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CN111943886B - 一类取代吡啶化合物及其制备方法 - Google Patents

一类取代吡啶化合物及其制备方法 Download PDF

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CN111943886B CN202010792853.9A CN202010792853A CN111943886B CN 111943886 B CN111943886 B CN 111943886B CN 202010792853 A CN202010792853 A CN 202010792853A CN 111943886 B CN111943886 B CN 111943886B
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Abstract

本发明涉及农药领域，公开了一类取代吡啶化合物及其杀菌活性，该化合物具有式(I)所示的结构。

Description

一类取代吡啶化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及一类取代吡啶化合物，该类取代吡啶化合物具有优异的杀菌活性。
背景技术
植物病害是严重威胁农作物安全生产的重要因素。历史上曾多次发生因重大植物病害流行而造成巨大损失的事件，如：1970年玉米小斑病在美国大爆发，导致10亿美元的损失；1950年小麦条锈病在我国大流行，造成小麦减产约60亿公斤等。使用杀菌剂是防治植物病害最经济有效的手段，是保障农作物安全生产的中流砥柱。
真菌是自然界的重要组成部分，通过寄生与植物的表面或体内而存活。有害的真菌通过侵染等方式获取植物体细胞或其它组织中的营养物质并进行大量的繁殖，进而导致植物因能量缺乏而死亡。有害的致病真菌包括低等真菌和高等真菌两类，低等致病真菌主要由鞭毛菌亚门和结合菌亚门引发，将导致霜霉病、晚疫病、猝倒病、根腐病、根肿病、马铃薯粉痂病及甘薯软腐病等。高等致病真菌主要由半知菌亚门、子囊菌和担子菌亚门构成，能导致如炭疽病、灰霉病、白粉病、立枯病、根腐病、褐斑病、纹枯病、赤霉病、锈病、枯萎病、菌核病、蔓枯病、黄萎病、苹果腐烂病、梨黑星病、甘薯黑斑病、禾谷类黑粉黑穗病等。
根据2017年出版的《The Pesticide Manual》报道，商品化杀菌剂的作用靶标有52种。但是，近几年来创制成功的杀菌剂品种却主要集中于琥珀酸酸脱氢酶抑制剂类(SDHIs)、甲氧基丙烯酸酯类(QoIs)和三唑类(DMIs)这三个靶点上。例如，2017年全球共上市的13个杀菌剂中有7个属于SDHI。而且在2018年，这三大类(SDHIs、QoIs和DMIs)杀菌剂就已经占据了整个杀菌剂市场份额的60％以上。
正是由于现有商品化杀菌剂的作用靶标十分有限，再加上大面积的、长期的、不科学合理的使用，致使植物病原菌的抗药性迅猛发展。据杀菌剂抗性委员会(FungicideResistance Action Committee)公布，全球已报道的植物病原菌抗药性案例已超过500例(Pest Manag.Sci.2017,73,672-677)，尤其是DMI类和QoI类杀菌剂的抗性问题已十分严重，几乎呈现爆发性增长势态(Plant Protect.Sci.2015,51,170-176)。更严峻的是，SDHI类杀菌剂近年来的抗性发展也非常迅速。作为当前农业病害防控的中流砥柱，三大主流杀菌剂抗性问题的爆发，给农业安全生产造成了重大打击，也将严重威胁着我国的粮食安全。由此可见，抗药性是当前杀菌剂创制中所面临的重大挑战，开发具有全新结构及作用机制的杀菌剂新品种是克服抗药性的根本途径，也是当前农业生产的一项迫切需求。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种具有广谱抑菌和杀菌活性的新的取代吡啶化合物。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一类取代吡啶化合物，该化合物具有式(I)所示的结构，
Figure BDA0002624445280000021
其中，在式(I)中：
A选自C1-12的烷基、C3-8环烷基、C3-8杂环烷基、C6-10芳基、C5-10杂芳基、氰基、烯基或炔基，其中所述的C3-8杂环烷基分别包含1-4个独立选自-NH-、-O-、-S-、和N的杂原子或原子团，所述的C5-10杂芳基分别包含1-4个N原子；
R1选自卤素或C1-3的烷基；
R4选自NR7R8或C1-3的烷基；
R2、R3、R5和R6各自独立地选自H、卤素、硝基、羟基、氰基、-NR7R8、C1-3的烷基或C1-3的烷氧基，所述的C1-3的烷基或C1-3的烷氧基任选被1-6个卤素取代；
R7和R8各自独立地选自H或C1-3的烷基；
n为0、1、2、3或4。
根据上述的化合物，其中，
A选自甲基、环丙基、环戊基、环己基、氧杂环戊基、四氢吡喃基、苯基、吡啶基、萘基、萘啶基；
R1为Cl或Br；
R4为-NH2或甲基；
R2、R3、R5和R6各自独立地选自H、F、Cl、Br、-NH2、氰基、羟基、甲基、乙基、异丙基、甲氧基；
n为1、2或3。
根据上述的化合物，所述化合物优选自(但不局限于)
Figure BDA0002624445280000031
为了获得更高的取代基兼容性，本发明的第二方面提供一种制备式(I)所示的取代吡啶化合物的方法，该方法包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行格氏反应，进而在酸的作用下得到式(I)所示的取代吡啶化合物，
Figure BDA0002624445280000032
其中，在式(I)、式(II)和式(III)中的各取代基的定义分别与前述定义对应相同，式(III)中的X为Cl或Br。
本发明提供的所述取代吡啶化合物具有优异的杀菌效果，特别是对真菌具有优异的杀菌效果，例如：引起香蕉炭疽病、香蕉枯萎病、芒果蒂腐病和小麦赤霉病的真菌。
具体实施方式
以下结合非限定性实施例来进一步描述本发明，但此处描述的优选实施例并非限制着本发明的范围。
实施例1：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)丙-1-酮的制备
Figure BDA0002624445280000041
将化合物4-氨基-2-氯烟腈(2.0g，13mmol)加入250mL双口圆底烧瓶中，加入60mL无水乙醚，磁力搅拌下将格氏试剂2M乙基氯化镁的乙醚溶液(52mmol)快速滴入，反应不放热。滴加完毕后30℃保温反应12h。取样HPLC，原料小于1％，得中间态(1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)偏丙基)酰胺氯化镁。将浓盐酸(15mL，6v/w)、水(15mL，6v/w)与95％乙醇(30mL，12v/w)混合均匀，滴加到反应装置中，反应放热，有大量乙醚挥发散出。滴加完毕后升温外浴100℃，反应2h。TLC检测反应至原料基本转化完全。将反应液倒入进1L烧杯中碳酸钠调pH至弱碱性，乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并有机相后无水硫酸钠干燥。抽滤，滤液减压下脱溶，脱至剩余少量溶剂后加入适量乙醚，有固体析出，再次抽滤，滤饼用100mL乙醚洗涤，真空干燥得1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)丙-1-酮(1.9g，81％)。淡黄色固体，1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.8(d,J＝5.6Hz,1H),6.6(d,J＝5.6Hz,1H),6.52(s,2H),2.81(q,J＝7.2Hz,2H),1.09(t,J＝7.2Hz,3H)；MS(ESI).185.3[M+H]+.
实施例2：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-苯基乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为苄基氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率74％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89(d,J＝6.0Hz,1H),7.41–7.12(m,5H),6.43(d,J＝6.0Hz,1H),5.41(s,3H),4.36(s,2H)；MS(ESI):247.06[M+H]+。
实施例3：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(4-氟苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-氟苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率68％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.81(d,J＝5.6Hz,1H),7.34-7.13(m,4H),6.61(d,J＝5.6Hz,1H),6.60(s,2H),4.19(s,2H)；MS(ESI).265.7[M+H]+.
实施例4：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(2-氟苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(2-氟苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率46％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.82(d,J＝6.0Hz,1H),7.47–7.25(m,2H),7.24–7.07(m,2H),6.62(s,2H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.26(s,2H)；MS(ESI):265.05[M+H]+。
实施例5：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(3-氟苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(3-氟苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率66％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.81(d,J＝6.0Hz,1H),7.43–7.29(m,1H),7.18–7.02(m,3H),6.62(s,2H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.23(s,2H)；MS(ESI):265.05[M+H]+。
实施例6：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(2,4-二氟苯基)乙-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(2,4-二氟苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率57％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.83(d,J＝6.0Hz,1H),7.50–7.38(m,1H),7.26–7.15(m,1H),7.11–7.01(m,1H),6.62(s,2H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.25(s,2H)；MS(ESI):283.16[M+H]+。
实施例7：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(4-氯苯基)乙-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-氯苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率69％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.82(d,J＝6.0Hz,1H),7.38(d,J＝8.4Hz,2H),7.31(d,J＝8.4Hz,2H),6.62(s,2H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.19(s,2H)；MS(ESI):282.01[M+H]+。
实施例8：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(4-溴苯基)乙-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-溴苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率73％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.82(d,J＝6.0Hz,1H),7.52(d,J＝8.4Hz,2H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H),6.62(s,2H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.18(s,2H)；MS(ESI):326.96[M+H]+。
实施例9：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(对甲苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-甲基苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率80％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.79(d,J＝6.0Hz,1H),7.15(d,J＝8.0Hz,2H),7.11(d,J＝8.0Hz,2H),6.59(d,J＝6.0Hz,1H),6.54(s,2H),4.13(s,2H)；MS(ESI):261.32[M+H]+。
实施例10：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(间甲苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(3-甲基苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率77％。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ7.80(d,J＝6.0Hz,1H),7.24–7.14(m,1H),7.13–6.98(m,3H),6.60(d,J＝6.0Hz,1H),6.58(s,2H),4.14(s,2H),2.28(s,3H)；MS(ESI):261.08[M+H]+。
实施例11：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(4-乙基苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-乙基苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率65％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝5.6Hz,1H),7.20–7.10(m,4H),6.45(d,J＝5.6Hz,1H),5.37(s,2H),4.34(s,2H),2.63(q,J＝7.6Hz,2H),1.22(t,J＝7.6Hz,3H)；MS(ESI):275.09[M+H]+。
实施例12：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(4-异丙基苯基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-异丙基苄基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率57％。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝5.6Hz,1H),7.22–7.11(m,4H),6.45(d,J＝5.6Hz,1H),5.39(s,2H),4.34(s,2H),2.98–2.78(m,1H),1.23(d,J＝7.2Hz,6H)；MS(ESI):289.11[M+H]+。
实施例13：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-2-(萘-1-基)乙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(萘-1-基甲基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率48％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.87-7.86(m,1H),7.85-7.84(m,1H),7.83-7.81(m,2H),7.53-7.50(m,2H),7.48-7.46(m,2H),6.66(s,2H),6.65(d,J＝6.0Hz,1H),4.70(s,2H)；MS(ESI):297.07[M+H]+。
实施例14：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-3-(4-氟苯基)丙-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(4-氟苯乙基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率68％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.81(d,J＝5.6Hz,1H),7.29-7.07(m,4H),6.61(d,J＝5.6Hz,1H),6.58(s,2H),3.15(t,J＝7.2Hz,2H),2.94(t,J＝7.2Hz,2H)；MS(ESI).279.5[M+H]+.
实施例15：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-3-(对甲苯基)丙-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为((4-甲基苯乙基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率61％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)7.90(d,J＝5.6Hz,1H),7.28-7.06(m,4H),6.45(d,J＝5.6Hz,1H),5.51(s,2H),3.34(t,J＝7.6Hz,2H),2.99(t,J＝7.6Hz,2H),2.30(s,3H)；MS(ESI).275.7[M+H]+.
实施例16：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-3-苯基丙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为苯乙基氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率57％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.80(d,J＝5.6Hz,1H),7.30-7.18(m,5H),6.61(d,J＝5.6Hz,1H),6.59(s,2H),3.15(t,J＝7.2Hz,2H),2.94(t,J＝7.2Hz,2H)；MS(ESI).261.4[M+H]+.
实施例17：1-(4-氨基-2-氯吡啶-3-基)-4-苯基丁烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为(3-苯基丙基)氯化镁的乙醚溶液。淡黄色固体，收率57％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.81(d,J＝5.6Hz,1H),7.30-7.16(m,5H),6.61(d,J＝5.6Hz,1H),6.54(s,2H),2.83(t,J＝7.2Hz,2H),2.62(t,J＝7.2Hz,2H),1.91(t,J＝7.2Hz,2H)；MS(ESI).275.6[M+H]+.
实施例18：1-(4-氨基-2-溴吡啶-3-基)-3-苯基丙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为苯乙基氯化镁的乙醚溶液，4-氨基-2-氯烟腈改为4-氨基-2-溴烟腈。淡黄色固体，收率49％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)7.88(d,J＝6.0Hz,1H),7.29-7.19(m,5H),6.47(d,J＝6.0Hz,1H),5.03(s,2H),3.36(t,J＝7.2Hz,2H),3.05(t,J＝7.2Hz,2H)；MS(ESI).306.2[M+H]+.
实施例19：1-(2-氯-4-甲基吡啶-3-基)-3-苯基丙烷-1-酮的制备
根据实施例1的合成方法，不同之处在于将乙基氯化镁的乙醚溶液改为苯乙基氯化镁的乙醚溶液，4-氨基-2-氯烟腈改为4-甲基2-氯烟腈。淡黄色固体，收率45％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.85(s,1H),8.51(s,1H),7.30-7.18(m,5H),3.26(t,J＝5.2Hz,2H),3.05(t,J＝5.2Hz,2H)；MS(ESI).260.7[M+H]+.
测试例1：化合物对引起植物病害的真菌的抗菌活性。
我们使用菌丝体生长抑制率方法测试了所有目标化合物的抗真菌活性，并进行了100ppm的浓度测定。。其抗真菌活性的实验方法的详细步骤参见已报道的文献(Peptides2007,28,553–559)。从存储管中回收菌株，然后在PDA中于25℃孵育3-10天，以获得新的菌丝体用于抗真菌测定。将所有测试化合物溶解在2mL DMF中，生成100ppm储备液。表1中列出了所有化合物对香蕉炭疽病、香蕉枯萎病和芒果蒂腐病的离体抗真菌结果。
表1化合物杀菌活性实验测试数据(100ppm)
Figure BDA0002624445280000081
结果表明：离体水平上，本发明提供的所述取代吡啶化合物具有优异的杀真菌效果，尤其是实施例16、17、18和19对香蕉炭疽病、香蕉枯萎病和芒果蒂腐病的防效非常优异。
因此，本发明提供的化合物具有优异的杀菌效果。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (2)

1.一类取代吡啶化合物，该类取代吡啶化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0003435274460000011
2.一种制备权利要求1所述的取代吡啶化合物的方法，该方法包括：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物进行格氏反应，进而在酸的作用下得到，
Figure FDA0003435274460000012
其中，在式(II)和式(III)中的各取代基的定义与权利要求1所述的取代吡啶化合物对应位置的取代基的定义对应相同，式(III)中的X为Cl或Br。
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