JPS6167494A - Ｌ−カルニチンの製造方法 - Google Patents
Ｌ−カルニチンの製造方法Info
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- JPS6167494A JPS6167494A JP18737884A JP18737884A JPS6167494A JP S6167494 A JPS6167494 A JP S6167494A JP 18737884 A JP18737884 A JP 18737884A JP 18737884 A JP18737884 A JP 18737884A JP S6167494 A JPS6167494 A JP S6167494A
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- Japan
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- carnitine
- crotonobetaine
- genus
- produce
- enzyme
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
木兄”１４ ＋ｉ ｓ クロトノベタインに微生物由来
の「を素（カルニチンヒドロリアーゼ）を作用きせるこ
とにより、Ｌ−カルニチンを酵素反応的に製造する方法
に関する。
の「を素（カルニチンヒドロリアーゼ）を作用きせるこ
とにより、Ｌ−カルニチンを酵素反応的に製造する方法
に関する。
本発明の新規性は、以下の三点に要約される。
第一点は、原料に安価に入手できるクロトノベタインを
用いる。第二点は、工）シエリヒア鵡、サルモネラ団、
°グロテクス属などに観する微生物全ＤＬ−カルニチン
の存在下で嫌気的に培誉を行なうことによって、該微生
物のカルニチンヒドロリアーゼ活性を稙強せしめた菌株
を用い不オリにＬ −カルニチンを生産する。
用いる。第二点は、工）シエリヒア鵡、サルモネラ団、
°グロテクス属などに観する微生物全ＤＬ−カルニチン
の存在下で嫌気的に培誉を行なうことによって、該微生
物のカルニチンヒドロリアーゼ活性を稙強せしめた菌株
を用い不オリにＬ −カルニチンを生産する。
第三点は、Ｌ−カルニチ゛ン合成反応において、如シ
範垣あるいは、トリメチルアミンオキ”Ｆｆドなど全共
存せし、０、Ｌ−カルニチン生成反応全有利に進行せし
める。
存せし、０、Ｌ−カルニチン生成反応全有利に進行せし
める。
カルニチン（β−ヒドロキシ−γ−トリメチル−アミノ
格ｍ）Ｙこは０体およびＬ体の２棟類の立体異性体が存
在することはよく知られている。Ｌ−カルニチンは、通
常生体内に存在し、活性化した長鎖の遊離脂肪酸をミト
コンドリア膜から通過させるキャリアーとしての働き金
廟する。
格ｍ）Ｙこは０体およびＬ体の２棟類の立体異性体が存
在することはよく知られている。Ｌ−カルニチンは、通
常生体内に存在し、活性化した長鎖の遊離脂肪酸をミト
コンドリア膜から通過させるキャリアーとしての働き金
廟する。
カルニチンは左旋性のＬ−カルニチンのみが天７、’ｙ
、 物の形Ｈ；、％Ｈで、らる６・こもかかわらず、ラ
セミ体のカルニチンが食欲増進剤などに用いられてき之
。
、 物の形Ｈ；、％Ｈで、らる６・こもかかわらず、ラ
セミ体のカルニチンが食欲増進剤などに用いられてき之
。
しかし取返、少なくともいくつかの治療学的使用に対し
て（ｉ、Ｌ−カルニチンのみを使用する方がズｒＪ朱的
であることが明らかにされ、その１要性に７寸する１幻
心が尚まりつつある。
て（ｉ、Ｌ−カルニチンのみを使用する方がズｒＪ朱的
であることが明らかにされ、その１要性に７寸する１幻
心が尚まりつつある。
実際、心血管系での急性ならびに慢性の心筋虚＋ｍ 、
狭心症、心臓性の不整脈または、心不全の治療に用いら
れている。
狭心症、心臓性の不整脈または、心不全の治療に用いら
れている。
（従来の技術）
光学活性Ｌ−カルニチンの製法としては、ど・りえば下
記の方法が知られている０ （１）化学的な合成法によって得られたラセミ体のカル
ニチンを光学分割する方法０その光学分割の方法は、前
駆体であるＤＬ−カルニチンニトリルにＮ−アセチル−
Ｄ−グルタミン酸または、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミ
ンｅ′Ｉｋ分割剤として加え塩を生成させ、溶解度の差
を利用して分割し、次いでこれを加水分解して、Ｌ−お
よびＤ−カルニチンクロライドとなす（時分）ＩＢ４３
−８２４８）。
記の方法が知られている０ （１）化学的な合成法によって得られたラセミ体のカル
ニチンを光学分割する方法０その光学分割の方法は、前
駆体であるＤＬ−カルニチンニトリルにＮ−アセチル−
Ｄ−グルタミン酸または、Ｎ−アセチル−Ｌ−グルタミ
ンｅ′Ｉｋ分割剤として加え塩を生成させ、溶解度の差
を利用して分割し、次いでこれを加水分解して、Ｌ−お
よびＤ−カルニチンクロライドとなす（時分）ＩＢ４３
−８２４８）。
が代表的なものである。
（２）３−デヒドロカルニチンを微生物の酵素（カルニ
チンデヒドロゲナーゼ）の作用で不蒼還元して、Ｌ−カ
ルニチンヲ祷る方法。
チンデヒドロゲナーゼ）の作用で不蒼還元して、Ｌ−カ
ルニチンヲ祷る方法。
（米国特許第４．２２１．８６９号）
（３） γ−ブチロベタインに微生物の、酵素（ヒド
ロキシラーゼ）を反応させることにより、Ｌ−カルニチ
ンを製造する方法。（特ＬＭ Ｉ召５７−３９７９１）
しかしながら、（１）は光学分割剤として用いるＮ−ア
セチル−Ｄ−グルタミン酸が畠価であり、操作が複雑で
収率が悪い。
ロキシラーゼ）を反応させることにより、Ｌ−カルニチ
ンを製造する方法。（特ＬＭ Ｉ召５７−３９７９１）
しかしながら、（１）は光学分割剤として用いるＮ−ア
セチル−Ｄ−グルタミン酸が畠価であり、操作が複雑で
収率が悪い。
（２）は、原料の３−デヒドロカルニチンが不安定で取
扱が困雉な上、補酵素として高価なＮＡＤＨあるいはＮ
ＡＤ ｉ心安とする。
扱が困雉な上、補酵素として高価なＮＡＤＨあるいはＮ
ＡＤ ｉ心安とする。
（３）（↓、／Ｉｒｔ料となるγ−ブチロベタインが４
価で・ろる、ｔどの理由で以上あげたいずれの方法も工
業的シ） １３法としては有利な方法とは云えない。
価で・ろる、ｔどの理由で以上あげたいずれの方法も工
業的シ） １３法としては有利な方法とは云えない。
そこで、木兄明考らは安価にエビロルヒドリンから製造
できるクロトノベタインに着目し、Ｌ −カルニチンの
新規製造法の開発を目的として鋭意ンの生ル父ヲな）ζ
媒する（ｊイ累（カルニチンヒドロリアーゼ）を
訪醇せしめた後、該倣生′ｗ
Ｊあるいは核微生物より得た酢、Ｋ ｋクロトノベタイ
ンに作Ｈ１させ、Ｌ−カルニチンγ生Ｄ５７．せしめる
方法全見出し本発明を完成させるにいたり之０ 式： ％式％ で表わされるクロトノベタインは公知物置でうす、化学
的な合成法によって念やすく製造することができる。（
Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、ａｃｔ、旦１．９
８高いカルニチンヒドロリアーゼ活性ｋ ＫＬする菌体
を得るためには、培地にＤＬ−カルニチンを共存させる
ことおよび嫌気的に培養を行なうことが心安である。
できるクロトノベタインに着目し、Ｌ −カルニチンの
新規製造法の開発を目的として鋭意ンの生ル父ヲな）ζ
媒する（ｊイ累（カルニチンヒドロリアーゼ）を
訪醇せしめた後、該倣生′ｗ
Ｊあるいは核微生物より得た酢、Ｋ ｋクロトノベタイ
ンに作Ｈ１させ、Ｌ−カルニチンγ生Ｄ５７．せしめる
方法全見出し本発明を完成させるにいたり之０ 式： ％式％ で表わされるクロトノベタインは公知物置でうす、化学
的な合成法によって念やすく製造することができる。（
Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、ａｃｔ、旦１．９
８高いカルニチンヒドロリアーゼ活性ｋ ＫＬする菌体
を得るためには、培地にＤＬ−カルニチンを共存させる
ことおよび嫌気的に培養を行なうことが心安である。
培養ハ、通常０．３％Ｋ）１２ＰＯ４，０，７９ｇ Ｋ
２１ｉ１”０４ 。
２１ｉ１”０４ 。
０．１％（Ｎ）ｔ４）２５０４． ０．０１ ＬＸＭｇ
ＳＯ４・７１１１２０ 。
ＳＯ４・７１１１２０ 。
０．５％ポリペプトン、０．５＋Ｘ酵母エキスを含むも
のに、ＤＬ−カルニチンを添加した培地を用い培養温度
としては、２０℃〜４０℃、好捷しくは３０℃〜３７℃
、ｐＨは４〜８好ましく（・よら〜７の＋記聞が用いら
れ嫌気的条ｔ′←下で行なう。
のに、ＤＬ−カルニチンを添加した培地を用い培養温度
としては、２０℃〜４０℃、好捷しくは３０℃〜３７℃
、ｐＨは４〜８好ましく（・よら〜７の＋記聞が用いら
れ嫌気的条ｔ′←下で行なう。
上記、培養終了液より菌体を集め酵素源とじて利用する
ことかできる。Ｆ！しち菌体あるいは無細胞抽出液ケ、
クロトノベタインを含む緩衝？夜と接触せしＩ／′）る
ことＶこよって、Ｌ−カルニチンを生産することが可能
でるる、。
ことかできる。Ｆ！しち菌体あるいは無細胞抽出液ケ、
クロトノベタインを含む緩衝？夜と接触せしＩ／′）る
ことＶこよって、Ｌ−カルニチンを生産することが可能
でるる、。
特にこの反応敦中に硝鍍塩あるいはトリメチルアミンオ
キシド、ジメチルスルホキシドなど電子受容体となり祷
る化合物ｋｆｌｓ加することにより、Ｌ−カルニーテン
の生Ｈ′Ｍｋ増大せしめることが可能である。
キシド、ジメチルスルホキシドなど電子受容体となり祷
る化合物ｋｆｌｓ加することにより、Ｌ−カルニーテン
の生Ｈ′Ｍｋ増大せしめることが可能である。
添加ｉ、は、０．１〜２％、好適には０．５％とするの
がよ１ハ。
がよ１ハ。
反応のｐ Ｈは２〜９、好適には５〜７がよい結果を与
える。
える。
反応の浜吐け、２０℃〜４０℃ 好適には３０℃〜３７
°Ｃがよい結果を与える。また反応に用いるヤ辱素ｉｉ
’Ｆ、とじては、Ｆ自体および菌体を超音波処理などを
行ない破砕したｉな、Ｔｒｉｔｏｎｘ−１００などの界
面活件創を用いて抽出した無細胞抽出液などを４１１用
できる〇 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
°Ｃがよい結果を与える。また反応に用いるヤ辱素ｉｉ
’Ｆ、とじては、Ｆ自体および菌体を超音波処理などを
行ない破砕したｉな、Ｔｒｉｔｏｎｘ−１００などの界
面活件創を用いて抽出した無細胞抽出液などを４１１用
できる〇 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例１゜
第１表に示す函ｆ：０．３％Ｋｌ（２ＰＵ４．０．７％
に２８ＰＯ４，０，１％（ＮＨ４） ２５０４ 、０．
０１３Ｘ ＭｇＳＯ４７Ｈ２０，０，５％ポリペプトン
、０．５％酵母エキス。
に２８ＰＯ４，０，１％（ＮＨ４） ２５０４ 、０．
０１３Ｘ ＭｇＳＯ４７Ｈ２０，０，５％ポリペプトン
、０．５％酵母エキス。
０、５９（、Ｄ Ｌ−カルニチンを含む培地（ｐＨ７，
０）ｔ−用いて培養温度３７℃で３６時間嫌気的に培養
し７’Ｃｏ得られた菌体を生理食塩水で洗浄した俵、該
菌体を酵素として用いる反応を行なった。
０）ｔ−用いて培養温度３７℃で３６時間嫌気的に培養
し７’Ｃｏ得られた菌体を生理食塩水で洗浄した俵、該
菌体を酵素として用いる反応を行なった。
酵素反応は、２５ｍＭリン酸緩Ｔｈｉ （ｐ ）ｓ ７
．０ ）。
．０ ）。
５ｍＭクロトノベタイン存在下で、各０．５！／ｄの湿
菌体を用い反応温度３７℃で４時間行なり洗。
菌体を用い反応温度３７℃で４時間行なり洗。
反応終了後、加熱し除タンパク質操作して得られ九上清
に含まれるＬ−カルニチン２．ＤＴＮＢ（５゜５−ジチ
オ−ビス２−ニトロ安息香酸〕トカルニチンアセチルト
ランス７エラーゼを用いる方法で定量した。
に含まれるＬ−カルニチン２．ＤＴＮＢ（５゜５−ジチ
オ−ビス２−ニトロ安息香酸〕トカルニチンアセチルト
ランス７エラーゼを用いる方法で定量した。
夷 ｌ 表
実り偽１ンリ ２゜
エシェリヒアコリＫ −１２を第２表に示す培地を用い
て】含養温度３７℃で３６時間嫌気的に培養し’／ｊ
Ｏｌｊ−＃ ：４：反応は、２５ｍＭ リン酸緩衝液
（ｐＨ７，０）５ｍΔ１クロト／ベタイン存在下で、各
１．１η／ｄの湿Ｉゴ坏全酵、４として用い、温度３７
℃、１６時間行なった。
て】含養温度３７℃で３６時間嫌気的に培養し’／ｊ
Ｏｌｊ−＃ ：４：反応は、２５ｍＭ リン酸緩衝液
（ｐＨ７，０）５ｍΔ１クロト／ベタイン存在下で、各
１．１η／ｄの湿Ｉゴ坏全酵、４として用い、温度３７
℃、１６時間行なった。
結ｊ［′：ゑｃ・４−２表に示す０、
第 ２ 表
共通培地組成＝０．３％ＫＨ２ＰＯ４、０，７Ｙ、に２
ＨＰＯ４゜０．１％（ＮＨ４）２５０４，０．０１Ｘ
ＭｇＳＯ４−７Ｈ２０，０，５％酵母エキス、ｐＨ７，
０ 実施１ラリ ３゜ エシェリヒアコリに一１２Ｔｈ実施例１．に示した培地
を用い、温度３７℃で培養した。１２時間好気的に培養
しｔ後めるいは３６時間嫌気的に培養し之後（て、それ
ぞれ実施例りの方法に従って酵素の、＠製および酵素反
応を行なりｆＣ，。
ＨＰＯ４゜０．１％（ＮＨ４）２５０４，０．０１Ｘ
ＭｇＳＯ４−７Ｈ２０，０，５％酵母エキス、ｐＨ７，
０ 実施１ラリ ３゜ エシェリヒアコリに一１２Ｔｈ実施例１．に示した培地
を用い、温度３７℃で培養した。１２時間好気的に培養
しｔ後めるいは３６時間嫌気的に培養し之後（て、それ
ぞれ実施例りの方法に従って酵素の、＠製および酵素反
応を行なりｆＣ，。
好気培養によって得られ友繭体会用い次酵素反応では、
０．０７ ｍＭＬｆ）Ｌ−カルニチンが生成しただけで
あった◇一方、嫌気培養によって切られた菌体を用いｆ
ｃ蝉素反応では、Ｌ４２ ｍｈｌのＬ−カルニチンを生
成した。
０．０７ ｍＭＬｆ）Ｌ−カルニチンが生成しただけで
あった◇一方、嫌気培養によって切られた菌体を用いｆ
ｃ蝉素反応では、Ｌ４２ ｍｈｌのＬ−カルニチンを生
成した。
冥か１９例４゜
実施例１．の方法に従ってエシェリヒアコリＫ −１２
を培養し、得られた菌体を生理食塩水で洗浄分金央め、
該沈殿１分を界面活性剤Ｔｒｉｔｏｎｘ−１００で処逸
した後、遠心分離して無細胞抽出液を調装し７’Ｃｏ譚
素反応は、５０ｍＭ！Ｊン酸緩衝液（ｐＨ７，０）、
５ ｍＭタロトノベクイン、０．５１？？／Ｍｔタンパ
ク舛に相当する上ａピ酵素調製物を用い、ｌλ１一度り
７℃、１時間行なり九。
を培養し、得られた菌体を生理食塩水で洗浄分金央め、
該沈殿１分を界面活性剤Ｔｒｉｔｏｎｘ−１００で処逸
した後、遠心分離して無細胞抽出液を調装し７’Ｃｏ譚
素反応は、５０ｍＭ！Ｊン酸緩衝液（ｐＨ７，０）、
５ ｍＭタロトノベクイン、０．５１？？／Ｍｔタンパ
ク舛に相当する上ａピ酵素調製物を用い、ｌλ１一度り
７℃、１時間行なり九。
無細胞抽出液として用い次反応では、２．０７？。
ｍＭのし一力ルニチへ無細胞抽出液ｔ−ｄ素として用い
た反応では、２．４０ｍＭのＬ−カルニチン金それぞれ
生成し次。
た反応では、２．４０ｍＭのＬ−カルニチン金それぞれ
生成し次。
実施例５゜
実施例１．の方法に従って、エシェリヒアクリに−１２
を培養し、酵素の調製を行なった。ｒイＡ４°反応は５
０ｍΔｉ リン酸緩衝液（ｐＨ７，０）、 ５ ｍＲ
＋クロイ トノベタ。ン、１η／−湿隋体に棺３表に示す添加物を
加えたものを用い、温度３７℃、２時ｔｔ！＋ ３０分
行なった０ 結果を第３表に示す〇 ４３表 実施例６゜ エシェリヒアクリ Ｋ−１２ｔｌ−実施例４．に従った
方法で無傷細胞および超音波破砕物を調製した該調製物
を酵素として、それぞれ０．８ＴｒＮ！／−タンパク質
相轟量を用い、５０ｍＭＩＪン酸緩衝液（ｐ Ｈ６，２
）。
を培養し、酵素の調製を行なった。ｒイＡ４°反応は５
０ｍΔｉ リン酸緩衝液（ｐＨ７，０）、 ５ ｍＲ
＋クロイ トノベタ。ン、１η／−湿隋体に棺３表に示す添加物を
加えたものを用い、温度３７℃、２時ｔｔ！＋ ３０分
行なった０ 結果を第３表に示す〇 ４３表 実施例６゜ エシェリヒアクリ Ｋ−１２ｔｌ−実施例４．に従った
方法で無傷細胞および超音波破砕物を調製した該調製物
を酵素として、それぞれ０．８ＴｒＮ！／−タンパク質
相轟量を用い、５０ｍＭＩＪン酸緩衝液（ｐ Ｈ６，２
）。
１００ｍＭクロトノベタイン、０．５％６目峻カリ・シ
ム存在下温度３７℃６８時間反応せしめたところ、無傷
細胞では４８ｍＭのＬ−カルニチンｔ、を友＆ｆ波破砕
物では４２ｍＭのＬ−カルニチンをそれぞれ生成した□ 出願人 製鉄化学工業株式会社 代表者 佐々木 浩
ム存在下温度３７℃６８時間反応せしめたところ、無傷
細胞では４８ｍＭのＬ−カルニチンｔ、を友＆ｆ波破砕
物では４２ｍＭのＬ−カルニチンをそれぞれ生成した□ 出願人 製鉄化学工業株式会社 代表者 佐々木 浩
Claims (4)
- （１）クロトノベタインを不斉的に水和して、Ｌ−カル
ニチンを生成する能力を有する微生物を、ＤＬ−カルニ
チンの存在下嫌気条件で培養することにより、カルニチ
ンヒドロリアーゼを誘導せしめ、該酵素の作用によりク
ロトノベタインを不斉的に水和して光学活性Ｌ−カルニ
チンを生成させることを特徴とするＬ−カルニチンの製
造方法。 - （２）クロトノベタインを不斉的に水和して、Ｌ−カル
ニチンを生成する能力を有する微生物がエシェリヒヤ属
、サルモネラ属、プロテウス属よりなる群より選ばれた
属の細菌である特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （３）カルニチンヒドロリアーゼとして、微生物菌体あ
るいは、さらに菌体を破砕して得られる細胞抽出液を用
いる特許請求の範囲（１）記載の方法。 - （４）クロトノベタインの水和反応液中に硝酸塩あるい
は、トリメチルアミンオキシドを添加する特許請求の範
囲（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18737884A JPS6167494A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Ｌ−カルニチンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18737884A JPS6167494A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Ｌ−カルニチンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6167494A true JPS6167494A (ja) | 1986-04-07 |
Family
ID=16204962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18737884A Pending JPS6167494A (ja) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Ｌ−カルニチンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6167494A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906568A (en) * | 1987-10-26 | 1990-03-06 | Sigma Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Process for isolation of carnitinehydrolyase and an effector from enterobacteriaceae and use thereof to prepare carnitine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60137295A (ja) * | 1983-11-03 | 1985-07-20 | シグマ−タウ・インダストリエ・フアルマシウテイシエ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオ−ニ | Ｌ−カルニチンおよびその誘導体の製造法 |
-
1984
- 1984-09-06 JP JP18737884A patent/JPS6167494A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60137295A (ja) * | 1983-11-03 | 1985-07-20 | シグマ−タウ・インダストリエ・フアルマシウテイシエ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオ−ニ | Ｌ−カルニチンおよびその誘導体の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906568A (en) * | 1987-10-26 | 1990-03-06 | Sigma Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Process for isolation of carnitinehydrolyase and an effector from enterobacteriaceae and use thereof to prepare carnitine |
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