JP2002339249A - 柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 衣料の風合いを改善し、更に衣料全体の消臭
に効果が有り、且つ長時間消臭効果を持続できる柔軟剤
組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）分子中に、アミノ基及び４級アン
モニウム基から選ばれる基を１つと炭素数１３〜３６の
炭化水素基を１つ有する化合物、（ｂ）分子中に、炭素
数１６〜３６の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−
ＯＳＯ₃Ｍ基［Ｍ：対イオン］を有する陰イオン性界面
活性剤、及び（ｃ）抗菌剤を含有し、（ａ）成分、
（ｂ）成分のモル比が（ａ）／（ｂ）＝９／１〜４／６
である柔軟剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は柔軟剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
柔軟剤には長鎖アルキル基を有する４級アンモニウム塩
や３級アミンの酸塩が用いられている。これら柔軟剤は
少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するが、繊
維を油っぽい仕上がりにすることが知られており、衣類
の風合いを改善する柔軟剤が望まれている。

【０００３】この欠点を解決するために、特公昭６１−
３７３８７号にはジアルキル４級アンモニウム化合物と
陰イオン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特
開平９−１１１６６０号には１分子中に２個以上の陽イ
オン基を持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み
合わせた柔軟剤組成物が開示されている。しかしながら
これらの技術は柔軟性及び仕上がった衣料の風合いを両
立できるものではない。

【０００４】また、モノ長鎖アルキル３級アミンを柔軟
剤として使用することはすでに知られている。特開平７
−２６８７７３号にはエステル基又はアミド基を有する
モノ長鎖アルキル３級アミンと特定のエステル化合物を
用いた柔軟剤組成物が開示されている。また、特開平５
−１３２８６５号にはアミン化合物と陰イオン性界面活
性剤を混和しない状態で基体に担持させた柔軟剤組成物
が開示されている。しかしながらこれらに開示されてい
る組成物においても油っぽい風合いを改善できるもので
はない。一方、通常の洗濯で衣料を洗濯した場合、洗浄
終了後は汚れと共に菌や微生物もある程度除去されてい
るが、つゆ時の室内乾燥などの微生物の繁殖し易い環境
で衣料を乾燥あるいは保存したとき、菌に由来する悪臭
が衣料に付着する。また、衣料の着用時、汗などに由来
する体臭が衣料に付着し、不愉快でありしかも衛生的に
好ましくない。このような衣料の臭いを除去する方法と
して近年、スプレー型の消臭剤が使用されるようになっ
たが、局部的な消臭効果は得られるが衣料全体を消臭す
ることは困難であり、その改善が望まれる。

【０００５】本発明の課題は、衣料の風合いを改善し、
更に衣料全体の消臭に効果が有り、且つ長時間消臭効果
を持続できる柔軟剤組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）分子中
に、アミノ基及び４級アンモニウム基から選ばれる基を
１つと炭素数１３〜３６の炭化水素基を１つ有する化合
物、（ｂ）分子中に、炭素数１６〜３６の炭化水素基と
−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−ＯＳＯ₃Ｍ基［Ｍ：対イオン］
を有する陰イオン性界面活性剤、及び（ｃ）抗菌剤を含
有し、（ａ）成分、（ｂ）成分のモル比が（ａ）／
（ｂ）＝９／１〜４／６である柔軟剤組成物を提供す
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】［（ａ）成分］本発明の（ａ）成
分は、一般式（１）で表される３級アミン又はその塩
（以下化合物（１）という）、もしくは一般式（２）で
表される４級アンモニウム塩（以下化合物（２）とい
う）から選ばれる１種以上が好ましい。

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、Ｒ¹及びＲ⁵はそれぞれ独立に、炭
素数１３〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、
Ｒ²及びＲ⁶はそれぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレ
ン基であり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独
立に、炭素数１〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキ
ル基であり、Ａ及びＢはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−から選ばれ
る基であり、ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１の数で
あり、Ｙ^-は陰イオン基である。］ 化合物（１）において、Ｒ¹は炭素数１３〜３６、好ま
しくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基であ
る。Ｒ²は炭素数１〜４のアルキレン基が好ましい。Ｒ³
及びＲ⁴は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又は
ヒドロキシエチル基が好ましい。ａは１が好ましい。

【００１０】化合物（１）の中で特に好ましい化合物と
して、一般式（１−１）で表される化合物及び一般式
（１−２）で表される化合物から選ばれる１種以上が挙
げられる。

【００１１】

【化４】

【００１２】［式中、Ｒ²¹は炭素数１３〜３５、好まし
くは１５〜２３のアルキル基又はアルケニル基であり、
ｅは２又は３である。Ｒ²²及びＲ²³は、それぞれ独立
に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、好ま
しくはメチル基又はヒドロキシエチル基である］。

【００１３】一般式（１−１）又は（１−２）で表され
る化合物は、例えば、Ｒ²¹−ＣＯＯＨで表される脂肪酸
又はそのアルキル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸
クロリドとＮ−ヒドロキシアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミン又はＮ−アミノアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミンとを反応させることで容易に合成することがで
き、Ｒ²¹は単独のアルキル鎖長でもよく、混合アルキル
鎖長でもよい。

【００１４】化合物（１）は、無機又は有機の酸で中和
した塩であってもよい。また、塩として使用する場合
は、柔軟剤組成物に配合する前にアミノ基を酸剤により
中和したものを用いることもでき、柔軟剤組成物に
（ａ）成分を配合した後、アミノ基を酸剤で中和しても
よい。中和のための酸としては塩酸、硫酸、リン酸、グ
リコール酸、ヒドロキシカルボン酸、炭素数１〜１２の
脂肪酸又は炭素数１〜３のアルキル硫酸が好ましく、特
に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ましい。中和に用いる
これらの酸剤は、単独で用いても複数で用いてもよい。

【００１５】化合物（２）において、Ｒ⁵は炭素数１３
〜３６、好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケ
ニル基である。Ｒ⁶は炭素数１〜４のアルキレン基が好
ましい。Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に、メチル
基、エチル基又はヒドロキシエチル基が好ましい。化合
物（２）の中で特に好ましい化合物として、一般式（２
−１）で表される化合物及び一般式（２−２）で表され
る化合物から選ばれる１種以上が挙げられる。

【００１６】

【化５】

【００１７】［式中、Ｒ²⁴は炭素数１３〜３５、好まし
くは１５〜２３のアルキル基又はアルケニル基であり、
ｆは２又は３であり、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷は、それぞれ
独立に、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基、
好ましくはメチル基又はヒドロキシエチル基である。Ｙ
^-は陰イオン基、好ましくはハロゲンイオン、硫酸イオ
ン、リン酸イオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸エステ
ルイオン、炭素数１〜１２の脂肪酸イオン、炭素数１〜
３のアルキル基で置換されていても良いアリールスルホ
ン酸イオンから選ばれる１種以上である。］ 一般式（２−１）又は（２−２）で表される化合物は、
例えば、Ｒ²⁴−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又はそのアル
キル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸クロリドとＮ
−ヒドロキシアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン又は
Ｎ−アミノアルキル−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンとを反
応させ、さらにアルキルハライド、ジアルキル硫酸、ア
ルキレンオキシド等のアルキル化剤で４級化することで
容易に合成することができる。また、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ
アルキル−Ｎ−ヒドロキシアルキル４級アンモニウム
塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアルキル−Ｎ−アミノアルキル４
級アンモニウム塩とＲ²⁴−ＣＯＯＨで表される脂肪酸又
はそのアルキル（炭素数１〜５）エステルもしくは酸ク
ロリドとの反応で合成することも可能である。Ｒ²⁴は単
独のアルキル鎖長でもよく、混合アルキル鎖長でもよ
い。

【００１８】本発明の（ａ）成分は柔軟効果の点から、
化合物（１）、又は化合物（１）と化合物（２）を併用
することが好ましく、併用する場合は化合物（１）／化
合物（２）の重量比は１／１０００〜１０００／１が好
ましい。

【００１９】［（ｂ）成分］本発明の（ｂ）成分は、分
子中に炭素数１６〜３６、好ましくは１６〜２８のアル
キル基又はアルケニル基と、−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−
ＯＳＯ₃Ｍ基［Ｍ：対イオン］を有する陰イオン性界面
活性剤であり、具体的には上記炭素数を有するアルキル
ベンゼンスルホン酸、アルキル（又はアルケニル）硫酸
エステル、ポリオキシアルキレンアルキル（又はアルケ
ニル）エーテル硫酸エステル、オレフィンスルホン酸、
アルカンスルホン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂
肪酸エステル及びこれらの塩が好ましい。これらの中で
も特に炭素数１６〜２８のアルキル基又はアルケニル基
を有するアルキル（又はアルケニル）硫酸エステル、炭
素数１６〜２８のアルキル基又はアルケニル基を有し、
エチレンオキシド（以下、ＥＯと表記する）平均付加モ
ル数が１〜６、好ましくは１〜４、特に好ましくは１〜
３であるポリオキシエチレンアルキル（又はアルケニ
ル）エーテル硫酸エステル及びこれらの塩から選ばれる
１種以上が好ましい。塩としては、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩が貯蔵
安定性の点から良好である。

【００２０】［（ｃ）成分］本発明の（ｃ）成分は、抗
菌剤である。ここで本発明の抗菌剤は、木綿金巾＃２０
０３に該化合物１質量％を均一に付着させた布を用いＪ
ＩＳＬ １９０２「繊維製品の抗菌性試験法」の方法で
抗菌性試験を行い阻止帯が見られる化合物である。この
ような化合物としては「香粧品、医薬品防腐・殺菌剤の
科学」吉村孝一、滝川博文著、フレグランスジャーナル
社 １９９０年４月１０日発行 ５０１頁〜５６４頁に
記載されているものを使用することができ、好ましいも
のとしてはトリクロサン、ビス−（２−ピリジルチオー
１−オキシド）亜鉛、２，４，５，６−テトラクロロイ
ソフタロニトリル、トリクロロカルバニリド、２−（４
−チオシアノメチルチオ）ベンズイミダゾール、ポリヘ
キサメチレンビグアニジン塩酸塩、グルクロン酸クロル
ヘキシジン、８−オキシキノリン及びポリリジンから選
ばれる１種以上であり、特にトリクロサンが臭いの抑制
効果の点で好ましい。また、特開平１１−１８９９７５
号に記載されているトリクロサン類自体も良好であり、
具体的にはジクロロヒドロキシジフェニルエーテル、モ
ノクロロヒドロキシジフェニルエーテルが好ましい。

【００２１】本発明では（ｃ）成分として、一般式
（３）〜（５）で表される化合物から選ばれる１種以上
を用いることも衣料の消臭効果の点から好適である。

【００２２】

【化６】

【００２３】[式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、
炭素数５〜１２、好ましくは６〜１２のアルキル基又は
アルケニル基、好ましくはアルキル基であり、Ｒ¹²及び
Ｒ¹³はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又は
ヒドロキシアルキル基であり、Ｔは−ＣＯＯ−、ＯＣＯ
−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又はフェニレン基であ
り、ｃは０又は１の数であり、Ｒ¹¹は炭素数１〜６のア
ルキレン基又は−（Ｏ−Ｒ²⁰）_d−である。ここでＲ²⁰
はエチレン基もしくはプロピレン基、好ましくはエチレ
ン基であり、ｄは１〜１０、好ましくは１〜５の数であ
る。Ｒ¹⁴は炭素数１〜５、好ましくは１〜３のアルキレ
ン基である。また、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は、これ
らの内２つ以上（好ましくは２つ）は炭素数８〜１２の
アルキル基であり、残りが炭素数１〜３のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基である。Ｚ ^-は陰イオン基、好
ましくはハロゲンイオン、炭素数１〜３のアルキル硫酸
イオンである。] 本発明の最も好ましい（ｃ）成分としては下記のものを
挙げることができる。

【００２４】

【化７】

【００２５】［柔軟剤組成物］本発明の柔軟剤組成物は
（ａ）成分を好ましくは３〜４０質量％、より好ましく
は５〜４０質量％、特に好ましくは５〜３５質量％含有
し、（ｂ）成分を好ましくは０．５〜３０質量％、より
好ましくは１〜２５質量％、特に好ましくは２〜２０質
量％含有することが柔軟効果及び風合いの点から好まし
い。また、（ｃ）成分を０．１〜２０質量％、好ましく
は０．１〜１５質量％、特に好ましくは０．１〜１０質
量％含有することが消臭効果及び消臭効果の持続性の点
から好ましい。さらに（ａ）成分と（ｂ）成分のモル比
（ａ）／（ｂ）が９／１〜４／６、更に９／１〜５／
５、特に８．５／１．５〜６．５／３．５であること
が、柔軟性及び風合いの点から好適である。また、
（ａ）成分と（ｂ）成分とを合計で５〜６０質量％、特
に１０〜５０質量％の範囲で含有することが、柔軟効
果、風合い及び貯蔵安定性の点から好ましい。

【００２６】また、本発明の柔軟剤組成物は、（ａ）成
分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分と水を含有する組成物で
あり、水は蒸留水又はイオン交換水が好ましい。貯蔵安
定性の点で、水は組成物中に３０〜９５質量％、好まし
くは５０〜８５質量％配合される。

【００２７】本発明の組成物は、貯蔵安定性の点から、
組成物の２０℃におけるｐＨを１〜８．５、更に１〜
８、特に２〜８に調整することが好ましい。

【００２８】本発明では上記（ａ）成分、（ｂ）成分、
及び（ｃ）成分に加えて（ｄ）成分として炭素数１２〜
３６、好ましくは１４〜２４、より好ましくは１４〜２
０の飽和又は不飽和の脂肪酸又はその塩を含有すること
が柔軟効果及び風合い改善点から好ましい。具体的には
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、あるいはこれらの混合物であり、特に
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸から選ばれる
１種以上が良好である。また、パーム油、牛脂から誘導
されるアルキル組成を有する脂肪酸も好ましい。塩を用
いる場合は、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム
塩、アルカノールアミン塩が好ましく、特に貯蔵安定性
からナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。この（ｄ）
成分の配合量は、組成物中０．０１〜５質量％、特に
０．０５〜３質量％が好ましい。また、（ｄ）成分と
（ａ）成分の配合割合は、（ｄ）／（ａ）が重量比で１
／５００〜１／１０、特に１／３００〜１／５０が柔軟
効果の点から好ましい。

【００２９】本発明では貯蔵安定性の点から上記（ａ）
成分、（ｂ）成分及び（ｃ）成分に加えて（ｅ）成分と
してさらに非イオン界面活性剤を配合することが好まし
い。非イオン界面活性剤としては炭素数８〜２０のアル
キル基又はアルケニル基を有するポリオキシエチレンア
ルキルエーテルが好ましく、特に一般式（６）で表され
る非イオン界面活性剤が好ましい。

【００３０】Ｒ²⁸−Ｕ−[(Ｒ²⁹Ｏ)_h−Ｈ]_i （６） ［式中、Ｒ²⁸は炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜１
８のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ²⁹は炭素数
２又は３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基
である。ｈは２〜１００、好ましくは５〜８０、特に好
ましくは１０〜６０の数を示す。Ｕは−Ｏ−、−ＣＯＮ
＜ 又は−Ｎ＜ であり、Ｕが−Ｏ−の場合はｉは１であ
り、Ｕが−ＣＯＮ＜ 又は−Ｎ＜ の場合はｉは２であ
る。］一般式（６）で表される化合物の具体例として以
下の化合物を挙げることができる。

【００３１】Ｒ²⁸−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_j−Ｈ ［式中、Ｒ²⁸は前記の意味を示す。ｊは８〜１００、好
ましくは１０〜６０の数である。］ Ｒ²⁸−Ｏ−(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)_m−(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)_n−Ｈ ［式中、Ｒ²⁸は前記の意味を示す。ｍ及びｎはそれぞれ
独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、ＥＯ
とプロピレンオキシド（以下、ＰＯと表記する）はラン
ダムあるいはブロック付加体であってもよい。］

【００３２】

【化８】

【００３３】［式中、Ｒ²⁸は前記の意味を示す。ｐ、
ｑ、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０〜４０、好ましくは５
〜４０の数であり、ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓは５〜６０、好まし
くは５〜４０の数である。ＥＯとＰＯはランダムあるい
はブロック付加体であってもよい。］ 上記非イオン界面活性剤の配合量は安定性の点から組成
物中０．５〜１０質量％、特に１〜８質量％が好まし
い。

【００３４】また、本発明の柔軟剤組成物は、（ｆ）成
分として無機塩を含有することができる。無機塩として
は塩化ナトリウム及び／又は塩化カルシウムが貯蔵安定
性の点から好ましく、組成物中０〜１０００ｐｐｍ、好
ましくは１０〜５００ｐｐｍ添加することが良好であ
る。但し、脂肪酸塩類等の界面活性剤にはナトリウム塩
やカリウム塩が含まれているが、このような界面活性剤
の使用によって組成物に混入する無機塩は上記制限を受
けるものではない。

【００３５】また、本発明の柔軟剤組成物は、（ｇ）成
分として溶剤を用いることができる。具体的に好ましい
（ｇ）成分としては、エタノール、イソプロパノール、
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコー
ルから選ばれる溶媒であり、これら（ｇ）成分は、組成
物中に０〜２０質量％、特に０．５〜１０質量％配合す
ることができる。なお、エタノールを使用する場合は、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩変性エタノ
ールや８−アセチル化蔗糖変性エタノールを使用するこ
とが望ましい。

【００３６】本発明では貯蔵安定性を改善する目的で
（ｈ）成分として炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪
酸と多価アルコールとのエステル化合物を配合すること
ができる。具体的に好ましい化合物としてはトリグリセ
ライド、ジグリセライド、モノグリセライド、ペンタエ
リスリトールのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエ
ステルを挙げることができ、これらの配合量は好ましく
は５質量％以下、より好ましくは３質量％以下、特に好
ましくは１質量％以下である。

【００３７】本発明の柔軟剤組成物には、貯蔵後の色や
匂いを改善するため、通常知られている金属封鎖剤や酸
化防止剤を配合しても差し支えない。金属封鎖剤として
はエチレンジアミン四酢酸塩、ジエチレントリアミン五
酢酸塩等に代表されるアミノカルボン酸類、トリポリリ
ン酸塩、ピロリン酸塩に代表される無機リン化合物、１
−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸塩やポリホ
スホン酸類、フィチン酸に代表される有機リン酸類を挙
げることができ、酸化防止剤としては２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール及び２（３）−ブ
チル−４−オキシアニソール等が挙げられる。これらは
酸でも塩として配合してもよい。これら金属封鎖剤及び
酸化防止剤は、本発明の柔軟剤組成物中に、（ａ）成分
に対して０．１〜１０００ｐｐｍの範囲で配合される。

【００３８】本発明の柔軟剤組成物には、通常繊維処理
剤に配合されるシリコーン、香料（特に好ましくは特開
平８−１１３８７号公報記載の成分（ｃ）及び（ｄ）に
て示された香気成分の組み合わせ）、あるいは色素等の
成分を配合しても差し支えない。

【００３９】本発明の柔軟剤組成物の製造方法として
は、水に（ｃ）成分、必要に応じて（ｅ）成分及び
（ｇ）成分を溶解させ、４０〜７０℃、好ましくは４５
℃〜６５℃に加熱昇温し、その後（ａ）成分、（ｂ）成
分、必要に応じて（ｄ）成分、（ｆ）成分及び（ｈ）成
分を添加して撹拌混合し、酸剤で所定のｐＨに調整し、
冷却した後にそのほかの成分を添加する方法が貯蔵安定
性の点から好ましい。

【００４０】

【実施例】合成例１：（ａ−１）の合成 パルミチン酸／ステアリン酸を５０／５０（重量比）で
混合した混合脂肪酸とＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミンとの脱水エステル化反応により（ａ−
１）を合成した。すなわち、Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン１３２ｇ、パルミチン酸２００
ｇとステアリン酸２００ｇを攪拌機、温度計、脱水管の
ついた４つ口フラスコに入れ、１５０℃まで昇温した。
その温度で４時間生成する水を留去しながら加熱撹拌し
た。さらに１８０℃に昇温し、Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン６６ｇを滴下しながら１０時
間、加熱撹拌を続けた。その後、１２０℃に冷却し、減
圧下、未反応のアミンを留去し、目的とするＮ−アルカ
ノイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−
１）４７３ｇを得た。

【００４１】合成例２：（ａ−２）の合成 パルミチン酸／ステアリン酸を４０／６０（重量比）で
混合した混合脂肪酸とＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミンとの脱水アミド化反応により（ａ−２）を
合成した。すなわち、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロ
パンジアミン１６１ｇと混合脂肪酸２７３．３ｇを攪拌
機、温度計、脱水管のついた４つ口フラスコに入れ、１
８０℃まで昇温した。その温度で約５時間生成する水を
留去しながら加熱撹拌した。その後、１２０℃に冷却
し、減圧下、未反応のアミンを留去し、目的とするＮ−
アルカノイルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
（ａ−２）を得た。

【００４２】合成例３：（ａ−３）の合成 合成例２において混合脂肪酸に代えてオレイン酸を用い
た以外は合成例２と同様の方法でＮ−オレオイルアミノ
プロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（ａ−３）を得た。

【００４３】合成例４：（ａ−４）の合成 合成例１で製造した（ａ−１）成分１００ｇとエタノー
ル３００ｇをオートクレーブに仕込み、窒素置換後攪拌
下１００℃まで昇温した。その後、圧入ポンプでメチル
クロリド１８ｇを圧入し、３時間反応させた。冷却後エ
タノールを減圧留去し、目的のＮ−アルカノイルオキシ
エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド
（ａ−４）を得た。

【００４４】合成例５：（ａ−５）の合成 合成例２で製造した（ａ−２）成分とメチルクロリドを
用いて合成例４と同様の方法で、目的のＮ−アルカノイ
ルアミノプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウ
ムクロリド（ａ−５）を得た。

【００４５】合成例６：（ａ−６）の合成 合成例３で製造した（ａ−３）成分とメチルクロリドを
用いて合成例４と同様の方法で、目的のＮ−オレオイル
アミノプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム
クロリド（ａ−６）を得た。

【００４６】実施例１ 下記成分を用いて表１及び表２に示す柔軟剤組成物を調
製した。その際、（ｃ）成分、（ｅ）成分及び（ｇ）成
分を水に溶解させ、６０℃まで昇温し、６０℃で攪拌羽
を用いて攪拌しながら（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｄ）
成分、（ｆ）成分及び（ｈ）成分を添加し、３５％塩酸
水溶液と４８％水酸化ナトリウム水溶液で所定のｐＨに
調整した後、残りの（ｉ）成分を添加し、室温に冷却し
た。なお、表１及び表２に示すｐＨ範囲では（ａ−
１）、（ａ−２）、（ａ−３）成分はほぼすべて塩酸塩
の状態で組成物中に存在する。

【００４７】得られた柔軟剤組成物について、下記方法
で柔軟性及び風合い、並びに消臭効果を評価した。結果
を表１及び表２に示す。

【００４８】＜配合成分＞ （ａ−１）：合成例１で得たＮ−アルカノイルオキシエ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン （ａ−２）：合成例２で得たＮ−アルカノイルアミノプ
ロピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン （ａ−３）：合成例３で得たＮ−オレオイルアミノプロ
ピル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン （ａ−４）：合成例４で得たＮ−アルカノイルオキシエ
チル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド （ａ−５）：合成例５で得たＮ−アルカノイルアミノプ
ロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド （ａ−６）：合成例６で得たＮ−オレオイルアミノプロ
ピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウムクロリド （ａ'−１）：Ｎ，Ｎ−ジステアロイルオキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド （ａ'−２）：Ｎ，Ｎ−ジオレオイルオキシエチル−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド （ｂ−１）：ステアリル硫酸エステルナトリウム （ｂ−２）：ポリオキシエチレン硬化牛脂組成アルキル
硫酸エステルナトリウム（ＥＯ平均付加モル数２．３、
硬化牛脂組成はパルミチル基／ステアリル基が４０／６
０の重量比である） （ｂ−３）：ゲルベ型アルキル硫酸エステルナトリウム
（２−オクチルドデシル硫酸エステルナトリウム）（デ
カノールからゲルベ反応によって得られた２−オクチル
−１−ドデカノールを三酸化硫黄で硫酸化し、更に水酸
化ナトリウムで中和したゲルベアルコール硫酸エステル
ナトリウム） （ｃ−１）：トリクロサン （ｃ−２）：ビス−（２−ピリジルチオー１−オキシ
ド）亜鉛 （ｃ−３）：２，４，５，６−テトラクロロイソフタロ
ニトリル （ｃ−４）：トリクロロカルバニリド （ｃ−５）：２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンズ
イミダゾール （ｃ−６）：ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩 （ｃ−７）：グルクロン酸クロルヘキシジン （ｃ−８）：８−オキシキノリン （ｃ−９）：ポリリジン

【００４９】

【化９】

【００５０】（ｃ−１３）：Ｎ，Ｎ−ジデシル−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニウムクロリド （ｄ−１）：ステアリン酸 （ｄ−２）：オレイン酸 （ｅ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均
２０モル付加させたもの （ｅ−２）：ステアリルアミンにＥＯを平均３０モル付
加させたもの （ｆ−１）：塩化ナトリウム （ｇ−１）：エチレングリコール （ｈ−１）：エキセル１５０［ステアリン酸モノ、ジ、
トリグリセリド混合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：
５）花王（株）製］ （ｉ−１）：シリコーン（ジーイー東芝シリコーン製、
ＴＳＦ４４５２）。 （ｉ−２）：色素（アシッドブルー９） （ｉ−３）：香料［ヘキシルシンナミックアルデヒド
（１８）、ネロリンヤラヤラ（４）、トリシクロデセニ
ルアセテート（４）、ベンジルアセテート（１０）、ム
スクケトン（５）、アニシルアセトン（２）、サンダル
マイソールコア（２）、アルデヒドＣ14ピーチ（１）、
リナロール（１８）、ジヒドロキシミルセノール
（８）、ボルネオール（４）、セドロール（４）、ムゴ
ール（５）、ベンジルアルコール（５）、ジプロピレン
グリコール（１０）の混合物：カッコ内は香料中の質量
％］。

【００５１】＜柔軟性及び風合いの評価法＞バスタオル
（木綿１００％）５枚を市販の弱アルカリ性洗剤（花王
（株）製アタック）を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製
２槽式洗濯機ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．０６６７
質量％、水道水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０分間）。
その後洗浄液を排出し、３分間脱水後、３０Ｌの水道水
を注水して５分間すすぎを行い、排水後３分間脱水を行
った。その後再度３０Ｌの水道水を注水した後、表１及
び表２の柔軟剤組成物７ｍｌを添加し５分間攪拌した。
その後、脱水し自然乾燥した。

【００５２】上記処理したバスタオルの柔軟性と風合い
を１０人のパネラー（３０代男性１０人）により下記の
基準で判定し、平均点を求めた。平均点が０以上１未満
を○、１以上１．５未満を△、１．５以上を×として判
定した。

【００５３】（１）柔軟性の評価基準 ０：非常に柔らかく仕上がった １：柔らかく仕上がった ２：やや柔らかく仕上がった ３：柔らかに仕上がらない （２）風合いの評価基準 ０：油っぽくなくさっぱりした風合いである １：やや油っぽくなく、さっぱりした風合いである ２：やや油っぽい風合いである ３：油っぽい風合いである ＜消臭効果の評価法＞２０代男子２人が１２時間着用し
た肌着（木綿１００％）２枚を市販の弱アルカリ性洗剤
（花王（株）製アタック）を用いて洗濯機で洗浄した
（東芝製２槽式洗濯機ＶＨ−３６０Ｓ１、洗剤濃度０．
０６６７質量％、水道水３０Ｌ使用、水温２０℃、１０
分間）。その後洗浄液を排出し、１分間脱水後、３０Ｌ
の水道水を注水して５分間すすぎを行い、排水後１分間
脱水を行った。その後再度３０Ｌの水道水を注水した
後、表１及び表２の柔軟剤組成物７ｍｌを添加し５分間
攪拌した。その後、脱水し、湿度７０％、２５℃の恒温
室で１２時間乾燥した。恒温室で乾燥させた衣料の臭
い、及び再度２０代男性２人に１２時間着用した後の衣
料の臭いを１０人のパネラー（３０代男性１０人）によ
り下記の基準で判定し、平均点を求めた。平均点が０．
５未満を◎、０．５以上１未満を○、１以上１．５未満
を△、１．５以上を×として判定した。

【００５４】評価基準 ０：ほとんど臭いを感じない １：かすかに臭いを感じるが気にならない程度である ２：臭いがする ３：顕著に臭いがする

【００５５】

【表１】

【００５６】

【表２】

【００５７】表２中、比較品１及び２は、（ａ’−
１）、（ａ’−２）を（ａ）成分として、（ａ）／
（ｂ）モル比を算出した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｍ 13/256 Ｄ０６Ｍ 13/256 13/355 13/355 13/463 13/463 (72)発明者 田方 秀次 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB72 BT12 BU32 BU50 4L033 AA02 AB04 AB05 AC02 AC10 BA28 BA29 BA46 BA57 BA86

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）分子中に、アミノ基及び４級アン
   モニウム基から選ばれる基を１つと炭素数１３〜３６の
   炭化水素基を１つ有する化合物、（ｂ）分子中に、炭素
   数１６〜３６の炭化水素基と−ＳＯ₃Ｍ基及び／又は−
   ＯＳＯ₃Ｍ基［Ｍ：対イオン］を有する陰イオン性界面
   活性剤、及び（ｃ）抗菌剤を含有し、（ａ）成分、
   （ｂ）成分のモル比が（ａ）／（ｂ）＝９／１〜４／６
   である柔軟剤組成物。
2. 【請求項２】 （ａ）成分が、一般式（１）で表される
   ３級アミン又はその塩、もしくは一般式（２）で表され
   る４級アンモニウム塩から選ばれる１種以上である請求
   項１記載の柔軟剤組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ¹及びＲ⁵はそれぞれ独立に、炭素数１３〜３
   ６のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ²及びＲ⁶は
   それぞれ独立に、炭素数１〜６のアルキレン基であり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹はそれぞれ独立に、炭素数
   １〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基であり、
   Ａ及びＢはそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
   −ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−から選ばれる基であり、
   ａ及びｂはそれぞれ独立に０又は１の数であり、Ｙ^-は
   陰イオン基である。］
3. 【請求項３】 （ｃ）成分がトリクロサン、ビス−（２
   −ピリジルチオー１−オキシド）亜鉛、２，４，５，６
   −テトラクロロイソフタロニトリル、トリクロロカルバ
   ニリド、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンズイミ
   ダゾール、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、グ
   ルクロン酸クロルヘキシジン、８−オキシキノリン及び
   ポリリジンから選ばれる１種以上の化合物である請求項
   １又は２記載の柔軟剤組成物。
4. 【請求項４】 （ｃ）成分が一般式（３）で表される化
   合物、一般式（４）で表される化合物及び一般式（５）
   で表される化合物から選ばれる１種以上である請求項１
   又は２記載の柔軟剤組成物。 【化２】 [式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹⁵はそれぞれ独立に、炭素数５〜１
   ２のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ¹²及びＲ¹³
   はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基又はヒド
   ロキシアルキル基であり、Ｔは−ＣＯＯ−、ＯＣＯ−、
   −ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又はフェニレン基であり、
   ｃは０又は１の数であり、Ｒ¹¹は炭素数１〜６のアルキ
   レン基又は−（Ｏ−Ｒ²⁰）_d−である。ここでＲ²⁰はエ
   チレン基もしくはプロピレン基であり、ｄは１〜１０の
   数である。Ｒ¹⁴は炭素数１〜５のアルキレン基であり、
   Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹はこれらの内少なくとも２つ
   は炭素数８〜１２のアルキル基であり、残りが炭素数１
   〜３のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である。Ｚ
   ^-は陰イオン基である。]