JPS6034928B2 - シクロヘキシルビフェニル化合物およびそれを含有する誘電体並びに電気光学表示素子 - Google Patents
シクロヘキシルビフェニル化合物およびそれを含有する誘電体並びに電気光学表示素子Info
- Publication number
- JPS6034928B2 JPS6034928B2 JP55090801A JP9080180A JPS6034928B2 JP S6034928 B2 JPS6034928 B2 JP S6034928B2 JP 55090801 A JP55090801 A JP 55090801A JP 9080180 A JP9080180 A JP 9080180A JP S6034928 B2 JPS6034928 B2 JP S6034928B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- biphenyl
- methylbutyl
- bentylcyclohexyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
- C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
- C07C37/0555—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group being esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/18—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
電気光学表示素子では、雷場の影響下に光学的性質、た
とえば光吸収、光散乱、複屈折、反射または色が著しく
変化するというネマチツクまたはネマチツクーコレステ
リック液晶材料の性質が利用される。
とえば光吸収、光散乱、複屈折、反射または色が著しく
変化するというネマチツクまたはネマチツクーコレステ
リック液晶材料の性質が利用される。
このような表示素子の作用は、たとえば動的散乱現象、
整列相の変形、ねじれセルにおけるシャット−へルフリ
ッヒ効果またはコレステリツク−ネマチック相転位に基
づいている。これらの作用を液晶表示素子に工業的に適
用するには、多くのの要件を満たさねばならない液晶材
料が要求される。この意味において特に重要な要件は、
水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外部、可
視部および紫外部の放射線並びに連続および交代電場な
どに対する化学的安定性である。少なくとも十１０００
なし、し十５０ご０、好ましくは０℃ないし６０ｏｏの
温度範囲の液晶メゾフェースおよび室温でのできるだけ
低い、好ましくは７０・１０‐３Ｐａ・ｓを超えない粘
性もまた要求される。更にまた、これらの誘導体は可視
光帯城に特性吸収を有してはならない。すなわちそれら
は無色でなければならない。電子部品用誘電体に要求さ
れる安定性要件を満たし、しかも無色である多くの液晶
化合物がすでに知られている。
整列相の変形、ねじれセルにおけるシャット−へルフリ
ッヒ効果またはコレステリツク−ネマチック相転位に基
づいている。これらの作用を液晶表示素子に工業的に適
用するには、多くのの要件を満たさねばならない液晶材
料が要求される。この意味において特に重要な要件は、
水分、空気および物理的影響、たとえば熱、赤外部、可
視部および紫外部の放射線並びに連続および交代電場な
どに対する化学的安定性である。少なくとも十１０００
なし、し十５０ご０、好ましくは０℃ないし６０ｏｏの
温度範囲の液晶メゾフェースおよび室温でのできるだけ
低い、好ましくは７０・１０‐３Ｐａ・ｓを超えない粘
性もまた要求される。更にまた、これらの誘導体は可視
光帯城に特性吸収を有してはならない。すなわちそれら
は無色でなければならない。電子部品用誘電体に要求さ
れる安定性要件を満たし、しかも無色である多くの液晶
化合物がすでに知られている。
このような化合物としては、特に西ドイツ国特許出願公
開第２１３９６２８号明細書に記載のｐ，ｐ′ージ置換
フェニルベンゾェートおよび西ドイツ国特許出願公開第
２６３６６８４号（特関昭５３−２３９５７号）明細書
に記載のｐ，ｐ′−ジ置換フェニルシクロヘキサン誘導
体が挙げられる。前記化合物の両群において、また液晶
メゾフェースを有するその他の系統の公知化合物におい
ても、単独で１０ｑｏなし、し６０ｑｏの要求される温
度範囲で液晶ネマチックメゾフェ−スを形成する化合物
でない。従って、一般に液晶誘電体として使用できる材
料を得るために、二種以上の化合物の混合物を調合する
。このような混合物は通常、低い融点および透明点を有
する少なくとも１種の化合物を、それよりも可成高い融
点および透明点を有する別の化合物と混合することによ
って得られる。この方法により、一般に低い方の融点を
有する成分の融点よりも低いかあるいはそれとほぼ同じ
融点を有するが、透明点はそれら成分の透明点の中間に
ある混合物が得られる。しかしながら、高い融点と透明
点とを有する成分はほとんどの場合に混合物に高粘性も
付与するので、この方法では最適の誘電体は製造できな
い。このような混合物を用いて作られた電気光学表示素
子のスイッチング時間は望ましくない様相で長びかされ
る。本発明は要求される温度範囲でネマチック相を有し
、そして室温で液晶セルのスイッチング時間を十分に短
縮できる液晶誘電体の製造を目的としている。正の誘導
異方性を有する液晶誘電体の一部分の範囲についてこの
目的が達成でさるへキサヒドロターフェニル議導体は西
ドイツ国特許出願公開第２７０１５９１号（特開昭５３
−９０２５１号）明細書からすでに既知である。
開第２１３９６２８号明細書に記載のｐ，ｐ′ージ置換
フェニルベンゾェートおよび西ドイツ国特許出願公開第
２６３６６８４号（特関昭５３−２３９５７号）明細書
に記載のｐ，ｐ′−ジ置換フェニルシクロヘキサン誘導
体が挙げられる。前記化合物の両群において、また液晶
メゾフェースを有するその他の系統の公知化合物におい
ても、単独で１０ｑｏなし、し６０ｑｏの要求される温
度範囲で液晶ネマチックメゾフェ−スを形成する化合物
でない。従って、一般に液晶誘電体として使用できる材
料を得るために、二種以上の化合物の混合物を調合する
。このような混合物は通常、低い融点および透明点を有
する少なくとも１種の化合物を、それよりも可成高い融
点および透明点を有する別の化合物と混合することによ
って得られる。この方法により、一般に低い方の融点を
有する成分の融点よりも低いかあるいはそれとほぼ同じ
融点を有するが、透明点はそれら成分の透明点の中間に
ある混合物が得られる。しかしながら、高い融点と透明
点とを有する成分はほとんどの場合に混合物に高粘性も
付与するので、この方法では最適の誘電体は製造できな
い。このような混合物を用いて作られた電気光学表示素
子のスイッチング時間は望ましくない様相で長びかされ
る。本発明は要求される温度範囲でネマチック相を有し
、そして室温で液晶セルのスイッチング時間を十分に短
縮できる液晶誘電体の製造を目的としている。正の誘導
異方性を有する液晶誘電体の一部分の範囲についてこの
目的が達成でさるへキサヒドロターフェニル議導体は西
ドイツ国特許出願公開第２７０１５９１号（特開昭５３
−９０２５１号）明細書からすでに既知である。
しかしながら、これらのへキサヒドロターフェニル誘導
体は、たとえば動的散乱の原則により動作する液晶表示
素子について要求される負の誘電異万性を有する液晶誘
電体の製造に使用できない。本発明によれば次式（１）
のシクロヘキシルビフヱニルが液晶誘電体用の混合物の
成分として特に好適であることが判った。
体は、たとえば動的散乱の原則により動作する液晶表示
素子について要求される負の誘電異万性を有する液晶誘
電体の製造に使用できない。本発明によれば次式（１）
のシクロヘキシルビフヱニルが液晶誘電体用の混合物の
成分として特に好適であることが判った。
（式中Ｒ，は１〜１２個のＣ原子を有するァルキル基で
あり、そしてＲ２は１〜１２個のＣ原子を有し、場合に
より過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ基で
あるかあるいは１〜１２個のＣ原子を有するアルカノィ
ルオキシ基である）。
あり、そしてＲ２は１〜１２個のＣ原子を有し、場合に
より過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ基で
あるかあるいは１〜１２個のＣ原子を有するアルカノィ
ルオキシ基である）。
驚くべきことに、式（１）の化合物はそれら自体が広い
温度範囲内で液晶メゾフェースを有し、その透明点は一
般に約１５０ｏｏまたはそれ以上である。西ドイツ国特
許出願公開第２７０１５９１号（特関昭５３−９０２５
１号）明細書による構造的に関連しているシアノ−置換
へキサヒドロターフェニル誘導体から見ても、このよう
な広いメゾフヱースは、たとえばすでに既知であって、
液晶ではないｐ，ｐ′ージアルキル−およびーアルキル
ーアルコキシービフエニルを用いた西ドイツ国特許出願
公開第２３５６０８５号明細書による液晶シアノビフェ
ニル誘導体との比較が示すように、予期されえなかった
ことである。式（１）のシクロヘキシルビフェニルの誘
電異方性は約一１なし、し十３であり、一般に約０（ゼ
ロ）である。これらの化合物の添加により、液晶ベース
材料のメゾフェースの温度範囲は顕著に拡大される。多
くの場合に、驚くべきことに、それ自体が比較的低い粘
性を有する液晶材料の粘度もまたさらに減じられる。従
って、本発明は式（１）のシクロヘキシルビフェニル化
合物およびそれらの液晶誘電体の成分としての使用に関
する。
温度範囲内で液晶メゾフェースを有し、その透明点は一
般に約１５０ｏｏまたはそれ以上である。西ドイツ国特
許出願公開第２７０１５９１号（特関昭５３−９０２５
１号）明細書による構造的に関連しているシアノ−置換
へキサヒドロターフェニル誘導体から見ても、このよう
な広いメゾフヱースは、たとえばすでに既知であって、
液晶ではないｐ，ｐ′ージアルキル−およびーアルキル
ーアルコキシービフエニルを用いた西ドイツ国特許出願
公開第２３５６０８５号明細書による液晶シアノビフェ
ニル誘導体との比較が示すように、予期されえなかった
ことである。式（１）のシクロヘキシルビフェニルの誘
電異方性は約一１なし、し十３であり、一般に約０（ゼ
ロ）である。これらの化合物の添加により、液晶ベース
材料のメゾフェースの温度範囲は顕著に拡大される。多
くの場合に、驚くべきことに、それ自体が比較的低い粘
性を有する液晶材料の粘度もまたさらに減じられる。従
って、本発明は式（１）のシクロヘキシルビフェニル化
合物およびそれらの液晶誘電体の成分としての使用に関
する。
さらにまた、本発明は少なくとも１種の式（１）のシク
ロヘキシルビフヱニル誘導体を含有する液晶誘電体およ
びこのような液晶誘電体を含有する液晶セルに基づく電
気光学表示素子に関する。式（１）の化合物の置換基Ｒ
，は直鎖状または分枝鎖状であることができる。
ロヘキシルビフヱニル誘導体を含有する液晶誘電体およ
びこのような液晶誘電体を含有する液晶セルに基づく電
気光学表示素子に関する。式（１）の化合物の置換基Ｒ
，は直鎖状または分枝鎖状であることができる。
Ｒ，が直鏡状である場合、すなわちメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｎーブチル、ｎ−ペンチル、ｎーヘキシル
、ｎーヘプチル、ｎ−オクチル、ｎーノニル、ｎーデシ
ル、ｎ−ウンデシルまたはｎードデシルである場合に、
このような式（１）の化合物は一般に特に高い透明点を
持つ特徴を有する。Ｒ，が１〜１０個、特に１〜８個の
Ｃ原子を有するアルキル基である一般式（１）の化合物
が特に好適である。しかしながら、分枝鎖状置換基Ｒ，
を有する一般式（１）の化合物もまた場合により重要で
ある。何故ならば、これらの化合物が多くの場合に慣用
の液晶ベース材料に一層良好な溶解性を有するからであ
る。分枝鎖状置換基Ｒ，を有する化合物はさらにまた、
光学活性形で製造できる。これらの物質はキラールドー
ピング物質として重要性を有する。直鎖状ではないこの
ような置換基Ｒ，は１ケ所より多くない部位で分枝して
いる。好適な分枝鎖状置換基は比較的長い炭素鎖の２一
または３一位置にメチルまたはエチル基を有する基、た
とえば２−メチルプロピル、２ーメチルブチル、３ーメ
チルブチル、２ーメチルベンチルまたは２ーエチルヘキ
シルである。一般式（１）の化合物の置換基Ｒ２がアル
キル基である場合にもこれらの選択条件が同様にあては
まる。
−プロピル、ｎーブチル、ｎ−ペンチル、ｎーヘキシル
、ｎーヘプチル、ｎ−オクチル、ｎーノニル、ｎーデシ
ル、ｎ−ウンデシルまたはｎードデシルである場合に、
このような式（１）の化合物は一般に特に高い透明点を
持つ特徴を有する。Ｒ，が１〜１０個、特に１〜８個の
Ｃ原子を有するアルキル基である一般式（１）の化合物
が特に好適である。しかしながら、分枝鎖状置換基Ｒ，
を有する一般式（１）の化合物もまた場合により重要で
ある。何故ならば、これらの化合物が多くの場合に慣用
の液晶ベース材料に一層良好な溶解性を有するからであ
る。分枝鎖状置換基Ｒ，を有する化合物はさらにまた、
光学活性形で製造できる。これらの物質はキラールドー
ピング物質として重要性を有する。直鎖状ではないこの
ような置換基Ｒ，は１ケ所より多くない部位で分枝して
いる。好適な分枝鎖状置換基は比較的長い炭素鎖の２一
または３一位置にメチルまたはエチル基を有する基、た
とえば２−メチルプロピル、２ーメチルブチル、３ーメ
チルブチル、２ーメチルベンチルまたは２ーエチルヘキ
シルである。一般式（１）の化合物の置換基Ｒ２がアル
キル基である場合にもこれらの選択条件が同様にあては
まる。
Ｒ２がアルコキシまたはアルカノイルオキシ基である場
合にはこれらの基のアルキル部分についてこれらの条件
があてはまる。しかしながら、これらの基でそのアルキ
ル部分が１位で分枝しているものも重要であり、従って
前記アルキル基から誘導される基に加えて、重要である
アルコキシ基Ｒ２の例には１−メチルプロポキシ、１−
メチルブトキシ、１−メチルベンチルオキシ、１一メチ
ルヘキシルオキシ、および１一メチルヘプチルオキシが
あり、分枝鎖状アルカノィルオキシ基としては、イソブ
チルオキシおよびイソバレルオキシ基が特に重要である
。本発明による化合物における置換基Ｒ，およびＲ２の
多くて１個が分枝状炭素鎖を含有する。
合にはこれらの基のアルキル部分についてこれらの条件
があてはまる。しかしながら、これらの基でそのアルキ
ル部分が１位で分枝しているものも重要であり、従って
前記アルキル基から誘導される基に加えて、重要である
アルコキシ基Ｒ２の例には１−メチルプロポキシ、１−
メチルブトキシ、１−メチルベンチルオキシ、１一メチ
ルヘキシルオキシ、および１一メチルヘプチルオキシが
あり、分枝鎖状アルカノィルオキシ基としては、イソブ
チルオキシおよびイソバレルオキシ基が特に重要である
。本発明による化合物における置換基Ｒ，およびＲ２の
多くて１個が分枝状炭素鎖を含有する。
Ｒ２が過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ基
である場合に、好適な基は８個より多くないＣ原子、特
に１〜５個のＣ原子を含有するものである。これらの基
はまた、多くて１個だけの分枝鎖を有し、２−または３
一位にあるトリフルオルメチル基が好適である。本発明
による化合物の全てにおいて、シクロヘキサン環上の置
換基はトランス位に配置されている。
である場合に、好適な基は８個より多くないＣ原子、特
に１〜５個のＣ原子を含有するものである。これらの基
はまた、多くて１個だけの分枝鎖を有し、２−または３
一位にあるトリフルオルメチル基が好適である。本発明
による化合物の全てにおいて、シクロヘキサン環上の置
換基はトランス位に配置されている。
これは式中でシクロヘキサン環の右側の黒点により示さ
れている。本発明による化合物はこのような物質に慣用
の方法で製造できる。すなわち、Ｒ２がアルキル基であ
る式（１）の化合物は式（０）（式中Ｒ３はＨまたは１
〜１１個のＣ原子を有するアルキルである）の化合物の
カルボニル基をメチレン基に還元することにより得られ
る。
れている。本発明による化合物はこのような物質に慣用
の方法で製造できる。すなわち、Ｒ２がアルキル基であ
る式（１）の化合物は式（０）（式中Ｒ３はＨまたは１
〜１１個のＣ原子を有するアルキルである）の化合物の
カルボニル基をメチレン基に還元することにより得られ
る。
この還元はそれ自体既知の方法たとえば接触水素添加に
より、またはジエチレングリコールまたはジメチルスル
ホキシドのような高沸点溶媒中でヒドラジンヒドレート
およびアルカリ金属水酸化物またはアルコレートを用い
て、またはジェチルェーテル中で亜鉛および塩化水素を
用いて、または水性塩酸中で亜鉛アマルガムを用いて、
実施する。それ自体慣用の仕上げ操作を行なった後に、
こうして得られた式（１）の化合物を減圧下の分別蒸留
により、またはエタノールまたは酢酸エチルのような適
当な溶媒からの再結晶により精製する。Ｒ２がアルコキ
シ基である式（１）の化合物はＲ３が好ましくはメチル
である式（□）のケトンを酸化剤を用いる処理および後
続の加水分解により式皿）のフェノールに変換し、次い
でこのフェノールを０−アルキル化剤と反応させること
により製造する。
より、またはジエチレングリコールまたはジメチルスル
ホキシドのような高沸点溶媒中でヒドラジンヒドレート
およびアルカリ金属水酸化物またはアルコレートを用い
て、またはジェチルェーテル中で亜鉛および塩化水素を
用いて、または水性塩酸中で亜鉛アマルガムを用いて、
実施する。それ自体慣用の仕上げ操作を行なった後に、
こうして得られた式（１）の化合物を減圧下の分別蒸留
により、またはエタノールまたは酢酸エチルのような適
当な溶媒からの再結晶により精製する。Ｒ２がアルコキ
シ基である式（１）の化合物はＲ３が好ましくはメチル
である式（□）のケトンを酸化剤を用いる処理および後
続の加水分解により式皿）のフェノールに変換し、次い
でこのフェノールを０−アルキル化剤と反応させること
により製造する。
ケトン（０）をフェノール（ｍ）に変化するのに用いる
酸化剤は、たとえば過ギ酸またはその他の過酸である。
０−アルキル化剤、たとえばアルキルョゥ化物またはァ
ルキル臭化物との反応は一般に水酸化ナトリウムまたは
炭酸ナトリウムのような塩基の存在下にアセトンのよう
な極性溶媒中で行なう。
酸化剤は、たとえば過ギ酸またはその他の過酸である。
０−アルキル化剤、たとえばアルキルョゥ化物またはァ
ルキル臭化物との反応は一般に水酸化ナトリウムまたは
炭酸ナトリウムのような塩基の存在下にアセトンのよう
な極性溶媒中で行なう。
Ｒ２が過フルオルアルキル基である式（１）の化合物は
式ｍａ）（式中ＲＦは１〜１１個のＣ原子を有する過フ
ルオルアルキル基である）のケトンを四フツ化いおうと
反応させることにより製造する。
式ｍａ）（式中ＲＦは１〜１１個のＣ原子を有する過フ
ルオルアルキル基である）のケトンを四フツ化いおうと
反応させることにより製造する。
ケトン（ロａ）は相当する４−（４ーアルキルシクロヘ
キシル）−ビフェニルを過フルオルカルボン酸ハロゲン
化物とフリーデルークラフッ触媒の存在下に反応させる
ことにより得られる。Ｒ２が過フルオルァルコキシ基で
ある；ミ１）の化合物はフェノール（ｍ）をそれ自体慣
用の条件下に過フルオルカルボン酸でェステル化し、生
成するェステルを次に四フッ化いおうと、フッ素含有ル
イス酸、たとえばフッ化水素、三フツ化ホウ素または四
フッ化チタンの存在下に反応させることにより製造する
。
キシル）−ビフェニルを過フルオルカルボン酸ハロゲン
化物とフリーデルークラフッ触媒の存在下に反応させる
ことにより得られる。Ｒ２が過フルオルァルコキシ基で
ある；ミ１）の化合物はフェノール（ｍ）をそれ自体慣
用の条件下に過フルオルカルボン酸でェステル化し、生
成するェステルを次に四フッ化いおうと、フッ素含有ル
イス酸、たとえばフッ化水素、三フツ化ホウ素または四
フッ化チタンの存在下に反応させることにより製造する
。
Ｒ２がアルカノィルオキシ基である式（１）の化合物は
フェノール（ｍ）をカルボン酸またはこのような酸の反
応性議導体、たとえば醗ハロゲン化物（好ましくは酸塩
化物）または酸無水物と、有利にはピリジンまたはトリ
ェチルアミンのような塩基の存在下に、反応させること
により製造する。
フェノール（ｍ）をカルボン酸またはこのような酸の反
応性議導体、たとえば醗ハロゲン化物（好ましくは酸塩
化物）または酸無水物と、有利にはピリジンまたはトリ
ェチルアミンのような塩基の存在下に、反応させること
により製造する。
式（１）のシクロヘキシルビフヱニルは液晶メゾフェー
スの温度範囲を拡大する目的で、および特に透明点を上
げる目的で液晶誘電体の成分として使用される。この目
的に従来使用されていた、西ドイツ国特許出願公開第２
１３９６２８号明細書によるペンゾィルオキシ安息香酸
フェニルェステル誘導体または西ドイツ国特許出願公開
第２４５００８８号（特開昭５１−６５０８６号）明細
書による安息香酸ビフェニリルェステル誘導体またはビ
フェニルカルポン酸フェニルェステル誘導体に比較して
、本発明による化合物は顕著な利点を提供する。すなわ
ち、これらの化合物は液晶ベース誘電体の粘度を瞳かし
て増加させず、粘度を減少させることさえある。それら
の謙蚕異方性が低い故に、これらの化合物は負の誘電異
方性を有する液晶誘電体の成分として使用すると好適で
ある。本発明による液晶誘電体は２種以上の成分を含有
し、その中の少なくとも１種が式（１）の化合物である
。
スの温度範囲を拡大する目的で、および特に透明点を上
げる目的で液晶誘電体の成分として使用される。この目
的に従来使用されていた、西ドイツ国特許出願公開第２
１３９６２８号明細書によるペンゾィルオキシ安息香酸
フェニルェステル誘導体または西ドイツ国特許出願公開
第２４５００８８号（特開昭５１−６５０８６号）明細
書による安息香酸ビフェニリルェステル誘導体またはビ
フェニルカルポン酸フェニルェステル誘導体に比較して
、本発明による化合物は顕著な利点を提供する。すなわ
ち、これらの化合物は液晶ベース誘電体の粘度を瞳かし
て増加させず、粘度を減少させることさえある。それら
の謙蚕異方性が低い故に、これらの化合物は負の誘電異
方性を有する液晶誘電体の成分として使用すると好適で
ある。本発明による液晶誘電体は２種以上の成分を含有
し、その中の少なくとも１種が式（１）の化合物である
。
その他の成分としては、アゾベンゼン、アゾキシベンゼ
ン、ビフェニル、シツフの塩基、特にペンジリデン誘導
体、安息香酸フェニルェステル、フェニルシクロヘキサ
ン、場合によりハロゲン化されたスチルベン、ジフェニ
ルアセチレン譲導体、ジフェニルニトロンおよび置換ケ
ィ皮酸の群からのネマチックまたはネマトゲニック物質
が好ましい。このタイプのその他の成分として可能性の
あるものの中で最も重要な化合物は次式（Ｎ）を有する
ことを特徴としうる化合物である。Ｙ式中Ａは−Ｎ＝Ｎ
（０）− 、一ＣＨ＝Ｎ− −○−ＣＯ− 、一Ｎ＝ＣＨ− −ＣＯ−○− 、一ＣＨ＝Ｎ（０）−−Ｓ−ＣＯ−
、一Ｎ（０）＝ＣＨ−−ＣＯ−Ｓ− 、また
はＣ−Ｃ単結合である）。
ン、ビフェニル、シツフの塩基、特にペンジリデン誘導
体、安息香酸フェニルェステル、フェニルシクロヘキサ
ン、場合によりハロゲン化されたスチルベン、ジフェニ
ルアセチレン譲導体、ジフェニルニトロンおよび置換ケ
ィ皮酸の群からのネマチックまたはネマトゲニック物質
が好ましい。このタイプのその他の成分として可能性の
あるものの中で最も重要な化合物は次式（Ｎ）を有する
ことを特徴としうる化合物である。Ｙ式中Ａは−Ｎ＝Ｎ
（０）− 、一ＣＨ＝Ｎ− −○−ＣＯ− 、一Ｎ＝ＣＨ− −ＣＯ−○− 、一ＣＨ＝Ｎ（０）−−Ｓ−ＣＯ−
、一Ｎ（０）＝ＣＨ−−ＣＯ−Ｓ− 、また
はＣ−Ｃ単結合である）。
本発明による誘導体のその他の使用可能な成分は式（Ｗ
）で１個以上のフェニル環の代りに相当する数のトラン
スーシクロヘキシル環を有する化合物である。
）で１個以上のフェニル環の代りに相当する数のトラン
スーシクロヘキシル環を有する化合物である。
Ｘ′はハロゲン、好ましくはＣＩ、またはＣＮである。
Ｒ５およびＲ４は同一または異なり、１８個まで、好ま
しくは８個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルカノイル、アルカイノルオキシまたはアルコキシ
カルボニルオキシ基でありうる。これらの化合物の大部
分では、Ｒ５とＲ４とが異なっていることが好ましく、
これらの基の１方は通常、アルキルまたはアルコキシ基
である。しかしながら、その他の各種の多くの予想され
る置換基もまた慣用である。このような物質の多くは市
販されている。本発明による誘電体は一般に式（１）の
化合物および適当ならば式（Ｗ）の化合物を少なくとも
３０重量部、好ましくは５０〜９塁重量部、特に６０〜
９母重量部の量で含有する。
Ｒ５およびＲ４は同一または異なり、１８個まで、好ま
しくは８個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ
、アルカノイル、アルカイノルオキシまたはアルコキシ
カルボニルオキシ基でありうる。これらの化合物の大部
分では、Ｒ５とＲ４とが異なっていることが好ましく、
これらの基の１方は通常、アルキルまたはアルコキシ基
である。しかしながら、その他の各種の多くの予想され
る置換基もまた慣用である。このような物質の多くは市
販されている。本発明による誘電体は一般に式（１）の
化合物および適当ならば式（Ｗ）の化合物を少なくとも
３０重量部、好ましくは５０〜９塁重量部、特に６０〜
９母重量部の量で含有する。
式（１）の化合物の１種以上がこの量の少なくとも５重
量部、大部分の場合に１０重量部またはそれ以上を占め
ていると好適である。本発明はまたこれらの液晶譲雷体
にドーピングの目的で、１種以上の式（１）の化合物を
、たそえば５重量部より少ない量で、たとえば０．１な
いし３重量部で加えた液晶誘電体を包含する。本発明に
よる誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。一般に、
１種以上の式（１）の化合物の所望量をその他の成分中
に、好ましくは上昇させた温度で溶解する。この溶解接
作の完了は、ここでベース材料の透明点以上の温度が選
ばれた場合には、特に容易に看取しうる。しかしながら
、適当な溶剤たとえばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノール中のヲ辻１）および（Ｎ）の成分の溶液を混合
し、十分に混合してから溶剤を、たとえば減圧下の蒸留
により除去することもできる。この方法では、不純物ま
たは望ましくないドーピング物質が溶剤によって混入し
ないように注意すべきことは勿論である。本発明による
液晶誘電体は適当な添加剤で変性でき、かくして得られ
た誘電体は従来技術で開示されているすべてのタイプの
液晶表示素子に使用できる。このような添加剤は当業者
にとって既知であり、関連文献に詳細に記載されている
。たとえば、譲蚕異方性、粘度、伝導性および（または
）ネマチック相の配向を変える物質を添加できる。この
ような物質は、たとえば西ドイツ国特許出願公開第２２
０９１２７号、同第２２４０８６４号、同第２３２１６
３２号、同第２３３８２８１号および同第２４５００８
８号（特開昭５１−６５０８６号）明細書に記載されて
いる。次例は本発明を制限することなく説明しようとす
るものである。全例において、ｍは液晶物質の融点を、
ｃは透明点を摂氏度で表わす；沸点はｂ．ｐ．で表わさ
れている。別記しないかぎり、音Ｂまたはパーセントに
係るデータは重量部または重量％である。例１｛ａ’
４一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ビフェニル
３０６夕を無水塩化アルミニウム１５０夕の塩化メチレ
ン２０００地中の懸濁液に１ｏｏで燭拝しながら溶解し
、この溶液に塩化メチレン２５０叫中の塩化アセチル９
夕の溶液を燈拝しながら２時間にわたり滴下して加える
。
量部、大部分の場合に１０重量部またはそれ以上を占め
ていると好適である。本発明はまたこれらの液晶譲雷体
にドーピングの目的で、１種以上の式（１）の化合物を
、たそえば５重量部より少ない量で、たとえば０．１な
いし３重量部で加えた液晶誘電体を包含する。本発明に
よる誘電体はそれ自体慣用の方法で製造する。一般に、
１種以上の式（１）の化合物の所望量をその他の成分中
に、好ましくは上昇させた温度で溶解する。この溶解接
作の完了は、ここでベース材料の透明点以上の温度が選
ばれた場合には、特に容易に看取しうる。しかしながら
、適当な溶剤たとえばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノール中のヲ辻１）および（Ｎ）の成分の溶液を混合
し、十分に混合してから溶剤を、たとえば減圧下の蒸留
により除去することもできる。この方法では、不純物ま
たは望ましくないドーピング物質が溶剤によって混入し
ないように注意すべきことは勿論である。本発明による
液晶誘電体は適当な添加剤で変性でき、かくして得られ
た誘電体は従来技術で開示されているすべてのタイプの
液晶表示素子に使用できる。このような添加剤は当業者
にとって既知であり、関連文献に詳細に記載されている
。たとえば、譲蚕異方性、粘度、伝導性および（または
）ネマチック相の配向を変える物質を添加できる。この
ような物質は、たとえば西ドイツ国特許出願公開第２２
０９１２７号、同第２２４０８６４号、同第２３２１６
３２号、同第２３３８２８１号および同第２４５００８
８号（特開昭５１−６５０８６号）明細書に記載されて
いる。次例は本発明を制限することなく説明しようとす
るものである。全例において、ｍは液晶物質の融点を、
ｃは透明点を摂氏度で表わす；沸点はｂ．ｐ．で表わさ
れている。別記しないかぎり、音Ｂまたはパーセントに
係るデータは重量部または重量％である。例１｛ａ’
４一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ビフェニル
３０６夕を無水塩化アルミニウム１５０夕の塩化メチレ
ン２０００地中の懸濁液に１ｏｏで燭拝しながら溶解し
、この溶液に塩化メチレン２５０叫中の塩化アセチル９
夕の溶液を燈拝しながら２時間にわたり滴下して加える
。
反応混合物をさらに１斑時間蝿拝し、氷水２．５〆中の
濃塩酸３００の‘の溶液中に注ぎ入れる。有機相を分離
採取し、水、次に重炭酸ナトリウム溶液で洗い、塩化カ
ルシウム上で乾燥させ、次に蒸発させる。残存するｐ−
（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ′−アセチル
ーピフエニルをエタノールから再結晶させる。ｍ．１２
５ｏ、収量：３１５夕。‘ｂ｝ ｐ−（４−ｎ−ベンチ
ルシクロヘキシル）−ｐ′−アセチル−ビフエニル１７
５夕をテトラヒドロフラン１．５そに溶解し、木炭上パ
ラジウム（ｐｄ５％）１０夕の存在下に室温で常圧下に
８０時間、水素添加する。触媒を次に炉去し、炉液を蒸
発させ、残存するｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシ
ル）−ｐ′−エチルピフヱニルをエタノールから再結晶
させる。ｍ．３４０、ｃ．１６１０、収量：１４９夕。
同様に次の化合物を製造する： ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−メチルビフ
エニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）一ｐ′一メ
チルビフヱニル、ｐ−（４一ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ｐ−メチルビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）一ｐ′一メチルビフエニル、ｐ−（４−
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐーメチルビフエニル
、ｍ．９８０ 、ｃ．１７８０ ；ｐ一（４−ｎ−へキ
シルシクロヘキシル）−ｐ−メチルビフエニル、ｐ−（
４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐーメチルビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−
メチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニルシク。
濃塩酸３００の‘の溶液中に注ぎ入れる。有機相を分離
採取し、水、次に重炭酸ナトリウム溶液で洗い、塩化カ
ルシウム上で乾燥させ、次に蒸発させる。残存するｐ−
（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ′−アセチル
ーピフエニルをエタノールから再結晶させる。ｍ．１２
５ｏ、収量：３１５夕。‘ｂ｝ ｐ−（４−ｎ−ベンチ
ルシクロヘキシル）−ｐ′−アセチル−ビフエニル１７
５夕をテトラヒドロフラン１．５そに溶解し、木炭上パ
ラジウム（ｐｄ５％）１０夕の存在下に室温で常圧下に
８０時間、水素添加する。触媒を次に炉去し、炉液を蒸
発させ、残存するｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシ
ル）−ｐ′−エチルピフヱニルをエタノールから再結晶
させる。ｍ．３４０、ｃ．１６１０、収量：１４９夕。
同様に次の化合物を製造する： ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−メチルビフ
エニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）一ｐ′一メ
チルビフヱニル、ｐ−（４一ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ｐ−メチルビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシ
クロヘキシル）一ｐ′一メチルビフエニル、ｐ−（４−
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐーメチルビフエニル
、ｍ．９８０ 、ｃ．１７８０ ；ｐ一（４−ｎ−へキ
シルシクロヘキシル）−ｐ−メチルビフエニル、ｐ−（
４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐーメチルビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−
メチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニルシク。
へキシル）一ｐ′−メチルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−
デシルシクｏヘキシル）−ｐ′−〆チルビフエニル、ｐ
一（４−ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）一ｐ′ーメチ
ルビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクｏヘキシル
）ｐーーメチルビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプ
ロピル）−シクロヘキシル〕一リーメチルビフエニル、
ｐ一〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一
ｐ′ーメチルビフエニル、ｐ一〔４一（３ーメチルブチ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ′一メチルビフエニル、お
よび ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ′−メチルビフエニル。
デシルシクｏヘキシル）−ｐ′−〆チルビフエニル、ｐ
一（４−ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）一ｐ′ーメチ
ルビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクｏヘキシル
）ｐーーメチルビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプ
ロピル）−シクロヘキシル〕一リーメチルビフエニル、
ｐ一〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一
ｐ′ーメチルビフエニル、ｐ一〔４一（３ーメチルブチ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ′一メチルビフエニル、お
よび ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ′−メチルビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）一ｐ′−エチルビフ
エニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−エチ
ルビフエニル、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル
）一ｐ−エチルビフエニル、ｍ．６６０ 、ｃ．１６６
０；ｐ−（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ′ーエ
チルビフエニル、ｍ．３６０ 、ｃ．１６２０ ；ｐ−
（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐーエチルビフ
エニル、ｍ．４４０ 、ｃ．１５６０ ；ｐ一（４一ｎ
−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−エチルビフエニル、
ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐーエチル
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ一ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−エチルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシクロヘ
キシル）一ｐ−エチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ウン
デシルシクロヘキシル）−ｐーエチルビフエニル、ｐ一
（４一ｎードデシルシクロヘキシル）一ｐ−エチルビフ
エニル、ｐ一〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−エチルビフエニル、ｐ一〔４一（２−メ
チルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐーエチルビフエニ
ル、ｐ−〔４一（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−エチルビフエニル、および ｐ一〔４−（２”エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−〇ーエチルビフエニル。
エニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−エチ
ルビフエニル、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル
）一ｐ−エチルビフエニル、ｍ．６６０ 、ｃ．１６６
０；ｐ−（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ′ーエ
チルビフエニル、ｍ．３６０ 、ｃ．１６２０ ；ｐ−
（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐーエチルビフ
エニル、ｍ．４４０ 、ｃ．１５６０ ；ｐ一（４一ｎ
−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−エチルビフエニル、
ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐーエチル
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ一ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−エチルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシクロヘ
キシル）一ｐ−エチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ウン
デシルシクロヘキシル）−ｐーエチルビフエニル、ｐ一
（４一ｎードデシルシクロヘキシル）一ｐ−エチルビフ
エニル、ｐ一〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−エチルビフエニル、ｐ一〔４一（２−メ
チルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐーエチルビフエニ
ル、ｐ−〔４一（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−エチルビフエニル、および ｐ一〔４−（２”エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−〇ーエチルビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎープロピ／
レビフヱニノレ、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎ−プロヒ。
レビフヱニノレ、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎ−プロヒ。
′レビフエここノレ、ｐ一（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎープロピルビフエニル、ｍ．４１０
、ｃ．１７３０；ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル
）一ｐ−ｎープロピルビフエニル、ｃ．１６８０ ；ｐ
−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロ
ピルビフエニル、ｍ．１４０、ｃ．１５８０；ｐ一（４
一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−フ。
キシル）一ｐ−ｎープロピルビフエニル、ｍ．４１０
、ｃ．１７３０；ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル
）一ｐ−ｎープロピルビフエニル、ｃ．１６８０ ；ｐ
−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロ
ピルビフエニル、ｍ．１４０、ｃ．１５８０；ｐ一（４
一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−フ。
ロピルビフエニル、ｃ．１６２０ ；ｐ一（４一ｎ−へ
プチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーフ。ロピルビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−フ。ロピルビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ノニルシクロ
ヘキシル）一ｐ−ｎーフ。
プチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーフ。ロピルビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−フ。ロピルビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ノニルシクロ
ヘキシル）一ｐ−ｎーフ。
ロピノレビフエニニノし、ｐ−（４一ｎ一デシルシクロ
ヘキシル）一ｐ−ｎ−フ。
ヘキシル）一ｐ−ｎ−フ。
ロピ′レビフエニノレ、ｐ−（４−ｎーウンデシルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルビフエニル、ｐ−（４
−ｎードデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−フ。
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルビフエニル、ｐ−（４
−ｎードデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−フ。
ロピ／レピフエニノレ、ｐ−〔４一（２ーメチルプロピ
ル）ーシクｏヘキシル〕−ｐ−ｎ−ブロピルビフヱニル
、ｐ一〔４−（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−プロピルビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピルビフ
エニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−プロピルビフエニル。
ル）ーシクｏヘキシル〕−ｐ−ｎ−ブロピルビフヱニル
、ｐ一〔４−（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−プロピルビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピルビフ
エニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−プロピルビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−フチルビ
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−フチルブフエニル、ｐ−（４一ｎープロピルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎ−ブチルビフヱニル、ｃ．１６２．５
０ ；ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーブチルビフエニル、ｃ．１５９．９０；ｐ一（４一ｎ
ーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ブチルビフエニ
ル、ｍ．２００、ｃ．１７０．５０； ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎープ
チルビフヱニ′レ、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーブチノレビフエニノし、ｐ一（４一ｎ
ーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーブチルビフエニ
′レ、ｐ一（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーブチルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシクｏヘキ
シル）ｐーーｎーブチルビフエニル・ｐ一（４−ｎ−ウ
ンデシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーブチルビフエニル
・ｐ一（４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ブチルビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプロピル）
ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ブチルビフエニル、ｐ一
〔４一（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎーブチルビフエニル・ｐ−〔４一（３ーメチルブチル
）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーブチルビフヱニル、お
よび ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−ブチルビフエニル。
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−フチルブフエニル、ｐ−（４一ｎープロピルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎ−ブチルビフヱニル、ｃ．１６２．５
０ ；ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーブチルビフエニル、ｃ．１５９．９０；ｐ一（４一ｎ
ーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ブチルビフエニ
ル、ｍ．２００、ｃ．１７０．５０； ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎープ
チルビフヱニ′レ、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーブチノレビフエニノし、ｐ一（４一ｎ
ーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーブチルビフエニ
′レ、ｐ一（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーブチルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシクｏヘキ
シル）ｐーーｎーブチルビフエニル・ｐ一（４−ｎ−ウ
ンデシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーブチルビフエニル
・ｐ一（４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ブチルビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプロピル）
ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ブチルビフエニル、ｐ一
〔４一（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎーブチルビフエニル・ｐ−〔４一（３ーメチルブチル
）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーブチルビフヱニル、お
よび ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−ブチルビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチル
ビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎーベンチルビフエニル、ｐ一（４−ｎ−プロピルシク
ｏヘキシル）一ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｍ．４３
０ 、ｃ．１６６０；ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｃ．１６３０
；ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ベンチルビフエニル、ｍ．１３０ 、ｃ．１６６０ ；
ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベ
ンチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーベンチルビフヱニル、ｐ一（４一ｎ−
オクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチノレビフエ
ニノレ、ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎーベンチルビフエニル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏ
ヘキシル）−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｐ−（４−
ｎ−ウシヂシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーベンチルビ
フエニル、ｐ−（４一ｎ−ドデシルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎ−ベンチルビフエニル、ｐ−〔４一（２−メチル
プロピル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーベンチルビフ
エニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘキ
シル〕−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｐ−〔４−（３
−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンチ
ルビフエニル、および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎーベンチルビフヱニル。
ビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎーベンチルビフエニル、ｐ一（４−ｎ−プロピルシク
ｏヘキシル）一ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｍ．４３
０ 、ｃ．１６６０；ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｃ．１６３０
；ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ベンチルビフエニル、ｍ．１３０ 、ｃ．１６６０ ；
ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベ
ンチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーベンチルビフヱニル、ｐ一（４一ｎ−
オクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチノレビフエ
ニノレ、ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎーベンチルビフエニル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏ
ヘキシル）−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｐ−（４−
ｎ−ウシヂシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーベンチルビ
フエニル、ｐ−（４一ｎ−ドデシルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎ−ベンチルビフエニル、ｐ−〔４一（２−メチル
プロピル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーベンチルビフ
エニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘキ
シル〕−ｐ−ｎーベンチルビフエニル、ｐ−〔４−（３
−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンチ
ルビフエニル、および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎーベンチルビフヱニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシル
ビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−へキシルビフヱニル、ｐ一（４−ｎープロピルシク
ロヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシルビフエニル、ｃ．１５
８．５０ ；ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｃ．１６００ ；ｐ−（
４−ｎーベンチルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシル
ビフエニル、ｃ．１６４０；ｐ一（４一ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキシル
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクシルシク。
ビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−へキシルビフヱニル、ｐ一（４−ｎープロピルシク
ロヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシルビフエニル、ｃ．１５
８．５０ ；ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｃ．１６００ ；ｐ−（
４−ｎーベンチルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシル
ビフエニル、ｃ．１６４０；ｐ一（４一ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキシル
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクシルシク。
へキシル）−ｐ−ｎーヘキシルビフエニル、ｐ−（４−
ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキシルビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−へキシルビフヱニル、ｐ−〔４−（２−メチルプロピ
ル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−へキシルピフエニル
、ｐ−〔４−（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｐ−〔４−（３ーメチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘキシルピフ
エニル、および ｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーヘキシルビフエニル。
ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキシルビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−へキシルビフヱニル、ｐ−〔４−（２−メチルプロピ
ル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−へキシルピフエニル
、ｐ−〔４−（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−へキシルビフエニル、ｐ−〔４−（３ーメチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘキシルピフ
エニル、および ｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーヘキシルビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチル
ビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−へプチルビフエニル、ｐ一（４−ｎープロピルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルビフエニル、ｃ．１５
８．１０；ｐ一（４−ｎ−プチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーヘプチルビフエニル、ｃ．１５９．５０ ；ｐ一
（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘフ。
ビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−へプチルビフエニル、ｐ一（４−ｎープロピルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルビフエニル、ｃ．１５
８．１０；ｐ一（４−ｎ−プチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーヘプチルビフエニル、ｃ．１５９．５０ ；ｐ一
（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘフ。
チルビフエニル、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎーヘフ。
ル）−ｐ−ｎーヘフ。
チルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘフ。
ル）−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘフ。
チルビフエニノレ、ｐ−（４一ｎ−ノニルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デ
シルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチルビフヱニル、
ｐ−〔４−（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へプチルビフ
エニル、ｐ−〔４一（３−メチルブチル）−シクロヘキ
シル〕−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル。
ル）−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デ
シルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチルビフヱニル、
ｐ−〔４−（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へプチルビフ
エニル、ｐ−〔４一（３−メチルブチル）−シクロヘキ
シル〕−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル、および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へプチルビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクチル
ビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーオクチルビフエニル、ｃ．１５
３０ ；ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎーオクチルビフエニル、ｍ．４００ 、ｃ．１５７．
９０ ；ｐ−（４一ｎーベンチルシクｏヘキシル）一ｐ
−ｎーオクチルビフヱニル、ｃ．１６１０；ｐ−（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルビフ
エニル、ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーオクチルピフエニル、ｐ一（４−ｎ−オクチルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−〔
４一（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−
ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチルブチ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーオクチルビフエニル
、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーオクチルビフエニル、および ｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーオクチルビフエニル。
ビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーオクチルビフエニル、ｃ．１５
３０ ；ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎーオクチルビフエニル、ｍ．４００ 、ｃ．１５７．
９０ ；ｐ−（４一ｎーベンチルシクｏヘキシル）一ｐ
−ｎーオクチルビフヱニル、ｃ．１６１０；ｐ−（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルビフ
エニル、ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーオクチルピフエニル、ｐ一（４−ｎ−オクチルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−〔
４一（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−
ｎ−オクチルビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチルブチ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーオクチルビフエニル
、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーオクチルビフエニル、および ｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーオクチルビフエニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−／ニルビ
フエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
一／ニルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎ−ノニルピフエニル、ｃ．１５０．９
０；ｐ一（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ノエルビフエニル、ｍ．３２０ 、ｃ．１５５．４０
；ｐ一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ノニルビフエニル、ｃ．１５９０ ；ｐ−（４−ｎーヘ
キシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーノニノレビフエニ′
レ、ｐ−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
ーノニノレビフエニ／し、ｐ−〔４−（２−メチルプロ
ピル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーノニルビフエニル
、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−ノニルビフエニル、ｐ−〔４−（３ーメチル
ブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーノニルビフエニ
ル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−／ニルビフエニル。
フエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
一／ニルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎ−ノニルピフエニル、ｃ．１５０．９
０；ｐ一（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ノエルビフエニル、ｍ．３２０ 、ｃ．１５５．４０
；ｐ一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ノニルビフエニル、ｃ．１５９０ ；ｐ−（４−ｎーヘ
キシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーノニノレビフエニ′
レ、ｐ−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
ーノニノレビフエニ／し、ｐ−〔４−（２−メチルプロ
ピル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーノニルビフエニル
、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−ノニルビフエニル、ｐ−〔４−（３ーメチル
ブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーノニルビフエニ
ル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−／ニルビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プシルビ
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーナシルビフエニル、ｐ−（４−ｎープロピルシクｏヘ
キシル）一ｐ−ｎーテ′シ′レビフエニ′レ、ｐ−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーデ、シルピフ
エニル、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）−ｐ
−ｎーテ′シ／レビフエニノレ、ｐ−（４−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーテ′シ／レビフエニノレ
、ｏ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一ｎー
デシルビフエニル、ｐ一（４−ｎーオクチルシクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーデ′シノレビフヱニ′レ、ｐ一〔４−
（２ーメチルプロピル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−
デシルビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチルプチル）ー
シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−デシルビフエニル、ｐ一〔
４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーデシルビフエニル、および ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ−ｎーデシルビフエニル。
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーナシルビフエニル、ｐ−（４−ｎープロピルシクｏヘ
キシル）一ｐ−ｎーテ′シ′レビフエニ′レ、ｐ−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーデ、シルピフ
エニル、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）−ｐ
−ｎーテ′シ／レビフエニノレ、ｐ−（４−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーテ′シ／レビフエニノレ
、ｏ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一ｎー
デシルビフエニル、ｐ一（４−ｎーオクチルシクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーデ′シノレビフヱニ′レ、ｐ一〔４−
（２ーメチルプロピル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−
デシルビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチルプチル）ー
シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−デシルビフエニル、ｐ一〔
４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーデシルビフエニル、および ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ−ｎーデシルビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ウンデト
シノレビフエニ′レ、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎ−ウンデトシ′レビフエニ′レ、ｐ−（４一
ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデ′シル
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ウンデシルビニエニル、ｐ−（４一ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ一ウンデぐノレビフエニノ
レ、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーウンテ「シルピフエニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎーウンデーシルビフエニル、ｐ
一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ウン
デシルピフエニル、ｐ−〔４一（２ーメチルプロピル）
−シクｏヘキシル〕−ｐ−ｎ一ウンデシルビフエニル、
ｐ−〔４一（２−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕−
ｐ−ｎ一ウンデシルビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチ
ルブチル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ウンデシルビ
フエニル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−ウンデシルビフエニル。
シノレビフエニ′レ、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎ−ウンデトシ′レビフエニ′レ、ｐ−（４一
ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデ′シル
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ウンデシルビニエニル、ｐ−（４一ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ一ウンデぐノレビフエニノ
レ、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
ーウンテ「シルピフエニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎーウンデーシルビフエニル、ｐ
一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ウン
デシルピフエニル、ｐ−〔４一（２ーメチルプロピル）
−シクｏヘキシル〕−ｐ−ｎ一ウンデシルビフエニル、
ｐ−〔４一（２−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕−
ｐ−ｎ一ウンデシルビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチ
ルブチル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ウンデシルビ
フエニル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−ウンデシルビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎードデシル
ビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−ドテ′シルピフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎ−ドデシルビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルピ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎードデシルビフエニル、ｐ−（４−ｎーヘキシル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルビフエニル、ｐ一
（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ドヂシ
ルビフヱニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎードデ・シルビフエニル、ｐ一〔４一（２−
メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ドデシ
ルビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルブチル）−シク
ロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ドデシルピフエニル、ｐ−〔４
−（３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎー
ドデシルビフエニル、および ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎードデシルビフエニル。
ビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−ドテ′シルピフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎ−ドデシルビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルピ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎードデシルビフエニル、ｐ−（４−ｎーヘキシル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルビフエニル、ｐ一
（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ドヂシ
ルビフヱニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎードデ・シルビフエニル、ｐ一〔４一（２−
メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ドデシ
ルビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルブチル）−シク
ロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ドデシルピフエニル、ｐ−〔４
−（３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎー
ドデシルビフエニル、および ｐ−〔４一（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎードデシルビフエニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−（２ーメチ
ルブチル）ービフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキ
シル）−ｐ′一（２−メチルブチル）ーピフヱニル、ｐ
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−（２ーメ
チルブチル）−ピフエニル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシク
ロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエニル
、ｐ一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ−（２
ーメチルブチル）ーピフエニル、ｍ．５００、Ｃ．８８
０：ｐ一（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ一（
２−メチルブチル）−ピフヱニル、ｐ−（４−ｎーヘプ
チルシクロヘキシル）一ｐ−（２−メチルブチル）−ビ
フエニル、ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一
ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ
−ノニルシクロヘキシル）一ｐ−（２−メチルブチル）
ービフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）
一ｐ−（２ーメチルブチル）−ビフエニル、ｐ一（４−
ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ′−（２ーメチル
ブチル）ービフエニル、およびｐ一（４一ｎ−ドデシル
シクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエ
ニル。
ルブチル）ービフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキ
シル）−ｐ′一（２−メチルブチル）ーピフヱニル、ｐ
−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−（２ーメ
チルブチル）−ピフエニル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシク
ロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエニル
、ｐ一（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ−（２
ーメチルブチル）ーピフエニル、ｍ．５００、Ｃ．８８
０：ｐ一（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ一（
２−メチルブチル）−ピフヱニル、ｐ−（４−ｎーヘプ
チルシクロヘキシル）一ｐ−（２−メチルブチル）−ビ
フエニル、ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一
ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ
−ノニルシクロヘキシル）一ｐ−（２−メチルブチル）
ービフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）
一ｐ−（２ーメチルブチル）−ビフエニル、ｐ一（４−
ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ′−（２ーメチル
ブチル）ービフエニル、およびｐ一（４一ｎ−ドデシル
シクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルブチル）ービフエ
ニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−（２−メチ
ルベンチル）ービフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘ
キシル）一ｐ′一（２ーメチルベンテル）−ビフエニル
、ｐ一（４一ｎーブロピルシクロヘキシル）一ｐ−（２
ーメチルベンチル）−ビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルベンチル）ービ
フエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）一
ｐ−（２ーメチルベンテル）ービフエニル、ｐ一（４一
ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルベン
チル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクｏヘ
キシル）一ｐ一（２−メチルベンチル）ービフエニル、
ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−（２ー
メチルベンチル）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニル
シクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルベンチル）−ビフ
エニル、ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）一ｐ−
（２−メチルベンチル）ービフエニル、ｐ−（４−ｎー
ウンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一（２ーメチルベン
チル）ービフエニル、およびｐ一（４−ｎードデシルシ
クロヘキシル）一ｐ−（２−メチルベンチル）ービフエ
ニル。
ルベンチル）ービフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘ
キシル）一ｐ′一（２ーメチルベンテル）−ビフエニル
、ｐ一（４一ｎーブロピルシクロヘキシル）一ｐ−（２
ーメチルベンチル）−ビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルベンチル）ービ
フエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）一
ｐ−（２ーメチルベンテル）ービフエニル、ｐ一（４一
ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメチルベン
チル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクｏヘ
キシル）一ｐ一（２−メチルベンチル）ービフエニル、
ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−（２ー
メチルベンチル）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニル
シクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルベンチル）−ビフ
エニル、ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）一ｐ−
（２−メチルベンチル）ービフエニル、ｐ−（４−ｎー
ウンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一（２ーメチルベン
チル）ービフエニル、およびｐ一（４−ｎードデシルシ
クロヘキシル）一ｐ−（２−メチルベンチル）ービフエ
ニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−（２ーエチ
ルヘキシル）−ビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘ
キシル）ーリー（２−エチルヘキシル）−ビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ一（２−
エチルヘキシル）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ｐ−（２−エチルヘキシル）ービフ
エニル、ｐ−（４−ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ
−（２ーエチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−へキシルシクロヘキシル）一ｐ一（２−エチルヘキシ
ル）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）一ｐ一（２ーエチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ
一（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−（２−エ
チルヘキシル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ一ノニルシ
クロヘキシル）−ｐ一（２ーエチルヘキシル）ービフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）一ｐ一（
２−エチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ウ
ンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一（２ーエチルヘキシ
ル）ービフエニル、およびｐ−（４一ｎ−ドデシルシク
ロヘキシル）一ｐ一（２−エチルヘキシル）−ビフエニ
ル。
ルヘキシル）−ビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘ
キシル）ーリー（２−エチルヘキシル）−ビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ一（２−
エチルヘキシル）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ｐ−（２−エチルヘキシル）ービフ
エニル、ｐ−（４−ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ
−（２ーエチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−へキシルシクロヘキシル）一ｐ一（２−エチルヘキシ
ル）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）一ｐ一（２ーエチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ
一（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−（２−エ
チルヘキシル）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ一ノニルシ
クロヘキシル）−ｐ一（２ーエチルヘキシル）ービフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）一ｐ一（
２−エチルヘキシル）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ウ
ンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一（２ーエチルヘキシ
ル）ービフエニル、およびｐ−（４一ｎ−ドデシルシク
ロヘキシル）一ｐ一（２−エチルヘキシル）−ビフエニ
ル。
例２
９８％ギ酸２００地中のｐ−（４ーベンチルシクロヘキ
シル）−ｐ′ーアセチルビフェニル３５夕の懸濁液に、
３３％過酸化水素２０Ｍおよび９８％ギ酸５０叫の混合
物を加え、反応混合物を室温で７幼時間、蝿拝する。
シル）−ｐ′ーアセチルビフェニル３５夕の懸濁液に、
３３％過酸化水素２０Ｍおよび９８％ギ酸５０叫の混合
物を加え、反応混合物を室温で７幼時間、蝿拝する。
これを氷１０００タ上に注ぎ入れ、各回５００双【の塩
化メチレンで２回抽出する。溶媒を蒸発除去した後に残
存するｐ−（４一ｎーベソチルシクロヘキシル）−Ｐ一
アセトキシピフエニルをエタノールから再結晶させる：
ｍ．７７０、ｃ．２１５０。同機に、次の化合物を製造
する：ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′一アセ
トキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
一ｐ′一アセトキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）一ｐ−アセトキシビフエニル、ｐ一
（４−ｎ一プチルシクロヘキシル）−ｐ′−アセトキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）
−ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチル
シクロヘキシル）一ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ一（
４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ一アセトキシビ
フエニル、ｐ一（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ
′一アセトキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシク
ロヘキシル）一ｐ′−アセトキシビフエニル、ｐ−（４
一ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ′一アセトキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクｏヘキシル）
‐ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチル
プロピル）−シクロヘキシル〕ーリーアセトキシビフエ
ニル、ｐ一〔４一（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシ
ル〕一Ｐ−アセトキシビフエニル、ｐ一〔４一（３ーメ
チルブチル）ーシクロヘキシル〕−ｂ一アセトキシビフ
ヱニル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ′一アセトキシビフエニル。
化メチレンで２回抽出する。溶媒を蒸発除去した後に残
存するｐ−（４一ｎーベソチルシクロヘキシル）−Ｐ一
アセトキシピフエニルをエタノールから再結晶させる：
ｍ．７７０、ｃ．２１５０。同機に、次の化合物を製造
する：ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′一アセ
トキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
一ｐ′一アセトキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）一ｐ−アセトキシビフエニル、ｐ一
（４−ｎ一プチルシクロヘキシル）−ｐ′−アセトキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）
−ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチル
シクロヘキシル）一ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ一（
４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ一アセトキシビ
フエニル、ｐ一（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ
′一アセトキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシク
ロヘキシル）一ｐ′−アセトキシビフエニル、ｐ−（４
一ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ′一アセトキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクｏヘキシル）
‐ｐ一アセトキシビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチル
プロピル）−シクロヘキシル〕ーリーアセトキシビフエ
ニル、ｐ一〔４一（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシ
ル〕一Ｐ−アセトキシビフエニル、ｐ一〔４一（３ーメ
チルブチル）ーシクロヘキシル〕−ｂ一アセトキシビフ
ヱニル、および ｐ一〔４一（２ーエチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ′一アセトキシビフエニル。
例３
（ａ）ｐ一（４−ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ′
一アセトキシビフェニル４６夕を水２５０の‘およびエ
タノール８５の‘中に水酸化ナトリウム２０夕とともに
懸濁する。
一アセトキシビフェニル４６夕を水２５０の‘およびエ
タノール８５の‘中に水酸化ナトリウム２０夕とともに
懸濁する。
懸濁液を還流下に２時間、沸点まで加熱し、次に塩酸で
酸性にする。沈殿したｐ一（４−ｎーベンチルシクロヘ
キシル）一ｐ′−ヒドロキシビフェニルを炉取し、水で
中性になるまで洗う；ｍ．２０が。‘ｂ’ヴァレリルク
ロリド３．４夕のトルェン２０の【溶液をｐ−（４−ｎ
−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ′一ヒドロキシビフェ
ニル９．０のこ１０分間にわたり、温度が３０ｏ を超
えないような速度で滴下して加える。
酸性にする。沈殿したｐ一（４−ｎーベンチルシクロヘ
キシル）一ｐ′−ヒドロキシビフェニルを炉取し、水で
中性になるまで洗う；ｍ．２０が。‘ｂ’ヴァレリルク
ロリド３．４夕のトルェン２０の【溶液をｐ−（４−ｎ
−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ′一ヒドロキシビフェ
ニル９．０のこ１０分間にわたり、温度が３０ｏ を超
えないような速度で滴下して加える。
次に、ピリジン２．５夕を加え、混合物を２０ｏ で１
加時間、櫨拝する。反応混合物を次に水５００の‘中に
注ぎ入れ、有機相を分離採取し、水で中性になるまで洗
い、蒸発させる。残存するｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフヱニル
をエタノールから再結晶させる；ｍ．６９０、Ｃ．１９
９０。同様に、次の化合物を製造する： ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−プロピオニ
ルオキシビフエニル、ｐ一（４一エテルシクロヘキシル
）−ｐ′ープロピオニルオキシビフヱニル、ｐ−（４−
ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐープロピオニルオキ
シビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
一ｐ′ープロピオニルオキシビフエニル、、ｐ−（４一
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐープロピオニルオキ
シビフエニル、ｐ一（４一ｎ−へキシルシクロヘキシル
）−ｐ−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−プロピオニルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）
一ｐープロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ一
ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ープロピオニルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ
′−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーウ
ンデシルシクｏヘキシル）−ｐ′−プロピオニルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４−ｎードデシルシクロヘキシル）
−ｐ−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２
−メチルプロピル）−シクロヘキシル〕−ｐ′−プロピ
オニルオキシビフエニル、ｐ−〔４一（２−メチルブチ
ル）−シクロヘキシル〕−ｐ′−プロピオニルオキシビ
フエニル、ｐ−〔４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ′−プロピオニルオキシビフヱニル、およ
びｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル
〕−ｐ′ーブロピオニルオキシビフエニル。
加時間、櫨拝する。反応混合物を次に水５００の‘中に
注ぎ入れ、有機相を分離採取し、水で中性になるまで洗
い、蒸発させる。残存するｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフヱニル
をエタノールから再結晶させる；ｍ．６９０、Ｃ．１９
９０。同様に、次の化合物を製造する： ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−プロピオニ
ルオキシビフエニル、ｐ一（４一エテルシクロヘキシル
）−ｐ′ープロピオニルオキシビフヱニル、ｐ−（４−
ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐープロピオニルオキ
シビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
一ｐ′ープロピオニルオキシビフエニル、、ｐ−（４一
ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐープロピオニルオキ
シビフエニル、ｐ一（４一ｎ−へキシルシクロヘキシル
）−ｐ−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−へプチルシクロヘキシル）一ｐ−プロピオニルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）
一ｐープロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ一
ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ープロピオニルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ
′−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーウ
ンデシルシクｏヘキシル）−ｐ′−プロピオニルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４−ｎードデシルシクロヘキシル）
−ｐ−プロピオニルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２
−メチルプロピル）−シクロヘキシル〕−ｐ′−プロピ
オニルオキシビフエニル、ｐ−〔４一（２−メチルブチ
ル）−シクロヘキシル〕−ｐ′−プロピオニルオキシビ
フエニル、ｐ−〔４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ′−プロピオニルオキシビフヱニル、およ
びｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル
〕−ｐ′ーブロピオニルオキシビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−プチリルオ
キシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−
〇一ブチリルオキシピフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ブチリルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′ーブチリ
ルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘ
キシル）−ｐーブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐーブチリルオキシビ
フエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−
ｐ−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ｏーブチリルオキシビフエニル、
ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ーブチリ
ルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ｐ′−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎ−ウンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一ブチリルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎードデシルシクロヘキシル
）一ｐ−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一〔４−（２−
メチルブロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ′−ブチリル
オキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−
シクロヘキシル〕一ｐ′ーブチリルオキシビフエニル、
ｐ−〔４一（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕−
ｐ′−ブチリルオキシピフエニル、および ｐ一〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ′−ブチリルオキシピフエニル。
キシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−
〇一ブチリルオキシピフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ブチリルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′ーブチリ
ルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘ
キシル）−ｐーブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐーブチリルオキシビ
フエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−
ｐ−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−オクチ
ルシクロヘキシル）−ｏーブチリルオキシビフエニル、
ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ーブチリ
ルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−ｐ′−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎ−ウンデシルシクｏヘキシル）一ｐ′一ブチリルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎードデシルシクロヘキシル
）一ｐ−ブチリルオキシビフエニル、ｐ一〔４−（２−
メチルブロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ′−ブチリル
オキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−
シクロヘキシル〕一ｐ′ーブチリルオキシビフエニル、
ｐ−〔４一（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕−
ｐ′−ブチリルオキシピフエニル、および ｐ一〔４−（２ーエチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕
一ｐ′−ブチリルオキシピフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ペンタノ
イルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビーフエニル、ｐ−
（４−ｎープロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタ
ノイルオキシビーフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシビフエニル
、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ペンタノイルオキシビフヱニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフ
ヱニル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−ペンタノイルオキシピフヱニル、ｐ−（４−ｎ一
ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタノイル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフエニル、ｐ−
〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ
′ーベンタノイルオキシビフヱニル、ｐ−〔４一（２−
メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンタノ
イルオキシビフエニノレ、ｐ−〔４−（３−メチルブチ
ル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシ
ピフエニ′レ、および ｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシビフエニノレ。
イルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビーフエニル、ｐ−
（４−ｎープロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタ
ノイルオキシビーフエニル、ｐ一（４−ｎ−ブチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシビフエニル
、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
ペンタノイルオキシビフヱニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフ
ヱニル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−ペンタノイルオキシピフヱニル、ｐ−（４−ｎ一
ノニルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ
−ウンデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーベンタノイル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎードデシルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンタノイルオキシビフエニル、ｐ−
〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ
′ーベンタノイルオキシビフヱニル、ｐ−〔４一（２−
メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンタノ
イルオキシビフエニノレ、ｐ−〔４−（３−メチルブチ
ル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシ
ピフエニ′レ、および ｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ−ｎ−ペンタノイルオキシビフエニノレ。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキサノ
イルオキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキサノ
イルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ一ブチルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎーヘキサノイルオキシビフエニル、ｐ
一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキ
サノイルオキシビーフエニル、ｐ一（４−ｎ−へキシル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーヘキサノイルオキシピフエニル、ｐ一（４−ｎ
−デシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキ
シピフエニル、ｐ一（４一ｎ−ウンデシルシクｏヘキシ
ル）一Ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ一（
４一ｎードデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘキサノ
イルオキシビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプロピ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘキサノイルオキシ
ビーフエニ′レ、ｐ−〔４一（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４−（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニ／し、および ｐ一〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ一１１−へキサノイルオキシビフエニノレ。
イルオキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ−（
４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へキサノ
イルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ一ブチルシクロヘ
キシル）一ｐ−ｎーヘキサノイルオキシビフエニル、ｐ
一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキ
サノイルオキシビーフエニル、ｐ一（４−ｎ−へキシル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーヘキサノイルオキシピフエニル、ｐ一（４−ｎ
−デシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキサノイルオキ
シピフエニル、ｐ一（４一ｎ−ウンデシルシクｏヘキシ
ル）一Ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニル、ｐ一（
４一ｎードデシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘキサノ
イルオキシビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルプロピ
ル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘキサノイルオキシ
ビーフエニ′レ、ｐ−〔４一（２−メチルブチル）−シ
クロヘキシル〕一ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４−（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−ｎ−へキサノイルオキシビフエニ／し、および ｐ一〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
一ｐ一１１−へキサノイルオキシビフエニノレ。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘプタノ
イルオキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へフ。
イルオキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へフ。
タノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎーヘプタノイルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ヘプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一Ｐ−ｎ−へフ。
クロヘキシル）−ｐ−ｎーヘプタノイルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ヘプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一Ｐ−ｎ−へフ。
タノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプタノイルオキシヒーフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一
ｎーヘプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘプタノイルオキシ
ビフヱニル・ｐ−（４一ｎ一ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−へプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ
ーデシルシクｏヘキシル）一ｐ‐ｎ−へプタノイルオキ
シビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルブロピル）−シ
クロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプタノイルオキシビフエニ
／し、ｐ一〔４一（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎ−へプタノイルオキシビフヱニノレ、ｐ一
〔４一（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎ−へプタノイルオキシビフエニ′レ、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へブタノイルオキシビフエニシル〕−ｐ−ｎ
−へブタノイルオキシビフエニノレ。
クロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプタノイルオキシヒーフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一
ｎーヘプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−オ
クチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘプタノイルオキシ
ビフヱニル・ｐ−（４一ｎ一ノニルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−へプタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ
ーデシルシクｏヘキシル）一ｐ‐ｎ−へプタノイルオキ
シビフエニル、ｐ一〔４一（２ーメチルブロピル）−シ
クロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプタノイルオキシビフエニ
／し、ｐ一〔４一（２ーメチルブチル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎ−へプタノイルオキシビフヱニノレ、ｐ一
〔４一（３ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎ−へプタノイルオキシビフエニ′レ、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ−ｎ−へブタノイルオキシビフエニシル〕−ｐ−ｎ
−へブタノイルオキシビフエニノレ。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクタノ
イルオキシビーフエニル、ｐ−（４一エチルソクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーオクタノイルオキシビフエニル、ｐ−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−オクタ
ノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）−ｐ−ｎ−オクタノイルオキシヒーフエニル
、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
オクタノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーオクタノイルオキシブフ
エニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−オクタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−
オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクタノイルオキ
シビーフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−
シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーオクタノイルオキシビーフ
エニ／し、ｐ一〔４一（２−メチルブチル）−シクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−オクタノイルオキシビフエニノレ、
ｐ一〔４−（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一
ｐ−ｎ−オクタノイルオキシビフエニ′レ、および ｐ−〔（４−（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル
〕−ｐ−ｎーオクタノイルオキシビフエニノレ。
イルオキシビーフエニル、ｐ−（４一エチルソクロヘキ
シル）一ｐ−ｎーオクタノイルオキシビフエニル、ｐ−
（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−オクタ
ノイルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ブチルシクロ
ヘキシル）−ｐ−ｎ−オクタノイルオキシヒーフエニル
、ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−
オクタノイルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へキシ
ルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーオクタノイルオキシブフ
エニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−オクタノイルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−
オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクタノイルオキ
シビーフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−
シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーオクタノイルオキシビーフ
エニ／し、ｐ一〔４一（２−メチルブチル）−シクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−オクタノイルオキシビフエニノレ、
ｐ一〔４−（３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一
ｐ−ｎ−オクタノイルオキシビフエニ′レ、および ｐ−〔（４−（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル
〕−ｐ−ｎーオクタノイルオキシビフエニノレ。
例４
ｐ−（４ーベンチルシクロヘキシル）一ｐ′−ヒドロキ
シビフェニル３２夕のアセトン２５０肌溶液をｎ−ベン
チルブロミド３１夕とともに無水炭酸カリウム７０夕の
存在下に還流して沸点まで２４時間加熱する。
シビフェニル３２夕のアセトン２５０肌溶液をｎ−ベン
チルブロミド３１夕とともに無水炭酸カリウム７０夕の
存在下に還流して沸点まで２４時間加熱する。
冷却させてから、反応混合物を炉過し、炉液を蒸発させ
、残存するｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフェニルをエタノールから再
結晶させる；ｍ．４２０、ｃ．１８３ｏ、収量：３７夕
。同様に、次の化合物を製造する： ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′一メトキシビ
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ′−
メトキシビフエニル、ｐ−（４一ｎープロピルシクロヘ
キシル）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブ
チルシクロヘキシル）一ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ
−（４一ｎーベンチルシクｏヘキシル）一ｐーメトキシ
ビフエニル、ｍ．８００、ｃ．１６５０； ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−メトキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル
）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチル
シクロヘキシル）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ−（４
−ｎ一ノニルシクロヘキシル）−〇一メトキシビフエニ
ル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏヘキシル）−ｐ′−メ
トキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーウンデシルシクロヘ
キシル）−ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
ドデシルシクロヘキシル）−ｐ−メトキシピフヱニル、
ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−シクｏヘキシル〕
−ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチル
ブチル）ーシク。
、残存するｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフェニルをエタノールから再
結晶させる；ｍ．４２０、ｃ．１８３ｏ、収量：３７夕
。同様に、次の化合物を製造する： ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′一メトキシビ
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−ｐ′−
メトキシビフエニル、ｐ−（４一ｎープロピルシクロヘ
キシル）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブ
チルシクロヘキシル）一ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ
−（４一ｎーベンチルシクｏヘキシル）一ｐーメトキシ
ビフエニル、ｍ．８００、ｃ．１６５０； ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−メトキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル
）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチル
シクロヘキシル）−ｐ−メトキシビフエニル、ｐ−（４
−ｎ一ノニルシクロヘキシル）−〇一メトキシビフエニ
ル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏヘキシル）−ｐ′−メ
トキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーウンデシルシクロヘ
キシル）−ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
ドデシルシクロヘキシル）−ｐ−メトキシピフヱニル、
ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−シクｏヘキシル〕
−ｐ′−メトキシビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチル
ブチル）ーシク。
へキシル〕−ｐ′−メトキシビフヱニル、ｐ−〔４一（
３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ′−メトキ
シビフエニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−Ｐーメトキシビフエニル。
３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ′−メトキ
シビフエニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−Ｐーメトキシビフエニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−エトキシビ
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ′−
ヱトキシビフエニ／し、ｐ−（４−ｎープロピルシクｏ
ヘキシル）−ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−エトキシビフエニル、
ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−エトキ
シビフエニル、ｍ．８９０、ｃ．１４８０； ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐーエトキ
シビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル
）一ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチル
シクロヘキシル）−ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４
−ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ′一エトキシビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎ−デシルシクｏヘキシル）一ｐ−エ
トキシビーフヱニル、ｐ−（４一ｎーウンデシルシクｏ
ヘキシル）−ｐ′−エトキシピフエニル、ｐ−（４一ｎ
ードデシルシクロヘキシル）一ｐ−エトキシピフエニル
、ｐ−〔４−（２−メチルプロピル）−シクロヘキシル
〕一ｐ′−ヱトキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕ーリーエトキシビフエニ
ル、ｐ一〔４−（３−メチルブチル）−シクロヘキシル
〕一ｐ′ーエトキシビフエニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ′−エトキシビフエニル。
フエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）一ｐ′−
ヱトキシビフエニ／し、ｐ−（４−ｎープロピルシクｏ
ヘキシル）−ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−エトキシビフエニル、
ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−エトキ
シビフエニル、ｍ．８９０、ｃ．１４８０； ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐーエトキ
シビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル
）一ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチル
シクロヘキシル）−ｐーエトキシビフエニル、ｐ−（４
−ｎ−ノニルシクロヘキシル）一ｐ′一エトキシビフエ
ニル、ｐ一（４−ｎ−デシルシクｏヘキシル）一ｐ−エ
トキシビーフヱニル、ｐ−（４一ｎーウンデシルシクｏ
ヘキシル）−ｐ′−エトキシピフエニル、ｐ−（４一ｎ
ードデシルシクロヘキシル）一ｐ−エトキシピフエニル
、ｐ−〔４−（２−メチルプロピル）−シクロヘキシル
〕一ｐ′−ヱトキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチ
ルブチル）−シクロヘキシル〕ーリーエトキシビフエニ
ル、ｐ一〔４−（３−メチルブチル）−シクロヘキシル
〕一ｐ′ーエトキシビフエニル、および ｐ−〔４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕
−ｐ′−エトキシビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プロピル
オキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎープロピルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−プロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベン
チルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎープロピルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
−プロピルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシヒーフエニル
、ｐ一（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プ
ロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ウンデシルシ
クｏヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ドデシルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−プ
ロピルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルプロ
ピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピルオキシビ
フエニル、ｐ一〔４−（２ーメチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニル、ｐ−〔
４一３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−
プロピルオキシビフエニル、およびｐ−〔４−（２−エ
チルヘキシル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピル
オキシビフエニル。
オキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎープロピルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎ−プロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベン
チルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎープロピルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ
−プロピルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニルシ
クロヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシヒーフエニル
、ｐ一（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プ
ロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ウンデシルシ
クｏヘキシル）一ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ドデシルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−プ
ロピルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルプロ
ピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピルオキシビ
フエニル、ｐ一〔４−（２ーメチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−プロピルオキシビフエニル、ｐ−〔
４一３−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−
プロピルオキシビフエニル、およびｐ−〔４−（２−エ
チルヘキシル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−プロピル
オキシビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーフチルオ
キシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎーフチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プチルオキシビフエニ
ル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−
ブチルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−プチルオキシビーフエニル、ｐ
−（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーブチ
ルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘ
キシル）−ｐ−ｎ−プチルオキシビフエニル、ｐ−（４
一ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プチルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎーブチルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−デ
シルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーブチルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル）−シクロヘキシ
ル〕−ｐ−ｎープチルオキシビフヱニル、ｐ一４一（２
−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーブチル
オキシピフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ー
シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーブチルオキシビフエニル、
および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）−シク。
キシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）一
ｐ−ｎーフチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プチルオキシビフエニ
ル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−
ブチルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−プチルオキシビーフエニル、ｐ
−（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーブチ
ルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘ
キシル）−ｐ−ｎ−プチルオキシビフエニル、ｐ−（４
一ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−プチルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎーブチルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎ−デ
シルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーブチルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル）−シクロヘキシ
ル〕−ｐ−ｎープチルオキシビフヱニル、ｐ一４一（２
−メチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーブチル
オキシピフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ー
シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーブチルオキシビフエニル、
および ｐ一〔４−（２−エチルヘキシル）−シク。
へキシル〕一ｐ−ｎーブチルオキシビフエニル。ｐ−（
４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニ
ル、ｐ一（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎー
ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎーベンチルオキシビフエニル、
ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベ
ンチルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニル、ｐ
一（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチ
ルオキシビフヱニル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルオキシピフエニル、ｐ−（４
一ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）一Ｐ−ｎーベンチル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ドデシルシクｏヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルオキシビフエニル、ｏ一〔４
−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーベンチルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチル
ブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ーシクロ
ヘキシル〕一ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニル、およ
びｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−ｎーベンチルオキシビフヱニル。
４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎ−ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニ
ル、ｐ一（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎー
ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へキシルシ
クロヘキシル）−ｐ−ｎーベンチルオキシビフエニル、
ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ベ
ンチルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎーオクチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニル、ｐ
一（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ベンチ
ルオキシビフヱニル、ｐ一（４一ｎーデシルシクｏヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルオキシピフエニル、ｐ−（４
一ｎ−ウンデシルシクロヘキシル）一Ｐ−ｎーベンチル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ドデシルシクｏヘキ
シル）−ｐ−ｎーベンチルオキシビフエニル、ｏ一〔４
−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーベンチルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチル
ブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）ーシクロ
ヘキシル〕一ｐ−ｎ−ベンチルオキシビフエニル、およ
びｐ−〔４−（２ーエチルヘキシル）−シクロヘキシル
〕−ｐ−ｎーベンチルオキシビフヱニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキシル
オキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−へキシルオキシビフエニノレ、ｐ一（４一ｎ
ープロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキシルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーヘキシルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎーベ
ンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキシルオキシビフ
エニル、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ
−ｎ−へキシルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーヘプ
チルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎーヘキシルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキシルオキシビフエニル
、ｐ−（４一ｎ一デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘ
キシルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブロ
ピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へキシルオキシビ
フエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−へキシルオキシピフエニノレ、ｐ−
〔４−（３−メチルプチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎーヘキシルオキシビフエニル、およびｐ−〔４一（２
−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へキ
シルオキシビフエニル。
オキシビフエニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−へキシルオキシビフエニノレ、ｐ一（４一ｎ
ープロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキシルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーヘキシルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎーベ
ンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘキシルオキシビフ
エニル、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ
−ｎ−へキシルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーヘプ
チルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎーヘキシルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎーヘキシルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）一ｐ−ｎ−へキシルオキシビフエニル
、ｐ−（４一ｎ一デシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーヘ
キシルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブロ
ピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へキシルオキシビ
フエニル、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）ーシクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎ−へキシルオキシピフエニノレ、ｐ−
〔４−（３−メチルプチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎーヘキシルオキシビフエニル、およびｐ−〔４一（２
−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−へキ
シルオキシビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチル
オキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎ−へフ。
オキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎ−へフ。
チルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎープｏピルシクロ
ヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、ｐ−
（４−ｎ−プチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチル
オキシビフヱニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーヘプチルオキシビフヱニル、ｐ−（４
−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチルオ
キシピフエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へプチルオキシビフエニル、ｐ一（４−
ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎ−へフ。
ヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、ｐ−
（４−ｎ−プチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチル
オキシビフヱニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーヘプチルオキシビフヱニル、ｐ−（４
−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−へプチルオ
キシピフエニル、ｐ一（４−ｎ−へプチルシクロヘキシ
ル）−ｐ−ｎ−へプチルオキシビフエニル、ｐ一（４−
ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーヘプチルオキ
シビフエニル、ｐ−（４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）
一ｐ−ｎ−へフ。
チルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ−デシルシクロヘ
キシル）−ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、ｐ〔４
−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーヘプチルオキシビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチル
ブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシ
ビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）−シクロ
ヘキシル〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、およ
びｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル
〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル。
キシル）−ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、ｐ〔４
−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ
ーヘプチルオキシビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチル
ブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシ
ビフエニル、ｐ−〔４−（３−メチルブチル）−シクロ
ヘキシル〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル、およ
びｐ−〔４一（２−エチルヘキシル）−シクロヘキシル
〕一ｐ−ｎーヘプチルオキシビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチル
オキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクチルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーオクチルオキシピフエニル、ｐ−（４−ｎ−ベン
チルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−オクチルオキシビフヱニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−オクチルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチル
プロピル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−オクチルオキ
シビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチルブチル）ーシク
。
オキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーオクチルオキシビ
フエニル、ｐ−（４−ｎ一ブチルシクロヘキシル）−ｐ
−ｎーオクチルオキシピフエニル、ｐ−（４−ｎ−ベン
チルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ−
ｎ−オクチルオキシビフヱニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクｏヘキシル）−ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ
−オクチルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（２ーメチル
プロピル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−オクチルオキ
シビフエニル、ｐ一〔４一（２−メチルブチル）ーシク
。
へキシル〕一ｐ−ｎ−オクチルオキシビフエニル、ｐ−
〔４一（３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎ−オクチルオキシビフエニル、およびｐ一〔４−（２
−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーオク
チルオキシビフエニル。
〔４一（３−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎ−オクチルオキシビフエニル、およびｐ一〔４−（２
−エチルヘキシル）−シクロヘキシル〕−ｐ−ｎーオク
チルオキシビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎーノニルオ
キシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ノニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーノニルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ノニルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−／ニルオキシピフエニル、ｐ−
（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ノニル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーノニルオキシビフエニル、ｐ−（４一
ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ノニルオキシ
ビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−シク
ロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ノニルオキシビフエニル、ｐ−
〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎ−ノニルオキシビフヱニル、ｐ−〔４−（３−メチル
ブチル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ノニルオキシピ
フエニル。
キシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−ノニルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーノニルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎー
ノニルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチルシク
ロヘキシル）一ｐ−ｎ−／ニルオキシピフエニル、ｐ−
（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ノニル
オキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキ
シル）−ｐ−ｎーノニルオキシビフエニル、ｐ−（４一
ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ノニルオキシ
ビフエニル、ｐ一〔４−（２−メチルプロピル）−シク
ロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ノニルオキシビフエニル、ｐ−
〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘキシル〕−ｐ−
ｎ−ノニルオキシビフヱニル、ｐ−〔４−（３−メチル
ブチル）ーシクロヘキシル〕−ｐ−ｎ−ノニルオキシピ
フエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−７シルオ
キシビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−７シルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−プロ
ピルシク。
キシビフエニル、ｐ一（４−エチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎ−７シルオキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ−プロ
ピルシク。
へキシル）−ｐ−ｎ−デシルオキシピフエニル、ｐ一（
４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−デシルオキ
シピフエニノレ、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ
ーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビ
フエニル、ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーデシルオキシピフエニル、ｐ一（４一ｎ−オク
チルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（
２ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−デシ
ルオキシビフエニル、および ｐ一〔４一（３−メチルプチル）−シクロヘキシル〕一
ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル。
４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−デシルオキ
シピフエニノレ、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル、ｐ一（４一ｎ
ーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビ
フエニル、ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）−
ｐ−ｎーデシルオキシピフエニル、ｐ一（４一ｎ−オク
チルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニ
ル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル、ｐ−〔４−（
２ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−デシ
ルオキシビフエニル、および ｐ一〔４一（３−メチルプチル）−シクロヘキシル〕一
ｐ−ｎ−デシルオキシビフエニル。
ｐ一（４−メチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎーウンデシ
ルオキシビフヱニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎ−ウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎープロピルシクｏヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシルオ
キシビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル
）一ｐ−ｎーウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシルオ
キシビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎーウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４
一ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシル
オキシビーフエニル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル
）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ウンデシルオキシビフ
エニ／し、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎーウンデシルオキシビフヱニル、およ
びｐ−〔４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーウンデシルオキシピフエニル。
ルオキシビフヱニル、ｐ一（４一エチルシクロヘキシル
）−ｐ−ｎ−ウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎープロピルシクｏヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシルオ
キシビフエニル、ｐ一（４一ｎ一ブチルシクロヘキシル
）一ｐ−ｎーウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４一
ｎーベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシルオ
キシビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシルシクロヘキシ
ル）一ｐ−ｎーウンデシルオキシビフエニル、ｐ一（４
一ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ウンデシル
オキシビーフエニル、ｐ−〔４一（２−メチルプロピル
）−シクロヘキシル〕一ｐ−ｎ−ウンデシルオキシビフ
エニ／し、ｐ−〔４−（２−メチルブチル）−シクロヘ
キシル〕−ｐ−ｎーウンデシルオキシビフヱニル、およ
びｐ−〔４−（３ーメチルブチル）ーシクロヘキシル〕
−ｐ−ｎーウンデシルオキシピフエニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ドデシル
オキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−ドデシルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎー
ブロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルオキシビ
フエニル、ｐ一（４Ｍｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ
−ｎードデシルオキシピフエニル、ｐ一（４一ｎーベン
チルシクロヘキシル）−ｐ−ｎードデシルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎードデシルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ドデシルオキシビフエニ
ル、ｐ一〔４−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎードデシルオキシビフエニル、およびｐ‐
〔４−（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎードデシルオキシビフエニル。
オキシビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
−ｐ−ｎ−ドデシルオキシビフエニル、ｐ一（４−ｎー
ブロピルシクロヘキシル）一ｐ−ｎードデシルオキシビ
フエニル、ｐ一（４Ｍｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ
−ｎードデシルオキシピフエニル、ｐ一（４一ｎーベン
チルシクロヘキシル）−ｐ−ｎードデシルオキシビフエ
ニル、ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）一ｐ−
ｎードデシルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へプチ
ルシクロヘキシル）−ｐ−ｎ−ドデシルオキシビフエニ
ル、ｐ一〔４−（２ーメチルプロピル）ーシクロヘキシ
ル〕一ｐ−ｎードデシルオキシビフエニル、およびｐ‐
〔４−（２ーメチルブチル）−シクロヘキシル〕一ｐ−
ｎードデシルオキシビフエニル。
ｐ一（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′一（２ーメチ
ルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一（４一エチルシク
ロヘキシル）ーｐ′ー（２ーメチルブチルオキシ）−ビ
フエニル、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一
ｐ一（２ーメチルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一
４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）〜二ｐ−（２ーメチル
ブチルオキシ）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチル
シクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルブチルオキシ）‐
‐ビフエニル、ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル
）−ｐ一（２−メチルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ
−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメ
チルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ−オク
チルシクロヘキシル）−ｐ一（２−メチルブチルオキシ
）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル
）−ｐ−（２−メチルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ
一（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチ
ルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ウンデ
シルシクロヘキシル）−ｐ′一（２ーメチルブチルオキ
シ）ービフエニ′レ、および ｐ−（４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）一ｐ−（２ー
メチルブチルオキシ）−ビフエニル。
ルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一（４一エチルシク
ロヘキシル）ーｐ′ー（２ーメチルブチルオキシ）−ビ
フエニル、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一
ｐ一（２ーメチルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一
４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）〜二ｐ−（２ーメチル
ブチルオキシ）ービフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチル
シクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチルブチルオキシ）‐
‐ビフエニル、ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル
）−ｐ一（２−メチルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ
−（４−ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ−（２ーメ
チルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ−オク
チルシクロヘキシル）−ｐ一（２−メチルブチルオキシ
）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ノニルシクロヘキシル
）−ｐ−（２−メチルブチルオキシ）ービフエニル、ｐ
一（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）一ｐ−（２ーメチ
ルブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ一（４−ｎ−ウンデ
シルシクロヘキシル）−ｐ′一（２ーメチルブチルオキ
シ）ービフエニ′レ、および ｐ−（４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル）一ｐ−（２ー
メチルブチルオキシ）−ビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−（２−メチ
ルヘプチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４一エチルシ
クロヘキシル）−ｐ′−（２−メチルヘプチルオキシ）
−ビフエニル、ｐ−（４−ｎープロピルシクロヘキシル
）一ｐ−（２一メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−（２一メ
チルヘブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎーベ
ンチルシクロヘキシル）−ｐ−（２−メチルヘプチルオ
キシ）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）−ｐ−（２−メチルヘプチルオキシ）ービフヱ
ニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一
（２−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４
−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ一（２−メチルヘ
プチルオキシ）ーピフエニル、ｐ−（４一ｎ一ノニルシ
クロヘキシル）一ｐ−（２一メチルヘプチルオキシ）ー
ビフエニル、およびｐ−（４一ｎーデシルシクｏヘキシ
ル）一ｐ−（２−メチルヘプチルオキシ）ーピフエニル
。
ルヘプチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４一エチルシ
クロヘキシル）−ｐ′−（２−メチルヘプチルオキシ）
−ビフエニル、ｐ−（４−ｎープロピルシクロヘキシル
）一ｐ−（２一メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）一ｐ−（２一メ
チルヘブチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４一ｎーベ
ンチルシクロヘキシル）−ｐ−（２−メチルヘプチルオ
キシ）ービフエニル、ｐ一（４−ｎ−へキシルシクロヘ
キシル）−ｐ−（２−メチルヘプチルオキシ）ービフヱ
ニル、ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一
（２−メチルヘプチルオキシ）−ビフエニル、ｐ−（４
−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ一（２−メチルヘ
プチルオキシ）ーピフエニル、ｐ−（４一ｎ一ノニルシ
クロヘキシル）一ｐ−（２一メチルヘプチルオキシ）ー
ビフエニル、およびｐ−（４一ｎーデシルシクｏヘキシ
ル）一ｐ−（２−メチルヘプチルオキシ）ーピフエニル
。
例５ｐ−（４一ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐ′一
ヒドロキシビフエニル３２夕のトルエン２００私中の溶
液を無水へプタフルオル酪酸４２夕および濃硫酸２滴と
ともに、還流下に沸点まで７時間、加熱する。
ヒドロキシビフエニル３２夕のトルエン２００私中の溶
液を無水へプタフルオル酪酸４２夕および濃硫酸２滴と
ともに、還流下に沸点まで７時間、加熱する。
冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウム水溶液１５０の
【で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に蒸発させ
る。残留するｐ−（４一ｎ”ベンチルシクロヘキシル）
−ｐ−へプタフルオルプチリルオキシービフェニルを加
圧容器中で無水フッ化水素酸２５夕および四フッ化硫黄
１０８夕の存在下に１７００で８時間、加熱する。反応
混合物の揮発性成分を窒素による吹き込みにより除去し
、残留物をフッ化ナトリウム５０夕のテトラヒドロフラ
ン２５０の【中懸濁液中に取り、２時間燭拝してから、
生成する懸濁液を炉過する。炉液を蒸発させ、残留する
ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フ
ルオルブチルオキシビフェニルをエタノールから再結晶
させる。同様に、次の化合物を製造する： ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
ヱトキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルエトキシビフエニル、ｐ−（４一
ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオルェトキ
シビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ｐ′−過フルオルエトキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ
−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルェトキシ
ビフェニル・ｐ−（４−ｎ−へキシルシク。
【で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次に蒸発させ
る。残留するｐ−（４一ｎ”ベンチルシクロヘキシル）
−ｐ−へプタフルオルプチリルオキシービフェニルを加
圧容器中で無水フッ化水素酸２５夕および四フッ化硫黄
１０８夕の存在下に１７００で８時間、加熱する。反応
混合物の揮発性成分を窒素による吹き込みにより除去し
、残留物をフッ化ナトリウム５０夕のテトラヒドロフラ
ン２５０の【中懸濁液中に取り、２時間燭拝してから、
生成する懸濁液を炉過する。炉液を蒸発させ、残留する
ｐ−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フ
ルオルブチルオキシビフェニルをエタノールから再結晶
させる。同様に、次の化合物を製造する： ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
ヱトキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルエトキシビフエニル、ｐ−（４一
ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオルェトキ
シビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ｐ′−過フルオルエトキシビフエニル、ｐ−（４一ｎ
−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルェトキシ
ビフェニル・ｐ−（４−ｎ−へキシルシク。
へキシル）−ｐ一過フルオルェトキシビフヱニル・ｐ−
（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオル
ェトキシビフェニル・ｐ山（４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ｐ−過フルオルェトキシビフェニル・ｐ−（
４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルエ
トキシビフエニル、および ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−Ｐ一過フルオ
ルエトキシビフエニル。
（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオル
ェトキシビフェニル・ｐ山（４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ｐ−過フルオルェトキシビフェニル・ｐ−（
４一ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルエ
トキシビフエニル、および ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−Ｐ一過フルオ
ルエトキシビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｂ一過フルオルプ
ロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキ
シル）−ｐ′−過フルオルプロピルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルプロピルオキシビ
フエニル、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）一
ｐ一過フルオルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルプロピ
ルオキシビフェニル・ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘ
キシル）一ｐ−過フルオルプロピルオキシビフヱニル・
ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオ′レフ。
ロピルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘキ
シル）−ｐ′−過フルオルプロピルオキシビフエニル、
ｐ−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルプロピルオキシビ
フエニル、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）一
ｐ一過フルオルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−
ｎ−へキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルプロピ
ルオキシビフェニル・ｐ−（４一ｎ−へプチルシクロヘ
キシル）一ｐ−過フルオルプロピルオキシビフヱニル・
ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルプロピルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ノニル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオ′レフ。
ロピルオキシビフエニル、およシ
ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−Ｐ′一過フル
オルプロピルオキシビフエニルｏｐ−（４−メチルシク
ロヘキシル）‐ｐ′一過フルオルブチルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フル
オルブチルオキシビフヱニル、ｐ一（４一ｎ−プロピル
シクｏヘキシル）一ｐ−過フルオルブチルオキシビフェ
ニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−
過フルオルブチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へ
キシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルブチルオキシ
ビーフェニル・ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル
）一ｐ一過フルオルブチルオキシビフヱニル・ｐ−（４
一ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−過フルオルブチ
ルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ノエルシクロヘキ
シル）−ｐ′−過フルオルブチルオキシビフエニル、お
よび ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ′一過フル
オルブチルオキシビフエニル。
オルプロピルオキシビフエニルｏｐ−（４−メチルシク
ロヘキシル）‐ｐ′一過フルオルブチルオキシビフエニ
ル、ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フル
オルブチルオキシビフヱニル、ｐ一（４一ｎ−プロピル
シクｏヘキシル）一ｐ−過フルオルブチルオキシビフェ
ニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−
過フルオルブチルオキシビフエニル、ｐ−（４−ｎ−へ
キシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルブチルオキシ
ビーフェニル・ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル
）一ｐ一過フルオルブチルオキシビフヱニル・ｐ−（４
一ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−過フルオルブチ
ルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ノエルシクロヘキ
シル）−ｐ′−過フルオルブチルオキシビフエニル、お
よび ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ′一過フル
オルブチルオキシビフエニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘ
キシル）−ｐ′一過フルオルベンチルオキシビフエニル
、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フ
ルオルベンチルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）
一ｐ−過フルオルベソチルオキシビフェニル・ｐ一（４
−ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルベン
チルオキシビフヱニル、ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロ
ヘキシル）一ｐ一過フルオルベンチルオキシビフェニル
、および ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−過フル
オルベンチルオキシビフェニル。
ベンチルオキシビフエニル、ｐ−（４一エチルシクロヘ
キシル）−ｐ′一過フルオルベンチルオキシビフエニル
、ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フ
ルオルベンチルオキシビフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチ
ルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルベンチルオキシ
ビフエニル、ｐ−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）
一ｐ−過フルオルベソチルオキシビフェニル・ｐ一（４
−ｎーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルベン
チルオキシビフヱニル、ｐ−（４一ｎーヘプチルシクロ
ヘキシル）一ｐ一過フルオルベンチルオキシビフェニル
、および ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）一ｐ−過フル
オルベンチルオキシビフェニル。
例６
例１【ａ’と同様に、４一（４一ｎーベンチルシクロヘ
キシル）ービフエニルおよびトリフルオルアセチルクロ
リドから塩化アルミニウムの存在下に、ｐ一（４一ｎー
ベンチルシクロヘキシル）一ｐ′ートリフルオルアセチ
ルビフェニルを作る。
キシル）ービフエニルおよびトリフルオルアセチルクロ
リドから塩化アルミニウムの存在下に、ｐ一（４一ｎー
ベンチルシクロヘキシル）一ｐ′ートリフルオルアセチ
ルビフェニルを作る。
得られた化合物４０夕を加圧容器中で四フッ化硫黄５０
夕とともに１００００で８時間加熱する。冷却させてか
ら、過剰の四フッ化硫黄および揮発性反応生成物を窒素
吹込みにより除去し、残留するｐ−（４−ｎ−ベンチル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルェチルビフヱニル
をエタノールから再結晶させる。同様に、次の化合物を
製造する：ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−
トリフルオルメチルビフエニル、ｐ−（４−エテルシク
ロヘキシル）一ｐ′ートリフルオルメチルビフエニル、
ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐートリフ
ルオルメチルピフエニル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシクロ
ヘキシル）一ｐ′−トリフルオルメチルビフヱニル、ｐ
一（４−ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐートリフル
オルメチルビフエニル、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロ
ヘキシル）−ｐートリフルオルメチルビフエニル、ｐ一
（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−トリフルオ
ルメチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ｐートリフルオルメチルビフエニル、ｐ一（
４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ートリフルオル
メチルビフエニル、および ｐ一（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）−ｐ′ートリフ
ルオルメチルビフエニル。
夕とともに１００００で８時間加熱する。冷却させてか
ら、過剰の四フッ化硫黄および揮発性反応生成物を窒素
吹込みにより除去し、残留するｐ−（４−ｎ−ベンチル
シクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルェチルビフヱニル
をエタノールから再結晶させる。同様に、次の化合物を
製造する：ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）一ｐ′−
トリフルオルメチルビフエニル、ｐ−（４−エテルシク
ロヘキシル）一ｐ′ートリフルオルメチルビフエニル、
ｐ一（４一ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐートリフ
ルオルメチルピフエニル、ｐ一（４−ｎ一ブチルシクロ
ヘキシル）一ｐ′−トリフルオルメチルビフヱニル、ｐ
一（４−ｎーベンチルシクロヘキシル）−ｐートリフル
オルメチルビフエニル、ｐ一（４−ｎーヘキシルシクロ
ヘキシル）−ｐートリフルオルメチルビフエニル、ｐ一
（４一ｎーヘプチルシクロヘキシル）一ｐ−トリフルオ
ルメチルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−ｐートリフルオルメチルビフエニル、ｐ一（
４−ｎ一ノニルシクロヘキシル）一ｐ′ートリフルオル
メチルビフエニル、および ｐ一（４−ｎ一デシルシクロヘキシル）−ｐ′ートリフ
ルオルメチルビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｂ一過フルオルエ
チルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−
ｐ′−過フルオルエチルビフエニル、ｐ一（４一ｎープ
ロピルシクロヘキシル）一ｐ−過フルオルェチルビフェ
ニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−
過フルオルエチルビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシル
シクロヘキシル）一ｐ−過フルオルェチルビフェニル・
ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐ一過フル
オルェチルビフェニル・ｐ一（４一ｎーオクチルシクロ
ヘキシル）−ｐ−過フルオルヱチルビフヱニル・ｐ−（
４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルエ
チルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル
）−ｂ一過フルオルエチルビフエニル、ｐ−〔４−（２
−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ′一過フル
オルェチルビフェニル・ｐ一〔４一（２ーメチルブチル
）ーシクロヘキシル〕−ｐ′一過フルオルェチルビフェ
ニル・ｐ一〔４一（３−メチルプチル）−シクロヘキシ
ル〕−ｐ′一過フルオルェチルビフェニル・およびｐ一
〔４一（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕−ｐ
′−過フルオルェチルビフェニル。
チルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）−
ｐ′−過フルオルエチルビフエニル、ｐ一（４一ｎープ
ロピルシクロヘキシル）一ｐ−過フルオルェチルビフェ
ニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′−
過フルオルエチルビフエニル、ｐ一（４一ｎーヘキシル
シクロヘキシル）一ｐ−過フルオルェチルビフェニル・
ｐ一（４−ｎーヘプチルシクロヘキシル）−ｐ一過フル
オルェチルビフェニル・ｐ一（４一ｎーオクチルシクロ
ヘキシル）−ｐ−過フルオルヱチルビフヱニル・ｐ−（
４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルエ
チルビフエニル、ｐ−（４−ｎ−デシルシクロヘキシル
）−ｂ一過フルオルエチルビフエニル、ｐ−〔４−（２
−メチルプロピル）ーシクロヘキシル〕−ｐ′一過フル
オルェチルビフェニル・ｐ一〔４一（２ーメチルブチル
）ーシクロヘキシル〕−ｐ′一過フルオルェチルビフェ
ニル・ｐ一〔４一（３−メチルプチル）−シクロヘキシ
ル〕−ｐ′一過フルオルェチルビフェニル・およびｐ一
〔４一（２−エチルヘキシル）ーシクロヘキシル〕−ｐ
′−過フルオルェチルビフェニル。
ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
プロピルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルプ。
プロピルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルプ。
ピルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ−（４−
ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルプロピ
ルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル
）一ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ一（４−ｎ
ーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルプロピル
ビフェニル・ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）
−ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ一（４一ｎー
オクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルプロピルビ
フェニル・ｐ−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−Ｐ
一過フルオルプロピルビフエニル、および ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ′−過フル
オルプロピルビフエニル。
ル）−ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ−（４−
ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルプロピ
ルビフエニル、ｐ一（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル
）一ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ一（４−ｎ
ーヘキシルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルプロピル
ビフェニル・ｐ一（４一ｎ−へプチルシクロヘキシル）
−ｐ一過フルオルプロピルビフェニル・ｐ一（４一ｎー
オクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルプロピルビ
フェニル・ｐ−（４−ｎ−ノニルシクロヘキシル）−Ｐ
一過フルオルプロピルビフエニル、および ｐ−（４一ｎ−デシルシクロヘキシル）−ｐ′−過フル
オルプロピルビフエニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
ブチルビフエニル・ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ′一過フルオルブチルビフエニル、ｏ−（４−ｎー
プロピルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルブチルビフ
ェニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′
−過フルオルブチルビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルプチルビフェニル
・ｐ−（４一ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐ一過フ
ルオルブチルピフェニル・ｐ−（４一ｎ−へプチルシク
ロヘキシル）一ｐ一過フルオルブチルビフェニル・およ
び ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ一過フル
オルブチルピフェニル。
ブチルビフエニル・ｐ−（４一エチルシクロヘキシル）
−ｐ′一過フルオルブチルビフエニル、ｏ−（４−ｎー
プロピルシクロヘキシル）−ｐ一過フルオルブチルビフ
ェニル・ｐ−（４一ｎ−ブチルシクロヘキシル）−ｐ′
−過フルオルブチルビフエニル、ｐ−（４一ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルプチルビフェニル
・ｐ−（４一ｎ−へキシルシクロヘキシル）一ｐ一過フ
ルオルブチルピフェニル・ｐ−（４一ｎ−へプチルシク
ロヘキシル）一ｐ一過フルオルブチルビフェニル・およ
び ｐ−（４−ｎーオクチルシクロヘキシル）−ｐ一過フル
オルブチルピフェニル。
ｐ−（４一メチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオル
ベンチルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルベンチルビフエニル、ｐ−（４一
ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルベンチ
ルピフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ｐ′−過フルオルベンチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ
ーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオルベンチル
ビフェニル・ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）
一ｐ−過フルオルベンチルビフェニル・ｐ−（４一ｎ−
プチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルベンチルビ
フエニル、および ｐ一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−過フル
オルベンチルビフェニルｏｐ−（４−メチルシクロヘキ
シル）−Ｐ一過フルオルイソブチルビフエニル、ｐ−（
４一エチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルイソブ
チルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−プロピルシクｏヘキシ
ル）−ｐ一過フルオルィソブチルビフェニル・ｐ−（４
−ｎーブチルシク。
ベンチルビフエニル、ｐ−（４−エチルシクロヘキシル
）−ｐ′−過フルオルベンチルビフエニル、ｐ−（４一
ｎープロピルシクロヘキシル）一ｐ一過フルオルベンチ
ルピフェニル・ｐ−（４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）
−ｐ′−過フルオルベンチルビフエニル、ｐ−（４一ｎ
ーベンチルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオルベンチル
ビフェニル・ｐ−（４一ｎーヘキシルシクロヘキシル）
一ｐ−過フルオルベンチルビフェニル・ｐ−（４一ｎ−
プチルシクロヘキシル）−ｐ′−過フルオルベンチルビ
フエニル、および ｐ一（４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）−ｐ−過フル
オルベンチルビフェニルｏｐ−（４−メチルシクロヘキ
シル）−Ｐ一過フルオルイソブチルビフエニル、ｐ−（
４一エチルシクロヘキシル）−ｐ′一過フルオルイソブ
チルビフエニル、ｐ−（４一ｎ−プロピルシクｏヘキシ
ル）−ｐ一過フルオルィソブチルビフェニル・ｐ−（４
−ｎーブチルシク。
へキシル）−ｂ一過フルオルイソブチルビフエニル、ｐ
−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオ
ルィソブチルビフェニル・ｐ−（４一ｎ−へキシルシク
ロヘキシル）−ｐ−過フルオルィソブチルビフェニル・
ｐ−（４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ｐ−過フル
オルィソブチルビフェニル・および ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルィソブチルビフェニル。
−（４−ｎ−ベンチルシクロヘキシル）−ｐ−過フルオ
ルィソブチルビフェニル・ｐ−（４一ｎ−へキシルシク
ロヘキシル）−ｐ−過フルオルィソブチルビフェニル・
ｐ−（４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−ｐ−過フル
オルィソブチルビフェニル・および ｐ−（４一ｎ−オクチルシクロヘキシル）一ｐ一過フル
オルィソブチルビフェニル。
次例は本発明による誘電体に関する。
例７
４一ｎーブチルー４′ーメトキシアゾキシベンゼン６７
％および４ーエチルー４′−メトキシーアゾキシベンゼ
ン３３％よりなる誘電体は−５ｏないし＋７３ｏの温度
範囲でネマチツク相を有し、２００で３１・１０‐３ｐ
ａ．ｓの粘度を有する。
％および４ーエチルー４′−メトキシーアゾキシベンゼ
ン３３％よりなる誘電体は−５ｏないし＋７３ｏの温度
範囲でネマチツク相を有し、２００で３１・１０‐３ｐ
ａ．ｓの粘度を有する。
この２成分混合物９５％およびｐ−（４一ｎ−ベンチル
シクロヘキシル）一ｐ′一エトキシビフエニル５％より
なる誘電体は−１００ないし十７９０の温度範囲でネマ
チック相を有し、２００で２８・１０‐３ｐａ・ｓの粘
度を有する。
シクロヘキシル）一ｐ′一エトキシビフエニル５％より
なる誘電体は−１００ないし十７９０の温度範囲でネマ
チック相を有し、２００で２８・１０‐３ｐａ・ｓの粘
度を有する。
例８
アニシン酸４−ｎ−ベンチルフェニルェステル６７％お
よび４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸４′−ｎ−ベンチ
ルフェニルェステル３３％よりなる誘電体は十１５０な
いし＋４がの温度範囲でネマチック相を有し、２００で
５８・１０‐３ｐａ．ｓの粘度を有する。
よび４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸４′−ｎ−ベンチ
ルフェニルェステル３３％よりなる誘電体は十１５０な
いし＋４がの温度範囲でネマチック相を有し、２００で
５８・１０‐３ｐａ．ｓの粘度を有する。
この２成分混合物を８０％およびｐ−（４一ｎーベンチ
ルシクロヘキシル）一ｐ′ーエチルビフエニル２０％よ
りなる誘導体は００なし、し十７１０の温度範囲でネマ
チック相を有し、２００ で４９・１０‐３ｐａ．ｓの
粘度を有する。例９ 例７に記載の２成分混合物７７％およびｐ−（４一ｎ−
ベンチルシクロヘキシル）−ｐ′ーエチルビフェニル２
３％よりなる誘電体は−１５ｏないし＋９５ｏの温度範
囲でネマチック相を有し、２００で３０・１０‐３ｐａ
．ｓの粘度を有する。
ルシクロヘキシル）一ｐ′ーエチルビフエニル２０％よ
りなる誘導体は００なし、し十７１０の温度範囲でネマ
チック相を有し、２００ で４９・１０‐３ｐａ．ｓの
粘度を有する。例９ 例７に記載の２成分混合物７７％およびｐ−（４一ｎ−
ベンチルシクロヘキシル）−ｐ′ーエチルビフェニル２
３％よりなる誘電体は−１５ｏないし＋９５ｏの温度範
囲でネマチック相を有し、２００で３０・１０‐３ｐａ
．ｓの粘度を有する。
例 １０
例８に記載の２成分混合物を８０％およびｐ−（４一ｎ
−へキシルシクロヘキシル）」ｐ′ーヱチルビフェニル
２０％よりなる譲電体は６ｏ ないし舷ｏの温度範囲で
ネマチック相を有し、２０ｏで５２・１０‐３ｐａ．ｓ
の粘度を有する。
−へキシルシクロヘキシル）」ｐ′ーヱチルビフェニル
２０％よりなる譲電体は６ｏ ないし舷ｏの温度範囲で
ネマチック相を有し、２０ｏで５２・１０‐３ｐａ．ｓ
の粘度を有する。
例１１
４−（４一ｎープロピルシクロヘキシル）ーベンゾニト
リル２９％、４−（４一ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）
−ペンゾニトリル４１％および４−（４一ｎーヘプチル
シクｏヘキシル）ーベンゾニトリル３０％よりなる誘電
体は−３０ないし十５〆の温度範囲でネマチック相を有
し、２０ｏ で２４ｃｓｔの粘度を有する。
リル２９％、４−（４一ｎ−ベンチルシクｏヘキシル）
−ペンゾニトリル４１％および４−（４一ｎーヘプチル
シクｏヘキシル）ーベンゾニトリル３０％よりなる誘電
体は−３０ないし十５〆の温度範囲でネマチック相を有
し、２０ｏ で２４ｃｓｔの粘度を有する。
この３成分混合物７４％およびｐ−（４一ｎーベンチル
シクロヘキシル）−ｂーエチルビフエニル２６％よりな
る誘電体は−ｌｏｏないし十７４ｏの温度範囲でネマチ
ツク相を有し、２０ｏ で２＄ｓｔの粘度を有する。
シクロヘキシル）−ｂーエチルビフエニル２６％よりな
る誘電体は−ｌｏｏないし十７４ｏの温度範囲でネマチ
ツク相を有し、２０ｏ で２＄ｓｔの粘度を有する。
例 １２
液晶化合物ｐ−ｎ−ベンチルーｐ′−シアノビフェニル
は２２．５なし、し３５ｏの温度範囲でネマチック相を
有し、２０ｏで２９．枕ｓｔの粘度を有する（過冷状態
）。
は２２．５なし、し３５ｏの温度範囲でネマチック相を
有し、２０ｏで２９．枕ｓｔの粘度を有する（過冷状態
）。
ｐ−ｎ−ベンチルーｐ′ーシアノビフエニル９０％とｐ
−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ブチ
ルビフェニル１０％との混合物は１８．５ｏないし４９
．２ｏの温度範囲でネマチツク相を有し、２００で２９
ｓｔの粘度を有する。
−（４一ｎ−ベンチルシクロヘキシル）一ｐ−ｎ−ブチ
ルビフェニル１０％との混合物は１８．５ｏないし４９
．２ｏの温度範囲でネマチツク相を有し、２００で２９
ｓｔの粘度を有する。
例 １３
液晶化合物ｐ−ｎ−ベンチルーｐ′ーシアノビフェニル
は２２．５０ ないし３５０の温度範囲でネマチック相
を有し、２００で２９．＆ｓｔの粘度を有する（過冷状
態）。
は２２．５０ ないし３５０の温度範囲でネマチック相
を有し、２００で２９．＆ｓｔの粘度を有する（過冷状
態）。
ｐ−ｎーベンチル−ｂーシアノビフエニル９０％および
ｐ一（４一ｎ一ベンチルシクロヘキシ）一ｐ′‐アセト
キシビフェニル１０％の混合物は２００ないし５１ｏの
温度範囲でネマチック相を有し、２０ｏで２７ＣＳｔの
粘度を有する。
ｐ一（４一ｎ一ベンチルシクロヘキシ）一ｐ′‐アセト
キシビフェニル１０％の混合物は２００ないし５１ｏの
温度範囲でネマチック相を有し、２０ｏで２７ＣＳｔの
粘度を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であり、そしてＲ＿２は炭素原子１〜１２個を有し、場
合により過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ
であるかまたは炭素原子１〜１２個を有するアルカノイ
ルオキシ基である）で示されるシクロヘキシルビフエニ
ル化合物。 ２ 式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であり、そしてＲ＿２は炭素原子１〜１２個を有し、場
合により過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ
であるかまたは炭素原子１〜１２個を有するアルカノイ
ルオキシ基である）で示されるシクロヘキシルビフエニ
ル化合物の少くとも１種を含有することを特徴とする液
晶誘電体。 ３ 式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は炭素原子１〜１２個を有するアルキル基
であり、そしてＲ＿２は炭素原子１〜１２個を有し、場
合により過フルオル化されたアルキルまたはアルコキシ
であるかまたは炭素原子１〜１２個を有するアルカノイ
ルオキシ基である）で示されるシクロヘキシルビフエニ
ル化合物の少なくとも１種を含有する液晶誘電体を含む
ことを特徴とする液晶セルにもとづく電気光学表示素子
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2927277.3 | 1979-07-06 | ||
| DE19792927277 DE2927277A1 (de) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5612322A JPS5612322A (en) | 1981-02-06 |
| JPS6034928B2 true JPS6034928B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=6075034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55090801A Expired JPS6034928B2 (ja) | 1979-07-06 | 1980-07-04 | シクロヘキシルビフェニル化合物およびそれを含有する誘電体並びに電気光学表示素子 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4330426A (ja) |
| EP (1) | EP0022183B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6034928B2 (ja) |
| KR (3) | KR850000913B1 (ja) |
| AT (1) | ATE1233T1 (ja) |
| CA (1) | CA1153774A (ja) |
| DD (1) | DD153211A5 (ja) |
| DE (2) | DE2927277A1 (ja) |
| HK (1) | HK46782A (ja) |
| SG (1) | SG57382G (ja) |
| SU (1) | SU1056907A3 (ja) |
Families Citing this family (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2918775A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Merck Patent Gmbh | Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika |
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| US4405488A (en) * | 1980-10-09 | 1983-09-20 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives |
| DE3040632A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-05-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
| EP0060646B1 (en) * | 1981-03-13 | 1985-10-09 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal compositions |
| US4422951A (en) * | 1981-04-02 | 1983-12-27 | Chisso Corporation | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE3117152A1 (de) * | 1981-04-30 | 1982-11-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement" |
| JPS588780A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
| JPS588778A (ja) * | 1981-07-08 | 1983-01-18 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| JPS5896673A (ja) * | 1981-12-04 | 1983-06-08 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| JPS58118884A (ja) * | 1982-01-08 | 1983-07-15 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| DE3208089A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Halogenbiphenylderivate |
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| EP0090671B1 (en) * | 1982-03-31 | 1985-06-19 | Chisso Corporation | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| JPS58191782A (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-09 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| JPS58219137A (ja) * | 1982-06-12 | 1983-12-20 | Chisso Corp | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）−４′−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）ビフエニル類 |
| JPS58225179A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| DE3370818D1 (en) * | 1982-07-16 | 1987-05-14 | Chisso Corp | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| JPS5936634A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-28 | Kanto Kagaku Kk | 液晶化合物 |
| JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
| EP0107759B1 (de) * | 1982-08-26 | 1992-12-16 | MERCK PATENT GmbH | Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika |
| GB2134110B (en) * | 1983-01-26 | 1987-01-14 | Secr Defence | Liquid crystal 1-fluorophenyl-2-cyclohexyl-ethanes |
| JPS59161348A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-12 | Chisso Corp | シアノテルシクロヘキサン誘導体 |
| JPS6055078A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| GB8319849D0 (en) * | 1983-07-22 | 1983-08-24 | Secr Defence | Compounds containing fluorobiphenyl group |
| DE3332690A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallmischung und neue anisotrope verbindungen fuer diese |
| US5252252A (en) * | 1983-09-10 | 1993-10-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures |
| DE3332692A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
| DE3566901D1 (en) * | 1984-04-07 | 1989-01-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| US4659499A (en) * | 1984-12-31 | 1987-04-21 | Crystaloid Electronics Company | Liquid crystal materials |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| JPS61233635A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ビシクロオクタン誘導体 |
| JPS6267049A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| DE3703145A1 (de) * | 1986-03-14 | 1988-08-18 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen |
| DE3614778A1 (de) * | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| US4886619A (en) * | 1986-06-30 | 1989-12-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| US5254747A (en) * | 1986-06-30 | 1993-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing chiral smectic liquid crystals |
| JPH07116102B2 (ja) * | 1986-09-02 | 1995-12-13 | 帝国化学産業株式会社 | アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
| US4879061A (en) * | 1986-09-29 | 1989-11-07 | Crystaloid Electronics Co. | Liquid crystalline materials and method of making same |
| DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
| CA1336441C (en) * | 1987-12-28 | 1995-07-25 | Manabu Uchida | Liquid crystal composition |
| GB2229438B (en) * | 1989-03-18 | 1993-06-16 | Merck Patent Gmbh | Difluoromethylene compounds and liquid crystalline-media containing such compounds |
| GB8909766D0 (en) * | 1989-04-28 | 1989-06-14 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compounds with a trifluoroalkyl terminal group |
| DE3928783C2 (de) * | 1989-05-26 | 1999-01-14 | Merck Patent Gmbh | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines Medium |
| US5292454A (en) * | 1989-05-26 | 1994-03-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Trifluorotoluene compounds, and a liquid crystalline medium |
| JPH04500682A (ja) * | 1989-05-26 | 1992-02-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | トリフルオロトルエン化合物類および液晶媒体 |
| GB8912339D0 (en) * | 1989-05-30 | 1989-07-12 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated biphenyl derivatives |
| WO1991010716A1 (en) * | 1990-01-10 | 1991-07-25 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Matrix liquid crystal display |
| DE4217248B4 (de) * | 1991-06-05 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Vinylverbindungen |
| CH683522A5 (de) * | 1992-03-13 | 1994-03-31 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Diarylen. |
| GB2272704B (en) * | 1992-11-18 | 1996-04-24 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline mixture |
| US5458806A (en) * | 1993-01-22 | 1995-10-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluoromethyl ketones and liquid-crystalline media |
| JP2605249B2 (ja) * | 1993-07-23 | 1997-04-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示装置 |
| JP3579728B2 (ja) | 1994-06-23 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US5702637A (en) * | 1995-04-19 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
| US5658491A (en) * | 1995-10-12 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds |
| DE19651885B4 (de) * | 1996-12-13 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| US5855812A (en) * | 1997-04-11 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compounds and process for controlling cone tilt angle in mixtures of smectic liquid crystal compounds |
| US6309561B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
| JP4721536B2 (ja) * | 2001-03-01 | 2011-07-13 | 株式会社Ａｄｅｋａ | フルオロカルボン酸フェニルエステル化合物 |
| KR100971340B1 (ko) * | 2002-12-24 | 2010-07-20 | 가부시키가이샤 아데카 | 퍼플루오로아릴옥시 화합물 및 이 화합물을 함유한 액정조성물 |
| JP4776279B2 (ja) | 2005-06-09 | 2011-09-21 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 新規化合物及び液晶組成物 |
| WO2015016093A1 (en) | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
| KR102116943B1 (ko) * | 2013-09-12 | 2020-06-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
| CN109456736A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-03-12 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 一种高温合成型导热油 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3517069A (en) * | 1968-05-13 | 1970-06-23 | American Cyanamid Co | Processes for preparing 4-(lower alkoxy)-4'-trifluoro-methylbiphenyls |
| US4011173A (en) * | 1972-08-03 | 1977-03-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy |
| US3960752A (en) * | 1972-10-24 | 1976-06-01 | Eastman Kodak Company | Liquid crystal compositions |
| DE2548360C2 (de) * | 1975-10-29 | 1983-12-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristalline Materialien mit verminderter Viskosität |
| US4180475A (en) * | 1976-02-26 | 1979-12-25 | Hoffmann La Roche | Liquid crystal mixtures |
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2702598C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-10-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika |
| US4198130A (en) * | 1977-06-03 | 1980-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal mixtures |
| JPS5478380A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-22 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal composition |
| DE2802588A1 (de) * | 1977-12-23 | 1979-06-28 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallmischung |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| AT364000B (de) * | 1978-01-30 | 1981-09-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallsubstanz |
| GB2031010B (en) * | 1978-09-13 | 1983-02-09 | Secr Defence | Liquid crystal materials |
-
1979
- 1979-07-06 DE DE19792927277 patent/DE2927277A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-06-11 EP EP80103232A patent/EP0022183B1/de not_active Expired
- 1980-06-11 DE DE8080103232T patent/DE3060585D1/de not_active Expired
- 1980-06-11 AT AT80103232T patent/ATE1233T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 DD DD222420A patent/DD153211A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-04 SU SU802948200A patent/SU1056907A3/ru active
- 1980-07-04 JP JP55090801A patent/JPS6034928B2/ja not_active Expired
- 1980-07-04 CA CA000355474A patent/CA1153774A/en not_active Expired
- 1980-07-05 KR KR1019800002674A patent/KR850000913B1/ko active
- 1980-07-07 US US06/166,663 patent/US4330426A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-11-09 SG SG573/82A patent/SG57382G/en unknown
- 1982-11-11 HK HK467/82A patent/HK46782A/xx not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-07-14 KR KR1019840004159A patent/KR850000469B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-07-14 KR KR1019840004160A patent/KR850000842B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0022183A2 (de) | 1981-01-14 |
| EP0022183B1 (de) | 1982-06-23 |
| KR830003388A (ko) | 1983-06-20 |
| DE2927277A1 (de) | 1981-01-08 |
| JPS5612322A (en) | 1981-02-06 |
| US4330426A (en) | 1982-05-18 |
| SU1056907A3 (ru) | 1983-11-23 |
| KR850000913B1 (ko) | 1985-06-27 |
| KR850000842B1 (ko) | 1985-06-17 |
| CA1153774A (en) | 1983-09-13 |
| DE3060585D1 (en) | 1982-08-12 |
| SG57382G (en) | 1985-02-01 |
| EP0022183A3 (en) | 1981-01-21 |
| KR850001448A (ko) | 1985-03-18 |
| KR850001447A (ko) | 1985-03-18 |
| DD153211A5 (de) | 1981-12-30 |
| HK46782A (en) | 1982-11-19 |
| ATE1233T1 (de) | 1982-07-15 |
| KR850000469B1 (ko) | 1985-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6034928B2 (ja) | シクロヘキシルビフェニル化合物およびそれを含有する誘電体並びに電気光学表示素子 | |
| US4113647A (en) | Liquid crystalline materials | |
| JP2582031B2 (ja) | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 | |
| US4386007A (en) | Liquid crystalline naphthalene derivatives | |
| US4545922A (en) | Liquid crystalline fluorine-containing cyclohexylbiphenyls and dielectrics and electro-optical display elements based thereon | |
| US4526704A (en) | Multiring liquid crystal esters | |
| US4505837A (en) | Liquid crystalline phenylcyclohexene derivatives | |
| JPH0217528B2 (ja) | ||
| JPS6246527B2 (ja) | ||
| JPS6017777B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| GB2127822A (en) | Liquid crystal tetra- and penta-cyclic esters | |
| JPH0428693B2 (ja) | ||
| US4544771A (en) | Halogenobiphenyl derivatives | |
| JPS6358815B2 (ja) | ||
| JP2746711B2 (ja) | フッ素化４″― シアノ置換ターフェニル | |
| GB2200912A (en) | Terphenyl derivatives and liquid crystal materials containing them | |
| Davison et al. | Fluorene analogues of biphenyls: comparison of mesogenic behaviour | |
| GB2232156A (en) | Phenyl esters and their use in liquid crystal materials | |
| US5312563A (en) | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls | |
| JPS5959648A (ja) | 液晶性化合物 | |
| Sadashiva et al. | Mesomorphic properties of 1-(4′-dodecylbiphenyl-4-yl)-3-(2 or 3-alkoxyphenyl) propane-1, 3-diones: the influence of alkoxy-substituent position | |
| CN102898273B (zh) | 含六氢并环戊二烯类新型液晶化合物及其组合物和应用 | |
| JPH04502627A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 | |
| JP2002105003A (ja) | ジアルキン化合物 | |
| GB2098987A (en) | Liquid crystal diesters containing at least two phenyl groups |