JPS6220167B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、公知であるある種のアゾール抗真菌
性化合物の、化粧料としての、特に毛髪化粧品料
の添加物としての、使用に関するものである。 薬物としてのアゾール誘導体の使用はすでに知
られている［特にベルギー特許第720801号明細
書、ベルギー特許第741310号明細書、米国特許第
3737548号明細書、西ドイツ国出願公開第1911646
号明細書、ベルギー特許第750724号明細書、西ド
イツ国出願公開第2016839号明細書、西ドイツ国
出願公開第2044621号明細書、西ドイツ国出願公
開第2053080号明細書、ベルギー特許第778973号
明細書、ベルギー特許第804092号明細書及び「ア
ルツナイミツテルーホルシユング（Arzneimittel
−forschung）」２巻21／1971、256〜257頁を参
照］。 さらに、頭皮及び毛髪の美容上望ましくない変
化もしくは病的な変化を治療するための種々の試
剤はすでに知られている。 従つてピリドン誘導体、例えば１−ヒドロキシ
−２−ピリドンがふけ防止剤として使用されてお
り［ドイツ国出願公開第2234009号明細書を参
照］、またはサリチル酸誘導体、例えばサリチル
酸の２−エチル−１・３−ヘキサンジオールエス
テル、がふけ及び脂漏の治療用に推奨されている
［米国特許第2523867号を参照］。 脂漏状態におけるかゆみ抑制活性は、コロトニ
ル−Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンに関して記載さ
れている［O.サイプト（Saipt）．Wiener med.
Wschr.102、413（1952）を参照］。 F.アスベツク（Asbeck）は、トリフエニル−
ドデシルホスホニウムブロマイドを用いる小胞子
菌症の治療を報告している。 コロイド状硫黄が、脂漏、ふけ、座瘡及び感染
の場合効果があることも知られている［A.J.ウオ
ウツド（Wojwod）、J.gen.Microbiol.10、509
（1954）を参照］。 コロイド状硫黄を含有している調製物は必ずポ
リチオン酸を含有しており、該酸は臨床試験によ
り脂漏及び座瘡の場合には有効であると示されて
いる［J.R.デラニイ（Delaney）他、J.ミシガン
ストリート（Michigan St.）、Med.Soc.50、1236
（1951）を参照］。しかしながらポリチオネートの
大きな不安定性が欠点である。 さらに、皮膚中、特に頭皮中、の病的変化の主
原因の一つとして考えられている分芽菌である卵
形ピチロスポルム（Pityrosporum ovale）に対
する全ての薬剤の効果は必ずしも満足のいくもの
でなかつたり、又は効果すらない。 本発明に従うと、一般的にアゾール抗真菌剤と
称せられているある種のアゾール化合物が、卵形
ピチロスポルムにより引起こされるか又は部分的
によりそれにより引起こされる全ての皮膚変化に
対する強力な活性を示すということが見出され
た。 驚くべきことに、この反応は当業界の現状から
予期されたものよりはるかに強力でありそして強
い。 本発明は、下記式 で示される特定のアゾール誘導体を活性成分とし
て含有する化粧料を提供する。 上記式（）で示される１−（４−クロルフエ
ノキシ）−１−（１−イミダゾリル）−３・３−ジ
メチルブタン−２−オンは、一般名「クリムバゾ
ール」（Climbazole）と称し、抗真菌剤としてそ
れ自体既知の化合物である。 本発明で使用される活性化合物は卵形ピチロス
ポルムに対する強力な活性を示す。卵形ピチロス
ポルムは人間の皮膚の最上層、特に過度に脂ぽい
皮膚、にしか寄生しない分芽菌である。それは下
記の皮膚変化の原因であると考えられており、そ
れらは皮膚病とは考えられていない。(1)単純性粃
糖疹、(2)ピチリアシス・オレオサ（Pityriasis
oleosa）及び(3)連圏状粃糖疹。またそれは皮膚病
であると考えられている下記のものの原因である
とも考えられている：脂漏皮膚炎、及び尋常性座
瘡（共存性細菌）。 卵形ピチロスポルムにより引起こされる又は部
分的に引起こされる全ての皮膚変化は一般的語
「脂漏」に分類されている。 脂漏中で見出される他の共存性細菌は白色葡萄
球菌及びコリネバクテリア、並びに癜風菌であ
る。後者は紅色陰癬及び癜風の病原菌としても知
られている。 脂漏は広くあるもので、それはしばしば抜け毛
及び、特に頭皮上の、うろこ状皮膚の一因であ
る。 脂漏湿疹も非常にしばしば顔面に生じ、従つて
それは不快でいやなものである。それらは医学上
の問題ではないが美容上の問題である。 本発明で使用される化合物の活性を下記の如く
して試験した： 卵形ピチロスポルムを培養し、そしてアゾール
誘導体を用いてMIC測定を行なつた。卵形ピチロ
スポルムの増殖は例えばカンジタ又はトルロプシ
ス種の増殖より相当遅く、それは３〜５日かかつ
た。特別な培地としてアツベの培地を必要とし
た。 工 程 (1) 各調製物の希釈系の製造： 6.4mgの調合物を１mlの分析級ジメチルホル
ムアミド中に加え、そして９mlの蒸留水を加え
た。１mlは640mcgの調合物を含有していた。
２mlをとり出し、そして２mlのH₂Oに加える
と、生じたものの濃度は320mcg／mlであつ
た。これをどんどん続けて下記の希釈系
（mcg／ml）が得られた：640−320−160−80−
40−20−10−５−2.5−1.25−0.625−0.313−
0.156−0.078−0.039−0.02−0.01。 (2) 試験管への充てん：特定希釈物の0.5ml部分
を試験管中に加えた。 (3) 培地の充てん：アツベの培地を使用した。 処 方 15.0ｇの麦芽エキス［メツサース・デイアマ
ルト（Messrs.Diamalt）］ ＋2.5ｇのペプトン［メツサース・BBL］ ＋10.0ｇの牛胆［メツサース・メルク
（Messrs.Merek）］ ＋20.0ｇの寒天［メツサース・デイフコ
（Messrs.Difco）］ ＋100.0ｇのツウイーン（Tween）40混合物 ＋900.0ｇの蒸留水。 ツウイーン40混合物：100mlのツイーン40
（メツサース・メルク）及び400mlの蒸留水及び
25ｇの最高級純度のグリセロール（メツサー
ス・メルク）を混合し、そして次に蒸留水で
1000mlとした。 200ml部分のアツベの培地を培地フラスコ中
に加えた。使用するために、あらかじめ計算さ
れた量のアツベの培地を水蒸気容器中で液化
し、そしてさわれる位になるまで冷却した。次
に各試験管に4.5mlを加えた。二人の人間が各
試験管をもち、そして調理用あわだて器のよう
に毛の間でくるくる回した。すると希釈された
調合物と培地がよく混合した。次に各試験管
を、寒天斜面培地を製造するために普通使用さ
れているのと同じ方法で、直ちに傾斜位置にお
いた。 種々の調製物の最終濃度は次の如くであつた
（mcmg／mlの試験培地）：64−32−16−８−
４−２−１−0.5−0.25−0.125−0.062−0.031
−0.016−0.008−0.004−0.002−0.001。 対照用培養及び対照用培地は、調製物の代り
に0.5mlのH₂Oが加えられているそれぞれ１本
の試験管であつた。 (4) 卵形ピチロスポルムの接種： ベンハム（Benham）流体培地中で28℃にお
いて３週間増殖させた培養物を使用した。 ベンハム流体培地の処方： 1.0ｇのKH₂PO₄ 0.5ｇのMgSO₄・7H₂O 1.25ｇのアスパラギン 500mlの蒸留水 500mlのツイーン80のH₂O中４％強度溶液 NaOHをもちいてPH6.4にされている。 全試験管中で培地を充分固化させた後に、
0.1mlの培養物を、対照用培地の試験管以外
の、各斜面に加えた。対照用には0.1mlの生理
学的NaCl溶液を加えた。 (5) 保温及び測定 保温は28℃で行なわれた。３日後に培養試験
管に細菌増殖を示し、それは５日後に最高に達
した。 MIC＝最少抑制濃度、及びPI＝部分的抑制
（対照用と比べて約90％の増殖遅延、すなわち
細菌の約10％しか増殖しなかつた）を対照用と
比較しながら測定した。 もちろん、微生物学で一般的なように、全て
の操作を殺菌状態で、すなわち例えば殺菌ずみ
の試験管、ピペツト、培地などを使用して行な
つた。 下表１は本発明及びその他のアゾール抗真菌剤
の代表例のMIC値＝最少抑制濃度及びPI値＝部分
的抑制を示す。この表において化合物番号(1)は本
発明の例であり、その他は参考例である。 これらの結果に従うと、本発明で使用される活
性化合物は、特にアゾール基が白色葡萄球菌及び
コリネバクテリアに対して２γ／ml程度の量で活
性であるため、化粧料及び毛髪用ローシヨンに対
する添加物として非常によく使用できる。

【表】

【表】 さらに、下記表２に示す化合物につき、アツベ
（Abbe）の栄養培地を用い系列希釈法により測定
したMIC値を示せば次のとおりである。なお、イ
ンキユベーシヨンは28℃で96時間行なつた。ま
た、被検菌は卵形ピチロスポルムであり、その接
種量は培地１ml当り５×10³個とした。

【表】

【表】 調製物が例として挙げられる：毛髪用石鹸、ヘヤ
−クリーム、ヘヤーローシヨン、ヘオートニツ
ク、ヘヤーオイル、ヘヤーポマード、毛髪光沢剤
及び特にヘヤーリンス及びシヤンプー。下記のも
のが皮膚用化粧料の例として挙げられる：棒状、
液体状もしくは粉末状の石鹸及び洗剤組成物、流
体クリーム及びスキンゲル、スキンオイル、スキ
ン官能オイル、顔用ローシヨン、アストリンゼン
ト及び防臭剤。 活性化合物をシヤンプー中に加える場合、シヤ
ンプーは透明な液体、不透明な液体、ゲル、クリ
ーム又は粉末状であることができる。 シヤンプーと毛髪及び皮膚又は頭皮との相互作
用において、決定的要素はシヤンプーの基剤にな
つている表面活性化合物（洗剤）が陰イオン系も
しくは陽イオン系又は非イオン系表面活性剤であ
るかどうか或はこれらの物質の組合わせであるか
ということである。表面活性化合物は普通本発明
のシヤンプー組成物中で、少くとも30重量％の、
好適には少くとも70重量％の、量で存在してい
る。 そのような陰イオン系表面活性剤物質の例とし
て、下記のものが挙げられる：C₁₀〜C₂₀−アルキ
ル−カルボキシレート及びアルキレン−カルボキ
シレート、アルキル−エーテル−カルボキシレー
ト、脂肪アルコールサルフエート、脂肪アルコー
ル−エーテルサルフエート、アルキロールアミド
−サルフエート及びアルキロールアミド−スルホ
ネート、脂肪酸アルキロールアミド−ポリグリコ
ールエーテルサルフエート、アルカンスルホネー
ト及びヒドロキシアルカンスルホネート、オレフ
インスルホネート、イソチオネートのアシルエス
テル、α−スルホー脂肪酸エステル、アルキルベ
ンゼンスルホネート、アルキルフエノールグリコ
ールエーテル−スルホネート、スルホサクシネー
ト、スルホこはく酸半エステル及びジエステル、
脂肪アルコール−エーテルホスフエート、アルブ
ミン−脂肪酸縮合生成物、アルキルモノグリセリ
ンドサルフエート及びスルホネート、アルキルグ
リセリド−エーテルスルホネート、脂肪酸メチル
タウライド、脂肪酸サルコシネート、及びスルホ
リシノレエート。これらの化合物及びそれらの混
合物はそれらの水溶性又は水分散性塩、例えばナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウ
ム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノール
アンモニウム及びトリエタノールアンモニウム並
びに同様なアルキロールアンモニウム塩、の形で
も使用できる。 適当な陽イオン性表面活性化合物は例えば第四
級アンモニウム塩、例えばジ−（C₁₀〜C₂₄−アル
キル）−ジメチルアンモニウムクロライド又はブ
ロマイド、好適にはジ−（C₁₂〜C₁₈−アルキル）−
ジメチルアンモニウムクロライド又はブロマイ
ド；C₁₀〜C₂₄−アルキル−ジメチルエチルアンモ
ニウムクロライド又はブロマイド；C₁₀〜C₂₄−ア
ルキル−トリメチルアンモニウムクロライド又は
ブロマイド、好適にはセチル−トリメチルアンモ
ニウムクロライド又はブロマイド及びC₂₀〜C₂₂−
アルキル−トリメチルアンモニウムクロライド又
はブロマイド；C₁₀〜C₂₄−アルキル−ジメチル−
ベンジルアンモニウムクロライド又はブロマイ
ド、好適にはC₁₂〜C₁₈−アルキル−ジメチル−ベ
ンジルアンモニウムクロライド；Ｎ−（C₁₀〜C₁₈
−アルキル）−ピリジニウムクロライド又はブロ
マイド、好適にはＮ−（C₁₂〜C₁₆−アルキル）−ピ
リジニウムクロライド又はブロマイド；Ｎ−（C₁₀
〜C₁₈−アルキル）−イソキノリニウムクロライ
ド、ブロマイド又はモノアルキル−サルフエー
ト；Ｎ−（C₁₂〜C₁₈−アルキロールコラミノホル
ミルメチル）−ピリジニウムクロライド；Ｎ−
（C₁₂〜C₁₈−アルキル）−Ｎ−メチル−モルホリニ
ウムクロライド、ブロマイド又はモノアルキルサ
ルフエート；Ｎ−（C₁₂〜C₁₈−アルキル）−Ｎ−エ
チル−モルホリウニウムクロライド、ブロマイド
又はモノアルキル−サルフエート；C₁₀〜C₁₈−ア
ルキル−ペンタオキシエチルアンモニウムクロラ
イド；ジイソブチル−フエノキシエトキシエチル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド；Ｎ・
Ｎ−ジエチルアミノエチル−ステアリルアミド及
びオレイルアミドと塩酸、酢酸、乳酸、くえん酸
及びりん酸との塩；Ｎ−アシルアミドエチル−
Ｎ・Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアンモニウムクロ
ライド、ブロマイド又はモノアルキル−サルフエ
ート及びＮ−アシルアミドエチル−Ｎ・Ｎ−ジエ
チル−Ｎ−ベンジルアンモニウムクロライド、ブ
ロマイド又はモノアルキル・サルフエート（ここ
でアシルは好適にはステアリル又はオレイルであ
る）である。 非イオン系洗剤は、それらの発泡力が低いた
め、助剤と一緒にしか使用できない。それらには
脂肪族多価アルコールと脂肪族ポリカルボン酸と
の親液性高分子量エステル、及び脂肪族のポリグ
リコールエステルが含まれる。個々の例として下
記のものが挙げられる：脂肪アルコールエトキシ
レート（アルキルポリエチレングリコール）、ア
ルキルフエノール−ポリエチレングリコール、ア
ルキルメルカプタン−ポリエチレングリコール、
脂肪アミンエトキシレート（アルキルアミン−ポ
リエチレングリコール）、脂肪酸エトキシレート
（酸−ポリエチレングリコール）、ポリプロピレン
グリコールエトキシレート［プルロニツク
（Pluronic）］、脂肪酸アルキロールアミド（脂
肪酸アミド−ポリエチレングリコール）、サツカ
ロースエステル、ソルビトールエステル及びポリ
グリコールエーテル。 シヤンプーに加えることのできる両性表面活性
剤の例はアルカリ金属塩及びモノ−、ジ−及びト
リ−アルキロール−アンモニウム塩の形のＮ−
（C₁₂〜C₁₈−アルキル）−β−アミノプロピオネー
ト及びＮ−（C₁₂〜C₁₈−アルキル）−β−イミノジ
プロピオネート；Ｎ−アシル−アミドアルキル−
Ｎ・Ｎ−ジメチル−アセトベタイン、好適にはＮ
−（C₈〜C₁₈−アシル）−アミドプロピル−Ｎ・Ｎ
−ジメチル−アセトベタイン；C₁₂〜C₁₈−アルキ
ル−ジメチル−スルホプロピル−ベタイン；イミ
ダゾリンを基にした両性表面活性剤［商標、ミラ
ノール（Miranol）、ステイナポン
（Steinapon）］、好適には１−（β−カルボキシ−
メチルオキシエチル）−１−（カルボキシメチル）
−２−ラウリル−イミダゾリニウムのナトリウム
塩；アミンオキシド、例えばC₁₂〜C₁₈−アルキル
ジメチルアミンオキシド及び脂肪酸アミド−アル
キル−ジメチルアミンオキシド。 本発明に従う調製物はさらに化粧料中で一般的
な他の添加剤、例えば香料、染料（これには毛髪
染色又は着色も含まれる）、溶媒、乳白剤又はパ
ーレスセンス剤（pearlescent agent）、例えば脂
肪酸とポリオールとのエステル、脂肪酸のマグネ
シウム塩及び亜鉛塩、共重合体を基剤とした分散
剤、シツクナー、例えば塩化ナトリウム、塩化カ
リウム、塩化アンモニウム及び硫酸ナトリウム、
脂肪酸アルキロールアミド、セルロース誘導体、
天然ゴム、植物抽出物、アルブミン誘導体、例え
ばゼラチン、コラーゲン加水分解生成物、天然又
は合成ポリペプチド、卵黄、レシチン、ラノリン
及びラノリン誘導体、脂肪、油、脂肪アルコー
ル、シリコーン、防臭剤、殺菌剤、脂漏防止性物
質、角質剥離及び角質形成活性を有する物質、例
えば硫酸、サリチル酸及び酵素を含有できる。 上記の陽イオン性表面活性剤は、他の調製物、
例えばヘヤーリンス、ヘヤートニツク及び毛髪再
生剤、中にもそして無水油状調製物、例えばヘヤ
ーオイル、ヘヤーポマード及び毛髪光沢剤、中に
も存在できる。抗真菌的に活性であるアゾール誘
導体の調製物は、水性及び水−アルコール性ヘヤ
ーローシヨン、ウエーブセツトローシヨン（毛髪
固定液、ゲル状のものも含む）の形で、及びヘヤ
ースプレーの如きエーロゾルの形で並びに毛髪用
化粧クリーム及びゲル及び調髪クリーム及びゲル
の形でも提供できる。 アルコールとして、エタノール及びイソプロパ
ノールを使用するのが好ましい。 これらの調製物及び前記の全ての調製物の製造
は自体公知の方法で、本発明にしたがう活性化合
物を添加すると共に、個々の成分を混合し、そし
てさらに、調製物の性質に適するように処理する
ことにより行なう。 本発明にしたがう活性化合物を含有している
種々の化粧料調製物は慣用の方法で、好適には頭
皮中にすりこむか又はマツサージすることによ
り、適用できる。 本発明にしたがう活性化合物は好適には種々の
調製物中で0.1〜１％の間の濃度で含有させるこ
とができる。この範囲内では、特定の調製物の濃
度はそれらの意図する用途に支配される。例えば
使用前に希釈する濃縮物の如きある種の調製物、
はより高い濃度を有していてもよい。 例として下記の調製物が挙げられる： 実施例 Ａ シヤンプー（液体） ナトリウムラウリルエーテルサルフエート50.0％ ココヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5.0％ 水 44.0％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 1.0％ 防腐剤、染料、香料 少 量 実施例 Ｂ シヤンプー（液体） モノエタノールアンモニウムラウリルサルフエー
ト 50.0％ オレイン酸ジエタノールアミド 3.5％ 水 45.5％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 1.0％ 防腐剤、染料、香料 少 量 実施例 Ｃ シヤンプー（クリーム） 中程度の鎖長の飽和脂肪酸とメチルタウリンとの
縮合生成物のナトリウム塩（約30％含量の活性物
質） 70.0％ 高分子量飽和脂肪酸とメチルラウリンとの縮合生
成物のナトリウム塩（約30％含量の活性物質）
15.0％ 脂肪酸ポリグリコールエステル（乳白剤）中程度
の鎖長の飽和脂肪酸とサルコシンとの縮合生成物
のナトリウム塩（約65％含量の活性物質） 3.0％ 水 8.0％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 1.0％ 防腐剤、染料、香料 少 量 実施例 Ｄ シヤンプー（エーロゾル形） ナトリウムラウリル−エーテル−サルフエート
（27〜28％含量の活性物質） 55.0％ ナトリウムラウリル−サルフエート（＞90％含量
の活性物質） 5.0％ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 3.0％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 1.0％ 水 36.0％ 防腐剤、染料、香料 少 量 92％の上記組成のシヤンプー及び８％の噴霧基
剤混合物；ジクロルジフルオロメタン／１・１・
２・２−テトラフルオロジクロルエタンの（40：
60）として処方し、包装して製品とした。 実施例 Ｅ シヤンプー（粉末） ナトリウムオレイル−メチルタウライド（約64％
含量の活性物質） 32.0％ ナトリウムトリポリホスフエート又はナトリウム
ヘキサメタホスフエート 3.0％ 乾燥硫酸ナトリウム 64.0％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 1.0％ 抗ケーキング剤例えばステアリン酸カルシウム又
は高分散性無定形シリカ又はCaO／P₂O₅／SiO₂
を基剤にした生成物、香料及び染料 少 量 実施例 Ｆ ヘヤーローシヨン イソプロパノール 50.0％ ビタミンＨ 0.2％ ジイソプロピルアジペート 1.0％ 香料油Ｈ＋Ｒ 1.0％ 水 47.0％ イノシトール 0.3％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 0.5％ 実施例 Ｇ 毛髪固定液 50部の酢酸ビニル及び50部のＮ−ビニルピロリド
ンの共重合体（イソプロパノール溶液中の約50％
含量の活性物質） 6.0％ イソプロパノール 45.0％ 式(1)のアゾール抗真菌剤 0.5％ ペンタオキシエチル−ステアリル−アンモニウム
クロライド（約20％含量の活性物質） 2.0％ 香水油 少 量 水で全量 100.0％とする。 実施例 Ｈ スキンオイル オレイン酸デシルエステル 30.00％ カプリル酸トリグリセライド 30.00％ １−（４−クロルフエノキシ）−１−（１−イミダ
ゾリル）−３・３−ジメチル−２−ブタノン
（） 1.00％ 流動パラフイン 39.00％ 必要に応じた香料油 混合し、90℃に（）が溶解するまで加温。 次いで撹拌し、冷却した。 実施例 Ｉ 顔用化粧液（Face solution） Ａ エチレンオキシド12モルを有するセチルステ
アリルアルコール 3.00％ パルミチン酸及びステアリン酸のモノー及びジ
−グリセライドの混合物 9.00％ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド
5.00％ 流動パラフイン 3.00％ Ｉ 1.00％ Ｂ 無水グリセリン 8.00％ 鉱物質のない水で全量 100.00％とする。 必要に応じた香料及び防腐剤 Ａ；85℃にＩが溶解するまで加温し、次いで70℃
に冷却した。 Ｂ；70℃に加温し、次いでＡをＢ中に乳化しそし
て均質化した。 実施例 Ｋ クリーム Ａ エチレンオキシド12モルを有するセチルステ
アリルアルコール 3.00％ パルミチン酸及びステアリン酸のモノー及びジ
−グリセライドの混合物 14.00％ ２−オクチルドデカノール 20.00％ カプリル酸／カプリン酸トリグリセライド
8.00％ Ｉ 1.00％ Ｂ １・２−プロピレングリコール 5.00％ 鉱物質のない水で全量 100.00％とする。 Ａ；約80℃にＩが溶解するまで加温し、次いで70
℃に冷却した。 Ｂ；75℃に加温し、次いでＡ中に乳化した。 本発明に従う他の調製物として、皮膚及び／又
は毛髪に適用されるオイル、ローシヨン及びクリ
ームが挙げられる。これらの組成物はベース物質
を0.05〜５重量％の好適には0.1〜1.0重量％の、
濃度で含有している。 化学物質の製造例 例 １ 使用量：15.25ｇ（0.05モル）の［１−ブロ
ム］−［１−（4′−クロル）−フエノキシ］−３−ジ
メチル−ブタン−２−オン及び12ｇ（0.18モル）
のイミダゾール。 ２種の成分を120mlのアセトニトリル中に溶解
し、そして次に溶液を還流下で18時間加熱沸騰さ
せた。溶媒を真空中で留去した後に、150mlの水
及び120mlの塩化メチレンを残渣に加え、そして
次に有機相を分離し、さらに１回に30mlの水で３
回処理し、乾燥しそして溶媒を真空中で留去し
た。残渣を約400mlのリグロインから再結晶化さ
せると、10.5ｇ（理論値の72％）の［１−イミダ
ゾリル］−［１−（4′−クロル−フエノキシ］−３−
ジメチル−ブタン−２−オン（融点135℃）が得
られる。 出発物質として使用された１−ブロム−［１−
（4′−クロル）−フエノキシ］−３−ジメチル−ブ
タン−２−オン、は４−クロルフエノール及びブ
ロムピナコリンから、140℃において臭素化する
ことにより得られた（融点80℃）。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ １−（４−クロルフエノキシ）−１−（１−イ
   ミダゾリル）−３・３−ジメチルブタン−２−オ
   ンを活性成分として含有することを特徴とする化
   粧料。