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JPH09502446A - 置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として使用する方法 - Google Patents

置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として使用する方法

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JPH09502446A
JPH09502446A JP7508944A JP50894495A JPH09502446A JP H09502446 A JPH09502446 A JP H09502446A JP 7508944 A JP7508944 A JP 7508944A JP 50894495 A JP50894495 A JP 50894495A JP H09502446 A JPH09502446 A JP H09502446A
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alkyl
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ヴェーナー・フォルクマール
プロイス・ライナー
シャパー・ヴォルフガング
ヤコビ・ハラルト
ブラウン・ペーター
クナウフ・ヴェルナー
ザッハゼ・ブルクハルト
ヴァルテルスドルファー・アンナ
ケルン・マンフレート
リュームメン・ペーター
ボーニン・ヴェルナー
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ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式 ［式中、R1、R2、R3及びR4は、H、ハロゲン、脂肪族基または芳香族基であり、XはＯ、Ｓまたは場合によっては置換されたイミノであり、Yは結合橋または場合によっては置換された二価の炭化水素基でありそしてZは場合によっては置換されたシクロアルキルまたはシクロアルケニルである］で表される化合物に関する。更に本発明は、それらの製造方法、並びに農薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤及び殺菌剤としてのそれらの使用方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたピリジン、それらの製造方法、及びそれらを農薬及び殺菌剤として 使用する方法 本発明は、新規の置換された4-アミノ-及び4-ヒドロキシピリジン、それらの 製造方法、並びにそれらを農薬(Pesticide)、特に殺虫剤、殺だに剤及び殺菌剤( Fungicide)として使用する方法に関する。 ある種の置換された4-アミノピリジン及び4-ドロキシピリジンが殺菌作用、殺 だに作用及び殺虫作用を示すことが既に知られている（国際特許出願公開第93/0 5050 号明細書参照）。しかし、特に低い施用量及び濃度における、これらの化 合物のこの生物的作用は全ての応用範囲において満足できるものではない。 生物的活性を有する、下記の式１で表される新規の置換された4-アミノ-及び4 -ヒドロキシピリジンが開発された。 それ故、本発明は、上記式１で表される化合物及びそれらの塩に関し、この式 中、各記号は以下の意味を有する: (1) Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、( Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アル キル、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、ハロ ゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、ハロゲン-(Ｃ1 -Ｃ4)-アルコキシメチル、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシメチル、ハロ ゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニル、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ カルボニル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルチオ、(Ｃ1-Ｃ4)- アルキルスルフィニル、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルスルフィニル、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキ ルスルホニル、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルスルホニル、 アリール、置換されたアミノ、シアノ、ハロゲン及び水素からなる群から選択さ れる同一かまたはそれぞれ異なる基であり、この際Ｒは(Ｃ1-Ｃ10)-アルキル、( Ｃ2-Ｃ10)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ10)-アルキニル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルま たはアラルキルであり、アリールは以下(4)において定義される通りであり、ア ラルキルはアリール-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルであり、 (2) ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲまたはＮＯＲであり、Ｒは上記(1)において定義さ れる通りであり、 (3) Ｙは、結合橋または、一つのメチレン基が一つの酸素原子によって置き換え られていてもよい１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、これは 場合によっては以下の群から選択される、一つまたはそれ以上、好ましくは３つ までの同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されており: (Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、 好ましくは直鎖状の(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 分枝状(Ｃ3-Ｃ7)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 (Ｃ3-Ｃ4)-アルキニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び ハロゲン: (4) Ｚは、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニルであり 、この際その環状炭化水素部分におけるＣＨ2はＮＲ5（Ｒ5はフェニルまたは置 換されたフェニルである）によって置き換えられていてもよく、そしてこの(Ｃ3 -Ｃ8)-シクロアルキル及び(Ｃ5-Ｃ8)シクロアルケニル基は、以下の群から選択 される、一つまたはそれ以上の、好ましくは３つまでの同一かまたはそれぞれ異 なる基によって置換されていてもよく: (Ｃ5-Ｃ18)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ8)-アルカノイルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ9Ｒ10、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ13)-アルキルオキシミノ(oximino)及び (Ｃ2-Ｃ18)-アルキリデン; またこの際、 アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれらから誘 導される基、例えばアルコキシは分枝状または直鎖状であることができ、一つま たはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基は複素原子１基、例えばＯ、Ｎ Ｒ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11は水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは(Ｃ1-Ｃ4)-ア シルでありそしてＲ12及びＲ13は、同一かまたは異なっていて、互いに独立して (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである）によって置き 換えられていてもよく、更には３〜６個の炭素原子が一つの環を形成することも でき、そして これらの置換基は場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ 以上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合には最高数までの同一かまたはそ れぞれ異なる基によって置換されており; ハロゲン、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ; そして上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び/また は置換されたフェニルであり、そして Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アシル、(Ｃ3-Ｃ6)-シクロア ルキル、フェニル及び/または置換されたフェニルであり得、 アリールは、場合によっては、以下の群から選択される一つまたはそれ以上 の、好ましくは３つまでの同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されてい るフェニル基である: ハロゲン、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 -ＣＯ-Ｒ14、 アセトキシ、 ヒドロキシ、 シアノ、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ15Ｒ16、 Ｓ(Ｏ)Ｒ17、 ＳＯ2Ｒ17、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルキルチオ; [これら置換基において、 Ｒ14は、(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ7)- シクロアルキル、ハロゲン-(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ 、フェニルまたは置換されたフェニルであり、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16が互いに独立して水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び/または(Ｃ1- Ｃ4)-アシルであり、 Ｒ17は、(Ｃ1-Ｃ10)-アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルであり 、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニルにおける炭化水素鎖は非分 枝状または分枝状であることができそして一つまたはそれ以上のＣＨ2基が、複 素原子/基、例えばＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13(Ｒ11、Ｒ12 及びＲ13は上記の意味を有する)によって置き換えられていることができ、 この変形（つまりＣＨ2の置き換え）を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ12)-ア ルキルまたは(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル基は、追加的に一つまたはそれ以上、好ま しくは３つまでの以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる基によっ て置換されていてもよく: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ヒドロキシ、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ; (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ及び(Ｃ1-Ｃ7)-アルキルチオは非分枝状または分枝状 であることができそして一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのそれらのＣ Ｈ2基は、Ｏによって置き換えられていてもよく、そして更には一つまたはそれ 以上、好ましくは３つまでの、ハロゲンの場合は最高数までの、 以下の 群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されていてもよい : ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ2-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ]。 特に別途に定義しない限り、上記式１における“ハロゲン”は、フッ素、塩素 、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素原子の意味と解さ れ、“アルキル”という用語は、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエ チル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチル基、ペン チル、2-メチルブチルまたは1,1-ジメチルプロピル基、またはヘキシル、ヘプチ ル、オクチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ノニルまたはデシル基を包含する 、非分枝状または分枝状炭化水素基の意味と解され、 “アルケニル”及び“アルキニル”は、上記のアルキル基から誘導されるモノま た はポリ不飽和基の意味と解され、 “シクロアルキル”という用語は、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基の意 味と解され、 “シクロアルケニル”という用語は、好ましくはシクロペンテニル、シキロヘキ セニル、シクロヘプテニルまたはシクロオクテニル基の意味と解され、 “アルコキシ”という用語は、その炭化水素基が上記の“アルキル”という用語 について示された意味を有するアルコキシ基の意味と解され、 “シクロアルキルオキシ”という用語は、その炭化水素基が“シクロアルキル” という用語について示された意味を有するシクロアルキルオキシ基の意味と解さ れ、“アルキルチオ”という用語は、その炭化水素基が“アルキル”という用語 について示された意味を有するアルキルチオ基の意味と解され(これと同様のこ とが、“アルキルスルフィニル”及び“アルキルスルホニル”という用語につい ても適用される）、 “ハロゲン-アルキル”という用語は、一つまたはそれ以上の水素原子が上に述 べたハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素によって置き換えられた、“ア ルキル”という用語について示された意味を有するアルキル基の意味、例えばト リフルオルメチル基、2,2,2-トリフルオルエチル基、クロロメチル基、フルオル メチル基、ジフルオルメチル基または1,1,2,2-テトラフルオルエチル基であると 解され（これと同様のことが“ハロゲン-アルケニル”という用語にも適用され る）、 “ハロゲン-アルコキシ”という用語は、そのハロゲン-炭化水素基が“ハロゲン -アルキル”という用語について示された意味を有するハロゲン-アルコキシ基の 意味と解され、 “置換されたフェニル”という用語は、一つまたはそれ以上の、好ましくは３つ までの、以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる置換基を有するフ ェニル基と解され: ハロゲン、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ヒドロキシ-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 フェノキシ、 フェニル、 ニトロ、 ヒドロキシ、 シアノ、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルカノイル、 ベンゾイル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルカノイルオキシ、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニル; “置換されたアミノ”という用語は、一つまたは二つの(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル基ま たは(Ｃ1-Ｃ4)-アルカノイル基によって置換されているアミノ基の意味と解され 、“１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基”という用語は、n-アルカン または n-アルケンの鎖の二つの末端の炭素原子からそれぞれ一つの水素を除く ことによってこれらから誘導される基の意味、例えばメチレン、エタンジイル、 トリメチレンまたはテトラメチレンであると解され、 “アシル”という用語は、特にアルカノイル基、例えばアセチル、プロピオニル 、ブチリル、バレリルまたはラウロイル、あるいはアルコキシカルボニル基の意 味と解されるべきである。 上記の説明は、同族列(homologs)またはこれから誘導される基にも対応して適 用される。 上記(4)において定義される(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル及び(Ｃ5-Ｃ8)-シクロ アルケニルの置換基は、Ｙに対してシスまたはトランスに位置することができる 。シス位置が好ましく、そして一つの置換基だけが存在する場合には、それはシ クロヘキシルにおいて４-位置に位置するべきである。 式１の好ましい化合物及びそれらの塩は、式１中、 (1) Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、( Ｃ1-Ｃ4)-アル コキシ、(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、ハロゲ ン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4 )-アルケニルオキシ、Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アル コキシメチル、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシメチル、ハロゲン-(Ｃ1- Ｃ4)-アルコキシカルボニル、ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシカルボニル 、シアノ、ハロゲン及び水素からなる群から選択される同一かまたはそれぞれ異 なる基であり、この際Ｒは上記で定義した通りであるが、最大７個の炭素原子を 有しそしてシクロアルキルまたはアラルキルではなく、 (2) ＸがＯ、ＳまたはＮＨであり、 (3) Ｙが上記で定義した通りであり、 (4) Ｚが、好ましくは(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケ ニルであり、これらの環状炭化水素部分のＣＨ2はＮＲ5（Ｒ5はフェニルまたは 置換されたフェニルである）によって置き換えられていることができ、そしてこ の(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニル基は以下の群か ら選択される一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの同一のまたはそれぞれ 異なる基によって置換されていることができ: (Ｃ5-Ｃ18)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ13)-アルキルオキシミノ及び (Ｃ2-Ｃ18)-アルキリデン; この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれ らから誘導される基、例えばアルコキシは非分枝状または分枝状あることができ 、そして一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基は複素/基、例 えばＯ、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルでありそしてＲ12 及びＲ13は、同一かまたは異なっており互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 フェニルまたは置換されたフェニルである）によって置き換えられていることが でき、更には３〜６個の炭素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は場合によっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３つ までの、ハロゲンの場合においては最大数までの、以下の群から選択される同一 のまたはそれぞれ異なる基によって置換されており: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル; そして上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は互いに独立して(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び/また は置換されたフェニルであり、そして アリールは、場合によっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの 以下の群から選択される同一かまたは互いに異なる基によって置換されているフ ェニル基である、: ハロゲン、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 -ＣＯ-Ｒ14、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ15Ｒ16、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルケニル及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ; [これら置換基において、 Ｒ14は、(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、(Ｃ5-Ｃ6) -シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ、フェニルまたは置換されたフェニル であり、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16は、互いに独立して、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び/また は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルであり、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニルにおいて炭化水素鎖は非 分枝状または分枝状であることができ、そして一つまたはそれ以上のＣＨ2基は 複素原子/基、例えばＯ、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は上記 の意味を有する）によって置き換えられていてもよく、 この変形を（つまりＣＨ2の置き換え）を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ12 )-アルキルまたは(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル基は、付加的に一つまたはそれ以上、 好ましくは３つまでの以下の群から選択される同一のまたはそれぞれ異なる基に よって置換されていてもよく: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ヒドロキシ、 (Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル; (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシは非分枝状または分枝状であることができ、そして それの一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのＣＨ2基はＯによって置き換 えられていることができ、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、 ハロゲンの場合には最大数までの以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ 異なる基によって置換されていることができる: ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ] 化合物またはこれらの塩である。 特に好ましい式１の化合物及びそれらの塩は、式１中、 (1) Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が、以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異 なる基であり: (Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ3)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシ、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、 Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシカルボニル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン 及び水素; （Ｒは最初に述べた意味を有するが、最大５個の炭素原子を有しそしてアル キニル、シクロアルキルまたはアラルキルではない） (2) ＸがＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮＲであり、 (3) Ｙが結合橋または一つのメチレン基が一つの酸素原子によって置き換えられ ていてもよく、そして場合によっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３つま での以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されて いる１〜６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり: (Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、 分枝した(Ｃ3-Ｃ5)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル及び ハロゲン; (4) Ｚが(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキルであり、この際、環状炭化水素部分のＣＨ2 は、ＮＲ5（Ｒ5はフェニルまたは置換されたフェニルである）によって置き換え られていてもよく、この(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアル ケニル基は、一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの以下の群から選択され る同一のまたはそれぞれ異なる基によって置換されていることができ: (Ｃ5-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ8)-アルキルオキシミノ及び (Ｃ2-Ｃ12)-アルカンジイル; この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれ らから誘導される基、例えばアルコキシは非分枝状または分枝状であることがで き、そして一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基は複素原子/ 基、例えばＯ、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルであり、そ してＲ12及びＲ13は、同一かまたは異なっていて互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-ア ルキル、フェニルまたは置換されたフェニルである）によって置き換えられてい てもよく、更には３〜６個の炭素原子が一つの環を形成することもでき、そして これらの置換基は、場合によっては、一つまたはそれ以上、好ましくは３ つまでの、ハロゲンの場合においては最大数の、以下の群から選択される同一か またはそれぞれ異なる基によって置換されており: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル 置換されたフェニル; 上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び/ または置換されたフェニルであり、そして アリールは、場合によっては一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの以 下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されているフ ェニル基である、: ハロゲン、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 (Ｃ1-Ｃ16)-アルキル及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ; [上記置換基において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16は互いに独立して水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び/または(Ｃ1 -Ｃ4)-アシルであり、 (Ｃ1-Ｃ6)-アルキルにおける炭化水素鎖は非分枝状または分枝状であるこ とができ、そして一つまたはそれ以上のＣＨ2基は複素原子/基、例えばＯ、ＮＲ11 またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は上記の意味を有する）によって置 き換えられていることができ、 この変形（つまりＣＨ2の置き換え）を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ6)- アルキ ル基は、付加的に一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの以下の群から選択 される同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されていることができ: ハロゲン、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル; (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシは非分枝状または分枝状であることができ、そして一 つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのそれのＣＨ2はＯによって置き換えら れていてもよく、更には一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの、ハロゲン の場合には最大数までの、以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異なる 基によって置換されていてもよい: ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ] 化合物及びそれらの塩である。 本発明は、遊離の塩基の形のまたは酸付加型塩の形の式１の化合物に関する。 塩形成に使用できる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸または 燐酸、あるいは有機酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸 、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベン ゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。 いくつかの場合、式１の化合物は一つまたはそれ以上の不斉炭素原子を有する 。それ故、ラセミ化合物及びジアステレオマーが生じ得る。本発明は、純粋なそ れぞれの異性体及びそれらの混合物も包含する。ジアステレオマーの混合物は、 慣用の 方法、例えば適当な溶剤から選択的結晶化することによってまたはクロマトグラ フィーによって各成分に分離することができる。ラセミ化合物は、慣用の方法、 例えば光学活性酸を用いての塩形成、ジアステレオマー酸の分離そして塩基を用 いての純粋な各エナンチオマーの遊離によってそれぞれのエナンチオマーに分離 することができる。 更に本発明は、式１の化合物の製造方法であって、式２ [式中、Ｌは離脱基であり、そしてＲ1〜Ｒ4は式１において定義した通りである] で表される化合物を、対応するアミン、アルコール、フェノールまたはメルカプ タンと反応させるか、あるいは式１中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ及びＹが上記で定義した通 りでありそしてＺは、相応して置換された不飽和環状炭化水素基、好ましくはフ ェニルである式１の化合物を水素添加することからなる、上記方法にも関する。 上記記載の置換反応は原則的に公知である。脱離基Ｌの種類は広い範囲内で変 えることができ、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子、ま たはメチル-またはエチルチオ等のアルキルチオ、メタン-、トリフルオルメタン -またはエタンスルホニルオキシ等のアルカンスルホニルオキシ、またはベンゼ ンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオ キシ、またはメチル-またはエチル-スルホニル等のアルキルスルホニル、あるい はフェニル-またはトルエン-スルホニル等のアリールスルホニルであることがで きる。 式２の化合物は公知の方法によって製造することができる[例えば、J.Med.Che m.32,1970(1989),J.Org.Chem.29,776(1964),J.Prakt,Chem.331,369(1989)参照] 。好ましくは、式２中ＬがＣlである化合物２を式１の化合物の製造に使用する 。 アルコール及びメルカプタンとの反応は、不活性非プロトン性溶媒、例えばＤ ＭＦ、 ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、ジオキサンまたはスルホラン中で強塩基、例えば水 素化ナトリウム、水素化カリウムまたはカリウムtert.-ブトキシドの存在下に、 ０と80℃の間の温度において行う。アルコキシドとの反応においては、それに属 するアルコールを溶媒として使用することが有利であり得る。 化合物２とアミンとの反応のための条件は、化合物２における置換基Ｒ1〜Ｒ4 の種類及び使用するアミンの構造に依存する。化合物２における基Ｒ1〜Ｒ4が不 活性である場合には、化合物２を溶媒の存在下または不存在下及び80と200℃の 間の温度において過剰のアミンと反応させて化合物１を得ることができる。酸性 触媒、例えばフェノール[J.Amer.Chem.Soc.73,2623(1951)参照]または塩、例え ばトリエチルアンモニウムクロライドまたはアンモニウムクロライドを使用する 場合は、過剰で用いるアミンの量を減らしそして温度を低めることができる。適 当な溶媒は、例えばＤＭＦ、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、 ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコール ジメチルエーテル、スルホラン、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレンであ る。 上記の溶媒の混合物も使用できる。 化合物２においてＲ1〜Ｒ4のうちの一つまたはそれ以上の基が、アルコキシ等 のＲＯ-官能基である場合には、アミン類を用いた上記の方法では式１の化合物 の収率が低いかまたは不所望の反応生成物が生じる。但し例外は、アニリン類及 びＯ-アルキル-またはＯ-アラルキルヒドロキシルアミン類との反応であり、こ の反応は以下の生成物３及び４を導く（Ｒ'はフェニル基の置換基）。ベンジル アミンが先ず、ＲＯ官能基が開裂した生成物を生じさせ、このヒドロキシピリジ ン類を、次いでアルキル化することによって以下の式３に相当する化合物に転化 できる。 式３の化合物は、公知の方法により接触的に水素添加して式１の化合物にする こ とができる（反応式１）[例えば、F.Zymalkowski,Katalytische Hydrierungen,p .191,Enke Verlag,Stuttgart(1965)参照]。 反応式１: この方法で生じるシス/トランス混合物は結晶化またはクロマトグラフィーに よって分離することができる。 式４の化合物は、ＸがＮＨである広い範囲の式１の化合物を製造するために適 した中間生成物である（反応式２）。 段階１において、式４の化合物を、水素化ナトリウムまたはカリウムtert.-ブ トキシド等の塩基の存在下に式Ｌ-Ｙ-Ｚで表されるアルキル化剤と、ピリジン環 の４-位置の窒素置換基に関して選択的に反応させ式５の化合物を生成する（式 Ｌ-Ｙ-Ｚにおいて、ＬはハロゲンまたはＲ-ＳＯ3であり、Ｙは上記で定義した通 りであり（ア リールは除く）そしてＺは上記で示した通りである）。立体的に均質なアルキル 化剤を使用する場合は、立体的に均質な反応生成物をこの方法で得ることもでき る。溶媒、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、ジオキサン、 ジエチレングリコールジメチルエーテル、スルホランまたはトルエンをこの反応 で使用する。これらの溶媒の混合物も使用することができる。段階２において、 式５の化合物を、公知の方法によって還元して式１の化合物に転化する[R.Huisg en等,Chem.Ber.101,2559(1968),C.H.Rayburn,W.R.Harlau,H.R.Haumer,Am.Soc.,1 721(1950)参照]。 使用するアミン、アルコール及びアルキル化剤は、文献から公知の方法によっ て得ることができる。 アルコールは、例えばカルボニル基を適当な還元剤、例えば錯水素化金属(com plex metal hydride)で還元するか、あるいはアルデヒドまたはケトンの場合は 水素と水素添加触媒で還元することによって製造できる。更に別の方法では、有 機金属化合物とカルボニル基またはオキシランとを反応させる。シクロヘキサノ ール誘導体の製造のためには、相応して置換されたフェノールを、水素添加触媒 の存在下に水素と反応させることもできる。 アミンは、例えば、オキシムまたはニトリルを水素添加触媒の存在下に適当な 還元剤、例えば錯水素化金属または水素で還元するか、アルデヒドまたはケトン を還元的アミノ化するかまたは“Leukart-Wallach”反応に付すか、あるいはア ルキル-ハライドまたは-トシレートを“Gabriel”反応に付すことによって製造 できる。シクロヘキシルアミン誘導体の製造のためには、相応して置換されたア ニリン類を、水素添加触媒の存在下に水素と反応させることもできる。 本発明の式１で表される化合物は殺菌作用が優れている。植物組織に貫入した 病原菌を首尾よく防除し治療することができる。これは、感染後にもはや他の従 来の殺菌剤では有効に防除することができないような菌類病に対して特に重要で あり有利な効果をもたらす。本願特許請求の範囲に記載の化合物の作用有効範囲 は、農業において重要な意味を持つ様々な、植物の病気の原因となる菌類、例え ばPhytophthora infestants（エキビョウキンの一種）、Plasmopara viticola（ タンジクツユカビの一種）、Botrytis cinerea（叢生不完全菌目の菌;灰色かび 病菌）、 Erysiphe pramins（ウドンコカビの一種）、Pyrenophora teres（子嚢菌）及びL eptosphaeria nodorum（子嚢菌類プレオスポラ目の菌；茎枯病菌）を包含する。 更に本発明の化合物は、工業分野において、例えば木材防腐剤として、あるい はシーリング剤、塗料、金属加工のための冷却滑剤、または掘削油もしくは切削 油中の防腐剤としての使用にも適している。 本発明は、式１の化合物と適当な製剤助剤を含む製剤にも関する。一般的に、 本発明による製剤は式１の有効物質を１〜95重量％の量で含む。 本発明による製剤は、生物的及び/または物理化学的要因によって要求される 事柄に依存して様々な方法で製剤化できる。それ故、可能な剤型は、水和剤(Ｗ Ｐ)、乳剤(ＥＣ)、油または水に基づく水性分散剤(ＳＣ)、サスポエマルジョン( ＳＣ)、粉剤(ＤＰ)、種子処理剤、顆粒水和剤の形の粒剤(ＷＧ)、微粒散布剤、 マイクロカプセル、ワックスまたは食餌剤(bait)である。 これらのそれぞれのタイプの剤型は原則的に公知であり、例えば以下の文献に 記載されいる: van Falkenberg,“Pesticides Formulations”,Marcel Dekker N.Y.,第２版,197 2〜1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook”,第二版,1979,G.Goodwin Ltd.London。 不活性材料、界面活性剤、溶剤及び他の添加物等の必要とされる製剤助剤も同 様に公知であり、例えば以下の文献に記載されている: Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第２版， Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”,第２版,J.Wiley & S ons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide”,第２版,Interscience,N.Y.1950; MaCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.,Ridgew ood N.J.; Sisley 及び Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem.Publ.Co. Inc.,N.Y.1964; これらの剤型に基づいて、他の農薬物質、肥料及び／または成長調節剤との組 み合わせも、例えば完成製剤の形またはタンクミックスとしてつくることができ る。 水和剤は、均質に水中に分散できる製剤であり、これは有効物質及び希釈剤ま たは不活性物質の他に、付加的に湿展剤、例えばポリエトキシ化アルキルフェノ ール、ポリエトキシ化脂肪アルコール、アルキル-またはアルキルフェノール-ス ルホネート；及び分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2'-ジナフ チルメタン-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナト リウム、またはオレイルメチルタルリン酸ナトリウムを含む。乳剤は、有効物質 を、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、 キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に溶解させ、その際一種ま たはそれ以上の乳化剤を添加することによって調製する。使用できる乳化剤の例 は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばCa-ドデシルベンゼンス ルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエー テル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-ソルビタン-脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビッ トエステルである。 粉剤は、有効物質を微細な固形物、例えばタルク、カオリン等の天然クレー、 ベントナイト、葉ろう石または珪藻土と一緒に微粉砕することによって得られる 。粒剤は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧するかあるいは有効 物質濃厚物を、砂、カオリナイト等の担持物質または粗砕した不活性材料の表面 に固着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油 を用いて塗布することによって得ることができる。肥料粒剤の製造のために、慣 用の方法で、適当な有効物質を必要に応じて肥料と混合して粒化することもでき る。 水和剤における有効物質濃度は、例えば約10〜90重量％であり、その残りは慣 用の製剤成分からなる。乳剤における有効物質濃度は、約５〜80重量％であり得 る。粉剤の形の製剤は、多くとも５〜20重量％の量の有効物質を含む。粒剤の場 合は、有効物質含有率は、この有効物質が液状か固形物であるか、化合物が液状 か固形物であるか、及び顆粒化助剤、増量剤等が使用されるかどうかにも左右さ れる場合がある。 更に、上記の有効物質製剤は、それぞれ慣用の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化 剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含んでいてもよい。 施用のためには、市販の形の濃厚物を場合によっては慣用の方法で、例えば水 和剤、乳剤、分散液及び場合においてはマイクロ粒剤においても水を用いて希釈 する。 粉剤、粒剤及び噴霧可能な溶液は、通常、施用の前に更に不活性物質で希釈す ることはない。 必要とされる施用量は、温度、湿度等の外の条件により変化する。これは非常 に広い範囲で変わることができ、例えば有効物質0.005〜10.0kg/haまたはそれ以 上、好ましくは有効物質0.01〜５ kg/haの量である。 本発明による有効物質は、それの市販の形の製剤単独でまたはその市販型製剤 と文献から公知の他の殺菌剤との組み合わせとして施用することができる。 本発明において、式５の化合物と組み合わせることができる文献から公知の殺 菌剤としては例えば以下の化合物を挙げることができる: アルドモフ(aldimorph)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、Ｂ ＡＳ480Ｐ、ＢＡＳ490Ｆ、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、 ベノミル(benomyl)、ビパクリル(binapacryl)、ビテルタノール(bitertanol)、 ブロムコナゾール(bromuconazol)、ブチオベート(buthiobate)、キャプタホル(c aptafol)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン( carboxin)、ＣＧＡ173506、クロベンズチアゾーン(chlobenzthiazone)、クロル タロニル(chlorthalonil)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cypro conazole)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロフルアニッド(dichlofluanid)、 ジクロメジン(diclomezin)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジエトフェ ンカルブ(diethofencarb)、ジフェンコナゾール(difenconazole)(ＣＧＡ169374) 、ジフルコナゾール(difluconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメト モルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール (diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ (dodemorph)、ドジン(dodine)、エディフェンホス(edifenfos)、エチリモール(e thirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、フェナリモール(fenarimol)、フ ェンフラム(fenfuram)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fe npropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fent inacetate)、フェンチンヒドロオキシド(fentinhydroxide)、フェリムゾーン(fe rimzone)(TF164)、フルアジナム(fluazinam)、フルオベンズイミン(fluobenzimi ne)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルオルイミド(fluorimide)、フ ルシラゾール(flusilazole)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flut riafol)、フォルペット(folpet)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminium) 、フベリダゾール(fuberidazole)、フルスルファミド(fulsulfamide)(ＭＴ-Ｆ65 1)、フルアラキシル(furalaxyl)、フルコナゾール(furconazole)、フルメサイク ロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサコナゾール(hexaconaz ole)、ＩＣＩ ＡＳＳ04、イマザリル(imazalil)、イミベネオナゾール(imibeneo nazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチ オラン(isoprothiolane)、ＫＮＦ317、銅化合物、例えばＣu-オキシクロライド 、オキシン-Ｃu、Ｃu酸化物;マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニ ピリム(mepanipyrim)(ＫＩＦ3535)、メトコナゾール(metconazole)、メプロニル (mepronil)、メトラキシル(metalaxyl)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、 メスフロキサム(methfuroxam)、ＭＯＮ24000、マイクロブタニル(myclobutanil) 、ナバム(nabam)、ニトロタリドプロピル(nitrothalidopropyl)、ヌマリモル(nu arimol)、オフレース(ofurace)、サキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシ ン(oxycarboxin)、ペンコナゾール(penconazol)、ペンシクロン(pencycuron)、 ＰＰ969、プロベナゾール(probenazole)、プロピネブ(propineb)、プロクロラズ (prochloraz)、プロシミドン(procymidon)、プロパモカルブ(propamocarb)、プ ロピコナゾール(propiconazole)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラカルボリ ッド(pyracarbolid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox) 、ピロキロン(pyroquilon)、ラベンザゾール(rabenzazole)、ＲＨ7592、硫黄、 テブコナゾール(tebuconazole)、ＴＦ167、チアベンダゾール(thiabendazole)、 チシオフェン(thicyofen)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チウ ラム(thiram)、トルクロホス-メチル (tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triad imefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリシクラゾール(tricyclazole)、 トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizol)、トリホリン(trif orine)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)、ＸＲ Ｄ563、ジネブ(zineb)、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウ ム、ナトリウム-Ｃ13/Ｃ15-アルコールエーテルスルホネート、ナトリウムセト ステアリルホスフェートエステル、ジオクチル-ナトリウム-スルホサクシネート 、ナトリウム-イソプロピルナフタレンスルホネート、ナトリウム-メチレンビス ナフタレンスルホネート、セチル-トリメチルアンモニウムクロライド、長鎖の 第一、第二または第三アミンの塩、アルキル-プロピレンアミン、ラウリルピリ ミジニウムブロマイド、エトキシ化された第四脂肪アミン、アルキル-ジメチル- ベンジルアンモニウムクロライド及び1-ヒドロキシエチル-2-アルキル-イミダゾ リン。 上記の組み合わせ成分は公知の有効物質であり、これらのほとんどは以下の文 献に記載されている: CH.R Worthing,U.S.B.Walker,“The Pesticide Manual，第７版(1983),British Crop Protection Council 更に、本発明による有効物質は、市販の形の製剤及び他の有効物質、例えば殺 虫剤、食餌剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または除草剤と混合してこの製剤か ら調製される施用型であることができる。この殺虫剤は、例えば燐酸エステル、 カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物、微生物から得 られる物質及びその他の物質を包含する。好ましい混合成分を以下に挙げる: １．燐化合物のグループから; アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチ ル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphosmethyl)、ブロモホス(bromop hos)、ブロモホス-エチル(bromophos-ethyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenv inphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロル ピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、ジメトン(demeton)、ジメトン-Ｓ-メ チル(demeton-Ｓ-methyl)、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン(demeton-Ｓ- methyl sulfone)、ジアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロル フォス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、Ｏ,Ｏ-1,2,2,2-テトラクロ ルエチルホスホルチオエート(Ｏ,Ｏ-1,2,2,2-tetrachlorethylphosphorthioate) (ＳＤ208304)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、ＥＰＮ 、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、 ファムファー(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトリオチオン(feni triothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、 ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ヘプテノホス(heptenophos)、 イソゾホス(isozophos)、イソチオエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxat hion)、マラソン(malathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(meth amidophos)、メチダチオン(methidathion)、サリチオン(salithion)、メビンホ ス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ネールド(naled)、オメトエ ート(omethoate)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(pa rathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate )、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスメ ット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホ ス-エチル(pirimiphos-ethyl)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロ フェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロエタムホス(proetampho s)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダペンチオン (pyridapenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルプロホス(sulprofos)、テメ ホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvin phos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(t richlorphon)、バミドチオン(vamidothion); ２．カルバメートのグループから; アルディカルブ(aldicarb)、2-sec.-ブチルフェニルメチルカルバメート(Ｂ ＰＭＧ)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルフ ァン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ベンフラカルブ(benfuraca rb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イ ソプロ カルブ(isoprocarb)、メソミル(methomyl)、5-メチル-m-クメニルブチリル(メチ ル)カルバメート、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポザ ール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、 エチル4,6,9-トリアザ-4-ベンジル-6,10-ジメチル-8-オキサ-7-オキソ-5,11-ジ チア-9-ドデセノエート(ＯＫ 135)、1-メチルチオ-(エチリデンアミノ)-Ｎ-メ チル-Ｎ-(モルホリノチオ)カルバメート(ＵＧ51717); ３．カルボン酸エステルのグループから アレスリン(allethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、5-ベンジル-3- フリルメチル-(Ｅ)-(1Ｒ)-シス-2,2-ジ-メチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデ ンメチル)-シクロプロパン-カルボキシレートバイオアレスリン(bioallethrin) 、バイオアレスリン(bioallethrin)((Ｓ)-シクロペンチルアイソマー)、バイオ レスメスリン(bioresmethrin)、ビフェネート(biphenate)、(ＲＳ)-1-シアノ-1- (6-フェノキシ-2-ピリジル)-メチル-(1ＲＳ)-トランス-3-(4-tert.-ブチルフェ ニル)-2,2-ジ-メチルシクロプロパンカルボキシレート(ＮＧＩ85193)、シクロプ ロトリン(cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cyper methrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エ ンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フェンフ ルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレー ト(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethri n)、フルバリネート(fluvalinate)(Ｄ-アイソマー)、ペルメトリン(permethrin) 、フエオトリン(pheothrin)((Ｒ)-アイソマー)、d-パラレトリン(d-pralethrin) 、ピレトリン(pyrethrin)(天然物)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン( tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin); ４．アミヂンのグループから; アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform); ５．錫化合物のグループから; シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide); ６．その他; アバメクチン(abamectin)、バシラス・チュリンジエンシス(Bacillusthurin giensis)、ベンスルタップ(bensultap)、ビナパクリル(binapacryl)、ブロモプ ロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カムフェクロル(c amphechlor)、カルタップ(cartap)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、ク ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、2-(4-(クロルフェニル)-4,5-ジフェニルチ オフェン(ＵＢＩ-Ｔ930)、クロルフェンテジン(chlorfentezine)、2-ナフチルメ チルシクロプロパンカルボキシレート(Ｒo12-0470)、シロマジン(cyromazine)、 Ｎ-(3,5-ジクロル-4-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオル-I-プロポキシ)フェニル)-カ ルバモイル)-2-クロルベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ、ジコ フォール(dicofol)、Ｎ-(Ｎ-(3,5-ジ-クロル-4-(1,1,2,2-テトラフルオルエトキ シ)-フェニルアミノ)カルボニル)-2,6-ジフルオルベンズアミド(ＸＲＤ473)、ジ フルベンズロン、Ｎ-(2,3-ジヒドロ-3-メチル-1,3-チアゾール-2-イリデン)-2,4 -キシリジン、ジノブトロン(dinobutoron)、ジノキャップ(dinocap)、エンドス ルファン(endosulfan)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、(4-エトキシフェ ニル)(ジメチル)(3-(3-フェノキシフェニル)プロピル)シラン、(4-トキシフェニ ル)(3-(4-フルオル-3-フェノキシフェニル)プロピル)-ジメチルシラン、フェノ キシカルブ(fenoxycarb)、2-フルオロ-5-(4-(4-エトキシフェニル-4-メチル)-ペ ンチル)ジフェニルエーテル(ＭＴＩ800)、顆粒病及び核多角体病ウイルス(granu losis and nuclear polyhedrosis viruses)、フェンチオカルブ(fenthiocarb)、 フルベンジミン(flubenzimine)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフ ェノクスロン(flufenoxuron)、ガンマ-ＨＧＨ(gamma-ＨＧＨ)、ヘキシチアゾク ス(hexythiazox)、ヒドラメチイルノン(hydramechylnon)(ＡＧ217300)、イバー メクチン(ivermectin)、2-ニトロメチル-4,5-ジヒドロ-6Ｈ-チアジン(ＳＤ52618 )、2-ニトロメチル-3,4-ジヒドロチアゾール(ＳＤ35651)、2-ニトロメチレン-1, 2-チアジノン-3-イルカルバマルデヒド(ＷＬ108477)、プロパルガイト(propargi te)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、 テトラジホン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、チオシクラム(thiocyclam) 、トリフルムロン(triflumuron); 本願発明による市販の製剤から調製される施用型製剤の有効物質含有率は広い 範囲内で変わることができ、施用型の有効物質濃度は、有効物質0.0001〜95重量 ％、好ましくは0.001〜１重量％である。その施用型に適した慣用の方法を用い て施用する。 本発明の有効物質は、良好な植物適合性及び温血動物に対して好ましい毒性を 有し、そして農業、畜産、林業、貯蔵及び材料保護並びに衛生分野において発生 する、有害生物、特に昆虫類、蛛形類、蠕虫類及び軟体動物類、特に好ましくは 昆虫類及び蛛形類の防除に適している。該化合物は、通常の感応性生物及び抵抗 性生物に対してそしてすべてのまたは各発育段階において有効である。上記の有 害生物は以下のものを含む: ダニ目(Acarina)から、例えばコナダニ(Acarus siro)、アグラス類(Agras spp.) 、オルニトドロス類(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssu s gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・ オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィルス類(Boophilus spp.)、リ ピセファルス類(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ類(Amblyomma spp.)、ヒ アロンマ類(Hyalomma spp.)、マダニ類(Ixodes spp.)、プソロプテス類(Psoropt es spp.)、チオリオプテス類(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp. )、ホコリダニ類(Tarsonemus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、 ハダニ類(Panonychus spp.)、ハダニ類(Tetranychus spp.)、ハダニ類(Eotetran ychus spp.)、ハダニ類(Oligonychus spp.)、エウテトラニクス類(Eutetranychu s spp.)。 等脚類(Isopoda)の目から、例えばミズムシ(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ (Armadillidium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。 倍脚目(Diplopoda)から、例えばブラニウルス・グッツラトウス(Blaniulus gutt ulatus)。 唇脚目(Chilopoda)から、例えばジムカデ(Geophilus carpophagus)、ゲジ類 (Scutigera spp.)。 結合目(Symphyla)から、例えばミゾコムカデ(Scutigerella immaculata)。 シミ目(Thysanura)から、例えば西洋シミ(Lepisma saccharina)。 トビムシ目(Collembola)から、例えばオニキウルス・アルマトウス(Onychiurus armatus)。 直翅目(Orthoptera)から、例えば東洋ゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴ キブリ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea mader ae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ類(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ディフェレンシアリス(Melanoplus differen tialis)、スキスドセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えばヤマトシロアリ類(Reticulitermes spp.)。 シラミ目(Anoplura)から、例えばフィロクセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス類(Pemphigus spp.)、キモノジラミ(Pediculus human us corporis)、ブタジラミ類(Haematopinus spp.)、リノグナトウス類(Linognat hus spp.)。 ハジラミ目(Mallophaga)から、例えばイヌハジラミ類(Trichodectes spp.)、ダ マリネア類(Damalinea spp.)。 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えばヘルシノトリプス・フェモラリス(Her cinothrips femoralis)、アザミウマ(Thrips tabaci)。 異翅目(Heteroptera)から、例えばユーリガステル類(Eurygaster spp.)、ジスデ ルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラータ( Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、サシガメ(Rhodnius pro lixus)、トリアトーマ類(Triatoma spp.)。 同翅目(Homoptera)から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassica e)、ベネシア・タバキ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・ヴァポラリオルム (Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンア ブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribi s)、ドラリス・ファバエ(Doralis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リ ンゴワタムシ (Eriosoma Ilnigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterusar arundinis)、ム ギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、リンゴアブラムシ類(Myzus spp.) 、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosip humpadi)、コミドリヨコバイ類(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバトウス( Euscelus bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、レカニウ ム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ヒメ トビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、 アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiot us hederae)、コナカイガラムシ類(Pseudococcus spp.)、キジラム類(Psylla sp p.)。 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella) 、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Ch eimatobia brumata)、キンモンガ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ (Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ類(Lyma ntria spp.)、チビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocn istis citrella)、カブラヤガ類(Agrotis spp.)、ユークソア類(Euxoa spp.)、 センモンヤガ類(Feltia spp.)、ワタミムシ(Earias insulana)、タバコガ類(Hel iothis spp.)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ヨトウムシ(Mamest ra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Prode nia litura)、スポドプテラ類(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichop lusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、スジグロチョウ 類(Pieris spp.)、ニカメイチュウ類(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyraustanubi lalis)、コナマグラメイガ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galler ia mellonella)、カクモンハマキ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ( Capua reticulana)、チョリストネウラ・フミフェラーナ(Choristoneura fumife rana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magn anima)、トルトリクス・ヴィリダーナ(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum )、リゾベルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウム・オブテクツ ス (Bruchidius obtectus)、インゲンゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロ トルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ハムシ (Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ類(Diabrotica spp.)、ナスノミハムシ (Psylloides chrysocephala)、ヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマ リア類(Atomaria spp.)、ノコギリコクヌスト(Oryzaephilus surinamensis)、ハ ナゾウリムシ類(Anthonumus spp.)、コクゾウ類(Sitophilus spp.)、オチオリン クス・スルカツス(Otiorrhyllchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジドウス( Cosmopolites sordidus)、アササルゾウムシ(Ceuthorrhynchus assimilis)、タ コゾウムシ(Hyperapostica)、デルメステス類(Dermestes spp.)、トロゴデルマ 類(Trogoderma spp.)、アンスレヌス類(Anthrenus spp.)、アタゲヌス類(Attage nus spp.)、リクツス類(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes ae neus)、プチヌス類(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus )、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ類(Triboliu m spp.)、チャイロコメゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ムナボソコメツキ 類(Agriotes spp.)、コノデルス類(Conoderus spp.)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis) 、コステリトラ・ゼアランディカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目(Hymenoptera)から、例えばクロボシハバチ類(Diprion spp.)、ナシミハ バチ類(Hoplocampa spp.)、ラシウス類(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオ ニス(Monomorium pharaonis)、ヴェスパ類(Vespa spp.)。 双翅目(Diptera)から、例えばスジシマカ類(Aedes spp.)、ハマダラカ類(Anophe les spp.)、イエカ類(Culex spp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila mel anogaster)、イエバエ類(Musca spp.)、ヒメイエバエ類(Fannia spp.)、クロバ エ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ類(Lucilia spp.)、オビキシバエ類( Chrysomyia spp.)、クテレブラ類(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス類(Gastr ophilus spp.)、ヒポボスカ類(Hypobosca spp.)、サシバエ類(Stomoxys spp.)、 オエストルス類(Oestrus spp.)、ヒポデルマ類(Hypoderma spp.)、アブ類(Taban us spp.)、タニア類(Tannia spp.)、アカケバエ(Bibio hortulanus)、オシネ ラ・フリット(Oscinella frit)、フォルビア類(Phorbia spp.)、アカザモグリハ ナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタータ(Ceratitis capitata)、 ミカンバエ(Dacus oleae)、キリウジ(Tipula paludosa)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えばケオブスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、 セラトフィルス類(Ceratophyllus spp.)。 蛛形目(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラト ロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 蠕虫(Helminthen)の属から、例えばハエモンクス類(Haemonchus)、毛様線虫類(T richostrongulus)、オステルタジア類(Ostertagia)、クーペリア類(Cooperia)、 チャベルティア類(Chabertia)、ストロオンギロイデス類(Strongyloides)、腸結 節虫類(Oesophagostomum)、紅色毛様線虫類(Hyostrongulus)、鉤虫類(Ancylosto ma)、回虫類(Ascaris)、ヘテラキス類(Heterakis)及びファスキオラ類(Fasciola )、そして植物に対して有害なセンチュウ類、例えばメトイドギネ科のセンチュ ウ(Meloidogyne)、ヘテロデラ科のセンチュウ(Heterodera)、アングイナ科のセ ンチュウ(Ditylenchus)、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)、ラドホルス(Ra dopholus)、ヘテロデラ科のセンチュウ(Globodera)、プラクティレンクス科のセ ンチュウ(Pratylenchus)、ロンギドルス科のセンチュウ(Longidorus)及びロンギ ドルス科のセンチュウ(Xiphinema)。 腹足綱(Gastropoda)から、例えばデロセラス類(Deroceras spp.)、コウラクロナ メクジ類(Arion spp.)、モノアラガイ類(Lymnaea spp.)、ガルバ類(Galba spp.) 、オカモノアラ貝類(Succinea spp.)、ビオンファラリア類(Biomphalaria spp.) 、ブリヌス類(Bulinus spp.)、片山貝類(Oncomelania spp)。 双殻類(bivalva)から、例えばカワホトトギス貝類(Dreissena spp.)。 本発明は、式１の化合物と適当な製剤助剤を含む殺虫剤及び殺ダニ剤にも関す る。 これらの本発明による製剤は一般的に式１の有効物質を１〜95重量％の量で含 む。 これらの製剤は、生物的及び/または化学物理的要因により要求される事柄に 依存して様々な方法で製剤化される。 それ故、可能な適当な剤型は: 水和剤(ＷＰ)、乳剤(ＥＣ)、水性液剤(ＳＣ)、乳剤、噴霧液剤、油または水に基 づく分散液(ＳＣ)、サスポエマルジョン(ＳＣ)、粉剤(ＤＰ)、種子処理剤、マイ クロ-、噴霧-、吸収-及び吸着-粒体の形の粒剤、顆粒水和剤(ＷＧ)、微量散布剤 、マイクロカプセル、ワックスまたは食餌剤である。 これらのそれぞれのタイプの剤型は原則的に公知であり、例えば以下の文献に 記載されている: van Falkenberg“Pestcide Formulations”,Marcel Dekker N.Y.,第２版,1972〜 1973; K.Martens,“Spray Drying Handbook”,第３版,1979,G.Goodwin Ltd.London. 不活性材料、界面活性剤、溶剤及び他の添加物等の必要な製剤助剤も同様に公 知のものであり、例えば以下の文献に記載されている: Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第２版， Darland Books,Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”,第２版,J.Wiley & S ons,N.Y.; Marsden,“Solvents Guide”,第２版,Interscience,N.Y.1950; McCutcheon's,“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Rid gewood N.J.; Sisley及びWood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem．Pulb．Co. Inc.,N.Y.1964; これらの製剤に基づいて、他の農薬有効物質、肥料及び/または成長調節剤と を組み合わせたものも、例えば完成製剤のかたちでまたはタンク-ミックスとし て調製することができる。水和剤は、水中に均質に分散できる製剤であり、これ らは有 効物質及び希釈剤または不活性物質の他に、付加的に湿展剤、例えばポリエトキ シ化アルキルフェノール、ポリエトキシ化脂肪アルコール、アルキル-またはア ルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ ウム、2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ レンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル ホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に溶解して 、この際一種またはそれ以上の乳化剤を添加することによって得られる。挙げ得 る乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム-塩、例えばＣa-ドデ シルベンゼンスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコ ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ グリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド縮合生成物、アル キルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン -脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステルである。 粉剤は、有効物質を微細固形物、例えばタルク、カオリン等の天然クレー、ベ ントナイト、葉ろう石または珪藻土と一緒に微粉砕化することによって得られる 。粒剤は、有効物質を、粗砕した吸着性不活性材料上に噴霧するか、あるいは有 効物質濃厚物を、固着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリ ウムまたは鉱油を用いて砂、カオリナイト等の担持物質または粗砕した不活性材 料の表面に塗布することによって得ることができる。適当な有効物質を、肥料粒 剤の製造に慣用の方法で、場合によっては肥料と混合して粒剤化することもでき る。 水和剤における有効物質濃度は、例えば約10〜90重量％であり、その残りは慣 用の製剤成分からなる。乳剤の場合は、有効物質濃度は、約５〜80重量％であり 得る。粉剤の形の製剤は、有効物質を多くとも５〜20重量％含み、噴霧液剤は有 効物質約２〜20重量％含む。粒剤の場合は、有効物質含有率は、有効物質が液体 かまたは固体であるかそして粗砕助剤、増量剤等が使用されるかどうかにも依存 する。 更に、上記の有効物質を含む製剤は、場合によってはそれぞれ慣用の固着剤、 湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含む。 施用のためには、市販の形の濃厚物を場合によっては慣用の方法、例えば水和 剤、乳剤、分散液及び場合によりマイクロ粒剤においても、水で希釈する。 粉剤の形の製剤及び粒剤並びに噴霧液剤は、通常、施用の前に他の不活性物質 で更に希釈することはない。 必要な施用量は、温度、湿度及びその他の外の条件により変化する。これは、 非常に広い範囲で変えることができ、例えば有効物質0.001〜10.0kg/haまたはそ れ以上の量、好ましくは有効物質0.005〜５ kg/haの量である。 本発明による有効物質は、市販の形の製剤及び他の有効物質、例えば殺虫剤、 食餌剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤または除草剤と混合 してこの製剤から調製される施用型であることができる。 この有害生物制御剤は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エス テル、ホルムアミジン、錫化合物、微生物から得られる物質及びその他の物質を 包含する。 好ましい混合成分を以下に挙げる: １．燐化合物のグループから; アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチ ル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphosmethyl)、ブロモホス(bromop hos)、ブロモホス-エチル(bromophos-ethyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenv inphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロル ピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、ジメトン(demeton)、ジメトン-Ｓ-メ チル(demeton-Ｓ-methyl)、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン(demeton-Ｓ-methyl su lphone)、ジアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルフォス(di chlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、Ｏ,Ｏ-1,2,2,2-テトラクロルエチルホ スホルチオエート(Ｏ,Ｏ-1,2,2,2-tetrachlorethylphosphorthioate)(ＳＤ208 3 04)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、ＥＰＮ、エチオ ン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフ ァー(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion) 、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、ホノホス(fo nofos)、ホルモチオン(formothion)、ヘプテノホス(heptenophos)、イサゾホ ス(isazophos)、イソチオエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxathion)、 マラソン(malathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidoph os)、メチダチオン(methidathion)、サリチオン(salithion)、メビンホス(mevin phos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ネールド(naled)、オメトエート(omet hoate)、オキシジメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion) 、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレ ート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスメット(ph osmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-エチ ル(pirimiphos-ethyl)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホ ス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロエタムホス(proetamphos)、プロ チオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダペンチオン(pyridap enthion)、キナルホス(quinalphos)、スルプロホス(sulprofos)、テメホス(teme phos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チ オメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorph on)、バミドチオン(vamidothion); ２．カルバメートのグループから; アルディカルブ(aldicarb)、2-sec.-ブチルフェニルメチルカルバメート(Ｂ ＰＭＧ)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルフ ァン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ベンフラカルブ(benfuraca rb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イ ソプロカルブ(isoprocarb)、メソミル(methomyl)、5-メチル-m-クメニルブチリ ル(メチル)カルバメート、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プ ロポザール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofan ox)、エチル4,6,9-トリアザ-4-ベンジル-6,10-ジメチル-8-オキサ-7-オキソ-5,1 1-ジチア-9-ドデセノエート(ＯＫ 135)、1-メチルチオ-(エチリデンアミノ)-Ｎ- メチル-Ｎ-(モルホリノチオ)カルバメート(ＵＧ51717); ３．カルボン酸エステルのグループから アレスリン(allethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、5-ベンジル-3- フリルメチル-(E)-(1R)-シス-2,2-ジ-メチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデン メチル)-シクロプロパンカルボキシレート、バイオアレスリン(bioallethrin)、 バイオアレスリン(bioallethrin)((S)-シクロペンチルアイソマー)、バイオレス メスリン(bioresmethrin)、ビフェネート(biphenate)、(RS)-1-シアノ-1-(6-フ ェノキシ-2-ピリジル)-メチル-(1RS)-トランス-3-(4-tert.-ブチルフェニル)-2, 2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ＮＣＩ85193)、シクロプロトリン( cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin) 、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペント リン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フェンフルトリン( fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenval erate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フル バリネート(fluvalinate)(Ｄ-アイソマー)、ペルメトリン(permethrin)、フェオ トリン(pheothrin)((R)-アイソマー)、d-パラレトリン(d-pralethrin)、ピレト リン(pyrethrin)(天然物)、レスメトリン(resmethrin)、テフルトリン(tefluthr in)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin); ４．アミジンのグループから; アミトラズ(amitraz)、クロルジメホルム(chlordimeform); ５．錫化合物のグループから; シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide); ６．その他; アバメクチン(abamectin)、バシラス・チュリンジエンシス(Bacillus thuri ngiensis)、ベンスルタップ(bensultap)、ビナパクリル(binapacryl)、ブロモプ ロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カムフェクロル(c amphechlor)、カルタップ(cartap)、クロロベンジレート (chlorobenzilate)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、2-(4-(クロルフェ ニル)-4,5-ジフェニルチオフェン(ＵＢＩ-Ｔ930)、クロルフェンテジン(chlorfe ntezine)、2-ナフチルメチルシクロプロパンカルボン酸エステル(Ro12-0470)、 シロマジン(cyromazine)、N-(3,5-ジクロル-4-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオル-1- プロポキシ)フェニル)-カルバモイル)-2-クロルベンズカルボキシイミド酸エチ ルエステル、ＤＤＴ、ジコフォール(dicofol)、Ｎ-(Ｎ-(3,5-ジ-クロル-4-(1,1, 2,2-テトラフルオルエトキシ)-フェニルアミノ)カルボニル)-2,6-ジフルオルベ ンズアミド(ＸＲＤ473)、ジフルベンズロン、Ｎ-(2,3-ジヒドロ-3-メチル-1,3- チアゾール-2-イリデン)-2,4-キシリジン、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャッ プ(dinocap)、エンドスルファン(endosulfan)、エトフェンプロックス(ethofenp rox)、(4-エトキシフェニル)(ジメチル)(3-(3-フェノキシフェニル)プロピル)シ ラン、(4-エトキシフェニル)(3-(4-フルオル-3-フェノキシフェニル)プロピル)- ジメチルシラン、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、2-フルオロ-5-(4-(4-エトキ シフェニル)-4-メチル-1-ペンチル)ジフェニルエーテル(ＭＴＩ800)、顆粒病及 び核多角体病ウイルス(granulosis and nuclear polyhedrosis viruses)、フェ ンチオカルブ(fenthiocarb)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルシクロクス ロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ガンマ-ＨＣＨ(gam ma-ＨＣＨ)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヒドラメチイルノン(hydramechy lnon)(ＡＧ217300)、イバーメクチン(ivermectin)、2-ニトロメチル-4,5-ジヒド ロ-6H-チアジン(ＳＤ52618)、2-ニトロメチル-3,4-ジヒドロチアゾール(SD35651 )、2-ニトロメチレン-1,2-チアジノン-3-イルカルバマルデヒド(ＷＬ108477)、 プロパルガイト(propargite)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テトラジホ ン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、チオシクラム(thiocyclam)、トリフル ムロン(triflumuron); 市販の形の製剤から調製できる施用型の有効物質含有率は、有効物質0.000000 01〜95重量％、好ましくは0.00001〜１重量％である。 その施用型に適した慣用の方法で施用する。 本発明による有効物質は、獣医療分野または動物の飼育において内寄生性生物 及 び外寄生性生物の防除にも適している。 この場合の、本発明による有効物質の適用は、例えば錠剤、カプセル、飲料剤 、顆粒の形での経口投与、例えば浸漬、スプレー、注ぎかけ及びスポッティング (spotting-on)並びに散粉の形の経皮投与、並びに例えば注射の形の非経口投与 等の公知の方法によって行われる。 それ故、本発明による式１の新規の化合物は、畜産（例えば、牛、羊、豚及び 家禽類、例えば鶏、ガチョウ）における用途にも特に有利であり得る。本発明の 好ましい態様においては、該新規化合物は、必要に応じて適当な剤型（上記参照 ）で及び同様に必要に応じて飲料水または食物と一緒に経口投与により動物に投 与される。これらは効果的に動物の糞尿中に排泄されるので、この糞尿中の昆虫 の発育を非常に簡単に防ぐことができる。それぞれの場合に適した投与量と剤型 は、特に、家畜の種類と発育段階並びにその有害生物が蔓延する危険性に依存し 、これは慣用の方法で簡単に決定及び選択することができる。該新規化合物は、 牛に対しては、例えば体重１kg当たり0.01〜１ mgの投与量で使用できる。 本発明を以下の実施例で説明するが、これは本発明を限定しない。 Ａ．化学実験 実施例１ 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン16g、フェノール63g及びＯ-ベンジル ヒドロキシルアミン40gを、窒素雰囲気下120℃で４時間撹拌する。冷却した後、 この混合物を500ml の２Ｎ ＮａＯＨ及びＣＨ2Ｃｌ2と振盪する。その水性相を もう一度ＣＨ2Ｃｌ2を用いて抽出する。合わせたＣＨ2Ｃｌ2相を濃縮した後、過 剰のＯ-ベンジルヒドロキシルアミンを0.6ｍｍにおいて減圧下に留出させる。ヘ キサンと一緒に撹拌すると、残留物が晶出する。これを吸引濾過しそしてヘキサ ンで洗浄すると、21.6g(88.4％)の生成物が残る。この生成物を酢酸エチルから 再結晶化させる。 ｍ.ｐ.:130℃ 実施例２ 4-[Ｏ-(4-tert.-ブチルベンジル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピ リジン 4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びＯ-(4-tert.-ブチルベンジル)-ヒ ドロキシルアミンから実施例１に従って製造した。 収率:80％;ｍ.ｐ.:113℃ 実施例３ 4-Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ-3,5-ジクロロピリジン 3,4,5-トリクロロピリジン及びＯ-ベンジルヒドロキシルアミンから実施例１ に従って製造した。 収率:78％ 実施例４ 4-Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ-3-エトキシ-2-メチルピリジン 4-クロロ-3-エトキシ-2-メチルピリジン及びＯ-ベンジルヒドロキシルアミン から実施例１に従って製造した。 収率:67％ 実施例５ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデク-9-イル(u ndec-9-yl)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン 無水ＤＭＳＯ30ml中の4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メ チルピリジン7.3gを水素化ナトリウム(80％濃度)0.9gを用いてＮ2雰囲気下に脱 プロトン化する。水素が発生しなくなってから、無水ＴＨＦ50ml中の 3,3-ジメ チル-9-トシルオキシ-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン11.7gを添加する。こ の混合物を室温下に１時間、次いで50℃で４時間撹拌する。次いでＴＨＦを減圧 下に留去しそしてこの混合物を水に注ぎ入れる。塩化メチレンで抽出した後、そ の生成物をシリカゲル及び酢酸エチルを用いたクロマトグラフィーによって精製 した。 収率:6.5g＝51％ 実施例６ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル(dec-8-yl))ヒドロキ シルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-(Ｏ-ベンジル-ヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及び8-ト シルオキシ-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカンから実施例５に従って製造した。 収率:70％ 実施例７ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス.シクロヘキシルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミ ノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン7.3gを、 無水ＤＭＳＯ20ml中のカリウム-tert.-ブトキシド4.1g中に窒素雰囲気下に添加 する。次いで、4-トランス-Ｏ-トルエンスルホニルシクロヘキシルシクロヘキサ ン12.7gを滴下しそしてこの混合物を室温下に17時間、次いで50℃で16時間撹拌 する。冷却した後、ＴＨＦを減圧下に留去しそしてこの混合物を水に注ぎ入れる 。酢酸エチルを用いて数回抽出した後、生成物をカラムクロマトグラフィー(シ リカゲル;酢酸エチル/ヘキサン 1/1)によって単離する。 収率:8.6g＝70.2％ 実施例８ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-[1,1,3,3-テトラメチルブチル(1)]シクロヘキシル) ヒドロ キシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びトラ ンス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロ ヘキサンから実施例７に従って製造した。 収率:30％ 実施例９ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-トランス-1,1,3,3-テトラメチルブチル(1)-シクロヘキシ ル)-ヒドロキシアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びシス-1- (4-トルエンスルホニルオキシ)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサ ンから実施例７に従って製造した。 収率:53％ 実施例１０ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(シス・デカリニル-2)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メ チルピリジン 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及び2-(4- トルエンスルホニルオキシ)シス-デカリンから実施例７に従って製造した。 収率:21％ 実施例１１ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3- メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びトラ ンス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-フェニルシクロヘキサンから実施例７ に従って製造した。 収率:38％ 実施例１２ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-[1,1-ジメチルプロピル-1]シクロヘキシル)ヒドロ キシルアミノ]-3-エトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-エトキシ-2-メチルピリジン及びトラ ンス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-(1,1-ジメチル-プロピル-1)シクロヘ キサンから実施例７に従って製造した。 収率:50％ 実施例１３ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-(4-エトキシフェニル]シクロヘキシル)ヒドロキシ ルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びトラ ンス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-(4-エトキシフェニル)シクロヘキサン から実施例７に従って製造した。 収率:32％ 実施例１４ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-tert.-アミルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ] -3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びトラ ンス-1-トシルオキシ-4-tert.-アミルシクロヘキサンから実施例７に従って製造 した。 収率:45％ 実施例１５ 4-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデク-9-イル(undec-9-yl)アミノ )-3-メトキシ-2-メチルピリジン メタノール70ml中の4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5 ,5]-ウンデク-9-イル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン6.5g を、水素の吸収が完了するまで、ラネーニッケル２ｇを用いて常圧下に水素添加 する。濾過した後、濾液を濃縮しそしてその生成物をジイソプロピルエーテル中 に溶解する。 ヘキサンを添加すると晶出し始める。 収率:4.3g＝90％;ｍ.ｐ.:45℃ 実施例１６ 4-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル(dec-8-yl)アミノ)-3-メトキシ-2-メチ ルピリジン・ヒドロクロライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル)ヒドロキシルアミノ ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン27.3gを上記のように水素添加する。濾過及び濃 縮した後、その生成物を塩化メチレン中に溶解しそしてエーテル塩酸(ethereal ＨＣｌ)で塩酸塩を生成させる。濃縮した後、その残留物をヘキサンと一緒に撹 拌し、吸引濾過しそしてヘキサンで数回洗浄する。 収率:21g＝93％ 実施例１７ 4-[4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチル ピリジン 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-[4-エトキシフェニル]シクロヘキシル)ヒドロキ シルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１５に従って製造した。 収率:91％ 実施例１８ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒド ロクロライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１６に従って製造した。 収率:90％;ｍ.ｐ.175℃ 実施例１９ 4-(4-シス-シクロヘキシルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジ ン・ヒドロクロライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-シクロヘキシルシクロヘキシル)ヒドロキシルア ミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１６に従って製造した。 収率:96％ 実施例２０ 4-(4-シス-tert.-アミルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-tert.-アミルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミ ノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１５に従って製造した。 収率:69％ 実施例２１ 4-(シス-デカリン-(2)-イルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロ ライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(シス・デカリニル-2)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2- メチルピリジンから実施例１６に従って製造した。 収率:70％ 実施例２２ 4-[4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2 -メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-[1,1,3,3-テトラメチルブチル]シクロヘキシル) ヒドロキ シルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１６に従って製造した。 収率:76％ 実施例２３ 4-[4-トランス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキ シ-2-メチルピリジン・ヒドロクロライド 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-トランス-[1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシ ル)ヒドロキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジンから実施例１６に従って 製造した。 収率:80％ 実施例２４ 4-(4-シス-tert.-アミルシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ-2-メチルピリジン 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-tert.-アミルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミ ノ]-3-エトキシ-2-メチルピリジンから実施例１５に従って製造した。 収率:49％ 実施例２５ 4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン・ヒドロクロ ライド 4-(1,4-ジオキサスピロ[4.5]デク-8-イル(dec-8-yl)アミノ)-3-メトキシ-2-メ チルピリジンヒドロクロライド27.3gを蟻酸400mlと一緒に４時間撹拌する。減圧 下に濃縮した後に残る残留物を塩化メチレン中に溶解しそして２ＮＮａＯＨと一 緒に振盪する。塩化メチレン相を濃縮し、その残留物をエーテル中に溶解しそし て希塩酸 を添加することによって塩酸塩を析出させる。 収率:14g＝90％;ｍ.ｐ.:115〜120℃ 実施例２６ 4-[4-(Ｏ-ベンジルオキシミノ)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチルピ リジン4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン２ｇ及 びＯ-ベンジルヒドロキシルアミン1.2gを、水が放出しなくなるまで、水分離器 においてトルエン中で沸騰させる。その生成物をカラムクロマトグラフィー（酢 酸エチル/メタノール9/1;シリカゲル）によって単離する。 収率:1.8g＝53％ 実施例２７ 4-(4-ベンジリデンシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン エチレングリコールジメチルエーテル50ml中のベンジルトリフェニルホスホニ ウムブロマイド7.8gを、ヘキサン中1.6モルのブチルリチウム溶液11mlを用いて1 0〜20℃で脱プロトン化する。30分後、ＤＭＳＯ10ml中の4-(4-オキソシクロヘキ シルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン1.3gを滴下する。40〜50℃において ５時間放置した後、この混合物を水に注ぎ入れそして塩化メチレンで抽出する。 その 生成物をシリカゲル（溶離液:エタノール）を用いたカラムクロマトグラフィー によって精製した。 収率:0.6g＝41％;ｍ.ｐ.:120℃ 実施例２８ 4-[4-(4-tert.-ブチルベンジル)シクロヘキシ-3-エン-1-イル(cyclohex-3-en-1- yl)-アミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン トルエン40ml中の4-[(4-ヒドロキシ-4-tert.-ブチルベンジル)シクロヘキシル アミノ]-3-メトキシ-2-メチルピリジン1.2gを、パラ-トルエンスルホン酸1.1gと 一緒に４時間80℃に加熱する。次いで、この混合物をＮaＨＣＯ3溶液中に注ぎ込 みそしてそのトルエン相を分離する。トルエンを濃縮した後残留する生成物を塩 酸塩を経て精製した。 収率:53％ 実施例２９ 4-(4-ヒドロキシ-4-tert.-ブチルベンジルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2 -メチルピリジン 異性体混合物 グリニャール溶液を、マグネシウム1.2g及び90％濃度4-tert.-ブチルベンジル ブロマイド12.9gから無水エーテル100ml中で調製する。この溶液に、無水ＴＨＦ 50ml中の4-(4-オキソ-シクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン2.9 gを滴下する。室温下に17時間放置した後、これを２Ｎ ＨＣl 25mlを用いて酸性 にし、酢酸エチルで数回抽出し、そして合わせた酢酸エチル相を炭酸水素ナトリ ウム溶液で洗浄する。酢酸エチルを用いてカラムクロマトグラフィー（シリカゲ ル）で精製し、この際酢酸エチルには徐々に量を増加させてメタノールを添加す る。 異性体１:0.6g＝13％，異性体混合物:1.8g＝39％ 異性体２:2.1g＝22％ 実施例３０ 4-[(4-ヒドロキシ-4-n-オクチル)シクロヘキシルアミノ]-3-メトキシ-2-メチル ピリジン グリニャール溶液を、マグネシウム0.73g及びオクチルブロマイド6.0gから無 水ＴＨＦ50ml中に調製する。ＴＨＦ20ml中の4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ) -3-メトキシ-2-メチルピリジン2.8gをこの溶液に滴下する。２時間後、これを２ Ｎ ＨＣlで酸性にする。次いでＴＨＦを室温で減圧下に留出しそしてその生成物 を、この溶液をアルカリ性にした後、これから塩化メチレンで抽出する。上述の 手順に従いさらにこれを処理する。 収率: 異性体１:0.4g＝10％ 混合画分:0.7g＝17％ 異性体２:0.2g＝５％ 実施例３１ 4-[4-(4-tert.-ブチルアニリノ)シクロヘキシルアミノ-3-メトキシ-2-メチルピ リジン 4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン2.3g、4-te rt.-ブチルアニリン1.5g、氷酢酸0.6g及びナトリウムトリアセトキシボロハイド ライド3.2gを、ジクロロエタン20ml中で24時間撹拌する。次いで、これを２Ｎ ＨＣlで酸性にしそしてジクロロエタンを減圧下に除去する。次いでこれを２Ｎ ＮaＯＨでアルカリ性にしそして酢酸エチルで数回抽出する。合わせた抽出物を 濃縮しそしてその残留物をエーテルを用いて結晶化させる。得られた異性体混合 物を吸引濾過して取り出しそして乾燥する。 収率:3.5g＝96％ 実施例３２ 4-[4-(4-シス-tert.-ブチルシクロヘキシルアミノ)シクロヘキシルアミノ]-3-メ トキシ-2-メチルピリジン 異性体混合物塩酸塩 実施例３１に従って、4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチ ルピリジン及びシス-4-tert.-ブチルシクロヘキシルアミンから製造した。塩酸 塩を介して精製する。 収率:92％ 実施例３３ 4-(4-tert.-ブチルアニリノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン7.9g及び4-tert.-ブチルアニリン22.4 gをフェノール20g中で８時間120℃に加熱する。冷却した後、これをＮaＯＨ中に 注ぎ込みそしてその生成物を塩化メチレンで抽出する。濃縮した後、アミンの過 剰分を減圧下に留去しそしてその残留物をヘキサンを用いて結晶化させる。 収率:9.5g＝55％ 実施例３４ 4-(4-tert.-ブチルシクロヘキシルアミノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン シス/ トランス混合物 メタノール20ml中の4-(4-tert.-ブチルアニリノ)-3-メトキシ-2-メチルピリジ ン１ｇ、２Ｎ ＨＣl3.7ml及び水1.3mlを、水素の吸収がなくなるまで、アルミナ 上のロジウム（５％濃度）１ｇを用いて、室温及び常圧下に水素添加する。濾過 及び濃縮した後にシロップ状生成物１ｇが残る（＝100％異性体混合物）。 異性体比をＨＰＬＣによって測定したところ、60:40のシス/トランス比であっ た。 炭素上のロジウム（５％濃度）を用いたところ、異性体比は66:34のシス/トラ ンス比であった。 カラム: Chiracel ＯＤ(Daicel),250×4.0mm プレカラム: 5.0×4.0mm 溶離液: n-ヘキサン/2-プロパノール 9/1、ジエチルアミン0.1％含む 流速: 1.0ml/分 検出部: ＵＶ/250.4nm シス異性体は5.2分後に現れ、そしてトランス異性体は7.2分後に現れる。 実施例３５ 4-(3-シス-tert.-アミルシクロペンチルアミノ)-3-クロロ-2-メチルピリジン 3.4-ジクロロ-2-メチルピリジン1.2g及び3-tert.-アミルシクロペンチルアミ ン1.5gを、Ｎ-メチルピロリドン５ml中で塩化アンモニウム60mgと一緒に、４時 間180℃に加熱する。3-tert.-アミルシクロペンチルアミン0.3gを添加した後、 この混合物を更に２時間加熱した。冷却した後、これを飽和炭酸水素ナトリウム 溶液30mlに注ぎ入れそして酢酸エチル70mlで抽出する。その有機相を、それぞれ 水20mlを用いて２回洗浄する。酢酸エチル相を乾燥及び濃縮した後、粗生成物5. 3gが残留する。このシロップ状生成物を、酢酸エチル/ヘプタンを4/1の比率で用 い てクロマトグラフィー（シリカゲル）に付した。この未だ完全には純粋でない生 成物を２回目のクロマトグラフィーに付すが、今回はメタノール及びセファデッ クス 収率:1.3g＝61％ 実施例３６ 4-[4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-3-クロロ-2- メチルピリジン 手順は実施例３５に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミン（シス/トランス混合物）から製造し た。ＥＥ/ヘプタン(1:1)及びＥＥ/ヘプタン(2:1)を用いてカラムクロマトグラフ ィー(シリカゲル)により異性体を分離する。 収率: シス-異性体 21％ トランス-異性体 21％ 実施例３７ 4-[N-(4-フルオルフェニル)ピペリジン-4-イルアミノ]-3-クロロ-2-メチルピリ ジン 手順は実施例３５に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-アミノ-Ｎ -(4-フルオルフェニル)ピペリジンから製造した(反応時間＝８時間)。ＥＥ/ヘプ タン(1:1)、ＥＥ/ヘプタン(4:1)及びＥＥ/メタノール(19:1)を用いてカラムクロ マトグラフィー（シリカゲル）によって精製した。その生成物を、メタノール及 びセファデックス 収率:31％ 実施例３８ 4-[2-(2,3-ジメチル-4-(メトキシエチル)-フェノキシ)エチルアミノ]-3-クロロ- 2-メチルピリジン 手順は実施例３５に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジンから製造した。 これを６時間加熱しそして酢酸エチル及びシリカゲルを用いて、次いでメタノー ル及び 収率:19％ 実施例３９ 4-[4-(4-(3,6-ジオキサオクチルオキシ)-フェニル)-シクロヘキシル-アミノ]-3- クロロ-2-メチルピリジン 手順は実施例３５に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-(4-(3,6- ジオキサオクチルオキシ)フェニル)シクロヘキシルアミンから製造した。4.5時 間後、これを仕上げする。 収率:28％ 実施例４０ 3-クロロ-4-[2-(2,4-ジメチルフェノキシ)プロピルアミノ]-2-メチルピリジン 手順は実施例３５に従って、3,4-ジクロロピリジン及び2-(2,4-ジメチルフェ ノキシ)プロピルアミンから製造した。180℃で２時間放置した後、これを仕上げ する。 収率:63％ 実施例４１ 4-[4-(3-シクロヘキシルプロピリデン)シクロヘキシルアミノ]-3-エトキシ-2-メ チルピリジン 手順は実施例２７に従って、4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ- 2-メチルピリジン及び3-シクロヘキシルプロピルトリフェニルホスホニウムクロ ライドから製造した。 収率:42％ 実施例４２ 4-(4-ウンデシリデンシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ-2-メチルピリジン 手順は実施例２７に従って、4-(4-オキソシクロヘキシルアミノ)-3-エトキシ- 2-メチルピリジン及びウンデシルトリフェニルホスホニウムブロマイドから製造 した。 収率:51％ 実施例４３ 4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルオキシ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン 無水ＤＭＳＯ20ml中の4-シス-フェニルシクロヘキサノール1.9gを、水素が発 生しなくなるまで、80％濃度水素化ナトリウム330mgと一緒に40〜50℃の温度で 撹拌する。次いで、4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン1.6gをこの溶液中に 添加しそしてこれを100℃で16時間撹拌する。冷却した後、これを水に注ぎ入れ そして酢酸エチルで抽出する。これを、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラ フィー （シリカゲル）に付すことによって、1.7g（57％）の生成物が得られる。 ｍ.ｐ.:89〜90℃ 実施例４４ 4[4-シス-(1,1-ジメチルプロピ-1-イル(prop-1-yl)シクロヘキシルオキシ]-3-メ トキシ-2-メチルピリジン 手順は実施例４３に従って、4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン及び4-シ ス-(1,1-ジメチルプロピ-1-イル)シクロヘキサノールから製造した。 収率:52％ 実施例４５ 4-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-イルオキシ)-3-メトキ シ-2-メチルピリジン 手順は実施例４３に従って、4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン及び3,3- ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-オールから製造した。 収率:75％;ｍ.ｐ.:90℃ 実施例４６ 4-[(1S)-エンド-ボルニル]-3-メトキシ-2-メチルピリジン 手順は実施例４３に従って、4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン及び[(1S )-エンド]-(-)ボルネオールから製造した。 収率:69％;ｍ.ｐ.:98℃ 実施例４７ （シス-ビシクロ[4.4.0]デク-3-イル(dec-3-yl)）-（3-メトキシ-2-メチルピリ ジ-4-イル(pyrid-4-yl)）エーテル・ヒドロクロライド 手順は実施例４３に従って、4-クロロ-3-メトキシ-2-メチルピリジン及びシス -ビシクロ[4.4.0]デカン-3-オールから製造した。 収率:32％;ｍ.ｐ.142℃ 実施例４８ 4-(4-オキソシクロヘキシルオキシ)-3-メトキシ-2-メチルピリジン 4-(3,3-ジメチル-1,5-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-9-イルオキシ)-3-メト キシ2-メチルピリジン１ｇを、蟻酸20ml及びアセトン５mlと一緒に５時間撹拌す る。濃縮後に残る残留物を、酢酸エチルを用いたクロマトグラフィー（シリカゲ ル）によって精製した。 収率:0.3g＝41％;ｍ.ｐ.:56〜57℃ 実施例４９ 3,5-ジクロロ-4-[4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル-1)シクロヘキシルオキ シ]ピリジン 3,4,5-トリクロロピリジン1.82g(10mmol)、4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブ チル-1)シクロヘキサノール2.76g(13mmol)及びＤＭＳＯ15mlの混合物を、ＤＭＳ Ｏ25ml中のＮaＨ（80％濃度）0.36g(12mmol)に25℃で滴下する。次いで、この混 合物を60℃で６時間撹拌する。仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を 20〜25℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反応生成物をクロマ トグラフィー（SiO2;ジイソプロピルエーテル）によって精製した。 収率:2.85g(79.5％) 実施例５０ 2-メチル-3-クロロ-4-(4-シス-フェニルシクロヘキシルオキシ)ピリジン 1-メチル-3,4-ジクロロピリジン1.62g(10mmol)、4-シス-フェニルシクロヘキ サ ノール2.29g(13mmol)及びＤＭＳＯ30mlの混合物を、ＤＭＳＯ25m中のＮaＨ(80％ 濃度)0.36g(12mmol)に滴下する。次いで、この混合物を40℃で1.5時間、次いで6 0℃で５時間撹拌する。仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25 ℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反応生成物をクロマトグラ フィー（SiO2:ジイソプロピルエーテル/EtOAc[1:1])によって精製した。 収率:1.6g(53％);ｍ.ｐ.;79℃ 実施例５１ 2-メチル-3-メトキシ-4-[2-(4-tert.-ブチルフェノキシ)エトキシ]ピリジン 2-メチル-3-メトキシ-4-クロロピリジン1.57g(10mmol)、2-(4-tert.-ブチルフ ェノキシ)エタノール2.52g(13mmol)及びＤＭＳＯ15mlの混合物を、ＤＭＳＯ25ml 中のＮaＨ(80％濃度)0.36g(12mmol)中に25℃で滴下する。次いで、この混合物を 60℃で５時間撹拌する。仕上げするために、飽和塩化アンモニウム溶液を20〜25 ℃で添加しそしてこれを酢酸エチルで抽出する。その反応生成物をクロマトグラ フィー（SiO2;EtOAc）で精製した。 収率:2.63g(74.9％);ｍ.ｐ.84〜87℃ 実施例５２ 4(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-クロロ-2-エチルピリジン 手順は実施例１に従って、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン及びＯ-ベンジルヒ ドロキシルアミンから製造した。 収率:99％ 実施例５３ 4[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4--シス-[1,1,3,3-テトラメチルブチル(1)]シクロヘキシル) ヒドロキシルアミノ]-3-クロロ-2-エチルピリジン 手順は実施例７に従って、4(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-クロロ-2-エ チルピリジン（実施例52）及びトランス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-(1 ,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサンから製造した。 収率:41％ 実施例５４ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ(4-シス-フェニルシクロヘキシル)-ヒドロキシルアミノ]-3- クロロ-2-エチル-ピリジン 手順は実施例７に従って、4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)-3-クロロ-2- エチルピリジン（実施例52）及びトランス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4- フェニルシクロヘキサンから製造した。 収率:64％ 実施例５５ 4[4-シス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-3-クロロ-2-エ チルピリジン メタノール20ml中の4[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス[1,1,3,3-テトラメチルブチル( 1)]シクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3-クロロ-2-エチルピリジン5.6g及び 氷酢酸５mlを、亜鉛末４ｇと一緒に４時間撹拌する。この溶液を濾過及び濃縮す る。その残留物を苛性ソーダ溶液及び塩化メチレンと一緒に振盪する。その塩化 メチレン相を、濃縮した後に、これを溶離液として酢酸エチル/ヘキサン(1:4)を 用いたクロマトグラフィー（シリカゲル）に付す。 収率:４ｇ＝90％ 実施例５６ 4(4-シス-フェニルシクロヘキシルアミノ)-3-クロロ-2-エチルピリジン 手順は実施例55に従って、4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ(4-シス-フェニルシクロヘキシ ル）ヒドロキシルアミノ]-3-クロロ-2-エチルピリジン（実施例54）から製造し た。 収率: 70％ 実施例５７ 4[Ｏ-ベンジル-Ｎ(スピロ[5.5]ウンデカン-3-イル)ヒドロキシルアミノ]-3-クロ ロ-2-エチルピリジン 手順は実施例７に従って、4-[(Ｏ-ベンジル-ヒドロキシルアミノ)-3-クロロ-2 -エチルピリジン（実施例52）及び3-トシルオキシスピロ[5.5]ウンデカンから製 造した。 収率:95％ 実施例５８ 4(スピロ[5.5]ウンデカン-3-イル)アミノ-3-クロロ-2-エチルピリジン 手順は実施例55に従って、4[Ｏ-ベンジル-Ｎ(スピロ[5.5]ウンデカン-3-イル) ヒドロキシルアミノ]-3-クロロ-2-エチルピリジン（実施例57）から製造した。 収率:51％ 実施例５９ 3-クロロ-4[4-(2,4-ジクロロベンジリデン)シクロヘキシル]アミノ-2-エチルピ リジン 3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン1.6g及び4(2,4-ジクロロベンジリデン)シクロ ヘキシルアミン2.5gを、Ｎ-メチルピロリドン９ml中で塩化アンモニウム55gと一 緒に3.5時間180℃に加熱する。冷却した後、これを飽和炭酸水素ナトリウム溶液 中に注ぎ入れそして酢酸エチルで抽出する。その生成物を、酢酸エチル/ブタン( 1:4)を用いてクロマトグラフィー（シリカゲル）によって精製した。 収率: ７％ 実施例６０ 3-クロロ-4(4-シス-シクロヘキシル-シクロヘキシル)アミノ-2-エチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン及び4-シクロヘキ シル-シクロヘキシルアミンから製造し、それに次いでメタノール及びセファデ ック 収率: 10％（シス-異性体） 実施例６１ 3-クロロ-4(4-トランス-シクロヘキシル-シクロヘキシル)アミノ-2-エチルピリ ジン 実施例60に従って製造した。 収率: ４％（トランス-異性体） 実施例６２ 3-クロロ-4[4(4(2-メトキシエトキシ)フェニル)シクロヘキシルアミノ)-2-エチ ルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン及び4-(4-(2-メト キシエトキシ)フェニル)シクロヘキシルアミンから製造した。 収率: 11％（シス/トランス混合物） 実施例６３ 3-クロロ-4[4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ]-2-エチルピリ ジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン及び4(4-エトキシ フェニル)シクロヘキシルアミンから製造し、それに次いでメタノール及びセフ ァデ 収率: 11％ 実施例６４ 3-クロロ-4[4-シス-(4-(2-エトキシエチルオキシ)フェニル)]シクロヘキシルア ミノ-2-エチルピリジン 手順は実施例60に従って、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン及び4-シス(4(2-エ トキシエチルオキシ)フェニル)シクロヘキシルアミンから製造した。 収率: 10％ 実施例６５ 3-クロロ・4[4-シス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-2-メ チルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-(1,1,3,3-テ トラメチルブチル)シクロヘキシルアミンから製造した。酢酸エチル/ヘキサン(1 :1) いてカラムクロマトグラフィーによって異性体を分離した。 収率: 33％（シス-異性体） 実施例６６ 3-クロロ-4[4-トランス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミン]- 2-メチルピリジン 実施例65に対するトランス-異性体 収率: 14％（トランス-異性体） 実施例６７ 3-クロロ-4[Ｎ(4-フルオルフェニル)ピペリジニル]アミノ-2-メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-アミノ-Ｎ-( 4-フルオルフェニル)ピペリジンから製造した。 収率: 22％ 実施例６８ 3-クロロ-4[4-シス-シクロヘキシルオキシ]シクロヘキシルアミノ-2-メチルピリ ジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4-シス-シクロ ヘキシルオキシシクロヘキシルアミンから製造した。 収率: 15％ 実施例６９ 3-クロロ-4(3-イソアミル-シクロペンチル)アミノ-2-メチル-ピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び3-イソアミル シクロペンチルアミンから製造した。 収率: 61％ 実施例７０ 3-クロロ-4[4-シス(-シクロヘキシル-1-メチルエチル)シクロヘキシルオキシ]-2 -メ チルピリジン 3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン1.6g及び4-シス(1-シクロヘキシル-1-メチル エチル)シクロヘキサノール2.5gから調製した溶液を、ＤＭＳＯ30ml中のＮaＨ33 0mgに撹拌しながら滴下しそしてこれを２時間40℃に加熱する。冷却した後、ｐ Ｈを塩化アンモニウム水溶液を用いて７に調節し、そして生成物を酢酸エチルで 抽出する。酢酸エチル/ヘプタン(7:3)及びシリカゲルを用いて、次いでメタノー ル及びセファ 収率: 60％ 実施例７１ 3-クロロ-4[4-(4-フルオルベンジリデン)シクロヘキシルアミノ]-2-メチルピリ ジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4(4-フルオル ベンジリデン)シクロヘキシルアミンから合成する。 収率: 25％ 実施例７２ 3-クロロ-4[4(4(2-エトキシエトキシ)エトキシ)フェニル]シクロヘキシルアミノ -2-メチルピリジン 手順は実施例59に従って、3,4-ジクロロ-2-メチルピリジン及び4[4(2-エトキ シエトキシ)エチルオキシ)フェニル]シクロヘキシルアミンから製造した。 収率: 37％（シス/トランス混合物） 実施例７３ 3-ブロモ-4[4(4(2-エトキシエトキシ)エチルオキシ)フェニル]シクロヘキシルア ミノ-2-メチルピリジン 手順は実施例５９に従って、3-ブロモ-4-クロロ-2-メチルピリジン及び4[4(2- エトキシエトキシ)エチルオキシ)フェニル]シクロヘキシルアミンから製造した 。 収率: 11％ 実施例７４ 3-ブロモ-4[4-(4-フルオルベンジリデン)]シクロヘキシルアミノ-2-メチルピリ ジン 実施例59に従って、3-ブロモ-4-クロロ-2-メチルピリジン及び4-(4-フルオル ベンジリデン)シクロヘキシルアミンから製造した。 収率: 48％ 実施例７５ 2-エチル-3-ブロモ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン エタノール3.3ml中の4-フェニルシクロヘキサノン3.48g(20mmol)を、オルト蟻 酸トリエチルエステル3.3ml及び三フッ化ホウ素-エーテル化物２滴と混合しそし て50℃で30分間加温する。2-エチル-3-ブロモ-4-アミノピリジン2.01g(10mmol) を添加した後、この反応混合物を、低沸点成分を蒸留により同時に除去しながら 、135〜140℃に3.5〜４時間加熱する。次いで、これを冷却し、そしてジクロロ エタン40ml、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド3.18g(15mmol)及び氷 酢酸0.57ml(10mmol)を添加し、そしてこれを50〜60℃に３時間加熱し、次いでこ の反応混合物を冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、1,2-ジクロロ エタンを蒸発させそしてその反応生成物を酢酸エチルを用いて水性相から抽出す る。これをカラムクロマトグラフィーによって精製する。 収率: 1.46g(41％);ＲF=0.59(酢酸エチル) 実施例７６ 2-エチル-3-ブロモ-4-(トランス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 実施例75に従って製造した。 収率: 0.5g(14％);ＲF＝0.72(酢酸エチル) 実施例７７ 2-エチル-3-ブロモ-4-[シス-4-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ]ピ リジン 手順は実施例75に従って、4-フェニルシクロヘキサノンの代わりに4-(4-エト キシフェニル)シクロヘキサノン4.36g(20mmol)を用いて製造した。 収率: 1.7g(42％);ＲF＝0.51(酢酸エチル) 実施例７８ 2-エチル-3-ブロモ-4-[トランス-4-(3-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ ]ピリジン 手順は実施例77に従って製造した。 収率: 590mg;ＲF＝0.63(酢酸エチル) 実施例７９ 2-エチル-3-ブロモ-4-[シス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルア ミノ]ピリジン 手順は実施例75に従うか、4-フェニルシクロヘキサノンの代わりに4-(1,1,3,3 -テトラメチルブチル)シクロヘキサノン4.2g(20mmol)を使用して製造した。 収率: 1.86g(47％);Ｒf＝0.63(酢酸エチル) 実施例８０ 2-エチル-4-[シス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミノ]-5- ブロモピリジン 手順は実施例75に従うが、2-エチル-3-ブロモ-4-アミノピリジンの代わりに4- エチル-4-アミノ-5-ブロモピリジン2.01g(10mmol)、4-フェニルシクロヘキサノ ンの代わりに4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサノン4.2g(20mmol)を 使用して製造した。 収率: 1.9g(48％);Ｒf＝0.39(ジイソプロピルエーテル) 実施例８１ 2-クロロ-3-メトキシ-4-[シス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシル アミノ]ピリジン 実施例７５に従うが、2-エチル-3-ブロモ-4-アミノピリジンの代わりに4-クロ ロ-3-メトキシ-4-アミノピリジン1.58g(10mmol)、4-フェニルシクロヘキサノン の代わりに4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサノン4.2g(20mmol)を使 用して製造した。 収率: 1.5g(42.5％);Ｒf＝0.62(ジイソプロピルエーテル) 実施例８２ 2-クロロ-3-メトキシ-4-[トランス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキ シルアミノ]ピロリジン 実施例81に従って製造した。 収率: 0.4g(14％);Ｒf＝0.73(ジイソプロピルエーテル) 実施例８３ 2,3-ジメトキシ-4-[シス-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキシルアミ ノ]ピリジン 実施例75に従うが、2-エチル-3-ブロモ-4-アミノピリジンの代わりに2,3-ジメ トキシ-4-アミノピリジン1.54g(10mmol)、4-フェニルシクロヘキサノンの代わり に4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサノン4.2g(20mmol)を使用して製 造した。 塩酸塩を結晶化することによって精製した。 収率: 1.5g(43％) 実施例８４ 2,3-ジメトキシ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 実施例83に従うが、4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサノンの代わ りに4-フェニルシクロヘキサノン3.48g(20mmol)を使用して製造した。 収率: 1.25g(40％);Ｒf＝0.49(ジイソプロピルエーテル) 実施例８５ 2,3-ジメトキシ-4-(トランス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 手順は実施例84に従って製造した。 収率: 0.66g(21％);ｍ.ｐ.137℃ 実施例８６ 2,3-ジメトキシ-4-(シス-4-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ)ピリジ ン 手順は実施例83に従うが、4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)シクロヘキサノン の代わりに4-(4-エトキシフェニル)シクロヘキサノン4.36g(20mmol)を使用して 製造した。 収率: 1.43g(40％);ｍ.ｐ.99℃ 実施例８７ 3-クロロ-2-イソプロピル-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 4-アミノ-3-クロロ-2-イソプロピルピリジン及び4-フェニルシクロヘキサノン から出発して実施例75に従って製造した。 収率: 26.6％ 実施例８８ 3-クロロ-2-イソプロピル-4-[4-シス-(4-エキシフェニル)-シクロヘキシルアミ ノ]-ピリジン 4-アミノ-3-クロロ-2-イソプロピルピリジン及び4-(4-エトキシフェニル)シク ロヘキサノンから出発して実施例75に従って製造した。 収率: 19.4％ 実施例８９ 3-クロロ-2-イソプロピル-4-[4-シス-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-シクロヘ キシルアミノ]ピリジン 4-アミノ-3-クロロ-2-イソプロピルピリジン及び4-(1,1,3,3-テトラメチルブ チル)シクロヘキサノンから出発して実施例75に従って製造した。 収率: 39.8％ 実施例９０ 2-エチル-3-メトキシ-4-Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノピリジン 2-エチル-3-メトキシ-4-クロロピリジン及びＯ-ベンジルヒドロキシルアミン から出発して実施例１に従って製造した。 収率: 68％ 実施例９１ 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3- メトキシ-2-エチルピリジン 2-エチル-3-メトキシ-4-Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノピリジン及びトラン ス-1-(4-トルエンスルホニルオキシ)-4-フェニルシクロヘキサノンから出発して 実施例 ７に従って製造した。 収率 :62.4％ 実施例９２ 2-エチル-3-メトキシ-4-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)アミノピリジン 4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-フェニルシクロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]-3 -メトキシ-2-エチルピリジンから実施例15に従って製造した。 実施例９３ 2-エチル-3-メトキシ-4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス[4-エトキシフェニル]シクロ ヘキシル)ヒドロキシルアミノ]ピリジン 2-メチル-3-メトキシ-4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)ピリジンの代わり に2-エチル-3-メトキシ-4-(Ｏ-ベンジルヒドロキシルアミノ)ピリジンを使用し て実施例13に従って製造した。 収率: 63.0％ 実施例９４ 2-エチル-3-メトキシ-4-[4-シス-(4-エトキシフェニル)シクロヘキシルアミノ] ピリジン 2-エチル-3-メトキシ-4-[Ｏ-ベンジル-Ｎ-(4-シス-[4-エトキシフェニル]シク ロヘキシル)ヒドロキシルアミノ]ピリジンから実施例17に従って製造した。 収率: 71.6％ 実施例９５ 3-クロロ-2-エチル-4-(4-シス-トリメチルシリルシクロヘキシルアミノ)ピリジ ン Ｎ-メチルピロリドン５ml中の、3,4-ジクロロ-2-エチルピリジン200mg(4.5mmo l)、シス-4-トリメチルシリルシクロヘキシルアミン（シス、トランス混合物）1 .70g(9.9mmol)及び塩化アンモニウム150mgの溶液を180℃で18時間撹拌する。室 温に冷却した後、炭酸水素ナトリウム溶液10mlを添加しそしてこれをエーテルを 用いて徹底的に抽出する。次いで、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で 洗浄し、そしてその有機相を硫酸マグネシウムで乾燥しそして減圧下に濃縮する 。その残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳiＯ2、酢酸エチル）で精製す る。純粋なシス異性体0.4g及びトランス化合物0.2gが得られた(42.5％)。得られ た3-クロロ-2-エチル-4-(4-シス-トリメチルシリルシクロヘキシルアミノ)ピリ ジンは褐色の樹脂である。 実施例９６ 2-クロロ-3-ブロモ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 2,4.ジクロロ-3-ブロモピリジン2.27g(10mmol)、シス-4-フェニルシクロヘキ シルアミン2.6g(15mmol)及び塩化アンモニウム0.1gを、Ｎ-メチルピロリドン10m l中で120℃に10時間加熱した。冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加 しそしてその反応生成物を酢酸エチルで抽出した。これをカラムクロマトグラフ ィーによって精製した。 収率: 1.9g(52％);ｍ.ｐ.105℃ 実施例９７ 2-クロロ-3-ブロモ-4-(トランス-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン トランス-4-フェニルシクロヘキシルアミンを用いて実施例９６に従って製造 した。 収率: 1.8g(49％);ｍ.ｐ.85℃ 実施例９８ 2-メトキシ-3-ブロモ-4-(シス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン ジメチルホルムアミド30ml中の2-クロロ-3-ブロモ-4-(シス-4-フェニルシクロ ヘキシルアミノ)ピリジン2.21g(6.04mmol)を、メタノール中で30％濃度のナトリ ウムメトキシド溶液4.31mlと混合しそしてこれを80℃に１時間加熱する。冷却し た後、水を添加し、これを1/2濃度塩酸を用いてｐＨ８に調節しそしてその反応 生成物を酢酸エチルを用いて抽出する。これをカラムクロマトグラフィーによっ て精製する。 収率: 1.72g(79％);Ｒf=0.4(ジイソプロピルエーテル) 実施例９９ 2-メトキシ-3-ブロモ-4-(トランス-4-フェニルシクロヘキシルアミノ)ピリジン 実施例９８に従って、2-クロロ-3-ブロモ-4-(トランス-4-フェニルシクロヘキ シルアミノ)ピリジンから製造した。 収率: 64％;ｍ.ｐ.105℃ Ｂ.製剤例 a）粉剤は、有効物質10重量部及び不活性物質としてのタルク90重量部を混合し 、これをハンマーミル中で粉砕することによって得られる。 b）水中に容易に分散する水和剤は、有効物質25重量部、不活性物質としてのカ オリン含有石英65重量部、湿展剤及び分散剤としてのリグニンスルホン酸カリウ ム10重量部及びオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそして これをディスクミル(pinned disc mill)中で粉砕して得られる。 c）水中に容易に分散する分散濃厚液は、有効物質40重量部、スルホこはく酸半 エステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩２重量部及び水51重量部を 混合し、そしてこれを摩擦ボールミル中で粉砕して５ミクロン未満の粒度にする ことによって得られる。 d）乳剤は、有効物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部及び乳 化剤としてのエトキシ化ノニルフェノール（10ＥＯ）10重量部から調製できる。 e）粒剤は、有効物質２〜15重量部、及びアタパルジャイト、顆粒状軽石及び/ま たはケイ砂等の不活性顆粒担持材料から調製できる。便宜上、30％の固形物含有 率を有する実施例b)の水和剤の懸濁液を使用し、そしてこれをアタパルジャイト 顆粒の表面に噴霧し、乾燥しそしてよく混合する。ここで、この水和剤の重量含 有率は、最終粒剤の約５％であり、不活性担持材料は約95％である。 Ｃ．生物実験例 例１：エキビョウキン(Phytophthora infestans) ３-ないし４-葉期の段階の“Rheinlands Ruhm”品種のトマトの苗を、本発明 による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで均一に湿潤する。苗が 乾燥した後、それらにエキビョウキン(Phytophthora infestans)の遊走子嚢の懸 濁液を接種し、そして空調室内で最適の感染条件下に二日問置いた。次いで、こ れらの苗を症状が認められるまで温室内で栽培した。蔓延度の判定は、接種の約 １週間後に、実施した。植物に対する蔓延度は、未処理の100％侵された対照植 物と比較して、発病した葉の面積を百分率で表すことによって示した。 下記の有効物質は１Ｌのスプレー液当たり有効物質250mgの使用量において発 病を完全に抑制した。 実施例21、19及び29の化合物 実施例２: タンジクツユカビ（Plasmopara viticola） 接種の約６週間後に、“Riesling/Ehrenfelder”品種のブトウの実生を本発明 による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。スプレーの 液膜が乾燥した後に、植物にタンジクツユカビ(Plasmopara viticola)の遊走子 嚢の懸濁液を用いて接種し、そして液滴が滴り落ちるまで湿潤させて空調室内に おいて23℃及び80〜90％の相対大気湿度に保ちながら４〜５時間置いた。 温室内で７日問の培養期間の後に、菌の胞子形成を刺激するために、植物を空 調室内に戻して一夜置いた。次に、病気の蔓延度の判定を行った。蔓延度は、未 処理の100％まで侵された対照植物と比較して、感染された葉の面積を百分率で 表した。 下記の有効物質は、１Ｌのスプレー液当たり有効物質250mgの使用量において 発病の完全な抑制を示す。 実施例46、22、19、29及び31の化合物。 実施例３: 子嚢菌（Pyrenophora teres） ２葉期の段階の“Igri”品種のオオムギの苗を、本発明による化合物の水性懸 濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで湿潤させた。スプレー液膜が乾燥した後に、 上記の植物に子嚢菌(Pyrenophora teres)の胞子の水性懸濁液を接種し、そして 空調室内で100％の相対大気湿度において16時間培養した。次に、感染した植物 を温室内において25℃及び80％の相対大気湿度で栽培を続けた。 接種の約１週間後に、蔓延度について判定を行い、そして蔓延度は未処理の10 0％まで侵された対照植物と比較して、侵された葉の面積の百分率として表した 。 下記の物質は、１Ｌのスプレー液当たり250mgの使用量において発病の完全な 抑制を示す。 実施例17の化合物 実施例４: 茎枯病菌（Leptosphaeria nodorum） ２葉期の段階の“Jubilar”品種のコムギの苗を、本発明による化合物の水性 懸 濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで湿潤処理した。スプレー液膜が乾燥した後に 、上記の苗に茎枯病菌(Leptosphaeria nodorum)の柄胞子水性懸濁液を接種し、 空調室内で100％の相対大気湿度において数時間培養した。症状が認められるま でこれらの植物を温室内で約90％の相対大気湿度において培養を続けた。 接種の約１週間度に、蔓延度を未処理の100％まで侵された対照植物と比較し て、侵された葉の面積の百分率として表した。 下記の有効物質は、１Ｌのスプレー液当たり有効物質250mgの使用量において 発病の完全な抑制を示す。 実施例18の化合物 実施例５: 灰色かび病菌（Botrytis cinerea） 約14日を経た“Herz Freya”または“Frank's Ackerperle”品種のソラマメを 、本発明による化合物の水性懸濁液を用いて液滴が滴り落ちるまで処理した。ス プレー液膜が乾燥した後に、苗に灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液 （150万個の胞子/ｍl）を接種した。この植物を恒温室内において20〜22℃及び 約99％の対照大気湿度で更に培養を続けた。植物の感染は、葉及び茎の上の黒い 病斑の形成として現れる。これらの試験の評価は、接種の約１週間度に行われた 。植物の病変の程度は、未処理の100％まで侵された対照植物に対する百分率に よって評価した。 下記の化合物は、１Ｌのスプレー液当たり有効物質250mgの使用量で発病の完 全な抑制を示す。 実施例27、22、21、19、29、31、20及び30の化合物 実施例６: ナミハダニ(tetranychus urticase，全集団)が著しくはびこったイ ンゲン(Phaseolus v.)に、それぞれの有効物質250ppmを含有する、水和剤濃厚物 の水希釈液を噴霧した。 ダニの死滅率を７日後に調べた。100％の死滅率が、実施例45、22、19、17及 び19による化合物を遊離の塩として使用して達成された。 実施例７: マメアブラムシ(Aphis fabae)が著しくはびこったソラマメ(Vicia faba)に、250ppmの有効物質含量を有する水和剤濃厚物の水性希釈液を使用して 、液滴が滴り落ち始める段階まで噴霧する。アブラムシの死滅率を３日後に測定 する。100％の死滅率が、実施例45、18、19及び17の化合物を使用して達成され うる。 実施例８ コナジラミ(Ｔrialeurodes vaporariorum)が著しくはびこったマメ植物に、水 和剤濃厚物の水性懸濁液(250ppmの有効物質含量)を用いて、液滴がしたたり落ち 始めるまで噴霧した。上記植物を温室内に置いた後に、14日後に顕微鏡による検 査にかけ、その結果、100％の死滅率は、実施例22、18、19、17の有効物質及び 実施例19の遊離の塩を含有する製剤の場合に得られた。 実施例９ 有効物質250ppmを含有する水和剤濃厚物の水性希釈液のそれぞれ２mlで飽和さ れた濾紙円板の上に、ウリハムシ(Diabrotlca undecimpunctate)のＬ3幼虫を置 き、そして密閉されたペトリ皿内に室温（23℃）において３日間保った。次に幼 虫の死滅率を調べた。 100％の殺虫率が、実施例18の化合物を用いて達成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 55/00 9450−4Ｈ Ａ０１Ｎ 55/00 Ｄ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＵ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，Ｇ Ｅ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヴェーナー・フォルクマール ドイツ連邦共和国、デー―97657 ザント ベルク、リンデンストラーセ、１ (72)発明者 プロイス・ライナー ドイツ連邦共和国、デー―65719 ホーフ ハイム・アム・タウヌス、アム・ゾンネン ハング、７ (72)発明者 シャパー・ヴォルフガング ドイツ連邦共和国、デー―86420 ディー ドルフ、カペレンヴェーク、５ツェー (72)発明者 ヤコビ・ハラルト ドイツ連邦共和国、デー―60598 フラン クフルト・アム・マイン、グローサー・ハ ーゼンプファド、80 (72)発明者 ブラウン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―55268 ニーダ ー‐オルム、レクトール‐ロート‐ストラ ーセ、２アー (72)発明者 クナウフ・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65817 エップ シュタイン、イム・キルシュガルテン、24 (72)発明者 ザッハゼ・ブルクハルト ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケルク ハイム、アン・デアー・ツィーゲライ、30 (72)発明者 ヴァルテルスドルファー・アンナ ドイツ連邦共和国、デー―60529 フラン クフルト・アム・マイン、ラウエンターラ ー・ヴェーク、28 (72)発明者 ケルン・マンフレート ドイツ連邦共和国、デー―55296 レーツ ヴァイラー、イム・トラミナー・ヴェー ク、８ (72)発明者 リュームメン・ペーター ドイツ連邦共和国、デー―65527 ニーデ ルンハウゼン、ラウテンヴェーク、１ (72)発明者 ボーニン・ヴェルナー ドイツ連邦共和国、デー―65779 ケルク ハイム、イム・シュルツェーンテン、18

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式１ [式中、 (1)Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ 異なる基であり: (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、 Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシカルボニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルチオ、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルチオ、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルスルフィニル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルスルフィニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキルスルホニル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルスルホニル、 アリール、 置換されたアミノ、 シアノ、 ハロゲン及び 水素； ここで、Ｒは、(Ｃ1-Ｃ10)-アルキル、(Ｃ2-Ｃ10)-アルケニル、(Ｃ2-Ｃ10) -アルキニル、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたはアラルキルであり、この際及び 上記置換基群においてアリールは以下の(4)において定義されるものでありそし てアラルキルはアリール-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルであり； 2)ＸはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲまたはＮＯＲであり、この際Ｒは上記(1)で定義し たとおりであり、 3)Ｙは、結合橋か、あるいは一つのメチレン基が酸素原子によって置換えられ ていてもよくそして場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ以上 の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されている、１〜６個の炭素原子 を有する二価の炭化水素基であり； (Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 (Ｃ3-Ｃ4)-アルキニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルまたは ハロゲン； 4)Ｚは、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニルであり 、この際これらの炭化水素環中のＣＨ2はＮＲ5（Ｒ5はフェニルまたは置換され たフェニルである）によって置換えられていてもよく、そしてこれら(Ｃ3-Ｃ8)- シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニル基は、以下の群から選択され る一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでの同一かまたはそれぞれ異なる基に よって置換されていることができ； (Ｃ5-Ｃ18)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ8)-アルカノイルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ9Ｒ10、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ13)-アルキルオキシミノ及び (Ｃ2-Ｃ18)-アルキリデン； この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれ らから誘導される基、例えばアルコキシは非分枝状または分枝状であることがで き、そして一つまたはそれ以上、好ましくは３つまでのメチレン基が、複素原子 /基、例えばＯ、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11は水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキルま たは(Ｃ1-Ｃ4)-アシルでありそしてＲ12及びＲ13は、同一かまたは異なっていて そして互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニルまたは置換されたフェニ ルである）によって置換えられていてもよく、更には３〜６個の炭素原子が一つ の環を形成していてもよく、そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一つまたはそれ以上 の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されており； ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ； そして上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び ／または置換されたフェニルであり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アシル、(Ｃ3-Ｃ6)-シクロア ルキル、フェニル及び／または置換されたフェニルであり得、 アリールは、場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ以上の 同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されているフェニル基である； ハロゲン、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニルチオ、 置換されたフェニルチオ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＮＯ2、 -ＣＯ-Ｒ14、 アセトキシ、 ヒドロキシ、 シアノ、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ15Ｒ16、 Ｓ(Ｏ)Ｒ17、 ＳＯ2Ｒ17、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルキルチオ； (これらの置換基において、 Ｒ14は、(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、(Ｃ3-Ｃ7) -シクロアルキル、ハロゲン-(Ｃ3-Ｃ7)-シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ 、フェニルまたは置換されたフェニルであり、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16は、互いに独立して、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び／また は(Ｃ1-Ｃ4)アシルであり、 Ｒ17は、(Ｃ1-Ｃ10)-アルキル、フェニルまたは置換されたフェニルであ り、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニルにおける炭化水素鎖は非 分枝状または分枝状であることができそしてその一つまたはそれ以上のＣＨ2基 は、複素原子/基、例えばＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13(Ｒ11 、Ｒ12及びＲ13は上記の意味を有する)によって置換えられていることができ、 上記の変形（つまりＣＨ2の置き換え）を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ12 )-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル基は、以下の群から選択される、一つま たはそれ以上、好ましくは３つまでの同一かまたはそれぞれ異なる基によって付 加的に置換されていてもよく: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ヒドロキシ、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 フェニルチオ及び 置換されたフェニルチオ; (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ及び(Ｃ1-Ｃ7)-アルキルチオは、非分枝状または分 枝状であることができ、そしてその一つまたはそれ以上のＣＨ2基はＯによって 置換えられていることができ、更には以下の群から選択される一つまたはそれ以 上の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されていることができる； ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ2-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ）] で表される化合物及びその塩。 ２．式１中、 (1) Ｒ1、R2、R3及びR4は、以下の群から選択される同一かまたはそれぞれ異 なる基であり、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、 Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシカルボニル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン及び 水素； ここでＲは請求の範囲第１で定義した通りであるが、但し最大で７個の炭素 原子しか有さずそしてシクロアルキルまたはアラルキルではない、 (2) Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＨであり、 (3) Ｙは、請求の範囲第１で定義した通りであり、 (4) Ｚは、(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニルで あり、その炭化水素環中のＣＨ2はＮＲ5(Ｒ5はフェニルまたは置換されたフェニ ルである)によって置き換えられていることができ、更にこれら(Ｃ3-Ｃ8)-シク ロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シクロアルケニル基は、以下の群から選択される一 つまたはそれ以上の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されていてもよ く: (Ｃ5-Ｃ18)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ18)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ13)-アルキルオキシミノ及び (Ｃ2-Ｃ18)-アルキリデン; この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれ らから誘導される基、例えばアルコキシは、非分枝状または分枝状であることが でき、そしてその一つまたはそれ以上のメチレン基は、複素原子/基、例えばＯ 、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13によって置き換えられていてもよく、更には３〜６ 個の炭素原子が一つの環を形成していてもよく、そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一つまたはそれ以上 の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されており: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル; そして上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び ／または置換されたフェニルであり、そして アリールは、場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ以上の 同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されているフェニル基である、: ハロゲン、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 -ＣＯ-Ｒ14、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ＮＲ15Ｒ16、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルケニル及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ; (これらの置換基において、 Ｒ14は、(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ7)-アルキル、(Ｃ5-Ｃ6) -シクロアルキル、(Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ、フェニルまたは置換されたフェニル であり、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16は、互いに独立して、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び／また は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルであり、 (Ｃ1-Ｃ12)-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニルにおける炭化水素鎖は、 非分枝状または分枝状であることができそしてその一つまたはそれ以上のＣＨ2 基は、複素原子/基、例えばＯ、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11、Ｒ12及びＲ13 は上記の意味を有する）によって置き換えられていることができ、 上記の変形（つまりＣＨ2の置き換え）を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ12 )-アルキル及び(Ｃ2-Ｃ12)-アルケニル基は、以下の群から選択される、一つま たはそれ以上の同一かまたはそれぞれ異なる基によって付加的に置換されていて もよく: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ヒドロキシ、 (Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ4)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル、 (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシは、非分枝状または分枝状であることができ、そ してそれの一つまたはそれ以上のＣＨ2基はＯによって置換えられていることが でき、更には以下の群から選択される一つまたはそれ以上の同一かまたはそれぞ れ異なる基によって置換されていることができる: ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルケニル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ） 請求の範囲第１の化合物及びその塩。 ３．式１中、 (1) Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、以下の群から選択される同一かまたはそれぞ れ異なる基であり: (Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、 (Ｃ2-Ｃ3)-アルケニル、 (Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシ、 (Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシ、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルコキシ、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ4)-アルケニルオキシ、 Ｒ-Ｏ-ＣＨ2-、 Ｒ-Ｏ-ＣＯ-、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシメチル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルコキシカルボニル、 ハロゲン-(Ｃ2-Ｃ3)-アルケニルオキシカルボニル、 シアノ、 ハロゲン及び 水素: この際Ｒは請求の範囲第１に定義される通りであるが、但し最大５個の炭素 原子しか有さずそしてアルキニル、シクロアルキルまたはアラルキルではない、 (2) Ｘは、ＯまたはＮＨであり、 (3) Ｙは、結合橋か、あるいは一つのメチレン基がＯ-原子によって置き換え られていてもよくそして場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ 以上の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されている、１〜６個の炭素 原子を有する二価の炭化水素基であり: (Ｃ1-Ｃ3)-アルキル、 分枝した(Ｃ3-Ｃ5)-アルキル、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ3)-アルキル及び ハロゲン; (4) Ｚは、(Ｃ3-Ｃ6)-シクロアルキルであり、この際それの炭化水素環中の ＣＨ2 はＮＲ5（Ｒ5はフェニルまたは置換されたフェニルである）によって置換されて いてもよく、そして更にはこれら(Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキルまたは(Ｃ5-Ｃ8)-シ クロアルケニル基は、以下の群から選択される一つまたはそれ以上の同一かまた はそれぞれ異なる基によって置換されていることができ: (Ｃ5-Ｃ12)-アルキル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシ、 (Ｃ5-Ｃ12)-アシル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルコキシカルボニル、 (Ｃ5-Ｃ12)-アルケニルオキシカルボニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 ヒドロキシ、 オキソ、 ハロゲン、 アリール、 (Ｃ2-Ｃ18)-アルカンジイル、 (Ｃ1-Ｃ18)-アルカンジイルジオキシ、 (Ｃ1-Ｃ8)-アルキルオキシミノ及び (Ｃ2-Ｃ12)-アルキリデン; この際、アルキル、アルケニル、アルカンジイル、アルキリデン及びこれ らから誘導される基、例えばアルコキシは非分枝状または分枝状であることがで き、そしてそれの一つまたはそれ以上のメチレン基は、複素原子/基、例えばＯ 、ＮＲ11またはＳiＲ12Ｒ13（Ｒ11は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルであり、そしてＲ12及び Ｒ13は、同一かまたは異なっていて互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェ ニルまたは置換されたフェニルである）によって置き換えられていることができ 、そして更には３〜６個の炭素原子は一つの環を形成することができ、そして これらは、場合によっては、以下の群から選択される一つまたはそれ以上 の同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されており: ハロゲン、 ハロゲン-(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、 (Ｃ3-Ｃ8)-シクロアルキル、 (Ｃ1-Ｃ8)-アシル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル; そして上記定義において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、互いに独立して、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル、フェニル及び ／または置換されたフェニルであり、そして アリールは、場合によっては以下の群から選択される一つまたはそれ以上の 同一かまたはそれぞれ異なる基によって置換されているフェニル基である、: ハロゲン、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル、 置換されたフェニル、 ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 Ｏ-ＳiＲ6Ｒ7Ｒ8、 (Ｃ1-Ｃ16)-アルキル及び (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシ; (これらの置換基において、 Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は上記の意味を有し、 Ｒ15及びＲ16は、互いに独立して、水素、(Ｃ1-Ｃ4)-アルキル及び／また は(Ｃ1-Ｃ4)-アシルであり、 (Ｃ1-Ｃ6)-アルキルにおける炭化水素鎖は、非分枝状または分枝状である ことができ、そしてその一つまたはそれ以上のＣＨ2基は、請求の範囲第２に示 した複素原子/基によって置き換えられていることができ、 Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は上記の意味を有し、 上記の変形を持つかまたは持たない(Ｃ1-Ｃ6)-アルキル基は、以下の群か ら選択される一つまたはそれ以上の同一かまたはそれぞれ異なる基によって付加 的に置換されていてもよく: ハロゲン、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ、 置換されたフェノキシ、 フェニル及び 置換されたフェニル: (Ｃ1-Ｃ7)-アルコキシは非分枝状または分枝状であることができ、そして それの一つまたはそれ以上のＣＨ2はＯによって置き換えられていることができ 、更にはこれは以下の群から選択される一つまたはそれ以上の同一かまたはそれ ぞれ異なる基によって置換されていてもよい: ハロゲン、 フェニル、 置換されたフェニル、 (Ｃ5-Ｃ6)-シクロアルキル、 フェノキシ及び 置換されたフェノキシ) 請求の範囲第１または２の化合物及びその塩。 ４．(4)において定義されるシクロアルキルまたはシクロアルケニルの置換基が Ｙに対してシス位置にある請求の範囲第１〜３のいずれか一つの式１で表される 化合物及びその塩。 ５．Ｚが、4-位置に一つの置換基を有するシクロヘキシルである請求の範囲第４ の式１で表される化合物及びその塩。 ６．上記式１で表される化合物を製造する方法であって、式２ [式中、Ｌは、脱離基であり、そしてＲ1〜Ｒ4は請求の範囲第１で定義した通 りである。] で表される化合物を、相当するアミン、アルコール、フェノールまたはメルカ プタンと反応させるか、あるいは式１中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｘ及びＹが請求の範囲第１ で定義した通りでありそしてＺが相応して置換された不飽和環状炭化水素基であ る式１の化合物を水素添加する、上記方法。 ７．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種の化合物及び少 なくとも一種の製剤化剤を含む製剤。 ８．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種の化合物の殺菌 有効量及び慣用の添加物または助剤を含む請求の範囲第７の殺菌剤。 ９．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種の化合物の有効 量と、慣用の添加物または助剤を含む請求の範囲第７の殺虫、殺ダニまたは殺線 虫製剤。 10．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種の化合物の殺菌 -、殺虫-、殺ダニ-または殺線虫有効量と、好ましくは殺菌剤、殺虫剤、食餌剤 、避妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除草剤からなる群から選択される少なくとも 一つの更に別の有効物質、及び慣用の助剤及び添加物を含む植物保護剤。 11．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の少なくとも一種の化合物の有効 量と慣用の添加物及び助剤を含む、木材防腐剤中に、あるいはシーリング剤、塗 料、金属加工のための冷却滑剤、または掘削剤もしくは切削剤中の防腐剤として 使用するための製剤。 12．動物用薬剤として、好ましくは内寄生性生物及び外寄生性生物の防除に使用 するための、請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物または請求の 範囲第７の製剤。 13．有効物質及び他の添加物を一緒に混合しそしてこれをそれぞれの用途に適し た形態にする、請求の範囲第７〜12のいずれか一つの製剤を調製する方法。 14．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物または請求の範囲第７、 ８、10及び11のいずれか一つに記載の製剤を殺菌剤として使用する方法。 15．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の式１の化合物または請求の範囲 第７、８及び11のいずれか一つに記載の製剤を、木材防腐剤として、あるいはシ ーリング剤、塗料、金属加工のための冷却滑剤または掘削剤もしくは切削剤の防 腐剤として使用する方法。 16．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物の殺菌有効量または請求 の範囲第７、８、10及び11のいずれか一つに記載の製剤の殺菌有効量を、植物の 病気の原因となる菌類に、またはこれらにより発病した植物、表面または基体に あるいは種に適用する、植物の病原菌を防除する方法。 17．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物の有効量または請求の範 囲第７、９及び10のいずれか一つに記載の製剤の有効量を、害虫、ダニ目生物及 び線虫類生物に、あるいはこれらにより発病した植物、表面または基体に適用す る、害虫、ダニ目生物及び線虫類生物の防除方法。 18．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物または請求の範囲第７、 ９及び10のいずれか一つに記載の製剤を、害虫、ダニ目生物及び線虫類生物の防 除のために使用する方法。 19．請求の範囲第１〜５のいずれか一つに記載の化合物または請求の範囲第７、 ８、10及び11のいずれか一つに記載の製剤で処理または被覆した種。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
US7868178B2 (en) 2004-03-31 2011-01-11 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
JP2016102130A (ja) * 2007-10-26 2016-06-02 日本たばこ産業株式会社 スピロ環化合物及びその医薬用途

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4436509A1 (de) * 1994-10-13 1996-04-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Spiroalkylamino- und alkoxy-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
TW334337B (en) * 1994-11-07 1998-06-21 Novartis Ag Preparation and composition for a compound of controlling and preventing phytopathogenic fungi
US6281221B1 (en) 1996-06-27 2001-08-28 Hoechst Scering Agrevo Gmbh Substituted 1,3-dioxan-5-ylamino-hererocyclic compounds, processes for their preparation and their use as pest control compositions
DE19858193A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2002510328A (ja) * 1997-07-25 2002-04-02 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション ビトロネクチン受容体アンタゴニスト
DE19815026A1 (de) * 1998-04-03 1999-10-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
GB9810862D0 (en) * 1998-05-20 1998-07-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substitutedn pyridine and pyrimidines, processes for their preparation and their use as pesticides
GB9816729D0 (en) 1998-08-01 1998-09-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted cyclohexylaminopyrimidines
DE19858192A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US7217722B2 (en) 2000-02-01 2007-05-15 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same
SE0102640D0 (sv) * 2001-07-31 2001-07-31 Astrazeneca Ab Novel compounds
US8604199B2 (en) * 2009-04-27 2013-12-10 Dow Agrosciences, Llc. Insecticidal pyridine compounds
CN103664761A (zh) * 2013-12-06 2014-03-26 常熟市联创化学有限公司 一种4-吡啶酚的制备方法
CN111943886B (zh) * 2020-08-07 2022-02-08 华中师范大学 一类取代吡啶化合物及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3639413A (en) * 1969-09-26 1972-02-01 Dow Chemical Co (thio- sulfinyl- and sulfonyl) containing pyridine compounds
US3682936A (en) * 1970-10-02 1972-08-08 Dow Chemical Co Certain 6-(trifluoromethyl)-pyridinols
US4180670A (en) * 1977-02-02 1979-12-25 John Wyeth & Brother Limited Amino pyridine derivatives
US4698093A (en) * 1984-11-06 1987-10-06 Monsanto Company Herbicidal (2 or 6)-fluoroalkyl-4-amino pyridine derivatives
US4835279A (en) * 1984-11-06 1989-05-30 Monsanto Company 2,6-substituted pyridine compounds
DE3731626A1 (de) * 1987-09-19 1989-03-30 Bayer Ag 4,6-dimethyl-2-phenylaminopyridin-3- carbonitrile
AU634561B2 (en) * 1989-07-27 1993-02-25 Eli Lilly And Company Naphthyridine derivatives
DE4029772A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag 2-anilino-cyanopyridine und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5399564A (en) * 1991-09-03 1995-03-21 Dowelanco N-(4-pyridyl or 4-quinolinyl) arylacetamide and 4-(aralkoxy or aralkylamino) pyridine pesticides

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7868178B2 (en) 2004-03-31 2011-01-11 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
US8101768B2 (en) 2004-03-31 2012-01-24 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
USRE45364E1 (en) 2004-03-31 2015-02-03 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compound and pest control agent
WO2007040280A1 (ja) 2005-10-06 2007-04-12 Nippon Soda Co., Ltd. 環状アミン化合物および有害生物防除剤
KR101006363B1 (ko) * 2005-10-06 2011-01-10 닛뽕소다 가부시키가이샤 가교 고리형 아민 화합물 및 유해 생물 방제제
US7999102B2 (en) 2005-10-06 2011-08-16 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
US8338607B2 (en) 2005-10-06 2012-12-25 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclic amine compounds and agents for pest control
US8536340B2 (en) 2005-10-06 2013-09-17 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
US8697867B2 (en) 2005-10-06 2014-04-15 Nippon Soda Co., Ltd. Cross-linked cyclic amine compounds and agents for pest control
JP2016102130A (ja) * 2007-10-26 2016-06-02 日本たばこ産業株式会社 スピロ環化合物及びその医薬用途

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Publication number Publication date
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