JPS5967241A - 魚油中のエイコサペンタエン酸の濃縮方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、エイコサペンタエン酸（以下［ＥＰＡｊと略
記する）を高濃度に含有する食用油脂を得るべ（、魚油
中のＥＰＡを濃縮する方法に関する。

ＫＰＡは血小板の凝集抑制作用があり、脳血栓や心筋梗
塞等の循環器系疾患の予防薬としてＥＰＡが使用される
可能性がデンマークのダイエルばルグ博士の研％（Ａｍ
、　Ｊ−Ｃｌ１ｎ、　Ｎａｔ、、２８．５８貞。

１９７５年）や英国のばイン博士等の研究（Ｌａｎｃｅ
ｔ。

２　、１１７頁、　１９７８年）から示咳されている。

又、ＥＰＡは血小板の凝集抑制作用だけでなく、血液中
のコレステロールを低下させる（６）きかあり、その活
性は現在脱コレステロール剤として用いら肚ているリノ
ール酸の４倍程度であることが知られている。

この様に医薬品或いは健康食品としての可能性が示めさ
れて以来、ＥＰＡ’ａｊ多く含有しているイワシ、サバ
、サンマ等の前照の摂食が叫けばれるようになった。し
かしこれ等の魚に含まれている魚油の量はその体重の約
６％程度であり、魚油中のＥＰＡ含承は８〜１７％程度
である。従って体重１００ｇの比較的大型のイワシ−匹
には計算上約６ｇの魚油が含まれている筈であるが、実
際にこれをフィッシュ・ロースタ−等で焼魚にすると大
部分の油が落下するなどして失われ、可食部に残る油は
平均１．５ｇ程度、即ちＥＰＡとしては２３０ｒｖ程度
に減少する。一方、成年男子の望ましいＥＰＡ摂取遺は
２〜３ｇ１日であると云イつれているから、イワシの焼
魚を食べてＥＰＡ’！＆光足する為には毎日８匹以上、
即ち毎食３匹以上を其べる必要があり、これを艮勘にわ
たり実行する事は不可能であると云える。そこで、これ
等の背黒から新鮮な状態で採油した後ＥＰＡを高一度で
含有する部分のみを取り出し、医榮品原料や食品用或い
は食品添加用の濃縮魚油として利用することが望ましい
。

しかし例えば、イワシ油の場合は７０梱頑以上の炭素数
１２〜２４の飽和及び不飽和脂肪酸を含有する混合グリ
セリドの形態であり、又グリセリドの１分子に対して脂
肪酸が１〜３個結合しているもの、即ちモノグリセリド
９、ジグリセリド９、トリグリセリドが存在し、同時に
グリセリンの３ＩｖＡの水酸基に対する結合位置の違い
による異性体や光学異性体等の多数の成分が言まれでい
るので、目的とするグリセリド９のｖｌＪ理化学的性質
に基ツ（１て各成分を単Ｐａ梢裏するｍ単な方法はなく
、分子蒸留、液体クロマトグラフィー、ウィンターリン
グ法や鼎剤分別晶析法尋の方法の中から目的とするグリ
セリ白こ曾わせて選択し、それ等を組み合わせて＠縮す
るはかなく、ＥＰＡ’＆１−ＩＪジグリセリド状態で濃
縮し得ろ決定的な方法は未だ見出されていない。

ＥＰＡは全てシス形の二重結合を５個有する炭素数２０
の直鎖の高度不飽和脂肪酸である為に、極めて酸化され
易い不安定な脂肪酸であり、魚油からＥＰＡを濃縮する
場合にはば累・光争熱等から完全に遮断して行う必要が
ある。

本発明者等はＥＰＡの特性を配属しつつ魚油から濃縮分
離する方法について長年研究を続けていたが、前述の分
子蒸留法は熱変性の可能性があり、又液体クロマトグラ
フィー法ではクロマト担体や溶剤類が貢品俯生法で規制
さしている事と溶剤の使用量が多く、その回収装置が過
大となる否の原因から、溶剤抽出法暑こついて、溶剤の
種類と社及び抽出温度等に関し詳細なる研究を遂行した
結果、ＥＰＡ’に含む魚油を冷却し、過当な大きさに固
化させ低温でアセトン抽出するとき、ＥＰＡのグリセリ
ドが他のグリセＩＪ　ｙに比ベアセトン中に溶出し易く
、特に抽出温度が一２５℃以下、好ましくは−３０〜−
７０°Ｃに於いてその傾向が大になることを見出した。

魚油自体は冷却すると、その組成により若干外なるが、
−２０℃前後で固化する１、これ馨肩機沼媒と接触させ
るとき有機溶媒の種類や接触温度番こより、溶出する魚
油の組成は原料魚油と若干外なることがある。溶媒とし
てアセトンを用いるとき溶出する魚油中のＥＰＡのグリ
セリドの割合が他の溶媒に比して大きく、又接触温度が
低いほどその割合は大きくなる。例えば、−２５℃より
も高い温度ではアセトン中への溶出魚油中のＥＰＡグリ
セリドの割合は原料魚油のそれに比べ数％の増加に過ぎ
ないが、−２５℃以下では１０〜１６％も増加する。し
かし、余り低温になると全体としての浴出世が少なくな
るので、より好ましい温度は−４０〜−６０℃である。

本発明の方法に依扛ば、脂肪酸成分としてＥＰＡ乞含む
魚油乞−２５℃以下に冷却した２〜１５倍容ｔのアセト
ン中に投入し、２〜４４間攪拌してアセトン中にＥＰＡ
の割合の犬なる状態で魚油を溶出させる。この場合、原
料魚油は、室温のまま若しくは予め適当な温度に冷却し
てアセトン中に投入するが、投入された魚油はアセトン
中で同化してくる。このとき魚油が大きな塊まりとなら
ないように、冷却したアセトンに魚油を少重づつ加える
のが好（、好ましくは攪拌下で滴下する。滴下後−２５
℃以下に保持して１〜５時間攪拌した後、ｐ別する。液
部分よりアセトンを留去すると、ＥＰＡ宮前の犬なる魚
油が得られる。用いるアセトンの量が少ないとぎは溶出
した魚油の組成が原料魚油と変らず、アセトンを増やす
に従って溶出した魚油中のＥＰＡの割合が増すが、アセ
トン量が過大になると原料魚油に近づいている。用いる
アセトンの童は２〜１５倍答量が好ましい。

更に本発明の方法では、使用する薬品は極めて毒性が少
く食用油脂の抽出溶剤として食品衛生法に認められてい
るアセトンを使用する方法であり、他のｅ−アルカリ及
びクロマト担体等ヲ必要としない。又−２５℃以下と云
う極低温で処理する方法であるから、魚油の酸敗や酸化
・重合等の変質を起こすことがな（魚油の鮮度保持上か
らも好ましい条件である。

本発明の如くＥＰＡ含量の明確な魚油Ｚアセトン抽出を
行いＥＰＡ含量の高い魚油を得た例はな（、本発明は一
２５℃以下と云う温度条件に於いてのみ実現し得る方法
である。

以下実施物乞もって本発明の詳細な説明する。

実施例　１ 昭オロ５７年５月房総沖で′ａ獲した平均体長２０〜２
４ｃｍ、体重１０５．９の新鮮な犬羽イワシ５００ｑか
ら、窒素気流中で前取法によりイワシ油３３ｋｔヲ採油
しこ。この魚油の品質は、日本油化学協会制定９ガード
ナー法番こよる色調が３番であり、過酸化物価は２．１
である。その一部にメタノールを加えナトリウムメチラ
ートの存在下で加熱Ｍｆｆｌし、エステル交換反応によ
り全脂肪ｖをメチルエステルに変えてからガスクロマト
グラフィー法により脂肪酸組成を分析した結果、ＥＰＡ
の含有一度は１７．５％であった。

このイワシ油ヲ液体窒素で冷却しながらアトマイザ−で
粉砕した後、その５００ｇを一４０’Ｃに冷却したアセ
トン４〕に加え、５時間攪拌抽出した。−４０℃で吸引
濾過し、抽出液からアセトンを留去すると１１５ｇの抽
出＃締魚油が得らｔた。

この魚油のガードナー法による色調は４番であり、過酸
化物価は３．２であった。ガスクロマトグラフィー法に
よる脂肪酸組成分析結果では、ＥＰＡの含有濃度は２９
．０％であった。

実施例　２ 体長２７〜３０ｃｍ、平均体重１３０ｇの新鮮なサンマ
５００ｋＪＬから、窒素気流中で前取法０こより３０ｋ
ｉのサンマ油を得た。

この魚油はガードナー法による色調が３番であり、過酸
化物価は３．３であった。実施例１と同一分析法による
ＥＰＡの含有一度は１０．３％であった。

そのサンマ油２５０ｇ’＆−５０℃に冷却したアセトン
に攪拌しながら滴下し、−５０’Ｃで３時間攪拌した後
、濾過し抽出液を得た。アセトンＹ５０℃で減圧留去す
ると４３ｇの績縮魚油が得られた。

ガスクロマトグラフィー法にょるＥＰＡの含有濃度は２
５．３％であった。ガードナー法の色調は４番であり、
過酸化物価は３．６であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）脂肪酸成分としてエイコサペンタエンばを含有す
   る魚油を、−２５℃以下に冷却したアセトン中に投入し
   、該温度で攪拌下１〜５時間保持後、アセトン部分を分
   離、アセトンを留去することを特徴とする魚油中のエイ
   コサはンクエン酸の譲紹方法。