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KR960704846A - 치환된 피리딘, 그의 제조방법, 및 그의 농약 및 살진균제로서의 용도 (substituted pyridines, process for producing them and their use as pesticides and fungicides) - Google Patents

치환된 피리딘, 그의 제조방법, 및 그의 농약 및 살진균제로서의 용도 (substituted pyridines, process for producing them and their use as pesticides and fungicides)

Info

Publication number
KR960704846A
KR960704846A KR1019960701299A KR19960701299A KR960704846A KR 960704846 A KR960704846 A KR 960704846A KR 1019960701299 A KR1019960701299 A KR 1019960701299A KR 19960701299 A KR19960701299 A KR 19960701299A KR 960704846 A KR960704846 A KR 960704846A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
alkyl
phenyl
halo
cycloalkyl
Prior art date
Application number
KR1019960701299A
Other languages
English (en)
Inventor
디터 베른트 로이쉴링
아돌프 하인즈 링키스
폴크마르 베너
라이너 프로이스
볼프강 샤퍼
하랄드 야코비
페터 브라운
베르너 크나우프
부르크하르트 자쉐
안나 발터스도르퍼
만프레드 케른
페터 뤼멘
베르너 보닌
Original Assignee
엘케 시몬·베르너 슈미트
훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘케 시몬·베르너 슈미트, 훽스트 쉐링 아그레보 게엠베하 filed Critical 엘케 시몬·베르너 슈미트
Publication of KR960704846A publication Critical patent/KR960704846A/ko

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Abstract

치환된 피리딘, 그의 제조방법, 및 그의 농약 및 살진균제로서의 용도
본 발명은 하기 일반식의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,R1,R2,R3및 R4는 수소, 할로겐, 지방족 라디칼 또는 방향족 라디칼이고, X는 O,S 또는 선택적으로 치환된 이미노이고, Y는 단일결합 또는 선택적으로 치환된 2가 탄화수소 라디칼이고, Z는 선택적으로 치환된 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이다. 본 발명은 또한 이들의 제조방법 및 농약, 특히 살충제, 실진드기제, 및 살진규제로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

치환된 피리딘, 그의 제조방법, 및 그의 농약 및 살진균제로서의 용도(SUBSTITUTED PYRIDINES,PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염:
    상기 식에서, (1)R1,R2,R3및 R4는 하기의 동일하거나 상이한 라디칼이며;(C1-C4)-알킬,(C2-C4)-알케닐,(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C2-C4)-알케닐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 할로-(C2-C4)-알케닐옥시, R-O-CH2-, R-O-CO-, 할로-(C1-C4)-알콕시메틸, 할로-(C2-C4)-알케닐옥시메틸,할로-(C1-C4)-알콕시카보닐,할로-(C2-C4)-알케닐옥시카보닐,(C1-C4)-알킬티오,(C2-C4)-알케닐티오,(C1-C4)-알킬설피닐,(C2-C4)-알케닐설피닐,(C1-C4)-알킬설포닐,(C2-C4)-알케닐설포닐,아릴, 치환된 아미노, 시아노, 할로겐 및 수소; R은 (C1-C10)-알킬,(C2-C10)-알케닐, (C2-C10)-알키닐,(C3-C8)-사이클로알킬 또는 아르알킬이고; 아릴은 하기(4)에서 정의되고; 아르알킬은 아릴-(C1-C4)-알킬이고; (2)X는 O,S,NH, NR 또는 NOR이고, R은 (1)에서 상기 정의된 바와 같고; (3) Y는 단일결합; 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 2가의 탄화수소라디칼이고(여기에서, 메틸렌 그룹은 산소원자로 치환될 수 있음), 하나 이상의 하기의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되고; (C1-C7)-알킬,(C2-C4)-알케닐, (C3-C4)-알키닐,할로-(C1-C4)-알킬 또는 할로겐;(4)Z는 (C3-C8)-사이클로알킬 또는(C5-C8)-사이클로알케닐이고, 이는 카보사이클에서 CH2가 NR5로 치환될 수 있고(여기에서, R5는 페닐 또는 치환된 페닐임),(C3-C8)-사이클로알킬 또는(C5-C8)-사이클로알케닐 라디칼은 하나 이상의 바람직하게는 세개 이하의 동일하거나 또는 상이한 하기의 라디칼로 치환될 수 있고; (C5-C18)-알킬,(C5-C18)-알케닐,(C5-C12)-알콕시,(C5-C18)-알케닐옥시,(C5-C12)-아실,(C5-C8)-알카노일옥시,(C5-C12)-알콕시카보닐,(C5-C12)-알케닐옥시카보닐,SiR6R7R8,NR9R10,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C2-C18)-알칸디일,(C1-C18)-알칸디일디옥시,(C1-C13)-알킬옥스이미노 및 (C2-C18)-알킬리덴; 상기 알킬, 알케닐, 알칸디일, 알킬리덴, 및 이들로부터 유도된 라디칼(예:알콕시)들은 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상, 바람직하게는 세개 이하의 메틸렌 그룹이 NR11또는 SiR12R13과 같은 헤테로원자/그룹으로 치환될 수 있고, 더우기 3 내지 6개의 탄소원자가 환을 형성할 수 있으며, 이들은 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬,(C3-C8)-사이클로알킬,(C1-C8)-아실, 페녹시 또는 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐, 페닐티오 또는 치환된 페닐티오로부터 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환될 수 있고; R11은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-아실이고,R12및 R13은 동일하거나 상이하며 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고, R6,R7및 R8은 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고, R9및 R10은 독립적으로 (C1-C4)-아실, (C3-C6)-사이클로알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고; 아릴은 하나 이상의 동일하거나 상이한 하기의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 그룹이고; 할로겐, (C3-C6)-사이클로알킬,(C3-C6)-사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오, 치환된 페닐티오, 페닐, 치환된 페닐, NO2,아세톡시, 하이드록실, 시아노, SiR6R7R8,O-SiR6R7R8,NR15R16,S(O)R17,SO2R17,(C1-C12)-알킬,(C1-C12)-알케닐,(C1-C7)-알콕시 및 (C1-C7)-알킬티오;R14는 (C1-C7)-알킬, 할로-(C1-C7)-알킬,(C3-C7)-사이클로알킬, 할로-(C3-C7)-사이클로알킬,(C1-C7)-알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고; R6,R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고;R15및 R16은 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬 및/또는 (C1-C4)-아실이고; R17은 (C1-C10)-알킬,페닐 또는 치환된 페닐이고, 상기 (C1-C12)-알킬 및 (C2-C12)-알케닐에서 탄화수소쇄는 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹은 O,S,SO,SO2,NR11또는 SiR12R13과 같은 변형(CH2의 치환)되거나 또는 변형되지 않은 (C1-C12)-알킬 또는 (C2-C12)-알케닐 라디칼은 또한 할로겐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 하이드록실,(C3-C8)-사이클로알킬,(C3-C8)-사이클로알케닐,(C1-C4)-아실, 페녹시 또는 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐, 페닐티오 및 치환된 페닐티오에서의 하나 이상, 바람직하게는 세개 이하의 동일하거나 상이한 그룹으로 추가로 치환될 수 있고; (C1-C7)-알콕시 및 (C1-C7)-알킬티오는 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹은 O으로 치환될 수 있고, 또한 할로겐, 페닐, 치환된 페닐, (C3-C8)-사이클로알킬,(C2-C8)-사이클로알케닐, 페녹시 및 치환된 페녹시로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, (1)R1,R2,R3및R4는 하기의 동일하거나 상이한라디칼이며;(C1-C4)-알킬,(C2-C4)-알케닐,(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C2-C4)-알케닐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 할로-(C2-C4)-알케닐옥시, R-O-CH2-,R-O-CO-,할로-(C1-C4)-알콕시메틸, 할로-(C2-C4)-알케닐옥시메틸,할로-(C1-C4)-알콕시카보닐,할로-(C2-C4)-알케닐옥시카보닐,시아노, 할로겐 및 수소; R은 제1항에서 정의된 바와 같으나, 단지 최고 7개의 탄소원자를 가지며, 사이클로알킬 또는 아르알킬이 아니고;(2)X는 O,S,또는 NH이고; (3) Y는 제1항에서 정의된 바와 같고;(4)Z는 (C3-C8)-사이클로알킬 또는(C5-C8)-사이클로알케닐이고, 이는 카보사이클에서 CH2가 NR5로 치환될 수 있고(여기에서, R5는 페닐 또는 치환된 페닐임),(C3-C8)-사이클로알킬 또는(C5-C8)-사이클로알케닐 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 상이한 하기의 라디칼로 치환될 수 있고; (C5-C18)-알킬,(C5-C18)-알케닐,(C5-C12)-알콕시,(C5-C18)-알케닐옥시,(C5-C12)-아실,(C5-C12)-알콕시카보닐,(C5-C12)-알케닐옥시카보닐,SiR6R7R8,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C2-C18)-알칸디일,(C1-C18)-알칸디일디옥시,(C1-C13)-알킬옥스이미노 및 (C2-C18)-알킬리덴; 상기 알킬, 알케닐, 알칸디일, 알킬리덴, 및 이들로부터 유도된 라디칼(예:알콕시)들은 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 메틸렌 그룹이 O,NR11또는 SiR12R13과 같은 헤테로원자/그룹으로 치환될 수 있고, 또한 3 내지 6개의 탄소원자가 환을 형성할 수 있으며; 이들은 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬,(C3-C8)-사이클로알킬,(C1-C8)-아실, 페녹시 또는 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환될 수 있고, R6,R7및 R8은 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고, 아릴은 하기로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 그룹이고; 할로겐, (C3-C8)-사이클로알킬,(C3-C6)-사이클로알케닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐, 치환된 페닐,SiR6R7R8,O-SiR6R7R8,NR15R16,(C1-C12)-알킬,(C1-C12)-알케닐 및(C1-C7)-알콕시;R14는 (C1-C7)-알킬, 할로-(C1-C7)-알킬,(C5-C6)-사이클로알킬, (C1-C7)-알콕시, 페닐 또는 치환된 페닐이고; R6,R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고;R15및 R16은 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬 및/또는 (C1-C4)-아실이고; 상기 (C1-C12)-알킬 및 (C2-C12)-알케닐에서 탄화수소쇄는 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹은 O,N,R11또는 SiR12R13과 같은 헤테로원자/그룹으로 치환될 수 있고;R11,R12및 R13은 상기 정의된 바와 같고; 상기 언급된 바와 같이 변형(CH2의 치환)되거나 또는 변형되지 않은 (C1-C12)-알킬 또는 (C2-C12)-알케닐은 또한 할로겐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 하이드록실,(C3-C6)-사이클로알킬,(C1-C4)-아실, 페녹시 또는 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 추가로 치환될 수 있으며; (C1-C7)-알콕시는 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹은 O으로 치환될 수 있고, 또한 할로겐, 페닐, 치환된 페닐, (C3-C6)-사이클로알킬,(C3-C8)-사이클로알케닐, 페녹시 및 치환된 페녹시로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 치환될 수 있는 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,(1)R1,R2,R3및R4는 하기의 동일하거나 상이한 라디칼이며;(C1-C3)-알킬,(C2-C3)-알케닐,(C1-C3)-알콕시, (C2-C3)-알케닐옥시, 할로-(C1-C4)-알킬, 할로-(C2-C4)-알케닐, 할로-(C1-C4)-알콕시, 할로-(C2-C4)-알케닐옥시, R-O-CH2-,R-O-CO-,할로-(C1-C3)-알콕시메틸, 할로-(C2-C3)-알케닐옥시메틸,할로-(C1-C3)-알콕시카보닐,할로-(C2-C3)-알케닐옥시카보닐,시아노, 할로겐 및 수소; R은 제1항에서 정의된 바와 같으나, 단지 최고 5개의 탄소원자를 가지며, 알키닐,사이클로알킬 또는 아르알킬이 아니고;(2)X는 O,S,또는 NH이고; (3) Y는 단일결합; 또는 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 2가의 탄화수소라디칼이고(여기에서 메틸렌 그룹은 산소원자로 치환될 수 있음), 하기로부터의 하나 이상의 하기의 동일하거나 상이한 라디칼로 선택적으로 치환되며; (C1-C3)-알킬,분지된 (C3-C5)-알킬,할로-(C1-C3)-알킬 또는 할로겐;(4)Z는 (C3-C6)-사이클로알킬이고, 카보사이클에서 CH2가 NR5로 치환될 수 있고(여기에서, R5는 페닐 또는 치환된 페닐임),(C3-C8)-사이클로알킬 또는(C5-C8)-사이클로알케닐 라디칼은 하나 이상의 동일하거나 상이한 하기의 라디칼로 치환될 수 있고; (C5-C12)-알킬,(C5-C12)-알케닐,(C5-C12)-알콕시,(C5-C12)-알케닐옥시,(C5-C12)-아실,(C5-C12)-알콕시카보닐,(C5-C12)-알케닐옥시카보닐,SiR6R7R8,하이드록실, 옥소, 할로겐, 아릴,(C2-C18)-알칸디일,(C1-C18)-알칸디일디옥시,(C1-C8)-알킬옥스이미노 및 (C2-C12)-알킬리덴; 상기 알킬, 알케닐, 알칸디일, 알킬리덴, 및 이들로부터 유도된 라디칼(예:알콕시)들은 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 메틸렌 그룹이 O,NR11또는 SiR12R13과 같은 헤테로원자/그룹으로 치환될 수 있고, 또한 3 내지 6개의 탄소원자가 환을 형성할 수 있으며; 이들은 할로겐, 할로-(C1-C4)-알킬,(C3-C8)-사이클로알킬,(C1-C8)-아실, 페녹시 또는 치환된 페녹시, 페닐 또는 치환된 페닐로부터의 하나 이상의 동일하거나 또는 상이한 라디칼로 선택적으로 치환될 수 있고, R11은 (C1-C4)-아실이고,R12및 R13은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 및/또는 치환된 페닐이고;R6,R7및 R8은 독립적으로 (C1-C4)-알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;아릴은 하나 이상의 동일하거나 상이한 하기의 그룹으로 선택적으로 치환된 페닐 그룹이고; 할로겐, (C5-C6)-사이클로알킬,페녹시, 치환된 페녹시, 페닐,치환된 페닐, SiR6R7R8,O-SiR6R7R8,(C1-C16)-알킬 및(C1-C7)-알콕시;R6,R7및 R8은 R14는 상기 정의한 바와 같고;R15및 R16은 독립적으로 수소, (C1-C4)-알킬 및/또는 (C1-C4)-아실이고; (C1-C6)-아실에서 탄화수소쇄는 분지되거나 분지되지 않을 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹은 제2항에서와 같은 헤테로원자/그룹으로 치환될 수 있고;R11,R12및 R13은 상기 정의된 바와 같고; 상기 언급된 바와 같이 변형되거나 또는 변형되지 않은 (C1-C6)-알킬 라디칼은 할로겐,(C5-C6)-사이클로알킬,페녹시, 치환된 페녹시, 페닐 및 치환된 페닐로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 추가로 치환될 수 있고; (C1-C7)-알콕시는 분지되지 않거나 분지될 수 있고, 하나 이상의 CH2그룹이 O으로 치환될 수 있고, 또한 할로겐, 페닐, 치환된 페닐, (C5-C6)-사이클로알킬,페녹시 및 치환된 페녹시로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 그룹으로 치환될 수 있는 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,(4)에서 정의한 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐의 치환체(들)가 Y에 대해 시스-위치인 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  5. 제4항에 있어서, Z가 4-위치에서 1회 치환된 사이클로헥실인 일반식(1)의 화합물 또는 그의 염.
  6. 하기 일반식(2)의 화합물을 적절한 아민, 알콜, 페놀 또는 머캅탄과 반응시키거나, 또는 R1내지 R4,X 및 Y가 제1항에서 정의된 바와 같고, Z가 적절히 치환된 불포화 카보사이클릭 라디칼인 일반식(1)의 화합물을 수소화시킴을 포함하는 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, L은 이탈기이고, R1내지 R4는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  7. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 제제화제를 함유하는 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 살진균 활성량을 상기 용도에 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 함유하는 살진균 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 활성량을 살충, 살진드기 또는 살선충 조성물 용도에 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 함유하는 살충, 살진드기 또는 살선충 조성물.
  10. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 살진균, 살충, 살진드기 또는 살선충활성량, 및 바람직하게는 살진균제, 살충제, 베이트(bait), 멸균제, 살진드기제, 살선충제 및 제초제로터의 하나 이상의 다른 활성 화합물을 상기 용도에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 함유하는 식물 보호제.
  11. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물의 활성량을, 목재용 방부제, 또는 밀봉 조성물, 페인트 물감, 금속 가공용 냉각 윤활제 또는 드릴링유 및 절삭유에서의 방부제 용도에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 함유하는 상기 용도용 조성물.
  12. 바람직하게는 내부기생충 또는 외부기생충의 억제에서의 수의학적약학제제 용도의 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항에 따른 조성물.
  13. 활성 화합물 및 다른 첨가제들이 함께 혼합되고 투여하기에 적합한 형태로 되는 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
  14. 제1 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7,8,10및 11항중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균제로서의 용도.
  15. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 일반식(1)의 화합물 또는 제7,8 및 11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 목재용 방부제, 또는 밀봉 조성물, 페인트 물감, 금속 가공용 냉각 윤활제, 또는 드릴링유 및 절삭유에서의 방부제로서의 용도.
  16. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,8,10 및 11항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 살진균 활성량을 식물병원성 진균 또는 이에 의해 병든 식물, 경작지, 기재 또는 종자에 투여함을 포함하는 식물병원성 진균 억제 방법.
  17. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,9 및 10항 중의 어느 한 항에 따른 조성물의 활성량을 해충, 진드기 및 선충 또는 이에 의해 병든 식물, 경작지 또는 기재에 투여하는 해충, 진드기 및 선충 억제 방법.
  18. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,9 및 10항 중의 어느 한 항에 따른 조성물의 해충, 진드기 및 선충 억제용 용도.
  19. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7,8,10 또는 11항 중의 어느 한 항에 따른 조성물로 처리 또는 피복된 종자.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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