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JPS6383054A - ｐ−メトキシ桂皮酸エステル - Google Patents

ｐ−メトキシ桂皮酸エステル

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Publication number
JPS6383054A
JPS6383054A JP62230866A JP23086687A JPS6383054A JP S6383054 A JPS6383054 A JP S6383054A JP 62230866 A JP62230866 A JP 62230866A JP 23086687 A JP23086687 A JP 23086687A JP S6383054 A JPS6383054 A JP S6383054A
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JP
Japan
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methoxycinnamic acid
panthenol
formula
pantolactone
acid ester
Prior art date
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Application number
JP62230866A
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English (en)
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グスタフ　エルレマン
クリスチャン　フィゼット
ホルスト　パウリング
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by F Hoffmann La Roche AG filed Critical F Hoffmann La Roche AG
Publication of JPS6383054A publication Critical patent/JPS6383054A/ja
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Publication of JP2512006B2 publication Critical patent/JP2512006B2/ja
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規化合物、すなわち、一般式（式中、Ｒは
ｄ、（−α−トコフェロール、バントラクトンまたはパ
ンテノールのアルコール残基であり、パンテノールであ
る場合は、１回、２回または３回エステル化されること
が可能である）で示されるｐ−メトキシ桂皮酸エステル
、およびその製造方法に関する。
「バントラクトン」および「パンテノール」の語には、
その（Ｒ＞および（Ｒ８＞型を包含することを意味する
。
式Ｉのエステルは、太陽の紅斑形成紫外線（２７０〜３
３０ｍμ）を吸収する。すなわち、これらの光線を生体
の上皮細胞から遠ざけることができる。その結果、式１
のエステルは遮光剤として使用することができる。した
がって、本発明はまた、式ｌの化合物を、化粧料に慣用
される基剤中に導入することを特徴とする遮光組成物の
製造方法を提供する。さらに、本発明は、式Ｉの化合物
を含有する遮光組成物を提供するものであり、最終的に
は式！の化合物の遮光剤としての利用を包含する。
式Ｉの化合物は、本発明によれば、ｐ−メトキシ桂皮酸
の反応性誘導体、とくにクロライドをそれ自体公知の方
法によってエステル化して得ることができる。
出発原料は純粋な形で使用するのが便利であ杭 エステル化はそれ自体公知の方法により１反応性誘導体
、たとえば無水物または、好ましくはハライド、とくに
クロライドを用いて行われる。エステル化は、三級アミ
ンたとえばピリジン、トリエチルアミンまたはＮ、Ｎ−
ジメチルアニリンの存在下に行うのが有利である。溶媒
、たとえば（塩素化）炭化水素またはイ民級エステルの
添加が便利である。
化粧料の要求に合致する任意の慣用のプレバレージョン
、たとえばオイル、クリーム、ローション、エマルジョ
ン、軟膏、ゲル、溶液、スプレー、スティック等が、化
粧料基剤として有効である。遮光効果は、もちろん、使
用される基剤に依存するものである。さらに、同一の基
剤を使用した場合は、遮光効果の強さは活性物質の濃度
に依存する。化粧料プレバレージョン中の適当な濃度は
、たとえば１〜６％、好ましくは３〜５％である。
本発明における物質はまた、他の慣用の遮光剤と組合わ
せて使用することもでき、この場合、遮光効果の増強、
すなわち相剰効来が起こり得る。
本発明の新規エステルはさらに、その著しい皮膚適合性
がａ記に値する。
式Ｉの化合物のその他の価値ある性質には、それが外傷
の上皮形成を促進し、したがって一般的に創傷の治癒を
うながすという事実がある。このことは、十分な量の遮
光剤が使用者によって適用されていないことが多く、ま
た適当な遮光因子をもたない遮光プレバレージョンが使
用されていることから、重要である。すなわち、日焼け
が生じている。このような場合、式Ｉの化合物は日焼け
の緩解を著しく促進する。
上皮形成および創傷治癒への影響は、以下の方法によっ
て測定された。
上皮形成と外傷の治癒の評価を可能にする創傷治癒モデ
ルが開発された。ブラセボと、活性物質としてＤ−パン
テノールを含むプレバレージョンとをくり返し比較する
ことにより、この方法の良好な再現性が立証されている
。
皿 以下の組成にｐ−メトキシ桂皮酸のパンテノールトリエ
ステルを含むまたは含まないゲルを検討用に調製した。
ブラセボ プルロニックＬ６２（乳化剤）　　　　　１０．００　
ｇ混合ミセル用レシチン （均一なゲルを製造するため）　　　　０．５０ｇエロ
ジール２００（Ｓｉｎ２．粘稠性付与剤）８．００　ｇ 中鎖トリグリセライド（ゲル形成剤） −旦μ旦Ｌ １００．００　ｇ ｐ−メトキシ桂皮酸パンテノールトリエステル１．００
　ｇ プルロニックＬ　６２　　　　　　　　１０．００　ｇ
混合ミセル用レシチン　　　　　　　０．５０　ｇ二ロ
ジール２００　　　　　　　　　　８．００　ｇ中鎖ト
リグリセライド　　　　　　−ｙυ５に１００．００　
ｇ 験　　および山　の１ 創傷治癒実験は、生物医学研究所（Ｉｎｓｔｉｔｕｔ　
ｆ’Ｑｒｂｉｏｌｏｇｉｓｃｈ　−ｍｅｄｉｚｉｎｉｓ
ｃｈｅ　Ｆｏｒｓｃｈ　−ｕｎｇ　ＡＧ　、　４４１４
ＦＧ１１ｉｎｓｄｏｒｆ　）からのＳＰＦ種の雄性Ｆｆ
ｉｌｌｉｎｓｄｏｒｆアルピノラットを用いて実施した
。実験室に到着した際の平均体重は約２００ｇであった
。動物は完全な衛生条件下に個別ケージに入れ、風が当
たらないようにした。
食餌条件 添加ビタミンの創傷治癒への影響を除くために、標準ラ
ット飼料の要求に相当する半合成飼料を調製した。この
飼料はＩｋｇあたり利用可能エネルギー１２．６　ＭＪ
と消化可能な化アルブミン１７％を含有した。局所用プ
レバレージョンの場合は、ペレット化ラット飼料ＮＡＦ
ＡＧ　８５４　（Ｎａｆａｇ　ＮＡｈｒ　−ｕｎｄＦｕ
ｔｔｅｒ　−ｍ１ｔｔｅｌ　ＡＧ　、　９２０２　Ｇｏ
ｓｓａｕ　）を投与した。
分度法 プレバレージョンの局所的使用による治癒の進行を試荻
するために、吸引ディスクを用いて皮肉創傷を作った。
吸引ディスクを配置して、正中線の両側に２０ｍｍ離し
て各１個の面積１２．６　ｍｍ２の創傷を作った。共通
の真空ダクトが全吸引ディスクに同一の条件を付与した
。真空は手動ポンプ（Ｄｅｒｍｏｖａｃ　、　Ｆｉｒｍ
ａ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｒｉｕｍ　、　Ｈｅ１ｓｉ
ｎｋｉ　。
Ｆｉｎｌａｎｄ　）で作成し、マノメーターまたは針バ
ルブで副書または調節した。１時間水銀柱１００　ｍｍ
の真空にすると、火ぶくれを生じ、その内容物は分析用
に、パスツールピペットを用いて採取した。メルク社（
Ｄａｒｍｓｔａｄｔ　）の興奮性のない動物用チオバル
ビッール、Ｔｈｉｏｇｅｎａｌ　”を麻酔に使用した。
Ａ入用り凰定 創傷表面上の漿液を、迅速に反応するセンサーを用いて
測定した。健康な皮膚部位（剣状突起上）と２個の創傷
部分について同時に測定できるように、３個のセンサー
がついた測定ヘッドを準備した。３個のすべての測定部
分について同一の初期条件が与えられるように、チャン
バー内に入れたのち、モルキュツーシーブ上で乾燥した
空気流によって残留水分１５％に調整した。３箇所の測
定部位の蒸気圧飽和曲線を互いに独立に、３チャンネル
連続ライン記録装置に記録した。測定時間はいずれも、
紙送り速度４　ａｍ　７分で正確に２１１２分とした。
チャートの記録から各場合について、２個の創傷部分の
曲線セグメントの距離を求め、健康な皮膚部位での測定
値によって補正し、相対的な蒸気排出量を算出した。
プレバレージョン（左腹側）とブラセボ（右側）の適用
は毎日、測定操作後に実施した。各創傷面積あたりそれ
ぞれの処方物０．７５ｍｇを小さなスパーチルで精密に
分布させた。迅速な測定操作であれば、短時間作用型の
吸入麻酔剤Ｈａｌｏｔｈａｎｅ　Ｒ（ヘキスト社、Ｆｒ
ａｎｋｆｕｒｔ　）の使用で十分であった。
坦定捲匙り佐肚煎肚皿 治癒の進行をうまく追跡するために、創傷の定着時に得
られた最初の測定値を１００％とした。各時間に得られ
た１群の結果を用いて平均と標準誤差を求めた。創傷の
完全閉鎖までの時間を求めるために、直線回帰計算を使
用した。治癒期間（時間）は、回帰直線と横軸の交点で
得られるＸ細切片によって表される。治癒期間の加速に
相当する実験クリームの効果はＸ細切片からの指標を計
算することによって求められた。
値釆 外傷の上皮形成に対するｐ−メトキシ桂皮酸のパンテノ
ールトリエステル添加の作用は、上述の実験に基づいて
容易に求めることができた。ブラセボに比し、ｐ−メト
キシ桂皮酸パンテノールトリエステル１％を添加したゲ
ルでは、係数１．３の有意な上皮形成促進作用を示した
。
バンテノールジおよびモノエステルについても同様の結
果が得られた。
次に、本発明を以下の例によって例示する。例中、温度
は摂氏で示した。
肚 ＜Ｒ＞−パントラクトン１６．３　ｇ　（０，１２５モ
ル）および４−メトキシ桂皮酸クロライド２８ｇ（約０
．１４モル）をＣＨ２Ｃｅ２１７０ゴに取り、温度計、
還流冷却器、電磁撹拌器ならびに２０ｍｇの滴加濾斗を
付した３５０ｍｅの口頚スルホン化フラスコ中でアルゴ
ンを通じる。ピリジン１１　ｇ（０，１３９モル）のＣ
Ｈ２Ｃぞ、３０ｍｆ中溶液全溶液分以内に滴加すると、
温度が徐々に上昇する。最後に反応混合物を還流温度に
３時間加熱する。反応混合物を水１５０ｍ（，５％塩酸
４０ｍｅで２回、５％炭酸水素ナトリウム４０ｍ（で２
回、ついで水１００ｍｆｆで１回洗浄する。有機相を分
離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥する。溶媒をロータリーエ
バポレーターで除去する。このようにして得られた粗生
成物を酢酸エチルｌヘキサン（６ｏ：１００　）　１０
０　ｍｌから再結晶する。ｐ−メトキシ桂皮酸の＜Ｒ＞
−パントラクトンエステル３３．６　ｇ　（収率９２．
６％）が白色結晶として得られる。吸光度ε（エタノー
ル中）：２７０００　（３１３ｎｍ　）（Ｃ＝４．４　
・１０°６モル／ｅ） 阻 上記エステル３４．８ｇ（０，１２モル）と３−アミノ
プロパツール１３．５ｇ（０，１８モル）をＭｅＯＨ１
００ｍｅ中に懸濁または溶解して、温度計と電磁撹拌器
を付した２５０ｍｅの菌類スルホン化フラスコに取り、
アルゴンを通じる。反応混合物は約３０分間で澄明にな
る。これを還流温度で３時間撹拌する。メタノールをロ
ータリーエバポレーターで蒸発させ、残留物をＣＨ２Ｃ
ｅ２３５０　ｍ（に溶解する。この溶液を水６０　ｍｅ
で２回洗浄する。有機相を分離し、Ｎａ２５ｏ、上で乾
燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。黄色の粘
稠な残留物（４１，５ｇ　）をシリカゲル（０，０４０
〜０．０６３　ｍｍ　）　１　ｋｇ上、０．５バールの
圧力下でクロマトグラフィーに付す（酢酸エチルｌアセ
トニトリル、５：５）。わずかに黄色を帯びたｐ−メト
キシ桂皮酸（Ｒ＞−パンテノールモノエステル３３．１
　ｇ　（収率７５．４％）が得られる。吸光度８（エタ
ノール中）：２４９００　（３０９ｎｍ　）（Ｃ＝　２
・１０°６モルＩｅ） 週１ 温度計、１００　ｍｅの滴下濾斗、電磁撹拌器および還
流冷却器を付した５００ｍｅの口頚スルホン化フラスコ
中、Ｄ−パンテノール１１．３　ｇ（０，０５５モル）
をＴ）ＩＦ　１００　ｍｌに取り、アルゴンを通じる。
４−メトキシ桂皮酸クロライド２７．８ｇ（０，１４モ
ル）のテトラヒドロフラン１００ｍ（中溶液をついで、
約１５分内に滴加する。さらにピリジン１１．１　ｇ（
０，１４モル）の滴液を約３０分以内に滴加し、混合物
をさらに３時間撹拌する。沈殿を吸引濾過し、濾液をロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。残留物をＣＨ２Ｃ
ｆｆ２３００　ｍｅ　ニ溶解する。コノ溶液を５　％　
ＨＣｅ６０ｍ（で２回、ついで５％ＮａＩ（ＧＯ３６０
ｍｌで２回洗浄する。乾燥（Ｎａ２５ｏ４）後、有機相
をロータリーエバポレーターで濃縮する。黄色の粘稠な
残留物（３３，８ｇ　）をシリカゲル（０，０４〜０．
０６３　ｍｍ　）　１ｋｇ上、圧力０．５バールでクロ
マトグラフィーに付す（トルエン／酢酸エチル、８：２
）。このようにして、黄色のｐ−メトキシ桂皮酸（Ｒ＞
−パンテノールジエステル１５．９ｇ（収率５５％）が
得られる。吸光度Ｃ（エタノール中）　＋５００００　
（３０９ｎｍ　）　（Ｃ＝２・１０゛６モルｌぞ） 辺土 温度計、１００ｍｆｆの滴加濾斗、電磁撹拌器および還
流冷却器を付した７５０ｍ６の菌類スルホン化フラスコ
中、Ｄ−パンテノール１７．４　ｇ　（０，０８５モル
）を酢酸メチル３００ｍぞに取り、アルゴンを通じる。
４−メトキシ桂皮酸クロライド７５．５　ｇ　（０，３
８モル）の酢酸メチル１５０ｍｆｆ中溶液を、約２０分
以内で滴加する。ついでピリジン３３．６　ｇ　（０，
４２５モル）の溶液を約４０分以内に滴加する。次に反
応混合物を還流温度に４時間加熱する。冷却後、沈殿を
吸引濾過する。濾液を５％ＨＣｅ　１５０　ｍｅで２回
、ついで水１００ｍ６で２回洗浄する。Ｎａ２ＳＯ４上
で乾燥したのち、有機相をロータリーエバポレーターで
濃縮する。黄色の粘稠な残留物（７４，２ｇ　）をシリ
カゲル（０，０４０〜０．０６３皿）１ｋｇ上、圧力０
．５バールで、クロマトグラフィーに付す（トルエンｌ
酢酸エチル、７：１）。黄色のｐ−メトキシ桂皮酸＜Ｒ
〉−パンテノールトリエステル５０．１　ｇ　（収率８
６％）が得られる。吸光度ε（エタノール中）　ニア４
０００　（３０９ｍｍ）（Ｃ＝　２−１０−５モル１０ 辺立 温度計、２０ｍぞの滴加濾斗、電磁撹拌器および還流冷
却器を付した１００ｍ（の菌類スルホン化フラスコ中、
ｄ、ｅ−ａ　−）−７７−１−ロール４．３ｇ（０，０
１０モル）およびビリジ：／　１．３４　ｇ　（０，０
１７モル）をＣＨ２Ｃｅ２２０ｍ６に取り、アルゴンを
通じる。４−メトキシ桂皮酸クロライ）’　２．９５　
ｇ（０，０１５（−）Ｉ、　）　ノＣＨＣＨ２Ｃ６２ｌ
５中溶液を１０分以内に滴加する。反応混合物を還流温
度に３時間加熱する。この溶液を、水１０ｍ１．５％Ｈ
Ｃｅ　１０　ｍ（および５％ＮａＨＣＯ３１０ｍｅで順
次洗浄する。乾燥（Ｎａ２８０４）後、溶媒をロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。粗生成物（６，３ｇ　）
をシリカゲル（０，０４０〜０．０６３皿）　１５０　
ｇ上、圧力０．５バールで、クロマトグラフィーに付す
（トルエン）。淡黄色のｐ−メトキシ桂皮酸ｄ、ｌ−α
−トコフエロールエステル５．２ｇ（収率８８％）カ得
うれる。吸光度８（エタノール中）　：　３００００　
（３１４ｎｍ　）（Ｃ＝　１．９−１０’　−Ｅ　ル／
ｌ　）獣 ■、サンスクリーンローション 重量部 Ａ、ｐ−メトキシ桂皮酸パンテノール ジエステル　　　　　　　　　　　　４・００ミリスチ
ン酸イソプロピル　　　　　３．００ステアリン酸　　
　　　　　　　　　３．００扁桃池　　　　　　　　　
　　　　　　　２．５０ラウリン酸ヘキシル　　　　　
　　　　８．００ジメチコン（シリコン油）　　　　　
　　１．００ビタミンＥ酢酸エステル　　　　　　　１
．００Ｂ、ジェタノールアミンセチルホスフェート４．
００ Ｃ，アラントイン　　　　　　　　　　　０．３０水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．２０Ｄ、香
料、防腐剤　　　　　　　　　　　　適量Ａを撹拌下に
８５°に加熱する。ついで、ＢをＡに溶かす。次に、Ｃ
を７０°に加熱し、撹拌しなからＡ＋Ｈに加える。この
混合物を撹拌しながら徐々に冷却し、４０°でＤを加え
る。混合物をさらに、室温に冷えるまで、撹拌する。
重量部 Ａ、ｐ−メトキシ桂皮酸パンテノール モノエステル　　　　　　　　　　２ ＡＲＬＡＣＥＬ　４８１　（ソルビタンセキオレート、
グリセロールオレエートおよび蜜蝋） ラノリン　　　　　　　　　　　　　１パラフィン油　
　　　　　　　　　　　８ビタミンＥ酢酸エステル　　
　　　　　２Ｂ、ステアリン酸アルミニウム　　　　　
０．１ミリスチン酸イソプロピル　　　　　１０．００
Ｃ，ステアリン酸マグネシウム　　　　　０．３プロピ
レングリコール　　　　　　　３水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　６４．６０Ｄ、香料、防腐剤　　　
　　　　　　　　適量Ａを撹拌下に８５°で溶解する。
Ｂを８０″で溶かしてＡに入れる。Ｃを７０″に加熱し
、撹拌下、Ａ十Ｂの混合物に加える。混合物を徐々に冷
却し、４０°で撹拌下にＤを入れる。混合物の撹拌を続
け、室温まで冷却する。
Ａ、ｐ−メトキシ桂皮酸パンテノール トリエステル　　　　　　　　　　　　３ビタミンＥ酢
酸エステル　　　　　　　　２ステアリン酸　　　　　
　　　　　　　１゜セチルアルコール　　　　　　　　
　　１グリセロールモノミリステート　　　　　５イソ
プロピルミリステート　　　　　　　７オレイルアルコ
ール　　　　　　　　　　４Ｂ、ジェタノールアミンセ
チルホスフェートＣ１水　　　　　　　　　　　　５８ パンテノール　　　　　　　　　　　　１プロピレング
リコール　　　　　　　　　６香料、防腐剤　　　　　
　　　　　　　　適量Ａの成分を合して水浴上で加熱し
、この温度でＢを添加する。混合物Ｃを７５°に加熱し
、Ａ＋Ｂに加える。２５〜３０°に冷却し、水が失われ
ていればその分を補う。
Ｐ−メトキシ桂皮酸パントラクトン エステル　　　　　　　　　　　　　５エチルアルコー
ル　　　　　　　　　　２０オレイルアルコール　　　
　　　　　　３０イソプロピルミリステート　　　　　
　３５ビタミンＥ酢酸エステル　　　　　　　　１セチ
オール（デシルオレエート）−旦 ■、サンスクリーンスティック Ｐ−メトキシ桂皮酸パントラクトン エステル　　　　　　　　　　　　　ｌｐ−メトキシ桂
皮酸パンテノール トリエステル　　　　　　　　　　　４ＣＯＲＨＹＤＲ
ＯＬ１／３５ （水素添加ヒマシ油）１５ オレイルアルコール　　　　　　　　２゜Ｔｅｘｗａｘ
　ＭＨ／　８１　（微結晶ワックス）３０鉱油　　　　
　　　　　　　　　　　　２０ワセリン　　　　　　　
　　　　　　　１０全成分を撹拌下に８０’で熔融し、
徐々に冷却する。混合物を４０°で所望の型に注ぐ。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはｄ，ｌ−α−トコフェロール、パントラク
    トンまたはパンテノールのアルコール残基であり、パン
    テノールである場合は１回、２回または３回エステル化
    されることが可能である）で示されるｐ−メトキシ桂皮
    酸エステル
  2. （２）ｐ−メトキシ桂皮酸のｄ，ｌ−α−トコフェロー
    ルエステルである特許請求の範囲第１項に記載のｐ−メ
    トキシ桂皮酸エステル
  3. （３）ｐ−メトキシ桂皮酸のパントラクトンエステルで
    ある特許請求の範囲第１項に記載のｐ−メトキシ桂皮酸
    エステル
  4. （４）ｐ−メトキシ桂皮酸のパンテノールジエステルで
    ある特許請求の範囲第１項に記載のｐ−メトキシ桂皮酸
    エステル
  5. （５）ｐ−メトキシ桂皮酸のパンテノールトリエステル
    である特許請求の範囲第１項に記載のｐ−メトキシ桂皮
    酸エステル
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはｄ，ｌ−α−トコフェロール、パントラク
    トンまたはパンテノールのアルコール残基であり、パン
    テノールである場合は、１回、２回または３回エステル
    化されることが可能である）で示されるｐ−メトキシ桂
    皮酸エステルを含有する遮光組成物
  7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはｄ，ｌ−α−トコフニロール、パントラク
    トンまたはパンテノールのアルコール残基であり、パン
    テノールである場合は１回、２回または３回エステル化
    されることが可能である）で示されるｐ−メトキシ桂皮
    酸エステルを製造するにあたり、ｐ−メトキシ桂皮酸の
    反応性誘導体とくにクロライドをそれ自体公知の方法に
    よりエステル化することを特徴とする製造方法
  8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはｄ，ｌ−α−トコフェロール、パントラク
    トンまたはパンテノールのアルコール残基であり、パン
    テノールである場合は１回、２回または３回エステル化
    されることが可能である）で示されるｐ−メトキシ桂皮
    酸エステルの遮光剤としての使用
  9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒはｄ，ｌ−α−トコフェロール、パントラク
    トンまたはパンテノールのアルコール残基であり、パン
    テノールである場合は１回、２回または３回エステル化
    されることが可能である）で示されるｐ−メトキシ桂皮
    酸エステルを、化粧料に慣用される基剤中に導入するこ
    とを特徴とする遮光組成物の製造方法
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