[go: up one dir, main page]

KR100935820B1 - 메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공또는 성형 방법 - Google Patents

메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공또는 성형 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100935820B1
KR100935820B1 KR1020047007276A KR20047007276A KR100935820B1 KR 100935820 B1 KR100935820 B1 KR 100935820B1 KR 1020047007276 A KR1020047007276 A KR 1020047007276A KR 20047007276 A KR20047007276 A KR 20047007276A KR 100935820 B1 KR100935820 B1 KR 100935820B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
msa
water soluble
salt
aqueous
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1020047007276A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050044445A (ko
Inventor
다르보-위베르기이으
도밍그도스산토스파브리스
기이으메프랑수아
Original Assignee
아르끄마 프랑스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아르끄마 프랑스 filed Critical 아르끄마 프랑스
Publication of KR20050044445A publication Critical patent/KR20050044445A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100935820B1 publication Critical patent/KR100935820B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/06—Metal compounds
    • C10M2201/062—Oxides; Hydroxides; Carbonates or bicarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
    • Y10T29/49616—Structural member making

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은, 수용성 극압 첨가제로서 메탄설폰산 또는 수용성 메탄설폰산 염을 함유하는 수성 윤활제를 사용하는 것으로 이루어진 금속의 가공 또는 성형 방법에 관한 것이다. 상기 수용성 메탄설폰산 염은 알칼리 또는 알칼리 토금속, 암모늄, 알칸올아민 또는 에톡시화 지방 아민 염이다. 본 발명의 수성 윤활제는 우수한 극압 특성 및 우수한 부식 관련 특성을 갖는다.
윤활제, 금속가공, 수성 윤활제, 메탄설폰산

Description

메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공 또는 성형 방법 {METHOD FOR WORKING OR FORMING METALS IN THE PRESENCE OF AQUEOUS LUBRICANTS BASED ON METHANESULPHONIC ACID}
본 발명은 윤활제 분야에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 수용성 극압 첨가제를 함유하고 금속의 가공 또는 성형에 사용되는 수성 윤활제 분야에 관한 것이다.
금속의 가공 또는 성형 작업은, 가공될 부분과 연장 사이의 힘을 감소시키고, 조각 및 파편을 제거하고, 가공된 부분 또는 판을 냉각시키며, 표면의 질감을 조절하기 위해 윤활제의 사용을 필요로 한다. 오일 기재 윤활제가 통상적으로 사용되어 왔다. 이들은 윤활성 촉진제, 내마모성 (antiwear; AW) 및/또는 극압 (extreme pressure; EP) 첨가제가 첨가되었을 수도 있는 순 오일(whole oil) 또는 에멀젼이다. EP 첨가제는 일반적으로 황 함유 화합물이다. 금속 가공 작업 중에 금속 부분간의 접촉 시에 통상적인 고온에서는, 황 화합물이 분해된다. 황화철 층이 부분의 표면상에 형성되어, 용접 및 접착 공정을 방해한다.
순 오일은 뛰어난 윤활 특성을 가지나, 제조율이 높으면 발생된 열의 제거에 에멀젼의 사용이 필요하다. 그러나, 에멀젼의 사용 또한, 시간에 따라 열화되고 악취를 발생하므로, 한정되는 경향이 있다. 이것이 수성 유체의 사용이 지속적으로 보급되고 있는 이유이다. 이들은 수용성 첨가제를 기재로 한 수용액인 합성 유체이거나, 다량의 유화제를 함유하는 수중유 마이크로에멀젼인 반합성 유체이다. 그러나, 수성 유체는, 효과적으로 열을 제거하여 세균 증식에 대한 향상된 내성을 나타내는 반면, 종종 마찰 및 마모 상태가 그리 심하지 않은 금속 가공 작업으로 한정된다. 이는, EP 첨가제가 구체적으로 오일에 대해서만 개발되어, 이들 첨가제 중 매우 적은 수만이 수용성이고 따라서 수성 유체에 적합하기 때문이다.
다수의 유용성 EP 첨가제가 입수가능한 반면, 수용성 EP 첨가제의 수는 훨씬 적다. 문헌 [Lub. Eng. 1977, 3(6), 291-298]에서, R.W. Mould 등은 다수의 수용성 황-함유 첨가제, 예컨대 티오살리실산, 2-메르캅토프로피온산, 2,2'-디티오디벤조산, 2,2'-디티오디프로피온산 및 디티오디글리콜산의 나트륨 염의 EP 특성에 대해 기술한다. 유사하게, 3,3'-디티오디프로피온산의 수용성 염의 사용은 특허 EP 288 375 호 및 JP 63 265 997 호의 주제가 되었다. 특허 EP 183 050 호에서는, 디티오디글리콜이 폴리옥시알킬렌 글리콜의 유도체와 조합되어 사용되어, 수성 윤활제의 극압 특성을 향상시킨다. 수성 윤활계 중 첨가제로서 아미노설폰산의 유도체의 사용은 특허출원 WO 8602941 호의 주제가 되었다. 보다 최근에는, 일본특허출원 JP 10 110 181 호에서는 3,3'-디티오디프로피온산의 수용성 염이 수성 인발(drawing) 및 압형(stamping) 윤활제 중에서 알킬 티오산과 조합되었다.
그러나, 이들 제품은 수중에서 충분히 안정하지 못하다. 이들은 세균의 증식을 촉진시키고, 황화수소를 발생시켜, 상기 수성 유체로 하여금 강한 냄새를 발 산하도록 한다. 따라서, 이들의 제형은 다량의 살균제의 사용을 필요로 하는데, 이는 수성 윤활제에 보통 허용되는 양에 부적합하다. 또한, 이들 극압 첨가제의 일부는 합성 및 반합성 제형에서 통상적으로 사용되는 기타 첨가제의 대부분과 불상용성이다.
최근, 극압 효과를 갖는 설팜산 아민의 염을 함유하는 윤활 조성물이 특허출원 WO 00/44848 호의 주제가 되었다. 그러나, 설팜산은 매우 부식성이 강하다. 더욱이, 그의 낮은 용해도는 제형에 사용하기 용이한 액체 농축물의 제조를 아예 불가능하게 한다. 또한, 금속 가공 및 성형 분야에서 사용되는 윤활 제형의 환경적 영향을 제한하기 위해, 쉽게 생분해 가능한 첨가제를 채택하는 것이 특히 중요하다.
이제, 수성 금속-가공 제형에서의 메탄설폰산 (MSA) 또는 메탄설폰산의 염의 사용이 특히 유리하다는 것이 밝혀졌다.
MSA 는 수중에서 안정하고, 주위 온도에서 모든 비율로든지 완전히 가용성이다. MSA 는 비-부식성이고; 수용액 중에서 H2S를 발생시키지 않는다. MSA 는 용이하게 생분해 가능하여 (28 일 동안 100% 분해), 환경친화적이다. MSA 는 윤활 제형에 특히 유리한 극압 특성을 부여한다.
따라서, 본 발명의 주제는 수용성 극압 첨가제를 함유하는 수성 윤활제의 존재 하의 금속 가공 또는 성형 방법으로서, 상기 첨가제가 메탄설폰산 (MSA) 또는 MSA의 수용성 염인 것을 특징으로 하는 방법이다.
본 발명에 따른 수용성 MSA 염은 MSA를 염화제(salifying agent)로써 중화시켜 수득한다. 알칼리 또는 알칼리 토금속의 염이 본 발명에 따른 수용성 MSA 염으로서 바람직하나, 하기 화학식을 만족시키는 화합물로부터 수득된 수용성 염 또한 사용할 수 있다:
R1NR2R3
[식 중, 기호 R1, R2 및 R3 은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자, 탄소수 1 내지 22의 알킬, 알케닐 또는 알킬아릴 라디칼, 또는 n 이 1 내지 20 인 (CH2-CH2-O)nH 형태의 옥시에틸화 라디칼을 나타낸다].
알칼리 금속 염 중에서는, MSA를 가성 소다 또는 가성 칼륨으로써 중화시켜 수득된 것들이 바람직하다.
R1NR2R3 화합물의 비제한적인 예로는, 알칸올아민, 특히 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민, 에톡시화 아민을 언급할 수 있으며, 이 중 바람직한 화합물은 R1 이 탄소수 12 내지 22의 라디칼이고, R2 및 R3 이 1 내지 10 개의 에틸렌 옥사이드 기를 갖는 옥시에틸 라디칼인 것이다.
염화제는, 최종 제형에서 원하는 pH에 따라 MSA에 대해 화학양론적인 비율로, MSA에 대해 과량으로, 또는 MSA에 대해 부족량으로 첨가된다. 바람직하게는, MSA와 염화제 간의 몰비는 1:1 내지 1:2 이다.
본 발명에 따른 수용성 MSA 염은 바람직하게는 주위 온도에서 수중에서 완전히 안정하며, H2S를 전혀 방출하지 않으면서 용이하게 보관되는 진하거나 묽은 수성 윤활제 제형을 얻는 데 사용될 수 있으며, 특히 유리한 극압 특성을 갖는다.
또한, 이들 제형은 비-부식성이다.
MSA 또는 수용성 MSA 염은 사용 중에 곧이어 희석될 수 있는 농축물의 형태 또는 묽은 용액의 형태일 수 있다. 이들은 단독으로 사용될 수 있으나, 일반적으로 금속 가공 또는 성형용 합성 또는 반합성 유체의 다른 통상적 첨가제와의 혼합물로서 사용된다. 이들 첨가제에는 살균제, 유화제, 윤활성 촉진제, 내마모 첨가제, 소포제 및 부식 억제제가 포함된다.
상기 농축물은 MSA 또는 수용성 MSA 염을 10 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 15 중량% 내지 35 중량%로 함유한다.
본 발명에 따른 MSA 또는 수용성 MSA 염, 상기를 함유하는 농축물 및 금속 가공 또는 성형용 수성 윤활제에서 통상적으로 볼 수 있는 기타 첨가제는, 금속 가공 또는 성형에 흔히 사용되는 수성 윤활제와 함께, 특히 합성 유체 (참 용액) 또는 반합성 유체 (마이크로에멀젼)와 함께, 0.01 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%의 농도로 혼입될 수 있다.
본 발명에 따른 극압 첨가제의 효율은, ASTM 표준 D-2783 에 따른 4-구(4-ball) 극압 시험에 의해 4-구 기기 상에서의 시험에 의해 평가하는데: 상기 시험은, 하기 측정 프로토콜에 따라, 시험 유체 중에 잔존하는 나머지 3 개의 구체 상의 최상부의 구체가 회전하는 것이 방지되도록, 4 개의 구체가 함께 용접되어 있는 하중의 값으로부터 유체의 극압 용량을 평가하는 것으로 이루어진다:
- 100C6 강철 구, 직경 12.7 ㎜
- 최상부 구체의 회전 속도: 분 당 1500 회 회전
- 시험 기간: 10 초
- 하중 증가.
4 개 구체의 용접에 해당하는 하중이 극압 용량에 해당하고; 이는 가능한 한 높아야 하며, 통상적으로는 160 ㎏ 이다.
본 발명에 따른 극압 첨가제의 항부식력(anticorrosion power)은, 하기 프로토콜에 의해 시험될 수성 윤활제와 주철의 조각을 접촉시킴으로써 평가된다:
- 2 g 의 표준 주철 조각 (ASTM D-4627)은 바닥에 여과지가 깔린 페트리 디쉬 내에서 시험할 수성 윤활제 5 ㎖ 로 덮혀있다.
- 접촉 시간: 주위 온도에서 2 시간.
여과지 상에 나타나는 녹이 항부식력의 표지이며; 등급을 표 1 에 나타낸다:
여과지 상의 관찰 항부식력
녹 흔적 없음 우수함
녹 흔적이 다소 있음 중간
녹 흔적 열악함
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 예시한다. 표시된 백분율은 중량 백분율로 나타내어진다.
실시예 1
표 2 는 시험된 상이한 제형의 조성 및 극압 성능을 나타내는데; 이들은 MSA 또는 1:1 수용성 MSA 염의 묽은 수성 제형이다. 이들은 5 중량%의 수용성 첨가제를 함유한다.
이들 제형은 주위 온도에서 200 ㎖의 이차증류수가 담긴 300 ㎖ 비이커에서 수득한다. 적당한 양의 순수한 MSA 를 중간 정도의 자석 교반과 함께 서서히 첨가한다. 이어서, 가성 소다 (NaOH), 가성 칼륨 (KOH), 모노에탄올아민 (MEA), 트리에탄올아민 (TEA) 또는 에톡시화 지방 아민 (NORAMOX C2: 2 몰의 에틸렌 옥사이드를 갖는 에톡시화 코프라 베이스 상의 모노아민 또는 NORAMOX O2: 2 몰의 에틸렌 옥사이드를 갖는 에톡시화 올레인 베이스 상의 모노아민, CECA 제조)을 화학양론적 비율로 첨가하여, 활성 물질 5 중량%를 함유하는 1:1 염을 수득한다. 용액은 모두 맑고, 안정하며, 특이한 냄새가 없다. 각각의 조성물을 4-구 시험 처리하여, 용접 하중을 측정하였다.
제형 조성물 용접 하중 (㎏)
물(%) 첨가제 (%)
대조 100 없음 80
1 95 MSA 5 400
2 95 MSA 3.53 NaOH 1.47 400
3 95 MSA 3.16 KOH 1.84 400
4 95 MSA 3.06 MEA 1.94 250
5 95 MSA 1.96 TEA 3.04 200
6 95 MSA 1.19 Noramox C2 3.81 160
7 95 MSA 1.04 Noramox O2 3.96 160
4-구 시험 결과를 검토하면, 본 발명에 따른 MSA 또는 수용성 MSA 염 기재의 윤활제 제형이 160 ㎏의 용접 하중을 수득하도록 돕는 것을 볼 수 있는데, 이는 대조로서 사용된 순수(pure water)로써 측정된 하중보다 훨씬 높은 것이다. 본 발명에 따른 MSA 또는 수용성 MSA 염 기재 첨가제의 혼입은 금속 가공 또는 성형에 사용되는 수성 제형에 극압 특성을 제공하는 데 도움을 준다. MSA, 및 MSA의 Na 및 K 염은 최고 효율을 수득하도록 돕는다.
실시예 2
표 3 은 본 발명에 따른 수용성 MSA 염을 함유하는 두 가지 수성 윤활제의 극압 성능 및 부식 특성을 나타낸다. 이들 조성물은 과량의 가성 소다 (NaOH) 또는 모노에탄올아민 (MEA)으로써 MSA를 중화시킴으로써 제조한다. 수용성 염은 수중 농도가 5 중량%이고; 조성물은 맑고 안정하며 특이한 냄새가 없다.
제형 AMS (몰) NaOH (몰) MEA (몰) 용접 하중 (㎏) 항부식성 등급
8 1 1.25 - 500 우수
9 1 - 2 200 우수
본 발명에 따른 조성물 8 및 9 는 4-구 EP 시험에서 높은 용접 하중을 수득하도록 돕는다. 이들은 우수한 부식 특성을 갖는다.

Claims (7)

  1. 수용성 극압 첨가제를 함유하는 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공 또는 성형 방법으로서, 상기 첨가제가 알칼리 또는 알칼리 토금속의 염, 또는 하기 화학식을 갖는 화합물의 염으로 구성된 군으로부터 선택된 메탄설폰산 (MSA)의 수용성 염인 것을 특징으로 하는 방법:
    R1NR2R3
    [식 중, 기호 R1, R2 및 R3 은 동일하거나 상이하며, 각각은 수소 원자, 탄소수 1 내지 22의 알킬, 알케닐 또는 알킬아릴 라디칼, 또는 n 이 1 내지 20인 (CH2-CH2-O)nH 형태의 옥시에틸화 라디칼을 나타낸다].
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 수용성 MSA 염이 나트륨 또는 칼륨 염인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 화합물 R1NR2R3 이 알칸올아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 화합물 R1NR2R3 이, R1 은 탄소수 12 내지 22의 라디칼이고, 라디칼 R2 및 R3 은 n 이 1 내지 10 인 옥시에틸화 라디칼인 에톡시화 아민인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 MSA 염이 MSA와 염화제(salifying agent) 간의 몰비 1:1 내지 1:2 로써 수득되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 윤활제 중 수용성 MSA 염의 농도가 0.01 중량% 내지 20 중량%인 것을 특징으로 하는 방법.
KR1020047007276A 2001-11-15 2002-11-08 메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공또는 성형 방법 Expired - Fee Related KR100935820B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0114787A FR2832160B1 (fr) 2001-11-15 2001-11-15 PROCEDE DE TRAVAIL OU MISE EN FORME DES METAUX EN PRESENCE DE LUBRIFIANTS AQUEUX A BASE D'ACIDE METHANESULFONIQUE (AMS) ou D'UN SEL HYDROSOLUBLE D'AMS
FR01/14787 2001-11-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050044445A KR20050044445A (ko) 2005-05-12
KR100935820B1 true KR100935820B1 (ko) 2010-01-11

Family

ID=8869432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047007276A Expired - Fee Related KR100935820B1 (ko) 2001-11-15 2002-11-08 메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공또는 성형 방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7730618B2 (ko)
EP (1) EP1444313B1 (ko)
JP (1) JP4392245B2 (ko)
KR (1) KR100935820B1 (ko)
CN (1) CN1269939C (ko)
AT (1) ATE337392T1 (ko)
AU (1) AU2002356233A1 (ko)
BR (1) BR0214207B8 (ko)
CA (1) CA2466716C (ko)
DE (1) DE60214221T2 (ko)
FR (1) FR2832160B1 (ko)
WO (1) WO2003042342A2 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2832160B1 (fr) * 2001-11-15 2005-01-14 Atofina PROCEDE DE TRAVAIL OU MISE EN FORME DES METAUX EN PRESENCE DE LUBRIFIANTS AQUEUX A BASE D'ACIDE METHANESULFONIQUE (AMS) ou D'UN SEL HYDROSOLUBLE D'AMS
EP2025944B1 (en) 2007-08-09 2017-08-09 Askoll Holding S.r.l. Mono-phase syncronous electric motorfor household appliances
EP2105494B1 (en) 2008-03-25 2019-05-08 Diversey, Inc. A method of lubricating a conveyor belt
EP2105493B1 (en) 2008-03-25 2014-05-14 Diversey, Inc. Dry lubrication method employing oil-based lubricants
KR101326000B1 (ko) * 2012-01-30 2013-11-07 재단법인 아산사회복지재단 수소이온 농도가 조절된 플루오린-18의 용리액 제조 및 이를 이용한 플루오린-18의 표지방법
WO2020095359A1 (ja) * 2018-11-06 2020-05-14 協同油脂株式会社 耐剥離剤およびそれを含有する潤滑剤組成物
FR3124802B1 (fr) * 2021-07-01 2024-07-05 Totalenergies Marketing Services Composition lubrifiante aqueuse pour le travail des métaux

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04249595A (ja) * 1990-12-29 1992-09-04 Yushiro Chem Ind Co Ltd 水溶性金属加工用油剤

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2540534A (en) * 1949-06-28 1951-02-06 Standard Oil Dev Co Extreme pressure grease
US2841554A (en) * 1953-12-16 1958-07-01 Gulf Research Development Co Soluble cutting oil and method of applying the same
US3388062A (en) * 1967-01-27 1968-06-11 Lockheed Aircraft Corp Cutting fluids for machining and/or working of titanium and its alloys
US3928215A (en) * 1973-06-29 1975-12-23 Marathon Oil Co High fluidity cutting oils which exhibit retro-viscous properties
US4181624A (en) * 1973-11-10 1980-01-01 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Aminoalkanols
GB1480032A (en) * 1975-01-17 1977-07-20 Exxon Research Engineering Co Polyalkoxylated amine salts of alkaryl sulphonic acids
US4036764A (en) * 1975-10-14 1977-07-19 Union Oil Company Of California Method of foam drilling using a sulfoacetate foaming agent
US4079012A (en) * 1976-10-04 1978-03-14 Bosniack David S Synthetic ester oil compositions containing organic sulfonic acid ammonium salts as load-carrying agents
US4212750A (en) * 1977-12-15 1980-07-15 Lubrication Technology, Inc. Metal working lubricant
US4379063A (en) * 1981-02-20 1983-04-05 Cincinnati Milacron Inc. Novel functional fluid
US4505830A (en) * 1981-09-21 1985-03-19 The Lubrizol Corporation Metal working using lubricants containing basic alkali metal salts
US4560488A (en) * 1981-09-21 1985-12-24 The Lubrizol Corporation Metal working using lubricants containing basic alkali metal salts
JPS60118799A (ja) * 1983-11-29 1985-06-26 Nippon Oil Co Ltd 金属加工用潤滑剤
JPS60228541A (ja) * 1984-04-27 1985-11-13 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリスルホンの製造方法
US4677074A (en) * 1984-06-21 1987-06-30 The Lubrizol Corporation Process for reducing sulfur-containing contaminants in sulfonated hydrocarbons
GB8425712D0 (en) * 1984-10-11 1984-11-14 British Petroleum Co Plc Soluble-oil cutting fluid
US4606833A (en) 1984-10-25 1986-08-19 Phillips Petroleum Company Mixture of dithiodiglycol and polyoxyalkylene glycol derivatives as a lubricating additive
US4620855A (en) 1984-11-07 1986-11-04 The Lubrizol Corp. Amino sulfonic acid derivatives of carboxylic acid-containing interpolymers, and fuels, lubricants and aqueous systems containing said derivatives
US4670172A (en) * 1985-03-29 1987-06-02 Borg-Warner Corporation Process and kit for working metals
US4659488A (en) * 1985-09-18 1987-04-21 The Lubrizol Corporation Metal working using lubricants containing basic alkaline earth metal salts
DE3609939A1 (de) * 1986-03-24 1987-10-01 Cassella Ag Fluessige zubereitung von 1,2-benzisothiazolin-3-on, ihre herstellung und verwendung
SU1335562A1 (ru) * 1986-04-22 1987-09-07 Институт Химии Присадок Ан Азсср Смазочно-охлаждающа жидкость дл механической обработки металлов
JPH0765065B2 (ja) 1987-04-24 1995-07-12 出光興産株式会社 水系潤滑剤
FR2614312B1 (fr) 1987-04-24 1990-03-09 Elf Aquitaine Additifs hydrosolubles a effet extreme pression pour fluides fonctionnels aqueux, fluides fonctionnels et compositions aqueuses concentrees renfermant lesdits additifs.
IT1232961B (it) * 1987-11-20 1992-03-11 Enichem Anic Spa Processo per la sintesi di oligomeri di olefine interne
JPH01149987A (ja) * 1987-12-05 1989-06-13 Kosaku:Kk スズ−コバルト、スズ−ニッケル、スズ−鉛二元合金電気めっき浴組成物
DE3921131A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-17 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von hellfarbigen niederen alkansulfonsaeuren, insbesondere methansulfonsaeure
FR2651700B1 (fr) * 1989-09-11 1994-10-14 Lorraine Laminage Procede d'emboutissage d'un flan de tole metallique.
US5449470A (en) * 1991-04-19 1995-09-12 The Lubrizol Corporation Overbased alkali salts and methods for making same
JP2557755B2 (ja) * 1991-05-02 1996-11-27 ユシロ化学工業株式会社 水可溶性潤滑剤組成物
US5352373A (en) * 1992-03-05 1994-10-04 Sumitomo Metal Industries, Ltd. Lubricating composition for use in hot rolling of steels
JP2927644B2 (ja) * 1993-07-02 1999-07-28 出光興産株式会社 金属加工油組成物
US5458794A (en) * 1993-09-30 1995-10-17 The Lubrizol Corporation Lubricants containing carboxylic esters from polyhydroxy compounds, suitable for ceramic-containing engines
WO1997024419A1 (fr) * 1995-12-29 1997-07-10 Kao Corporation Composition d'huile lubrifiante
AT403164B (de) * 1996-01-04 1997-11-25 Heinz Dipl Ing Bereuter Verwendung von alkali- und/oder triethanolaminsalzen der alkanoylamidocarbonsäuren in der metallbearbeitung
UY24689A1 (es) * 1996-08-30 1997-09-08 Solutia Inc Nuevos fluidos solubles en agua para maquinado de metales
JPH10110181A (ja) 1996-10-08 1998-04-28 Elf Atochem Japan Kk 水溶性金属塑性加工剤
ID18865A (id) * 1996-12-11 1998-05-14 Idemitsu Kosan Co Komposisi minyak pengerjaan logam
DE19749382A1 (de) * 1997-11-07 1999-05-27 Atotech Deutschland Gmbh Verzinnung von Kupferrohren
SE514315C2 (sv) * 1998-09-07 2001-02-12 Rolf Skoeld Ett förfarande för mekanisk bearbetning av en metall, som innehåller koppar eller aluminium
US6204228B1 (en) 1999-01-28 2001-03-20 Dover Chemical Corp. Light-colored sulfur-containing extreme pressure lubricant additives
JP2000290676A (ja) * 1999-04-05 2000-10-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 金属加工油組成物
WO2001004241A1 (en) * 1999-07-13 2001-01-18 Century Chemical Corporation Improved process and product for lubricating metal prior to cold forming
US6410491B1 (en) * 2000-03-17 2002-06-25 Chevron Chemical Company Llc Polyalkenyl sulfonates
TW538138B (en) * 2000-04-27 2003-06-21 Otsuka Kagaku Kk Process for treating and producing the parts made of magnesium and/or magnesium alloy
WO2001083653A1 (en) * 2000-05-02 2001-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil composition
FR2809117B1 (fr) * 2000-05-19 2002-07-05 Atofina Lubrifiant aqueux multifonctionnel a base d'acide dithiodiglycolique
JP4015355B2 (ja) * 2000-09-29 2007-11-28 新日本石油株式会社 潤滑油組成物
US6764982B2 (en) * 2001-02-07 2004-07-20 The Lubrizol Corporation Lubricating oil composition
RU2290291C2 (ru) * 2001-02-08 2006-12-27 Рем Текнолоджиз, Инк. Способ химико-механической и чистовой обработки поверхности (варианты)
GB0103724D0 (en) * 2001-02-15 2001-04-04 Ici Plc A metal working lubricant composition
US6436882B1 (en) * 2001-06-29 2002-08-20 King Industries, Inc. Functional fluids
US20030130142A1 (en) * 2001-08-16 2003-07-10 Nguyen Duong N. Water-dispersible lubricating blend for metal working processes
FR2832160B1 (fr) * 2001-11-15 2005-01-14 Atofina PROCEDE DE TRAVAIL OU MISE EN FORME DES METAUX EN PRESENCE DE LUBRIFIANTS AQUEUX A BASE D'ACIDE METHANESULFONIQUE (AMS) ou D'UN SEL HYDROSOLUBLE D'AMS
US20040149587A1 (en) * 2002-02-15 2004-08-05 George Hradil Electroplating solution containing organic acid complexing agent
US20030159938A1 (en) * 2002-02-15 2003-08-28 George Hradil Electroplating solution containing organic acid complexing agent
US7008909B2 (en) * 2002-10-11 2006-03-07 Inolex Investment Corporation Alpha branched esters for use in metalworking fluids and metalworking fluids containing such esters
US7285516B2 (en) * 2002-11-25 2007-10-23 The Lubrizol Corporation Additive formulation for lubricating oils
DE602004010108T2 (de) * 2003-06-06 2008-09-11 Arcelor France Warmwalz-schmierverfahren
US7018959B2 (en) * 2003-10-29 2006-03-28 Miller Environmental Water-based metal working fluid
JP2005343976A (ja) * 2004-06-01 2005-12-15 Showa Shell Sekiyu Kk 潤滑油組成物
US7585822B2 (en) * 2004-11-23 2009-09-08 Crompton Corporation Emulsifier blends for lubricating oils
KR20070086724A (ko) * 2004-11-29 2007-08-27 테크닉, 인크 중성에 가까운 ｐＨ를 갖는 주석 전기도금용액
US20060183649A1 (en) * 2005-02-15 2006-08-17 Costello Michael T Natural and synthetic sodium sulfonate emulsifier blends
KR101336469B1 (ko) * 2005-04-05 2013-12-04 켐트라 코포레이션 과염기성 설포네이트를 사용한 하이드로포밍 유체의 성질개선 방법
US7601676B2 (en) * 2005-07-01 2009-10-13 Afton Chemical Corporation Sulfonate compositions

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04249595A (ja) * 1990-12-29 1992-09-04 Yushiro Chem Ind Co Ltd 水溶性金属加工用油剤

Also Published As

Publication number Publication date
DE60214221T2 (de) 2007-07-12
JP2005509087A (ja) 2005-04-07
CA2466716A1 (fr) 2003-05-22
EP1444313B1 (fr) 2006-08-23
ATE337392T1 (de) 2006-09-15
BR0214207B1 (pt) 2013-01-08
BR0214207B8 (pt) 2013-02-19
FR2832160B1 (fr) 2005-01-14
CA2466716C (fr) 2011-06-14
KR20050044445A (ko) 2005-05-12
US20050044912A1 (en) 2005-03-03
DE60214221D1 (de) 2006-10-05
CN1269939C (zh) 2006-08-16
CN1585813A (zh) 2005-02-23
US7730618B2 (en) 2010-06-08
JP4392245B2 (ja) 2009-12-24
EP1444313A2 (fr) 2004-08-11
FR2832160A1 (fr) 2003-05-16
BR0214207A (pt) 2004-10-26
WO2003042342A2 (fr) 2003-05-22
WO2003042342A3 (fr) 2003-10-02
AU2002356233A1 (en) 2003-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2507331B2 (ja) 金属加工流体
US3311561A (en) Water-in-oil emulsions
FI69482B (fi) Foerfarande foer mekanisk bearbetning av metaller och smoerjmedelskoncentrat
CN102124090A (zh) 水溶性金属加工油剂及金属加工用冷却剂
JPH045716B2 (ko)
KR100935820B1 (ko) 메탄설폰산 기재 수성 윤활제의 존재 하의 금속의 가공또는 성형 방법
US3798164A (en) Polyoxyalkylene bis-thiourea extreme pressure agents and methods of use
US4670168A (en) Aqueous metal removal fluid
EP0192358B1 (en) Metal working fluid composition
CA2900053C (en) Boron-free corrosion inhibitors for metalworking fluids
CN109722331A (zh) 一种全合成切削液的制备工艺
JP2017014611A5 (ko)
US4743388A (en) Complex amide carboxylate lubricant rust inhibitor additive for metal working fluids
RU2144944C1 (ru) Концентрат смазочно-охлаждающей жидкости
CN100469860C (zh) 抑制金属加工过程中钴渗出的方法
JP2969280B2 (ja) 金属加工油
JPH04178500A (ja) 切削性良好な水溶性切削油剤組成物
CN108384622A (zh) 一种抗菌性强的水基金属切削液
RU2091447C1 (ru) Концентрат водоэмульсионной смазочно-охлаждающей жидкости для механической обработки металлов
JPH0641772A (ja) 水溶性防錆剤組成物
WO2000052230A1 (en) Corrosion inhibitor and process
EP0148274A1 (en) Composition for use in metal working
US20050119139A1 (en) Composition of belt lubricant
IT201800010416A1 (it) Additivi lubrificanti per la lavorazione dei metalli
JP3001759B2 (ja) 耐微生物劣化型水溶性金属加工用潤滑剤

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-3-3-R10-R11-asn-PN2301

St.27 status event code: A-3-3-R10-R13-asn-PN2301

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-3-3-R10-R11-asn-PN2301

St.27 status event code: A-3-3-R10-R13-asn-PN2301

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R18-oth-X000

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

E13-X000 Pre-grant limitation requested

St.27 status event code: A-2-3-E10-E13-lim-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

Fee payment year number: 1

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121130

Year of fee payment: 4

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 4

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131127

Year of fee payment: 5

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 5

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141205

Year of fee payment: 6

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 6

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151201

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 7

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161129

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 8

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 9

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181129

Year of fee payment: 10

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 10

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PR1001 Payment of annual fee

Fee payment year number: 11

St.27 status event code: A-4-4-U10-U11-oth-PR1001

PC1903 Unpaid annual fee

Not in force date: 20201231

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

PC1903 Unpaid annual fee

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20201231

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

R18-X000 Changes to party contact information recorded

St.27 status event code: A-5-5-R10-R18-oth-X000