JPH07116102B2 - アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体 - Google Patents
アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体Info
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- JPH07116102B2 JPH07116102B2 JP61206515A JP20651586A JPH07116102B2 JP H07116102 B2 JPH07116102 B2 JP H07116102B2 JP 61206515 A JP61206515 A JP 61206515A JP 20651586 A JP20651586 A JP 20651586A JP H07116102 B2 JPH07116102 B2 JP H07116102B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、新規な液晶化合物を提供するものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、他の液晶化合
物とブレンドして、強誘電性カイラルスメクチック液晶
相を備えた液晶組成物を与え、従って電気光学的効果を
利用した液晶表示装置、オプティカルシャッター等、電
気光学装置の作成に使用されるものである。
本発明によって提供される液晶化合物は、他の液晶化合
物とブレンドして、強誘電性カイラルスメクチック液晶
相を備えた液晶組成物を与え、従って電気光学的効果を
利用した液晶表示装置、オプティカルシャッター等、電
気光学装置の作成に使用されるものである。
液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在、
液晶表示装置に使用されているものの主流をなしている
けれども、表示の大容量化に対しては限界に近づいてい
ると言われている。
強誘電性液晶は、高速応答性とメモリ性を持っているた
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）‐２−メチルブチルp-（p-n−
デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBAMB
C）がよく知られた化合物としてある。しかし、この化
合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温度で
あるため、使用に際して温度的制限を受ける。
め、次世代の液晶として注目を集め、盛んに研究されて
いる。その中に、（Ｓ）‐２−メチルブチルp-（p-n−
デシロキシベンジリデンアミノ）シンナメート（DOBAMB
C）がよく知られた化合物としてある。しかし、この化
合物は、液晶性を示す温度が60℃以上という高い温度で
あるため、使用に際して温度的制限を受ける。
室温を含む広い温度範囲で液晶性を示す強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
ルスメクチック液晶を得るために、化合物それ自体の創
製あるいはブレンドによる性能の改善に多くの努力が払
われている。
本発明によって提供される液晶化合物と同じ骨格である
シクロヘキシルビフェニル化合物は特公昭60-34928号に
登載されているが不斉炭素原子をもつ光学的に活性なカ
ルボニルオキシ基が結合した強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物は記るされていない。電界応答速度の速
いもの、カイラルスメクチック相を呈する温度領域の広
いものが望まれている。
シクロヘキシルビフェニル化合物は特公昭60-34928号に
登載されているが不斉炭素原子をもつ光学的に活性なカ
ルボニルオキシ基が結合した強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶化合物は記るされていない。電界応答速度の速
いもの、カイラルスメクチック相を呈する温度領域の広
いものが望まれている。
本発明は、室温を含む広い温度領域でカイラルスメクチ
ックＣ相を呈し、電界に対して高速応答性を示す液晶の
ために使用できる化合物を提供することにある。
ックＣ相を呈し、電界に対して高速応答性を示す液晶の
ために使用できる化合物を提供することにある。
本発明によって提供される化合物は式（Ｉ） （式中、R1はC2〜C5のアルキル基を、R2はC3〜C8のアル
キル基を、＊印は該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。）で表される。
キル基を、＊印は該炭素原子が不斉炭素原子であること
を示す。）で表される。
本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。即ち、式（II） （式中、R2はC3〜C8のアルキル基を示す。）で示される
化合物と式（III） （式中、R1はC2〜C5のアルキル基を示す。）で示される
化合物又はその反応性誘導体とを反応させることによっ
て造られる。
れる。即ち、式（II） （式中、R2はC3〜C8のアルキル基を示す。）で示される
化合物と式（III） （式中、R1はC2〜C5のアルキル基を示す。）で示される
化合物又はその反応性誘導体とを反応させることによっ
て造られる。
ここにおいて用いられる式（II）で示される原料化合物
における置換基R2としてはC3〜C8の直鎖アルキル基即ち
プロピル，ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オ
クチルなどが挙げられ、式（III）で示される化合物に
おけるR1としてはC2〜C5のアルキル基、即ち、エチル，
プロピル，ブチル，ペンチルなどが挙げられ、一方、式
（III）で示される化合物における置換基R1としてはC2
〜C5の直鎖状アルキル基即ち、エチル，プロピル，ブチ
ル，ペンチルなどが挙げられる。
における置換基R2としてはC3〜C8の直鎖アルキル基即ち
プロピル，ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オ
クチルなどが挙げられ、式（III）で示される化合物に
おけるR1としてはC2〜C5のアルキル基、即ち、エチル，
プロピル，ブチル，ペンチルなどが挙げられ、一方、式
（III）で示される化合物における置換基R1としてはC2
〜C5の直鎖状アルキル基即ち、エチル，プロピル，ブチ
ル，ペンチルなどが挙げられる。
反応は、適宜溶媒中（例えば、酢酸エチル，ベンゼン，
トルエン，キシレン，エチルエーテル，イソプロピルエ
ーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサン，ヘキサンな
ど。）縮合剤の存在下で行うか、式（III）で示される
化合物の反応性誘導体を使用して行う。縮合剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミド，オキシ塩化燐，
塩化チオニルなどが挙げられ、反応性誘導体を使用する
場合における反応性誘導体としては、酸クロライドなど
の酸ハライド、Ｎ−カルボニルイミダゾール，炭酸モノ
エステルとの混合酸無水物,p−ニトロフェニルエステル
などが挙げられる。
トルエン，キシレン，エチルエーテル，イソプロピルエ
ーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサン，ヘキサンな
ど。）縮合剤の存在下で行うか、式（III）で示される
化合物の反応性誘導体を使用して行う。縮合剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミド，オキシ塩化燐，
塩化チオニルなどが挙げられ、反応性誘導体を使用する
場合における反応性誘導体としては、酸クロライドなど
の酸ハライド、Ｎ−カルボニルイミダゾール，炭酸モノ
エステルとの混合酸無水物,p−ニトロフェニルエステル
などが挙げられる。
式（II）で示される化合物は、アルキルフェノールを原
料として、還元反応、酸化反応を行い、アルキルシクロ
ヘキサノンをつくり、これに4-（４′−ベンジルオキシ
フェニル）フェニルマグネシウムブロミドを反応させ、
加水分解，脱水，還元して造られる。一方式（III）で
示される化合物は、光学的に活性な酸、例えば（Ｓ）‐
（＋）‐２−メチル酪酸を使用、又はβ−オキシイソ酪
酸を原料として常法に従い誘導され、各種誘導体をつく
ることができる。
料として、還元反応、酸化反応を行い、アルキルシクロ
ヘキサノンをつくり、これに4-（４′−ベンジルオキシ
フェニル）フェニルマグネシウムブロミドを反応させ、
加水分解，脱水，還元して造られる。一方式（III）で
示される化合物は、光学的に活性な酸、例えば（Ｓ）‐
（＋）‐２−メチル酪酸を使用、又はβ−オキシイソ酪
酸を原料として常法に従い誘導され、各種誘導体をつく
ることができる。
以下実施例を記述して本発明を具体的に説明する。
実施例１ （Ｓ）‐４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′‐（２−メチルブチリルオキシ）ビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−ハイドロキシビフェニル1.33g,（Ｓ）‐２−メチル酪
酸0.46gを加え、乾燥した酢酸エチル20mlに溶かした。
これに、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.93g及び４
−ジメチルアミノピリジン0.05gを加えて、15時間室温
で攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、塩酸酸性として、酢
酸エチルで抽出した。水，炭酸水素ナトリウム溶液，食
塩水の順に洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
濃縮して、2.2gの残渣を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーでクロロホルムで溶出し、精製
し、更にエチルアルコールにより再結晶して0.78gの題
記化合物を得た。
ル）−４′‐（２−メチルブチリルオキシ）ビフェニル ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′
−ハイドロキシビフェニル1.33g,（Ｓ）‐２−メチル酪
酸0.46gを加え、乾燥した酢酸エチル20mlに溶かした。
これに、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.93g及び４
−ジメチルアミノピリジン0.05gを加えて、15時間室温
で攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、塩酸酸性として、酢
酸エチルで抽出した。水，炭酸水素ナトリウム溶液，食
塩水の順に洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
濃縮して、2.2gの残渣を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーでクロロホルムで溶出し、精製
し、更にエチルアルコールにより再結晶して0.78gの題
記化合物を得た。
▲［α］25 D▼＝＋12.65°（Ｃ＝2.15,CHCl3）IRνmaxc
m-1:1760,1500,1170,1130,820,810, H-NMR（60MHz,CDCl3）δppm: 0.5〜2.10（m,29H） 2.10〜2.80（m,2H） 6.85〜7.70（m,8H） 得られた化合物を、（イ）２−メトキシプロポキシフェ
ニルウンデシロキシピリミジン（ロ）２−メチルヘキシ
ルオキシフェニルオクチルオキシピリミジン（ハ）α−
メチルブチリルオキシオクチルオキシピリミジンを主た
る成分として含む液晶組成物を加えると転移温度を拡大
し、電界応答速度は速くなった。この比較は次表に示
す。
m-1:1760,1500,1170,1130,820,810, H-NMR（60MHz,CDCl3）δppm: 0.5〜2.10（m,29H） 2.10〜2.80（m,2H） 6.85〜7.70（m,8H） 得られた化合物を、（イ）２−メトキシプロポキシフェ
ニルウンデシロキシピリミジン（ロ）２−メチルヘキシ
ルオキシフェニルオクチルオキシピリミジン（ハ）α−
メチルブチリルオキシオクチルオキシピリミジンを主た
る成分として含む液晶組成物を加えると転移温度を拡大
し、電界応答速度は速くなった。この比較は次表に示
す。
ここで応答速度は、1.7μｍセルに注入し、120Vのパル
ス電圧波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾
として求めた。
ス電圧波形を印加し、表示が切りかわる最小のパルス巾
として求めた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田口 雅明 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (72)発明者 原田 隆正 東京都江東区亀戸６丁目31番１号 セイコ ー電子工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭56−12322（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式 〔式中R1はC2〜C5のアルキル基を、R2はC3〜C8の直鎖状
飽和アルキル基を、＊印は該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す〕 で示される光学的に活性なアルキルシクロヘキシルビフ
ェニル誘導体。 - 【請求項２】式 〔式中R1はC2〜C5のアルキル基を、R2はC3〜C8の直鎖状
飽和アルキル基を、＊印は該炭素原子が不斉炭素原子で
あることを示す〕 で示される光学的に活性なアルキルシクロヘキシルビフ
ェニル誘導体を含んで成る強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206515A JPH07116102B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61206515A JPH07116102B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363640A JPS6363640A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH07116102B2 true JPH07116102B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=16524641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206515A Expired - Fee Related JPH07116102B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | アルキルシクロヘキシルビフエニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116102B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716542A (en) * | 1995-04-24 | 1998-02-10 | Takasago International Corporation | Liquid crystal compound and liquid crystal composition containing the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2927277A1 (de) * | 1979-07-06 | 1981-01-08 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP61206515A patent/JPH07116102B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363640A (ja) | 1988-03-22 |
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