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JPS6144107B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6144107B2
JPS6144107B2 JP53123861A JP12386178A JPS6144107B2 JP S6144107 B2 JPS6144107 B2 JP S6144107B2 JP 53123861 A JP53123861 A JP 53123861A JP 12386178 A JP12386178 A JP 12386178A JP S6144107 B2 JPS6144107 B2 JP S6144107B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
iodine
fluoroelastomer
blend composition
crosslinking
perfluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53123861A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5550051A (en
Inventor
Masanaga Tatemoto
Masayasu Tomota
Yutaka Ueda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Kogyo Co Ltd filed Critical Daikin Kogyo Co Ltd
Priority to JP12386178A priority Critical patent/JPS5550051A/ja
Priority to GB7933795A priority patent/GB2031913B/en
Priority to DE19792940135 priority patent/DE2940135A1/de
Priority to US06/081,895 priority patent/US4260698A/en
Priority to IT26287/79A priority patent/IT1125443B/it
Priority to FR7924863A priority patent/FR2438066A1/fr
Publication of JPS5550051A publication Critical patent/JPS5550051A/ja
Publication of JPS6144107B2 publication Critical patent/JPS6144107B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規フルオロエラストマーの共架橋用
ブレンド組成物、さらに詳しくはヨウ素含有フル
オロエラストマーを含む共架橋用ブレンド組成物
に関する。 従来のフルオロエラストマー、例えばビニリデ
ンフルオライド／クロロトリフルオロエチレン共
重合体、ビニリデンフルオライド／ヘキサフルオ
ロプロピレン共重合体、ビニリデンフルオライ
ド／ヘキサフルオロプロピレン／テトラフルオロ
エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン／プ
ロピレン共重合体などは有機過酸化物により架橋
できることは知られているが、有機過酸化物によ
ると充分に管理された条件を選択しないと良好な
架橋ゴムは得られない。しかもこれらの架橋ゴム
は圧縮永久ひずみが大きく、シール材用途には不
適当で実用上は殆んど使用されていないのが現状
である。これらの解決のため種々の工夫がなされ
ているが、例えば脱ハロゲン化水素処理を施すジ
エンモノマーの導入などにより分子内オレフイン
を生成させて架橋官能基単位を増加させ、架橋性
を高めるなどの方法、さらには炭化水素系オレフ
インを導入し架橋性を高めたりする方法などがあ
るが、結果的には導入量を多くしたものが必要に
なる。これらのエラストマーはフルオロエラスト
マーの特長である耐熱性や耐油性が悪くなり、し
かも架橋性が充分に好しいものではないため、
種々問題点が潜在することゝなる。 本発明者らは、ビニリデンフルオライド／ヘキ
サフルオロプロピレンまたはビニリデンフルオラ
イド／ヘキサフルオロプロピレン／テトラフルオ
ロエチレン系の十分な耐性を考慮し、その組成比
を変更しなくても良好な有機過酸化物による架橋
性が公知のポリアミン架橋や芳香族ポリヒドロキ
シ化合物を架橋剤とする組成物の架橋性に比し何
ら劣ることのない新しいフルオロエラストマーを
開発することに成功した。 この新しいフルオロエラストマーはヨウ素を結
合するフルオロエラストマーでその最大の特長は
架橋手段が飛躍的に広くなり、従来のフツ素ゴム
の架橋方法のうえに有機過酸化物による架橋がス
ムーズに採用できることゝなつたため、従来、問
題になつていた汎用エラストマーとの複合化が容
易に行い得るようになつた。 即ち、(1)ヨウ素含有フルオロエラストマー、(2)
ビニル基を含むシリコンオリゴマー、シリコンエ
ラストマー、フルオロシリコンエラストマー、フ
ルオロホスフアゼンエラストマー、テトラフルオ
ロエチレン／プロピレン共重合体およびヘキサフ
ルオロプロピレン／エチレン共重合体から選ばれ
た少なくとも１種および(3)有機過酸化物を含んで
なる新規フルオロエラストマーの共架橋用ブレン
ド組成物に存する。 ここにいうヨウ素含有フルオロエラストマーと
は、0.001〜10％（以下、すべて重量％を示す）、
好ましくは0.01〜５％のヨウ素を結合するフルオ
ロエラストマーであつて、例えばヨウ素を結合
し、ビニリデンフルオライドとこれと共重合しう
る少なくとも１種の他のフルオロオレフインとか
らなるコポリマーを主組成とするフルオロエラス
トマーである。 このようなヨウ素含有フルオロエラストマー
は、例えばラジカル発生源および式 RfIx （式中、Rfは飽和もしくは不飽和のフルオロ
炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基であ
り、ｘはRfの結合手の数であつてｘが１以上、
好ましくは１〜２の整数である。） のアイオダイド化合物の存在下に、ビニリデンフ
ルオライドと他の少なくとも１種のフルオロオレ
フインとを共重合させて製造することができる
（詳しくは、特願昭52−40543号明細書（特開昭53
−125491号公報）を参照）。 ここに、前記フルオロオレフインとしては、テ
トラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン、トリフルオロエチレン、ビニルフルオライ
ド、ヘキサフルオロプロペン、ペンタフルオロプ
ロペン、パーフルオロ（メチルビニルエーテ
ル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）、パ
ーフルオロ（プロピルビニルエーテル）などが例
示できる。 ヨウ素含有フルオロエラストマー中に結合する
ヨウ素の量が前記0.001％以下のときは、ポリマ
ーの架橋が不充分であり、また前記10％以上のと
きは耐熱性に劣る。 前記(2)のポリスーの使用量については特に制限
されないが、一般にヨウ素含有フルオロエラスト
マー100重量に対し(2)のポリマー５〜100重量部、
好ましくは10〜60重量部が用いられる。 有機過酸化物としては、一般には熱や酸化還元
系の存在で容易にパーオキシラジカルを発生する
ものが良く、たとえば１，１−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサン、２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジ
ヒドロキシパーオキシド、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キシド、ｔ−ブチルクミルバーオキシド、ジクミ
ルパーオキシド、α，α′−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン（以
下、ペロキシモンＦ−40という）、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキ
サン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）ヘキシン−３（以下、パーヘキシ
ン２，5B−40という）ベンゾイルパーオキシ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゼン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘ
キサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−
ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなど
を例示することができる。就中、好ましいものは
ジアルキルタイプの化合物である。一般に活性−
Ｏ−Ｏ−の量、分解温度などから種類ならびに使
用量が選ばれる。使用量は100重量部に対して
0.05〜10重量部程度、好ましくは1.0〜５重量部
である。 また、有機パーオキサイド化合物を用いるとき
は、架橋助剤もしくは共架橋剤を適宜併用するこ
とにより著しい効果がみられる。この架橋助剤も
しくは共架橋剤は、パーオキシラジカルとポリマ
ーラジカルとに対して反応活性を有するものであ
れば原則的に有効であつて、特に種類は制限され
ない。好ましいものとしては、ジアリルフタレー
ト、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、トリアクリルホルマール、トリアリ
ルトリメリテート、Ｎ，N′−ｍ−フエニレンビ
スマレイミド、ジプロパルギルテレフタレート、
ジビニルベンゼン、ジビニルスピロジオキサン、
テトラアリロキシエタン、テトラアリルテレフタ
ールアミド、ポリビニルシランなどが挙げられ
る。使用量は、ポリマー100部に対して0.1〜10部
が好ましく、より好ましくは0.5〜５部の割合で
ある。 本発明のポリマーの硬化は以上の架橋源の他に
受酸剤として２価の金属酸化物または水酸化物の
存在下に行われる。２価の金属酸化物または水酸
化物としては、Ca、Mg、Pb、Znなどの酸化物ま
たは水酸化物が例示され、これらが複塩構造をと
つたものも有用である。これらの化合物は受酸剤
としての効果の他に架橋反応性、機械的性質、耐
熱性の向上を目的とするものである。 その他の配合剤として相溶性を良くするために
望ましくは、ある種のカツプリング剤、例えばビ
ニル基含有シリコンオリゴマー、含フツ素ビニル
基含有シリコンオリゴマーを配合することができ
る。これらのカツプリング剤は異種のポリマー間
にビニル基の反応性を利用した化学的結合を導入
して相溶性を高めるものである。 さらに、従来から使用されているカーボンブラ
ツクSiO2、金属酸化物、加工助剤、可塑剤など
を目的に応じて使用することもできる。 本発明のブレンド組成物は常法に従つて架橋、
硬化されるが一般に低温可撓性および耐液体性に
すぐれたブレンド共架橋体が得られる。 以下、具体例により本発明を説明する。 参考例 １ 内容積36.6のオートクレーブに純水15を仕
込み、系内をビニリデンフルオライド／ヘキサフ
ルオロプロピレン（以下VdF／HFPと略す）混
合モノマー（モル比65：35）で充分置換後混合モ
ノマー1100ｇを仕込み、撹拌しながら内部温度を
80℃に上昇された。ついでこれに過硫酸アンモニ
ウム（以下APSと略す）25.6ｇを純水に溶かしさ
らにイソペンタン0.2ｇをN2ガスで圧入し重合を
開始させた。同時にあらかじめ用意された濃度
161ｇ／のAPS水溶液をAPSの分解量に見合う
１ml／分の速度で注入し系内の末分解APSの濃度
を一定に保つた。またイソペンタンを消費量に見
合う量、すなわち0.0046ｇ／分の速度で注入し系
内の未反応イソペンタンの濃度を一定に保つた。
重合の進行と共に圧力が降下するのでVdFと
HFPの混合モノマー（モル比78：22）を逐次圧
入し、反応圧力を12Kg／cm2Ｇに維持して反応を続
行し、185分後に加熱、撹拌を停止して系内のモ
ノマーを放出し反応を停止させた。かくして得ら
れたデイスパージヨンから共重合体4760ｇを取出
しメチルエチルケトンにて極限粘度〔η〕0.66
（ｄ／ｇ、35℃）ムーニー粘度（ML1+20140
℃）は20の値を得た。 参考例 ２ (1)3000ml内容積耐圧反応槽に純水1500ml、パー
フルオロオクタン酸アンモニウム7.5ｇを入れ、
内部空間をVdF／HFP（45／55モル比）混合ガ
スで充分置換後、14Kg／cm2Ｇに加圧しＩ
（CF2CF2）2I 0.3ml（25℃）を注入し、撹拌下に
80℃としてAPS0.2％水溶液10mlを圧入した。約
0.5時間の誘導時間後、圧力降下が起るので、15
Kg／cm2Ｇまで低下したときVdF／HFP（78／22
モル比）混合ガスで15Kg／cm2Ｇに再加圧し、以後
このやり方で13〜15Kg／cm2Ｇの圧力範囲で重合を
継続した。20時間後急速降温、放圧して重合を停
止した。生成デイスパージヨンの固形物濃度は約
25重量％１％カリミヨウバン水溶液で凝析後、水
洗、乾燥して得られるゴムのヨウ素含有量は0.13
重量％、メチルエチルケトンを溶剤とする極限粘
度〔η〕は0.84でありムーニー粘度（ML1+20140
℃）は43であつた。 実施例１〜９および比較例１〜６ 第１表に示すそれぞれのエラストマーの各配合
生地を作成しておき、各々の所定量をロールにて
ブレンドして試料を調整し、プレス加硫を行な
い、得られた各試料についてJISK6301に定めら
れた方法に準じて物性測定の実験を行なつた。実
験結果を第１表中に併記する。
【表】
【表】
【表】 第１表の結果から次のようなことが理解され
る。 １ 比較例１、２、３および４に対応する新規な
フルオロエラストマーのブレンド共架橋性の実
施例１、４または５、６または７および８の結
果では機械的性質と燃料油性が好ましく改良さ
れかつ低温性ではフルオロエラストマーの欠点
が改良されることを示している。 ２ 共架橋と非共架橋系との相違は実施例３と比
較例６で示されており、耐燃料油性及び低温性
において著しく差異が認められ、比較例６に比
べ本発明の実施例３は著しくすぐれていること
を示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1)ヨウ素含有フルオロエラストマー、(2)ビニ
    ル基を含むシリコンオリゴマー、シリコンエラス
    トマー、フルオロシリコンエラストマー、フルオ
    ロホスフアゼンエラストマー、テトラフルオロエ
    チレン／プロピレン共重合体およびヘキサフルオ
    ロプロピレン／エチレン共重合体から選ばれた少
    なくとも１種および(3)有機過酸化物を含んでなる
    新規フルオロエラストマーの共架橋用ブレンド組
    成物。 ２ ヨウ素含有フルオロエラストマーのヨウ素含
    有量が0.001〜10重量％、好ましくは0.01〜５重
    量％である前記第１項記載のブレンド組成物。 ３ ヨウ素含有フルオロエラストマーがビニリデ
    ンフルオライドと、これと共重合しうる少なくと
    も１種の他のフルオロオレフインとからなるコポ
    リマーを主組成とする前記第１項または第２項記
    載のブレンド組成物。 ４ 他のフルオロオレフインがテトラフルオロエ
    チレン、クロロトリフルオロエチレン、トリフル
    オロエチレン、ビニルフルオライド、ヘキサフル
    オロプロペン、ペンタフルオロプロペン、パーフ
    ルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ
    （エチルビニルエーテル）およびパーフルオロ
    （プロピルビニルエーテル）から選ばれたフルオ
    ロオレフインである前記第３項記載のブレンド組
    成物。
JP12386178A 1978-10-07 1978-10-07 Blend composition for cocrosslinking of new fluoroelastomer Granted JPS5550051A (en)

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JP12386178A JPS5550051A (en) 1978-10-07 1978-10-07 Blend composition for cocrosslinking of new fluoroelastomer
GB7933795A GB2031913B (en) 1978-10-07 1979-09-28 Ining fluoroelastomer co-crosslinkable blend composition comprising iodine-conta
DE19792940135 DE2940135A1 (de) 1978-10-07 1979-10-03 Covernetzbare mischung
US06/081,895 US4260698A (en) 1978-10-07 1979-10-04 Co-crosslinkable blend composition comprising iodine-containing fluoroelastomer
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FR7924863A FR2438066A1 (fr) 1978-10-07 1979-10-05 Composition coreticulable contenant un fluoroelastomere iode

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JPS5550051A JPS5550051A (en) 1980-04-11
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FR (1) FR2438066A1 (ja)
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