JPS63241007A - 親水性−疎水性熱可逆材料 - Google Patents
親水性−疎水性熱可逆材料Info
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- JPS63241007A JPS63241007A JP31482287A JP31482287A JPS63241007A JP S63241007 A JPS63241007 A JP S63241007A JP 31482287 A JP31482287 A JP 31482287A JP 31482287 A JP31482287 A JP 31482287A JP S63241007 A JPS63241007 A JP S63241007A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
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- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な親木性−疎水性熱可逆材料に関するもの
である。さらに詳しくいえば、本発明は、遮光体、温度
センサー、吸着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤
、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料など
に応用しうる親水性−疎水性熱可逆材料に関するもので
ある。
である。さらに詳しくいえば、本発明は、遮光体、温度
センサー、吸着剤、さらには玩具、インテリア、捺染剤
、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素子材料など
に応用しうる親水性−疎水性熱可逆材料に関するもので
ある。
従来の技術
水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においである
温度（転移温度又は素点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親木性−疎水性熱可逆
型重合体と呼ばれ、近年温室や化学実験室、ラジオアイ
ソーブのトレーサー実験室などの遮光体、温度センサー
、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などとして利用され
つつある。
温度（転移温度又は素点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示すものがあり、このものは親木性−疎水性熱可逆
型重合体と呼ばれ、近年温室や化学実験室、ラジオアイ
ソーブのトレーサー実験室などの遮光体、温度センサー
、あるいは水溶性有機物質用吸着剤などとして利用され
つつある。
このような熱可逆型重合体としては、従来、ポリ酢酸ビ
ニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メチル
セルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメチル
オキサシリディノン及びポリアクリルアミド誘導体など
が知られている。
ニル部分けん化物、ポリビニルメチルエーテル、メチル
セルロース、ポリエチレンオキシド、ポリビニルメチル
オキサシリディノン及びポリアクリルアミド誘導体など
が知られている。
これらのｅｔｚｋ型重合体重合体ポリアクリルアミド誘
導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造しろ
るので、前記用途に好適であるが、熱可逆性を有するも
のとしては、これまでポリ（Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）、ポリ（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアクリルアミド）
、ポリ（Ｎ−アクリルピロリジン）などが知られている
にすぎない。
導体は、水中で安定であり、かつ比較的安価に製造しろ
るので、前記用途に好適であるが、熱可逆性を有するも
のとしては、これまでポリ（Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）、ポリ（Ｎ、 Ｎ−ジエチルアクリルアミド）
、ポリ（Ｎ−アクリルピロリジン）などが知られている
にすぎない。
このため、ポリアクリルアミド誘導体を例えば温度セン
サーや遮光体などに利用しようとしても、転移温度は物
質に固有で、任意に設定することができず、これまでの
限られた数の誘導体では利用範囲が制限されるのを免れ
ない。
サーや遮光体などに利用しようとしても、転移温度は物
質に固有で、任意に設定することができず、これまでの
限られた数の誘導体では利用範囲が制限されるのを免れ
ない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、親木性−疎
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規なポリ
アクリルアミド系の親木性−疎水性熱可逆材料を提供す
ることにある。
水性熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体の利用範囲を拡
大すべく、さらに異なった転移温度を有する新規なポリ
アクリルアミド系の親木性−疎水性熱可逆材料を提供す
ることにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、一般式（式中のＲ
１は水素原子又はメチル基である）で表されるビニル化
合物をラジカル重合して得られる重合体の水溶液から実
質的に成る親木性−疎水性熱可逆材料が、前記目的を達
成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
１は水素原子又はメチル基である）で表されるビニル化
合物をラジカル重合して得られる重合体の水溶液から実
質的に成る親木性−疎水性熱可逆材料が、前記目的を達
成しうることを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表される繰り
返し単位から成り、３０’Ｃにおける極限粘度〔η）０
．０１〜６．０に相当する分子量を有する親木性−疎水
性熱可逆型重合体の水溶液から実質的になる親木性−疎
水性熱可逆材料を提供するものである。
返し単位から成り、３０’Ｃにおける極限粘度〔η）０
．０１〜６．０に相当する分子量を有する親木性−疎水
性熱可逆型重合体の水溶液から実質的になる親木性−疎
水性熱可逆材料を提供するものである。
本発明で用いＡ眉記一般式（１）で表されるビニル化合
物は、例えば次式で示されるように、アクリル酸クロリ
ド又はメタクリル酸クロリドと３−メトキシプロピルア
ミンとトリエチルアミンとをアセトン、ベンゼン、又は
トルエン中において、好ましくは０〜１０℃の温度で反
応させる方法によって製造することができる。
物は、例えば次式で示されるように、アクリル酸クロリ
ド又はメタクリル酸クロリドと３−メトキシプロピルア
ミンとトリエチルアミンとをアセトン、ベンゼン、又は
トルエン中において、好ましくは０〜１０℃の温度で反
応させる方法によって製造することができる。
ＣＩ＋、＝ＣＲ＋ （Ｃ２τ）、）、Ｎ・１１Ｃ１団＋
−（ｃ＋−＋、）３−ｏ−ｃ＋−＋。
−（ｃ＋−＋、）３−ｏ−ｃ＋−＋。
（式中のＲ１は前記と同じ意味を持つ）本発明で用いる
ビニル化合物としては、具体的には、Ｎ−メトキシプロ
ピルアクリルアミド（沸点９８℃／２ｍｍＨｇ）、Ｎ−
メトキシプロピルメタクリルアミド（同１０５℃／３ｍ
ｍＨｇ）である。
ビニル化合物としては、具体的には、Ｎ−メトキシプロ
ピルアクリルアミド（沸点９８℃／２ｍｍＨｇ）、Ｎ−
メトキシプロピルメタクリルアミド（同１０５℃／３ｍ
ｍＨｇ）である。
本発明で用いる重合体は、これらのビニル化合物をラジ
カル重合させて製造する０重合方法としイＬ士 泣府雷
を演乃び塊状重合法があるが、通常溶液重合法が好まし
く用いられる。この重合法においては、溶媒中に該ビニ
ル化合物を溶かし１〜８０重量％濃度の溶液として、放
射線を照射するか、ラジカル重合開始発側の存在下に加
熱、あるいは光増感剤の存在下に光照射するなど、通常
知られている任意のラジカル重合法を用いることができ
る。このような溶液重合法に用いられる溶媒については
特に制限はないが、例えば水、アルコール類、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルホギシド、アセトン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、四塩化
炭素などを挙げることができ、これらはそれぞれ単独で
用いてもよいし、２種類以上組み合わせて用いてもよい
。
カル重合させて製造する０重合方法としイＬ士 泣府雷
を演乃び塊状重合法があるが、通常溶液重合法が好まし
く用いられる。この重合法においては、溶媒中に該ビニ
ル化合物を溶かし１〜８０重量％濃度の溶液として、放
射線を照射するか、ラジカル重合開始発側の存在下に加
熱、あるいは光増感剤の存在下に光照射するなど、通常
知られている任意のラジカル重合法を用いることができ
る。このような溶液重合法に用いられる溶媒については
特に制限はないが、例えば水、アルコール類、Ｎ、 Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルホルホギシド、アセトン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、四塩化
炭素などを挙げることができ、これらはそれぞれ単独で
用いてもよいし、２種類以上組み合わせて用いてもよい
。
このようにして得られた本発明で用いる重合体は、低温
で水に溶け、高温で水に不溶となる高温疎水型の熱可逆
性を有している０本発明の親木性−疎水性熱可逆材料は
、上記重合体を水との組み合わせの形に調製する必要が
ある。この際水溶液シ房麿は使用目的に広して変わるが
、０．０１重畳％以上にする必要力５１ｆｙｒる０通常
０．０５〜３０重量％の範囲にある。該重合体水溶液の
転移温度は重合条件によって異なるが、１重量％水溶液
においては、ポリ（Ｎ−メトキシプロピルアクリルアミ
ド）で４４〜４８℃、ポリ（Ｎ−メトキシプロピルメタ
クリルアミド）で５８〜６５℃の範囲にある。転移温度
は、水溶性物質例えば食塩等の電解質、メチルアルコー
ル等の水溶性有機物の添加により変化する。
で水に溶け、高温で水に不溶となる高温疎水型の熱可逆
性を有している０本発明の親木性−疎水性熱可逆材料は
、上記重合体を水との組み合わせの形に調製する必要が
ある。この際水溶液シ房麿は使用目的に広して変わるが
、０．０１重畳％以上にする必要力５１ｆｙｒる０通常
０．０５〜３０重量％の範囲にある。該重合体水溶液の
転移温度は重合条件によって異なるが、１重量％水溶液
においては、ポリ（Ｎ−メトキシプロピルアクリルアミ
ド）で４４〜４８℃、ポリ（Ｎ−メトキシプロピルメタ
クリルアミド）で５８〜６５℃の範囲にある。転移温度
は、水溶性物質例えば食塩等の電解質、メチルアルコー
ル等の水溶性有機物の添加により変化する。
本発明で用いる重合体−ＣＯＮＨ−基、−０−ＣＨ３基
、−ＣＨ２−ＣＲ，−基を有するので、赤外線吸収スペ
クトルなどによって同定することができる。またその重
合度については、メタノール溶液における３０℃の温度
での極限粘度〔η〕が０．Ｏ１〜６．０の範囲のもので
ある。さらに各種溶媒に対する溶解性については、冷水
、メタノール、エタノール、クロロホルム、アセトン、
テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どには可溶であるが、熱水、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタ
ンなどには不溶である゛。
、−ＣＨ２−ＣＲ，−基を有するので、赤外線吸収スペ
クトルなどによって同定することができる。またその重
合度については、メタノール溶液における３０℃の温度
での極限粘度〔η〕が０．Ｏ１〜６．０の範囲のもので
ある。さらに各種溶媒に対する溶解性については、冷水
、メタノール、エタノール、クロロホルム、アセトン、
テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どには可溶であるが、熱水、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタ
ンなどには不溶である゛。
発明の効果
本発明のポリアクリルアミド系親木性−疎水性熱可逆材
料は、低温で水に溶け、高温で水に不溶になるという高
温疎水型の熱可逆性を有するものであって、従来知られ
ている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体とは異なる転
移温度を有しており、温室や化学実験室、ラジオアイソ
−ドブのトレーサー、実験室などの遮光体、温度センサ
ー、水溶性有機物質の吸着剤、さらには玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素
子材料などに応用することができる。
料は、低温で水に溶け、高温で水に不溶になるという高
温疎水型の熱可逆性を有するものであって、従来知られ
ている熱可逆型ポリアクリルアミド誘導体とは異なる転
移温度を有しており、温室や化学実験室、ラジオアイソ
−ドブのトレーサー、実験室などの遮光体、温度センサ
ー、水溶性有機物質の吸着剤、さらには玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル素
子材料などに応用することができる。
実施例
次に参考例及び実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
参考例
１Ｌの三角フラスコとトリエチルアミン５０．９ｇ。
３−メトキシプロピルアミン５１．６ｇ及びアセトン４
５０ｍ１を入れ一氷で冷やして内容液を１０℃未満の温
度に保ち、かき］′まぜながらこの中にアクリル酸クロ
リド４１．５ｍｌとアセトン５０ｍ１の混合溶液を滴下
漏斗から約３時間かけてゆっくり滴下した１滴下完了後
、反応液を１昼夜放置冷却したのちろ過し、ロークリエ
バポレータを用いてろ液からアセトンを除去して濃縮し
た０次いで減圧蒸溜して沸点９８℃／２ｍｍＨｇの無色
透明の留分を回収し、液状物質５４．４ｇを得た。
５０ｍ１を入れ一氷で冷やして内容液を１０℃未満の温
度に保ち、かき］′まぜながらこの中にアクリル酸クロ
リド４１．５ｍｌとアセトン５０ｍ１の混合溶液を滴下
漏斗から約３時間かけてゆっくり滴下した１滴下完了後
、反応液を１昼夜放置冷却したのちろ過し、ロークリエ
バポレータを用いてろ液からアセトンを除去して濃縮し
た０次いで減圧蒸溜して沸点９８℃／２ｍｍＨｇの無色
透明の留分を回収し、液状物質５４．４ｇを得た。
このものはマススペクトル及びＩＲスペク；・ルからＮ
−メトキシプロピルアクリルアミドであることが確認さ
れた。同様にしてＮ−メトキシプロピルメタクリルアミ
ドを合成した。
−メトキシプロピルアクリルアミドであることが確認さ
れた。同様にしてＮ−メトキシプロピルメタクリルアミ
ドを合成した。
実施例
参考例で得た各種モノマーのラジカル重合体を製造した
。
。
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い、
重合開始剤濃度５０ｍｇ／１ｍｌのメタノール溶液２０
ｍｇに所定重量のモノマーを加え、これをのち封じ、温
度６０℃で５１時間反応させた１次いで反応液にアセト
ンを加えたのち、この溶液をベンゼン−ｎ−ヘキサン混
合溶媒中に投入してポリマーを沈澱させ、回収した。
重合開始剤濃度５０ｍｇ／１ｍｌのメタノール溶液２０
ｍｇに所定重量のモノマーを加え、これをのち封じ、温
度６０℃で５１時間反応させた１次いで反応液にアセト
ンを加えたのち、この溶液をベンゼン−ｎ−ヘキサン混
合溶媒中に投入してポリマーを沈澱させ、回収した。
得られたポリマーについては、メタノール溶液とし、ウ
ベローデ粘度計を用いて３０℃で粘度測定し、極限粘度
〔η〕を求めた。また、転移温度を水溶液の温度変化に
伴う光透過率の変化及びＤＳＣ測定から求めた。すなわ
ち、１重量％濃度のポリマー水溶液を調製して、温度コ
ントローラ付分光計にセットし、昇温速度１℃／ｍｉｎ
で昇温させながら、波長５００ｎｍでの光透過率を測定
し、転移温度はこの光透過率が初期透過率の１／２とな
る温度（ＴＬ ）から求めた。またポリマー７〜８ｍｇ
を水５０〜６０ｍｇ中に加え、昇温速度１℃／ｍｉｎで
ＤＳＣ測定を行い、吸熱ピークの頂点の温度（Ｔ６）か
らも転移温度を求めた。
ベローデ粘度計を用いて３０℃で粘度測定し、極限粘度
〔η〕を求めた。また、転移温度を水溶液の温度変化に
伴う光透過率の変化及びＤＳＣ測定から求めた。すなわ
ち、１重量％濃度のポリマー水溶液を調製して、温度コ
ントローラ付分光計にセットし、昇温速度１℃／ｍｉｎ
で昇温させながら、波長５００ｎｍでの光透過率を測定
し、転移温度はこの光透過率が初期透過率の１／２とな
る温度（ＴＬ ）から求めた。またポリマー７〜８ｍｇ
を水５０〜６０ｍｇ中に加え、昇温速度１℃／ｍｉｎで
ＤＳＣ測定を行い、吸熱ピークの頂点の温度（Ｔ６）か
らも転移温度を求めた。
これらの結果を次表に示す、また、第１図及び第２図に
透過率一温度曲線を、第３図及び第４図Ｌ７ ｒＩＱ（
’ ｄｈｔＪｌ ｔ−ｒｒｅすこれらの図において、（
１）はポリ−（Ｎ−メトキシプロピルアクリルアミド）
、（２）はポリ（Ｎ−メトキシプロピルメタクリルアミ
ド）のデータであり、また、第１図及び第２図において
、実線は昇温時、点線は降温時のデータである。
透過率一温度曲線を、第３図及び第４図Ｌ７ ｒＩＱ（
’ ｄｈｔＪｌ ｔ−ｒｒｅすこれらの図において、（
１）はポリ−（Ｎ−メトキシプロピルアクリルアミド）
、（２）はポリ（Ｎ−メトキシプロピルメタクリルアミ
ド）のデータであり、また、第１図及び第２図において
、実線は昇温時、点線は降温時のデータである。
上表から分かるように、ポリ （Ｎ−メトキシプロピル
アクリルアミド）及びポリ （Ｎ−メトキシプロピルメ
タクリルアミド）の水溶液は熱可逆性である。
アクリルアミド）及びポリ （Ｎ−メトキシプロピルメ
タクリルアミド）の水溶液は熱可逆性である。
第１図及び第２図は本発明で用いる重合体の１ｍｉ％水
溶液における透過率一温度曲線を示すグラフ、第３図及
び第４図、は、本発明で用いる重合体の水溶液のＤＳＣ
曲線を示すグラフである。 第 １ 図 温 度 じＣ） 第２図 温 度 じＣ） 菓 ３ 図 温度（Ｃ） 第 ４ 図 温度（°Ｃ）
溶液における透過率一温度曲線を示すグラフ、第３図及
び第４図、は、本発明で用いる重合体の水溶液のＤＳＣ
曲線を示すグラフである。 第 １ 図 温 度 じＣ） 第２図 温 度 じＣ） 菓 ３ 図 温度（Ｃ） 第 ４ 図 温度（°Ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１は水素原子又はメチル基である）で表さ
れる繰り返し単位から成り、３０℃における極限粘度〔
η〕０．０１〜６．０に相当する分子量を有する親水性
−疎水性熱可逆型重合体の水溶液から実質的になる親水
性−疎水性熱可逆材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62314822A JPH066660B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 親水性−疎水性熱可逆材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62314822A JPH066660B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 親水性−疎水性熱可逆材料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6773585A Division JPS61225203A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 親水性−疎水性熱可逆型重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63241007A true JPS63241007A (ja) | 1988-10-06 |
| JPH066660B2 JPH066660B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=18058017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62314822A Expired - Lifetime JPH066660B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 親水性−疎水性熱可逆材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066660B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219969A (en) * | 1991-07-12 | 1993-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Crosslinked copolymers with crosslinkable groups based on acrylic or methacrylic acid, preparation thereof and use thereof |
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS491457A (ja) * | 1972-04-25 | 1974-01-08 | ||
| JPS4923826A (ja) * | 1972-06-06 | 1974-03-02 | ||
| JPS4927407A (ja) * | 1972-07-08 | 1974-03-11 | ||
| JPS4993013A (ja) * | 1973-01-08 | 1974-09-04 | ||
| JPS51115543A (en) * | 1975-04-03 | 1976-10-12 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Pressure-sinsitive adhesive composition |
| JPS57179211A (en) * | 1981-04-10 | 1982-11-04 | Rohm & Haas | Nonionic or anionic water soluble addition copolymer |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP62314822A patent/JPH066660B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS491457A (ja) * | 1972-04-25 | 1974-01-08 | ||
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| JPS4927407A (ja) * | 1972-07-08 | 1974-03-11 | ||
| JPS4993013A (ja) * | 1973-01-08 | 1974-09-04 | ||
| JPS51115543A (en) * | 1975-04-03 | 1976-10-12 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Pressure-sinsitive adhesive composition |
| JPS57179211A (en) * | 1981-04-10 | 1982-11-04 | Rohm & Haas | Nonionic or anionic water soluble addition copolymer |
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| US5219969A (en) * | 1991-07-12 | 1993-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Crosslinked copolymers with crosslinkable groups based on acrylic or methacrylic acid, preparation thereof and use thereof |
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH066660B2 (ja) | 1994-01-26 |
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