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JPS58206555A - シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 - Google Patents

シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤

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Publication number
JPS58206555A
JPS58206555A JP8804482A JP8804482A JPS58206555A JP S58206555 A JPS58206555 A JP S58206555A JP 8804482 A JP8804482 A JP 8804482A JP 8804482 A JP8804482 A JP 8804482A JP S58206555 A JPS58206555 A JP S58206555A
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JP
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compound
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general formula
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lower alkyl
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JP8804482A
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Isao Iwataki
功 岩滝
Akira Nakayama
章 中山
Minoru Kaeriyama
帰山　稔
Hisao Ishikawa
石川　尚雄
Hideo Hosaka
保坂　秀雄
Kenichi Obara
小原　健一
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Priority to DE3248554A priority patent/DE3248554C2/de
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Priority to FR8404027A priority patent/FR2540496B1/fr
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明は新規な化合物、製造方法及びその使用に関し、
詳しくは一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜３の低級アルキル基をＲ
３は０１〜３の低級アルキル基又はアリル基をｎはＯ又
は１を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩、そ
の製造方法及び該化合物類を有効成分として含有する選
択的除草剤である。
又本発明に係る化合物に類似のシクロヘキサン誘導体は
既にイネ科雑草に対して優れた殺草効果を有することが
知られている。（特開昭５１−１３７４９．１３７５６
．１３７５０等） 本発明者らはシクロヘキサン誘導体のイネ科植物に対す
る選択性に注目し、種々研究を重ねたところ２−［：（
１−エトキシイミノ）プロピル〕−５−（置換−フェニ
ル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン
が小麦に対し、薬害が比較的軽いことを見い出した。（
Ａｄｒａｎｃｅｓ　１ｎＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｐａｒｔ　２２３５　（１９７９）　　〕。
しかしながら、これら化合物はイネ科雑草や小麦の発芽
後間もない時期の処理では比較的高い効。
力と選択性を示すが、雑草の生育が進むにつれて効果が
不十分となり、雑草の分げつ期の処理では、その完全な
撲滅のためには相当の高い薬量が必要であった。
本発明者等は選択性と効力の向上についてさらに研究を
重ねた結果、フェニル基がＲＩＳ（０）ｎ基（Ｒ１及び
ｎは前記と同一の意味を示す。）で表わされる本発明化
合物は小麦に対し選択性が認められている前記化合物と
同等の選択性を保ち、さらにこれ等化合物及びメトキシ
基、５０２ＣＨ３基等で置換された化合物（特願昭４９
−８４６３１号昭和５５年９月２６日付手続補正書によ
り追加された化合物）等に比ベメヒシバ、エンバク等の
イネ科雑草に対し大巾に効力が向上していることを見い
出した。
又本化合物は大麦に対しても高い選択性を示すという特
徴を有している。実際の使用にあたっては雑草及び作物
の発芽後の生育期に処理する方が望ましいが、雑草の発
生前に土壌表面に処理する方法でも高い活性が得られる
。
本発明化合物の製造にあたっては一般式（式中、Ｒ１Ｒ
２及びｎは前記と同一の意味を示す。）で表わされる化
合物と一般式Ｒ３０ＮＨ２（１）（式中、Ｒ３は前記と
同一の意味を示す。）で表わされるオキシアミン類とを
不活性溶媒中で反応させる。
反応温度は、室温から使用する溶媒の沸点までの温度、
好ましくは室温もしくは穏やかな加熱条件下で行われる
。反応溶媒としてはアルコール、エーテル、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム等一般の不活性溶媒が用いられ
る。３０分〜数時間の反応後、必要ならは溶媒を置き換
えて、アルカリ抽出し、アルカリ層を塩酸酸性にして、
析出した結晶あるいは分離した油状物を分離して本発明
化合物を得る。
本発明化合物の金属塩の製造にあたっては、水又は、ア
セトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中で、前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と、カセイソーダ又はカセイカリなどのカセイアル
カリとを混和、必要ならば加熱して反応させることによ
ジナトリウム塩又はカリウム塩を得る。次いで、該ナト
リウム塩又はカリウム塩と、目的とする金属の塩類とを
同様にして反応させることにより目的の金属塩を得るこ
とができる。金属塩は多くの場合、上述の溶媒中で沈澱
又は結晶として析出する。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物と金属塩を形成す
る金属の塩類としては、Ｃａ１Ｍｇ、　Ｂａ、　常、胤
Ｃｏ、　ＺｎＳＦｅｌＡｇ１Ｎａ、　Ｋ等の１価、２価
又は３価の金属の塩類、たとえば塩化物、水酸化物、硫
酸塩、硝酸塩、酢酸塩等の水又は前記有機溶媒に可溶な
金属塩類が使用される。
なお、Ｃａ２＋塩は前記一般式（１）で表わされる化合
物と水酸化力ルンウムを反応させることによっても得る
ことができる。
このようにして製造された本発明金属塩のあるものは高
温時に一部化学変化または分解を起こして明確な融点を
示さないものである−が、原料および生成物の赤外線ス
ペクトルに２いて吸収帯の移行あるいは吸収強度の変化
により金属塩の生成を知ることができる。すなわち一般
式（ｎ）で表わされる原料化合物は波数１６５５．１６
０５ｃｍ　　にカルボニル基の吸収を示すのに対して金
属塩はこれより長波長側にその吸収を示す。
なお得られた金属塩において結晶水を保持していたシ、
金属原子にＯＨのようなアニオンが同時に配位している
こともある。
尚本発明化合物は、必要ならば適当な有機溶媒から再結
晶して精製し、ＩＲスペクトル、懇スペクトル、ＭＡＳ
Ｓスペクトル等の測定結果から構造を決定した。
前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は下記に示
す可変構造をとりうるものである。
次に実施例を挙げ、本発明の製造方法についてさらに詳
細に説明する。
実施例１　　（化合物１） ２−（１−（エトキシイミノ）プロピル〕−３−ヒドロ
ヤシ−５−（４−メチルチオフェニル）−２−フクロヘ
キセン−１−オン。３−ヒドロキン−５−（４−メチル
チオフェニル）−２−プロピオニル）−２−７クロヘキ
センー１−オン２．９　ｆを２０ｒｎＩＬのエタノール
に溶解した後、エトキシアミン０．８１を加え、室温で
一晩放置した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶を戸
数し、メタノールから再結晶する事により　３．１９の
目的物の白色結晶を得た。ｍ、　ｐ、　８３−８４℃ 実施例２　（化合物６） ２−（１−（アリロキシイミノ）ブチルクー３＝ヒドロ
キシ−５−（４−メチルチオフェニル）−２−シクロヘ
キセン−１−オン。２−　フｆ　ＩＪシル−−ヒドロキ
７−５−（４−メチルチオフェニル）−２−シクロヘキ
セン−１−オフ　１．５　Ｐを２０ｍ１のエタノールに
溶解した後、アリロキシアミン０，５１を加、え、室温
で一晩放置した。反応液を氷水に注ぎ、析出した結晶を
戸数し、メタノールから再結晶する事により１．４？の
目的物の白色結晶を得た。
ｍ、　ｐ、　７２−７４℃ 実施例３　（化合物７） ２−〔１−（エトキンイミノ）ブチル〕−３−ヒドロそ
シー５−　（４−メチルスルフイニルフエニ＃）−２−
シクロヘキセン−１−オン。２−ブチリル−３−ヒドロ
キシ−５−Ｃ４−メｆルスルフィニルフェニル）−２−
シクロヘキセン−１−オン１．６　ｆ　ｋ２０ｍｌのエ
タノールに溶解した後、エトキシアミン０．５１を加え
、室温で一晩放置した。反応液を氷水に注ぎ、析出した
結晶をｐ取し、メタノールから再結晶する事により１．
３１の目的物の白色結晶を得た。ｍ、　ｐ、　７２−７
４℃本発明化合物の代表例を第１表に示す。
第１表 本発明除草剤は、前記一般式（１）で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水利剤、水溶剤、乳剤、フロアブ
ル剤等の形に製剤して使用される。固体担体としてはメ
ルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレイ、ケイ
ソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコー
ル、ベンゼン、チンレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキ
サン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用
いられる。これらの製剤において、均−且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加することもで
きる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜８０％、好ましくは３０〜６０％　
　水溶剤においては７０〜９５チ、好１□ しくに８０〜９０％　乳剤においては５〜７０チ、好ま
しくは２０〜４０％　フロアブルにおいては１０〜７０
％、好ましくは２０〜５０％の濃度が用いられる。
この様にして得られた水利剤、水溶剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁竣成るいは乳濁液として、フロア
ブル剤はそのまま又は水で所定濃度に希釈して懸濁液と
して雑草の発芽前又は発芽後に処理される。実際に本発
明除草剤を適用、するにあたっては１０アール当り有効
成分５１以上の適当量が施用される。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両薬剤の
相乗作用による一層高い効果も期待でさる。本発明除草
剤と混合使用するにふされしい薬剤としては、アトラジ
ン剤、ターブトリン剤等のトリアジン系除草剤、イブロ
ン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ペンタシン剤等
の複素環系除草剤２．４−　Ｄ、ＭＣＰＰ等のフェノキ
シアルカンカルボン酸系除草剤、アイオキシニル等のベ
ンゾニトリル系除草剤及びグリーン等のスルフォノアミ
ド系除草剤等が挙げられる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
製剤例１　水　和　剤 化合物番号１　　　　　　　　　　　５０部ホワイトカ
ーボン　　　　　　　　　　　　　　　　１２部ケイソ
ウ±　　　　　　　　３０部 ア庫硫酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　８部以上
を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分５０％の水和
剤を得た。
製剤例２　水　溶　剤 化合物番号９　　　　　　　　　　　９０部ジアルキル
スルフオサクシネート　　　　　　　　　１０部以上を
均一に混合、微細に粉細して有効成分９０チの水溶剤を
得た。
製剤例３　乳　　　剤 化合物番号２　　　　　　　　　　２０部キシ　レン　
　　　　　　　４０部 ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０
部ホリオキシエチレンフェニルエーテル　　　　　　１
０部以上を混合、溶解して有効成分２１の乳剤を得た０ 製剤例４　フロアブル剤 化合物番号９　　　　　　　　　　３０部オイル（サン
オイル社製）　　　　　　　　　　　　６０部リグニン
スルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　１０部、以
上を均一に混合して有効成分３０％のフロアブル剤を得
た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ １００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバクと
小麦を別々に播種し、温室内で生育させた。
各植物が各々３〜４葉期になった時点で各供試化合物の
乳剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬液（この場合
５００．２５０　ｐｐｍ）を１００　、ｕＯａの割合で
各植物の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置した。
薬剤処理後２８日目に各植物の生育状況を下記の基準に
従って視察で行ない、第２表に示す結果を得た。
調査基準　　　　損傷率 指数 ０　゛　　　　０　　　％ ２　、　２０〜２９１ ４　　４０〜４９〃 ６　　６０〜６９〃 ８　、　８０〜８９〃 １０：１００ また１、３．５．７．９の数値は各々０と２．２と４．
４と６．６と８．８と１０の中間の値を示すっ第　　　
２　　　表 試験例２ １００−ポットに土壌を充填し、表層に野性エンバク、
メヒシバ、小麦、大麦の種子を゛別々に播き温室内で生
育させた。野生エンバク、メヒシバが分げつ期（草丈２
０〜３０ｃｆｎ）小麦、大麦が３０〜３５ｃＩｎに生育
した時点で、製剤例１の処方に順して作製した各供試化
合物の水利剤を水で希釈して調整した所定濃度の薬液（
この場合７５０．５００．２５０．１２５ｐｐｍ）を１
００ｔＡＯａの割合で各植物の茎葉部に噴霧処理し、温
室内に静置した。薬剤処理後２８日目に各植物の生育状
況を試験例１と同様の基準に従って視察で行ない、第３
表に示す結果を得た。
第　　　３　　　表 、５．出願人：日本曹達株式会社 代理人：伊藤晴之 同　横山吉美

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜３の低級アルキル基を、
    Ｒ３は０１〜３の低級アルキル基又はアリル基を、ｎは
    Ｏ又は１を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩
    。
  2. （２）一般式 （式中、Ｒｏ及びＲ２はＣ０〜３の低級アルキル基基を
    、ｎはＯ又は１を示す。）で表わされる化合物と一般式
    Ｒ３０ＮＨ２（式中、Ｒ３はＣ工〜３の低級アルキル基
    又はアリル基を示す。）で表わされる化合物とを反応さ
    せることを特徴とする一般式（式中、Ｒ工、Ｒ２、Ｒ３
    及びｎは前記と同一の意味を示す。）で表わされる化合
    物の製造方法。
  3. （３）一般式 （式中、Ｒｏ及びＲ２はＣ□〜３の低級アルキル基を、
    Ｒ３はＣ工〜３の低級アルキル基又はアリル基を、ｎは
    ０又は１を示す。）で表わされる化合物及びその金属塩
    を有効成分として含有することを特徴とする選択的除草
    剤。
JP8804482A 1981-12-29 1982-05-26 シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 Granted JPS58206555A (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8804482A JPS58206555A (ja) 1982-05-26 1982-05-26 シクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
GB08236663A GB2116544B (en) 1981-12-29 1982-12-23 Cyclohexanone derivatives
US06/453,498 US4504305A (en) 1982-02-24 1982-12-27 Cyclohexenone derivatives, preparation and herbicidal use
FR8221918A FR2518990B1 (fr) 1981-12-29 1982-12-28 Derives de cyclohexenone, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation
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