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KR101114711B1 - β-알콕시프로피온아마이드류, 용제, 세정제 및 액상 약제조성물, 및 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법 - Google Patents

β-알콕시프로피온아마이드류, 용제, 세정제 및 액상 약제조성물, 및 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법 Download PDF

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KR101114711B1
KR101114711B1 KR1020077015950A KR20077015950A KR101114711B1 KR 101114711 B1 KR101114711 B1 KR 101114711B1 KR 1020077015950 A KR1020077015950 A KR 1020077015950A KR 20077015950 A KR20077015950 A KR 20077015950A KR 101114711 B1 KR101114711 B1 KR 101114711B1
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solvent
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acrylamide
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시게루 마쓰오
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 화학식 I로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류, 상기 알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 용제 및 세정제, 특정한 β-알콕시프로피온아마이드류에 약제를 용해시킨 액상 약제 조성물, 및 염기성 촉매의 존재하에 아크릴아마이드와 지방족 1가 알코올을 반응시키는 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법 이며, 아마이드계 용제의 용해력을 유지하면서 파라핀 등에도 용해되는 우수한 용해력을 갖는 용제 및 세정제, 또는 각종 농업용 약제를 잘 용해하여 안전성이나 장기간 효과를 지속하는 액상 약제 조성물, 및 상기 용제 및 세정제를 공업적으로 유리하게 제조하는 방법을 제공한다.
[화학식 I]

Description

β-알콕시프로피온아마이드류, 용제, 세정제 및 액상 약제 조성물, 및 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법{β-ALKOXYPROPIONAMIDE COMPOUND, SOLVENT, DETERGENT, LIQUID CHEMICAL COMPOSITION, AND PROCESS FOR PRODUCING β-ALKOXYPROPIONAMIDE COMPOUND}
본 발명은, β-알콕시프로피온아마이드류, 용제, 세정제 및 액상 약제 조성물, 및 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법에 관한 것이다. 더 상세하게는, 신규한 β-알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 용제, 세정제 및 액상 약제 조성물, 및 아크릴아마이드류와 지방족 1가 알코올을 온화한 조건에서 반응시킴으로써 상기 β-알콕시프로피온아마이드류를 효율적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로, 아마이드계 유기 용제는 우수한 용해력과, 물에 용이하게 용해하는 성질을 갖기 때문에, 물에 의한 린스가 가능하여 용제 또는 세정제로서 바람직한 성능을 갖고 있다. 또한, 최근에는, 할로젠계 용제가 오존층을 파괴하는 등 환경 오염을 가져올 우려가 있거나 독성이 크기 때문에, 아마이드계 용제는 종래의 할로젠계 용제를 대체하는 경향에 있다.
이러한 아마이드계 용제로서는, 예컨대 폼아마이드, N-모노메틸폼아마이드, N,N-다이메틸폼아마이드, N-모노에틸폼아마이드, N,N-다이에틸폼아마이드, 아세트아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, N-메틸피롤리디논 등이 알려져 있다.
이 아마이드계 용제는, 용해성이 우수하기 때문에, 대부분의 용제 및 화합물을 용해하여, 세정제로서도 적합하게 사용할 수 있다. 그러나 아마이드계 용제는 파라핀류와의 상용성이 없기 때문에, 그 응용이 크게 제한되어 있다.
또한, 농약 제제용 용제로서는, 종래의 아마이드계 용제는 약제에 대하여 우수한 용해성을 갖지만, 수용성이기 때문에 빗물 등에 의해 살포한 부위로부터 용이하게 용출하여 효과가 곧 소실하는 결점이 있어, 안전성이나 장기간의 효과의 지속이 요청되고 있다.
세정제로서는, 더욱 비점이 높고 취급이 쉬우며, 더구나 그 제조가 용이한 화합물도 요망되고 있다.
한편, 알콕시기를 갖는 아마이드는, 중합성 모노머로서 이용하는 α,β-올레핀계 불포화 모노카복실산의 N,N-다이알킬아마이드의 제조법에 있어서, 중간체로서 β-알콕시-N,N-다이알킬프로피온아마이드가 생성된다. 이 중간체는, β-알콕시프로피온산 알킬 에스터와 다이알킬아민을 반응시켜 아마이드화한 것이다. 그 반응은, 예컨대 β-메톡시-N,N-다이메틸프로피온아마이드를 제조하는 경우는, 밀봉(seal)된 가압 봄베 속에서, 더구나 24 내지 40시간의 장시간이 필요하기 때문에, 이것은 경제적으로는 불리한 방법이다(특허문헌 1 참조).
특허문헌 1: 일본 특허공개 1974-66623호 공보(제11, 12페이지)
발명의 개시
본 발명의 목적은, 이상과 같은 상황하에서, 아마이드계 용제의 용해력을 유지하면서, 파라핀 등에도 용해하는, 우수한 용해력을 갖는 용제 및 세정제, 또는 각종 농업용 약제를 잘 용해하고 안전성이나 장기간의 효과가 지속하는 액상 약제 조성물을 제공하는 것, 및 상기 용제 및 세정제를 공업적으로 유리하게 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자는, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 아크릴아마이드류와 지방족 1가 알코올을 반응시켜 얻어지는 β-알콕시프로피온아마이드류가 아마이드계 용제의 용해력을 유지하면서 파라핀 등에도 용해하기 때문에 용제 및 세정제로서 매우 유용한 것, 또한 특정한 β-알콕시프로피온아마이드류가 물에 용해하지 않기 때문에 농약에 이용하면 안전성이나 장기간의 효과 지속이 가능한 것, 및 염기성 촉매의 존재하에서 아크릴아마이드류와 지방족 1가 알코올을 반응시킴으로써, 온화한 조건에서 β-알콕시프로피온아마이드류를 효율적으로 제조할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명에 도달했다.
즉, 본 발명은,
(1) 화학식 I로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류,
Figure 112007050843371-pct00001
(식 중, R1은 탄소수 3 내지 18의 알킬기이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 에터 결합을 가질 수도 있는 탄화수소기로, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있다.)
(2) R2 및 R3이 메틸기인 상기 (1)의 β-알콕시프로피온아마이드류,
(3) 상기 (1) 또는 (2)의 β-알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 것을 특징으로 하는 용제,
(4) 상기 (1) 또는 (2)의 β-알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 것을 특징으로 하는 세정제,
(5) 화학식 II로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류에 약제를 용해시킨 것을 특징으로 하는 액상 약제 조성물,
Figure 112007050843371-pct00002
(식 중, R4는 탄소수 8 내지 18의 알킬기이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 에터 결합을 가질 수도 있는 탄화수소기로, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있다.)
(6) R2 및 R3이 메틸기인 (5)의 액상 약제 조성물,
(7) 약제가 농업용 약제인 (5) 또는 (6)의 액상 약제 조성물,
(8) 염기성 촉매의 존재하에 화학식 III으로 표시되는 아크릴아마이드와 탄소수 3 내지 18의 지방족 1가 알코올을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 IV로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법,
Figure 112007050843371-pct00003
(식 중, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 에터 결합을 가질 수도 있는 탄화수소기로, 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있다.)
Figure 112007050843371-pct00004
(식 중, R5는 탄소수 5 내지 18의 알킬기이고, R2 및 R3은 상기와 동일하다.)
(9) 염기성 촉매가, 칼륨 t-뷰톡사이드, 나트륨 t-뷰톡사이드, 수산화칼륨 및 탄산칼륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물인 상기 (8)의 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법을 제공한다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 β-알콕시프로피온아마이드류는, 다음 화학식 I로 표시된다.
[화학식 I]
Figure 112007050843371-pct00005
상기 화학식 I에 있어서, R1은 탄소수 3 내지 18의 알킬기, R2 및 R3은 각각 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 에터 결합을 가질 수도 있는 1가의 탄화수소기를 나타낸다. 여기서, R1의 알킬기로서는, 각종 뷰틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 옥틸기 등을 들 수 있고, 탄소수 4 내지 12의 것이 바람직하고, 탄소수 5 내지 10의 것이 특히 바람직하다. R2 및 R3 탄화수소기로서는, 직쇄상, 분기상의 어느 것이더라도 좋지만 포화 탄화수소기가 바람직하다. 그 예로서는, 메틸기, 에틸기, 각종 프로필기, 각종 뷰틸기, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기 등을 들 수 있고, 메틸기가 가장 일반적이다. R2 및 R3은 서로 동일하거나 다를 수 있고, 또한 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수도 있다. 이 환 구조는, 질소를 헤테로원자로 하는 헤테로환 구조이더라도 좋고, 또한 질소 원자와 산소 원자를 헤테로원자로 하는 헤테로환 구조이더라도 좋다. 이 헤테로환 구조를 갖는 기로서는, 예컨대 1-피롤리딘일기, 피페리디노기, 모폴리노기 등을 들 수 있다.
본 발명의 β-알콕시프로피온아마이드류는, 여러 가지 화합물에 대하여 아마이드계 용제와 거의 동등한 용해력을 갖고 있고, 또한 파라핀류와도 용해하기 때문에, 용제 및 세정제로서 널리 이용할 수 있다.
특히, 화학식 I에 있어서 R1이 탄소수 8 내지 18의 알킬기인 경우에는 물에 불용성이기 때문에, 본 발명의 β-알콕시프로피온아마이드류는, 살충제나 살균제 등의 농약을 용해시킴으로써 장기간의 효과를 지속할 수 있다.
즉, 다음 화학식 II로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류는 상기의 농약을 용해시킨 액상 약제 조성물, 즉, 유제(乳劑), 유제(油劑) 등의 액체 시용제(施用劑)로서 매우 유리하게 이용할 수 있다.
[화학식 II]
Figure 112007050843371-pct00006
화학식 II에 있어서 R4는 탄소수 8 내지 18의 알킬기이며, n-옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 각종 옥틸기나, 각종 노닐기, 각종 데실기, 각종 라우릴기, 각종 스테아릴기, 각종 올레일기 등을 들 수 있다. R2 및 R3은 화학식 I의 경우와 마찬가지이다.
β-알콕시프로피온아마이드류를 제조하는 본 발명의 방법에서는, 염기성 촉매의 존재하에 화학식 III으로 표시되는 아크릴아마이드류와 탄소수 5 내지 18의 지방족 1가 알코올을 반응시켜, 화학식 IV로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류를 제조한다.
[화학식 III]
Figure 112007050843371-pct00007
[화학식 IV]
Figure 112007050843371-pct00008
상기 화학식 III으로 표시되는 아크릴아마이드류에 있어서, R2 및 R3은 화학식 I과 마찬가지이다. 이러한 아크릴아마이드류는, 구체적으로는, 아크릴아마이드, N-메틸아크릴아마이드, N,N-다이메틸아크릴아마이드, N-에틸아크릴아마이드, N,N-다이에틸아크릴아마이드, N-프로필아크릴아마이드, N,N-다이프로필아크릴아마이드, N-뷰틸아크릴아마이드, N,N-다이뷰틸아크릴아마이드, 1-아크릴로일피롤리딘, 1-아크릴로일피페리딘, 4-아크릴로일모폴린 등을 들 수 있지만, 이들 중에서 특히 아크릴아마이드, N-메틸아크릴아마이드, N,N-다이메틸아크릴아마이드, N-에틸아크릴아마이드, N,N-다이에틸아크릴아마이드, 및 4-아크릴로일모폴린이 바람직하다.
본 발명의 제조방법에서의 또 하나의 원료는 탄소수 5 내지 18의 지방족 1가 알코올이며, 상기 화학식 IV의 R5가 탄소수 5 내지 18의 알킬기로 된다. 이 지방족 1가 알코올은, 직쇄상, 분기상의 어느 것이더라도 좋고, 구체적으로는 n-펜탄올, 헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 데실알코올, 라우릴알코올 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 β-알콕시프로피온아마이드류가, 용제나 세정제 등으로서 혼합물의 형태로 사용되는 경우에는, 반응에 있어서 혼합물을 제조할 수도 있다. 이 경우, 원료인 상기 아크릴아마이드류를 2종 이상 조합하여 이용하더라도 좋고, 상기 지방족 1가 알코올을 2종 이상 조합하여 이용하더라도 좋으며, 또한 그 양방이어도 좋다.
아크릴아마이드류와 지방족 1가 알코올의 사용 비율은, 지방족 1가 알코올을 화학량론적 양 또는 그것보다도 과잉으로 이용하는 것이 바람직하지만, 너무 과잉으로 이용하면 경제성의 면에서 불리해지기 때문에, 일반적으로는, 아크릴아마이드류 1몰에 대하여 지방족 1가 알코올이 1.0 내지 3몰, 바람직하게는 1.0 내지 2몰의 범위로 사용된다.
본 발명의 방법에서는, 상기 아크릴아마이드류와 지방족 1가 알코올의 반응은 염기성 촉매의 존재하에 실시된다. 염기성 물질이면 촉매로서 사용 가능하지만, 반응 조건 및 부생물 등을 고려하면, 칼륨 t-뷰톡사이드, 나트륨 t-뷰톡사이드, 수산화칼륨 및 탄산칼륨이 적합하다. 나트륨 메톡사이드 및 칼륨 메톡사이드는 부생물이 생성되기 때문에 바람직하지 못하다. 또한, 수산화나트륨 및 탄산나트륨은 반응 시간이 길어지게 되기 때문에 바람직하지 못하다.
본 발명에서는, 상기 염기성 촉매는, 1종을 단독으로 이용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다. 또한, 그 사용량은 특별히 제한은 없고, 원료의 종류 등에 따라 적절히 선정되지만, 일반적으로 아크릴아마이드 1몰에 대하여 0.5 내지 10몰%, 바람직하게는 1 내지 3몰%의 범위로 선정된다.
반응 온도는 20 내지 80℃가 바람직하고, 30 내지 50℃의 범위로부터 선택하는 것이 더욱 바람직하다. 지나친 고온에서는 수율이 저하되는 경우가 있고, 지나친 저온에서는 반응 속도가 저하되어 실용적이지 않다. 또한, 반응 압력은, 상압(常壓)에서도 가압하에서도 반응은 진행하지만, 일반적으로 상압쪽이 경제적으로 유리하다. 반응 시간은, 사용하는 원료나 촉매의 종류, 반응 온도 등에 좌우되어 일률적으로 정할 수는 없지만, 보통 30분 내지 10시간이며, 바람직하게는 1 내지 5시간이다. 용매는, 아세톤, 에터 및 아마이드계 용매를 사용할 수 있지만, 경제성을 고려하면 사용하지 않는 것이 바람직하다.
생성한 β-알콕시프로피온아마이드류는, 반응 종료 후에 인산, 아세트산이나 황산 등에 의해 촉매로서 사용한 염기를 중화한 후, 여과 등에 의해 생성된 염을 제거하는 것이 좋다. 또한, 필요에 따라 미반응물을 박막 증발기 등에 의해 분리함으로써 얻을 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서는, 아마이드계 용제로서 우수한 성능을 갖는 β-알콕시프로피온아마이드류를 온화한 조건에서 단시간에 반응시킬 수 있고, 더구나 반응 후의 후처리, 정제가 용이한 방법으로 제조할 수 있다.
다음으로 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 의해 하등 한정되는 것이 아니다.
한편, 이하의 실시예 및 비교예에 있어서, 용해성 시험은 하기의 방법으로 실시했다.
각 실시예에서 수득된 화합물(β-알콕시프로피온아마이드류) 및 비교예에서 이용한 아마이드계 용제 5mL와, 용해성 확인 물질로서 n-헥세인, 유동 파라핀, 글리세린 및 물 5g을 각각의 시험관에 넣고, 실온 또는 80℃에서 5분간 진탕시켰다. 80℃에서 가열한 경우는, 실온까지 냉각한 후, 용액의 상태를 관찰했다. 균일한 상태를 상용성, 조금이라도 흐림 또는 상분리가 있는 것을 비상용성으로 했다.
용해성 시험의 결과에 관해서는, 다음과 같이 표시했다.
○: 실온에서 상용성인 것,
△: 80℃로 가열하면 상용성인 것,
×: 비상용성인 것
〔실시예 1〕
교반 장치, 열전쌍 및 질소 가스 도입관을 갖춘 300mL 세퍼러블 플라스크에, N,N-다이메틸아크릴아마이드 19.828g 및 1-헥산올 20.434g을 넣고, 질소 가스를 도입하면서 교반했다. 다음으로 나트륨 t-뷰톡사이드 0.338g을 가하고, 35℃에서 4시간 반응을 행했다. 가열 종료 후, 인산 150mg을 가하고, 용액을 균일하게 한 후, 3시간 방치했다. 용액을 여과하여, 석출물을 제거하고, 추가로 증발기로 미반응물을 제거했다. 수량은 37.4g(수율 93%)이었다.
수득된 물질의 1H-NMR을 측정한 바, 0.95ppm(3H), 1.3～1.5ppm(8H), 2.4ppm(2H), 2.9ppm(6H), 3.4ppm(2H) 및 3.7ppm(2H)을 관측했다. 그 결과, 이하의 구조임을 알았다. 이 화합물의 용해성 시험을 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007050843371-pct00009
〔실시예 2〕
교반 장치, 열전쌍 및 질소 가스 도입관을 갖춘 300mL 세퍼러블 플라스크에, N,N-다이메틸아크릴아마이드 19.828g 및 1-뷰탄올 14.824g을 넣고, 질소 가스를 도입하면서 교반했다. 다음으로 나트륨 t-뷰톡사이드 0.338g을 가하고, 35℃에서 4시간 반응을 행했다. 가열 종료 후, 인산 150mg을 가하고, 용액을 균일하게 한 후, 3시간 방치했다. 용액을 여과하여, 석출물을 제거하고, 추가로 증발기로 미반응물을 제거했다. 수량은 30.5g(수율 88%)이었다.
수득된 물질의 1H-NMR을 측정한 바, 0.95ppm(3H), 1.3～1.5ppm(4H), 2.4ppm(2H), 2.9ppm(6H), 3.4ppm(2H) 및 3.7ppm(2H)을 관측했다. 그 결과, 이하의 구조임을 알았다. 이 화합물의 용해성 시험을 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007050843371-pct00010
〔실시예 3〕
교반 장치, 열전쌍 및 질소 가스 도입관을 갖춘 300mL 세퍼러블 플라스크에 N,N-다이메틸아크릴아마이드 19.828g 및 2-에틸헥산올 26.046g을 넣고, 질소 가스를 도입하면서 교반했다. 다음으로 나트륨 t-뷰톡사이드 0.338g을 가하고, 35℃에서 4시간 반응을 행했다. 가열 종료 후, 인산 150mg을 가하고, 용액을 균일하게 한 후, 3시간 방치했다. 용액을 여과하여, 석출물을 제거하고, 추가로 증발기로 미반응물을 제거했다. 수량은 43.6g(수율 95%)이었다.
수득된 물질의 1H-NMR을 측정한 바, 0.95ppm(6H), 1.2～1.4ppm(8H), 1.8ppm(1H), 2.4ppm(2H), 2.9ppm(6H), 3.4ppm(2H) 및 3.7ppm(2H)을 관측했다.
그 결과, 이하의 구조임을 알았다. 이 화합물의 용해성 시험을 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007050843371-pct00011
〔실시예 4〕
실시예 3에 있어서 2-에틸헥산올 대신에 n-옥탄올 26.046g을 사용한 이외는 실시예 3과 같이 실시했다. 수량은 42.7g(수율 93%)이었다. 용해성 시험의 결과를 표 1에 나타낸다.
〔실시예 5〕
교반 장치, 열전쌍 및 질소 가스 도입관을 갖춘 2L 세퍼러블 플라스크에 N,N-다이메틸아크릴아마이드 416.34g 및 라우릴알코올 745.36g을 넣고, 질소 가스를 도입하면서 교반했다. 다음으로 칼륨 t-뷰톡사이드 22.44g을 가하고, 40℃에서 3시간 반응을 행했다. 가열 종료 후, 인산 22.44g을 가하고, 용액을 균일하게 한 후, 3시간 방치했다. 용액을 여과하여, 석출물을 제거하고, 추가로 증발기로 미반응물을 제거했다. 수량은 947.0g(수율 83%)이었다.
수득된 물질의 1H-NMR을 측정한 바, 0.80～0.85ppm(3H), 1.15～ 1.28ppm(22H), 2.85～3.00ppm(6H), 3.35～4.00ppm(2H) 및 3.65～3.70ppm(2H)을 관측했다.
그 결과, 다음 구조임을 알았다. 이 화합물의 용해성 시험을 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007050843371-pct00012
〔비교예 1～3〕
아마이드계 용제인 N-뷰틸피롤리돈, N,N-다이메틸폼아마이드 및 아세톤을 이용하여 용해성 시험을 했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007050843371-pct00013
본 발명의 β-알콕시프로피온아마이드류는, 종래의 아마이드계 용제의 용해력을 유지하면서, 비점이 높고, 또한 파라핀 등에의 용해력도 가져, 우수한 세정제 나 용제로서 널리 이용할 수 있다.
또한, 화학식 II로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류에 관해서는, 살충제나 살균제 등의 농약에 대하여 종래의 아마이드계 용제의 용해력을 유지하면서, 물에 용해하지 않기 때문에 배수 등으로의 오염이 없어져 안전성이 높고, 농약으로서의 효과를 장기간 지속할 수 있다. 따라서, 화학식 II로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류는, 농약에 있어서의 유제(乳劑), 유제(油劑) 등의 액상 약제 조성물(액체 시용제)로서 매우 유용하다.
또한, 본 발명의 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법은, 온화한 반응 조건에서 단시간의 반응으로 β-알콕시프로피온아마이드류가 얻어지고, 더구나 반응 후의 후처리, 정제가 용이하여 효율적으로 제조할 수 있다.

Claims (11)

  1. 화학식 I로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류.
    [화학식 I]
    Figure 112011046381738-pct00014
    (식 중, R1은 탄소수 4 또는 6의 알킬기이고, R2 및 R3은 메틸기이다.)
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 따른 β-알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 것을 특징으로 하는 용제.
  4. 제 1 항에 따른 β-알콕시프로피온아마이드류를 함유하는 것을 특징으로 하는 세정제.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 칼륨 t-뷰톡사이드 및 나트륨 t-뷰톡사이드로부터 선택된 적어도 1종의 화합물인 염기성 촉매의 존재하에 화학식 III으로 표시되는 아크릴아마이드류와 탄소수 4 또는 6의 지방족 1가 알코올을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 IV로 표시되는 β-알콕시프로피온아마이드류의 제조방법.
    [화학식 III]
    Figure 112011046381738-pct00016
    (식 중, R2 및 R3은 메틸기이다.)
    [화학식 IV]
    Figure 112011046381738-pct00017
    (식 중, R5는 탄소수 4 또는 6의 알킬기이고, R2 및 R3은 상기와 동일하다.)
  9. 삭제
  10. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 R1이 n-뷰틸기인 β-알콕시프로피온아마이드류.
  11. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 R1이 n-헥실기인 β-알콕시프로피온아마이드류.
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