
Q für Schwefel, SO oder SO2 steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
Q für Schwefel, SO oder SO2 steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), in welcher
Q für NH oder N(Methyl) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
Q für NH oder N(Methyl) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), in welcher
Q für CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
Q für CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Di fluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel
(I), in welcher
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht und
Ar für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
sowie n und Z die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Besonders bevorzugte Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allge
meinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
n steht hierbei für die Zahlen 0 oder 1, Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl),
und Z hat hierbei die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
n, Y und Z haben hierbei die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Die neuen substituierten Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I)
weisen interessante biologische Eigenschaften auf; sie zeichnen sich insbesondere
durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit sowie durch fungizide und
insektizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen
Formel (I), wenn man
- (a) substituierte Alkanole der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III)
O=C=N-Z (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (b) Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar, Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
H-(Y)n-Z (V)
in welcher
n, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 1-(3,4-Difluormethylendioxy-phenylthiomethyl)-
propanol und 2-Methyl-benzylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions
ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise Chlorameisensäure-[1-(3-brom-phenoxymethyl)-
propyl]-ester und Piperidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er
findungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Alkanole sind durch
die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, Q, R1 und R2 vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q, R1 und R2 ange
geben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5 099 059, US-A-5
152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen
denden Isocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III)
hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorameisensäureester sind durch
die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Ar, Q, R1 und R2 vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, Q, R1 und R2 ange
geben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5 099 059, US-A-5
152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen
denden nucleophilen Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In
der Formel (V) haben n, Y und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be
deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs
gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor
zugt für n, Y und Z angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese
chemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die
üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht.
Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide,
-carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels
weise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder
Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium
-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder t-butanolat;
weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri
methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin,
N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di
methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-,
2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-me
thyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza
bicyclo [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder
1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) können gegebenenfalls auch die als Aus
gangsstoffe zu verwendenden nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel
(V) - in entsprechendem Überschuß eingesetzt - als Reaktionshilfsmittel dienen.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und
(b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören
insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra
chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran
oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid,
N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure
methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole,
wie Methanol, Ethanol, n oder i Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen
glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono
ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal
druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren
unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10
bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus
gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß
zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Ver
dünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchge
führt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der er
forderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden
durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
urkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen
mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe
kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-,
Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen
anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut
bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen
und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo
diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada
ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae
eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und
bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen,
genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispiels weise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispiels weise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispiels weise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-Arten, wie bei spielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium-Arten, wie beispiels weise Pythium ultimum; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispiels weise Erysiphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis; Pyrenophora-Arten, wie beispiels weise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces-Arten, wie bei spielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) zeigen insbesondere
gute Wirkung gegen Mehltau (Erisyphe graminis).
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von
Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor
zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren,
die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem
Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten
sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben
erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hof mannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthos celides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptino tarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec. Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata. Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina. Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria. Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia. Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp. Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp. Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp. Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hof mannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthos celides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptino tarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica. Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp. Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eigen sich sehr
gut zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie z. B. Kohlschaben
(Plutella spp.) und Blattläusen (Mycus spp.).
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumer
zeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit
ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo
butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole,
Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin
methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop,
Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyan
azine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Di
ethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate,
Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen
amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethal
fluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto
benzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L),
Flaniprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumi
clorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluoro
chloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl,
-sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flur
tamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium),
Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxy
fop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox,
Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon,
Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA,
MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron,
Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Met
sulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon,
Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulf
uron, Oxazicldmefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pent
oxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl),
Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Pro
sulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyraz
oxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-so
dium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalo
fop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfen
trazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thi
fensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron,
Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
4,5 g (15 mMol) Chlorameisensäure-[3-trifluormethyl-phenoxymethyl)-propyl]-ester
werden unter Rühren zu einer Mischung aus 3,1 g (30 mMol) N-Amino-morpholin
und 80 ml Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung wird 5 Stunden bei Raum
temperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend mit Wasser gewaschen, mit Natrium
sulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahl
vakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 4,8 g (88% der Theorie) N-(4-Morpholinyl)-O-[3-trifluormethyl-phen
oxymethyl)-propyl]-urethan als festen Rückstand vom Schmelzpunkt 98°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfin
dungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nach
stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive
79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato
graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
- (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wäßrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entspre chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
- (b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wäßrige Phos phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff
atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in
den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Eine Mischung aus 65 g (0,50 Mol) Propionylessigsäure-methylester, 34 g
(0,50 Mol) Natriumethylat und 300 ml 1,4-Dioxan wird 30 Minuten bei 80°C bis
90°C gerührt und dann bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren mit 97 g (0,50
Mol) 3-Trifluormethyl-benzylchlorid versetzt. Die Reaktionsmischung wird 18 Stun
den bei 90°C bis 95°C gerührt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt.
Der Rückstand wird in 400 ml 20%iger Natronlauge 4 Stunden bei 90°C gerührt,
dann mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und mit Methylenchlorid
geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit
Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird durch Destillation unter ver
mindertem Druck aufgearbeitet.
Man erhält 79,4 g (69% der Theorie) 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-propansäure
ethylester vom Siedepunkt 75°C (bei 0,7 mbar).
23 g (0,10 Mol) 3-(3-Trifluormethyl-phenyl)-propansäure-ethylester werden bei
Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 6 g Natriumboranat
(60%ig in Paraffin, 0,20 Mol NaBH4), 100 ml Tetrahydrofuran und 10 ml Wasser
gegeben und die Reaktionsmischung wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Anschließend wird mit Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt, mit
Methylenchlorid geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser ge
waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird durch Destil
lation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Man erhält 18,2 g (78% der Theorie) 1-(3-Trifluormethyl-phenyl)-pentan-3-ol vom
Siedepunkt 78°C bis 80°C (bei 0,6 mbar).
Eine Mischung aus 10 g (43 mMol) 3,5-Bis-trifluormethyl-phenol, 5 g (70 mMol)
Ethyloxiran und 0,2 g Lithiumhydroxid wird 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann
werden die flüchtigen Anteile im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 12 g (92% der Theorie) 1-(3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl)-butan-2-ol als
festen Rückstand vom Schmelzpunkt 53°C.
Analog zu den Beispielen (II-1) und (II-2) können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt
werden.
Zu einer Mischung aus 800 ml Toluol, 3 ml N,N-Dimethyl-formamid und 54 g (0,55
Mol) Phosgen wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren eine Lösung von
120 g (0,52 Mol)) 1-(3-Trifluormethyl-phenyl)-pentan-3-ol in 600 ml Toluol
tropfenweise gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 8 Stunden bei 60°C ge
rührt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab
destilliert.
Man erhält 144 g (94% der Theorie) Chlorameisensäure-O-[1-ethyl-3-(3-trifluor
methyl-phenyl)-propyl]-ester als amorphen Rückstand, der ohne weitere Reinigung
als Ausgangsstoff beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) eingesetzt werden kann.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser
menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration
in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des
Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 40 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste,
starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen
einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß
in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 2, 33, 34 und 40 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie
z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 48,8 Gew.-Teile N,N-Dimethylformamid
Emulgator: 1,2 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1,2 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Getreide
pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4 Tage
nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graniinis f. sp.
hordei inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70%
relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 8,
10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 und 56 bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen
Wirkungsgrad von 80% bis 95%.
Lösungsmittel: 6 Gewichtsteile Dimethylformamid
67 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
67 Gewichtsteile Methanol
Emulgator: 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der ange
gebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Keimlinge der Ackerbohne (Vicia faba minor), welche mit der Grünen Pfirsichblatt
laus (Myzus persicae) befallen sind, werden in die Wirkstoffzubereitung der gewün
schten Konzentration getaucht und in eine Plastikdose gelegt.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in Prozent bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse ab
getötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 21, 26, 29
und 40 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Abtötungsgrad von 90%
bis 100%.
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Emulgator: 1900 Gewichtsteile Methanol.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Methanol auf die gewünschten Konzentrationen.
Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoff
zubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. Nachdem das Methanol ver
dunstet ist, wird je Kavität eine mit ca. 100 Plutella-Eiern belegter Filmdosendeckel
aufgesetzt. Die frisch geschlüpften Larven wandern auf das behandelte Kunstfutter.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 22, 23
und 69 bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Wirkungsgrad von 95%.
Claims (12)
1. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für NH oder N(Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocylisches oder bicyli sches, gesättigtes oder teilweise ungesättigtes, über N gebundenes Heterocyclyl steht,
oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino oder Arylamino steht.
in welcher
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Y für NH oder N(Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes, monocylisches oder bicyli sches, gesättigtes oder teilweise ungesättigtes, über N gebundenes Heterocyclyl steht,
oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino oder Arylamino steht.
2. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso chinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substi tuierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils mög lichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge wählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Y für NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thio morpholinyl, S-Oxo-thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydro indolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydro chinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroisochinolinyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Arylamino mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die jeweils möglichen Sub stiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen.
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Iso chinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substi tuierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils mög lichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge wählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
Y für NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thio morpholinyl, S-Oxo-thiomorpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Piperazinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydro indolinyl, Perhydroisoindolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydro chinolinyl, Tetrahydroisochinolinyl oder Perhydroisochinolinyl steht, oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Arylamino mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die jeweils möglichen Sub stiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff atomen.
3. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzo furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nach stehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgen der Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Bu tylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo-thio morpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Pipera zinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroiso indolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroiso chinolinyl oder Perhydroisochinolinyl,
oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cyclohexylamino oder Phenylamino steht, wobei die jeweils mög lichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge wählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Bu toxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Bu tylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
Ar für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Furyl, Benzo furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Pyrimidinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nach stehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgen der Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Bu tylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Y für NH, N(Methyl), N(Ethyl) oder N(i-Propyl) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes und über N gebundenes Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, S-Oxo-thio morpholinyl, S,S-Dioxo-thiomorpholinyl, Perhydroazepinyl, Pipera zinyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Perhydroindolinyl, Perhydroiso indolinyl, Tetrahydrochinolinyl, Perhydrochinolinyl, Tetrahydroiso chinolinyl oder Perhydroisochinolinyl,
oder - für den Fall, daß n für 1 steht oder Ar für eine bicylische Gruppierung steht - auch für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cyclohexylamino oder Phenylamino steht, wobei die jeweils mög lichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge wählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Bu toxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Bu tylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
4. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, und
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Ar für die nachstehende Gruppierung steht
worin
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht und
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, und
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
5. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff steht.
Q für Sauerstoff steht.
6. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß
Q für Schwefel, SO oder SO2 steht.
Q für Schwefel, SO oder SO2 steht.
7. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß
Q für NH oder N(Methyl) steht.
Q für NH oder N(Methyl) steht.
8. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß
Q für CH2(Methylen) steht.
Q für CH2(Methylen) steht.
9. Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen gemäß Anspruch 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß
Ar für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Ar für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Q für Sauerstoff steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
10. Verfahren zum Herstellen von substituierten Alkoxycarbonylverbindungen
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (a) substituierte Alkanole der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, Q, R1 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 9 angegebene Bedeutung haben,
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III)
O=C=N-Z (III)
in welcher
Z die in einem der Ansprüche 1 bis 9 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (b) Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
Ar, Q, R1 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 9 angegebene Bedeutung haben,
mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
H-(Y)n-Z (V)
in welcher
n, Y und Z die in einem der Ansprüche 1 bis 9 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
11. Verwendung von mindestens einer substituierten Alkoxycarbonylverbindung
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 als Herbizid, Fungizid und/oder
Insektizid.
12. Pflanzenschutzmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt von mindestens einer
substituierten Alkoxycarbonylverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9
und üblichen Streckmitteln.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19844192A DE19844192A1 (de) | 1998-02-20 | 1998-09-26 | Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen |
| AU27255/99A AU2725599A (en) | 1998-02-20 | 1999-02-13 | Substituted alxoxycarbonyl compounds |
| PCT/EP1999/000951 WO1999042457A2 (de) | 1998-02-20 | 1999-02-13 | Substituierte alkoxycarbonylverbindungen |
| JP2000532409A JP2002504482A (ja) | 1998-02-20 | 1999-02-13 | 置換アルコキシカルボニル化合物 |
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Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19844192A1 true DE19844192A1 (de) | 1999-08-26 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE19844192A Withdrawn DE19844192A1 (de) | 1998-02-20 | 1998-09-26 | Substituierte Alkoxycarbonylverbindungen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20010040730A (de) |
| DE (1) | DE19844192A1 (de) |
-
1998
- 1998-09-26 DE DE19844192A patent/DE19844192A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-02-13 KR KR1020007008614A patent/KR20010040730A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20010040730A (ko) | 2001-05-15 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |