JPH09111660A

JPH09111660A - 柔軟仕上げ剤

Info

Publication number: JPH09111660A
Application number: JP7264495A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Imada; 浩今田; Hisaya Sasaki; 久弥佐々木; Hiroto Imai; 博人今井; Masami Fujiwara; 正美藤原
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1995-10-12
Filing date: 1995-10-12
Publication date: 1997-04-28

Abstract

(57)【要約】【課題】各種の繊維に対して優れた柔軟性を付与でき
る柔軟仕上げ剤を提供する。【解決手段】（ａ）分子内に炭素数１０〜２８の長鎖
疎水基を少なくとも１つ有し、且つ第４級アンモニウム
カチオン基を少なくとも２個有する第４級アンモニウム
化合物と（ｂ）炭素数１０〜２８の直鎖又は分岐アルキ
ル若しくはアルケニル基を有するアニオン界面活性剤と
を含有することを特徴とする柔軟仕上げ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、各種の繊維に対し
て優れた柔軟性を付与できる柔軟仕上げ剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】これまでに市販されている家庭用繊維用
柔軟仕上げ剤は、ほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジ
メチルアンモニウムクロリドに代表されるような１分子
中に２個の長鎖アルキル基と１個のカチオン基を有する
化合物を主成分とする組成物である。１分子中に２個の
長鎖疎水基と１個のカチオン基を有するカチオン性化合
物は、水分散液としたときに多分子膜の会合状態をとる
ことを特徴としている。このような会合状態をとり、且
つ繊維に吸着するために有利なカチオン基を有する化合
物は、原理は定かでないが、一般的に良好な柔軟付与効
果を示す。しかし、１分子中に少なくとも２個以上のカ
チオン基を有するような化合物では親水性が強すぎるも
のが多く、水分散液としたときに多分子膜の会合状態は
とらずにミセル溶液となり、このような化合物は柔軟付
与効果が全くないか、あっても非常に弱いものである。

【０００３】このような分子内に２個のカチオン基を有
する親水性の強い化合物を柔軟基剤として使用する方法
が、ＥＰ２２５２８１号公報、特開平２−１１５４５号
公報やＷＯ９４１４９３８号公報に開示されている。し
かし、これらの柔軟基剤を単純に従来の柔軟基剤の代わ
りに用いても、いずれも柔軟付与効果はかなり弱いもの
であった。また、特開平４−１７４７７０号公報及び特
開平４−１００９７３号公報には、１つの長鎖疎水基を
有するポリアミン化合物と長鎖脂肪酸とをイオン対にし
て柔軟基剤として使用する方法が記載されているが、洗
濯濯ぎ後の浴中ｐＨは残留アニオン性界面活性剤により
弱アルカリ性の場合が多いので、このような条件下で使
用したとき、アミンの無機酸塩ではアルカリ成分で容易
に中和されてしまい、結果的にカチオン性が不十分とな
り各種繊維に対する吸着量が低下して柔軟付与効果はあ
まり発現しないという欠点を有していた。また、特公昭
６１−３７３８７号公報に記載されているように従来の
１分子中に２個の長鎖アルキル基と１個のカチオン基を
有する柔軟基剤と第２成分であるアニオン性界面活性剤
とを組み合わせて使用する方法も考えられるが、この方
法ではカチオン性柔軟基剤の持つカチオン荷電がアニオ
ン性界面活性剤の有するアニオン荷電の分だけ打ち消さ
れてしまい、合成繊維に対する柔軟付与効果は向上する
ものの、木綿に対する吸着量が減少して柔軟効果が低下
してしまう欠点を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、木綿に対し
て優れた柔軟効果を付与できる柔軟仕上げ剤を提供する
ことを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、分子内に特定
の長さの長鎖疎水基を少なくとも１つ有し、且つ第４級
アンモニウムカチオン基を複数有する第４級アンモニウ
ム化合物に特定のアニオン性界面活性剤を組み合わせる
と、合成繊維に対してはもとより、木綿に対しても優れ
た柔軟効果を付与できるとの知見に基づいてなされたの
である。すなわち、本発明は、（ａ）分子内に炭素数１
０〜２８の長鎖疎水基を少なくとも１つ有し、且つ第４
級アンモニウムカチオン基を少なくとも２個有する第４
級アンモニウム化合物と（ｂ）炭素数１０〜２８の直鎖
又は分岐アルキル若しくはアルケニル基を有するアニオ
ン界面活性剤とを含有することを特徴とする柔軟仕上げ
剤を提供する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明で用いる（ａ）成分の第４
級アンモニウム化合物としては、下記の化合物（１）〜
（４）、場合によっては（１）、（３）、（４）化合物
を反応して得られる第４級アンモニウム化合物があげら
れる。（１）エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドが付
加していてよい複数（好ましくはｐ個のヒドロキシル基
を有する脂肪族ポリオ−ルの１当量、（２）Ｒ¹ＣＯ₂
Ｒ²で表される脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステル
のｍ当量（式中、Ｒ¹は炭素数１〜２７のエ−テル結合
で中断されていてもよい直鎖又は分岐のアルキル又はア
ルケニル基を示し、Ｒ²は水素又は炭素数１〜４のアル
キル基を示す）、（３）Ｘ−（ＣＨ₂）ｑＣＯ₂Ｈで表
されるハロゲン化カルボン酸のｎ当量（式中、Ｘはハロ
ゲンを示し、ｑは１〜４の整数を示す）、（４）Ｒ³Ｎ
（Ｒ⁴）Ｒ⁵で表される第３級アミンのｎ当量（式中、
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々独立して炭素数１〜２８の直
鎖又は分岐のアルキル又はアルケニル基もしくはヒドロ
キシアルキル基であり、エ−テル基やエステル基もしく
はアミド基で中断されていても良い。）

【０００７】上記化合物（１）〜（４）において、ｐは
２以上の整数でｐ≧ｎかつｐ＞ｍ、ｍ＝０〜（ｐ−ｎ）
の正数、ｎ＝２〜（ｐ−ｍ）の正数であり、Ｒ¹〜Ｒ⁵
の少なくとも１つは炭素数１０〜２８の長鎖疎水基であ
る。このような反応により得られる第４級アンモニウム
化合物のカチオン基の当量数はｎである。上記化合物
（１）である脂肪族ポリオ−ルの例としては、エチレン
グリコ−ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコ
−ル、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジ
オール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデ
カンジオール、メチルグリセリルエーテル、エチルグリ
セリルエーテル、ブチルグリセリルエーテル、フェニル
グリセリルエーテル、オクチルグリセリルエーテル、ラ
ウリルグリセリルエーテル、グリセリン、ペンタエリト
リトール、ジグリセリン、メチルグルコピラノシド、ソ
ルビトール、エチルトリメチロールプロパンなどやこれ
らの混合物があげられる。化合物（２）である脂肪酸ま
たは脂肪酸低級アルキルエステルの例としては、オクタ
ン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、エイ
コ酸、およびこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステル、イソプロピルエステルなどやこ
れらの混合物があげられる。

【０００８】化合物（３）である炭素数１〜４のハロゲ
ン化カルボン酸の例としては、モノクロロ酢酸、２−ブ
ロムプロピオン酸、３−クロロプロピオン酸などやこれ
らの混合物があげられる。化合物（４）である第３級ア
ミンの例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチル（Ｈ−タローイ
ル）アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルステアリルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジプロピルドデシルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエタノールメチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
（Ｈ−タローオイル−オキシエチル）アミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチル（ステアロイル−アミドプロピル）アミン、
Ｎ、Ｎ−ジエタノールステアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジブ
チルステアリルアミンなどやこれらの混合物があげられ
る。

【０００９】上記の反応生成物は、例えば特開平７−５
４２７０号公報に開示されているような公知の方法で調
製できる。即ち、まず脂肪族ポリオールと脂肪酸及びハ
ロゲン化カルボン酸とを、ｐ−トルエンスルホン酸など
の酸触媒存在下、５０〜１５０℃の温度、減圧下で脱水
しながら反応させるのがよい。次に、ここで得られた反
応物と第３級アミンとを適当な溶媒中、例えばエタノー
ル、プロパノール等の低分子量アルカノールを溶媒とし
て５０〜１２０℃の温度で反応させることにより生成物
である第４級アンモニウム塩を得ることができる。ま
た、脂肪族ポリオールと脂肪酸低級アルキルエステルと
を水酸化ナトリウムなどのアルカリ触媒存在下、１００
℃〜２００℃の温度で減圧下、脱アルコールしながら反
応させた後、ハロゲン化カルボン酸と酸触媒を加えて５
０〜１５０℃の温度、減圧下で脱水しながら反応させ、
次に第３級アミンを加えて適当な溶媒中、例えばエタノ
ール、プロパノール等の低分子量アルカノールを溶媒と
して５０〜１２０℃の温度で反応させることによっても
本発明で用いる第４級アンモニウム塩を得ることができ
る。次ぎに上記の反応で得られる、本発明で用いる第４
級アンモニウム化合物（好ましくは塩）を一般式で示す

【００１０】

【化１】

【００１１】（式中、Ａはｐ個のヒドロキシル基を持つ
脂肪族ポリオ−ルから（ｍ＋ｎ）個のヒドロキシ基を除
いた脂肪族ポリオ−ルの残基を示す。）本発明で用いる（ａ）成分としては、下記式（Ｉ）で表
される第４級アンモニウム化合物塩が好ましい。

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及
びＲ¹¹は各々独立して炭素数１〜２８の直鎖又は分岐の
アルキル又はアルケニル基、もしくはヒドロキシアルキ
ル基であり、エ−テル結合やエステル結合もしくはアミ
ド結合で中断されていてもよく、また水酸基があっても
よい。Ｂは炭素数２〜２０の分岐していてもよいアルキ
ル基であり、エ−テル結合やエステル結合もしくはアミ
ド結合で中断されていていても良く、また水酸基があっ
てもよい。Ｙはハロゲンを示す。但し、Ｒ⁶〜Ｒ¹¹の
少なくとも一個は炭素数１０以上の長鎖疎水基であ
る。）ここで、長鎖疎水基が三個以下の場合がより好ましい。
次に式（Ｉ）で表される第４級アンモニウム化合物塩の
具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００１４】

【化３】

【００１５】

【化４】

【００１６】

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】上記に示した化合物は、市販されていたり
又は上記の方法を含む公知の方法により容易に調製でき
る。本発明で用いる成分（ｂ）炭素数１０〜２８の直鎖
又は分岐アルキル若しくはアルケニル基を有するアニオ
ン界面活性剤は、スルホン酸型、硫酸エステル型、燐酸
エステル型、脂肪酸型のいずれでもよく、無機塩型でも
酸型でもよい。成分（ｂ）の具体例を以下に示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。α−スルホ脂
肪酸酸メチル（酸型）、その金属塩（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、
Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩又は置換アンモニウ
ム塩などがあり、具体例としては、α−スルホステアリ
ン酸メチルＮａ塩、α−スルホパルミチン酸エチルＮａ
塩、α−スルホミリスチン酸メチルＫ塩があげられる。
アルキルアルコキシル硫酸、その金属塩（Ｎａ、Ｋ、Ｌ
ｉ、Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩又は置換アンモ
ニウム塩などがあり、具体例としてはオクタデシル硫酸
Ｎａ塩、モノエチレングリコールオクタデシルエーテル
硫酸Ｎａ塩、ジエチレングリコールヘキサデシルエーテ
ル硫酸ｋ塩があげられる。α−オレフィンスルホン酸、
その金属塩（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アン
モニウム塩又は置換アンモニウム塩などがあり、Ｃ₁₄−
α−オレフィンスルホン酸Ｎａ塩、Ｃ₁₈−α−オレフィ
ンスルホン酸Ｎａ塩、Ｃ₁₆−α−オレフィンスルホン酸
Ｋ塩があげられる。

【００１９】脂肪酸、その金属塩（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃ
ａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩又は置換アンモニウム
塩などがあり、ステアリン酸Ｎａ塩、パルミチン酸Ｋ
塩、ミリスチン酸Ｎａ塩があげられる。アルキルアルコ
キシエ−テルカルボン酸、その金属塩（Ｎａ、Ｋ、Ｌ
ｉ、Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩又は置換アンモ
ニウム塩などがあり、オクタデシルエーテル酢酸Ｎａ
塩、（２−ヘキサデシルオキシーエトキシ）エーテル酢
酸Ｎａ塩、テトラデシルエーテル酢酸Ｋ塩があげられ
る。Ｎ−アルカノイルアミノ酸、その金属陽イオン塩
（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩
又は置換アンモニウム塩などがあり、Ｎ−オクタデカノ
イルβ−アラニンＮａ塩、Ｎ−ヘキサデカノイルグリシ
ンＫ塩、Ｎ−オクタデカノイルアスパラギン酸Ｎａ塩が
あげられる。アルキル燐酸エステル、その金属塩（Ｎ
ａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ塩等）、アンモニウム塩又は
置換アンモニウム塩などがあり、オクタデシル燐酸エス
テルＮａ塩、ヘキサデシル燐酸エステル２Ｎａ塩、テト
ラデシル燐酸エステルＫ塩があげられる。上記アニオン
界面活性剤中、α−スルホ脂肪酸酸メチル、その金属塩
（Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ等）、アンモニウム塩や
置換アンモニウム塩を用いると、衣料に優れた柔軟性を
付与できると共に木綿の吸水性を低下させることがない
との効果が得られる。

【００２０】本発明の柔軟仕上げ剤組成物おける（ａ）
成分と（ｂ）成分の混合比率は、任意とすることができ
るが、（ａ）成分と（ｂ）成分の混合比率を［（ａ）成
分中のカチオン基の当量］／［（ｂ）成分中のアニオン
基の当量］が１／0.９〜１／0.１となるようにするのが
好ましく、より好ましくは１／0.７〜１／0.２である。
（ａ）成分中のカチオン基と（ｂ）成分中のアニオン基
との当量比率が１／0.９より小さい場合は、カチオン荷
電が少なすぎて木綿繊維に対する柔軟基剤としての吸着
量が低下して柔軟付与効果が劣る傾向がある。また、比
率が１／0.１より大きいと親水性が強すぎて、やはり柔
軟付与効果が劣る傾向がある。本発明の柔軟仕上げ剤組
成物は、（ａ）成分と（ｂ）成分とを、その合計量が１
００％となるようにすることも可能であるが、好ましく
は３〜５０重量％の範囲で含有し、残部を水や各種添加
剤にすると製品の安定性、使用時の使いやすさの点で望
ましい。また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物の形態につ
いては任意でよく、例えば液状、ペ−スト状、ゲル状、
固体などの任意の形態をとることができる。

【００２１】本発明に係わる柔軟基剤を用いて繊維用柔
軟仕上げ剤を製品化する際、本発明の目的が損なわれな
い範囲で、所望に応じて種々の添加成分、例えば他の柔
軟化成分、炭素数１〜４のアルカノールや多価アルコー
ルなどの溶剤、再湿潤剤、電解質や非イオン性界面活性
剤などの粘度調節剤、ゲル化防止剤、香料、香料キャリ
ヤー、蛍光剤、着色剤、ヒドロトロープ剤、消泡剤、再
付着防止剤、酵素、不透明剤、グアーガムやポリエチレ
ングリコールなどの安定剤、防縮剤、織物クリスピング
剤、染め防止剤、汚れ放出剤、殺菌剤、直鎖状又は分岐
状シリコーンオイル、殺かび剤、酸化防止剤、腐食防止
剤、保存剤、漂白剤、漂白剤前駆物質、ドレープ付与
剤、静電防止剤、アイロン助剤などを配合することがで
きる。

【００２２】

【発明の効果】本発明の繊維製品柔軟仕上げ剤組成物
は、各種の繊維に対して優れた柔軟性を付与できる。特
に、木綿に対して優れた柔軟効果を付与できる。次ぎに
実施例により本発明を説明する。

【００２３】

【実施例】

参考例１表−１及び２に示す（ａ）成分を次ぎのようにして調製
した。

【００２４】

【表１】表−１ ─────────────────────────────────── （ａ）原料成分（１）（２）（３）（４） ─────────────────────────────────── ａ−１ペンタエリステアリン酸 α−クロロ酢酸トリエチルアミンスリトールａ−２〃〃〃〃ａ−３〃〃〃〃ａ−４〃〃〃〃ａ−６〃〃〃〃ａ−７〃〃〃〃ａ−５〃〃〃 N、N-ジメチルステアリルアミンａ−８グリセリンステアリン酸 α−クロロ酢酸〃ａ−９〃〃 β−クロロプロ〃ピオン酸ａ−１０〃パルミチン酸 α−クロロ酢酸〃ａ−１１〃硬化牛脂脂肪酸〃〃ａ−１２ペンタエリステアリン酸〃トリエチルアミンスリトールａ−１３ジグリセロ〃〃〃ールａ−１４ソルビトー〃〃〃ルａ−１５ α−メチル〃〃〃グルコシドａ−１６エチレング − 〃 N、N-ジメチルスリコールテアリルアミンａ−１７〃 − 〃 N、N-ジメチル硬化牛脂アミンａ−１８〃 − 〃 N、N-ジメチル-N- （ステアロイル− オキシエチル）ａ−１９〃 − 〃 N、N-ジメチル-N- （ステアロイル− アミドプロピル）ａ−２０プロピレン − 〃 N、N-ジメチルスグリコールテアリルアミンａ−２１ 1,3-ブタン − 〃〃ジオールａ−２２ 1,2-オクタ − 〃〃ンジオールａ−２３ 1,2-ドデカ − 〃〃ンジオール

【００２５】

【表２】表−１（続き） ─────────────────────── （ａ）反応モル比成分 (1) ／ (2) ／ (3) ／ (4) ─────────────────────── ａ−１１／１／２／２ａ−２１／２／２／２ａ−３１／１／ 2.5 ／ 2.5 ａ−４１／ 1.5 ／２／２ａ−６１／ 0.5 ／２／２ａ−７１／３／１／１ａ−５１／１／２／２ａ−８１／１／２／２ａ−９〃ａ−１０〃ａ−１１〃ａ−１２１／２／２／２ａ−１３〃ａ−１４〃ａ−１５〃ａ−１６１／０／２／２ａ−１７〃ａ−１８〃ａ−１９〃ａ−２０〃ａ−２１〃ａ−２２〃ａ−２３〃

【００２６】

【表３】表−２（Ａ）成分化合物ａ−２４上記第４級アンモニウム塩［１］ａ−２５上記第４級アンモニウム塩［２］ａ−２６上記第４級アンモニウム塩［３］ａ−２７上記第４級アンモニウム塩［４］ａ−２８上記第４級アンモニウム塩［５］ａ−２９上記第４級アンモニウム塩［６］ａ−３０上記第４級アンモニウム塩［７］ａ−３１上記第４級アンモニウム塩［８］ａ−３２上記第４級アンモニウム塩［９］ａ−３３上記第４級アンモニウム塩［１０］ａ−３４上記第４級アンモニウム塩［１１］ａ−３５上記第４級アンモニウム塩［１２］ａ−３６上記第４級アンモニウム塩［１３］

【００２７】第４級アンモニウム塩（ａ−１）の調製：
撹拌器、温度計、窒素ガス導入管及び副生する水を留去
する装置を備えた３リットルの４口フラスコを用意して
おき、この中にペンタエリスリトール（１モル）、ステ
アリン酸（１モル）、αークロロ酢酸（２モル）、ｐ−
トルエンスルホン酸（０．５ｇ）を窒素ガス雰囲気下で
仕込んだ。１１０℃に温度を上げた後、副生する水を留
去しつつ、減圧度を３００ｍｍＨｇに保ちつつ２時間、
さらに３０ｍｍＨｇに保ちつつ２時間反応を継続して、
エステル化反応物を得た。次に、温度を８０℃に下げ
て、副生する水を留去する装置を還流管に取り替えて
後、イソプロパノールを５００ｍｌ加え、この溶液にト
リエチルアミン（２モル）を滴下した。このとき、発熱
が起きるので穏やかな還流が起きる程度に滴下速度を調
製した。滴下終了後、４時間反応して第４級アンモニウ
ム塩のイソプロパノール溶液を得た。溶媒のイソプロパ
ノールを減圧下で留去して（ａ−１）を得た。第４級ア
ンモニウム塩（ａ−２）〜（ａ−２３）は（ａ−１）と
同様な反応条件で調製した。

【００２８】第４級アンモニウム塩（ａ−２４）はライ
オンアクゾ社の商品名デュオカ−ドＴ−５０を使用し
た。第４級アンモニウム塩（ａ−２５）の調製常法に従い、ステアリルアミン（１モル）とアクリロニ
トリル（１モル）とを反応してステアリルアミンにアク
リルニトリルが１モル付加した化合物をまず得た。次
に、還元剤でニトリル基を還元してジアミン化合物を得
た。このジアミンにエチレンオキシドを３モル付加し
て、次に塩化メチルと反応することによって得た。第４級アンモニウム塩（ａ−２６）〜（ａ−３０）の調
製常法に従い、相当する３級アミン（２モル）とジハロゲ
ン化アルキル（１モル）とを反応させることにより調製
した。第４級アンモニウム塩（ａ−３１）の調製常法に従い、ステアリルエ−テルアミン（１モル）をホ
ルムアルデヒド（２．５モル）と蟻酸（過剰）で処理し
てメチル化を行い、ステアリルエ−テル３級アミンを得
た。このもの２モル（内１モルは塩酸塩にする）とエピ
クロロヒドリン１モルとを反応させることにより調製し
た。

【００２９】第４級アンモニウム塩（ａ−３２）の調製常法に従い、ジメチルステアリルアミンの塩酸塩２モル
とジグリシジルエ−テル１モルとを反応させることによ
り調製した。第４級アンモニウム塩（ａ−３３）の調製常法に従い、エチレンジアミンと過剰のヨウ化ドデシル
とを反応してテトラアルキルジアミンを得た後、ヨウ化
メチルで４級化反応を行って得た。第４級アンモニウム塩（ａ−３４）の調製特開平２−１１５４５号記載の公知の方法に従い、相当
するジメチルステアリルアミン（１モル）とモノクロロ
酢酸メチル（１モル）及びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチル−ステアリルアンモニウムクロリド（１モ
ル）とより合成して得た。第４級アンモニウム塩（ａ−３５）の調製特開平５−３３１１１８号記載の公知の方法に従い、
Ｎ、Ｎ−ジメチルプロパンジアミン（１モル）とエチレ
ンオキシド（２モル）及びステアリン酸（２モル）とよ
り、ジエステル基を有したジアミンを得た。このジアミ
ンを塩化メチルで４級化して（ａ−３５）を得た。

【００３０】第４級アンモニウム塩（ａ−３６）の調製特開平６−１６６０８号記載の公知の方法に従い、Ｎ、
Ｎ−ジエチルプロパンジアミン（１モル）とアクリロニ
トリル（２モル）及びステアリン酸（２モル）とからジ
アミド基を有するジアミンを得た。このジアミンを塩化
メチルで４級化して（ａ−３６）を得た。実施例１表−１又は２に記載の（Ａ）成分及び下記表−３に記載
の（Ｂ）成分：アニオン界面活性剤とをその合計量が0.
００３３重量％となるように水に分散又は溶解させて得
た柔軟仕上げ剤水溶液の柔軟性を次ぎの方法で評価し
た。結果をまとめて表−４に示す。

【００３１】

【表４】表−３（ｂ）成分物質名ｂ−１ α−スルホステアリン酸メチルＮａ塩ｂ−２ α−スルホステアリン酸メチル（酸型）ｂ−３ α−スルホパルミチン酸メチルＫ塩ｂ−４ドデシル硫酸Ｎａｂ−５オクタデシル硫酸Ｎａｂ−６Ｃ₁₄−α−オレフィンスルホン酸Ｎａｂ−７ステアリン酸Ｎａｂ−８パルミトイル−β−アラニンＮａ塩ｂ−９Ｃ₁₈Ｈ₃₇−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ＣＯ₂Ｎａｂ−10 ステアリル燐酸モノＮａ塩ｂ−11 ｐ−トルエンスルホン酸Ｎａ

【００３２】柔軟仕上げ剤の評価は下記の方法で行っ
た。柔軟付与効果市販の木綿タオルまたはアクリル布を市販洗剤のハイト
ップ（ライオン（株）製、登録商標）にて２回繰り返し
洗濯を行い、次いで５回繰り返し流水すすぎを行って被
処理布を調製した。次に、洗濯機中（２５℃、水道水）
に柔軟仕上げ剤として（ａ）成分と（ｂ）成分との合計
量で0.００３３重量％になるように加えた。そこに上記
被処理布を浴比１／３０となるように添加し、３分間か
きまぜて柔軟仕上げ処理を行った。この処理布を室内で
風乾後、２５℃、６５％ＲＨの恒温恒湿室に２４時間放
置した。これらの処理布タオルの柔軟性について、８人
からなる熟練パネラ−により、以下のような基準で官能
評価をおこなった。５点：非常に柔らかく感じる。４点：柔らかく感じる。３点：やや柔らかく感じる。２点：やや硬く感じる。１点：未処理と同程度に硬く感じる。

【００３３】

【表５】表−４ ─────────────────────────────────── No （ａ）成分（ｂ）成分（ａ）／（ｂ）木綿タオルアクリル布１ａ−１ｂ−１１／0.５５５２ａ−２ｂ−２１／0.５５５３ａ−３ｂ−３１／0.５５５４ａ−４ｂ−４１／0.５４４５ａ−５ｂ−５１／0.５５５６ａ−８ｂ−１１／0.３５５７ａ−９ｂ−１１／0.５５５８ａ−１０ｂ−１１／0.７５５９ａ−１１ｂ−２１／0.５５５ 10 ａ−１２ｂ−５１／0.３５５ 11 ａ−１３ｂ−５１／0.５５５ 12 ａ−１４ｂ−５１／0.７５５ 13 ａ−１５ｂ−１１／0.５５５ 14 ａ−１６ｂ−１１／0.５５５ 15 ａ−１６ｂ−６１／0.５５５ 16 ａ−１６ｂ−７１／0.５４４ 17 ａ−１６ｂ−８１／0.５４５ 18 ａ−１６ｂ−９１／0.５４４ 19 ａ−１６ｂ−１０１／0.５５５ 20 ａ−１７ｂ−１１／0.５５５ 21 ａ−１８ｂ−３１／0.５５５ 22 ａ−１９ｂ−５１／0.５５５ 23 ａ−２０ｂ−６１／0.３５５ 24 ａ−２１ｂ−６１／0.５５５ 25 ａ−２２ｂ−６１／0.７５５ 26 ａ−２３ｂ−１１／0.５５５ 27 ａ−２４ｂ−７１／0.５５５ 28 ａ−２５ｂ−１１／0.５５４ 29 ａ−２６ｂ−１１／0.５５５ 30 ａ−２７ｂ−５１／0.５５５ 31 ａ−２８ｂ−５１／0.５５４ 32 ａ−２９ｂ−５１／0.５５５ 33 ａ−３０ｂ−１１／0.５４４ 34 ａ−３１ｂ−１１／0.５５５ 35 ａ−３２ｂ−１１／0.５５５ 36 ａ−３３ｂ−１１／0.５４４ 37 ａ−３４ｂ−１１／0.５５５ 38 ａ−３５ｂ−１１／0.５５５ 39 ａ−３６ｂ−１１／0.５５５

【００３４】＃表中（ａ）／（ｂ）は、（ａ）成分
中のカチオン基の当量／（ｂ）成分中のアニオン基の当
量を示す（以下同じ）。比較例１表−１又は２に記載の成分を単独、又は２ＨＴ（ジ硬化
牛脂アルキルジメチルアンモニウムＮａ）と表−３に記
載のアニオン活性剤との併用を用いた以外は、実施例１
は同様にして柔軟性を評価した。結果をまとめて表−５
に示す。

【００３５】

【表６】表−５ ─────────────────────────────────── No （ａ）成分（ｂ）成分（ａ）／（ｂ）木綿タオルアクリル布１ａ−１ − − ３３２ａ−２ − − ３３３ａ−３ − − ３３４ａ−４ − − ３３５ａ−５ − − ３３６ａ−６ − − ２２７ａ−８ − − ３３８ａ−９ − − ３３９ａ−１０ − − ３３ 10 ａ−１１ − − ３３ 11 ａ−１２ − − ３３ 12 ａ−１３ − − ３３ 13 ａ−１４ − − ３３ 14 ａ−１５ − − ３３ 15 ａ−１６ − − ３３ 16 ａ−１７ − − ３３ 17 ａ−１８ − − ３３ 18 ａ−１９ − − ３３ 19 ａ−２０ − − ３３ 20 ａ−２１ − − ３３ 21 ａ−２２ − − ３３ 22 ａ−２３ − − ３３ 23 ａ−２４ − − ３３ 24 ａ−２５ − − ３３ 25 ａ−２６ − − ３３ 26 ａ−２７ − − ３３ 27 ａ−２８ − − ２２ 28 ａ−２９ − − ４３ 29 ａ−３０ − − ４３ 30 ａ−３１ − − ４３ 31 ａ−３２ − − ３３ 32 ａ−３３ − − ２２ 33 ａ−３４ − − ４３ 34 ａ−３５ − − ４３ 35 ａ−３６ − − ４３ 36 ２ＨＴ − − ４３ 37 ２ＨＴｂ−１１／0.５３４ 38 ａ−７ − − ４３表−４及び表−５の結果から判るように、（ａ）成分単
独では柔軟付与効果が十分ではないが（ｂ）成分と適当
な比率で組み合わせることにより柔軟付与効果が格段に
良好になることが判る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者藤原正美東京都墨田区本所１丁目３番７号ライオン株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）分子内に炭素数１０〜２８の長鎖
疎水基を少なくとも１つ有し、且つ第４級アンモニウム
カチオン基を少なくとも２個有する第４級アンモニウム
化合物と（ｂ）炭素数１０〜２８の直鎖又は分岐アルキ
ル若しくはアルケニル基を有するアニオン界面活性剤と
を含有することを特徴とする柔軟仕上げ剤。