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TW201741280A - Ｎ－烷基二醯胺化合物以及包含彼等之凝膠 - Google Patents

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TW201741280A
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羅蘭 賈奎特
菲利普 瑪林
帕斯卡 荷維
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羅地亞經營管理公司
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Abstract

本發明係針對對應於以下式(I)之N-烷基二醯胺化合物□其中：R1或R2選自氫或者具有從1至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的飽和或不飽和的烴鏈，其前提係R1或者R2中的一個且僅一個係氫，R選自具有從2至15個碳原子的環狀或支鏈的飽和或不飽和的烴脂肪鏈。本發明還涉及具有式(I)之化合物作為膠凝劑之用途以及包含所述具有式(I)之化合物之凝膠組成物。

Description

N-烷基二醯胺化合物以及包含彼等之凝膠
本申請要求於2016年4月6日提交的美國臨時申請案號62/318921之優先權，出於所有目的將所述申請的全部內容藉由援引方式併入本申請。
本發明涉及N-烷基二醯胺化合物，它們的合成及它們作為用於油和/或溶劑基組成物的結構化劑之用途。本發明還係針對由於所述N-烷基二醯胺化合物而增稠或凝膠化(gelified)的油和/或溶劑基組成物。
許多領域使用如來自塗料、油墨、農業活性物配製物的應用所要求的以增稠或膠凝形式的非水性油或溶劑基配製物以形成去除劑、潤滑劑和潤滑脂、工業清潔凝膠、電纜填充化合物在該等應用的每一種中，人們必須調節配製物來優化它們的流變特性。
為了使油或非水性溶劑增稠或凝膠化，熟習該項技術者已知的是可以使用有機膠凝劑或低分子量有機 凝膠因子(gelator)，因為它們自組裝成被多重弱分子間力(如π-π堆積、凡得瓦力、靜電、金屬配位、電荷轉移和H鍵相互作用)驅動的纏繞的三維(3D)網路結構的能力。
在文獻中已經發展且描述了許多此類膠凝劑(還被稱為凝膠因子)。
EP 2 254 126描述了可以與油組合使用以便形成電纜中使用的介質流體的有機凝膠因子化合物。在本文獻中使用的有機凝膠因子化合物可以選自脲基化合物、醯胺基化合物或其混合物。本文獻僅說明了脲基化合物或芳香族三醯胺作為有機凝膠因子之效率。EP 2 254 126沒有描述如在本發明中要求保護並且使用的特定的N-烷基二醯胺化合物。
本發明旨在提供在許多應用中有用的具有顯著的膠凝特性的新化合物。
出乎意料地，諸位發明人已經發現根據本發明所考慮的不對稱的N-烷基二醯胺化合物係選擇的膠凝劑。
本發明的第一目的係具有式(I)之化合物：
其中：R1或R2選自氫或者具有從1至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的飽和或不飽和的烴鏈，其前提係或者R1或者R2係氫，R選自具有從2至15個碳原子的環狀或支鏈的飽和或不飽和的烴脂肪鏈。
根據本發明的實施方式，R選自包含具有從1至14個碳原子的烴主鏈和具有從1至6個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈，較佳的是選自包含具有從2至8個碳原子的烴主鏈和具有從1至4個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈。
根據本發明的實施方式，R1或R2選自具有從2至40個碳原子、較佳的是從4至32個碳原子、更較佳的是從5至24個碳原子、甚至更較佳的是從6至18個碳原子的直鏈、支鏈或非支鏈的飽和或不飽和的烴基，所述烴基較佳的是脂肪族基團。
本發明的另一個目的係一種用於製造根據本發明的具有式(I)之化合物之方法，所述方法包括在烷基胺與選自醯亞胺、二酸、二酯、一級二醯胺、酯醯胺、酸酯的反應物之間的反應。
根據本發明的實施方式，在至少一種具有式 (II)之烷基胺
與至少一種選自以下項的反應物之間的反應：-具有式(III)之環狀醯亞胺：
-具有式(IV)之二酸：
-具有式(V)之二酯：
-具有式(VI)之一級二醯胺：
-具有式(VII)之酯醯胺：
-具有式(VIII)之酸酯：
其中：R具有如以上在式(I)中相同的含義，R’係或者R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含義，R”係或者氫或者具有從1至40個碳原子的烴鏈，R3和R4彼此獨立地表示具有從1至40個碳原子的飽和或不飽和的直鏈或支鏈的烴脂肪鏈。
本發明的另一個目的係包含至少一種根據本發明的具有式(I)之化合物和至少一種溶劑的混合物[在下文中，混合物(S)]，所述具有式(I)之化合物部分或完全溶解於所述溶劑中。
根據本發明的實施方式，該溶劑係極性溶劑，該極性溶劑較佳的是選自具有從1至6個碳原子的醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、二甘醇、丁二醇和甲基丙二醇)、具有從2至12個碳原子的縮醛衍生物、具有從2至12個碳原子的烷基酯(如乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯)及其混合物。
根據本發明的實施方式，該一種或多種具有式(I)之化合物表示該混合物(S)的總重量的按重量計從1%至75%、較佳的是按重量計從10%至50%、更較佳的是按重量計從15%至30%。
本發明的另一個目的係根據本發明的具有式 (I)之化合物或根據本發明的混合物(S)作為膠凝劑之用途。
本發明的另一個目的係一種凝膠組成物，該凝膠組成物包含載體和或者至少一種根據本發明之具有式(I)之化合物或根據本發明之混合物(S)，所述凝膠組成物的特徵在於將該一種或多種具有式(I)之化合物自組裝在所述載體中以便提供其膠凝。
根據本發明的實施方式，該載體選自油(包括礦物油、植物油、動物油和合成油)、直鏈或異烷烴(如直鏈或異-C4-C18烷烴)、具有從8至40個碳原子的二酯、甘油、碳酸乙酯以及碳酸二甲酯。在油之中，植物油(如菜籽油)和甲基化種子油(如甲基化大豆油)係較佳的。
根據本發明的實施方式，該一種或多種具有式(I)之化合物表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從0.01%至10%、較佳的是按重量計從0.05%至5%、更較佳的是按重量計從0.1%至2.5%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至1%。
根據本發明的實施方式，該載體表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從50%至99.99%、較佳的是按重量計從60%至99.95%、更較佳的是按重量計從70%至99.9%、甚至更較佳的是按重量計從80%至99.9%。
根據本發明的實施方式，該凝膠組成物係電池電解質。
根據本發明的實施方式，該凝膠組成物係化妝產品，如個人護理產品。
本發明的N-烷基二醯胺化合物具有以下優點：-它們可以在非常低的濃度下使用，-它們允許形成強的凝膠組成物，-在它們允許獲得基於非常不同種類的載體或來自非極性或極性溶劑的溶劑的膠凝組成物的意義上它們係多重目的的：不同鏈長的凝膠因子的使用允許將所述凝膠因子適應於不同的溶劑或油。此外，具有不同鏈長的凝膠因子的混合提供了另一種類的靈活性；-使用N-烷基二醯胺凝膠因子的混合物(S)(其中該等凝膠因子部分或全部處於溶解形式)允許在室溫下用簡單混合的凝膠化。
特別地，由於本發明的N-烷基二醯胺化合物獲得的膠凝組成物係非常穩定的，它們保持它們的凝膠形式持續長時間一直至相對高溫。根據本發明的膠凝組成物對大多數溶劑沒有顯示脫水收縮現象。
根據本發明的膠凝組成物甚至在非常低的凝膠因子濃度下顯示出了大的彈性和儲能模量。
N-烷基二醯胺化合物
本發明係針對對應於以下式(I)之化合物
其中：R1或R2選自氫或者具有從1至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的飽和或不飽和的烴鏈，其前提係R1或者R2中的一個且僅一個係氫，R選自具有從2至15個碳原子的環狀或支鏈的飽和或不飽和的烴脂肪鏈。
因此，在具有以上式(I)之化合物中，R1或R2係氫，應理解的是，如果R1係氫，那麼R2不能係氫，並且如果R2係氫，那麼R1不能係氫。
在本發明的含義內，藉由“烴鏈”，應理解的是包含碳原子和氫原子的烴鏈，其中所述烴鏈可隨意地被一個或多個雜原子如氧原子取代。
在本發明的含義內，藉由“脂肪鏈”，應理解的是非芳香族鏈。
根據本發明的實施方式，該具有式(I)之化合物的R1或R2係僅藉由碳原子和氫原子構成的烴鏈。
根據本發明的實施方式，該具有式(I)之化合物的R1或R2係芳香族的。特別地，R1或R2可以選自苯基或呋喃基。
根據本發明的另一個實施方式，該具有式(I)之化合物的R1或R2係直鏈、支鏈或環狀的脂肪族(非芳香族)烴鏈。
根據本發明的實施方式，R1或R2選自具有從2至40個碳原子、較佳的是從4至32個碳原子、更較佳的是從5至24個碳原子、甚至更較佳的是從6至18個碳原子的直鏈或支鏈的飽和或不飽和的烴鏈。
根據本發明的實施方式，R1或R2選自具有從2至40個碳原子、較佳的是從4至32個碳原子、更較佳的是從5至24個碳原子、甚至更較佳的是從6至18個碳原子的直鏈、非支鏈的飽和或不飽和的烴脂肪鏈。
根據本發明的實施方式，R1或R2選自具有從2至40個碳原子、較佳的是從4至32個碳原子、更較佳的是從5至24個碳原子、甚至更較佳的是從6至18個碳原子的直鏈、非支鏈的飽和的烴脂肪鏈。
根據本發明的實施方式，R1或R2選自戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、棕櫚基、硬脂基、12-羥基硬脂基、油烯基、12-羥基油烯基、亞油基(linoleyl)、次亞麻基(linolenyl)、花生基或山崳基。
根據本發明的實施方式，R不是環狀的。較佳的是，R選自包含具有從1至14個碳原子的烴主鏈和具有從1至6個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈。較佳的是，R選自包含具有從2至8個碳原子的烴主鏈和具有從1至4個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈。
根據本發明的實施方式，R選自-CH(CH3)-CH2-；-CH2-CH(CH3)-；-CH(CH3)-CH2-CH2-；-CH(CH2-CH3)-CH2-和-CH2-CH2-CH(CH3)-。
較佳的是，根據本發明的具有式(I)之化合物不呈現類型-NH-CO-NH-的脲官能團。
本發明還針對的是一種用於製造根據本發明的具有式(I)之化合物之方法，所述方法包括在至少一種烷基胺與至少一種選自醯亞胺、二酸、二酯、一級二醯胺、酯醯胺、酸酯或其他組合的反應物之間的反應。
如果氨沒有已經作為醯胺或醯亞胺官能團的分子存在，在該方法過程中還可以添加氨。氨可能允許有利於製造單烷基形式(對比二烷基形式)的二醯胺，並且還可能允許有利於消除在該反應過程中形成的副產物(如來自與酯的反應作為副產物的醇)。
在文獻WO 2010/031867中描述了用於製造二醯胺之通用方法。
根據本發明的實施方式，該反應係醯胺化。根據實施方式，本發明的方法包括在至少一種具有式(II)之烷基胺
與至少一種選自以下項的反應物之間的反應：-具有式(III)之環狀醯亞胺：
-具有式(IV)之二酸：
-具有式(V)之二酯：
-具有式(VI)之一級二醯胺：
-具有式(VII)之酯醯胺：
-具有式(VIII)之酸酯：
其中：R具有如以上在式(I)中相同的含義，R’係或者R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中 相同的含義，R”係或者氫或者具有從1至40個碳原子的烴鏈，R3和R4彼此獨立地表示具有從1至40個碳原子的飽和或不飽和的直鏈或支鏈的烴脂肪鏈。
特別地，本發明的方法包括在具有式(III)之環狀醯亞胺與具有式(II)之烷基胺之間的直接反應，其中：
式(III)：
式(II)：
其中：R具有如以上在式(I)中相同的含義，R’係或者R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含義，R”係或者氫或者具有從1至40個碳原子的烴鏈。
因此，可以在添加烷基胺下藉由環狀醯亞胺的醯亞胺開環反應獲得該具有式(I)之化合物。
該醯亞胺可以選自2-甲基-戊二醯亞胺、3-甲基-戊二醯亞胺、2-乙基-戊二醯亞胺、3-乙基-戊二醯亞胺、2-甲基-琥珀醯亞胺、2-乙基-琥珀醯亞胺。
例如，為了獲得具有式(I)之化合物，其中R係-CH2-CH2-CH(CH3)-或-CH(CH3)-CH2-CH2，那麼該醯亞胺可以是具有式(III-1)之環狀醯亞胺：
該烷基胺可以選自一級烷基胺或二級烷基胺。較佳的是，該烷基胺具有以下式(II-1)：R’NH2，其中R’係如以上對於具有式(I)之化合物所定義的R1或R2。
用於製備根據本發明的具有式(I)之化合物的反應可以例如在範圍從20℃至200℃、較佳的是從50℃至180℃、更較佳的是從100℃至160℃的溫度下進行。在較輕的烷基胺如具有小於6個碳原子的烷基胺的情況下，該反應可以用漸進加熱進行以避免藉由蒸發胺的損失，或者可以在壓力下進行以保持該胺在液相中。例如，在該反應開始時，該混合物(成分)的溫度近似地等於該烷基胺的沸點。
用於製備根據本發明的具有式(I)之化合物的反應較佳的是在大氣壓下進行。
然後可以使用熟習該項技術者熟知的純化方法如重結晶方法回收在該反應結束時獲得的產物。
本發明還針對至少一種根據本發明的具有式(I)之化合物作為膠凝劑(凝膠因子)之用途。
確實，諸位發明人出人意料地發現，在非常不同的載體中，該等具有式(I)之化合物具有顯著的膠凝特性。該等具有式(I)之化合物允許膠凝不同種類的組成物，該等組成物包含非極性溶劑(如礦物油、植物油、動物油和合成油)和極性溶劑(如甘油和碳酸酯)。
含有N-烷基二醯胺化合物的混合物(S)
本發明還針對包含至少一種根據本發明的具有式(I)之化合物和至少一種溶劑的混合物(S)，所述具有式(I)之化合物部分或完全溶解於所述溶劑中。
在本發明的混合物(S)中，較佳的是該至少一種具有式(I)之化合物完全溶解於該至少一種溶劑中。混合物(S)較佳的是包含至少一種溶劑以及完全溶解於其中的至少一種具有式(I)之化合物的溶液，也就是說，混合物(S)不含任何將不溶於該溶劑的化合物。
較佳的是，混合物(S)係當在室溫下並且在大氣壓(20℃，1atm)下包含在該溶劑中以部分或完全溶解的形式的該具有式(I)之化合物的混合物。更較佳的是，混合物(S)係當在室溫下並且在大氣壓下包含以完全溶解的形式的該具有式(I)之化合物的混合物。
有利地，混合物(S)係當在60℃下並且在大氣壓下包含在該溶劑中以完全溶解的形式的該具有式(I)之化合物的混合物。較佳的是，混合物(S)係當在40℃下並且在大氣壓下包含以完全溶解的形式的該具有式(I)之化合物的混合物。
有利地，混合物(S)係當將其放在60℃下並且在大氣壓下時的溶液。較佳的是，混合物(S)係當將其放在40℃下並且在大氣壓下時的溶液。更較佳的是，混合物(S)係當將其放在室溫(20℃)下並且在大 氣壓下時的溶液。
在本發明的含義下，該溶解形式與自組裝形式不同。
根據實施方式，在根據本發明的混合物(S)中使用的溶劑係良溶劑並且可以是極性溶劑或者極性溶劑和非極性溶劑的混合物。在本發明的含義內，藉由“極性溶劑”，應理解的是具有極性分量和嚴格大於0的氫鍵分量δp+δh(Hansen溶解度參數)的溶劑。Hansen溶解度參數對於技術人員來說係熟知的：δp對應於來自在分子之間的偶極分子間力的能量並且δh對應於來自在分子之間的氫鍵的能量。
根據本發明的實施方式，混合物(S)的溶劑選自具有從1至10個碳原子的醇，較佳的是選自甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、二甘醇、丁二醇、甲基丙二醇。
根據本發明的實施方式，混合物(S)的溶劑選自具有從2至12個碳原子的縮醛衍生物，並且較佳的是選自首威(Solvay)可獲得的Augeo®家族的溶劑，如Augeo® SL191，其係外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羥甲基-1,3-二氧戊環，還被稱為異亞丙基甘油。
根據本發明的實施方式，混合物(S)的溶劑選自具有從2至12個碳原子的烷基酯，較佳的是選自乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯。
根據本發明的實施方式，混合物(S)的溶劑 本身是以下項的混合物：(i)具有從1至10個碳原子的醇(較佳的是選自甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、二甘醇、丁二醇、甲基丙二醇)、(ii)具有從2至12個碳原子的烷基酯(較佳的是選自乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸己酯、乙酸辛酯)以及(iii)具有從2至12個碳原子的縮醛衍生物(較佳的是選自從首威可獲得的Augeo家族的溶劑，如Augeo® SL191，其係外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羥甲基-1,3-二氧戊環，還被稱為異亞丙基甘油)。
該等溶劑能夠溶解本發明的化合物，後者總體上作為固體處於粉末形式。
根據本發明的混合物(S)可以是在範圍從20℃至50℃的溫度下從液態至可流動的稠膏。
根據本發明的實施方式，該等具有式(I)之化合物表示該混合物(S)的總重量的按重量計從1%至75%、較佳的是按重量計從10%至50%、更較佳的是按重量計從15%至30%。
根據具體實施方式，本發明的混合物(S)包含至少兩種不同的具有式(I)之化合物。
根據具體實施方式，本發明的混合物(S)包含多於兩種不同的具有式(I)之化合物。
藉由“不同的具有式(I)之化合物”，應理解的是兩種具有式(I)之化合物，其中基團R、R1或R2係不同的。特別地，當本發明的混合物(S)包含藉由R1 或R2的鏈長顯著不同的化合物時，混合物(S)的使用更靈活並且可以用於非常不同的載體中以便允許所述載體的凝膠化。
可以藉由較佳的是在被包括在10℃與60℃之間、理想地約25℃(室溫)的溫度下簡單混合成分(具有式(I)之化合物和溶劑)獲得根據本發明的混合物(S)。
混合物(S)允許更容易地獲得最終膠凝組成物，特別地當從本發明的混合物(S)開始時，最終凝膠組成物可以藉由在環境溫度下混合該等成分來獲得。
本發明的混合物(S)的最重要優點係，它允許組成物在室溫(約25℃)下凝膠化，如果待凝膠化或增稠的溶劑或油在對於該混合所要求的高溫下係太揮發性的或者如果在該組成物中存在對於高溫敏感的添加劑，該混合物可以是非常有用的或者甚至必要的。
根據本發明的混合物(S)可以用於組成物中以使所述組成物凝膠化。
包含一種或多種N-烷基二醯胺化合物的凝膠組成物
本發明還針對的是一種凝膠組成物，該凝膠組成物包含至少一種根據本發明的具有式(I)之化合物和至少一種載體，所述一種或多種具有式(I)之化合物以自組裝形式在所述載體中以便提供其凝膠化。
在本發明的含義內，藉由“自組裝形式”， 應當理解的是該凝膠因子自組裝成被多重弱分子間力(如π-π堆積、凡得瓦力、靜電、金屬配位、電荷轉移和H鍵相互作用)驅動的纏繞的三維(3D)網路結構。
根據本發明的實施方式，該凝膠組成物的彈性模量範圍係從0.5Pa至500000Pa。彈性模量可以用來自TA儀器的ARG2®流變儀進行測量，如實驗部分中描述的。
根據本發明的較佳的實施方式，該具有式(I)之化合物表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從0.01%至10%、較佳的是按重量計從0.05%至5%、更較佳的是按重量計從0.1%至2.5%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至1%。
根據較佳的實施方式，該載體表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從50%至99.99%、較佳的是按重量計從60%至99.95%、更較佳的是按重量計從70%至99.9%、甚至更較佳的是按重量計從80%至99.9%。
根據實施方式，該載體選自非極性至極性溶劑，較佳的是選自礦物油、植物油、動物油或合成油。例如，該載體可以選自植物油，如有時被稱為油菜油的菜籽油，甲基化種子油，如甲基化大豆油，直鏈或異烷烴，如直鏈或異-C4-C18烷烴，具有從8至40個碳原子的二酯，甘油，碳酸乙酯和碳酸二甲酯。
可以根據該膠凝組成物的預期最終用途選擇該載體。該膠凝組成物可用於化妝配製物或農業塗料或清 潔中。
根據本發明的實施方式，該載體選自化妝配製物中可接受的載體之中。
根據具體實施方式，本發明的凝膠組成物包含至少兩種或更多種不同的具有式(I)之化合物。
根據實施方式，本發明的凝膠組成物進一步包含至少一種附加添加劑，較佳的是選自表面活性劑。
根據該膠凝組成物的預期最終用途選擇該等添加劑。
根據此實施方式，該一種或多種附加添加劑可以表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從0.1%至45%、較佳的是按重量計從1%至40%、更較佳的是按重量計從5%至30%。
根據本發明的實施方式，該凝膠組成物包含，特別地在於： -按重量計從0.01%至10%、較佳的是按重量計從0.05%至5%、更較佳的是按重量計從0.1%至2.5%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至1%的一種或多種根據本發明的具有式(I)之化合物， -按重量計從50%至99.99%、較佳的是按重量計從60%至99.95%、更較佳的是按重量計從70%至99.9%、甚至更較佳的是按重量計從80%至99.9%的一種或多種載體， -按重量計高達45%、較佳的是按重量計從0.1%至 45%、更較佳的是按重量計從1%至40%、甚至更較佳的是按重量計從5%至30%的一種或多種附加添加劑。
該凝膠組成物可以或者直接地單獨從具有式(I)之化合物或從包含至少一種具有式(I)之化合物的根據本發明的混合物(S)製備。
該凝膠組成物可以藉由例如在範圍從50℃至150℃、較佳的是從70℃至130℃、更較佳的是從90℃至110℃的溫度下將該具有式(I)之化合物(凝膠因子)添加到該載體內獲得。較佳的是，攪拌該載體。可以使用熟習該項技術者熟知的手段(如尖端超音波發生器(tip sonicator)或螺旋槳攪拌)進行該攪拌。該攪拌可能經過從1至10分鐘。
然後，可以使該凝膠組成物冷卻回來或可以冷卻至例如室溫(約25℃)。
該凝膠組成物還可以藉由例如在環境溫度下或在範圍從20℃至60℃、較佳的是從23℃至30℃的溫度下將根據本發明的混合物(S)添加到該載體內獲得。較佳的是，攪拌該載體。可以使用熟習該項技術者熟知的手段(如尖端超音波發生器或螺旋槳攪拌)進行該攪拌。該攪拌可能經過從1至10分鐘。
根據本發明的凝膠組成物可以用於不同的應用領域中，例如在電池或個人護理產品中。
確實，根據本發明的凝膠組成物可以用作電池中的凝膠電解質。
根據本發明的凝膠組成物還可以用作個人護理產品，特別地用於化妝應用。確實，已經發現，即使在存在個人護理產品中通常發現的其他功能添加劑如表面活性劑下，根據本發明的凝膠因子不會失去它們的膠凝特性。
如果藉由援引方式併入本申請的任何專利案、專利申請案、以及公開物的揭露內容與本申請案的說明相衝突到了可能導致術語不清楚的程度，則本說明應該優先。
實例 實例1：製備N-烷基二醯胺化合物 實例1a：製備N-己基二醯胺化合物(在下文中還被稱為C6凝膠因子)
在配備有磁力攪拌器和冷凝器的圓底燒瓶中添加50.0g由2-甲基戊二醯亞胺(MGI)(86.4wt%，0.34mol)和2-乙基琥珀醯亞胺(10.7wt%，0.04mol)組成的混合物、40.1g己胺(0.40mol)和0.9g的tBuONa。
然後在2小時過程中允許該混合物在130℃下攪拌。在該反應的過程中，該混合物變為單相的(黃色溶液)。由於GC分析跟蹤該反應進展，並且在該反應結束時，由於在150mL甲基乙基酮(MEK)中重結晶接著是用100mL乙酸乙酯洗滌兩次，回收該產物。
在真空下乾燥後，獲得71.5g(基於MGI的92%產率)作為白色粉末的產物(熔點(mp)：111.8℃-115.4℃)。
NMR分析示出了該產物作為以下2種異構物的混合物獲得：-N1-己基-4-甲基戊二醯胺(57wt%)，-N1-己基-2-甲基戊二醯胺(43wt%)。
實例1b：製備N-月桂基二醯胺化合物(在下文中還被稱為C12凝膠因子)
在配備有磁力攪拌器和冷凝器的圓底燒瓶中添加17.0g由2-甲基戊二醯亞胺(86.4wt%，0.12mol)和2-乙基琥珀醯亞胺(10.7wt%，0.01mol)組成的混合物、25.0g十二烷胺(0.13mol)和0.4g的tBuONa。
然後在2小時過程中允許該混合物在150℃下攪拌。在該反應的過程內，該混合物變黃，並且由於GC分析可以跟蹤反應進展。在反應完成後，由於在200mL甲基乙基酮(MEK)中重結晶接著是用100mL乙酸乙酯洗滌兩次，回收所希望的產物。
在真空下乾燥後，獲得29.1g(基於MGI的78%產率)作為白色粉末的產物(mp：112.9℃-117.8℃)。
NMR分析示出了該產物作為以下2種異構物的混合物獲得： -N1-月桂基-4-甲基戊二醯胺(58wt%)，-N1-月桂基-2-甲基戊二醯胺(42wt%)。
實例1c：製備N-油烯基二醯胺化合物(在下文中還被稱為C18：1凝膠因子)
在配備有磁力攪拌器和冷凝器的500ml圓底燒瓶中添加50g由2-甲基戊二醯亞胺(86.4wt%，0.34mol)和2-乙基琥珀醯亞胺(10.7wt%，0.04mol)組成的混合物、105g油胺(0.39mol)、0.5g的tBuONa。然後將該混合物加熱直到150℃持續2小時。冷卻後，添加200mL的THF；加熱直到回流然後再次冷卻。結晶、過濾並用乙酸乙酯洗滌該固體、乾燥允許獲得57g白色固體。該產物的純度係>98%。產率僅是43%，但是它可以容易地被優化，因為我們在母液的第二次結晶後稍後回收了另外60g的產物。
實例2：製備凝膠組成物
所有組成物在20ml的閃爍玻璃小瓶中製備。在微量天平上稱量適當重量的該凝膠因子粉末和油或溶劑。凝膠因子加液體油或溶劑的總重量係從8至18g。
例如編號2A至2F：使用尖端超音波發生器(Branson Sonifier® 450)6.3mm直徑尖端(設置在50%的工作循環、在70%下的功率下)，用設置在4分鐘的超音波處理持續時間獲得在高溫(90℃至110℃)下的凝膠 因子的良好分散和溶解。在該超音波處理製備結束時所有樣品都是流體、透明且澄清的。
除非另外確切地提及，否則使所有樣品在工作臺上冷卻回至室溫。凝膠化的定性視覺驗證係藉由簡單地翻轉該等小瓶來完成的。如果在室溫下一經反轉該小瓶時，沒有觀察到流動，則該凝膠化被認為係成功的。
在實例編號2A的特定情況下，將該等樣品(在超音波處理時雖然仍然是液體)立即引入到設置在80℃的來自TA儀器的具有圓錐形圓柱體幾何結構的ARG2®流變儀的杯內，迅速降至適當的間隙，緊接著隨著使用珀爾帖(Peltier)溫度控制階段溫度從80℃急冷至25℃然後保持在25℃下振動收集彈性模量G’對比時間。
實例2A：包含植物油(油菜油)和或者實例1a的凝膠因子(C6凝膠因子)或實例1b的凝膠因子(C12凝膠因子)的凝膠組成物
Wesson品牌油菜油購自零售超市並且用於該等測試。測試的C6和C12凝膠因子濃度範圍係從0.1至2wt%。C6和C12凝膠因子兩者都展示了在油菜油中製備凝膠的能力。特別地，對於該C12凝膠因子，大於0.2wt%量的凝膠因子在油菜中可以獲得強凝膠，並且對於該C6凝膠因子，大於0.3wt%可以獲得在油菜中的強凝膠。所獲得的凝膠抵抗顛倒翻轉並且粘貼到小瓶的底部上而沒有流動。該等凝膠都是完全均勻的。彈性模量G’在來自 TA儀器的ARG2®流變儀上使用圓錐形圓柱體幾何結構藉由從80℃至25℃的冷卻步驟測量。所獲得的凝膠對於在油菜油中的C6凝膠因子具有範圍從0.5Pa至500000Pa的G’值，並且對於C12凝膠因子具有範圍從20至20000Pa的G’值。
用低濃度(約0.3%wt)的C6凝膠因子的獲得的油菜有機凝膠係透明且澄清的。
實例2B：包含甲基化種子油(甲基化大豆油)和或者實例1a的凝膠因子(C6凝膠因子)或實例1b的凝膠因子(C12凝膠因子)的凝膠組成物
還被稱為甲基化種子油的植物油的甲酯通常被用作農業配製物中的原料。由於本發明的凝膠因子，在甲基化大豆油中發生凝膠。在此類油的良好代表中觀察到強的凝膠化，對於C6凝膠因子0.5%的濃度並且對於C12凝膠因子1%的濃度。獲得的凝膠抵抗顛倒翻轉並且是柔軟的輕微混濁的。
實例2C：包含直鏈烷烴溶劑(十六烷)和或者實例1a的凝膠因子(C6凝膠因子)或實例1b的凝膠因子(C12凝膠因子)的凝膠組成物
Sigma-Aldrich 98%純度的烷烴十六烷用於凝膠化試驗。
用例如1wt%的C12凝膠因子的濃度獲得了 十六烷凝膠並且用例如3wt%的C6凝膠因子的濃度獲得了十六烷凝膠。凝膠係略微較強的。
實例2D：包含異-烷烴溶劑(異-十六烷)和或者實例1a的凝膠因子(C6凝膠因子)或實例1b的凝膠因子(C12凝膠因子)的凝膠組成物
異十六烷(Purolan® IHD)由朗盛公司(Lanxess)提供。
兩種凝膠因子在約1wt%的測試濃度下誘導在異十六烷中的凝膠化。視覺觀察表明了用該C6凝膠因子獲得的凝膠似乎是比用該C12凝膠因子獲得的凝膠更弱。使用C6凝膠因子的凝膠比用C12凝膠因子獲得的凝膠更不混濁。
實例2E：包含二酯溶劑(RhodiaSolv RPDE®和RhodiaSolv IRIS®)和或者實例1a的凝膠因子(C6凝膠因子)或實例1b的凝膠因子(C12凝膠因子)的凝膠組成物
所獲得溶液傾向於緩慢膠凝。在RhodiaSolv RPDE®溶劑(從首威可獲得的)中，在具有可重複的凝膠化的試驗過程中篩選從0.1%wt至5%wt的寬範圍濃度的該C12凝膠因子。
C12凝膠因子以1%w實現了在RhodiaSolv IRIS®溶劑(從首威可獲得的)中的凝膠化並且以0.8 wt%實現了在RhodiaSolv RPDE®溶劑中的凝膠化(在24小時-時間中)。必須指出的是用RhodiaSolv RPDE®溶劑比用RhodiaSolv IRIS®溶劑，C12凝膠因子似乎更有效。
C6凝膠因子實現了在RhodiaSolv RPDE®溶劑(濃度較佳的是高於或等於1%wt)中和RhodiaSolv IRIS®溶劑(濃度較佳的是高於或等於1%wt)中緩慢地在1天內而不是幾個小時內的凝膠化。
實例2F：包含甘油溶劑和實例1b的凝膠因子(C12-凝膠因子)的凝膠組成物
該C12凝膠因子例如在從0.5至2wt%的濃度下實現了甘油的凝膠化。所獲得的凝膠組成物可以與凡士林相比(對於其外觀為灰色粘的凝膠)。甚至在長時間下，膏不流動。
實例3：C6凝膠因子(實例1a的凝膠因子)在乙醇基溶液(S)中的使用
製備在乙醇中25wt%的C6凝膠因子的溶液(S)。將幾滴該溶液(S)(典型地在7.800g待膠凝的溶劑或油中的0.200g的溶液(S))引入小瓶中，然後將該等小瓶加蓋並渦動持續30秒。然後使該樣品置於在工作臺上。使用在以下載體：油菜油、大豆油、十二烷、十六烷、異十二烷、異十六烷、甲基化大豆油、RhodiaSolv RPDE®、柴油和輕原油中的這種C6凝膠因子溶液(S) 記錄了成功的凝膠化。測試了約0.6wt%的C6凝膠因子的有效濃度。該溶液(S)的使用消除了高溫步驟，並且允許藉由在室溫(約25℃)下簡單混合凝膠化。
實例4：組合的C6凝膠因子(實例1a的凝膠因子)和C12凝膠因子(實例1b的凝膠因子)在乙醇基溶液(S)中的使用
製備了乙醇中的26.4wt%的C6凝膠因子和8.1wt%的C12凝膠因子的溶液(S)。將幾滴該溶液(S)(典型地在3.900g待膠凝的溶劑或油中的0.100g的溶液(S))引入小瓶中，然後將該等小瓶加蓋並渦動持續30秒。然後使該樣品置於在工作臺上。使用在以下載體：油菜油、十六烷、異十六烷中的這種混合的C6+C12凝膠因子溶液(S)記錄了成功的凝膠化。測試了約0.8wt%的混合凝膠因子的有效濃度。該溶液(S)的使用消除了高溫步驟，並藉由在室溫(約25℃)下簡單混合允許凝膠化。
實例5：以Augeo ® SL191中的溶液(S)形式的C6凝膠因子(實例1a的凝膠因子)的使用
製備在Augeo® SL 191(從首威可獲得的)外消旋混合物(+/-)-2,2-二甲基-4-羥甲基-1,3-二氧戊環中28.8wt%的C6凝膠因子的溶液(S)。將幾滴該溶液(S)(典型地在7.800g待膠凝的溶劑或油中的0.200g 的溶液)引入小瓶中，然後將該等小瓶加蓋並渦動持續30秒。然後使該樣品置於在工作臺上。使用在以下載體：油菜油、十六烷、異十六烷、甲基化大豆油、RhodiaSolv RPDE®中的這種C6凝膠因子溶液(S)記錄了成功的凝膠化。測試了約0.7wt%的C6凝膠因子的有效濃度。該溶液(S)的使用消除了高溫步驟，並且允許藉由在室溫(約25℃)下簡單混合凝膠化。
實例6：以乙酸辛酯和甲基丙二醇的混合物中的溶液(S)的形式的C18：1凝膠因子(實例1c的凝膠因子)的使用
製備20wt%的C18：1凝膠因子、60wt%的乙酸辛酯和20wt%的甲基丙二醇的溶液(S)。將幾滴該溶液(S)(典型地在7.600g待膠凝的溶劑或油中的0.400g的溶液(S))引入小瓶中，然後將該等小瓶加蓋並渦動持續30秒。然後使該樣品置於在工作臺上。使用在以下載體：油菜油、葡萄籽油、輕礦物油中的這種C18：1凝膠因子溶液(S)記錄了成功的凝膠化。測試了約1wt%的C18：1凝膠因子的有效濃度。該溶液(S)的使用消除了高溫步驟，並且允許藉由在室溫(約25℃)下簡單混合凝膠化。
實例7：表面活性劑的添加的作用 實例7a：油菜油凝膠組成物
在加入以下冷凍乾燥的表面活性劑之一時，用0.5wt%的C6凝膠因子獲得的油菜油凝膠組成物保持凝膠的形式：
a)1.5wt%的Rhodapex®(從首威可獲得的烷基硫酸鈉)
b)4wt%的Mirataine® BET-C30(從首威可獲得的椰油醯胺丙基甜菜鹼)
c)5wt%的Alkamuls® SMO(從首威可獲得的脫水山梨糖醇單油酸酯)
實例7b：甲基化大豆油凝膠組成物
在添加高達10wt%的原始和冷凍乾燥的表面活性劑共混物AgRho® EM30(從首威可獲得的)下，用1wt%的C6凝膠因子製備的甲基化大豆油凝膠組成物保持凝膠的形式。
用1wt%的C12凝膠因子製備的甲基化大豆油凝膠似乎保持高達20%的原始AgRho共混物。
實例8：個人護理清潔配製物
製備含有2wt%的C6凝膠因子、92.85wt%的棕櫚酸乙基己酯、5.15wt%的嬰兒油的凝膠組成物並且其展示了10000Pa的G’彈性模量。
在將5wt%的Alkamuls® SMO(脫水山梨糖醇單油酸酯)添加至以上製備的組成物中，產生含有1.9 wt%的C6凝膠因子、88.43wt%的棕櫚酸乙基己酯、4.9wt%的嬰兒油、4.76wt%的Alkamuls SMO的組成物之後，維持凝膠。其導致具有250Pa的G’彈性模量的較軟的凝膠。
實例9：電池電解質的凝膠
使用2wt%的C12凝膠因子製備了由等體積的碳酸乙酯和碳酸二甲酯組成的典型的電池電解質的凝膠組成物。
實例1至9示出了所要求保護的化合物在非常不同的組成物中具有非常令人滿意的膠凝特性。特別地，該等膠凝特性不會藉由存在功能添加劑如表面活性劑改變。此外，已經發現，根據本發明的化合物在用於凝膠電池電解質組成物中的組成物中具有膠凝特性。
實例10：對比二醯胺化合物 實例10a：N1,N5-二己基-2-甲基戊二醯胺
N1,N5-二己基-2-甲基戊二醯胺可以藉由由正己胺完全醯胺化MGDC(甲基-2-戊二醯基二氯化物(methyl-2glutaroyldichloride))來製備。
在配備有磁力攪拌器和冷凝器的圓底燒瓶中添加0.12mol的2-戊二醯基二氯化物(22g)和30.3g正 己胺(0.3mol)和0.36mol-36.4g的三乙胺。
然後在6小時過程中允許該混合物在30℃下攪拌。在反應完成後，由於過濾回收所希望的產物。將粗白色固體在乙酸乙酯(100mL)中重結晶，在乾燥後得到30g白色固體(純度>98%)，相當於80%的產率
根據與以上描述的(實例2)相同的方案製備在菜籽油中的1wt%和2wt%的N1,N5-二己基-2-甲基戊二醯胺的組成物。兩種樣品變得透明且澄清的，超音波處理持續時間係4分鐘。對於在樣品製備之後24小時和高達一周之後任何一情況，沒有觀察到凝膠形成。兩種樣品保持液體。
實例10b：N1-十二烷基-己二醯胺
在常規偶合劑EDC,HCl(N-(3-二甲基胺基丙基)-N′-乙基碳二亞胺鹽酸鹽-1.2當量)、羥基苯並三唑(HOBt，1.3當量)和二異丙基乙胺(DIPEA，5當量)存在下在溶劑混合物DMF/THF(200ml/400ml)中藉由偶合商業氰基戊醯胺(11.6g)與月桂胺(14.8g)可以製備N1-十二烷基-己二醯胺。在室溫下攪拌18h後，過濾懸浮的混合物。將該固體用水洗滌，然後乾燥以提供粗白色固體。在THF、然後正己烷中攪拌之後進一步洗滌，然後乾燥允許獲得15.2g純產物(產率61%)。
根據與以上描述的(實例2)相同的方案製備在菜籽油中的1wt%和2wt%的N1-十二烷基己二醯胺的組成物。在超音波處理4分鐘甚至延長至10分鐘之後，樣品兩者都不變透明且澄清。對於在樣品製備之後24小時和高達一周之後任何一情況，沒有觀察到凝膠形成。對於該2%wt的樣品在24小時之後以及對於該1%wt樣品在48小時之後，樣品都是相分離的。
實例10c：N1-十二烷基對苯二甲醯胺
在偶合劑即EDC,HCl(1.2當量)、HOBt(1.3當量)和二異丙基乙胺(DIPEA-5當量)存在下在THF和DMF的混合物(5/1體積)中藉由在對苯二甲酸的單醯胺(15.5g即0.1mol)和月桂胺(18.5g，0.1mol)之間的縮合可以製備N1-十二烷基對苯二甲醯胺。在室溫下攪拌該混合物過夜(18h)。然後將該混合物過濾、藉由THF洗滌兩次並在真空下乾燥以給出26g白色固體，具有80%的總收率(純度>95%)。
根據與以上描述的相同的方案製備在菜籽油中的1wt%和2wt%的N1-十二烷基對苯二甲醯胺的組成物。在超音波處理4分鐘甚至延長至10分鐘之後，樣品 兩者都不變得透明且澄清的。對於在樣品製備之後24小時和高達一周之後任何一情況，沒有觀察到凝膠形成。樣品均為白色液體漿料。

Claims (15)

  1. 一種具有式(I)之化合物： 其中：R1或R2選自氫或者具有從1至40個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的飽和或不飽和的烴鏈，其前提係或者R1或者R2係氫，R選自具有從2至15個碳原子的環狀或支鏈的飽和或不飽和的烴脂肪鏈。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中R選自包含具有從1至14個碳原子的烴主鏈和具有從1至6個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈，較佳的是選自包含具有從2至8個碳原子的烴主鏈和具有從1至4個碳原子的側鏈的烴脂肪鏈。
  3. 如申請專利範圍第1項或申請專利範圍第2項之化合物，其中R1或R2選自具有從2至40個碳原子、較佳的是從4至32個碳原子、更較佳的是從5至24個碳原子、甚至更較佳的是從6至18個碳原子的直鏈、支鏈或非支鏈的飽和或不飽和的烴基，所述烴基較佳的是脂肪族基團。
  4. 一種用於製造如申請專利範圍第1至3項中任一 項之具有式(I)之化合物之方法，所述方法包括在烷基胺與選自醯亞胺、二酸、二酯、一級二醯胺、酯醯胺、酸酯的反應物之間的反應。
  5. 如申請專利範圍第4項之方法，包括在至少一種具有式(II)之烷基胺 與至少一種選自以下項的反應物之間的反應：-具有式(III)之環狀醯亞胺： -具有式(IV)之二酸： -具有式(V)之二酯： -具有式(VI)之一級二醯胺： -具有式(VII)之酯醯胺： -具有式(VIII)之酸酯： 其中：R具有如以上在式(I)中相同的含義，R’係或者R1或R2，R1和R2具有如以上在式(I)中相同的含義，R”係或者氫或者具有從1至40個碳原子的烴鏈，R3和R4彼此獨立地表示具有從1至40個碳原子的飽和或不飽和的直鏈或支鏈的烴脂肪鏈。
  6. 一種包含至少一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之具有式(I)之化合物和至少一種溶劑的混合物(S)，所述具有式(I)之化合物部分或完全溶解於所述溶劑中並且所述具有式(I)之化合物較佳的是完全溶解於所述溶劑中。
  7. 如申請專利範圍第6項之混合物，其中該溶劑係選自具有從1至6個碳原子的醇、具有從2至12個碳原子的縮醛衍生物、具有從2至12個碳原子的烷基酯、以及其混合物的極性溶劑。
  8. 如申請專利範圍第6項或申請專利範圍第7項之 混合物，其中一種或多種該具有式(I)之化合物表示該混合物的總重量的按重量計從1%至75%、較佳的是按重量計從10%至50%、更較佳的是按重量計從15%至30%。
  9. 一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之具有式(I)之化合物或如申請專利範圍第6至8項中任一項之混合物之用途，其係作為膠凝劑。
  10. 一種凝膠組成物，該凝膠組成物包含載體以及至少一種如申請專利範圍第1至3項中任一項之具有式(I)之化合物亦或如申請專利範圍第6至8項中任一項之混合物，所述凝膠組成物的特徵在於一種或多種該具有式(I)之化合物自組裝在所述載體中以便提供其膠凝。
  11. 如申請專利範圍第10項之凝膠組成物，其中該載體選自礦物油、植物油、動物油、合成油、直鏈或異烷烴、具有從8至40個碳原子的二酯、甘油、碳酸乙酯以及碳酸二甲酯。
  12. 如申請專利範圍第10項或申請專利範圍第11項之凝膠組成物，其中一種或多種該具有式(I)之化合物表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從0.01%至10%、較佳的是按重量計從0.05%至5%、更較佳的是按重量計從0.1%至2.5%、甚至更較佳的是按重量計從0.1%至1%。
  13. 如申請專利範圍第10至12項中任一項之凝膠組成物，其中該載體表示該凝膠組成物的總重量的按重量計從50%至99.99%、較佳的是按重量計從60%至99.95%、 更較佳的是按重量計從70%至99.9%、甚至更較佳的是按重量計從80%至99.9%。
  14. 如申請專利範圍第10至13項中任一項之凝膠組成物，其中該凝膠組成物係電池電解質。
  15. 如申請專利範圍第10至13項中任一項之凝膠組成物，其中該凝膠組成物係化妝產品，其係如個人護理產品。
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