KR101645374B1 - 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
산업용의 제품에서 접착 및 충진을 위하여 사용되는 기존 수용성 및 유성 접착제를 대치하도록 축합반응에 의한 이루어진 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것으로, (a) 말단에 OH기를 가진 폴리 실록산 또는 알콕시 폴리 실록산을 실리콘 오일과 혼합하여 주제상을 제조하는 단계, (b) 실란 축합반응에 의한 가교법을 사용하며, 가교제를 실리콘 오일에 분산하여 가교제상을 제조하는 단계, (c) 상기 단계 (a)에서 제조된 주제상과 상기 단계 (b)에서 제조된 가교제상을 혼합하여 혼합물을 생성하는 단계, (d) 상기 단계 (c)에서 생성된 혼합물을 탈포 및 교반하여 페이스트상으로 제조하는 단계를 포함하고, 상기 접착제는 폴리 실록산 30~70wt%, 실란 가교제 1~5wt%, 충진제 20~50wt%, 촉매 0.1~10wt%, 접착 부여제 2~3wt%, 실리콘 오일 1~30wt%를 포함하고, 상기 가교제는 테트라프로필 오쏘실리케이트(tetrapropyl orthosilcate)이고, 상기 접착 부여제는 글라이시딜옥시프로필트리 메톡시 실란(Glycidyloxypropyltrimethoxy silane), 머캅토 실란(Mercapto silane) 중의 어느 하나이고, 상기 촉매는 Diocty tin dilaurate, Dibutyl tin diacetate 중의 어느 하나의 유기 주석 화합물 또는 di-i-butoxy-titanium-diacetoactic acid ester titanate 화합물인 구성을 마련하여, 강한 접착성과 가교 후 탄성 유지 및 인체 안전성을 가지고 폭넓은 용도로 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 특히 산업용의 제품에서 접착 및 충진을 위하여 사용되는 기존 수용성 및 유성 접착제를 대치하도록 축합반응에 의한 이루어진 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
산업용 접착제 및 충진제는 건축용이나 도료용, 목공용, 인테리어용, 배수관련 기자재용, 문구용 및 가정용 등을 포괄적으로 의미하며 이에 사용되는 바인더(Binder) 및 코팅(coating)용 물질의 혼합제조과정에 적용되는 접착제 및 충진제를 말한다.
이와 같은 접착제의 하나로서 실리콘 접착제가 사용되고 있다. 이 실리콘 접착제는 높은 열안정성, 양호한 내수성, 우수한 유연성, 높은 이온순도, 그리고 다양한 기재에 대한 양호한 접착성과 같은 그들 특유한 특성의 조합으로 인하여 다양한 용도에 유용하다. 예를 들어, 실리콘 접착제는 자동차, 전기, 전자, 건축, 가전, 선박 및 항공 산업에 광범위하게 이용된다.
이러한 기술의 일 예가 하기 문헌 1 및 2 등에 개시되어 있다.
예를 들어, 하기 특허문헌 1에는 하나의 폴리머 매트릭스(polymer matrix) 및 최대 입자 직경이 약 25 미크론(microns) 보다 크지 않은 입자들을 포함하는 하나의 열 전도성 필러(filler)의 블렌드(blend)를 포함하고, 상기 폴리머 매트릭스는 분자당 적어도 둘의 규소-결합 알케닐 기들을 갖는 하나의 오르가노폴리실록산, 분자당 적어도 둘의 규소-결합 수소 원자들을 갖는 하나의 오르가노수소폴리실록산 및 하나의 전이 금속을 포함하는 하나의 하이드로실릴화 촉매를 포함하며, 전이 금속은 비-필러(non-filler) 성분들의 중량에 대해 약 10 내지 약 20 중량 ppm의 양으로 존재하며, 규소-결합 수소 원자들의 규소-결합 알케닐기들에 대한 몰비는 약 1 내지 약 2의 범위에 있는 실리콘 접착제 조성물 및 그 제조 방법에 대해 개시되어 있다.
또 하기 특허문헌 2에는 원래 특성들에 대해 변형된 접착 특성들을 가진 가교 실리콘 오일을 기초로 한 접착 방지 실리콘 조성물로부터 얻은 접착 방지 코팅제를 포함하는 기층을 제조하기 위한 방법, 접착 방지 실리콘 조성물로 적어도 부분적으로 코팅된 기층 및 용도에 관한 것으로, 기층은 접착 방지 실리콘 코팅제로 적어도 부분적으로 코팅되고 접착 방지 실리콘 코팅제는 선택적으로 도핑된 질소 분위기 또는 선택적으로 도핑된 이산화 탄소 분위기에서 대략 대기압에서 차가운 플라즈마 처리되는 실리콘 자가 접착제, 이의 제조 방법, 이를 사용하는 착물 및 이의 용도에 대해 개시되어 있다.
그러나, 상술한 바와 같은 산업용으로 사용되는 유성 및 수용성 접착제는 다음과 같은 문제점이 있었다.
1) 내구성 부족 : 기존 유성 및 수용성 접착제의 경우에는 경화 후에 탄성이 부족하여 이로 인한 온도변화에 따른 피착제의 수축 및 팽창에 따른 반복적인 움직임에 대하여 균열이 생기는 등 내구성이 취약한 문제점이 있었다.
2) 인체 유해성 : 기존의 유성 접착제는 성분중에 유기용제 및 유기 모노머 등 휘발성 물질을 함유하고 있어 인체 유해성 문제가 지속적으로 대두되고 법규로 제한하는 문제점이 있었다.
3) 작업성 결여 : 기존 유성 및 수용성 접착제는 경화 방식이 유기용제나 물이 휘발됨에 따라 경화가 진행되는 건조 경화형이므로 계절 변화에 따른 경화시간 조절에 한계가 있는 문제가 있었다.
본 발명의 목적은 상술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위해 이루어진 것으로서, 인체에 무해하고 친환경적인 실리콘을 주성분으로 하고 공기 중의 수분과 반응하여 실록산 결합을 형성하는 친환경의 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 실록산 결합이 경화 후에 자체 탄성을 가지고 있어 내구성이 뛰어나며 경화시간 및 점도, 칙소성 등 작업 조건에 적합하게 물성 조절이 가능하여 작업성이 우수한 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 그의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명에 따른 다목적용으로 사용되는 접착제의 제조 방법은 다목적용으로 사용되는 접착제의 제조 방법으로서, (a) 말단에 OH기를 가진 폴리 실록산 또는 알콕시 폴리 실록산을 실리콘 오일과 혼합하여 주제상을 제조하는 단계, (b) 실란 축합반응에 의한 가교법을 사용하며, 가교제를 실리콘 오일에 분산하여 가교제상을 제조하는 단계, (c) 상기 단계 (a)에서 제조된 주제상과 상기 단계 (b)에서 제조된 가교제상을 혼합하여 혼합물을 생성하는 단계, (d) 상기 단계 (c)에서 생성된 혼합물을 탈포 및 교반하여 페이스트상으로 제조하는 단계를 포함하고, 상기 접착제는 폴리 실록산 30~70wt%, 실란 가교제 1~5wt%, 충진제 20~50wt%, 촉매 0.1~10wt%, 접착 부여제 2~3wt%, 실리콘 오일 1~30wt%를 포함하고, 상기 가교제는 테트라프로필 오쏘실리케이트(tetrapropyl orthosilcate)이고, 상기 접착 부여제는 글라이시딜옥시프로필트리 메톡시 실란(Glycidyloxypropyltrimethoxy silane), 머캅토 실란(Mercapto silane) 중의 어느 하나이고, 상기 촉매는 Diocty tin dilaurate, Dibutyl tin diacetate 중의 어느 하나의 유기 주석 화합물 또는 di-i-butoxy-titanium-diacetoactic acid ester titanate 화합물인 것을 특징으로 한다.
또 본 발명에 따른 접착제의 제조방법에서, 상기 폴리 실록산은 수평균 분자량 1,000~100,000으로 양말단에 하이드록시 터미네이티드(Hydroxy terminated) 기능기 또는 알콕시 터미네이티드(Alkoxy terminated) 기능기를 가지는 것을 특징으로 한다.
또 본 발명에 따른 접착제의 제조방법에서, 상기 실리콘 오일은 실리콘계 폴리머에 친화성을 갖는 형태 및 B.P(끓는점) 0~300℃에 해당하는 것을 특징으로 한다.
또 본 발명에 따른 접착제의 제조방법에서, 상기 실리콘 오일은 폴리 디메틸 실록산으로 점도 10~10,000cps인 것을 특징으로 한다.
또 본 발명에 따른 접착제의 제조방법에서, 상기 단계 (a)에서 조색제가 첨가되며, 상기 조색제는 이산화티탄(TiO2), 카본블랙(Carbon black), 적색 Fe2O3, Crome yellow, Crome green, Cyanine Blue 계통 중의 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 한다.
또 본 발명에 따른 접착제의 제조방법에서, 상기 단계 (c)는 축합반응을 통하여 원료를 단계적으로 투입 제조를 진행시키는 회분(Batch) 생산방법으로 실행되고, (e) 1액형 제조시에서는 속경화형 제품의 특징상 공기 중의 수분과 노출을 최소한 하여 제조 및 포장하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 실리콘 접착제는 상술한 바와 같은 다목적용으로 사용되는 접착제의 제조 방법에 의해 제조된 것을 특징으로 한다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 그의 제조방법에 의하면, 실록산 단량체를 포함하며 가교제를 통하여 가교시키고 촉매에 의하여 공기 중의 수분과 반응이 시작되는 축합형 중합에 의하여 얻어지므로, 기존 유성 접착제 및 수용성 접착제 대비 동등 이상의 우수한 접착능력과 가교 후에도 탄성을 유지하여 반복적인 움직임에 의한 안정성이 뛰어나며, 인체 유해성에서도 월등한 안전성을 확보할 수 있다는 효과가 얻어진다.
또, 본 발명에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 그의 제조방법에 의하면, 건축용, 섬유용, 가정용 등과 같은 유성, 수용성 형태의 제품이 사용되는 산업용도에서 강한 접착성과 가교 후 탄성 유지 및 인체 안전성을 가지고 폭넓은 용도로 사용될 수 있다는 효과도 얻어진다.
도 1은 본 발명의 제1 실시 예에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제의 제조방법을 설명하기 위한 공정도.
도 2는 본 발명의 제2 실시 예에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제의 제조방법을 설명하기 위한 공정도.
도 2는 본 발명의 제2 실시 예에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제의 제조방법을 설명하기 위한 공정도.
본 발명의 상기 및 그 밖의 목적과 새로운 특징은 본 명세서의 기술 및 첨부 도면에 의해 더욱 명확하게 될 것이다.
본 발명에서 사용되는 용어 중 '다목적용'이라 함은 건축용이나 전기전자/기계/자동차 등의 산업용, 도료용, 목공용, 인테리어용, 배수관련 기자재용, 문구용 및 가정용 등을 포괄적으로 의미하며, 본 발명에 따른 실리콘 접착제는 다목적용으로서 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 충진용 물질을 말한다.
이를 위하여 경화속도가 조정가능하며 불포화 이중결합을 가지는 실리콘 단량체를 가지며, 소수성(Hydrophobic)이 강한 분산매(dispersion medium)에 분산 후 유용성 촉매를 사용하여 경화시키는 방식을 말하며 이를 통한 축합 경화형 실리콘 접착제를 제조하는 것이다.
이와 같은 실리콘 접착제 및 충진제는 실란 축합반응에 의한 가교법을 사용하며, 실란 및 충진제 첨가에 의하여 부착성 및 강도가 향상되고 이를 통한 강한 도막 및 접착 특성을 가지며, 각종 산업용으로의 응용시 용도에 맞게 점성을 조절하므로써, 접착, 충진력을 향상시키고, 점도 안정성과 핸들링시 취급이 용이한 장점을 나타낼 수 있다.
이하, 발명의 실리콘 접착제에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 구성 요소 및 그 작용은 다음과 같다.
일반적으로 실리콘 OH 폴리머(Silicone OH polymer, 말단이 OH기인 폴리실록산) 등 말단기의 실란올과 가교제와의 가수분해 축합반응 및 촉매와 수분에 의한 축합반응인데 비하여, 본 발명에 따른 다목적용 실리콘을 주성분으로 하는 접착제 및 충진제는 실리콘 폴리머(양말단에 관능기가 하이드록시 및 알콕시기인 폴리 실록산)를 다양한 점도의 실리콘오일(가소제) 및 충진제, 실란 가교제를 첨가하여 분산시켜 제조된 것이다.
따라서 실리콘 폴리머의 특징인 우수한 내구성과 열화학적 안정성 및 다양한 실란 커플링제 첨가에 따라서 다양한 소재에 대한 우수한 부착성능을 나타낸다.
또한, 기존 유성 및 수용성 접착제에 비하여 가교제의 구성 성분 및 비율 조종으로 쉽게 가교 속도 조절이 가능하며 다양한 충진재 및 가소제의 적절한 혼합 비율 조정으로 사용조건에 적합한 경화속도 및 점도, 칙소성 등 물성조정이 가능하다.
상기 가소제는 폴리 디메틸 실록산으로 점도 10~10,000cps 또는 하이드로 카본계 가소제로 점도 3~100cps인 것을 사용할 수 있다.
이렇게 얻어진 제품은 적절한 충진물을 가함으로써 강한 탄성체가 될 수 있으며, 이 과정에서 접착력도 향상되어 수분에 의한 축합반응에 의한 가교 현상(수분 경화형)이 일어난다.
제조시 유기 용매 등의 사용 없이 다양한 실리콘 오일의 부가(adding)만으로 점도조절이 가능하다.
또한, 취급시 안전하고 취기가 없으며, 사용 용도에 따라 1 액형 및 2 액형으로 제조 가능하여 사용 등 취급이 간편하며, 기타 산업용 접착제에 비하여 실리콘 특유의 물성인 뛰어난 전기적 성질 및 내후성/내구성과 열적 안정성을 나타낸다.
본 발명에 사용되는 실리콘 폴리머의 선택에서는 친수도(Hydrophilicity)가 높은 형태의 실리콘 폴리머가 사용될 수 있는데 이에 해당되는 폴리머로는 수평균 분자량 1,000~100,000으로 편말단에 하이드록시 터미네이티드 실리콘 폴리머(Hydroxy terminated silicone polymer) 및 알콕시 터미네이티드 실리콘 폴리머(Alkoxy terminated silicone polymer) 등과 같이 폴리머 말단에 OH 기능기, 알콕시 기능기를 가지는 실리콘 폴리머 등이 사용되며, 이러한 실리콘 폴리머류는 실리콘 오일에 의해 사슬 형태로 중화되어 사용한다.
용매상(실리콘 오일)에 첨가될 수 있는 소수성(Hydrophbic)이 강한 실리콘 폴리머로는 C4 - C15 내외의 실리콘이나 알콕시 계통의 실리콘 폴리머가 사용되는데 말단에 OH 및 알콕시 기능기를 가진 폴리 실록산 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 실리콘 폴리머의 구성비는 전체 단량체 100 중량비 내에서 폴리 실록산 단량체 20~80wt%, 가교제 1~10wt%, 충진제로서 칼슘카보네이트 10~80wt%, 촉매 0.1-10wt%, 접착 부여제로서 아미노 실란 0.1~10wt%, 가소제 1~30wt%으로 구성된다.
보다 바람직하게는 폴리 실록산 30~70wt%, 실란 가교제 1~5wt%, 충진제 30~50wt%, 접착 부여제 2~3wt%를 포함하는 것이 바람직하다.
실리콘 경화 시 사용되는 가교제는 공기 중의 수분에 의하여 축합반응이 진행되며 가교시키는 역할을 한다.
즉 사슬의 고분자를 가교 역할을 통해 네트워크를 형성하고 최종적으로 강목상의의 가교가 되어 고무 탄성체가 된다.
이때 사용되는 가교제로는 테트라프로필 오쏘실리케이트(tetrapropyl orthosilcate), 메틸트리메톡시 실란(methyltrimethoxy silane), 비닐트리메톡시 실란(vinyltrimethoxy silane) 중의 어느 하나 등이 사용될 수 있다.
이러한 가교제는 가수 분해성 및 치환성능을 보이는 결합을 분자구조 내에 가지고 있어 가교 시 가교율을 향상시키고, 가수분해에 의하여 치환력 향상에 영향을 미친다.
그 사용되는 량은 전체 사용되는 단량체 중량의 1~10부(part) 이다.
가교제 사용량이 이보다 적을 때에는 가교도가 떨어져 분자량이 작아지게 되고, 반대로 사용량이 이보다 많을 때에는 가교도가 너무 커서 합성이 불안정하고, 제품이 겔(Gel)화되는 현상이 발생한다.
또한, 가교제는 사용량을 가감하면서 작업조건에 맞게 원하는 경화속도를 얻을 수 있다.
분산매로 사용되는 용매상(oil phase)은 디메틸, 메틸 페닐 실록산, 디페닐 실록산, 메틸 하이드로겐 등의 실리콘 오일 또는 하이드로카본계의 오일 등이 사용될 수 있다. 이 중에서 저취, 저방향족, 저독성의 특성을 갖는 형태, Si10 ~ Si17 실록산을 가지는 형태, 고온 안정성이 좋은 형태 등을 고려하여 일본 신에츠실리콘화학의 오일 제품 중 B.P(끓는점)을 고려하여 180℃~300℃에 해당하는 제품을 사용하였다.
본 발명에 사용되는 촉매는 폴리 실록산의 말단과 가교제 상의 가교를 일으켜주는 물질로 유도비가 통상적인 실리콘 가교에 사용되는 값보다 낮은 종류를 사용하였는데, 이와 같은 형태의 제품이 매질과 용매상의 친화도를 높여 가교 생성을 이끌어줄 수 있다.
이에 사용되는 촉매는 유기주석화합물 또는 티탄산염(Titanate) 계통으로서, DBTDL(Dibutyl tin dilaulate), Diocty tin dilaurate, Dibutyl tin diacetate 중의 어느 하나의 유기 주석 화합물 또는 di-i-butoxy-titanium-diacetoactic acid ester titanate 화합물을 사용할 수 있다.
또 본 발명에서는 접착력 향상을 위하여 접착 부여제를 사용하며, 이때 사용되는 접착 부여제로는 실란 커플링제(Silane coupling agent) 계통으로서, 아미노프로필트리 엑톡시 실란(Aminopropyltriethoxy silane) 또는 아미노프로필트리 메톡시 실란(Aminopropyltrimethoxy silane)의 아미노 실란(Amino silane) 또는 글라이시딜옥시프로필트리 메톡시 실란(Glycidyloxypropyltrimethoxy silane)의 에폭시 실란 또는 머캅토 실란(Mercapto silane)을 사용할 수 있다.
상술한 원료들을 사용한 본 발명의 구체적인 제조 방법을 도 1 및 도 2에 따라 설명한다.
도 1은 본 발명의 제1 실시 예에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 충진제의 제조방법을 설명하기 위한 공정도이고, 도 2는 본 발명의 제2 실시 예에 따른 실리콘을 주성분으로 하는 다목적용 접착제 및 충진제의 제조방법을 설명하기 위한 공정도이다.
도 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 먼저, 주제상을 제조한다(S10).
말단에 OH기를 가진 폴리 실록산 및 알콕시 폴리 실록산과 같은 실리콘 폴리머를 실리콘 오일과 혼합하여 주제상을 제조한다.
이때 주제상을 교반하면서 충진제를 분산 적하하여 점도를 10,000cps~200,000cps 사이가 되도록 조정한다.
점도가 10,000cps보다 낮거나, 200,000cps보다 높을 경우 최종 교반한 접착제의 접착력 능력 및 작업성이 저하되는 경우가 발생할 수 있다. 이때 적절한 탈포를 통하여 기포가 발생하지 않도록 한다. 점도가 조절된 주제상에 조색제를 첨가하여 주제상의 제조를 마친다.
상기 조색제로서 이산화티탄(TiO2), 카본블랙(Carbon black), 적색 Fe2O3, Crome yellow, Crome green, Cyanine Blue 계통 중의 어느 하나를 사용할 수 있다.
다음으로 가교제상(경화상)을 제조한다(S20, S21).
선택된 폴리머와 가교도 값이 큰 가교제를 실리콘 오일에 분산시켜 가교제상을 제조한다. 이와 같은 가교제는 도 1에 도시된 바와 같이, 가교제 투입 순서에 따라 주제상에 투입되거나(S20), 도 2에 도시된 바와 같이 가교제를 별도로 마련하고 주제와 가교제의 비율에 따라 혼합하도록 투입될 수 있다(S21).
다음에 제조된 주제상에 가교제상을 첨가하여 혼합하고(S30), 강력하게 고속 탈포 교반하여 페이스트(PASTE) 형태를 만든다(S40,S41).
이때 주제상과 가교제상의 혼합비율은 전체 중량 비율 100wt% 중 6 : 4 ~ 9 : 1로 한다. 이보다 혼합 비율이 낮아지거나, 높아질 경우 초기 가교물의 가교 형성이 빨라지거나, 축합반응이 저해되어 가교가 현저히 늦어지는 경우가 발생할 수 있다.
이때 가교물의 형성과 더불어 가교 과정에서 가교 상태의 유지 및 안정화를 위해 강력한 탈포 교반으로 기포를 제거하고 진공상태를 만들어 주어야 한다.
제조된 유화물에 진공을 가하고 교반 속도를 상승시켜 최종 교반 과정을 진행한다.
이때 교반 과정은 회분(batch) 교반 방식으로 진행하였다.
회분 교반 방식의 경우, 연속 공정에 의한 중합 방법에 비하여 원료 투입 후 일시적으로 교반을 진행시키는 방식이기 때문에 교반 시간을 짧게 유도할 수 있으며 교반 과정의 재현성 및 제품의 물성의 재현성을 높일 수 있다. 교반 과정에서 교반온도는 20℃ 전후에서 교반을 시작하여 80℃ 이하를 유지한다.
교반 및 탈포 과정을 거친 후 포장을 실시한다(S50).
탈포 및 포장과정을 통하여 공기 중의 수분 잔존량을 최소화하고 제품의 안정성을 향상시킬 수 있었다.
[ 실시 예 ]
먼저, 저속,고속 믹싱기에, 폴리실록산 100g에 충진제 60g를 투입하고 충분히 교반하여 준다.
위와 별도로 가교제 14g ,실리콘 오일 20g, 접착 부여제를 6.0g을 투입 후 교반시킨후. 최종적으로 고속 MAX 교반시켜 완료한다.
위에서 제조된 각각의 액상을 믹싱기에 투입 후 강력 고속 교반을 1분간 실시하여 최종물을 얻는다.
다음에 상술한 바와 같이 제조된 실리콘 접착제의 제품 시험 및 평가를 실행하였다.
실시 예에서 교반 접착제의 물성을 평가하기 위하여 기존 대흥화학공업 주식회사 제조의 유성접착제(D-5251)와 본 발명에서 얻어진 축합반응 가교형 실리콘 접착제의 물성을 비교 평가하였다. 물성 비교는 접착성능과 도막 탄성성 및 유해 안전성을 평가하였다.
1. 접착능력 측정
접착능력 측정을 위하여 현재 접착용도로 사용되는 산업용 유성 접착제 제품(대흥화학공업 주식회사의 D-5251제품: 유성CR rubber type 접착제)과 접착 강도를 측정하였다.
1) KS M 3734의 시험기준에 의거하여 인장전단 접착강도 실험 및 연성-강성 피착재가 접착된 시험편의 180도 박리시험을 진행하였다.
2) 산업용 제품의 일반적인 사용 형태를 고려하여 접착 후 3일 정도의 실내 표준 상태 양생을 기준으로 시험하였다.
3) 접착제 비교
유성 접착제 : D-5251 => 대흥화학공업 주식회사 제조 유성 CR Rubber계 접착제
시험품 A => 본 발명에서 제조된 접착제의 실시 예
4) 접착강도 측정
신강정밀 공업주식회사 모델명 : 1202-PC 로드셀 : 1000㎏f를 사용하여 접착강도를 측정하였다.
* 경화조건 55% 23℃ 조건에서 접착제 도포 후 압착 3일간 양생
* 박리 속도 : 50/min
전단 접착 강도의 측정은 표 1과 같다.
인장 강도 측정 결과는 표 2와 같다.
표 1 및 표2의 평가 결과와 같이 본 발명의 실리콘 접착제의 경우 기존 접착제에 비하여 월등히 향상된 능력을 나타내고 있다.
다음에 인체 유해성을 평가하였다.
인체 유해성을 평가하기 위하여 TVOC(총 휘발성 유기 화합물)를 G.C(Gas Chromatography) 제조사 디에스과학 모델명 DS-6200 분석기기를 사용하여 하기와 같은검사 방법으로 평가하였다.
1) KS M 0031 가스크로마토 그래프 정량분석법 중 절대감량선법을 기초로 시험진행하였다.
2) 시료준비: 시료를 메탄올과 1:3 비율로 희석하고 교반 후 실링(sealing)하여 24시간 방치하였다.
3) 측정 조건
검출기 : 불꽃 이온화검출기
칼럼: ALLTECH사 100% Dimethylpolysiloxane, Non-polar column Length 30m, I.D.0.25mm, Film 1.00, Temp/Limits -60/350
온도조건 : Injector TEMP 250, Detector TEMP 300
총측정시간 : 40.66분
이동상 및 압력 : 고순도 질소. 4㎏f/㎠
시료의 측정 : 10 Syringe에 시료 0.7 Injection하여 측정함.
측정단위 : ppm
측정 결과는 다음과 같았다.
D-5251 : 176,122
시험품 A : 54,848
상기 결과로 인체 유해성에서도 기존 제품 대비 현저하게 낮은 TVOC량을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
이상 본 발명자에 의해서 이루어진 발명을 상기 실시 예에 따라 구체적으로 설명하였지만, 본 발명은 상기 실시 예에 한정되는 것은 아니고 그 요지를 이탈하지 않는 범위에서 여러 가지로 변경 가능한 것은 물론이다.
본 발명에 따른 실리콘 접착제 및 그의 제조방법을 사용하는 것에 의해 산업용도에서 강한 접착성과 가교 후 탄성 유지 및 인체 안전성을 가지고 폭넓은 용도로 사용될 수 있다.
Claims (7)
- 다목적용으로 사용되는 접착제의 제조 방법으로서,
(a) 말단에 OH기를 가진 폴리 실록산 또는 알콕시 폴리 실록산을 실리콘 오일과 혼합하여 주제상을 제조하는 단계,
(b) 실란 축합반응에 의한 가교법을 사용하며, 가교제를 실리콘 오일에 분산하여 가교제상을 제조하는 단계,
(c) 상기 단계 (a)에서 제조된 주제상과 상기 단계 (b)에서 제조된 가교제상을 혼합하여 혼합물을 생성하는 단계,
(d) 상기 단계 (c)에서 생성된 혼합물을 탈포 및 교반하여 페이스트상으로 제조하는 단계를 포함하고,
상기 접착제는 폴리 실록산 30~70wt%, 실란 가교제 1~5wt%, 충진제 20~50wt%, 촉매 0.1~10wt%, 접착 부여제 2~3wt%, 실리콘 오일 1~30wt%를 포함하고,
상기 가교제는 테트라프로필 오쏘실리케이트(tetrapropyl orthosilcate)이고,
상기 접착 부여제는 글라이시딜옥시프로필트리 메톡시 실란(Glycidyloxypropyltrimethoxy silane), 머캅토 실란(Mercapto silane) 중의 어느 하나이고,
상기 촉매는 Diocty tin dilaurate, Dibutyl tin diacetate 중의 어느 하나의 유기 주석 화합물 또는 di-i-butoxy-titanium-diacetoactic acid ester titanate 화합물이며,
상기 실리콘 오일은 저취, 저방향족, 저독성의 특성을 갖는 형태, Si10 ~ Si17 실록산을 가지는 형태 및 고온 안정성이 좋은 형태에 따라 B.P(끓는점) 180℃~300℃에 해당하는 것을 사용하는 접착제의 제조방법. - 제1항에서,
상기 폴리 실록산은 수평균 분자량 1,000~100,000으로 양말단에 하이드록시 터미네이티드(Hydroxy terminated) 기능기 또는 알콕시 터미네이티드(Alkoxy terminated) 기능기를 가지는 것을 특징으로 하는 제조방법. - 삭제
- 제1항에서,
상기 실리콘 오일은 폴리 디메틸 실록산으로 점도 10~10,000cps인 것을 특징으로 하는 제조방법. - 제1항에서,
상기 단계 (a)에서 조색제가 첨가되며, 상기 조색제는 이산화티탄(TiO2), 카본블랙(Carbon black), 적색 Fe2O3, Crome yellow, Crome green, Cyanine Blue 계통 중의 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 하는 제조방법. - 제1항에서,
상기 단계 (c)는 축합반응을 통하여 원료를 단계적으로 투입 제조를 진행시키는 회분(Batch) 생산방법으로 실행되고,
(e) 1액형 제조시에서는 속경화형 제품의 특징상 공기 중의 수분과 노출을 최소한 하여 제조 및 포장하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법. - 청구항 제1항의 접착제의 제조 방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 실리콘 접착제.
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Cited By (1)
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Families Citing this family (2)
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| CN115433538B (zh) * | 2022-09-22 | 2024-02-09 | 广州集泰化工股份有限公司 | 一种灌封胶及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (3)
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2016
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Cited By (1)
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