KR100546520B1 - 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균성 혼합물 - Google Patents
피리딘 카르복사미드 기재의 살진균성 혼합물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 아미드 화합물 및 b) 디메토모르프 또는 플루메토버 및(또는) c) 하기 화학식 III의 발린아미드 및(또는) d) 베날락실, 오푸라세, 메탈락실, 푸랄락실 또는 옥시딕실 및(또는) e) 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아를 함유하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 활성 성분들은 상승작용 유효량으로 제공된다.
<화학식 I>
A-CO-NR1R2
<화학식 III>
상기 식에서,
A, R1 및 R2는 상기 정의한 바와 같고,
R13은 C3-C4-알킬이고,
R14은 나프틸 또는 페닐이고, 페닐 기는 4-위치에서 할로겐 원자, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시 기로 치환된다.
살진균성 혼합물, 아미드, 피리딘, 상승작용, 역병균
Description
본 발명은 유해 진균을 방제하기 위한 살진균성 혼합물 및 또한 이러한 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
WO 제97/08952호에는 하기 화학식 I의 아미드 화합물 및 진드기살충제로 공지된 활성 성분 페나자퀸의 혼합물이 기재되어 있다.
상기 식에서,
A는 아릴 기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 아릴 기 또는 헤테로환은 알킬, 할로겐, CHF2, CF3, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;
R1은 수소 원자이고;
R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 사이클로알킬 기이고, 이때 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고(있거나) 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 알킬 기로 치환될 수 있고, 페닐 기는 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체를 가질 수 있으며, 아미드 페닐 기는 1개 이상의 알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고(있거나) O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있다.
이 화합물은 사상균 (Botrytis)에 대해 특히 유효한 것으로 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 유해 진균 및 특히 특정 병균을 방제하는데 추가로 특히 유효한 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 활성 성분으로서 처음에 정의된 화학식 I의 아미드 화합물 및 추가 살진균성 활성 성분으로서 b) 하기 화학식 IIa 및 IIb의 군으로부터 선택되는 카르복사미드 II 및(또는) c) 하기 화학식 III의 발린아미드 및(또는) d) 1종 이상의 하기 화학식 IV.1 내지 IV.5의 활성 성분 및(또는) e) 하기 화학식 V의 1-(2-시아노-2-메톡시이미노아세틸)-3-에틸우레아를 상승작용 유효량으로 포함하는 혼합물에 의해 상기 목적이 달성됨을 예기치 않게 발견하였다.
상기 식에서,
R13은 C3-C4-알킬이고,
R14은 나프틸 또는 페닐이고, 페닐 기는 4-위치에서 할로겐 원자, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시 기로 치환된다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승작용을 가지며, 따라서 유해 진균, 특히 야채 및 포도덩굴에서 분말상 흰가루병 진균의 방제에 특히 적합하다.
본 발명의 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이고, 특히 불소, 염소 및 브롬이다.
"알킬"이란 용어는 직쇄 및 분지쇄 알킬 기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C12-알킬, 특히 C1-C6-알킬 기이다. 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, 옥틸, 데실 및 도데실과 같은 알킬이다.
할로알킬은 부분적으로 또는 전부 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 플루오르 및 염소로 할로겐화된, 상기 정의된 알킬 기이다. 바람직하게는, 1 내지 3개의 할로겐 원자가 존재하고, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸 기가 특히 바람직하다.
알킬 기 및 할로알킬 기에 대한 상기 기술은 상응하는 방식으로 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐의 알킬 및 할로알킬 기에 적용된다.
알케닐 기는 직쇄 및 분지쇄 알케닐 기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄 C3-C12-알케닐 기, 특히 C3-C6-알케닐 기이다. 알케닐 기의 예는 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐, 특히 2-프로페닐, 2-부테닐, 3-메틸-2-부 테닐 및 3-메틸-2-펜테닐이다.
알케닐 기는 부분적으로 또는 전부 1개 이상의 할로겐 원자, 특히 플루오르 또는 염소로 할로겐화될 수 있다. 알케닐 기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는다.
알키닐 기는 직쇄 및 분지쇄 알키닐 기를 포함한다. 이들은 바람직하게는 직쇄 및 분지쇄 C3-C12-알키닐 기, 특히 C3-C6-알킬닐 기이다. 알키닐 기의 예는 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,2-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이다.
알케닐 기와 그의 할로겐 치환체 및 알키닐 기에 대한 상기 기술은 상응하는 방식으로 알케닐옥시 및 알키닐옥시에 적용된다.
사이클로알킬 기는 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실과 같은 C3-C6-사이클로알킬 기이다. 사이클로알킬 기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
사이클로알케닐은 바람직하게는 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 또는 사이 클로헥세닐과 같은 C4-C6-사이클로알케닐 기이다. 사이클로알케닐 기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
사이클로알콕시 기는 바람직하게는 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시와 같은 C5-C6-사이클로알콕시 기이다. 사이클로알콕시 기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
사이클로알케닐옥시 기는 바람직하게는 사이클로펜틸옥시 또는 사이클로헥실옥시와 같은 C5-C6-사이클로알케닐옥시 기이다. 사이클로알케닐옥시 기가 치환되는 경우, 바람직하게는 치환체로서 1 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼을 갖는다.
아릴은 바람직하게는 페닐이다.
A가 페닐 기인 경우, 이는 임의의 위치에 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체를 가질 수 있다. 이들 치환체는 바람직하게는 알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드 중에서 서로 독립적으로 선택된다. 특히 바람직하게는, 페닐 기는 2-위치에 치환체를 갖는다.
A가 5원의 헤테로환인 경우, 이는 특히 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티에닐, 트리아졸릴 또는 티아디아졸릴 라디칼 또는 상응하는 그의 디히드로 또는 테트라히드로 유도체이다. 티아졸릴 또는 피라졸릴 라디칼이 바람직하다.
A가 6원의 헤테로환인 경우, 이는 특히 피리딜 라디칼 또는 화학식 
(식중, X 및 Y 라디칼 중 하나는 O, S 또는 NR12이고, R12은 H 또는 알킬이며, X 및 Y 라디칼 중 다른 하나는 CH2, S, SO, SO2 또는 NR12이다)의 라디칼이다. 점선은 이중결합이 존재하거나 존재하지 않을 수 있음을 뜻한다.
6원의 방향족 헤테로환은 특히 바람직하게는 피리딜 라디칼, 특히 3-피리딜 라디칼 또는 하기 화학식 A3의 라디칼이다.
상기 식에서, X는 CH2, S, SO 또는 SO2이다.
전술한 헤테로환상 라디칼은 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있으며, 이들 치환체는 바람직하게는 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된다.
A는 하기 화학식 A1, A2, A5 또는 A7의 라디칼이다.
상기 식에서, R3, R4, R6, R7, R8 및 R9는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 특히 메틸, 할로겐, 특히 염소, CHF2 또는 CF3이다.
화학식 I에서 라디칼 R1은 바람직하게는 수소 원자이다.
화학식 I에서 라디칼 R2는 바람직하게는 페닐 라디칼이다. R2는 바람직하게는 특히 바람직하게 2-위치에 1개 이상의 치환체를 갖는다. 치환체 (또는 치환체들)은 바람직하게는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 할로겐 또는 페닐로 구성된 군에서 선택된다.
라디칼 R2의 치환체는 다시 치환될 수 있다. 지방족 또는 지환족 치환체는 부분적으로 또는 전부 할로겐화, 특히 플루오르화 또는 염소화될 수 있다. 이들은 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 플루오르 또는 염소 원자를 갖는다. 라디칼 R2의 치환체가 페닐 기인 경우, 이 페닐 기는 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자, 특히 염소 원자로 치환될 수 있고(있거나) 바람직하게는 알킬 및 알콕시 중에서 선택된 라디칼로 치환될 수 있다. 특히 바람직하게는, 페닐 기는 p-위치에서 할로겐 원자로 치환된다. 즉, 라디칼 R2의 특히 바람직한 치환체는 p-할로겐-치환된 페닐 라디칼이다. 라디칼 R2는 또한 포화 5원 고리와 축합될 수 있는데, 이 고리는 자체적으로 1 내지 3개의 알킬 치환체를 가질 수 있다.
이 경우, R2는 예를 들어 인다닐, 티아인다닐 및 옥사인다닐이다. 특히 4-위치에 의해 질소 원자에 결합된 인다닐 및 2-옥사인다닐이 바람직하다.
바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐옥사이드, 디히드로옥사티이닐디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴(이들 기는 알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있다)인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, A는 2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일; 2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐; 2-메틸- 5,6-디히드로피란-3-일; 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드; 4-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일; 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일; 2-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일; 3-위치 및(또는) 5-위치에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일; 또는 2-위치 및(또는) 4-위치에서 메틸 또는 염소로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일이다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 1, 2 또는 3개의 전술한 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐 기인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 R2가 2-위치에서 C3-C6-알킬, C5-C6-사이클로알케닐, C5-C6-사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시(이들 기는 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환될 수 있다); 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기로 치환된 페닐 중 하나를 갖는 페닐 기; 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐인 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또 하나의 바람직한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ia의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
A는 하기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 또는 A8이고;
R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C
4-알킬티오 또는 할로겐이다.
<화학식 A1>
<화학식 A2>
<화학식 A3>
<화학식 A5>
<화학식 A7>
상기 식에서,
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐(SO2)이고,
R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이 고,
R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R5는 수소 또는 메틸이고,
R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,
R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,
R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,
R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이다.
특히 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
R4는 할로겐이고,
R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 성분 I로서 하기 화학식의 화합물을 포함한다.
화학식 I의 유용한 아미드 화합물은 본원에 그 전체가 참조로 인용된 EP-A 545 099 호 및 589 301 호에 언급되어 있다.
화학식 I의 아미드 화합물의 제조는, 예를 들어 EP-A 545 099 호 또는 589 301 호로부터 공지되어 있거나 유사한 공정에 의해 수행할 수 있다.
또한, 카르복사미드 II (IIa: 관용명: 디메토모르프 (dimethomorph), EP-A 제120 321호: IIb: 제안된 관용명: 플루메토버 (flumetover), AFROW 제243,22호 (1995)), 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용이 공지되어 있다.
또한, 화학식 III의 화합물도 원래 공지되어 있다. 발린아미드 유도체의 가장 바람직한 기는 하기 화학식 III'의 화합물이다. 이러한 형태의 화합물 및 그의 제법은 예를 들어 본 명세서에 참고로 인용된 EP-A 제0 610 764호 및 동 제0 398 072호에 기재되어 있다.
상기 식에서, R13는 상기 정의된 바와 같고, X는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
발린아미드 유도체의 추가로 바람직한 기는 하기 화학식 III"의 화합물이다. 이러한 형태의 화합물 및 그의 제법은 예를 들어 본 명세서에 참고로 인용된 DE-A 제43 21 897호 및 WO-A 제96/07638호에 기재되어 있다.
상기 식에서, R13은 상기 정의한 바와 같다.
R13이 이소프로필, s-부틸 및 t-부틸인 화학식 III의 화합물이 바람직하다.
마찬가지로, R14이 α-나프틸, β-나프틸 및 페닐이고, 페닐 기가 4-위치에서 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환되는 화학식 III의 화합물이 바람직하다.
R14이 β-나프틸, 4-클로로페닐, 4-메틸페닐 및 4-메톡시페닐인 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 발린아미드의 바람직한 예를 하기 표 1에 요약한다.
| 번호 | R13 | R14 |
| III.1 | 이소프로필 | β-나프틸 |
| III.2 | 이소프로필 | 4-클로로페닐 |
| III.3 | 이소프로필 | 4-메틸페닐 |
| III.4 | 이소프로필 | 4-메톡시페닐 |
| III.5 | s-부틸 | β-나프틸 |
| III.6 | s-부틸 | 4-클로로페닐 |
| III.7 | s-부틸 | 4-메틸페닐 |
| III.8 | s-부틸 | 4-메톡시페닐 |
| III.9 | t-부틸 | β-나프틸 |
| III.10 | t-부틸 | 4-클로로페닐 |
| III.11 | t-부틸 | 4-메틸페닐 |
| III.12 | t-부틸 | 4-메톡시페닐 |
화합물 III.2 및 III.9가 특히 바람직하다.
화학식 III의 화합물의 구조 화학식으로부터, 이 화합물들이 2 개의 비대칭 치환된 탄소 원자를 갖는다는 것이 명백해진다. 따라서, 이 화합물은 상이한 이성질체 또는 순수 이성질체의 혼합물로서 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다.
추가 바람직한 실시형태에서, 아미노산 잔기가 알콕시카르보닐-L-발린 (S 배열)에 의해 형성되고, 페닐에틸아민 잔기 또는 나프틸에틸아민 잔기가 R 배열인 화학식 III의 화합물이 사용된다. 상기 화합물은 화학식 IIIa로 나타낼 수 있다.
상기 식에서, R13 및 R14는 화학식 II의 화합물에 대해 정의된 바와 같다.
화학식 IIIa의 바람직한 이성질체의 제조는 이전의 DE-A 제195 31 814호에 기재된 방법과 유사하게 수행한다. 이 특허 출원은 본 명세서에 참고로 인용되어 있다.
화학식 IIIa의 이성질체적 순수 화합물은 적합한 L-발린계 카르바모일카르복실산 VI로부터 출발하여 원래 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 화학식 IIIa의 화합물은 예를 들어 카르바모일카르복실산 VI가 아민 VII과 반응되는 하기 설명된 방법으로 수득된다 ["Houben-Weyl", Methoden der Organischen Chemie, 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart].
카르바모일카르복실산 VI는 공지되어 있거나, 특히 아미노산 L-발린으로부터 출발하는 공지된 방법으로 제조할 수 있다 ["Houben-Weyl", Volume 15/1, pp 46-305, 특히 pp. 117-125].
또한, 아민 VII도 공지되어 있거나, 쉽게 수득할 수 있다 [Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15th edition, Berlin, 1977, p. 610 이하; "Houben-Weyl", volume 15/1, pp.648-665; Indian J. Chem. 10, pp.366 (1972); J.Am. Chem. Soc. 58, pp. 1808-1811 (1936)].
아민 VII의 라세미체에서 R 이성질체는 원래 공지된 방법으로 예를 들어 임의로 활성 타르타르산을 사용한 분별 결정에 의해, 또는 바람직하게는 효소-촉매된 에스테르화 반응에 이은 가수분해에 의해 분리될 수 있다 (예를 들어 WO-A 제95/08636호 참조).
이 방법은 먼저 카르바모일카르복실산 VI을 카르복실-활성화된 유도체, 특히 아실 시안화물 또는 무수물로 전환시켜 수행하는 것이 바람직하다 [Tetrahedron Letters, volume 18, pp. 1595-1598 (1973); 또는 "Houben-Weyl", volume 15/1, pp. 28-32]. 그 다음, 이 유도체를 염기의 존재하에서 아민 VII과 반응시킨다. 카르복실-활성화된 아실 시안화물의 제조에 적합한 방법은 예를 들어 특히 테트라히드로푸란 또는 톨루엔과 같은 불활성 용매 중 카르바모일카르복실산 V와 디에틸 시아노포스포네이트를 반응시키는 것이다.
카르복실-활성화된 무수물의 제조는 염기 존재하에서, 및 적합하게는 불활성 용매, 예를 들어 톨루엔 또는 테트라히드로푸란 중에서 카르바모일카르복실산 V를 클로로포르메이트, 예를 들어 이소부틸 클로로포르메이트와 반응시킴으로써 수행하는 것이 바람직하다.
아민 VII과 카르복실-활성화된 카르바모일카르복실산 VI과의 반응은 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 또는 톨루엔과 같은 용매 중에서 수행하는 것이 바람직하다.
또한, 아민 VII은 염기로서 기능하며, 이 경우 통상적으로 조 생성물로부터 회수된다.
공정 단계의 바람직한 실시형태에서는, 카르바모일카르복실산 VI, 아민 VII, 카르바모일카르복실산 VI의 카르복실-활성화된 유도체의 발생에 적합한 시약 및 염기를 단일용기 방법으로, 및 적합하게는 불활성 용매 중에서 반응시키고, 이어서 조 생성물을 원래 공지된 방법으로 처리하여 카르바모일카르복사미드 IIIa로 단리한다.
화합물 IV.1은 베날락실 (benalaxyl)이라는 관용명 또는 갈벤 (Galben: 등록상표)라는 상표명으로 시판되고 있다.
화합물 IV.2는 오푸라세 (ofurace)라는 관용명, 또는 시목사닐 및 폴펫과의 혼합물 형태로 셀탄 피 (Celtan P: 등록상표)라는 상표명으로 시판되고 있다.
화합물 IV.3은 메타락셀 (metalaxel)이라는 관용명 또는 리도밀 (Ridomil: 등록상표)라는 상표명으로 시판되고 있다.
화합물 IV.4는 푸랄락실 (furalaxyl)이라는 관용명 또는 퐁가리드 (Fongaride: 등록상표)라는 상표명으로 시판되고 있다.
화학식 IV.5의 화합물은 옥사딕실 (oxadixyl)이라는 관용명 및 구리염과의 혼합물로 산도판 씨 (Sandofan C: 등록상표)라는 상표명으로 시판되고 있다.
화학식 IV의 화합물의 제조 방법은 당 업자에게 원래 공지되어 있으므로, 본 명세서에 상세하게 언급할 필요가 없다.
또한, 화합물 V (US-A 제3,957,847호, 관용명: 시목사닐), 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있다.
상승작용 활성을 드러내기 위해서는 소량의 화학식 I의 아미드 화합물이라도 충분하다. 아미드 화합물 및 화학식 II 및(또는) III 내지 V의 화합물을 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10의 중량비로 사용하는 것이 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II 및(또는) III 내지 V를 사용하는 것이 바람직하고, 여기에 유해 진균 또는 또는 다른 해충(예: 곤충, 거미류 또는 선충류)에 대해 활성이 있는 성분이나 제초 활성 또는 성장조절 활성 성분, 또는 비료를 추가로 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V의 혼합물, 또는 동시에, 함께 또는 별개로 사용된 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V는 특히 아스코미세테스 (Ascomycetes), 바시디오미세테스 (Basidiomycetes), 피코미세테스 (Phycomycetes) 및 듀테로미세테스 (Deuteromycetes) 강의 광범위한 식물병원성 진균에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.
이들 중 일부는 전신적으로 작용하며, 따라서 잎-작용성 또는 토양-작용성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면, 야채 종(예를 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 호리병박), 보리, 잔디, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 감상용 식물, 사탕수수와 같은 각종 곡류 식물 및 각종 종자의 많은 진균을 방제하는데 있어서 특히 중요하다.
이들은 특히 다음과 같은 식물병원성 진균을 방제하는데 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(분말상 흰가루병), 호리병박의 에리시페 시코라세아럼(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로쎄카 펄리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 운치눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡물의 푸치니아(Puccinia) 종, 면, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡물의 헬민쏘스포리움(Helminthosporium) 종, 밀의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 야채, 감상용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 곰팡이), 그라운드너트 (groundnut)의 체르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프쏘라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일의 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 및 푸사리움(Fusarium) 및 베르티칠리움(Verticillium) 종.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 바람직하게는 포도덩굴 및 야채의 분말상 흰가루병 진균을 방제하는데 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V는 동시에, 함께 또는 별개로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별개 시용의 경우 순서는 일반적으로 방제 수단의 결과에 어떠한 영향을 미치지 않는다.
원하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용율은 특히 농작물 구역에서 0.01 내지 8㎏/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5㎏/ha, 특히 0.5 내지 3.0㎏/ha이다.
화합물 I의 시용율은 0.01 내지 2.5㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5㎏/ha, 특히 0.1 내지 1.0㎏/ha이다.
상응하게, 화합물 II 및(또는) III 내지 V의 경우, 시용율은 0.01 내지 10㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 5㎏/ha, 특히 0.05 내지 2.0㎏/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용율은 일반적으로 0.001 내지 250g/㎏, 바람직하게는 0.01 내지 100g/㎏, 특히 0.01 내지 50g/㎏이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하여야 하는 경우, 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V의 별개 또는 연합 시용, 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V의 혼합물의 별개 또는 연합 시용은 식물의 파종 전 또는 후에 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포에 의해 행한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승작용성 혼합물 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V는, 예를 들어 즉시 분무할 수 있는 용액, 분말 및 현탁액 형태 또는 매우 농축된 수성, 오일상 또는 그밖의 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 물질 또는 과립 형태로 배합될 수 있고, 분무, 분사, 살포, 흩뿌리기 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 좌우되는데, 어떠한 경우에도 본 발명에 따른 혼합물의 분포는 가능한 미세하고 균일해야 한다.
배합물은 공지의 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 증량시킴으로써, 경우에 따라 유화제 및 분산제를 사용하여 제조하며, 물이 희석제로서 사용되는 경우 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용할 수도 있다. 이러한 목적에 적합한 보조제는 본질적으로 방향족(예를 들어, 크실렌), 염소화 방향족(예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들어, 무기 오일분), 알콜(예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들어, 사이클로헥사논), 아민(예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 땅속 천연 미네랄(예를 들어, 고령토, 점토, 활석, 백악) 및 땅속 합성 미네랄(예를 들어, 미분된 실리카, 실리케이트)와 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그노술파이트 폐수 및 메틸셀룰로즈와 같은 분산제이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산(예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌-술폰산), 지방산, 알킬- 및 알킬아릴-술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술포네이트의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 황화 헥사-, 헵타- 및 옥타-데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐-페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스 테르, 리그노술파이트 폐수 또는 메틸셀룰로즈이다.
분말, 살포용 물질 및 가루는 화합물 I 또는 II 및(또는) III 내지 V, 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립(예를 들어, 피복된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 성분 또는 활성 성분들을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고상 담체는, 예를 들어 미네랄 토(예: 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토), 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 땅속 합성 물질 및 비료(예: 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소) 및 야채 기원의 생산물(예: 곡물 가루, 나무껍질 가루, 나무 가루 및 견과껍질 가루), 셀룰로즈 분말 또는 기타 고상 담체이다.
배합물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V의 혼합물을 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량% 포함한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)로 사용된다.
화합물 I 또는 II 및(또는) III 내지 V, 그 혼합물 또는 상응하는 배합물은 유해 진균, 그의 번식지, 또는 진균이 제거되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을 살진균 유효량의 혼합물로 또는 별개 적용의 경우에는 화합물 I 및 II 및(또는) III 내지 V로 처리함으로써 적용된다.
시용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 행할 수 있다.
활성 성분을 포함하는 제제의 예는 다음과 같다.
I. 활성 성분 90중량부 및 N-메틸피롤리돈 10중량부의 용액; 이 용액은 미소점적 형태에 사용하기에 적합하다.
II. 활성 성분 20중량부, 크실렌 80중량부, 에틸렌 옥사이드 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가물 10중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘 염 5중량부, 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5중량부의 혼합물; 이 용액을 물에 미세하게 분산시켜 분산액을 얻는다.
III. 활성 성분 20중량부, 사이클로헥사논 40중량부, 이소부탄올 30중량부, 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20중량부의 수성 분산액.
IV. 활성 성분 20중량부, 사이클로헥산올 25중량부, 비점 210 내지 280℃의 미네랄 오일분 65중량부 및 에틸렌 옥사이드 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10중량부의 수성 분산액.
V. 활성 성분 80중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술포네이트의 나트륨 염 3중량부, 술파이트 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 10중량부 및 미분 실리카 겔 7중량부의, 해머 밀(hammer mill)에서 분쇄된 혼합물; 이 혼합물을 물에 미세하게 분산시켜 분무 혼합물을 얻는다.
VI. 활성 성분 3중량부 및 미분된 고령토 97중량부의 균질 혼합물; 이 가루는 3중량%의 활성 성분을 포함한다.
VII. 활성 성분 30중량부, 미분 실리카 겔 92중량부 및 실리카 겔의 표면에 분무된 파라핀 오일 8중량부의 균질 혼합물; 이 배합물은 활성 성분에 대한 우수한 부착력을 제공한다.
VIII. 활성 성분 40중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 10중량부, 실리카 겔 2중량부 및 물 48중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 더 희석될 수 있다.
IX. 활성 성분 20중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘 염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8중량부, 페놀술폰산/요소/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 20중량부 및 파라핀계 미네랄 오일 88중량부의 안정한 오일상 분산액.
사용예
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용성 활성은 다음 실험에 의해 증명할 수 있다.
활성 성분들을 별개로 또는 함께 사이클로헥사논 63중량% 및 유화제 27중량%의 혼합물내 10% 유화액으로서 배합하고, 원하는 농도로 물에 희석한다.
감염된 잎 면적을 백분율로 결정하여 평가한다. 이 백분율을 효능으로 환산한다. 효능(W)은 하기 수학식 1의 애보트(Abbot)식을 사용하여 계산한다.
상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염율(%)에 상응하고,
β는 처리되지 않은(대조군) 식물의 진균 감염율(%)에 상응한다.
효능이 0이라는 것은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조군 식물의 감염 수준에 상응함을 뜻하며, 효능이 100이라는 것은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 뜻한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 효능은 하기 수학식 2의 콜비(Colby)식(콜비(R. S. Colby)의 문헌[Weeds 15, 20-22(1967)]을 사용하여 결정하고 관측한 효능과 비교하였다.
상기 식에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 예상 효능이고,
x는 활성 성분 A를 농도 a로 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 효능이고,
y는 활성 성분 B를 농도 b로 사용할 때 처리되지 않은 대조군의 백분율로 표현된 효능이다.
<사용예 1>
토마토의 역병균(피토프쏘라 인페스탄스)에 대한 활성
변종 "크로세 플라이쉬토마테(Groβe Fleischtomate)"의 화분에 심은 식물의 잎에 활성 성분 10%, 사이클로헥사논 63% 및 유화제 27%로 구성된 모용액으로부터 제조한 활성 성분의 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 그 다음날, 역병균의 포자 수성 현탁액으로 잎을 감염시켰다. 이어서, 식물을 수증기로 포화된 16 내지 18 ℃의 챔버에 두었다. 6일 후, 비처리된 감염된 대조군 식물에서 토마토 역병은 육안으로 보아 감염율 %로 결정할 수 있을 정도로 진행되었다.
사용된 화학식 I의 화합물은 다음과 같은 성분이었다.
시험 결과를 하기 표 2 및 3에 나타내었다.
| 실시예 | 활성 성분 | 분무액내의 활성성분의 농도(ppm) | 비처리된 대조군의 효능(%) |
| 1C | 대조군(비처리) | 0(100% 감염) | 0 |
| 2C | 화합물 I.1 | 3.1 | 0 |
| 3C | 화합물 I.2 | 3.1 | 0 |
| 4C | 화합물 IV.3 | 3.1 | 0 |
| 실시예 | 본 발명에 따른 혼합물(ppm) | 관찰된 효능 | 계산된 효능*) |
| 5 | 3.1ppm I.1 + 3.1ppm IV.3 | 20 | 0 |
| 6 | 3.1ppm I.2 + 3.1ppm VI.3 | 30 | 0 |
| *) 콜비식을 사용하여 계산함 | |||
시험 결과, 모든 혼합비로 관측된 효능은 콜비식을 사용하여 먼저 계산한 효능보다 높음을 알 수 있었다.
Claims (10)
- 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 아미드 화합물 및 b) 하기 화학식 IIa 및 IIb의 군으로부터 선택되는 카르복사미드 II를 20:1 내지 1:20의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 I>A-CO-NR1R2<화학식 IIa>
<화학식 IIb>
상기 식에서,A는 페닐 기이거나 또는 O, N 및 S 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 방향족 또는 비방향족의 5 또는 6원 헤테로환이고, 이때 페닐 기 또는 헤테로환은 C1-C12-알킬, 할로겐, CHF2, CF3, C1-C12-알콕시, C1-C12-할로알콕시, C1-C12-알킬티오, C1-C12-알킬술피닐 및 C1-C12-알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있고;R1은 수소 원자이고;R2는 C1-C12-알킬, C3-C12-알케닐, C3-C12-알키닐, C1-C12-알콕시, C3-C12-알케닐옥시, C3-C12-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C4-C6-사이클로알케닐, C5-C6-사이클로알킬옥시, C5-C6-사이클로알케닐옥시, 페닐 및 할로겐 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가지거나 갖지 않을 수 있는 페닐 또는 C3-C6-사이클로알킬 기이고; 이때 지방족 및 지환족 라디칼은 부분적으로 또는 전부 할로겐화될 수 있고, 지환족 라디칼은 1 내지 3개의 C1-C12-알킬 기로 치환될 수 있고; 페닐 기는 1 내지 5개의 할로겐 원자, 또는 C1-C12-알킬, C1-C12-할로알킬, C1-C12-알콕시, C1-C12-할로알콕시, C1-C12-알킬티오 및 C1-C12-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체, 또는 이들 양자를 가질 수 있으며; 아미드 페닐 기는 1개 이상의 C1-C12-알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고 O 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 가질 수 있는 포화 5원 고리와 축합되거나 축합되지 않을 수 있다. - 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가 페닐, 피리딜, 디히드로피라닐, 디히드로옥사티이닐, 디히드로옥사티이닐옥사이드, 디히드로옥사티이닐디옥사이드, 푸릴, 티아졸릴, 피라졸릴 또는 옥사졸릴 중 하나이고, 이들 기가 C1-C12-알킬, 할로겐, 디플루오로메틸 및 트리플루오로메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환체를 가질 수 있는 살진균성 혼합물.
- 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 A가, 2-위치에서 할로겐, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 피리딘-3-일; 2-위치에서 메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐; 2-메틸-5,6-디히드로피란-3-일; 2-메틸-5,6-디히드로-1,4-옥사티인-3-일 또는 그의 4-옥사이드 또는 4,4-디옥사이드; 4-위치 및 5-위치 중 하나 또는 모두에서 메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 2-메틸푸란-3-일; 2-위치 및 4-위치 중 하나 또는 모두에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-5-일; 2-위치 및 5-위치 중 하나 또는 모두에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 티아졸-4-일; 3-위치 및 5-위치 중 하나 또는 모두에서 메틸, 염소, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 1-메틸피라졸-4-일; 또는 2-위치 및 4-위치 중 하나 또는 모두에서 메틸 또는 염소로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 옥사졸-5-일 중 하나인 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 제1항에 언급된 치환체 1, 2 또는 3개로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 페닐 기인 화학식 I의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제4항에 있어서, R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환될 수 있는 C3-C6-알킬, C5-C6-사이클로알케닐, C5-C6-사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시; 1 내지 5개의 할로겐 원자, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 기, 또는 이들 모두로 치환된 페닐 중 하나를 2-위치에 갖는 페닐 기이거나, 또는 R2가 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알킬 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 인다닐 또는 옥사인다닐인 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 Ia의 아미드 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 Ia>
상기 식에서,A는 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 또는 A8이고;<화학식 A1>
<화학식 A2>
<화학식 A3>
<화학식 A4>
<화학식 A5>
<화학식 A6>
<화학식 A7>
<화학식 A8>
X는 메틸렌, 황, 술피닐 또는 술포닐(SO2)이고,R3은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 염소, 브롬 또는 요오드이고,R4는 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R5는 수소 또는 메틸이고,R6은 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R7은 수소, 메틸 또는 염소이고,R8은 메틸, 디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이고,R9는 수소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 염소이고,R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 살진균성 혼합물.<화학식 Ib>
상기 식에서,R4는 할로겐이고,R11은 할로겐으로 치환된 페닐이다. - 제1항에 있어서, 아미드 화합물로서 하기 화학식의 화합물 중 1종을 포함하는 살진균성 혼합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 또는 액상 담체내에 아미드 화합물 I을 포함하는 한 부분 및 고상 또는 액상 담체내에 1종 이상의 화합물 IIa 내지 IIb를 포함하는 다른 부분으로 이루어진 두 부분으로 조절되는 살진균성 혼합물.
- 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격을 방지해야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지면 또는 공간을 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 살진균성 혼합물로 처리함을 포함하고, 활성 성분인 아미드 화합물 I, 및 1종 이상의 화합물 IIa 내지 IIb를 동시에, 즉 함께 또는 별개로, 또는 연속적으로 적용하는, 유해 진균을 방제하는 방법.
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