JPS60198536A - 高エネルギ−線感受性樹脂組成物 - Google Patents
高エネルギ−線感受性樹脂組成物Info
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- JPS60198536A JPS60198536A JP5438084A JP5438084A JPS60198536A JP S60198536 A JPS60198536 A JP S60198536A JP 5438084 A JP5438084 A JP 5438084A JP 5438084 A JP5438084 A JP 5438084A JP S60198536 A JPS60198536 A JP S60198536A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｘ線、電子線又はイオンビームなどの高エネ
ルギー線に対し、感受性を有する高分子溶液に増感効果
を示す有機化合物を添加してなる半導体製造用高エネル
ギー線感受性樹脂組成物に種の有機化合物を添加してな
る高エネルギー線感受性樹脂組成物。
ルギー線に対し、感受性を有する高分子溶液に増感効果
を示す有機化合物を添加してなる半導体製造用高エネル
ギー線感受性樹脂組成物に種の有機化合物を添加してな
る高エネルギー線感受性樹脂組成物。
（１） アニリン、アセトアニリド、アンスラニル酸、
Ｏ１ｍ＋ｐ−ニトロアニリン、クロルアニリンなどのア
ニリン同族体 （２） メチルアニリン、ミヒラーケトン、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ドなどのＮ−アルキルアニリン類 （３） ジフェニルアミン、ｐ−アミノジ７工二ルアミ
ン、トリフェニルアミンなどのアリールアミン類 （４） ベンジルアミン、β−フェネチルアミンなどの
側鎖にアミノ基を有するアミン類（５） Ｏｒ ｍ、ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノアセトアニリドなど
の芳香族ジアミン類（６） ナフチルアミンなどの縮合
環式アミノ化合物 （７） ビロール、イミダゾール、Ｎ−ビニルカルバソ
ール、ポリビニルカルバソー／Ｉｎト関するものである
。
Ｏ１ｍ＋ｐ−ニトロアニリン、クロルアニリンなどのア
ニリン同族体 （２） メチルアニリン、ミヒラーケトン、ｐ−ジメチ
ルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒ
ドなどのＮ−アルキルアニリン類 （３） ジフェニルアミン、ｐ−アミノジ７工二ルアミ
ン、トリフェニルアミンなどのアリールアミン類 （４） ベンジルアミン、β−フェネチルアミンなどの
側鎖にアミノ基を有するアミン類（５） Ｏｒ ｍ、ｐ
−フェニレンジアミン、ｐ−アミノアセトアニリドなど
の芳香族ジアミン類（６） ナフチルアミンなどの縮合
環式アミノ化合物 （７） ビロール、イミダゾール、Ｎ−ビニルカルバソ
ール、ポリビニルカルバソー／Ｉｎト関するものである
。
近年、半導体集積回路は、ますます高密度化しつつある
。これらは、従来は主として、ホトレジストと呼ばれる
感光性高分子材料に紫外線を照射する加工工程を経て作
成されて来たが、回路パターンの微細化、高精度化にと
もない、光の回折と干渉に起因する解像度の限界が、顕
在化している。
。これらは、従来は主として、ホトレジストと呼ばれる
感光性高分子材料に紫外線を照射する加工工程を経て作
成されて来たが、回路パターンの微細化、高精度化にと
もない、光の回折と干渉に起因する解像度の限界が、顕
在化している。
これに対し、波長のより短かいＸ線や電子線による露光
法が微細パターンを形成しうる技術として注目され、一
部ですでに実用化するに至っている。
法が微細パターンを形成しうる技術として注目され、一
部ですでに実用化するに至っている。
しかしながら、これらの高エネルギー線では、一般にレ
ジスト材のエネルギー吸収効率は低く、その結果、露光
に長時間を要し、十分なスループットが得られない、と
いう欠点があった。
ジスト材のエネルギー吸収効率は低く、その結果、露光
に長時間を要し、十分なスループットが得られない、と
いう欠点があった。
本発明者らは、鋭意検討した結果、ハロゲン化した基を
その構造中に有するポリマーを有機溶媒に溶解せしめた
高エネルギー線感受性組成物に１成る種の有機溶媒可溶
性の添加物を加えることにより、感度を向上しうろこと
を見出し、本発明を完成したものである。
その構造中に有するポリマーを有機溶媒に溶解せしめた
高エネルギー線感受性組成物に１成る種の有機溶媒可溶
性の添加物を加えることにより、感度を向上しうろこと
を見出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は
（ここでＸ饋は水素、ハロゲン、炭素数１〜４の直鎖ハ
ロゲン化アルキル又は炭素数１〜４の直鎖アルキルであ
り’ Ｘｔ＊ Ｙ、 Ｚは水素。
ロゲン化アルキル又は炭素数１〜４の直鎖アルキルであ
り’ Ｘｔ＊ Ｙ、 Ｚは水素。
ハロゲン又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキルを表わ
す。さらにＲは芳香環、又は複素環を示す） で示される含ハロゲンモノマーより得られた重合体又は
共重合体を含む高分子溶液に下記（１）〜θ本からなる
群より選ばれた少なくとも一種の有機化合物を添加して
なる高エネルギー線感受性樹脂組成物を提供するもので
ある。
す。さらにＲは芳香環、又は複素環を示す） で示される含ハロゲンモノマーより得られた重合体又は
共重合体を含む高分子溶液に下記（１）〜θ本からなる
群より選ばれた少なくとも一種の有機化合物を添加して
なる高エネルギー線感受性樹脂組成物を提供するもので
ある。
（１） アニリン、アセトアニリド、アンスラニル酸、
０９ｍ、ｐ−ニトロアニリン、クロルア（２） メチル
アニリン、ミヒラーケトン、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドなどのＮ−ア
ルキルアニリン類 （３） ジフェニルアミン、ｐ−アミノジフェニルアミ
ン、トリフェニルアミンなどのアリールアミン類 （４） ベンジルアミン、β−７エネテルアミンなどの
側鎖にアミノ基を有するアミン類（５１０１ｍ＊ ｐ−
７エニレンジアミン、ｐ−アミノアセトアニリドなどの
芳香族ジアミン類（６） ナフチルアミンなどの縮合環
式アミノ化合物 （７） ヒロール、イミダゾール、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルカルバゾールなどの複素環式化合物 （８） ピリドキサミンなどの複素環式アミン類（９）
ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−アミロキシ安息香酸などの
安息香酸系化合物 θＱ アントラキノン、５−クロローアントラキノンな
どのアントラキノン系化合物 ０カ５−ニトロアセナフテンなどの芳香族ニトロ化合物 ６１ ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルジクロヘキシルア
ミン、ジクロヘキシルアミンなどの脂環式アミン化合物 上記一般式をその構造中に含む重合体または共重合体の
分子量及び溶液濃度については、厳密な限定を必要とし
ないが、分子量は有機溶媒に溶解し、通常の手段により
被膜を形成し得るものであれば感光性高分子として使用
することができるが、一般にはｉ、 ｏ ｏ ｏ〜１．
０００．０００のものが用いられる。溶液が＞度は５〜
４ｏｚ（ｗ／Ｖ）程度が一般的である。
０９ｍ、ｐ−ニトロアニリン、クロルア（２） メチル
アニリン、ミヒラーケトン、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドなどのＮ−ア
ルキルアニリン類 （３） ジフェニルアミン、ｐ−アミノジフェニルアミ
ン、トリフェニルアミンなどのアリールアミン類 （４） ベンジルアミン、β−７エネテルアミンなどの
側鎖にアミノ基を有するアミン類（５１０１ｍ＊ ｐ−
７エニレンジアミン、ｐ−アミノアセトアニリドなどの
芳香族ジアミン類（６） ナフチルアミンなどの縮合環
式アミノ化合物 （７） ヒロール、イミダゾール、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルカルバゾールなどの複素環式化合物 （８） ピリドキサミンなどの複素環式アミン類（９）
ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−アミロキシ安息香酸などの
安息香酸系化合物 θＱ アントラキノン、５−クロローアントラキノンな
どのアントラキノン系化合物 ０カ５−ニトロアセナフテンなどの芳香族ニトロ化合物 ６１ ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルジクロヘキシルア
ミン、ジクロヘキシルアミンなどの脂環式アミン化合物 上記一般式をその構造中に含む重合体または共重合体の
分子量及び溶液濃度については、厳密な限定を必要とし
ないが、分子量は有機溶媒に溶解し、通常の手段により
被膜を形成し得るものであれば感光性高分子として使用
することができるが、一般にはｉ、 ｏ ｏ ｏ〜１．
０００．０００のものが用いられる。溶液が＞度は５〜
４ｏｚ（ｗ／Ｖ）程度が一般的である。
かかる感光性高分子溶液を形成するための有機溶媒とし
ては、メチルセロゾルプ、エチルセロゾルプなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
ブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｎ−アミル、酢酸イソアミル、酢酸エチル
セロゾルブなどのエステル顧、四塩化炭素、テトラクロ
ロエタンなどのハロゲン化アルキル類、テトラヒドロフ
ラン、ピロールなどの複素環化合物、ベンゼン。
ては、メチルセロゾルプ、エチルセロゾルプなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
ブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ｎ−プ
ロピル、酢酸ｎ−アミル、酢酸イソアミル、酢酸エチル
セロゾルブなどのエステル顧、四塩化炭素、テトラクロ
ロエタンなどのハロゲン化アルキル類、テトラヒドロフ
ラン、ピロールなどの複素環化合物、ベンゼン。
トルエン、キシレン、モノクロロベンゼンなどの芳香族
化合物、シクロヘキサンなどの脂環式化合物などが挙げ
られる。
化合物、シクロヘキサンなどの脂環式化合物などが挙げ
られる。
本発明に於て、増感剤として添加する有様化合物として
は、前記感光性高分子溶解用有機溶媒に溶解するもので
あれば低分子、高分子を問わず使用することができるが
、前記（１）から０壜に掲げる化合物が好適である。
は、前記感光性高分子溶解用有機溶媒に溶解するもので
あれば低分子、高分子を問わず使用することができるが
、前記（１）から０壜に掲げる化合物が好適である。
これらの有機化合物の添加量は特に厳密な限定を必要と
しないが、感光性高分子に対して１〜５０重量％程度が
好ましい。
しないが、感光性高分子に対して１〜５０重量％程度が
好ましい。
更にこれらの有様化合物はあらかじめメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノール、グリセリンなどのケルコール類、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸、無水酢酸などの脂肪酸
およびその誘導体などの溶媒に溶解して使用することも
できる。かくして得られた本発明の感光性組成物を基材
に塗布し・Ｘ線、γ線、放射線などの放射線により露光
し、現像することによシ、本組成物は他の特性を損うこ
となく感度が著しく向上し、かつガンマ値も優れた値を
与えるものであることが明らかとなった。
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノール、グリセリンなどのケルコール類、ジエチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸、無水酢酸などの脂肪酸
およびその誘導体などの溶媒に溶解して使用することも
できる。かくして得られた本発明の感光性組成物を基材
に塗布し・Ｘ線、γ線、放射線などの放射線により露光
し、現像することによシ、本組成物は他の特性を損うこ
となく感度が著しく向上し、かつガンマ値も優れた値を
与えるものであることが明らかとなった。
以下、本発明を実施例をもって説明するが、本発明はこ
れらの実施例により伺ら限定されるものではない。
れらの実施例により伺ら限定されるものではない。
実施例１
クロロメチル化率５０チ９分子量４万の部分クロロメチ
ル化ポリスチレンのキシレン溶液（東洋傳達工業社製、
商品名ＯＭＢ−ｇｘ）に各種添加剤を加え、この組成物
をシリコンウェハーにスピンコード後プリベーク（１２
０℃、！ＩＯ分）、電子線照射（加速電圧ｚｏｘｖ）を
行った。
ル化ポリスチレンのキシレン溶液（東洋傳達工業社製、
商品名ＯＭＢ−ｇｘ）に各種添加剤を加え、この組成物
をシリコンウェハーにスピンコード後プリベーク（１２
０℃、！ＩＯ分）、電子線照射（加速電圧ｚｏｘｖ）を
行った。
未露光レジスト層を酢酸インアミルーエチルセロゾルブ
混合液（混合比２０：８０）で現像し、イソプロパツー
ルでリンスした後膜厚を測定し、感度曲線を作成した。
混合液（混合比２０：８０）で現像し、イソプロパツー
ルでリンスした後膜厚を測定し、感度曲線を作成した。
残１１ｑ率５０チにおける露光量を感度として表わし、
添加剤の効果を見た所、表に示す結果が得られた。
添加剤の効果を見た所、表に示す結果が得られた。
この表より添加剤の増感効果は明らかである。
実施例２
クロロメチル化率１５チ９分子量１１万の部分クロロメ
チル化ポリスチレン（東洋曹達工業社製、商品名ａｙｓ
−ＤＵ）および、このもの１０９を臭化カリ１２ｇとと
もに５０．／のＮ、Ｎジメチルアミドに混合、攪拌（４
時間）シ、メタノール滴下により得られた部分ブロムメ
チル化ポリスチレンのキシレン溶液に各種添加剤を加え
実施例１と同様にシリコンウェハー上に塗布した。この
ものに軟Ｘ線（ターゲット、Ｒｈ、波長４．６Ｋ ）を
照射見、実施例１と同様にして相対感度をめ、次表の結
果が得られた。
チル化ポリスチレン（東洋曹達工業社製、商品名ａｙｓ
−ＤＵ）および、このもの１０９を臭化カリ１２ｇとと
もに５０．／のＮ、Ｎジメチルアミドに混合、攪拌（４
時間）シ、メタノール滴下により得られた部分ブロムメ
チル化ポリスチレンのキシレン溶液に各種添加剤を加え
実施例１と同様にシリコンウェハー上に塗布した。この
ものに軟Ｘ線（ターゲット、Ｒｈ、波長４．６Ｋ ）を
照射見、実施例１と同様にして相対感度をめ、次表の結
果が得られた。
実施例５
ポリ（２−ビニルナフタレン）５９を５０ｍ１のクロロ
メチルメチルエーテルに溶解後１ ｍｌの塩化第一スズ
を加え一晩攪拌後反応液を大量のメタノール中に注ぎ、
得られたクロロメチル化ポリビニルナフタレン沈澱を乾
燥後キシレン溶液とした。
メチルメチルエーテルに溶解後１ ｍｌの塩化第一スズ
を加え一晩攪拌後反応液を大量のメタノール中に注ぎ、
得られたクロロメチル化ポリビニルナフタレン沈澱を乾
燥後キシレン溶液とした。
このものを実施例１と同様に塗布、電子線照射し得られ
た結果を次表に示した。
た結果を次表に示した。
実施例４
ポリビニルカルバゾール１６９をクロルベンゼン２５０
ｄおよびピリジン１００ｄとともに混合。
ｄおよびピリジン１００ｄとともに混合。
溶解した。臭素１０９を加え３０分間攪拌後大景のエタ
ノールを注ぎ、得られた沈澱をクロルベンゼンに溶解し
た。このものを実施例１と同様塗布。
ノールを注ぎ、得られた沈澱をクロルベンゼンに溶解し
た。このものを実施例１と同様塗布。
電子線露光、現像した結果、下記の相対感度が得られた
。
。
実施例５
ポリスチレン（東洋Ｕ達工業製、標準ポリスチレン、Ｆ
−４）５９を塩化メチレン１００ ｍｅに溶解し、３６
チ塩酸１００ ｍｅを加えた後白金電極を用いる有機電
解反応を行った。反応終了後大助のメタノールを注ぎ、
生じた沈澱を濾過、乾燥した。
−４）５９を塩化メチレン１００ ｍｅに溶解し、３６
チ塩酸１００ ｍｅを加えた後白金電極を用いる有機電
解反応を行った。反応終了後大助のメタノールを注ぎ、
生じた沈澱を濾過、乾燥した。
こうして得られた塩素化ポリスチレンを各種添加剤とと
もにキシレンに溶解後、実施例１と同様に、塗布、露光
し次表の結果を得た。
もにキシレンに溶解後、実施例１と同様に、塗布、露光
し次表の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り 下記一般式 （ここでＸ、とは水素、ハロゲン、炭素数１〜４の直鎖
ハロゲン化アルキル又は炭素数１〜４の直鎖アルキルで
あり、Ｘ、、Ｙ、Ｚは水素。 ハロゲン又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキルを表わ
す。さらにＲは芳香環または複素環を示す） で示される含ハロゲンモノマーより得られた重合体又は
共重合体を含む高分子溶液に下記１１１＋＋、１１ル請
、Ｌモ＠ ｎ’ｌ： Ｐ ｈ ：Ｗｄ Ｉ−Ｊ’ −１
’ｌ Ｊ−／ｌ、代／ Ｉ−Ｊ−の複素環式化合物 （８） ピリドキサミンなどの複素環式アミン類（９）
ｐ−メトキシ安息香ｍ１ｐ−アミロキシ安息香酸などの
安息香酸系化合物 へり アントラキノン、３−クロロ−アントラキノンな
どのアントラキノン系化合物 自め ５−ニトロアセナフテンなどの芳香族ニトロ化合
物 ６２ ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルジクロヘキシルア
ミン、ジシクロヘキシルアミンなどのり旨項式アミン化
合物 ２）高エネルギー線源がＸ線、電子線又はイオンビーム
である特許請求の範囲第１項記載の高エネルギー線感受
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5438084A JPS60198536A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 高エネルギ−線感受性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5438084A JPS60198536A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 高エネルギ−線感受性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60198536A true JPS60198536A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH0481183B2 JPH0481183B2 (ja) | 1992-12-22 |
Family
ID=12969072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5438084A Granted JPS60198536A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 高エネルギ−線感受性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60198536A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56102843A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-17 | Nec Corp | Resist material |
| JPS58216243A (ja) * | 1982-06-10 | 1983-12-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 電離放射線感応性材料 |
| JPS5979247A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 遠紫外線または電子線感応用レジスト |
| JPS59148057A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-08-24 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物及びその使用方法 |
-
1984
- 1984-03-23 JP JP5438084A patent/JPS60198536A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56102843A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-17 | Nec Corp | Resist material |
| JPS58216243A (ja) * | 1982-06-10 | 1983-12-15 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 電離放射線感応性材料 |
| JPS5979247A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 遠紫外線または電子線感応用レジスト |
| JPS59148057A (ja) * | 1983-02-14 | 1984-08-24 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 感光性樹脂組成物及びその使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481183B2 (ja) | 1992-12-22 |
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