JPH11204266A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11204266A JPH11204266A JP10002027A JP202798A JPH11204266A JP H11204266 A JPH11204266 A JP H11204266A JP 10002027 A JP10002027 A JP 10002027A JP 202798 A JP202798 A JP 202798A JP H11204266 A JPH11204266 A JP H11204266A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の有機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が低く
高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【解決手段】 アノード電極とカソード電極で有機化合
物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、アノード電極と発光層との間に
π共役系オリゴマーからなるホール注入層を具備し、該
π共役系オリゴマーが少なくともアノード電極より高い
イオン化ポテンシャルのものであり、かつ該イオン化ポ
テンシャルがアノード電極のイオン化ポテンシャル付近
から発光層のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に分
布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体で
構成されてなる。
高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【解決手段】 アノード電極とカソード電極で有機化合
物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、アノード電極と発光層との間に
π共役系オリゴマーからなるホール注入層を具備し、該
π共役系オリゴマーが少なくともアノード電極より高い
イオン化ポテンシャルのものであり、かつ該イオン化ポ
テンシャルがアノード電極のイオン化ポテンシャル付近
から発光層のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に分
布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体で
構成されてなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、偏光性発光を有
した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
る。
した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】1987年に有機化合物薄膜を発光層あるい
は電荷輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）が開発された。
は電荷輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素
子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）が開発された。
【０００３】例えばシー ダブリュー タン（C. W. Tan
g）およびエス エー ヴァンスリク（S. A. VanSlyke）
著、アプライド フィジックス レターズ（Applied Physi
cs Letters）51［12］（1987）p.913-915には、図３に
示すような有機ＥＬ素子の基本構造を開示されている。
図３は、従来の有機ＥＬ素子の基本構造を示す概略断面
図である。図３において、１は基板、２はアノード電
極、４は発行層、５はカソード電極、６はホール輸送層
を示す。従来の有機ＥＬ素子は、基板１、アノード電極
２、ホール輸送層６、発光層４、カソード電極５が順次
積層されたものとなっている。ホールはアノード電極２
からホール輸送層６を介して発光層４へ注入され、電子
はカソード電極５から発光層４へ注入される。発光層４
に注入されたホールと電子は発光層で再結合し、基底状
態へ失活するときのエネルギーが光（矢印Ｂで示され
る）となって外部へ放射される。一般的に、アノード電
極２は、ＩＴＯなど仕事関数が大きく透明な薄膜で構成
され、光はこの透明電極側から外部へ取り出される。カ
ソード電極としては仕事関数の小さなＭｇなどの仕事関
数の小さな薄膜で構成され、発光層としては、一般にキ
ノリノール錯体などの蛍光性の材料が用いられている。
ホール輸送層６はアノード電極から発光層へ効率よくホ
ールを輸送し、さらにはホールを効率よく発光層４に注
入する作用がある。さらにホール輸送層は発光層からホ
ール輸送層に電子が流出するのをブロックする作用も有
する。このことにより、上記構成の有機ＥＬ素子では低
電圧で高輝度の発光が得られている。
g）およびエス エー ヴァンスリク（S. A. VanSlyke）
著、アプライド フィジックス レターズ（Applied Physi
cs Letters）51［12］（1987）p.913-915には、図３に
示すような有機ＥＬ素子の基本構造を開示されている。
図３は、従来の有機ＥＬ素子の基本構造を示す概略断面
図である。図３において、１は基板、２はアノード電
極、４は発行層、５はカソード電極、６はホール輸送層
を示す。従来の有機ＥＬ素子は、基板１、アノード電極
２、ホール輸送層６、発光層４、カソード電極５が順次
積層されたものとなっている。ホールはアノード電極２
からホール輸送層６を介して発光層４へ注入され、電子
はカソード電極５から発光層４へ注入される。発光層４
に注入されたホールと電子は発光層で再結合し、基底状
態へ失活するときのエネルギーが光（矢印Ｂで示され
る）となって外部へ放射される。一般的に、アノード電
極２は、ＩＴＯなど仕事関数が大きく透明な薄膜で構成
され、光はこの透明電極側から外部へ取り出される。カ
ソード電極としては仕事関数の小さなＭｇなどの仕事関
数の小さな薄膜で構成され、発光層としては、一般にキ
ノリノール錯体などの蛍光性の材料が用いられている。
ホール輸送層６はアノード電極から発光層へ効率よくホ
ールを輸送し、さらにはホールを効率よく発光層４に注
入する作用がある。さらにホール輸送層は発光層からホ
ール輸送層に電子が流出するのをブロックする作用も有
する。このことにより、上記構成の有機ＥＬ素子では低
電圧で高輝度の発光が得られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のごとく、有機Ｅ
Ｌ素子は、低電圧で駆動可能であるが、実用化に際して
は、さらなる低電圧駆動化が要求されている。また同時
に、さらなる発光効率の向上が求められている。有機Ｅ
Ｌ素子では、カソード電極と発光層、アノード電極とホ
ール輸送層およびホール輸送層と発光層の各界面にエネ
ルギー障壁が存在し、電荷はそのエネルギー障壁を越え
て発光部位まで到達しなければならない。
Ｌ素子は、低電圧で駆動可能であるが、実用化に際して
は、さらなる低電圧駆動化が要求されている。また同時
に、さらなる発光効率の向上が求められている。有機Ｅ
Ｌ素子では、カソード電極と発光層、アノード電極とホ
ール輸送層およびホール輸送層と発光層の各界面にエネ
ルギー障壁が存在し、電荷はそのエネルギー障壁を越え
て発光部位まで到達しなければならない。
【０００５】図４は、従来の有機ＥＬ素子のエネルギー
ダイヤグラム図である。図４において、縦軸はエネルギ
ー（ｅＶ）を示す。さらに、１２はアノード電極の準
位、１４は発光層の準位、１５はカソード電極の準位、
１６はホール輸送層の準位を示す。さらに、１７は再結
合の際のホールおよび電子間のエネルギーの差を示し、
該再結合により該エネルギー差に相当する波長の光をア
ノード側に放出する。１８は、該放出する光を示す。同
図に示すように、ホールに対してはアノード電極からホ
ール輸送層へ移動する際に、アノード電極とホール輸送
層の界面のエネルギー障壁１０ａを越えなければなら
ず、さらにホール輸送層から発光層に移動する際に、ホ
ール輸送層と発光層の界面のエネルギー障壁１０ｂを越
えなければならない。一方、電子に対してはカソード電
極から発光層へ移動する際に、カソード電極と発光層の
界面のエネルギー障壁１１を越えなければならない。こ
のエネルギー障壁が高いほど、ホールや電子が界面を移
動しにくくなり、所定の発光強度を得るために高い駆動
電圧が必要となってしまう。
ダイヤグラム図である。図４において、縦軸はエネルギ
ー（ｅＶ）を示す。さらに、１２はアノード電極の準
位、１４は発光層の準位、１５はカソード電極の準位、
１６はホール輸送層の準位を示す。さらに、１７は再結
合の際のホールおよび電子間のエネルギーの差を示し、
該再結合により該エネルギー差に相当する波長の光をア
ノード側に放出する。１８は、該放出する光を示す。同
図に示すように、ホールに対してはアノード電極からホ
ール輸送層へ移動する際に、アノード電極とホール輸送
層の界面のエネルギー障壁１０ａを越えなければなら
ず、さらにホール輸送層から発光層に移動する際に、ホ
ール輸送層と発光層の界面のエネルギー障壁１０ｂを越
えなければならない。一方、電子に対してはカソード電
極から発光層へ移動する際に、カソード電極と発光層の
界面のエネルギー障壁１１を越えなければならない。こ
のエネルギー障壁が高いほど、ホールや電子が界面を移
動しにくくなり、所定の発光強度を得るために高い駆動
電圧が必要となってしまう。
【０００６】また、図４において、発光層へ注入された
電子が発光層からホール輸送層へ移動しないよう電子が
発光層とホール輸送層の界面のエネルギー障壁を越えな
いようにしなければならない。この電子に対する発光層
とホール輸送層の界面のエネルギー障壁が低いほど電子
が発光層からホール輸送層へ流出して、ホールとの再結
合確率が低下して発光効率が低下してしまう。
電子が発光層からホール輸送層へ移動しないよう電子が
発光層とホール輸送層の界面のエネルギー障壁を越えな
いようにしなければならない。この電子に対する発光層
とホール輸送層の界面のエネルギー障壁が低いほど電子
が発光層からホール輸送層へ流出して、ホールとの再結
合確率が低下して発光効率が低下してしまう。
【０００７】従来の有機ＥＬ素子にはかかる問題があっ
た。
た。
【０００８】こうしたエネルギー障壁の高さは、ホール
に対してはアノード電極の材料の仕事関数、ホール輸送
層や発光層の材料のイオン化ポテンシャルの各々の差で
あり、また電子に対してはカソード電極の材料の仕事関
数、ホール輸送層や発光層の材料の電子親和力の各々の
差であり、構成される材料によって決定される。そこ
で、上記問題に対して、従来、特開平８−３１５７４号
公報において、ホール輸送層のアノード電極側近傍にイ
オン化ポテンシャルが該ホール輸送層より小さく、かつ
アノード電極より大きい材料を含有する構造の有機ＥＬ
素子が開示されている。しかしながら、上記問題を充分
に解決するに至っていない。
に対してはアノード電極の材料の仕事関数、ホール輸送
層や発光層の材料のイオン化ポテンシャルの各々の差で
あり、また電子に対してはカソード電極の材料の仕事関
数、ホール輸送層や発光層の材料の電子親和力の各々の
差であり、構成される材料によって決定される。そこ
で、上記問題に対して、従来、特開平８−３１５７４号
公報において、ホール輸送層のアノード電極側近傍にイ
オン化ポテンシャルが該ホール輸送層より小さく、かつ
アノード電極より大きい材料を含有する構造の有機ＥＬ
素子が開示されている。しかしながら、上記問題を充分
に解決するに至っていない。
【０００９】叙上の事実に鑑み、本発明の目的は、従来
の有機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が低く高効率の有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
の有機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が低く高効率の有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１記載の
有機ＥＬ素子は、アノード電極とカソード電極で有機化
合物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、アノード電極と発光層との間
にπ共役系オリゴマーからなるホール注入層を具備し、
該π共役系オリゴマーが少なくともアノード電極より高
いイオン化ポテンシャルのものであり、かつ該イオン化
ポテンシャルがアノード電極のイオン化ポテンシャル付
近から発光層のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に
分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体
で構成されてなるものである。
有機ＥＬ素子は、アノード電極とカソード電極で有機化
合物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、アノード電極と発光層との間
にπ共役系オリゴマーからなるホール注入層を具備し、
該π共役系オリゴマーが少なくともアノード電極より高
いイオン化ポテンシャルのものであり、かつ該イオン化
ポテンシャルがアノード電極のイオン化ポテンシャル付
近から発光層のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に
分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体
で構成されてなるものである。
【００１１】また、本発明の請求項２記載の有機ＥＬ素
子は、前記ホール注入層の電子親和力が少なくとも発光
層の電子親和力より小さく、かつ該電子親和力が離散的
に分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合
体で構成されてなるものである。
子は、前記ホール注入層の電子親和力が少なくとも発光
層の電子親和力より小さく、かつ該電子親和力が離散的
に分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合
体で構成されてなるものである。
【００１２】さらに、本発明の請求項３記載の有機ＥＬ
素子は、前記アノード電極と発光層との間に繰り返し単
位数が異なる複数のπ共役系オリゴマーからなるホール
注入層を具備してなるものである。
素子は、前記アノード電極と発光層との間に繰り返し単
位数が異なる複数のπ共役系オリゴマーからなるホール
注入層を具備してなるものである。
【００１３】さらに、本発明の請求項４記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位構造の異な
る複数種のπ共役系オリゴマーを混合してなるものであ
る。
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位構造の異な
る複数種のπ共役系オリゴマーを混合してなるものであ
る。
【００１４】さらに、本発明の請求項５記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位数の異なる
複数のπ共役系オリゴマーと該π共役系オリゴマーと異
なるホール輸送性の化合物分子を混合してなるものであ
る。
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位数の異なる
複数のπ共役系オリゴマーと該π共役系オリゴマーと異
なるホール輸送性の化合物分子を混合してなるものであ
る。
【００１５】さらに、本発明の請求項６記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層とアノード電極の間あるいは
前記ホール注入層と発光層の間の少なくとも一方にホー
ル輸送性の化合物分子からなるホール輸送層が挿入され
てなるものである。
素子は、前記ホール注入層とアノード電極の間あるいは
前記ホール注入層と発光層の間の少なくとも一方にホー
ル輸送性の化合物分子からなるホール輸送層が挿入され
てなるものである。
【００１６】また、本発明の請求項７記載の有機ＥＬ素
子は、前記ホール注入層が真空蒸着法の共蒸着によって
作製されてなるものである。
子は、前記ホール注入層が真空蒸着法の共蒸着によって
作製されてなるものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明は、アノード電極とカソー
ド電極で有機化合物からなる発光層を挟持してなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、アノード電極
と発光層との間にホール注入層を挿入してなる有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
ド電極で有機化合物からなる発光層を挟持してなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、アノード電極
と発光層との間にホール注入層を挿入してなる有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【００１８】本発明の有機ＥＬ素子の各層について図１
に従って説明する。図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基
本構造を示す概略断面図である。図１において、１は基
板、２はアノード電極、３はホール注入層、４は発光
層、５はカソード電極を示す。本発明の有機ＥＬ素子
は、基板１、アノード電極２、ホール注入層３、発光層
４、カソード電極５が順次積層されたものとなってい
る。ホールはアノード電極２からホール注入層３を介し
て発光層４へ注入され、電子はカソード電極５から発光
層４へ注入される。発光層４に注入されたホールと電子
は発光層で再結合し、基底状態へ失活するときのエネル
ギーが光（矢印Ａで示される）となって外部へ放射され
る。
に従って説明する。図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基
本構造を示す概略断面図である。図１において、１は基
板、２はアノード電極、３はホール注入層、４は発光
層、５はカソード電極を示す。本発明の有機ＥＬ素子
は、基板１、アノード電極２、ホール注入層３、発光層
４、カソード電極５が順次積層されたものとなってい
る。ホールはアノード電極２からホール注入層３を介し
て発光層４へ注入され、電子はカソード電極５から発光
層４へ注入される。発光層４に注入されたホールと電子
は発光層で再結合し、基底状態へ失活するときのエネル
ギーが光（矢印Ａで示される）となって外部へ放射され
る。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子の基本的層構造は図
３に示す従来の有機ＥＬ素子と同じである。
３に示す従来の有機ＥＬ素子と同じである。
【００２０】本発明においては前述のとおり、アノード
電極と発光層の間に挿入したホール注入層に最大の特徴
を有する。
電極と発光層の間に挿入したホール注入層に最大の特徴
を有する。
【００２１】なお、本発明においては、便宜上、アノー
ド電極と発光層との間に設けるイオン化ポテンシャルを
設計したπ共役系オリゴマーからなる層を「ホール注入
層」と呼び、従来から用いられているアノード電極と発
光層の間に挿入するホール輸送層（ホール注入層）を
「ホール輸送層」と呼び区別した。
ド電極と発光層との間に設けるイオン化ポテンシャルを
設計したπ共役系オリゴマーからなる層を「ホール注入
層」と呼び、従来から用いられているアノード電極と発
光層の間に挿入するホール輸送層（ホール注入層）を
「ホール輸送層」と呼び区別した。
【００２２】図３に示す従来の有機ＥＬ素子は、ホール
を発光層に輸送するためにホール輸送層を設けていた。
この場合、アノード電極からホール輸送層へホールが移
動する際のエネルギー障壁あるいはホール輸送層から発
光層へホールが移動する際のエネルギー障壁のいずれか
あるいはその両方が高くなり、駆動電圧が高くなってい
た。さらに、発光層からカソード電極へ電子が移動する
際のエネルギー障壁が低くなり、発光効率がその分低下
していた。これに対して、本発明のホール注入層では、
繰り返し単位数の異なる複数種のオリゴマー分子から構
成しており、そのため駆動電圧および発光効率に優れる
というものである。図２は、本発明の有機ＥＬ素子のエ
ネルギー状態を表すエネルギーダイヤグラム図である。
図２において、縦軸はエネルギー（ｅＶ）を示す。ま
た、図４と同一の箇所は同じ符号を用いて示す。さら
に、１３はホール注入層の真空準位を示す。
を発光層に輸送するためにホール輸送層を設けていた。
この場合、アノード電極からホール輸送層へホールが移
動する際のエネルギー障壁あるいはホール輸送層から発
光層へホールが移動する際のエネルギー障壁のいずれか
あるいはその両方が高くなり、駆動電圧が高くなってい
た。さらに、発光層からカソード電極へ電子が移動する
際のエネルギー障壁が低くなり、発光効率がその分低下
していた。これに対して、本発明のホール注入層では、
繰り返し単位数の異なる複数種のオリゴマー分子から構
成しており、そのため駆動電圧および発光効率に優れる
というものである。図２は、本発明の有機ＥＬ素子のエ
ネルギー状態を表すエネルギーダイヤグラム図である。
図２において、縦軸はエネルギー（ｅＶ）を示す。ま
た、図４と同一の箇所は同じ符号を用いて示す。さら
に、１３はホール注入層の真空準位を示す。
【００２３】本発明におけるアノード電極としては、発
光層または電子輸送層にホールを効率よく注入するとい
う点から、仕事関数が４．０ｅＶ以上の電気伝導体から
なるものであれば従来から用いられているものであって
も良く、金属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機
物などのいずれからなるものであってもよい。さらに詳
しくは、有機ＥＬ素子においては、通常基板側、すなわ
ちアノード電極側から光を取り出すため、ＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）、Ｉｎ２Ｏ３（酸化インジウム）、Ｓ
ｎＯ２（酸化錫）などからなる透明な電極であるのが好
ましい。
光層または電子輸送層にホールを効率よく注入するとい
う点から、仕事関数が４．０ｅＶ以上の電気伝導体から
なるものであれば従来から用いられているものであって
も良く、金属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機
物などのいずれからなるものであってもよい。さらに詳
しくは、有機ＥＬ素子においては、通常基板側、すなわ
ちアノード電極側から光を取り出すため、ＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）、Ｉｎ２Ｏ３（酸化インジウム）、Ｓ
ｎＯ２（酸化錫）などからなる透明な電極であるのが好
ましい。
【００２４】本発明におけるカソード電極としては、発
光層または電子輸送層に電子を効率よく注入するという
点から仕事関数が４．５ｅＶ以下である電気伝導体であ
れば従来から用いられているものであっても良く、金
属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機物などのい
ずれからなるものであってもよい。さらに詳しくは注入
効率の点から、Al、Mg:Ag合金などからなる電極である
のが好ましい。
光層または電子輸送層に電子を効率よく注入するという
点から仕事関数が４．５ｅＶ以下である電気伝導体であ
れば従来から用いられているものであっても良く、金
属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機物などのい
ずれからなるものであってもよい。さらに詳しくは注入
効率の点から、Al、Mg:Ag合金などからなる電極である
のが好ましい。
【００２５】本発明の発光層を構成する有機化合物とし
ては、式（１）：
ては、式（１）：
【００２６】
【化１】
【００２７】に示されるトリス（８−ハイドロオキシキ
ノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）に代表されるような
キノリノール錯体、ジスチリルアリレン誘導体およびポ
リ（２，５−フェニレンビニレン）あるいはポリ（９，
９−ジヘキシルフルオレン）に代表されるようなπ共役
系高分子およびこれらにレーザー色素をドープしたもの
など従来からのものでよい。
ノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）に代表されるような
キノリノール錯体、ジスチリルアリレン誘導体およびポ
リ（２，５−フェニレンビニレン）あるいはポリ（９，
９−ジヘキシルフルオレン）に代表されるようなπ共役
系高分子およびこれらにレーザー色素をドープしたもの
など従来からのものでよい。
【００２８】また、本発明において用いる基板は、従来
から用いられているものであればよいが、有機ＥＬ素子
においては、基板側から光を取り出すため、例えばサフ
ァイア結晶、石英、各種ガラス、ポリカーボネートなど
のプラスチックなどの発光領域で透明な基板を用いるの
が好ましい。
から用いられているものであればよいが、有機ＥＬ素子
においては、基板側から光を取り出すため、例えばサフ
ァイア結晶、石英、各種ガラス、ポリカーボネートなど
のプラスチックなどの発光領域で透明な基板を用いるの
が好ましい。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子は、原則として基
板、アノード電極、発光層、ホール注入層およびカソー
ド電極からなるが、発光層へのホールの注入を効率よく
行い、さらには電子をブロックするためにアノード電極
と発光層との間にホール輸送層を設けても良く、また、
発光層への電子の注入を効率よく行い、さらにはホール
をブロックするために発光層とカソード電極との間に電
子輸送層を設けても良い。この場合、ホール輸送層およ
び電子輸送層を構成する材料は従来からのものでよい。
板、アノード電極、発光層、ホール注入層およびカソー
ド電極からなるが、発光層へのホールの注入を効率よく
行い、さらには電子をブロックするためにアノード電極
と発光層との間にホール輸送層を設けても良く、また、
発光層への電子の注入を効率よく行い、さらにはホール
をブロックするために発光層とカソード電極との間に電
子輸送層を設けても良い。この場合、ホール輸送層およ
び電子輸送層を構成する材料は従来からのものでよい。
【００３０】本発明のホール注入層を構成する有機化合
物としては、フェニレンオリゴマー、チオフェンオリゴ
マー、セレノフェンオリゴマー、アニリンオリゴマー、
フェニレンビニレンオリゴマー、チエニレンビニレンオ
リゴマー、フェニレンエチニレンオリゴマー、チエニレ
ンエチニレンオリゴマー、ピリジンオリゴマー、ピロー
ルオリゴマーおよびこれら混合物、およびこれら共重合
体などのπ共役系オリゴマー分子を用いる。また、これ
らπ共役系オリゴマーを従来からホール輸送層として用
いられているトリフェニルジアミン誘導体などと混合し
てホール注入層を形成しても構わない。
物としては、フェニレンオリゴマー、チオフェンオリゴ
マー、セレノフェンオリゴマー、アニリンオリゴマー、
フェニレンビニレンオリゴマー、チエニレンビニレンオ
リゴマー、フェニレンエチニレンオリゴマー、チエニレ
ンエチニレンオリゴマー、ピリジンオリゴマー、ピロー
ルオリゴマーおよびこれら混合物、およびこれら共重合
体などのπ共役系オリゴマー分子を用いる。また、これ
らπ共役系オリゴマーを従来からホール輸送層として用
いられているトリフェニルジアミン誘導体などと混合し
てホール注入層を形成しても構わない。
【００３１】次に、本発明の有機ＥＬ素子の製造方法を
説明する。
説明する。
【００３２】まず、基板上に例えばスパッタ法などの真
空中でのドライプロセスでアノード電極を作製した後に
アノード電極の上に、ホール注入層を作製する。このば
あい、予めアノード電極の設けられたガラス基板を用い
ても良い。ホール注入層を形成する前に従来用いられて
いるホール輸送層を形成しても良い。さらに、ホール注
入層の上に、発光層を形成する。そして、発光層の上に
カソード電極を形成する。また、カソード電極を形成す
る前に発光層の上に従来から用いられている電子輸送層
を形成しても良い。アノード電極、ホール輸送層、発光
層、電子輸送層およびカソード電極は従来から用いられ
ている材料で、従来からの作製方法でよい。
空中でのドライプロセスでアノード電極を作製した後に
アノード電極の上に、ホール注入層を作製する。このば
あい、予めアノード電極の設けられたガラス基板を用い
ても良い。ホール注入層を形成する前に従来用いられて
いるホール輸送層を形成しても良い。さらに、ホール注
入層の上に、発光層を形成する。そして、発光層の上に
カソード電極を形成する。また、カソード電極を形成す
る前に発光層の上に従来から用いられている電子輸送層
を形成しても良い。アノード電極、ホール輸送層、発光
層、電子輸送層およびカソード電極は従来から用いられ
ている材料で、従来からの作製方法でよい。
【００３３】ホール注入層の作製方法は、真空蒸着法、
分子線蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオン蒸着法、イオンプレーティン
グ法、各種化学気相堆積（CVD）法、プラズマ重合法、
パルスレーザー蒸着法などのドライプロセスであればよ
いが、ホール注入層となる薄膜をマイルドな条件で形成
するという点から真空蒸着法、分子線蒸着法を用いるの
が好ましい。さらに、簡便にホール注入層を作製すると
いう点から、真空蒸着法が最も好ましい。
分子線蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、クラスタ
ーイオンビーム法、イオン蒸着法、イオンプレーティン
グ法、各種化学気相堆積（CVD）法、プラズマ重合法、
パルスレーザー蒸着法などのドライプロセスであればよ
いが、ホール注入層となる薄膜をマイルドな条件で形成
するという点から真空蒸着法、分子線蒸着法を用いるの
が好ましい。さらに、簡便にホール注入層を作製すると
いう点から、真空蒸着法が最も好ましい。
【００３４】本発明では、複数種の分子によってホール
注入層を構成する。従って、上記ドライプロセスにおい
て、複数の蒸発源から同時に分子を堆積させるのが好ま
しい。さらに、簡便に発光層を作製するという点から、
真空蒸着法において共蒸着させるのが好ましい。以下、
真空蒸着法の共蒸着に代表させて本発明の発光層の作製
方法を説明するが、当業者であれば他の方法によっても
本発明の発光層を作製することができる。
注入層を構成する。従って、上記ドライプロセスにおい
て、複数の蒸発源から同時に分子を堆積させるのが好ま
しい。さらに、簡便に発光層を作製するという点から、
真空蒸着法において共蒸着させるのが好ましい。以下、
真空蒸着法の共蒸着に代表させて本発明の発光層の作製
方法を説明するが、当業者であれば他の方法によっても
本発明の発光層を作製することができる。
【００３５】ひとつの蒸発源に一種類の化合物分子を装
填し、こうした蒸発源を複数用意する。また、ひとつの
蒸発源に蒸発温度の近い化合物分子を複数種装填しても
よい。蒸着は複数種同時に行い、薄膜組成が複数の分子
種からなるようにする。このときの真空度は、１０−２
Ｐａより高ければよい。堆積速度は、例えば水晶振動子
を有する膜厚センサーを用いてそれぞれの蒸発源に対し
て制御する。堆積速度は特に制限はないが、結晶化しや
すい分子種が他と比較して高くならないようにする。ま
た、基板温度は、例えば冷却する場合には液体窒素を用
い、また加熱する場合にはヒーターを用い、熱電対によ
りモニターして温度調整器で制御すれば良く、温度範囲
は特に制限がないが有機分子が基板表面に付着する効率
の点から−１９６〜＋３００℃であるのが好ましく、さ
らに簡単に温度制御ができるという点から２０〜３００
℃であるのが特に好ましい。
填し、こうした蒸発源を複数用意する。また、ひとつの
蒸発源に蒸発温度の近い化合物分子を複数種装填しても
よい。蒸着は複数種同時に行い、薄膜組成が複数の分子
種からなるようにする。このときの真空度は、１０−２
Ｐａより高ければよい。堆積速度は、例えば水晶振動子
を有する膜厚センサーを用いてそれぞれの蒸発源に対し
て制御する。堆積速度は特に制限はないが、結晶化しや
すい分子種が他と比較して高くならないようにする。ま
た、基板温度は、例えば冷却する場合には液体窒素を用
い、また加熱する場合にはヒーターを用い、熱電対によ
りモニターして温度調整器で制御すれば良く、温度範囲
は特に制限がないが有機分子が基板表面に付着する効率
の点から−１９６〜＋３００℃であるのが好ましく、さ
らに簡単に温度制御ができるという点から２０〜３００
℃であるのが特に好ましい。
【００３６】
【実施例】以下に、実施例を用いて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。
【００３７】実施例１ まず、アノード電極であるＩＴＯをコートしたガラス基
板（シート抵抗15Ω／□）をイソプロピルアルコールで
超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロピ
ルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この基
板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
−５Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、基
板上に繰り返し単位数の異なる式（２）：
板（シート抵抗15Ω／□）をイソプロピルアルコールで
超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロピ
ルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この基
板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
−５Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、基
板上に繰り返し単位数の異なる式（２）：
【００３８】
【化２】
【００３９】に示すフェニレンオリゴマーを共蒸着して
ホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基
板温度は２５℃とした。
ホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基
板温度は２５℃とした。
【００４０】表１は、フェニレンオリゴマーの、繰り返
し単位数に対するイオン化ポテンシャル（ｅＶ）および
電子親和力（ｅＶ）を示す表である。
し単位数に対するイオン化ポテンシャル（ｅＶ）および
電子親和力（ｅＶ）を示す表である。
【００４１】
【表１】
【００４２】また、ホール注入層のモル組成比はおよそ
（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：
（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝６）＝
１：２：２：２：２：２とした。引き続いて、ホール注
入層上に式（１）に示すＡｌｑ３を蒸着して発光層（厚
さ５０ｎｍ）を作製した。次に、ＭｇとＡｇを共蒸着し
て、カソード電極（厚さ５０ｎｍ、Ｍｇ：Ａｇ＝１０：
１重量比）を作製し、前述した図１に示す構造を持つ本
発明の有機ＥＬ素子を得た。
（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：
（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝６）＝
１：２：２：２：２：２とした。引き続いて、ホール注
入層上に式（１）に示すＡｌｑ３を蒸着して発光層（厚
さ５０ｎｍ）を作製した。次に、ＭｇとＡｇを共蒸着し
て、カソード電極（厚さ５０ｎｍ、Ｍｇ：Ａｇ＝１０：
１重量比）を作製し、前述した図１に示す構造を持つ本
発明の有機ＥＬ素子を得た。
【００４３】（評価法）得られた有機ＥＬ素子にＤＣ電
圧を印加したときの発光輝度を通常の輝度計で測定し、
発光輝度が１ｃｄ／ｍ２となる発光開始電圧を評価する
方法で調べた。得られた結果を表２に示す。
圧を印加したときの発光輝度を通常の輝度計で測定し、
発光輝度が１ｃｄ／ｍ２となる発光開始電圧を評価する
方法で調べた。得られた結果を表２に示す。
【００４４】
【表２】
【００４５】実施例２ ホール注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り
返し単位数の異なる式（３）：
返し単位数の異なる式（３）：
【００４６】
【化３】
【００４７】に示すフェニレンビニレンオリゴマーを共
蒸着してホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。こ
のとき基板温度は２５℃とした。
蒸着してホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。こ
のとき基板温度は２５℃とした。
【００４８】表３は、フェニレンビニレンオリゴマー
の、繰り返し単位数に対するイオン化ポテンシャル（ｅ
Ｖ）および電子親和力（ｅＶ）を示す表である。
の、繰り返し単位数に対するイオン化ポテンシャル（ｅ
Ｖ）および電子親和力（ｅＶ）を示す表である。
【００４９】
【表３】
【００５０】また、ホール注入層のモル組成比はおよそ
（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：
（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。このほかは実
施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製造し
た。
（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：
（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。このほかは実
施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製造し
た。
【００５１】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。
同じ評価を行った。結果を表２に示す。
【００５２】実施例３ ホール注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り
返し単位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマ
ーならびに式（３）に示すフェニレンビニレンオリゴマ
ーを共蒸着してホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製し
た。このとき基板温度は２５℃とした。また、ホール注
入層のモル組成比はおよそフェニレンオリゴマー（ｎ−
２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：（ｎ−２
＝４）＝１：２：２：２，フェニレンビニレンオリゴマ
ー（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）＝
２：２：２とした。このほかは実施例１と同様にして本
発明による有機ＥＬ素子を製造した。
返し単位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマ
ーならびに式（３）に示すフェニレンビニレンオリゴマ
ーを共蒸着してホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製し
た。このとき基板温度は２５℃とした。また、ホール注
入層のモル組成比はおよそフェニレンオリゴマー（ｎ−
２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：（ｎ−２
＝４）＝１：２：２：２，フェニレンビニレンオリゴマ
ー（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）＝
２：２：２とした。このほかは実施例１と同様にして本
発明による有機ＥＬ素子を製造した。
【００５３】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表３に示す。
同じ評価を行った。結果を表３に示す。
【００５４】実施例４ ホール注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り
返し単位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマ
ーならびに式（４）：
返し単位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマ
ーならびに式（４）：
【００５５】
【化４】
【００５６】に示すＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）を共蒸着してホー
ル注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基板温
度は２５℃とした。また、ホール注入層のモル組成比は
およそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝
３）：（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝
６）＝１：２：２：２：２：２とした。このほかは実施
例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製造し
た。
ビス（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニ
ル］−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）を共蒸着してホー
ル注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基板温
度は２５℃とした。また、ホール注入層のモル組成比は
およそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝
３）：（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝
６）＝１：２：２：２：２：２とした。このほかは実施
例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製造し
た。
【００５７】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。
同じ評価を行った。結果を表２に示す。
【００５８】実施例５ ホール注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り
返し単位数の異なる式（３）に示すフェニレンビニレン
オリゴマーならびに式（４）に示すＴＰＤを共蒸着して
ホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基
板温度は２５℃とした。また、ホール注入層のモル組成
比はおよそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２
＝３）：（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。この
ほかは実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子
を製造した。
返し単位数の異なる式（３）に示すフェニレンビニレン
オリゴマーならびに式（４）に示すＴＰＤを共蒸着して
ホール注入層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基
板温度は２５℃とした。また、ホール注入層のモル組成
比はおよそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２
＝３）：（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。この
ほかは実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子
を製造した。
【００５９】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
【００６０】
【表４】
【００６１】実施例６ まず、アノード電極であるＩＴＯをコートしたガラス基
板（シート抵抗１５Ω／□）をイソプロピルアルコール
で超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロ
ピルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この
基板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
-5Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、アノ
ード電極上に、ＴＰＤを蒸着してホール輸送層（厚さ５
０ｎｍ）を作製した。次に、該ホール輸送層上にホール
注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り返し単
位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマーを共
蒸着してホール注入層（厚さ３０ｎｍ）を作製した。こ
のとき基板温度は２５℃とした。また、ホール注入層の
モル組成比はおよそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：
（ｎ−２＝３）：（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：
（ｎ−２＝６）＝１：２：２：２：２：２とした。この
ほかは実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子
を製造した。
板（シート抵抗１５Ω／□）をイソプロピルアルコール
で超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロ
ピルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この
基板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
-5Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、アノ
ード電極上に、ＴＰＤを蒸着してホール輸送層（厚さ５
０ｎｍ）を作製した。次に、該ホール輸送層上にホール
注入層を作製するために用いる有機化合物を繰り返し単
位数の異なる式（２）に示すフェニレンオリゴマーを共
蒸着してホール注入層（厚さ３０ｎｍ）を作製した。こ
のとき基板温度は２５℃とした。また、ホール注入層の
モル組成比はおよそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：
（ｎ−２＝３）：（ｎ−２＝４）：（ｎ−２＝５）：
（ｎ−２＝６）＝１：２：２：２：２：２とした。この
ほかは実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子
を製造した。
【００６２】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
【００６３】実施例７ まず、アノード電極であるＩＴＯをコートしたガラス基
板（シート抵抗１５Ω／□）をイソプロピルアルコール
で超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロ
ピルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この
基板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
-5Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、アノ
ード電極上に、繰り返し単位数の異なる式（３）に示す
フェニレンビニレンオリゴマーを共蒸着して第一のホー
ル注入層（厚さ２０ｎｍ）を作製した。次に、該第一の
ホール注入層上に繰り返し単位数の異なる式（２）に示
すフェニレンオリゴマーを共蒸着して第二のホール注入
層（厚さ２０ｎｍ）を作製した。このとき基板温度は２
５℃とした。また、第一のホール注入層のモル組成比は
およそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝
３）：（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。第二の
ホール注入層のモル組成比はおよそ（ｎ−２＝１）：
（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：（ｎ−２＝４）：
（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝６）＝１：２：２：２：
２：２とした。このほかは実施例１と同様にして本発明
による有機ＥＬ素子を製造した。
板（シート抵抗１５Ω／□）をイソプロピルアルコール
で超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロ
ピルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この
基板を真空チャンバー内の基板ホルダーに導入し、１０
-5Ｐａまで真空排気を行った。蒸発セルを加熱し、アノ
ード電極上に、繰り返し単位数の異なる式（３）に示す
フェニレンビニレンオリゴマーを共蒸着して第一のホー
ル注入層（厚さ２０ｎｍ）を作製した。次に、該第一の
ホール注入層上に繰り返し単位数の異なる式（２）に示
すフェニレンオリゴマーを共蒸着して第二のホール注入
層（厚さ２０ｎｍ）を作製した。このとき基板温度は２
５℃とした。また、第一のホール注入層のモル組成比は
およそ（ｎ−２＝１）：（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝
３）：（ｎ−２＝４）＝１：１：１：１とした。第二の
ホール注入層のモル組成比はおよそ（ｎ−２＝１）：
（ｎ−２＝２）：（ｎ−２＝３）：（ｎ−２＝４）：
（ｎ−２＝５）：（ｎ−２＝６）＝１：２：２：２：
２：２とした。このほかは実施例１と同様にして本発明
による有機ＥＬ素子を製造した。
【００６４】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
【００６５】比較例１ 式（２）に示すフェニレンオリゴマーのうち繰り返し単
位数がｎ−２＝４であるフェニレン６量体を蒸着してホ
ール輸送層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基板
温度は２５℃とした。このほかは実施例１と同様にして
本発明による有機ＥＬ素子を製造した。
位数がｎ−２＝４であるフェニレン６量体を蒸着してホ
ール輸送層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基板
温度は２５℃とした。このほかは実施例１と同様にして
本発明による有機ＥＬ素子を製造した。
【００６６】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
【００６７】比較例２ 式（４）に示すＴＰＤを蒸着してホール輸送層（厚さ５
０ｎｍ）を作製した。このとき基板温度は２５℃とし
た。この比較例においては、ホール注入層を設けなかっ
た。このほかは実施例１と同様にして本発明による有機
ＥＬ素子を製造した。
０ｎｍ）を作製した。このとき基板温度は２５℃とし
た。この比較例においては、ホール注入層を設けなかっ
た。このほかは実施例１と同様にして本発明による有機
ＥＬ素子を製造した。
【００６８】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
同じ評価を行った。結果を表４に示す。
【００６９】
【発明の効果】本発明の請求項１記載の有機ＥＬ素子
は、アノード電極とカソード電極で有機化合物からなる
発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、アノード電極と発光層との間にπ共役系オ
リゴマーからなるホール注入層を具備し、該π共役系オ
リゴマーが少なくともアノード電極より高いイオン化ポ
テンシャルのものであり、かつ該イオン化ポテンシャル
がアノード電極のイオン化ポテンシャル付近から発光層
のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に分布した複数
のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体で構成されて
なるものであるので、低電圧駆動が可能な有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
は、アノード電極とカソード電極で有機化合物からなる
発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、アノード電極と発光層との間にπ共役系オ
リゴマーからなるホール注入層を具備し、該π共役系オ
リゴマーが少なくともアノード電極より高いイオン化ポ
テンシャルのものであり、かつ該イオン化ポテンシャル
がアノード電極のイオン化ポテンシャル付近から発光層
のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に分布した複数
のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体で構成されて
なるものであるので、低電圧駆動が可能な有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
【００７０】また、本発明の請求項２記載の有機ＥＬ素
子は、前記ホール注入層の電子親和力が少なくとも発光
層の電子親和力より小さく、かつ該電子親和力が離散的
に分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合
体で構成されてなるものであるので、高発光効率の有機
エレクトロルミネッセンスを提供することができる。
子は、前記ホール注入層の電子親和力が少なくとも発光
層の電子親和力より小さく、かつ該電子親和力が離散的
に分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合
体で構成されてなるものであるので、高発光効率の有機
エレクトロルミネッセンスを提供することができる。
【００７１】さらに、本発明の請求項３記載の有機ＥＬ
素子は、前記アノード電極と発光層との間に繰り返し単
位数が異なる複数のπ共役系オリゴマーからなるホール
注入層を具備してなるものであるので、低電圧駆動が可
能な高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を
提供することができる。
素子は、前記アノード電極と発光層との間に繰り返し単
位数が異なる複数のπ共役系オリゴマーからなるホール
注入層を具備してなるものであるので、低電圧駆動が可
能な高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を
提供することができる。
【００７２】さらに、本発明の請求項４記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位構造の異な
る複数種のπ共役系オリゴマーを混合してなるものであ
るので、低電圧駆動が可能な高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位構造の異な
る複数種のπ共役系オリゴマーを混合してなるものであ
るので、低電圧駆動が可能な高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
【００７３】さらに、本発明の請求項５記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位数の異なる
複数のπ共役系オリゴマーと該π共役系オリゴマーと異
なるホール輸送性の化合物分子を混合してなるものであ
るので、低電圧駆動が可能な高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
素子は、前記ホール注入層が、繰り返し単位数の異なる
複数のπ共役系オリゴマーと該π共役系オリゴマーと異
なるホール輸送性の化合物分子を混合してなるものであ
るので、低電圧駆動が可能な高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
【００７４】さらに、本発明の請求項６記載の有機ＥＬ
素子は、前記ホール注入層とアノード電極の間あるいは
前記ホール注入層と発光層の間の少なくとも一方にホー
ル輸送性の化合物分子からなるホール輸送層が挿入され
てなるものであるので、低電圧駆動が可能な高発光効率
の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが
できる。
素子は、前記ホール注入層とアノード電極の間あるいは
前記ホール注入層と発光層の間の少なくとも一方にホー
ル輸送性の化合物分子からなるホール輸送層が挿入され
てなるものであるので、低電圧駆動が可能な高発光効率
の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが
できる。
【００７５】また、本発明の請求項７記載の有機ＥＬ素
子は、前記ホール注入層が真空蒸着法の共蒸着によって
作製されてなるものであるので、低電圧駆動が可能な高
発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を簡便に
提供することができる。
子は、前記ホール注入層が真空蒸着法の共蒸着によって
作製されてなるものであるので、低電圧駆動が可能な高
発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を簡便に
提供することができる。
【図１】 本発明の有機ＥＬ素子の基本構造を示す概略
断面図である。
断面図である。
【図２】 本発明の有機ＥＬ素子のエネルギー状態を表
すエネルギーダイヤグラム図である。
すエネルギーダイヤグラム図である。
【図３】 従来の有機ＥＬ素子の基本構造を示す概略断
面図である。
面図である。
【図４】 従来の有機ＥＬ素子のエネルギー状態を表す
エネルギーダイヤグラム図である。
エネルギーダイヤグラム図である。
１ 基板、２ アノード電極、３ ホール注入層、４
発光層、５ カソード電極、６ ホール輸送層。
発光層、５ カソード電極、６ ホール輸送層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 211/54 Ｃ０７Ｃ 211/54 Ｃ０８Ｇ 61/02 Ｃ０８Ｇ 61/02 61/10 61/10 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ ６１５ ６１５ ６２０ ６２０ ６８０ ６８０
Claims (7)
- 【請求項１】 アノード電極とカソード電極で有機化合
物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、アノード電極と発光層との間に
π共役系オリゴマーからなるホール注入層を具備し、該
π共役系オリゴマーが少なくともアノード電極より高い
イオン化ポテンシャルのものであり、かつ該イオン化ポ
テンシャルがアノード電極のイオン化ポテンシャル付近
から発光層のイオン化ポテンシャル付近まで離散的に分
布した複数のπ共役系オリゴマーからなる分子集合体で
構成されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記ホール注入層の電子親和力が少なく
とも発光層の電子親和力より小さく、かつ該電子親和力
が離散的に分布した複数のπ共役系オリゴマーからなる
分子集合体で構成されてなる請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記アノード電極と発光層との間に繰り
返し単位数が異なる複数のπ共役系オリゴマーからなる
ホール注入層を具備してなる請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 前記ホール注入層が、繰り返し単位構造
の異なる複数種のπ共役系オリゴマーを混合してなる請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】 前記ホール注入層が、繰り返し単位数の
異なる複数のπ共役系オリゴマーと該π共役系オリゴマ
ーと異なるホール輸送性の化合物分子を混合してなる請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項６】 前記ホール注入層とアノード電極の間あ
るいは前記ホール注入層と発光層の間の少なくとも一方
にホール輸送性の化合物分子からなるホール輸送層が挿
入されてなる請求項３、４または５記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】 前記ホール注入層が真空蒸着法の共蒸着
によって作製されてなる請求項３、４または５記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10002027A JPH11204266A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10002027A JPH11204266A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11204266A true JPH11204266A (ja) | 1999-07-30 |
Family
ID=11517860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10002027A Pending JPH11204266A (ja) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11204266A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000182777A (ja) * | 1998-12-09 | 2000-06-30 | Eastman Kodak Co | 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子 |
| WO2000048431A1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| JP2002151272A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 電界発光素子 |
| JP2003530366A (ja) * | 2000-04-10 | 2003-10-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | キノンのアリール化を介して製造されるオリゴマー性及びポリマー性ｏｌｅｄ材料 |
| JP2004103905A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Pioneer Electronic Corp | 有機半導体素子 |
| US6730416B1 (en) | 1999-07-08 | 2004-05-04 | International Business Machines Corporation | Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes |
| WO2007094361A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
| JP2013249311A (ja) * | 2007-06-05 | 2013-12-12 | Lg Chem Ltd | 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 |
-
1998
- 1998-01-08 JP JP10002027A patent/JPH11204266A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6416888B1 (en) | 1999-02-15 | 2002-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
| US6635365B2 (en) | 1999-02-15 | 2003-10-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and method of manufacture thereof |
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| US7230267B2 (en) | 2002-09-11 | 2007-06-12 | Pioneeer Corporation | Organic semiconductor device |
| WO2007094361A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機薄膜トランジスタ及び有機薄膜発光トランジスタ |
| US7521710B2 (en) | 2006-02-16 | 2009-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic thin film transistor |
| US8445894B2 (en) | 2006-02-16 | 2013-05-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic thin film transistor |
| JP2013249311A (ja) * | 2007-06-05 | 2013-12-12 | Lg Chem Ltd | 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 |
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