[go: up one dir, main page]

KR100577262B1 - 유기전계발광소자 - Google Patents

유기전계발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR100577262B1
KR100577262B1 KR1020040000624A KR20040000624A KR100577262B1 KR 100577262 B1 KR100577262 B1 KR 100577262B1 KR 1020040000624 A KR1020040000624 A KR 1020040000624A KR 20040000624 A KR20040000624 A KR 20040000624A KR 100577262 B1 KR100577262 B1 KR 100577262B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
light emitting
injection electrode
formula
organic electroluminescent
blocking layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
KR1020040000624A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20050072247A (ko
Inventor
서정대
박춘건
정현철
이경훈
Original Assignee
엘지전자 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지전자 주식회사 filed Critical 엘지전자 주식회사
Priority to KR1020040000624A priority Critical patent/KR100577262B1/ko
Priority to AT04031026T priority patent/ATE412721T1/de
Priority to DE602004017413T priority patent/DE602004017413D1/de
Priority to EP04031026A priority patent/EP1553155B1/en
Priority to US11/028,734 priority patent/US7709101B2/en
Priority to CNB2005100001912A priority patent/CN100456523C/zh
Priority to JP2005001603A priority patent/JP4209849B2/ja
Publication of KR20050072247A publication Critical patent/KR20050072247A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100577262B1 publication Critical patent/KR100577262B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B25—HAND TOOLS; PORTABLE POWER-DRIVEN TOOLS; MANIPULATORS
    • B25B—TOOLS OR BENCH DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, FOR FASTENING, CONNECTING, DISENGAGING OR HOLDING
    • B25B1/00—Vices
    • B25B1/22—Arrangements for turning or tilting vices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23Q—DETAILS, COMPONENTS, OR ACCESSORIES FOR MACHINE TOOLS, e.g. ARRANGEMENTS FOR COPYING OR CONTROLLING; MACHINE TOOLS IN GENERAL CHARACTERISED BY THE CONSTRUCTION OF PARTICULAR DETAILS OR COMPONENTS; COMBINATIONS OR ASSOCIATIONS OF METAL-WORKING MACHINES, NOT DIRECTED TO A PARTICULAR RESULT
    • B23Q3/00—Devices holding, supporting, or positioning work or tools, of a kind normally removable from the machine
    • B23Q3/02—Devices holding, supporting, or positioning work or tools, of a kind normally removable from the machine for mounting on a work-table, tool-slide, or analogous part
    • B23Q3/06—Work-clamping means
    • B23Q3/066—Bench vices
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B25—HAND TOOLS; PORTABLE POWER-DRIVEN TOOLS; MANIPULATORS
    • B25B—TOOLS OR BENCH DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR, FOR FASTENING, CONNECTING, DISENGAGING OR HOLDING
    • B25B1/00—Vices
    • B25B1/02—Vices with sliding jaws
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공(hole) 저지층을 포함하고, 이 정공 저지층의 물질이 하기 화학식 1로 나타내어지고 화학식 1의 A는 치환되거나 치환되지 않은 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 나프틸(naphthyl), 바이나프틸(binaphthyl), 퀴놀린(quinoline), 아이소퀴놀린(isoquinoline), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene)으로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112006001033816-pat00001
유기전계발광소자

Description

유기전계발광소자{organic electroluminescence device}
본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공 저지층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 1로 나타내어지는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
Figure 112004000384700-pat00002
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기 전계 발광 소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기막에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.
여기서 유기 EL 소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 양극 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(indium tin oxide)가 쓰인다.
(2) 그 위에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 입힌다. 정공주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine(CuPC))을 10nm 내지 30nm 두께로 입힌다.
(3) 그런 다음 정공수송층(HTL:hole transport layer)을 도입한다. 이러한 정공수송층으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1- naphthyl)-N-phenthylamino]-biphenyl(NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 입힌다.
(4) 그 위에 유기발광층 (organic emitting layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 불순물(dopant)을 첨가한다. 녹색(green) 발광의 경우 흔히 유기발광층으로 트리스(8-하이드록시퀴놀레이트)알루미늄(Alq3)(tris(8-hydroxy-quinolatealuminum) 을 두께 30~60nm 정도 증착하며 불순물(dopant)로는 MQD(N-메틸퀴나크리돈)(N-Meth ylquinacridone)를 많이 쓴다.
(5) 그 위에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EI L: electron injecting layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입운송층을 형성한다. 녹색(green) 발광의 경우 상기(4)의 Alq3가 좋은 전자수송능력을 갖기 때문에 전자 주입/수송층을 쓰지 않는 경우도 많다.
(6) 다음 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.
상기와 같은 구조에 있어 발광층을 어떻게 형성하는냐에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 소자를 각각 구현할 수 가 있다.
유기 전계 발광 소자에서는 정공 수송층에서 나온 정공이 전자 수송층에서 나온 전자와 결합하여 엑시톤(exciton)을 형성한다. 생성된 엑시톤은 발광하기 전에 비교적 먼 거리를 분산하게 되어, 엑시톤의 일부가 발광전에 발광층 밖으로 분산될 가능성을 증가시킨다. 어떤 경우에는, 상기 엑시톤이 분산되어 음극에 의해 소광(quenching)된다. 이런 현상을 줄이기 위해서 전자는 분산시키고 엑시톤의 분산은 실질적으로 저지하며, 정공의 분산을 실질적으로 막을 수 있는 블러킹층이 사용되고 있다. 이 블러킹층에 의해 발광층에서 생성된 엑시톤을 발광층 안에 가둘 수 있어서 소자의 성능 및 효율을 상당히 향상시킨다. 따라서, 안정성이 우수한 "엑시톤 블러킹" 물질이 절실하게 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 정공 저지층을 포함시켜 고휘도의 유기전계발광소자를 구현하려는 것이다.
고휘도 유기전계발광소자를 구현하기 위한 본 발명의 특징은 다음과 같다. 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층/음극으로 구성되는 유기전계발광소자로서, 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식 1로 나타내어진다.
화학식 1
Figure 112004000384700-pat00003
상기식에서, A는 치환되거나 치환되지 않은 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 나프틸(naphthyl), 바이나프틸(binaphthyl), 퀴놀린(quinoline), 이소퀴놀린(isoquinoline), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene) 등으로부터 선택될 수 있다. 상기 치환된 방향족 그룹, 이형고리 그룹에서 치환기로는 알킬, 알릴, 알콕시, 할로겐, 사이아노(cyano) 등으로부터 선택될 수 있고, 메틸, 에틸, 아이소프로필, 페닐, 나프틸, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 클로로, 사이아노 등으로부터 선택될 수 있다.
상기 A는 다음의 화학식 2 중 어느 하나이고,
Figure 112006001033816-pat00013
상기 정공 저지층의 물질은 다음의 화학식 3 중 어느 하나이다.
Figure 112006001033816-pat00014
Figure 112006001033816-pat00015

Figure 112006001033816-pat00016

Figure 112006001033816-pat00017

Figure 112006001033816-pat00018
삭제
삭제
상기의 BL-25인 1,4-다이페난트릴퀴놀린(1,4-diphenanthrylquinoline)은 다음과 같이 합성된다.
1. 페난트릴 붕산(phenanthryl boronic acid)의 합성
Figure 112004000384700-pat00008
먼저 잘 말려진 3구 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모페난트렌 (Bromophenanthrene)(2.57g, 0.01mol)을 무수 다이에틸 에터(100ml)에 녹이고, -78℃ 용기를 설치하고, 여기에 헥세인(hexane)에서 2.5M인 n-BuLi(4mL, 0.01mol)을 10분에 걸쳐 천천히 첨가한 후 실온에서 30분간 교반 시킨 후 다시 -78℃ 용기를 설치하고 트라이메틸보레이트(trimethylborate)(1.59ml, 0.014mol)를 천천히 첨가한다. 첨가가 끝나면 다시 실온에서 12시간을 교반한다. 반응이 끝나면 다시 -0 ℃ 용기를 설치한 후 여기서 10% 염산을 천천히 첨가하여 pH가 2 내지 3 정도를 만든 후 다이에틸에터를 사용하여 추출한 후 용매를 감압 증류한 후 페트롤륨 에터(petroleum ether)를 사용하여 침전을 여과시키면 페난트릴 붕산인 흰색 고체(1.93g, 87%)를 얻었다.
삭제
삭제
삭제
2. 1,4-다이페난트릴퀴놀린(BL-25)(1,4-Diphenanthrylquinoline)의 합성
Figure 112004000384700-pat00010
2구 둥근 바닥 플라스크에 페난트릴 붕산(3.25g, 0.015mol), 1,4-다이브로모퀴놀린(1,4g, 0.005mol), 테트라키스(트라이페닐-포스핀)팔라듐(0)(0.1g, 0.05eq)과 탄산칼륨(3.36g, 0.025mol)을 톨루엔(40mL), THF(20mL), 물(20mL)에 녹인 후, 100℃의 용기에서 24시간 동안에 교반시킨 후 반응이 종료가 되면 THF 와 톨루엔을 제거한 후 다이클로로메테인과 물을 사용하여 추출한 후 감압증류하여 실리카겔 컬럼 후 용매를 감압증류한 후 다이클로로메테인과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 여과를 하면 1,4-다이페난트릴퀴놀린(1.61g, 69%)의 흰색 고체를 얻었다.
이하 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태를 실시예를 통하여 설명한다.
실시예
1. 실시예
삭제
삭제
삭제
ITO 글래스의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초 압력이 1×10-6 토르가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 HIL(600Å)/NPD(300Å)/CBP+lr(ppy)3(8%)(200Å)/BL-25(100Å)/Alq3(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)의 순서로 성막하였다.
1mA에서 3209cd/m2(8.18V)를 나타내었으며 이때 CIE는 x=0.287, y=0.627을 나타내었다.
2. 비교예
ITO 글래스의 발광 면적이 3mm ×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기초 압력이 1×10-6 토르가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 HIL(600Å)/NPD(300Å)/CBP+lr(ppy)3(8%)(200Å)/BAlq(100Å)/Alq3 (3 00Å)/Alq3(300Å)/LiF(5Å)/Al(1000Å)의 크기로 성막하였다.
1mA에서 2893cd/m2(9.73V)을 나타내었으며 이때 CIE는 x=0.318, y=0.617을 나타내었다. 하기에 CuPC, NPB, CBP, Ir(ppy)3, BAlq, Alq3의 구조식을 나타내었다.
Figure 112006001033816-pat00011
본 발명은 전자 주입 전극과 정공 주입 전극 사이에 정공 저지층을 갖는 유기전계발광소자로서, 이 정공 저지층을 통해 상기와 같이 휘도가 높은 유기전계발광소자를 얻을 수 있다.

Claims (6)

  1. 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공 저지층을 포함하는 유기전계발광소자로서,
    상기 전자 주입 전극과 상기 발광층 사이에 마련된 상기 정공 저지층의 물질이 하기된 화학식 1이고, 상기 화학식 1의 A는 치환되거나 치환되지 않은 피리딜(pyridyl), 바이피리딜(bipyridyl), 나프틸(naphthyl), 바이나프틸(binaphthyl), 퀴놀린(quinoline), 아이소퀴놀린(isoquinoline), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene)으로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자:
    화학식 1
    Figure 112006001033816-pat00012
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 A의 치환기는,
    알킬, 알릴, 알콕시, 할로겐, 사이아노(cyano)로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    치환기가 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 페닐, 나프틸, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 클로로, 사이아노로부터 선택될 수 있는 유기전계발광소자.
  5. 삭제
  6. 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 발광층 및 정공 저지층을 포함하는 유기전계발광소자로서,
    상기 전자 주입 전극과 상기 발광층 사이에 마련된 상기 정공 저지층의 물질이 하기의 화학식3 중 어느 하나인 유기전계발광소자:
    화학식3
    Figure 112006001033816-pat00019
    Figure 112006001033816-pat00020
    Figure 112006001033816-pat00021
    Figure 112006001033816-pat00022
    Figure 112006001033816-pat00023
KR1020040000624A 2004-01-06 2004-01-06 유기전계발광소자 Expired - Lifetime KR100577262B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040000624A KR100577262B1 (ko) 2004-01-06 2004-01-06 유기전계발광소자
DE602004017413T DE602004017413D1 (de) 2004-01-06 2004-12-30 Organische elektrolumineszente Vorrichtung
EP04031026A EP1553155B1 (en) 2004-01-06 2004-12-30 Organic electroluminescence device
AT04031026T ATE412721T1 (de) 2004-01-06 2004-12-30 Organische elektrolumineszente vorrichtung
US11/028,734 US7709101B2 (en) 2004-01-06 2005-01-05 Organic electroluminescence device
CNB2005100001912A CN100456523C (zh) 2004-01-06 2005-01-06 有机电致发光装置
JP2005001603A JP4209849B2 (ja) 2004-01-06 2005-01-06 有機電界発光素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020040000624A KR100577262B1 (ko) 2004-01-06 2004-01-06 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050072247A KR20050072247A (ko) 2005-07-11
KR100577262B1 true KR100577262B1 (ko) 2006-05-10

Family

ID=34588117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040000624A Expired - Lifetime KR100577262B1 (ko) 2004-01-06 2004-01-06 유기전계발광소자

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7709101B2 (ko)
EP (1) EP1553155B1 (ko)
JP (1) JP4209849B2 (ko)
KR (1) KR100577262B1 (ko)
CN (1) CN100456523C (ko)
AT (1) ATE412721T1 (ko)
DE (1) DE602004017413D1 (ko)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100669717B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4865258B2 (ja) * 2005-06-21 2012-02-01 キヤノン株式会社 １，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子
CN100341869C (zh) * 2005-11-21 2007-10-10 中国科学院长春应用化学研究所 菲/噻吩杂化高迁移率有机半导体及其应用
KR100754474B1 (ko) * 2005-12-02 2007-09-03 네오뷰코오롱 주식회사 안트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드
CN100443483C (zh) * 2005-12-08 2008-12-17 中国科学院长春应用化学研究所 稠环单元封端的齐聚噻吩类高迁移率有机半导体材料及用途
KR101338253B1 (ko) * 2006-06-15 2013-12-09 삼성디스플레이 주식회사 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
WO2009008205A1 (ja) * 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8211552B2 (en) 2007-07-07 2012-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101474007B1 (ko) 2007-12-10 2014-12-17 엘지디스플레이 주식회사 발광 물질 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR100924144B1 (ko) 2008-06-05 2009-10-28 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법
US9112171B2 (en) 2008-10-23 2015-08-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
JP5279583B2 (ja) 2008-12-24 2013-09-04 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
WO2010074181A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物
EP2372803A4 (en) 2008-12-26 2012-07-04 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
WO2010076878A1 (ja) 2009-01-05 2010-07-08 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8039129B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR101256204B1 (ko) * 2009-11-02 2013-04-19 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
JP4637271B1 (ja) 2010-01-15 2011-02-23 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4781474B1 (ja) * 2010-03-31 2011-09-28 キヤノン株式会社 有機発光素子
EP2433929B1 (en) 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
KR101799077B1 (ko) 2011-06-30 2017-11-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR102228323B1 (ko) * 2013-11-28 2021-03-16 엘지디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017132568A1 (en) * 2016-01-29 2017-08-03 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Organic light-emitting diodes comprising grating structures and light extraction layers

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
DE69333840T2 (de) * 1992-08-28 2005-12-01 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Ladungsinjektionszusatzmaterial
DE69511755T2 (de) * 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
US5645948A (en) * 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5766779A (en) * 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
KR100799799B1 (ko) 1999-09-21 2008-02-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체
JP3870102B2 (ja) 2001-02-22 2007-01-17 キヤノン株式会社 有機発光素子
TW565604B (en) * 2001-04-25 2003-12-11 Toray Industries Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element
JP4783526B2 (ja) 2001-05-23 2011-09-28 本田技研工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003297580A (ja) 2002-04-01 2003-10-17 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP4336483B2 (ja) * 2002-09-04 2009-09-30 キヤノン株式会社 ジアザフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7052351B2 (en) * 2002-12-31 2006-05-30 Eastman Kodak Company Using hole- or electron-blocking layers in color OLEDS
US7651788B2 (en) * 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005197262A (ja) 2005-07-21
CN100456523C (zh) 2009-01-28
US7709101B2 (en) 2010-05-04
US20050146268A1 (en) 2005-07-07
KR20050072247A (ko) 2005-07-11
JP4209849B2 (ja) 2009-01-14
CN1638573A (zh) 2005-07-13
ATE412721T1 (de) 2008-11-15
DE602004017413D1 (de) 2008-12-11
EP1553155A1 (en) 2005-07-13
EP1553155B1 (en) 2008-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100577262B1 (ko) 유기전계발광소자
KR100803125B1 (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR101281750B1 (ko) 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
EP1317005A2 (en) Organic electroluminescent device
KR20100069360A (ko) 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR100565665B1 (ko) 유기전계발광소자
KR101794796B1 (ko) 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20040079803A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20140071068A (ko) 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자
KR100556422B1 (ko) 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
KR100525415B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR100793795B1 (ko) 유기전계발광소자
KR100556421B1 (ko) 청색 인광용 유기 전계 발광 소자
KR101561554B1 (ko) 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20120056000A (ko) 전자수송물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20120038818A (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
CN105272961B (zh) 电子传输化合物及使用该化合物的有机电致发光元件
KR101916867B1 (ko) 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
KR100880224B1 (ko) 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자
KR100736622B1 (ko) 유기전계발광소자
KR100812173B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 표시소자
KR100807797B1 (ko) 호스트 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120036559A (ko) 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20070105079A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
CN109485678A (zh) 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20040106

PA0201 Request for examination
PG1501 Laying open of application
E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20051027

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20060324

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20060428

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20060502

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20090323

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20100318

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20110329

Start annual number: 6

End annual number: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120330

Year of fee payment: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20120330

Start annual number: 7

End annual number: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130329

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20130329

Start annual number: 8

End annual number: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160329

Year of fee payment: 11

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20160329

Start annual number: 11

End annual number: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170320

Year of fee payment: 12

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20170320

Start annual number: 12

End annual number: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190318

Year of fee payment: 14

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20190318

Start annual number: 14

End annual number: 14

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20200319

Start annual number: 15

End annual number: 15

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20210315

Start annual number: 16

End annual number: 16

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20220314

Start annual number: 17

End annual number: 17

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20230315

Start annual number: 18

End annual number: 18

PC1801 Expiration of term

Termination date: 20240706

Termination category: Expiration of duration