JPH09173872A - 触媒の処理方法 - Google Patents
触媒の処理方法Info
- Publication number
- JPH09173872A JPH09173872A JP8336301A JP33630196A JPH09173872A JP H09173872 A JPH09173872 A JP H09173872A JP 8336301 A JP8336301 A JP 8336301A JP 33630196 A JP33630196 A JP 33630196A JP H09173872 A JPH09173872 A JP H09173872A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- acid
- hydrogen peroxide
- hydrogenation
- anthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/60—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended using acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/96—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/06—Washing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/022—Preparation from organic compounds
- C01B15/023—Preparation from organic compounds by the alkyl-anthraquinone process
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
活性化方法および低い失活速度のみを有する活性化触媒
を得る方法を提供すること。 【解決手段】 過酸化水素の製造に使用されるアントラ
キノンまたはその誘導体の水素化用触媒の活性化方法で
あって、その方法が触媒を酸で処理する工程を含むこと
を特徴とする触媒の活性化方法。
Description
おいてアントラキノンまたはその誘導体の水素化に使用
される触媒の活性化方法に関する。
トラキノン法である。この方法において、好適な有機溶
媒、所謂使用液に溶解されたアルキル化アントラキノン
は、触媒の存在下で水素で処理されて相当するヒドロキ
ノンを生成する。次いで、ヒドロキノンは酸素(通常、
空気)でキノンに酸化され、同時に過酸化水素が生成さ
れ、これが水で抽出され、一方、キノンが使用液ととも
に水素化工程に戻される。
な工程であり、この工程を有効に行う異なる方法が文献
に記載されている。例えば、米国特許第4428923 号明細
書は使用液中に懸濁された触媒の使用を開示しており、
米国特許第3009782 号明細書は触媒粒子の固定床の使用
を開示しており、米国特許第4552748 号及び同第506304
3 号明細書はモノリス固定床触媒の使用を開示してお
り、また米国特許第5071634 号明細書は触媒被覆スタテ
ィックミキサー(static mixer) の使用を開示してい
る。水素化触媒の活性は操作の或る時間後に低下するこ
とがわかった。EP-A-670182 は酸化された使用液を用い
た処理による水素化触媒の再活性化を開示している。JP
-A-47023386 の抄録であるデルウェントアブストラクト
(Derwent Abstract) WPI Acc.No.72-75387T/47は、ア
ルカリ金属及びアンモニアの水酸化物、炭酸塩及びケイ
酸塩から選ばれた化合物の水溶液による処理による水素
化触媒の再生方法を開示している。
化水素製造用の水素化触媒の改良された活性化方法を提
供することである。本発明の別の目的は、低い失活速度
のみを有する活性化触媒を得る方法を提供することであ
る。
理する工程を含む過酸化水素の製造に使用されるアント
ラキノンまたはその誘導体の水素化用触媒の活性化方法
に関する。酸は鉱酸、例えば、硝酸、硫酸、リン酸また
は亜リン酸、ハロゲン化水素酸、例えば、塩酸または過
塩素酸であることが好ましいが、また有機酸、例えば、
スルホン酸またはシュウ酸が使用されてもよい。酸の濃
度は約0.05〜約18モル/lであることが好まし
く、約0.8〜約9モル/lであることが最も好まし
い。好ましい酸は硝酸、オルトリン酸及び硫酸である。
約0.5〜約50重量%、好ましくは約5〜約40重量
%の濃度を有する硝酸、約2〜約85重量%、好ましく
は約10〜約50重量%の濃度を有するオルトリン酸、
または約0.5〜約98重量%、好ましくは約5〜約6
0重量%の濃度を有する硫酸を使用することが特に好ま
しい。
は約30分以上にわたって酸と接触されることが好まし
い。重要な上限はないが、通常約24時間以上の処理に
より利点は得られない。温度は常圧で沸点より下、好ま
しくは約10〜約35℃に保たれることが好適である。
触媒は二つ以上の別々の工程で処理されることが好まし
い。夫々の工程において、触媒は約5〜約600分、最
も好ましくは約20〜約200分にわたって酸と接触さ
れることが好ましい。
処理され、次いで好ましくは乾燥工程またはすすぎ工程
を間に使用しないで一工程または数工程で酸で処理され
ることが最も好ましい。有機溶媒は、例えば、芳香族炭
化水素、脂肪族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素ま
たはこれらの混合物から選ばれてもよい。有益な有機溶
媒の更に特別な例として、例えば、ベンゼン、アルキル
化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベンゼン、例えば、
tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチルベンゼン、ア
ルキル化トルエンもしくはナフタレン、例えば、tert−
ブチルトルエンもしくはメチルナフタレン、またはこれ
らの混合物が挙げられる。使用済みの有機溶媒が過酸化
水素の製造において使用液の一部を形成するのに使用さ
れてもよい。
0分以上にわたって有機溶媒と接触されることが好まし
い。重要な上限はないが、通常約24時間以上にわたる
処理により利点は得られない。温度は常圧で沸点より
下、好ましくは約10〜約35℃に保たれることが好適
である。通常、有機溶媒を一工程で処理することが充分
であるが、二工程または数工程が可能である。最後の酸
処理に続いて水洗の一工程または数工程が行われること
が好適である。
む容器中に触媒を浸漬することにより、または触媒が配
置されている水素化反応器に液体を流入することにより
行われてもよい。
程に普通使用される活性金属、例えば、ニッケル、特に
ラネーニッケル、または貴金属、例えば、パラジウム、
白金、ロジウムもしくはルテニウム、またはこれらの混
合物を含んでいてもよい。触媒活性金属が担体に結合さ
れる場合に、本発明は特に有利である。好適な担体材料
はシリカ、ケイ酸塩、アルミナ、活性カーボン、アルカ
リ土類金属、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリ
ウムまたはストロンチウムの炭酸塩、マグネシウム、ア
ルミニウム、チタンまたはジルコニウムの酸化物、また
はマグネシウム、ケイ素、アルミニウム、チタンまたは
ジルコニウムの炭化物である。好ましい担体材料はシリ
カおよびアルミナである。担体は不連続粒子を形成して
もよく、またはモノリス担体構造で配置されていてもよ
く、これは、例えば、触媒で被覆された実質的に平行な
チャンネルまたは触媒被覆スタティックミキサーを形成
してもよい。このような担体構造は、例えば、セラミッ
ク材料、金属材料もしくはポリマー材料またはガラス布
でできてあってもよい。
用され、それにより不十分な程に多くのその初期の活性
を損失していた触媒(これは通常約3〜約24ケ月の操
作後に生じる)について行い得る。使用された触媒の活
性が回復されるだけでなく、処理触媒が再度操作にかけ
られる時にそれがまたその活性をかなり少なく損失する
傾向を示すことがわかった。
の使用液中でアントラキノンまたはその誘導体の交互の
酸化及び水素化を伴うアントラキノン法による過酸化水
素の製造方法に関するものであり、その方法は上記の酸
による処理により水素化触媒を活性化する工程を含む。
40〜約70℃の温度で、約10〜約1500kPa、
好ましくは約200〜約600kPaの圧力で行われる
ことが好適である。アルキル化アントラキノン、例え
ば、2−アルキル−9,10−アントラキノンが使用さ
れることが好ましい。有益なアルキルアントラキノンの
例は2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアン
トラキノン、2−ヘキセニルアントラキノン、アルキル
アントラキノンの共融混合物、2−アミルアントラキノ
ンの混合物、およびそれらのテトラヒドロ誘導体であ
る。使用液は1種以上のキノン溶媒および1種以上のヒ
ドロキノン溶媒を含むことが好適である。
族炭化水素もしくはナフテン系炭化水素、例えば、ベン
ゼン、アルキル化ベンゼンもしくはポリアルキル化ベン
ゼン、例えば、tert−ブチルベンゼンもしくはトリメチ
ルベンゼン、アルキル化トルエンもしくはナフタレン、
例えば、tert−ブチルトルエンもしくはメチルナフタレ
ンを含んでいてもよい。好適なヒドロキノン溶媒はアル
キルホスフェート、アルキルホスホネート、ノニルアル
コール、アルキルシクロヘキサノールエステル、N,N
−ジアルキルカルボンアミド、テトラアルキル尿素、N
−アルキル−2−ピロリドンを含んでいてもよい。特に
好ましいヒドロキノン溶媒は米国特許第4800073 号及び
同第4800074 号明細書に記載されており、アルキル置換
カプロラクタムおよび環状尿素誘導体、例えば、N,
N’−ジアルキル置換アルキレン尿素を含む。好適かつ
好ましい触媒に関して、活性化方法の上記の記載が参考
にされる。過酸化水素製造そのものに関する更なる詳細
が、本明細書に引用された特許、特に米国特許第455274
8 号及び同第4800074 号に見られる。本発明が下記の実
施例により更に説明される。特にことわらない限り、全
ての含量及び%は重量基準である。
キノンの水素化に使用され、かつ平行チャンネルを有す
るシリカ担体に担持されたモノリスパラジウム触媒を、
直径25mmおよび長さ200mmを有する片に切断し
た。片を室温で夫々の液体を含む容器中に浸漬すること
により触媒を異なる方法で活性化した。シェルゾル〔Sh
ellsol(登録商標)〕は実質的にC4 アルキルベンゼン
誘導体からなる溶媒を表す。
に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 3時間、15容量%の硫酸 3時間、15容量%の硫酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 3時間、15容量%の硝酸 3時間、15容量%の硝酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 1時間、アセトン 2時間、乾燥 3時間、30容量%のオルトリン酸 3時間、30容量%のオルトリン酸 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 1時間、アセトン 2時間、乾燥 3時間、5重量%の水酸化ナトリウム水溶液 3時間、5重量%の水酸化ナトリウム水溶液 脱イオン水中でのすすぎ
に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 1時間、アセトン 2時間、乾燥 3時間、アンモニア(pH10の水溶液) 3時間、水 3時間、水 脱イオン水中でのすすぎ
記の順序に従って処理した。 48時間、シェルゾル(登録商標) 1時間、15容量%の硝酸 1時間、15容量%の硝酸 水中でのすすぎ
なかった。
く処理しなかった。
素化反応器中で試験した。結果が下記の表に見られる。
表中、夫々の試料に関する活性が、相当する操作時間後
の使用されなかった触媒Hの未処理の片の活性の%とし
て表される。
理された触媒A、B、C及びFについて優れていたこと
を示す。
ることにより、酸で処理しない場合に比べて高活性の触
媒を得ることができる。
Claims (10)
- 【請求項1】 過酸化水素の製造に使用されるアントラ
キノンまたはその誘導体の水素化用触媒の活性化方法で
あって、その方法が触媒を酸で処理する工程を含むこと
を特徴とする触媒の活性化方法。 - 【請求項2】 触媒を硝酸、硫酸またはリン酸で処理す
ることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 触媒を約5分以上にわたって酸と接触さ
せることを特徴とする請求項1〜2のいずれか1項に記
載の方法。 - 【請求項4】 触媒を最初に有機溶媒で処理し、次いで
酸で処理することを特徴とする請求項1〜3のいずれか
1項に記載の方法。 - 【請求項5】 有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化
水素もしくはナフテン系炭化水素またはこれらの混合物
から選ばれることを特徴とする請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 酸処理に続いて水洗を行うことを特徴と
する請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項7】 触媒がニッケル、パラジウム、白金、ロ
ジウムもしくはルテニウムまたはこれらの混合物から選
ばれた活性物質を含むことを特徴とする請求項1〜6の
いずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 触媒活性物質を担体に結合することを特
徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項9】 活性化される触媒が、過酸化水素の製造
においてアントラキノンまたはその誘導体の水素化に使
用され、それにより不十分な程に多くのその初期の活性
を損失していたものであることを特徴とする請求項1〜
8のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項10】 触媒の存在下で有機溶媒の使用液中で
アントラキノンまたはその誘導体の交互の酸化および水
素化を伴うアントラキノン法による過酸化水素の製造方
法であって、その方法が請求項1〜9のいずれか1項に
記載の水素化触媒の活性化を伴うことを特徴とする過酸
化水素の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE9504327A SE9504327D0 (sv) | 1995-12-04 | 1995-12-04 | Method of treating a catalyst |
SE9504327-9 | 1995-12-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09173872A true JPH09173872A (ja) | 1997-07-08 |
JP3408937B2 JP3408937B2 (ja) | 2003-05-19 |
Family
ID=20400456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33630196A Expired - Lifetime JP3408937B2 (ja) | 1995-12-04 | 1996-12-03 | 触媒の処理方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5985235A (ja) |
EP (1) | EP0778085B1 (ja) |
JP (1) | JP3408937B2 (ja) |
AT (1) | ATE193227T1 (ja) |
CA (1) | CA2191687C (ja) |
DE (1) | DE69608528T2 (ja) |
ES (1) | ES2145969T3 (ja) |
NO (1) | NO314169B1 (ja) |
PT (1) | PT778085E (ja) |
SE (1) | SE9504327D0 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1852392A1 (en) | 2006-05-01 | 2007-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for activating hydrogenation catalyst and method for producing hydrogen peroxide including same |
KR20150065969A (ko) * | 2013-11-26 | 2015-06-16 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 황산 처리된 Pt-Pd 담지 고분자 전해질 다층박막 촉매의 제조방법 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6300378B1 (en) | 1996-09-27 | 2001-10-09 | University Of New Mexico | Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants |
DE19816297A1 (de) * | 1998-04-11 | 1999-10-21 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid und Reaktionsträger zu seiner Durchführung |
EP0972569A1 (en) | 1998-06-25 | 2000-01-19 | Engelhard Corporation | Process for regenerating a used precious metal catalyst |
BE1012267A3 (fr) * | 1998-11-05 | 2000-08-01 | Solvay | Procede de fabrication de peroxyde d'hydrogene. |
ATE314309T1 (de) * | 1999-11-22 | 2006-01-15 | Akzo Nobel Nv | Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von wasserstoffperoxid |
CN1092137C (zh) * | 1999-12-24 | 2002-10-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 蒽醌法生产过氧化氢用高效负载型双金属催化剂 |
DE10048844A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Platinmetall-Katalysatoren |
EP1350761A1 (de) | 2002-03-28 | 2003-10-08 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoffperoxid |
JP2009529479A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-08-20 | エフ エム シー コーポレーション | マイクロリアクター中での水素化による過酸化水素の自動酸化 |
CN113135818B (zh) * | 2020-01-20 | 2022-07-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基蒽醌氢化的方法 |
CN115445621B (zh) * | 2022-08-26 | 2023-08-22 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种蒽醌法生产双氧水用镍基催化剂的制备方法及应用 |
CN117548043B (zh) * | 2024-01-09 | 2024-04-02 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种蒽醌法生产过氧化氢的流化床氢化装置及其使用方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2692240A (en) * | 1952-04-18 | 1954-10-19 | Du Pont | Reactivation of alumina supported palladium catalysts |
US2704281A (en) * | 1953-04-30 | 1955-03-15 | Universal Oil Prod Co | Purification of noble metal-metal oxide composite |
GB798237A (en) * | 1956-01-27 | 1958-07-16 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of hydrogen peroxide |
US3009782A (en) | 1958-05-22 | 1961-11-21 | Fmc Corp | Production of hydrogen peroxide by anthraquinone process in the presence of a fixed bed catalyst |
DE1120432B (de) * | 1960-08-05 | 1961-12-28 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Regenerierung des bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd ueber organische Verbindungen verwendeten Raney-Nickels |
BE673871A (ja) * | 1964-12-30 | 1900-01-01 | ||
TR16751A (tr) * | 1969-07-12 | 1973-05-01 | Degussa | Hidrojenleme safhasinda kiymetil madenden tasiyici katalizatoerler kullanilarak hidrojenper oksit imali usulleri |
US3791989A (en) * | 1971-03-12 | 1974-02-12 | Chevron Res | Catalyst rejuvenation with oxalic acid |
US3879311A (en) * | 1973-04-26 | 1975-04-22 | Nat Distillers Chem Corp | Catalyst regeneration |
US3901822A (en) * | 1973-11-14 | 1975-08-26 | Fmc Corp | Process of regenerating a noble metal hydrogenation catalyst used in hydrogen peroxide production by the anthraquinone process |
JPS5451991A (en) * | 1977-09-30 | 1979-04-24 | Daihatsu Motor Co Ltd | Regeneration of exhaust gas purifying catalyst |
SE431532B (sv) | 1982-09-08 | 1984-02-13 | Eka Ab | Forfarande vid framstellning av veteperoxid |
US4428923A (en) | 1982-11-09 | 1984-01-31 | Degussa Aktiengesellschaft | Continuous process for the production of hydrogen peroxide according to the anthraquinone process |
FR2578447B1 (fr) * | 1985-03-08 | 1987-05-15 | Inst Francais Du Petrole | Procede de regeneration d'un catalyseur usage par une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogene stabilisee par un compose organique |
SE459919C (sv) | 1987-03-27 | 1991-03-25 | Eka Nobel Ab | Foerfarande foer framstaellning av vaeteperoxid genom reduktion och oxidation av en antrakinon |
DE3718352A1 (de) * | 1987-06-01 | 1988-12-22 | Henkel Kgaa | Wiederaufbereitung von gebrauchten hydrierkatalysatoren |
JP2577978B2 (ja) * | 1988-11-22 | 1997-02-05 | 宇部興産株式会社 | 白金族金属担持触媒の再活性化方法 |
FI82670C (fi) | 1989-01-27 | 1991-04-10 | Kemira Oy | Foerfarande foer framstaellning av vaeteperoxid. |
SE464867B (sv) | 1989-02-23 | 1991-06-24 | Eka Nobel Ab | Foerfarande vid framstaellning av vaeteperoxid enligt antrakinonprocessen |
GB9114314D0 (en) * | 1991-07-02 | 1991-08-21 | British Petroleum Co Plc | Catalyst treatment for fisher-tropsch process |
ES2093438T3 (es) * | 1992-05-27 | 1996-12-16 | Exxon Chemical Patents Inc | Uso de catalizadores de tamiz molecular mediante extraccion con acido en la conversion de compuestos oxigenados. |
FI94515B (fi) | 1994-03-04 | 1995-06-15 | Finnish Chemicals Oy | Menetelmä hydrauskatalyytin reaktivoimiseksi |
US5654254A (en) * | 1995-06-23 | 1997-08-05 | Phillips Petroleum Company | Preparation of hydrocarbon isomerization catalyst |
-
1995
- 1995-12-04 SE SE9504327A patent/SE9504327D0/xx unknown
-
1996
- 1996-11-18 AT AT96203217T patent/ATE193227T1/de active
- 1996-11-18 DE DE69608528T patent/DE69608528T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 ES ES96203217T patent/ES2145969T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 EP EP96203217A patent/EP0778085B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 PT PT96203217T patent/PT778085E/pt unknown
- 1996-11-28 NO NO19965069A patent/NO314169B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-11-29 CA CA002191687A patent/CA2191687C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-03 US US08/759,807 patent/US5985235A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-03 JP JP33630196A patent/JP3408937B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1852392A1 (en) | 2006-05-01 | 2007-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for activating hydrogenation catalyst and method for producing hydrogen peroxide including same |
JP2007297248A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 水素化触媒の賦活方法およびそれを含む過酸化水素の製造方法 |
KR20150065969A (ko) * | 2013-11-26 | 2015-06-16 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 황산 처리된 Pt-Pd 담지 고분자 전해질 다층박막 촉매의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2191687A1 (en) | 1997-06-05 |
EP0778085A1 (en) | 1997-06-11 |
CA2191687C (en) | 2001-06-05 |
DE69608528T2 (de) | 2001-01-18 |
SE9504327D0 (sv) | 1995-12-04 |
NO965069D0 (no) | 1996-11-28 |
ES2145969T3 (es) | 2000-07-16 |
EP0778085B1 (en) | 2000-05-24 |
US5985235A (en) | 1999-11-16 |
NO965069L (no) | 1997-06-05 |
PT778085E (pt) | 2000-08-31 |
JP3408937B2 (ja) | 2003-05-19 |
NO314169B1 (no) | 2003-02-10 |
ATE193227T1 (de) | 2000-06-15 |
DE69608528D1 (de) | 2000-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3408937B2 (ja) | 触媒の処理方法 | |
KR100456411B1 (ko) | 과산화수소 제조용 수소화촉매 및 그 제조방법 | |
RU2267353C2 (ru) | Катализатор синтеза аммиака и способ его регенерации | |
KR101377843B1 (ko) | 수소화 촉매의 부활 방법 및 그것을 포함하는 과산화수소의 제조 방법 | |
JP3382860B2 (ja) | 過酸化水素の直接製造方法 | |
RU2196106C2 (ru) | Способ получения пероксида водорода антрахиноновым методом и композиция для получения пероксида водорода | |
US6207128B1 (en) | Method of producing a catalyst | |
US4061598A (en) | Catalyst for hydrogenating anthraquinones | |
US2692240A (en) | Reactivation of alumina supported palladium catalysts | |
RU2150322C1 (ru) | Способ получения катализатора, катализатор и способы получения пероксида водорода | |
US3965251A (en) | Method of regenerating a degraded working solution for the production of hydrogen peroxide | |
US3901822A (en) | Process of regenerating a noble metal hydrogenation catalyst used in hydrogen peroxide production by the anthraquinone process | |
KR100474503B1 (ko) | 작동용액의재생방법 | |
US3165478A (en) | Process for the regeneration of raney-nickel catalyst | |
CA1303819C (en) | Fixed-bed hydrogen peroxide catalyst | |
US3112278A (en) | Method of regenerating a noble metal hydrogenation catalyst | |
JP2007314400A (ja) | 水素化触媒の賦活方法およびそれを含む過酸化水素の製造方法 | |
KR0130851B1 (ko) | 과산화수소 제조를 위한 작용액내의 변질된 안트라퀴논계 유도체의 제거 및 활성퀴논으로의 재생방법 | |
JP3800254B6 (ja) | 過酸化水素製造に使用される水素化触媒 | |
FI56816C (fi) | Foerfarande foer regenerering av en degraderad arbetsloesning vid framstaellning av vaetesuperoxid enligt antrakinonfoerfarande | |
EP0670182A1 (en) | Method for regenerating a hydrogenation catalyst | |
US2940833A (en) | Catalytic hydrogenation of substituted anthraquinones in the production of hydrogen peroxide | |
JPH09278419A (ja) | 過酸化水素製造に使用される作動溶液の再生方法 | |
JPS6265751A (ja) | 触媒の再生方法 | |
JPH09278420A (ja) | 過酸化水素製造に使用される作動溶液の再生方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090314 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090314 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100314 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100314 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110314 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120314 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120314 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130314 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130314 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140314 Year of fee payment: 11 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |