JPS6125713B2 - - Google Patents
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- JPS6125713B2 JPS6125713B2 JP8627580A JP8627580A JPS6125713B2 JP S6125713 B2 JPS6125713 B2 JP S6125713B2 JP 8627580 A JP8627580 A JP 8627580A JP 8627580 A JP8627580 A JP 8627580A JP S6125713 B2 JPS6125713 B2 JP S6125713B2
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- ammonia
- cyanopyrazine
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- pyrazine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―シアノピラジンを原料とし、これ
をアンモニヤ水の中で60℃〜90℃の反応温度で撹
拌しながら反応せしめ、ピラジンアミドを製造す
ることを特徴とするピラジンアミドの製造方法に
関するものである。
をアンモニヤ水の中で60℃〜90℃の反応温度で撹
拌しながら反応せしめ、ピラジンアミドを製造す
ることを特徴とするピラジンアミドの製造方法に
関するものである。
従来、ピラジンアミドの製造にあつては、(a)ピ
ラジンカルボン酸エステルをアンモニヤ水の中で
撹拌反応せしめ、ピラジンアミドとアルコールに
する方法が最も一般的であり（日本薬局方第９改
訂版）、他には(b)ピラジンとホルムアミドを濃硫
酸の存在下、過酸化物と鉄塩で反応せしめる方法
（特公昭47―4457）、(c)２―シアノピラジンをアン
モニヤで処理する方法（Acta.Polon.Pharm.33.
Nr1.1976.55頁）等が知られているが、(a)のピラ
ジンカルボン酸エステルを原料とする方法は原料
のピラジンカルボン酸の製造が多数の工程を経て
製造されるものであり、ピラジンアミドの製造法
としては複雑であり、(b)のピラジンとホルムアミ
ドを反応せしめる方法は爆発の危険性の高い過酸
化物を使用し、又、濃硫酸及び鉄塩は製造作業上
扱いにくい欠点を有する。又(c)の２―シアノピラ
ジンを出発原料とする方法は上記(a)，(b)の方法に
比較し液体原料であり、取り扱いも容易であるこ
とより優れた方法であるが、ただ単純にアンモニ
ヤと撹拌混合することによつて反応を行なうと生
成したピラジンアミドは熱水に不溶性の副生成物
を伴ない、ピラジンアミドの品質を著しくそこな
い、又収率も悪いという欠点を有する。そこで本
発明者等はこの点を改善すべく研究した結果、反
応温度を60〜90℃に保ちながら反応すると非常に
純度の高いピラジンアミドが２―シアノピラジン
より得られることを発見し、本発明に到つた。
ラジンカルボン酸エステルをアンモニヤ水の中で
撹拌反応せしめ、ピラジンアミドとアルコールに
する方法が最も一般的であり（日本薬局方第９改
訂版）、他には(b)ピラジンとホルムアミドを濃硫
酸の存在下、過酸化物と鉄塩で反応せしめる方法
（特公昭47―4457）、(c)２―シアノピラジンをアン
モニヤで処理する方法（Acta.Polon.Pharm.33.
Nr1.1976.55頁）等が知られているが、(a)のピラ
ジンカルボン酸エステルを原料とする方法は原料
のピラジンカルボン酸の製造が多数の工程を経て
製造されるものであり、ピラジンアミドの製造法
としては複雑であり、(b)のピラジンとホルムアミ
ドを反応せしめる方法は爆発の危険性の高い過酸
化物を使用し、又、濃硫酸及び鉄塩は製造作業上
扱いにくい欠点を有する。又(c)の２―シアノピラ
ジンを出発原料とする方法は上記(a)，(b)の方法に
比較し液体原料であり、取り扱いも容易であるこ
とより優れた方法であるが、ただ単純にアンモニ
ヤと撹拌混合することによつて反応を行なうと生
成したピラジンアミドは熱水に不溶性の副生成物
を伴ない、ピラジンアミドの品質を著しくそこな
い、又収率も悪いという欠点を有する。そこで本
発明者等はこの点を改善すべく研究した結果、反
応温度を60〜90℃に保ちながら反応すると非常に
純度の高いピラジンアミドが２―シアノピラジン
より得られることを発見し、本発明に到つた。
一般に有機化合物中に置換基として存在するニ
トリル基を種々の触媒を使用してアミド基に変え
ることはしばしば行なわれているが、その際、通
常用いられる触媒は硫酸、又は水酸化ナトリウム
であり、アンモニヤは余り用いられない。実際、
ベンゾニトリル、フタロニトリルとアンモニヤ水
を反応させても、通常の条件では殆んど反応は進
行しないし、シアノピラジンにおいてもアミド基
への変換はかなり困難である。しかるに、ピラジ
ン核に置換しているニトリル基は、硫酸、水酸化
ナトリウムの触媒でアミド基に変化しようとして
も殆んど目的とするピラジンアミドは生成せず、
アンモニヤを触媒とする時には反応条件を限定す
ることによりはじめて好収率でピラジンアミドを
生成するという特異性を有していることが研究の
結果判明した。
トリル基を種々の触媒を使用してアミド基に変え
ることはしばしば行なわれているが、その際、通
常用いられる触媒は硫酸、又は水酸化ナトリウム
であり、アンモニヤは余り用いられない。実際、
ベンゾニトリル、フタロニトリルとアンモニヤ水
を反応させても、通常の条件では殆んど反応は進
行しないし、シアノピラジンにおいてもアミド基
への変換はかなり困難である。しかるに、ピラジ
ン核に置換しているニトリル基は、硫酸、水酸化
ナトリウムの触媒でアミド基に変化しようとして
も殆んど目的とするピラジンアミドは生成せず、
アンモニヤを触媒とする時には反応条件を限定す
ることによりはじめて好収率でピラジンアミドを
生成するという特異性を有していることが研究の
結果判明した。
前記ACTA.POLON.PHARM.Nr1.1976に記載
されているI.Sawlewicz博士の研究結果ではアン
モニヤ水とシアノピラジンを反応させると、Ｎ，
Ｎ―ジピラジノイミドアミンが生成し、このＮ，
Ｎ―ジピラジノイミドアミンを更にアンモニヤ水
と反応せしめるとピラジンアミドが生成すること
が示されている。この研究はシアノピラジンをア
ンモニヤ水と反応せしめると、ピラジンアミドが
生成することを暗示するものであるが、我々が目
的とするピラジンアミドを製造するにあたつて
は、この公知事実のみでは不明確で実施の運びと
ならない。そこで、本発明者等は更に詳細にシア
ノピラジンをアンモニヤ水と反応させる研究を行
ない、Ｎ，Ｎ―ジピラジノイミドアミンを経るこ
となく一段でシアノピラジンからピラジンアミド
を生成せしめる反応条件を発見し、工業的に有利
な製造方法を成立させるに到つたものである。
されているI.Sawlewicz博士の研究結果ではアン
モニヤ水とシアノピラジンを反応させると、Ｎ，
Ｎ―ジピラジノイミドアミンが生成し、このＮ，
Ｎ―ジピラジノイミドアミンを更にアンモニヤ水
と反応せしめるとピラジンアミドが生成すること
が示されている。この研究はシアノピラジンをア
ンモニヤ水と反応せしめると、ピラジンアミドが
生成することを暗示するものであるが、我々が目
的とするピラジンアミドを製造するにあたつて
は、この公知事実のみでは不明確で実施の運びと
ならない。そこで、本発明者等は更に詳細にシア
ノピラジンをアンモニヤ水と反応させる研究を行
ない、Ｎ，Ｎ―ジピラジノイミドアミンを経るこ
となく一段でシアノピラジンからピラジンアミド
を生成せしめる反応条件を発見し、工業的に有利
な製造方法を成立させるに到つたものである。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明に使用される主原料は２―シアノピラジ
ンであり、副原料として水、触媒としてアンモニ
ヤを用いる。目的とするピラジンアミドは２―シ
アノピラジンのニトリル基に水が一分子附加した
形のものであり、アンモニヤはこの水加反応の触
媒として働くにすぎない。本発明の方法は主原料
のシアノピラジンと２〜17％のアンモニヤ水をア
ンモニヤ吹込管を附した容器に入れ撹拌しながら
温度を上げていき、60〜90℃の反応温度に保ち、
アンモニヤガスを吹込みながら約１時間撹拌反応
せしめるとピラジンアミドの溶液ができる。この
溶液を冷却していくとピラジンアミドの結晶が析
出してくる。この結晶を濾過して分離した後、濾
液を濃縮すると更に残存溶解していたピラジンア
ミドが析出してくる。この濾液採取したピラジン
アミドの結晶を水洗乾燥してピラジンアミドを製
造するというものである。収率はシアノピラジン
とアンモニヤ水の割合によつて変化するが、80〜
90％に達する好収率を得ることができる。収得し
たピラジンアミドの純度は98％以上である。
ンであり、副原料として水、触媒としてアンモニ
ヤを用いる。目的とするピラジンアミドは２―シ
アノピラジンのニトリル基に水が一分子附加した
形のものであり、アンモニヤはこの水加反応の触
媒として働くにすぎない。本発明の方法は主原料
のシアノピラジンと２〜17％のアンモニヤ水をア
ンモニヤ吹込管を附した容器に入れ撹拌しながら
温度を上げていき、60〜90℃の反応温度に保ち、
アンモニヤガスを吹込みながら約１時間撹拌反応
せしめるとピラジンアミドの溶液ができる。この
溶液を冷却していくとピラジンアミドの結晶が析
出してくる。この結晶を濾過して分離した後、濾
液を濃縮すると更に残存溶解していたピラジンア
ミドが析出してくる。この濾液採取したピラジン
アミドの結晶を水洗乾燥してピラジンアミドを製
造するというものである。収率はシアノピラジン
とアンモニヤ水の割合によつて変化するが、80〜
90％に達する好収率を得ることができる。収得し
たピラジンアミドの純度は98％以上である。
本発明において使用されるアンモニヤ水の濃度
は当該反応温度における飽和溶解度を示す濃度で
あり、それ以下の濃度は勿論使用できるが反応速
度が遅くなり、反応時間が長びくため不利とな
る。従つて飽和溶解度を保持するために反応容器
の中にアンモニヤガスを少しづつ吹込んで反応す
るのが好ましい。
は当該反応温度における飽和溶解度を示す濃度で
あり、それ以下の濃度は勿論使用できるが反応速
度が遅くなり、反応時間が長びくため不利とな
る。従つて飽和溶解度を保持するために反応容器
の中にアンモニヤガスを少しづつ吹込んで反応す
るのが好ましい。
シアノピラジンに対するアンモニヤ水の使用量
は常圧下では５〜100倍が使用されうるが反応後
に生成したピラジンアミドが完全に溶解している
ことが不純物の生成を抑制する条件として好まし
く、又、100倍近くになるとピラジンアミドの収
率が低くなり、かつ濃縮して取り出すピラジンア
ミドの量が増加するので好ましくない。従つて、
最も好ましい量比は６〜20倍である。
は常圧下では５〜100倍が使用されうるが反応後
に生成したピラジンアミドが完全に溶解している
ことが不純物の生成を抑制する条件として好まし
く、又、100倍近くになるとピラジンアミドの収
率が低くなり、かつ濃縮して取り出すピラジンア
ミドの量が増加するので好ましくない。従つて、
最も好ましい量比は６〜20倍である。
本反応における反応温度は常温から90℃まで使
用できるが、常温から40℃位まではＮ，Ｎ―ジピ
ラジノイミドアミンの生成は速やかであるがその
後のピラジンアミドへの反応の進行が遅く工業的
製造法としては非常に不利である。又、40℃から
60℃の間の反応温度でのピラジンアミドの生成は
60℃に近くなる程すみやかに起るが相当長時間を
要し、かつ収得したピラジンアミド中に熱水に不
溶の不純物が含まれて高純度のピラジンアミドを
得るには再結晶することにより精製する必要が生
じる。従つて、本反応における反応温度とし最適
な範囲は60℃〜90℃である。
用できるが、常温から40℃位まではＮ，Ｎ―ジピ
ラジノイミドアミンの生成は速やかであるがその
後のピラジンアミドへの反応の進行が遅く工業的
製造法としては非常に不利である。又、40℃から
60℃の間の反応温度でのピラジンアミドの生成は
60℃に近くなる程すみやかに起るが相当長時間を
要し、かつ収得したピラジンアミド中に熱水に不
溶の不純物が含まれて高純度のピラジンアミドを
得るには再結晶することにより精製する必要が生
じる。従つて、本反応における反応温度とし最適
な範囲は60℃〜90℃である。
次に、本発明を更に詳しく説明するために実施
例を記載する。
例を記載する。
実施例 １
撹拌器、温度計、アンモニヤガス吹込管、の附
いた500c.c.の四つ口フラスコに28％アンモニヤ水
150c.c.と２―シアノピラジン15ｇを入れ、油浴
上、80〜90℃に加熱する。オフガスに殆んどアン
モニヤが排出しない程度にアンモニヤガスを吹込
みながら強い撹拌下、1.5時間反応せしめる。次
いで、油浴を取り除き、氷水で冷却すると、針状
の結晶が析出してくる。これを濾過採取し、水洗
後乾燥すると13.2ｇの結晶を得た。濾液を減圧蒸
留して濃縮し26ｇにまでもつていくと更に結晶が
析出し乾燥後1.1ｇの結晶を得た。得られた白色
結晶の融点は188〜190℃で文献値の189〜191℃と
良い一致を示し、KBr法により測定した赤外吸収
スペクトルでもピラジンアミドであることを示し
ている。
いた500c.c.の四つ口フラスコに28％アンモニヤ水
150c.c.と２―シアノピラジン15ｇを入れ、油浴
上、80〜90℃に加熱する。オフガスに殆んどアン
モニヤが排出しない程度にアンモニヤガスを吹込
みながら強い撹拌下、1.5時間反応せしめる。次
いで、油浴を取り除き、氷水で冷却すると、針状
の結晶が析出してくる。これを濾過採取し、水洗
後乾燥すると13.2ｇの結晶を得た。濾液を減圧蒸
留して濃縮し26ｇにまでもつていくと更に結晶が
析出し乾燥後1.1ｇの結晶を得た。得られた白色
結晶の融点は188〜190℃で文献値の189〜191℃と
良い一致を示し、KBr法により測定した赤外吸収
スペクトルでもピラジンアミドであることを示し
ている。
本法によるピラジンアミドの収量14.3ｇは原料
シアノピラジンに対して81.3％であつた。
シアノピラジンに対して81.3％であつた。
実施例 ２
実施例１の装置に２―シアノピラジン15ｇと28
％アンモニヤ水250c.c.を入れ、内容物を60〜70℃
に加熱し、この温度を保ちながら撹拌下、アンモ
ニヤガスを吹込み、３時間反応せしめた後、氷水
で冷却すると、結晶が析出する。この結晶を濾過
採取し、濾液を減圧蒸留して25ｇにまで濃縮した
際に晶出した結晶を濾過して得たものと合わせて
乾燥すると16.2ｇ（収率92.2％）あつた。この結
晶の融点は187〜189℃で赤外吸収スペクトルでピ
ラジンアミドであることを確認した。
％アンモニヤ水250c.c.を入れ、内容物を60〜70℃
に加熱し、この温度を保ちながら撹拌下、アンモ
ニヤガスを吹込み、３時間反応せしめた後、氷水
で冷却すると、結晶が析出する。この結晶を濾過
採取し、濾液を減圧蒸留して25ｇにまで濃縮した
際に晶出した結晶を濾過して得たものと合わせて
乾燥すると16.2ｇ（収率92.2％）あつた。この結
晶の融点は187〜189℃で赤外吸収スペクトルでピ
ラジンアミドであることを確認した。
実施例 ３
実施例１の装置に２―シアノピラジン30ｇと28
％アンモニヤ水200c.c.を入れ40℃に保ちながら撹
拌下、アンモニヤガスを吹込み、１時間反応せし
めると白色結晶が析出した。これを濾過採取し水
洗後乾燥すると30.7ｇの結晶を得た。この物質の
融点は175〜189℃で赤外吸収スペクトルで分析し
た結果、ピルジンアミドではなく、イミド化合物
を推定させるものであつた。濾液を減圧蒸留にて
濃縮し生成する少量の結晶を赤外吸収スペクトル
で分析するとピラジンアミドであることが確認で
きた。
％アンモニヤ水200c.c.を入れ40℃に保ちながら撹
拌下、アンモニヤガスを吹込み、１時間反応せし
めると白色結晶が析出した。これを濾過採取し水
洗後乾燥すると30.7ｇの結晶を得た。この物質の
融点は175〜189℃で赤外吸収スペクトルで分析し
た結果、ピルジンアミドではなく、イミド化合物
を推定させるものであつた。濾液を減圧蒸留にて
濃縮し生成する少量の結晶を赤外吸収スペクトル
で分析するとピラジンアミドであることが確認で
きた。
Claims (1)
- １ ２―シアノピラジンをアンモニヤ水の中で60
℃〜90℃の反応温度で反応せしめることを特徴と
するピラジンアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8627580A JPS5711971A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Preparation of pyrazinamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8627580A JPS5711971A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Preparation of pyrazinamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5711971A JPS5711971A (en) | 1982-01-21 |
| JPS6125713B2 true JPS6125713B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=13882268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8627580A Granted JPS5711971A (en) | 1980-06-25 | 1980-06-25 | Preparation of pyrazinamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5711971A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625170B2 (ja) * | 1985-11-12 | 1994-04-06 | 広栄化学工業株式会社 | ピラジンアミドの製造法 |
| JP5824616B2 (ja) * | 2012-03-14 | 2015-11-25 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | パン生地生成機及びそのパン生地を用いた製パン機 |
| JP5617871B2 (ja) * | 2012-04-20 | 2014-11-05 | パナソニック株式会社 | 自動製パン器 |
-
1980
- 1980-06-25 JP JP8627580A patent/JPS5711971A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5711971A (en) | 1982-01-21 |
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