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JPH082938B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents

熱硬化性樹脂組成物

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JPH082938B2
JPH082938B2 JP2239436A JP23943690A JPH082938B2 JP H082938 B2 JPH082938 B2 JP H082938B2 JP 2239436 A JP2239436 A JP 2239436A JP 23943690 A JP23943690 A JP 23943690A JP H082938 B2 JPH082938 B2 JP H082938B2
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JP
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epoxy
carbon atoms
thermosetting resin
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、加工性、耐熱性に優れた硬化物を与える熱
硬化性樹脂組成物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 熱硬化性樹脂は、注型、含浸、積層、成形用材料とし
て各種電気絶縁材料、構造材料、接着剤などに使用され
ている。近年、これらの各用途において材料の使用条件
は厳しくなる傾向にあり、特に材料の耐熱性は重要な要
件になっている。
しかしながら、熱硬化性樹脂として一般に使用されて
いる熱硬化性のポリイミド樹脂は、良好な耐熱性を有す
るが、加工時に高温で長時間の加熱が必要であり、加工
性に劣るものであった。また、耐熱性に改良を加えたエ
ポキシ樹脂は、加工性に優れているものの、高温時の機
械的特性、電気的特性及び長期の耐熱劣化性、高度耐熱
機能が不十分であった。
そこで、これらに代わる材料の一つとして、例えばポ
リイミドとアルケニルフェノール又はアルケニルフェノ
ールエーテルとを含む熱硬化性混合物（特開昭52-994号
公報）、マレイミド系化合物、ポリアリル化フェノール
系化合物及びエポキシ樹脂を含む耐熱性樹脂組成物（特
開昭58-11840099号公報）等が提案されている。
しかし、ここで使用されているポリアリル化フェノー
ル系化合物は、ポリアリルエーテル化合物をクライゼン
転移させたものか或いは加熱硬化時にクライゼン転移に
よりフェノール性水酸基が生成する構造を有しているた
め、核置換アリル基と水酸基又はエーテル基が同一芳香
環のオルソ位に位置しており、特にノボラックタイプの
樹脂組成物の場合、硬化後も未反応のまま残存しやす
く、高温時の硬化特性、耐熱劣化性等に問題があった。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、加工性が
良好で、かつ耐熱性に優れた硬化物を与える熱硬化性樹
脂組成物を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ね
た結果、（ａ）分子中に少なくとも１個のＮ−置換マレ
イミド基を有するマレイミド化合物と、（ｂ）下記一般
式（Ａ）又は（Ｂ）で示される１価又は２価の芳香族基
に共役する二重結合を有する１価の脂肪族炭化水素基を
含有するエポキシノボラック樹脂とを配合した熱硬化性
樹脂組成物は、低応力性で加工性が良く、高い接着性を
有する上、高温での機械的強度及び耐熱水性が良好で、
耐熱性に優れた硬化物を与えることを見い出した。
（式中Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
ハロゲン置換若しくは非置換のアルキル基又はグリシド
キシ基を示し、R2、R3、R4はそれぞれ水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の整数を示
す。） 即ち、一般にＮ−置換マレイミド基を有するマレイミ
ド化合物は耐熱性付与効果は大きいものの、これを配合
した熱硬化性樹脂組成物は長期耐熱性、接着性、加工性
に問題があるものであるが、上記Ｎ−置換マレイミド基
含有化合物と共に上記式（Ａ）又は（Ｂ）で示される基
を有するエポキシノボラック樹脂を併用すると、マレイ
ミド基含有化合物中のビニル基と上記式（Ａ）又は
（Ｂ）で示される基を有するエポキシノボラック樹脂中
のビニル基とが反応して共重合体を形成し、それ故、上
述のような優れた特性を有する熱硬化性樹脂組成物が得
られることを知見し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は分子中に少なくとも１個のマレイミ
ド基を有するマレイミド化合物と、芳香族基に共役する
二重結合を有するエポキシ樹脂とを配合してなる熱硬化
性樹脂組成物を提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（ａ）分子中に少な
くとも１個のＮ−置換マレイミド基を有するマレイミド
化合物を含有する。このようなマレイミド化合物として
は、下記一般式〔Ｉ〕で示されるマレイミド類が好まし
い。
ここで、置換基Ｒはｎ価の有機基であり、ｎは１〜20
の整数、好ましくは１〜６の整数を示し、特に好ましく
は２である。
ｎが２の場合、２価の有機基Ｒとしては、炭素数１〜
15の非置換又はハロゲン置換の２価脂肪族炭化水素基、
炭素数６〜20の非置換又はハロゲン置換の２価芳香族炭
化水素基、これら両者からなる非置換又はハロゲン置換
のアルキレンアリーレン基、又はこれら２価有機基の一
部にエーテル，チオエーテル，スルホキシド，スルホン
等の官能基を有するものなどが好適に用いられる。この
ような置換基Ｒの例としては、 （Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数１〜４
のアルキル基、ｍは０〜18の整数である。） 等を挙げることができる。
具体的には、このようなＮ−置換マレイミド基を持つ
マレイミド化合物としては、限定されるものではない
が、N,N′−ジフェニルメタンビスマレイミド,N,N′−
フェニレンビスマレイミド,N,N′−ジフェニルエーテル
ビスマレイミド,N,N′−ジフェニルスルホンビスマレイ
ミド,N,N′−ジシクロヘキシルメタンビススマレイミ
ド,N,N′−キシレンビスマレイミド,N,N′−トリレンビ
スマレイミド,N,N′−キシリレンビスマレイミド,N,N′
−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド,N,N′−ジ
クロロ−ジフェニルビスマレイミド,N,N′−（2,2−ジ
フェニルプロパン）ビスマレイミド,N,N′−ジフェニル
エーテルビスマレイミド,N,N′−ジエニルスルホンビス
マレイミド（それぞれ異性体を含む）,N,N′−エチレン
ビスマレミド,N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド,
N,N′−（ジメチルヘキサメチレン）ビスメチルマレイ
ミド等のN,N′−ビスマイレミド化合物、これらN,N′ビ
スマレイミド化合物とジアミン類を付加させて得られる
末端がN,N′−ビスマレイミド骨格を有するプレポリマ
ー、アニリン、ホルマリン縮合物のマレイミド化物など
が例示できる。
また、マレイミド化合物として、下記式 （ｍ′は０〜18の整数） で示される化合物や、Ｎ−置換モノマレイミド、Ｎ−置
換トリマレイミド又はＮ−置換テトラマレイミドとＮ−
置換ビスマレイミドとの混合物も使用することができ
る。更に、上記マレイミド化合物をシリコーン変性した
化合物も使用することが可能である。
なお、本発明では、これらマレイミドの１種を単独で
又は２種以上を混合して使用することができるが、Ｎ−
置換トリマレイミド、Ｎ−置換ビスマレイミド、特にN,
N′−ジフェニルメタンビスマレイミドが好適に使用さ
れる。
一方、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、（ｂ）下記一
般式（Ａ）又は（Ｂ）で示される１価又は２価の芳香族
基に共役する二重結合を有する１価の脂肪族炭化水素基
を含有するエポキシノボラック樹脂を含有する。
（式中Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のハロゲン置換若しくは非置換のアルキル基又はグリシ
ドキシ基を示し、R2、R3及びR4はそれぞれ水素原子又は
炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の整数を
示す。） このような式（Ａ）又は（Ｂ）で示される基として
は、下記のものを挙げることができる。
上記エポキシノボラック樹脂としては、下記のものが
好適に用いられる。
（上記式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭
化水素基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子である。ま
た、ｐは２〜20、ｑ及びｒは１〜20の正の整数、ｑ＋ｒ
は２〜20、R2、R3及びR4は上記と同様の意味を示す。） 具体的には、下記のエポキシノボラック樹脂が用いら
れる。
（上記式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭
化水素基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子である。ま
た、ｐは２〜20、ｑ及びｒは１〜20の正の整数、ｑ＋ｒ
は２〜20、R2、R3及びR4は上記と同様の意味を示す。） なお、上記式中、好ましくは、R1の炭素数１〜６の１
価炭化水素基はアルキル基であり、p,q,rは２〜10の整
数、ｑ＋ｒは２〜10の整数である。
上記共役二重結合含有のエポキシノボラック樹脂は、
その使用にあたって必ずしも１種のみの使用に限定され
るものではなく、２種もしくはそれ以上を混合して用い
てもよい。
なお、これら芳香族基に共役している二重結合を有す
るエポキシノボラック樹脂は、通常の方法で合成するこ
とができ、例えば共役二重結合を有するフェノール樹脂
をエピクロルヒドリンでエポキシ化したり、種々の公知
のエポキシ樹脂に２−プロペニルフェノール等を部分的
に反応させるなどの方法で容易に得ることができる。こ
こで、合成に用いる公知のエポキシ樹脂とは、１分子中
に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であり、
具体的にはエピクロルヒドリンとビスフェノールをはじ
めとする各種ノボラック樹脂とから合成されるエポキシ
樹脂が例示される。
本発明においては、第１成分のマレイミド化合物中の
ビニル基（Ａ）と第２成分の芳香族基と共役する二重結
合を有するエポキシノボラック樹脂中のビニル基（Ｂ）
との官能基比B/Aを1.5〜0.4、特に0.7〜0.6とすること
が好ましい。官能基比が1.5より大きく、共役二重結合
のビニル基の割合が多い場合は、未反応物が多くなり、
硬化性に問題が生じ、硬化物の長期耐熱性、信頼性が悪
くなる場合があり、B/Aが0.4より小さく、共役二重結合
のビニル基の割合が少ない場合は、成形性、機械的強度
に問題が生じる場合がある。
更に、本発明組成物において、第２成分の配合量は、
第１成分のマレイミド化合物100部（重量部、以下同
様）に対して20〜400部、特に50〜200部にすることが好
ましい。第２成分の配合量が20部より少ないと加工性、
耐熱性に優れた硬化物を得ることが難しい場合があり、
400部より多いとガラス転移温度が低下し、長期耐熱性
が悪くなる場合がある。
本発明では、Ｎ−置換マレイミド基を持つ上記〔Ｉ〕
の化合物と芳香族基と共役する二重結合を有するエポキ
シノボラック樹脂との架橋結合を完了させるため、触媒
を配合することが好ましい。
この場合、触媒としては、例えばベンゾイルパーオキ
サイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、2,4−
ジクロロベンゾイルパーオキサイド、カプリルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキ
サイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイド、ビス（１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルパーオキサイド）、ヒドロキシヘプチルパーオ
キサイド、第三級ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ−
メタンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイド、ジ−第三級ブチルパーオキサイド、ジクミル
パーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ（第三級ブチ
ルパーオキサイド）ヘキサン、2,5−ジメチルヘキシル
−2,5−ジ（パーオキシベンゾエート）、第三級ブチル
パーベンゾエート、第三級ブチルパーアセテート、第三
級ブチルパーオクトエート、第三級ブチルパーオキシイ
ソブチレート、ジ−第三級ブチル−ジ−パーフタレート
などの有機過酸化物を挙げることができ、これらの１種
を単独で又は２種以上を併用して用いることができる。
なお、併用触媒として、例えばイミダゾールあるいはそ
の誘導体、三級アミン系誘導体、ホスフィン系誘導体、
シクロアミジン誘導体などを使用することは何ら差し支
えない。
更に、触媒の配合量は、触媒量であるが、特に第１成
分のマレイミド化合物と第２成分の共役二重結合を有す
るエポキシノボラック樹脂の総量100部に対し、0.01〜1
0部、特に0.1〜２部であることが好ましい。触媒量が0.
01部未満では硬化性が不十分なため、良好な性能は出
ず、また10部を超えると硬化性が早くなり、成型性が悪
くなる場合がある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて硬化剤
を配合することが好ましい。
この場合、硬化剤としては、例えばジアミノジフェニ
ルメタン，ジアミノジフェニルスルホン，メタフェニレ
ンジアミン等のアミン系硬化剤、無水フタル酸，無水ピ
ロメリット酸，無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等
の酸無水物系硬化剤、あるいはフェノールノボラック、
クレゾールノボラック等の１分子中に２個以上の水酸基
を有するフェノールノボラック硬化剤などが挙げられ、
これらの１種又は２種以上を通常の配合量で配合するこ
とができる。この配合量は、具体的には、芳香族アミン
等のアミン系硬化剤の場合は、第２成分のエポキシノボ
ラック樹脂100部に対して30〜70部、好ましくは30〜50
部であり、また酸無水物系硬化剤やフェノールボラック
硬化剤等の場合は、第２成分のエポキシノボラック樹脂
100部に対して30〜120部、好ましくは40〜100部であ
る。
また、本発明の組成物には、本発明の第２成分のエポ
キシノボラック樹脂以外の芳香族基に共役する二重結合
を無含有の従来公知のエポキシ樹脂を配合してもよい。
更に、本発明の組成物は、必要に応じて無機質充填剤
を配合しても差し支えない。
この場合、無機充填剤は通常の使用量で配合される。
この使用量は、具体的には第１成分のマレイミド化合物
と第２成分のエポキシノボラック樹脂の総量100部に対
して50〜700部、好ましくは10〜400部である。
また無機充填剤の種類、単独使用あるいは複数種の併
用等に制限はなく、熱硬化性樹脂組成物の用途等に応じ
て適宜選択される。例えば、結晶性シリカ、非結晶性シ
リカ等の天然シリカ、合成高純度シリカ、合成球状シリ
カ、タルク、マイカ、窒化ケイ素、ボロンナイトライ
ド、アルミナなどから選ばれる１種又は２種以上を使用
することができる。
本発明の組成物には、更に必要によりその目的、用途
などに応じ、各種の添加剤を配合することができる。例
えばワックス類、ステアリン酸などの脂肪酸及びその金
属塩等の離型剤、カーボンブラック等の顔料、染料、酸
化防止剤、難燃化剤、素面処理剤（γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン等）、その他の添加剤を配合
することは差し支えない。
この熱硬化性樹脂組成物は、上述した成分の所定量を
均一に撹拌、混合し、予め70〜95℃に加熱してあるニー
ダー，ロール，エクストルーダーなどで混練、冷却し、
粉砕するなどの方法で得ることができる。なお、成分の
配合順序に特に制限はない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、成形材料、粉体塗装
用材料として好適に使用し得るほか、IC,LSI,トランジ
スタ，サイリスタ，ダイオード等の半導体装置の封止
用、プリント回路板の製造などにも有効に使用できる。
成形材料として使用する場合、成形条件としては、例え
ばトランスファー成形では、成形温度150〜200℃、成形
圧力50〜150kgf/cm2、成形時間１〜10分、ポストキュア
ー温度150〜250℃が適当である。
発明の効果 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、低応力性で接着性が
高く、加工性が良好であり、しかも高温での機械的強度
及び耐熱水性に優れ、耐熱性に優れた硬化物を与える。
従って、本発明組成物は近年の熱硬化性樹脂組成物の使
用条件を十分満たすもので、各種電気絶縁材料、構造材
料、接着剤、粉体塗装用材料、半導体封止用材料などと
して有用である。
次に、実施例，比較例を示すに先立ち、実施例，比較
例で用いた成分の合成例を示す。
〔合成例１〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコに２−プロペニルフェノール134g（１モ
ル）、ホルムアルデヒド水溶液（37％水溶液）56.8g
（0.7モル）を入れ、更にNaOH1.0gを加えた。窒素中、
還流温度で６時間反応させた後、シュウ酸2.0gトルエン
100gを加え、加熱脱水した。加熱脱水２時間後、150℃
で１時間反応させ、メチルイソブチルケトンに溶解さ
せ、芒硝水で洗浄して有機層の溶剤を除去したところ、
OH当量153、軟化点95℃の下記構造の反応生成物Ａを得
た（収率82％）。
〔合成例２〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコに合成例１で得た反応生成物Ａとエピク
ロルヒドリン、NaOHを入れ、通常の方法で反応させたと
ころ、エポキシ当量215、軟化点75℃の下記構造のエポ
キシ化合物（反応生成物Ｂ）を得た（収率77％） 〔合成例３〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコにｐ−イソプロペニルフェノール134g
（１モル）、ホルムアルデヒド水溶液（37％水溶液）5
6.8g（0.7モル）を入れ、NaOH1.0gを加えた。窒素中、
還流温度で６時間反応させた後、シュウ酸2.0g。トルエ
ン100gを加え、加熱脱水した。加熱脱水２時間後、150
℃で１時間反応させ、メチルイソブチルケトンに溶解さ
せ、芒硝水で洗浄して有機層の溶剤を除去したところ、
OH当量155、軟化点97℃の下記構造の反応生成物Ｃを得
た。（収率86％）。
〔合成例４〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコに合成例３で得た反応生成物Ｃとエプク
ロルヒドロリン、NaOHを入れ、通常の方法で反応させた
ところ、エポキシ当量217、軟化点73℃の下記構造のエ
ポキシ化合物（反応生成物Ｄ）を得た（収率79％）。
〔合成例５〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコにｏ−クレゾールノボラック化エポキシ
樹脂（エポキシ当量200、軟化点65℃）200gとトルエン2
00gを入れ、撹拌しながら滴下ロートより２−プロペニ
ルフェノール67g（0.5モル）を還流下で滴下した。還流
下で８時間反応させた後、溶剤を除去したところ、エポ
キシ当量536、軟化点67℃の下記構造のエポキシ化合物
（反応生成物Ｅ）を得た（収率92％）。
〔合成例６〕 温度計、撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
四つ口フラスコにオルソクレゾールノボラック化エポキ
シ樹脂（エポキシ当量200、軟化点65℃）200gとトルエ
ン200gを入れ、撹拌しながら滴下ロートよりｐ−イソプ
ロペニルフェノール67g（0.5モル）を還流下で滴下し
た。還流下で８時間反応させた後、溶剤を除去したとこ
ろ、エポキシ当量541、軟化点69℃の下記構造のエポキ
シ化合物（反応生成物Ｆ）を得た（収率94％）。
〔合成例７〕 原料として２−アリルフェノールを用いて合成例１と
同様の方法で反応させたところ、OH当量154、軟化点93
℃の下記構造の反応生成物Ｇを得た（収率81％）。
〔合成例８〕 合成例７で得た反応生成物Ｇを合成例２と同様の方法
でエポキシ化したところ、エポキシ当量214、軟化点77
℃の下記構造のエポキシ化合物を得た（収率79％）。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
なお、以下の例において部はいずれも重量部である。
〔実施例１〜８、比較例１〜７〕 N,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド100
部に対し、合成例で得られた反応生成物Ａ〜Ｈ、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂、硬化触媒を第１表に示す配合
量で使用すると共に、これに石英粉末260部、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン1.5部、ワックスE
1.5部、カーボンブラック1.0部を加え、得られた配合物
を熱２本ロールで均一に溶融混合し、15種類の熱硬化性
樹脂組成物（実施例１〜８、比較例１〜７）を製造し
た。
これらの熱硬化性樹脂組成物につき、以下の（イ）〜
（ヘ）の諸試験を行なった。
（イ） スパイラルフロー値 EMMI規格に準じた金型を使用して、175℃、70kg/cm2
の条件で測定した。
（ロ） 機械的強度（曲げ強度及び曲げ弾性率） JIS-K6911に準じて175℃、70kg/cm2、成形時間２分の
条件で10×４×100mmの抗折棒を成形し、220℃で４時間
ポストキュアーしたものについて25℃、250℃で測定し
た。
（ハ） ガラス転移温度 4mmφ×15mmの試験片を用いて、ディラトメーターに
より毎分５℃の速さで昇温した時の値を測定した。
（ニ） 耐クラック性 9.0×4.5×0.5mmの大きさのシリコンチップを14PIN-I
Cフレーム（42アロイ）に接着し、これに熱硬化性樹脂
組成物を成形条件175℃×２分で成形し、220℃で４時間
ポストキュアーした後、−196℃×１分〜260℃×30秒の
熱サイクルを繰り返して加え、50サイクル後の樹脂クラ
ック発生率を測定した（試験数＝50）。
（ホ） アルミニウム電極の変形量 3.4×10.2×0.3mmの大きさのシリコンチップ上にアル
ミニウム電極を蒸着した変形量測定素子を14PIN-ICフレ
ーム（42アロイ）にボンディングし、これに熱硬化性樹
脂組成物を成形条件180℃×２分で成形し、220℃で４時
間ポストキュアーした後、−196℃×１分〜260℃×30秒
の熱サイクルを繰り返して加え、200サイクル後のアル
ミニウム電極の変形量を調べた（試験数＝３）。
（ヘ） 耐湿性 14ピンDIPのIC形状にモールドしたサンプルを121℃、
湿度100％の高圧釜に100時間入れ、アルミニウム配線の
オープン不良率を調べた。
以上の諸試験の結果を第１表に併記する。
第１表の結果より、本発明に係るＮ−置換マレイミド
基含有化合物と芳香族基と共役する二重結合を有するエ
ポキシノボラック樹脂とを配合した熱硬化性樹脂組成物
（実施例１〜８）は、これら成分を配合していない熱硬
化性樹脂樹脂組成物（比較例１〜７）に比べ、高ガラス
転移点で高温での曲げ強度が強く、耐クラック性、耐湿
性に優れていることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−122398（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−88095（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−243615（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−154896（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ） 分子中に少なくとも１個のＮ−置
    換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、 （ｂ） 下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で示される１価又
    は２価の芳香族基に共役する二重結合を有する１価の脂
    肪族炭化水素基を含有するエポキシノボラック樹脂とを
    配合してなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 （式中Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
    ハロゲン置換若しくは非置換のアルキル基又はグリシド
    キシ基を示し、R2、R3、R4はそれぞれ水素原子又は炭素
    数１〜４のアルキル基を示し、ｌは１〜３の整数を示
    す。）
  2. 【請求項２】上記（ｂ）成分として、下記一般式から選
    ばれるエポキシ樹脂を配合してなる請求項１記載の組成
    物。 （上記式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化
    水素基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子である。また、
    ｐは２〜20、ｑ及びｒは１〜20の正の整数、ｑ＋ｒは２
    〜20、R2、R3及びR4は上記と同様の意味を示す。）
  3. 【請求項３】上記（ｂ）成分として、下記一般式から選
    ばれるエポキシ樹脂を配合してなる請求項２記載の組成
    物。 （上記式中、R1は水素原子又は炭素数１〜６の１価炭化
    水素基、Ｘは水素原子又はハロゲン原子である。また、
    ｐは２〜20、ｑ及びｒは１〜20の正の整数、ｑ＋ｒは２
    〜20、R2、R3及びR4は上記と同様の意味を示す。）
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