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KR100669717B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR100669717B1
KR100669717B1 KR1020040059737A KR20040059737A KR100669717B1 KR 100669717 B1 KR100669717 B1 KR 100669717B1 KR 1020040059737 A KR1020040059737 A KR 1020040059737A KR 20040059737 A KR20040059737 A KR 20040059737A KR 100669717 B1 KR100669717 B1 KR 100669717B1
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송옥근
구영모
이용한
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Abstract

본 발명은 한 쌍의 전극 사이에 형성된 유기막이며, 상기 유기막이 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질을 포함하는 청색 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 녹색 발광층 형성시 녹색 발광 물질과, 녹색 발광 물질에 비하여 홀에 안정적이며 홀 수송 특성이 강한청색 발광 물질을 사용하여 발광 효율, 수명, 구동전압, 색좌표 특성이 양호하면서
수명 특성이 개선된다.

Description

유기 전계 발광 소자{Organic electroluminescence device}
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 수명
특성이 개선된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 형광 또는 인광 유기막에 전류를 흘려주면, 전자와
홀이 유기막에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발광형 디스플레이에
서, 경량, 부품이 간소하고 제작 공정이 간단한 구조를 지니고 있고 고화질에 광
야각을 확보하고 있다. 그리고 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현
이 가능하며, 저소비전력, 저전압 구동으로 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특
을 갖고 있다.
이러한 유기 전계 발광 소자는 효율 향상 및 구동 전압 저하를 위하여 유기막으로서 단일 발광층만을 사용하지 않고 전자수송층, 발광층, 정공수송층 등과 같은 유기막을 적층시키는 것이 일반적이다. 유기 전계 발광 소자의 수명, 효율, 구 동전압, 색좌표 등은 정공수송층, 발광층, 전자수송층 등의 막 두께 비율과 발광의 도핑농도, 유기막의 총두께 등에 따라 매우 달라지게 된다.
녹색 발광을 구현하고자 하는 경우, 상기 발광층 재료로서 Alq3를 주로 사
용한다. 그런데, Alq3만을 이용하여 발광층을 형성하는 경우, 발광에 필요한 홀과 전자이외의 잉여 홀로 인하여 발광층이 열화되어 수명 특성이 저하되는 문제점이
있다. 즉, Alq3내에 존재하는 산소의 비공유 전자쌍에 홀이 결합하여 Alq3의 안정
적인 구조를 변화시켜 발광층을 열화시키는 원인으로 작용하게 된다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 해결하여
수명 특성이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 한 쌍의 전극 사이에 형성된 유기막이며,
상기 유기막이 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질을 포함하는 녹색 발광층인
것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기막은 홀 주입층, 홀 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 홀 블로
층중에서 선택된 하나 이상을 더 포함한다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 녹색 발광층 형성시 녹색 발광 물질이외에
녹색 발광 물질보다 홀에 대하여 안정적이며, 홀 수송 특성이 강한 물질인 청색 발광 물질을 함께 사용한다.
상기 녹색 발광 물질로는 최대 흡수 파장(λmax)이 500 에서 550nm인 호스트
물질로서, 구체적인 예로서, Alq3, Tb(acac)3(acac는 아세틸아세토네이트를 나
타냄), 쿠마린 6(Coumarin6), NSD, 코로넨(Coronene), OXD-2, OXD-3로 이루어진 군
으로부터 선택된 하나 이상을 들 수 있다.
상술한 바와 같이, 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질을 포함하는 발광층을 채용한 경우, 녹색 발광 물질로만 이루어진 녹색 발광층을 채용한 경우와 비교하여 녹색 발광 물질인 Alq3에 비해 홀에 안정한 청색발광 물질에 의해 홀에 대한 안정성과 Alq3만 존재시 보다 막질 개선에 의하여 수명 특성이 개선된다.
본 발명의 발광층에서 청색 발광 물질의 함량은 녹색 발광 물질 100 중량부를 기준으로 하여 80 내지 120 중량부이다. 만약 청색 발광 물질의 함량이 80 중량부 미만인 경우에는 수명의 개선 효과가 미미하고, 120 중량부를 초과하는 경우에는 효율이 감소하여 바람직하지 않다.
상기 녹색 발광 물질은 최대 흡수 파장(λmax)이 500 에서 550nm이며, 유리
전이 온도(Tg)는 150oC 이상, 특히 150 내지 200oC이며, HOMO값은 5.9-5.7 eV 영역
이며, LUMO값은 3.0-3.2 eV 영역의 특성을 갖고 있고, 이의 구체적인 예로서, 하기
화학식 1로 표시되는 Alq3, Tb(acac)3, 쿠마린 6(Coumarin6), NSD, 코로넨(Coronene), OXD-2, OXD-3 등이 있다.
[화학식 1]
Figure 112004034007002-pat00001
Figure 112004034007002-pat00002
Figure 112004034007002-pat00003
상기 청색 발광 물질은 최대 흡수 파장(λax) 범위가 420 에서 480nm 사이에 존재하는 물질로서, 이의 구체적인 예로서, 하기 화학식 2로 표시되는 Spiro-DPVBi, 화합물 (A), 화학식 3의 화합물, Flrpic, CzTT, 안트라센(Anthracene), TPB, PPCP, DST, TPA, OXD-4, BBOT, AZM-Zn 등이 있다.
[화학식 2]
Figure 112004034007002-pat00004
Figure 112004034007002-pat00005
Figure 112004034007002-pat00006
Figure 112004034007002-pat00007
Figure 112004034007002-pat00008
[화학식 3]
Figure 112004034007002-pat00009
또한 본 발명에서 발광층을 구성하는 청색 발광 물질로는 본 특허에서 참조로서 통합된 일본 특허공개공보 2000-192028, 2000-191560, 2000-48955 및 2000-7604, 일본 특개평 10-11063, 미국 특허 제6,591,636호에 개시된 것을 사용할 수 있다.
상기 청색 발광 물질 중 바람직한 예로서, 발광 휘도 및 발광 효율이 높고, 색 순도가 높은 청색 발광이 가능한 안트라센(anthracene) 유도체를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광층의 두께는 300 내지 500Å인 것이 바람직하다. 만약 전자 수송층의 두께는 150 내지 600Å의 경우가 가장 바람직하다. ETL의 두께가 두꺼울수록 구동전압이 상승하는 단점 때문에 600Å을 초과하면 적용하기 힘들다.
도 1을 참조하여 본 발명의 일실시 예에 따른 유기 전계 발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저 기판 상부에 제1전극인 애노드용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 전계 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 상부에 홀 주입층 물질을 진공 열증착, 또는 스핀 코팅하여 홀주입층을 선택적으로 형성한다. 여기에서 홀 주입층의 두께는 300 내지 1500Å인 것이 바람직하다. 만약 홀주입층의 두께가 300Å 미만인 경우에는 수명이 짧아지고, 유기 EL 소자의 신뢰성이 나빠지며, PM 유기 EL의 경우에는 화소쇼트를 일으킬 수 있고, 1500Å을 초과하는 경우에는 구동전압 상승 때문에 바람직하지 못하다.
상기 홀 주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 홀 주입층으로 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112004034007002-pat00010
상기 과정에 따라 형성된 홀 주입층 상부에 홀 수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 홀 수송층을 선택적으로 형성한다. 상기 홀 수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, N,N'-비스(3-메틸페닐)- N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘,N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-diphenyl- benxidine :α-NPD), IDE320(이데미쯔사 재료) 등이 사용된다. 여기에서 홀 수송층의 두께는 100 내지 400Å인 것이 바람직하다. 만약 홀수송층의두께가 100Å 미만인 경우에는 너무 얇아서 홀 수송능력이 저하되고, 400Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승 때문에) 바람직하지 못하다.
[화학식 4]
Figure 112004034007002-pat00011
이어서 홀 수송층 상부에 상술한 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질을 함께 사용하여 발광층이 형성된다. 경우에 따라서는 상기 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질을 호스트로서 사용하고 통상적인 도펀트를 더 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이 때 도펀트는 녹색 발광층 형성시 통상적으로 이용되는 것이라면 모두 다사용 가능하며, 구체적인 예로서 C314S, C343S, C7, C7S, C6, C6S, C314T, C545T 가 있다. 그리고 상기 도펀트의 함량은 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질의 총중량 100 중량부를 기준으로 하여 0.2 내지 3중량부인 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.2 중량부 미만인 경우에는 효율이 나빠지고, 3 중량부를 초과하는 경우에는 수명이 짧아져서 바람직하지 못하다.
[화학식 5]
Figure 112004034007002-pat00012
Figure 112004034007002-pat00013
Figure 112004034007002-pat00014
Figure 112004034007002-pat00015
Figure 112004034007002-pat00016
Figure 112004034007002-pat00017
Figure 112004034007002-pat00018
Figure 112004034007002-pat00019
상기 발광층 위에 홀 블로킹용 물질을 형성하여도 되고, 홀 블로킹 물질을 사용하지 않아도 된다.
홀블로킹용 물질을 사용하는 경우에는 상기 발광층 위에 홀 블로킹용 물질을 진공 증착, 또는 스핀 코팅하여 홀 블로킹층을 선택적으로 형성한다. 이 때 사용하는 홀 블로킹층용 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물 보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 Balq, BCP, TPBI 등이 사용된다. 만약 홀 블로킹층의 두께는 30 내지 70Å인 것이 바람직하다. 만약 홀 블로킹층의 두께가 30Å 미만인 경우에는 홀 블로킹 특성을 잘 구현하지 못하고, 70Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승으로 바람직하지 못하다.
상기 발광층 위에 홀 블로킹용 물질을 진공 증착, 또는 스핀 코팅하여 홀 블로킹층을 선택적으로 형성한다.
Figure 112004034007002-pat00020
Figure 112004034007002-pat00021
Figure 112004034007002-pat00022
상기 홀 블로킹층 위에 전자 수송층이 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 전자수송층을 형성한다. 전자 수송층 재료로서는 특별히 제한되지는 않으며 Alq3를 이용할 수 있다. 상기 전자수송층의 두께는 150 내지 600Å인 것이 바람직하다. 만약 전자수송층의 두께가 150Å 미만인 경우에는 전자수송능력이 저하되고, 600Å를 초과하는 경우에는 구동전압 상승으로 바람직하지 못하다.
또한 상기 전자 수송층 위에 전자 주입층이 선택적으로 적층될 수 있다. 상기 전자 주입층 형성 재료로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께는 5 내지 20Å인 것이 바람직하다. 만약 전자주입층의 두께가 5Å 미만인 경우에는 효과적인 전자주입층으로서 역할을 못하여구동전압이 높고, 20Å를 초과하는 경우에는 구동전압이 높아 바람직하지 못하다.
Figure 112004034007002-pat00023
이어서, 상기 전자주입층 상부에 제2전극인 캐소드용 금속을 진공열 증착하여 제2전극인 캐소드를 형성함으로써 유기 전계 발광 소자가 완성된다.
상기 캐소드 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드, 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐소드의 필요에 따라 한 층 또는 두 층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다. 위에서 언급한 층 외에도 홀 블록킹층, 전자 블로킹층이형성될 수도 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시 예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시 예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 IDE406(이데미츠사)을 진공 증착하여 홀 주입층을 600Å 두께로 형성하였다. 이어서 상기 홀 주입층 상부에 IDE320(이데미츠사)을 300Å의두께로 진공 증착하여 홀 수송층을 형성하였다.
상기 홀 수송층 상부에 호스트인 녹색 발광 물질인 Alq3 50 중량부와 화학식 3의 화합물 50중량부를 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 이 때 도펀트는 사용하지 않았다. 이어서, 상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다.
상기 전자 수송층 상부에 LiF 10Å (전자 주입층)과 Al 1000Å (캐소드)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성하여 도 1에 도시한 바와 같은 유기전계 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 마찬가지로 기판상에 애노드, 홀 주입층, 홀 수송층을 순차적으로 형성한 다음, 상기 홀 수송층 상부에 호스트인 녹색 발광 물질인 Alq3 50 중량부와 청색 발광 물질인 50 중량부와, 도펀트인 쿠마린 6(coumarin 6) 2 중량부를 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 200-300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층은 실시예 1과 동일하다.
실시예 3
실시예 1과 마찬가지로 기판상에 애노드, 홀 주입층, 홀 수송층을 순차적으로 형성한 다음, 상기 홀 수송층 상부에 호스트인 녹색 발광 물질인 Alq3 50 중량부와 청색 발광 물질인 50 중량부와, 도펀트인 쿠마린 6(coumarin 6) 2 중량부를 공증착하여 약 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층은 실시예 1과 동일하다.
실시예 4
실시예 1과 마찬가지로 기판상에 애노드, 홀 주입층, 홀 수송층을 순차적으로 형성한 다음, 상기 홀 수송층 상부에 호스트인 녹색 발광 물질인 Alq3 50 중량부와 청색 발광 물질인 50 중량부와, 도펀트인 C545T 2 중량부를 공증착하여 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층은 실시예 1과 동일하게 형성하였다.
비교예 1
상기 홀 수송층 상부에 호스트인 녹색 발광 물질인 Alq3 100중량부와 도펀트인 쿠마린 6 2 중량부를 도핑하여 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 이어서,
상기 발광층 상부에 전자 수송 물질인 Alq3를 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 전자 수송층은 실시예 1과 동일하게 형성하였다.
상기 실시예 1, 2, 4 과 비교예1의 제작된 유기 전계 발광 소자에 있어서, 초기 특성 및 반감 수명을 다음과 같은 방법에 따라 평가하였고, 그 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
1) 초기 특성
BM5A(Topcon사)로 휘도를 측정하였으며, Keithley로 구동전압을 측정하였다. 소자의 인가 전류밀도는 10 내지 100mA/cm2까지 10mA/cm2씩 향상시키면서 진행하였으며, 동일한 소자구조에서 9개 이상의 포인트(point)에서 평가하였다. 재현성 실험은 2번 이상 실시하였으며, 초기특성 편차는 5%이내에 포함되는 우수한 재현성을 보였다.
2) 반감 수명
반감수명 평가는 2가지 방법으로 평가하였다. DC 50mA/cm2의 동일 전류밀도인가시 시간변화에 따른 수명을 평가하였으며, Pulse 동일 전류밀도를 인가하여 반감 수명때까지의 수명변화를 관찰하였다. 동일한 소자구조에서 3개 이상의 소자로수명의 재현성을 확인하였다.
[표 1]
구분 초기특성 (DC @100mA/㎠ 기준) 반감수명 (DC @50mA/㎠ 기준) 반감수명 (Pulse @600mA/㎠기준)
실시예 4 9.2V, 11.8cd/A, 3.3lm/W (0.27, 0.65) 1,500hrs 6,000hrs
비교예 1 9V, 11.0cd/A, 3.0lm/W (0.28, 0.65) 500hrs 2,000hrs
상기 표 1로부터 알 수 있듯이, 실시예 4의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1의 경우와 비교하여 반감수명이 개선되었다는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 녹색 발광층 형성시 녹색 발광 물질과 녹색 발광에 비하여 비교적 홀에 안정적이며 홀 수송 특성이 강한 청색 발광 물질을사용하여 발광 효율, 수명, 구동전압, 색좌표 특성이 양호하면서 수명 특성이 개선된다.

Claims (11)

  1. 한 쌍의 전극 사이에 형성된 유기막을 포함하며,
    상기 유기막이 하기 화학식 1로 표시되는 물질 중에서 선택되는 녹색 발광 물질과 하기 화학식 2로 표시되는 물질 중에서 선택되는 청색 발광 물질을 포함하는 녹색 발광층이고,
    상기 청색 발광 물질의 함량은 녹색 발광 물질 100 중량부를 기준으로 하여 80 내지 120 중량부인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure 112006075870984-pat00042
    Figure 112006075870984-pat00043
    Figure 112006075870984-pat00044
    [화학식 2]
    Figure 112006075870984-pat00045
    Figure 112006075870984-pat00046
    Figure 112006075870984-pat00047
    Figure 112006075870984-pat00048
    Figure 112006075870984-pat00049
    Figure 112006075870984-pat00050
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 상기 청색 발광 물질은 최대 흡수 파장이 420 내지 480nm 범위에 존재하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 발광층의 두께가 300 내지 500Å인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 표시되는 C314S, C343S, C7, C7S, C6, C6S, C314T, C545T중에서 선택된 도펀트가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112004034007002-pat00033
    Figure 112004034007002-pat00034
    Figure 112004034007002-pat00035
    Figure 112004034007002-pat00036
    Figure 112004034007002-pat00037
    Figure 112004034007002-pat00038
    Figure 112004034007002-pat00039
    Figure 112004034007002-pat00040
  8. 제7항에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 녹색 발광 물질과 청색 발광 물질의총합 100 중량부를 기준으로 하여 0.2 내지 3 중량부인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서, 상기 유기막이 홀 주입층, 홀 수송층, 전자주입층, 전자수송층 및 홀블로킹층 중에서 선택된 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 삭제
  11. 삭제
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4673744B2 (ja) * 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
KR100669718B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
TWI333392B (en) * 2005-05-25 2010-11-11 Au Optronics Corp Emission layer and organic light emitting diode using thereof
US8718437B2 (en) * 2006-03-07 2014-05-06 Qd Vision, Inc. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
EP2041478B1 (en) * 2006-03-07 2014-08-06 QD Vision, Inc. An article including semiconductor nanocrystals
US9874674B2 (en) 2006-03-07 2018-01-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
US9951438B2 (en) 2006-03-07 2018-04-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Compositions, optical component, system including an optical component, devices, and other products
CN101931056B (zh) * 2006-06-01 2014-07-09 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光器件和电子器件
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
US8836212B2 (en) * 2007-01-11 2014-09-16 Qd Vision, Inc. Light emissive printed article printed with quantum dot ink
US20080241518A1 (en) * 2007-03-26 2008-10-02 Tasuku Satou Organic electroluminescence element
WO2009014590A2 (en) 2007-06-25 2009-01-29 Qd Vision, Inc. Compositions and methods including depositing nanomaterial
WO2009014707A2 (en) 2007-07-23 2009-01-29 Qd Vision, Inc. Quantum dot light enhancement substrate and lighting device including same
US8128249B2 (en) * 2007-08-28 2012-03-06 Qd Vision, Inc. Apparatus for selectively backlighting a material
US9207385B2 (en) 2008-05-06 2015-12-08 Qd Vision, Inc. Lighting systems and devices including same
WO2009137053A1 (en) 2008-05-06 2009-11-12 Qd Vision, Inc. Optical components, systems including an optical component, and devices
EP2787792A4 (en) * 2011-11-28 2015-09-23 Oceans King Lighting Science ELECTROLUMINESCENT POLYMERS DEVICE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
KR102021024B1 (ko) * 2011-12-26 2019-09-11 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 염료용 화합물
WO2013109972A2 (en) 2012-01-20 2013-07-25 Regents Of The University Of Minnesota Therapeutic compounds
US9929325B2 (en) 2012-06-05 2018-03-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Lighting device including quantum dots
EP3004073A1 (en) * 2013-06-07 2016-04-13 Université catholique de Louvain 3-carboxy substituted coumarin derivatives with a potential utility for the treatment of cancer diseases
JP6642567B2 (ja) * 2015-03-06 2020-02-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR102545509B1 (ko) * 2016-06-02 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3598515B1 (en) * 2018-07-18 2024-09-04 Novaled GmbH Compound and organic semiconducting layer, organic electronic device, display device and lighting device comprising the same
CN111349067B (zh) * 2018-12-21 2022-05-17 陕西师范大学 一类聚集诱导发光型荧光材料及其制备方法
CN115433142B (zh) * 2022-10-17 2024-02-27 吉林大学 一种1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
CN119409660A (zh) * 2024-11-02 2025-02-11 吉林大学 一种强溶致变色和酸致荧光增强的1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10330743A (ja) 1997-05-30 1998-12-15 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子材料ならびにそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20010035597A (ko) * 1999-10-01 2001-05-07 김상국 색순도가 향상된 유기전기발광소자
KR20020084282A (ko) * 2001-02-02 2002-11-04 (주)하야시바라 생물화학연구소 쿠마린유도체 및 그 제조방법, 이를 이용한 발광제,발광소자
JP2003157980A (ja) 2001-11-08 2003-05-30 Xerox Corp 緑色有機発光素子
US6759145B2 (en) 2001-10-18 2004-07-06 Opto Tech Corporation White light emitting organic electroluminescent device and method for fabricating the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5432014A (en) * 1991-11-28 1995-07-11 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element and a method for producing the same
US5747183A (en) * 1996-11-04 1998-05-05 Motorola, Inc. Organic electroluminescent light emitting material and device using same
JPH1140365A (ja) * 1997-07-16 1999-02-12 Tdk Corp 有機ｅｌ素子およびその製造方法
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
US6020078A (en) * 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
CN1226250C (zh) 2000-03-29 2005-11-09 出光兴产株式会社 蒽衍生物和使用此衍生物的电致发光器件
JP2001332384A (ja) * 2000-05-19 2001-11-30 Toray Ind Inc 発光素子
US6893743B2 (en) * 2000-10-04 2005-05-17 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent device
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
JP3873720B2 (ja) * 2001-08-24 2007-01-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP4350960B2 (ja) * 2002-12-19 2009-10-28 ケミプロ化成株式会社 ４，４″−ジ−（アリール）−３′，４′，５′，６′−テトラフェニル−ｐ−ターフェニル誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
KR100577262B1 (ko) * 2004-01-06 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
JP5205584B2 (ja) * 2006-09-06 2013-06-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および表示装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10330743A (ja) 1997-05-30 1998-12-15 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子材料ならびにそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20010035597A (ko) * 1999-10-01 2001-05-07 김상국 색순도가 향상된 유기전기발광소자
KR20020084282A (ko) * 2001-02-02 2002-11-04 (주)하야시바라 생물화학연구소 쿠마린유도체 및 그 제조방법, 이를 이용한 발광제,발광소자
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