JPH11310558A - ２―アミノ―４，５，３’，４’―テトラメトキシベンゾフェノンの製造方法 - Google Patents
２―アミノ―４，５，３’，４’―テトラメトキシベンゾフェノンの製造方法Info
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- JPH11310558A JPH11310558A JP11060337A JP6033799A JPH11310558A JP H11310558 A JPH11310558 A JP H11310558A JP 11060337 A JP11060337 A JP 11060337A JP 6033799 A JP6033799 A JP 6033799A JP H11310558 A JPH11310558 A JP H11310558A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 下式の２−アミノ−４，５，３’，４’−テ
トラメトキシベンゾフェノンを、工業的に実施できる規
模で製造する方法を提供すること。この化合物は、リュ
ーマチ性の関節炎に対する薬理活性成分を合成するため
の中間体である。 【解決手段】 ３，３’，４，４’−テトラメトキシベ
ンゾフェノンを、硝酸を用いて、酢酸の存在下にニトロ
化し、ついでニトロ基を還元する。 【化９】
トラメトキシベンゾフェノンを、工業的に実施できる規
模で製造する方法を提供すること。この化合物は、リュ
ーマチ性の関節炎に対する薬理活性成分を合成するため
の中間体である。 【解決手段】 ３，３’，４，４’−テトラメトキシベ
ンゾフェノンを、硝酸を用いて、酢酸の存在下にニトロ
化し、ついでニトロ基を還元する。 【化９】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、下式Ｉの２−アミ
ノ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾフェノ
ン を製造する方法に関する。
ノ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾフェノ
ン を製造する方法に関する。
【０００２】
【化６】
【従来の技術】この化合物は、リューマチ性の関節炎に
対して薬理学的に活性な成分であるキノリン誘導体を合
成する上で、重要な中間体である（EP-A 0 567 107, EP
-A 0 608 870, EP-A 0 634 169, EP-A 0 686 630, WO-A
95/24394, WO-A 97/09984）。しかしながら、この化合
物を製造する方法は、今日まで公表されていない。
対して薬理学的に活性な成分であるキノリン誘導体を合
成する上で、重要な中間体である（EP-A 0 567 107, EP
-A 0 608 870, EP-A 0 634 169, EP-A 0 686 630, WO-A
95/24394, WO-A 97/09984）。しかしながら、この化合
物を製造する方法は、今日まで公表されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、それ
ゆえ、工業的な規模において実施することができる、２
−アミノ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾ
フェノンの製造方法を提供することにある。
ゆえ、工業的な規模において実施することができる、２
−アミノ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾ
フェノンの製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この目的は、請求項１に
記載の方法によって達成される。
記載の方法によって達成される。
【０００５】驚くべきことに、下式IIの３，３’，４，
４’−テトラメトキシベンゾフェノンを、
４’−テトラメトキシベンゾフェノンを、
【０００６】
【化７】 硝酸を用いて、酢酸の存在下に選択的（モノ）ニトロ化
して、下式IIIの２−ニトロ−４，５，３’，４’−テ
トラメトキシベンゾフェノンとし、
して、下式IIIの２−ニトロ−４，５，３’，４’−テ
トラメトキシベンゾフェノンとし、
【０００７】
【化８】 続いてこのニトロ基を還元することによって、所望の製
品が、良好な収率で得られることが見出された。
品が、良好な収率で得られることが見出された。
【０００８】
【発明の実施形態】この合成法は驚くべきものである。
というのは、３，３’，４，４’−テトラメトキシベン
ゾフェノンを、硝酸を使用して常用の条件下でニトロ化
すると、ジニトロ化が起こって、２，２’−ジニトロ−
４，５，４’，５’−テトラメトキシベンゾフェノン
が、実質上定量的に生成することが知られていたからで
ある（W. Lawson et al., J. Chem. Soc. 1924, 125, 6
26）。ところが、酢酸の存在下では、モノニトロ化され
た生成物である２−ニトロ−４，５，３’，４’−テト
ラメトキシベンゾフェノン（III）が、高い選択率をも
って生成する。この新規な化合物もまた、本発明によっ
て提供される。
というのは、３，３’，４，４’−テトラメトキシベン
ゾフェノンを、硝酸を使用して常用の条件下でニトロ化
すると、ジニトロ化が起こって、２，２’−ジニトロ−
４，５，４’，５’−テトラメトキシベンゾフェノン
が、実質上定量的に生成することが知られていたからで
ある（W. Lawson et al., J. Chem. Soc. 1924, 125, 6
26）。ところが、酢酸の存在下では、モノニトロ化され
た生成物である２−ニトロ−４，５，３’，４’−テト
ラメトキシベンゾフェノン（III）が、高い選択率をも
って生成する。この新規な化合物もまた、本発明によっ
て提供される。
【０００９】ニトロ化は、好ましくは、濃度６５％の
「濃」硝酸を用いて、酢酸（「氷酢酸」）の溶媒中で、
０ないし４０℃の温度で実施する。とくに好ましい反応
温度は、１０ないし３０℃である。
「濃」硝酸を用いて、酢酸（「氷酢酸」）の溶媒中で、
０ないし４０℃の温度で実施する。とくに好ましい反応
温度は、１０ないし３０℃である。
【００１０】化合物IIIのニトロ基を還元してアミノ酸
にすることは、常用の条件下に、たとえばスズと塩酸と
を使用して実施する。ただし、ケト基が還元反応に関与
する可能性がある条件は、避けなければならない。
にすることは、常用の条件下に、たとえばスズと塩酸と
を使用して実施する。ただし、ケト基が還元反応に関与
する可能性がある条件は、避けなければならない。
【００１１】この還元は、好ましくは接触的水素化によ
って行なう。
って行なう。
【００１２】接触的水素化にとってとくに好適な触媒
は、担体に担持された白金触媒、とりわけ、活性炭上の
白金触媒である。
は、担体に担持された白金触媒、とりわけ、活性炭上の
白金触媒である。
【００１３】３，３’，４，４’−テトラメトキシベン
ゾフェノンを製造する方法は、文献から知られており、
通常は、１，２―ジメトキシベンゼンを、３，４−ジメ
トキシベンゾイルクロライドを使用して、フリーデル−
クラフツ反応によってアシル化することにより行なわれ
ている（W. Lawson et al., loc. cit.）。この化合物
を合成するいまひとつの既知の方法は、オギザリルクロ
ライドと１，２―ジメトキシベンゼンとの縮合反応を経
由して進行する（H. Staudinger et al., Helv. Chim.
Acta. 1921, 4, 334）。これら既知の合成法は、ともに
二硫化炭素を溶媒として使用し、かつ化学量論量の塩化
アルミニウムを触媒として使用するため、安全性の問題
があり、かつ大量の廃棄物が生じる。それゆえ、大規模
な生産には不向きである。
ゾフェノンを製造する方法は、文献から知られており、
通常は、１，２―ジメトキシベンゼンを、３，４−ジメ
トキシベンゾイルクロライドを使用して、フリーデル−
クラフツ反応によってアシル化することにより行なわれ
ている（W. Lawson et al., loc. cit.）。この化合物
を合成するいまひとつの既知の方法は、オギザリルクロ
ライドと１，２―ジメトキシベンゼンとの縮合反応を経
由して進行する（H. Staudinger et al., Helv. Chim.
Acta. 1921, 4, 334）。これら既知の合成法は、ともに
二硫化炭素を溶媒として使用し、かつ化学量論量の塩化
アルミニウムを触媒として使用するため、安全性の問題
があり、かつ大量の廃棄物が生じる。それゆえ、大規模
な生産には不向きである。
【００１４】驚くべきことに、触媒としてポリリン酸を
使用たときは、１，２−ジメトキシベンゼン（ヴェラト
ロールveratrole）を、３，４−ジメトキシ安息香酸
（ヴェラトロン酸veratric acid）を用いて直接アシル
化することが可能であることが明らかになった。この反
応の利点は、出発物質の入手が容易であること、および
高い収率と生成物の単離がきわめて簡単にできることで
ある。水を添加した後、３，３’，４，４’−テトラメ
トキシベンゾフェノンは、単なる濾過で分離することが
できる。
使用たときは、１，２−ジメトキシベンゼン（ヴェラト
ロールveratrole）を、３，４−ジメトキシ安息香酸
（ヴェラトロン酸veratric acid）を用いて直接アシル
化することが可能であることが明らかになった。この反
応の利点は、出発物質の入手が容易であること、および
高い収率と生成物の単離がきわめて簡単にできることで
ある。水を添加した後、３，３’，４，４’−テトラメ
トキシベンゾフェノンは、単なる濾過で分離することが
できる。
【００１５】
【実施例】以下の実施例は、本発明の方法がどのように
実施されるかを説明するものであるが、何ら限定を加え
る意図はない。
実施されるかを説明するものであるが、何ら限定を加え
る意図はない。
【００１６】［実施例１］ ３，３’，４，４’−テトラメトキシベンゾフェノン １６．９２ｇ（１２０mmol）の１，２−ジメトキシベン
ゼンと、２２．０８ｇ（１２０mmol）の３，４−ジメト
キシ安息香酸とを、１００ｇのポリリン酸（ｄ＝２．１
ｇ/ml）中で、８０℃において３０分間攪拌した。つい
で反応混合物を６０℃に冷却し、２５０mlの水を３０分
間費やして滴下した。その結果得られた混合物をさらに
氷で冷却し、生じた析出物を濾過分離し、２×６０mlの
水で洗浄し、最後に減圧下に乾燥して、３５．７ｇの赤
色がかった生成物を得た。 収率：理論量の９８％
ゼンと、２２．０８ｇ（１２０mmol）の３，４−ジメト
キシ安息香酸とを、１００ｇのポリリン酸（ｄ＝２．１
ｇ/ml）中で、８０℃において３０分間攪拌した。つい
で反応混合物を６０℃に冷却し、２５０mlの水を３０分
間費やして滴下した。その結果得られた混合物をさらに
氷で冷却し、生じた析出物を濾過分離し、２×６０mlの
水で洗浄し、最後に減圧下に乾燥して、３５．７ｇの赤
色がかった生成物を得た。 収率：理論量の９８％
【００１７】［実施例２］ ２−ニトロ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベン
ゾフェノン ２．９３ｇ（９．７mmol）の３，３’，４，４’−テト
ラメトキシベンゾフェノン（実施例１に従って製造した
もの）、９ｇの氷酢酸および１．８８ｇ（１９．４mmo
l）の濃度６５％硝酸を、室温で、７．５時間攪拌し
た。ついで２２mlの水を滴下し、その結果生じた析出物
を濾過分離し、２×６０mlの水で洗浄し、乾燥して、
２．４１ｇのベージュ色の生成物を得た。 収率：理論量の７１．５％1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，400ＭＨｚ）：δ＝７．７２
（ｓ，１Ｈ）； ７．５９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１
Ｈ）；７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４／２．１Ｈｚ，１
Ｈ）；６．８５（ｓ，１Ｈ）； ６．７８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）； ３．９
７（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）； ３．９２
（ｓ，３Ｈ）．13 Ｃ ＮＭＲ（オフレゾナンス，ＣＤＣｌ3，100ＭＨ
ｚ）：δ＝１９２（ｓ）； １５３．９（ｓ）； １５
３．８（ｓ）；１４９．６（ｓ）； １４９．５
（ｓ）； １３９．６（ｓ）；１３０．６（ｓ）； １
２９．５（ｓ）； １２４．５（ｄ）；１１０．４
（ｄ）； １１０．１（ｄ）； １１０．１（ｄ）；１
０６．９（ｄ）； ５６．７（ｑ）； ５６．６
（ｑ）；５６．１（ｑ）； ５６．１（ｑ）。
ゾフェノン ２．９３ｇ（９．７mmol）の３，３’，４，４’−テト
ラメトキシベンゾフェノン（実施例１に従って製造した
もの）、９ｇの氷酢酸および１．８８ｇ（１９．４mmo
l）の濃度６５％硝酸を、室温で、７．５時間攪拌し
た。ついで２２mlの水を滴下し、その結果生じた析出物
を濾過分離し、２×６０mlの水で洗浄し、乾燥して、
２．４１ｇのベージュ色の生成物を得た。 収率：理論量の７１．５％1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，400ＭＨｚ）：δ＝７．７２
（ｓ，１Ｈ）； ７．５９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１
Ｈ）；７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４／２．１Ｈｚ，１
Ｈ）；６．８５（ｓ，１Ｈ）； ６．７８（ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ，１Ｈ）；４．０３（ｓ，３Ｈ）； ３．９
７（ｓ，３Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）； ３．９２
（ｓ，３Ｈ）．13 Ｃ ＮＭＲ（オフレゾナンス，ＣＤＣｌ3，100ＭＨ
ｚ）：δ＝１９２（ｓ）； １５３．９（ｓ）； １５
３．８（ｓ）；１４９．６（ｓ）； １４９．５
（ｓ）； １３９．６（ｓ）；１３０．６（ｓ）； １
２９．５（ｓ）； １２４．５（ｄ）；１１０．４
（ｄ）； １１０．１（ｄ）； １１０．１（ｄ）；１
０６．９（ｄ）； ５６．７（ｑ）； ５６．６
（ｑ）；５６．１（ｑ）； ５６．１（ｑ）。
【００１８】［実施例３］ ２−アミノ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベン
ゾフェノン １０mlのエタノール中で、１ｇ（２．８８mmol）の２−
ニトロ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾフ
ェノン（実施例２に従って製造したもの）を、１００mg
の白金／活性炭（５％Ｐｔ、湿潤状態、水分含有量５０
％）上、４０℃、水素圧力２気圧で水素化した。５時間
後、反応混合物を室温まで冷却し、１０mlのアセトニト
リルを添加した。触媒を濾過して除き、濾液を減圧下に
蒸発させて、０．８８ｇの２−アミノ−４，５，３’，
４’−テトラメトキシベンゾフェノンを、ベージュ色の
固体として得た。 収率：理論量の９６％
ゾフェノン １０mlのエタノール中で、１ｇ（２．８８mmol）の２−
ニトロ−４，５，３’，４’−テトラメトキシベンゾフ
ェノン（実施例２に従って製造したもの）を、１００mg
の白金／活性炭（５％Ｐｔ、湿潤状態、水分含有量５０
％）上、４０℃、水素圧力２気圧で水素化した。５時間
後、反応混合物を室温まで冷却し、１０mlのアセトニト
リルを添加した。触媒を濾過して除き、濾液を減圧下に
蒸発させて、０．８８ｇの２−アミノ−４，５，３’，
４’−テトラメトキシベンゾフェノンを、ベージュ色の
固体として得た。 収率：理論量の９６％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｃ 225/22 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 エティエンヌ ハインツマン スイス国 ヴィスパーターミネン ＣＨ− 3932 ハウス−ディアナ（番地なし)
Claims (7)
- 【請求項１】 下式Ｉの２−アミノ−４，５，３’，
４’−テトラメトキシベンゾフェノンを製造する方法で
あって、 【化１】 第一工程において下式IIの３，３’，４，４’−テトラ
メトキシベンゾフェノンを硝酸を用いて酢酸の存在下に
ニトロ化して、 【化２】 下式IIIの２−ニトロ−４，５，３’，４’−テトラメ
トキシベンゾフェノンとし、 【化３】 ついで第二工程において、これを還元して目的化合物と
することを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】 ニトロ化を、濃度６５％の硝酸を使用
し、溶媒としての酢酸の中で、０ないし４０℃の温度に
おいて実施することを特徴とする請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 還元が、接触的水素化によって起こるこ
とを特徴とする請求項１または２の製造方法。 - 【請求項４】 接触的水素化を、担体に担持された白金
触媒によって行なうことを特徴とする請求項３の製造方
法。 - 【請求項５】 使用する担体に担持された白金触媒が、
活性炭上の白金触媒であることを特徴とする請求項４の
製造方法。 - 【請求項６】 下式IIの３，３’，４，４’−テトラメ
トキシベンゾフェノンを製造する方法であって、 【化４】 １，２−ジメトキシベンゼンを、３，４−ジメトキシ安
息香酸を用いて、ポリリン酸の存在下にアシル化するこ
とを特徴とする製造方法。 - 【請求項７】 下式IIIの２−ニトロ−４，５，３’，
４’−テトラメトキシベンゾフェノン 【化５】
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH61098 | 1998-03-13 | ||
| CH0610/98 | 1998-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11310558A true JPH11310558A (ja) | 1999-11-09 |
Family
ID=4190998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11060337A Withdrawn JPH11310558A (ja) | 1998-03-13 | 1999-03-08 | ２―アミノ―４，５，３’，４’―テトラメトキシベンゾフェノンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6011178A (ja) |
| EP (1) | EP0941987A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11310558A (ja) |
| KR (1) | KR19990087870A (ja) |
| CA (1) | CA2264402A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2789990B1 (fr) * | 1999-02-22 | 2002-04-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de derives d'aminobenzophenones |
| JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06328859A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | New Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
| TW384285B (en) * | 1994-03-08 | 2000-03-11 | Takeda Chemical Industries Ltd | Pharmaceutical composition containing quinoline or quinazoline derivatives and novel derivatives therefor |
| AU6137396A (en) * | 1995-09-13 | 1997-04-01 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Immunosuppressant |
-
1999
- 1999-03-01 EP EP99103877A patent/EP0941987A1/de not_active Withdrawn
- 1999-03-04 CA CA002264402A patent/CA2264402A1/en not_active Abandoned
- 1999-03-08 JP JP11060337A patent/JPH11310558A/ja not_active Withdrawn
- 1999-03-10 KR KR1019990007917A patent/KR19990087870A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-03-12 US US09/266,741 patent/US6011178A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0941987A1 (de) | 1999-09-15 |
| KR19990087870A (ko) | 1999-12-27 |
| US6011178A (en) | 2000-01-04 |
| CA2264402A1 (en) | 1999-09-13 |
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| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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