JPH08165439A - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体Info
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- JPH08165439A JPH08165439A JP6311652A JP31165294A JPH08165439A JP H08165439 A JPH08165439 A JP H08165439A JP 6311652 A JP6311652 A JP 6311652A JP 31165294 A JP31165294 A JP 31165294A JP H08165439 A JPH08165439 A JP H08165439A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/063—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having oxygen or sulfur atom(s) linked directly to the skeleton
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
【化１】
〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）または式（ｂ） 【化２】 （式（ａ）または式（ｂ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各
々独立に水素原子及び炭素数１〜１５のアルキル基を表
し、Ｒ1とＲ2は結合して環を形成してもよい。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物、及び該化合物
を含有してなる光記録媒体。 【効果】 吸収波長領域の制御の容易性、色素の分解・
溶融が制御されたことによる精度の高いピット形成、分
解発熱量の減少による記録媒体の樹脂基板へのダメージ
の減少、記録層と反射層との密着性が向上に寄与し、光
記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）または式（ｂ） 【化２】 （式（ａ）または式（ｂ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各
々独立に水素原子及び炭素数１〜１５のアルキル基を表
し、Ｒ1とＲ2は結合して環を形成してもよい。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物、及び該化合物
を含有してなる光記録媒体。 【効果】 吸収波長領域の制御の容易性、色素の分解・
溶融が制御されたことによる精度の高いピット形成、分
解発熱量の減少による記録媒体の樹脂基板へのダメージ
の減少、記録層と反射層との密着性が向上に寄与し、光
記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光ディスク用記
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプト
エレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸
収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形
成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】光ディスク、光カ−ド装置等における書
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
き込み及び読み取りのためにレーザー光が利用されてい
る。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方
式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒー
トモード記録（熱記録）が採用されており、そのために
記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。
【０００３】例えば、特開平2-147286号公報において、
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されて
いる。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐
光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】アントラキノン色素（例えば、特開昭58-2
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
24448号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭58-
224793号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されて
いるが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性お
よび耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。
【０００５】特開昭61-25886号公報、特開平2-43269号
公報(USP 4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
公報(USP 4960538)、特開平2-296885号公報等において
は、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が
提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、
記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】また、光記録媒体の記録層に、フタロシア
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP 186404)、同61-1
97280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(U
SP 4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報、
特表平2-502099号公報等により広く知られている。これ
らの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた
光記録媒体においては、感度、記録特性において十分な
性能を有しているとは言い難かった。それを改良したの
が特開平3-62878号公報(USP 5124067)であるが、その改
良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高
密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかっ
た。
ニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用す
る技術は、特開昭61-154888号公報(EP 186404)、同61-1
97280号公報、同61-246091号公報、同62-39286号公報(U
SP 4769307)、同63-37991号公報、同63-39388号公報、
特表平2-502099号公報等により広く知られている。これ
らの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた
光記録媒体においては、感度、記録特性において十分な
性能を有しているとは言い難かった。それを改良したの
が特開平3-62878号公報(USP 5124067)であるが、その改
良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高
密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかっ
た。
【０００７】特開平2-43269号公報(USP 4960538)及び特
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
開平2-296885号公報においてアルコキシ置換ナフタロシ
アニン、特開昭63-37991号公報において脂肪族炭化水素
オキシ置換フタロシアニン、特開昭63-39388号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒
体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果が
あるということは記載されていない。
【０００８】尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。
【０００９】光記録媒体への書き込み及び読み出しは４
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザ
ー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が
良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要
となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、
感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッタ
ー、デビエイション）について欠点を有するという問題
があった。
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザ
ー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が
良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要
となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、
感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッタ
ー、デビエイション）について欠点を有するという問題
があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点を改善し、感度が高く、記録特性並びに耐久性の良
好な光記録媒体を提供しうる新規フタロシアニン色素を
供給することである。
欠点を改善し、感度が高く、記録特性並びに耐久性の良
好な光記録媒体を提供しうる新規フタロシアニン色素を
供給することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は、 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物、
【００１２】
【化３】 〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）または式（ｂ）
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）または式（ｂ）
【００１３】
【化４】 （式（ａ）または式（ｂ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各
々独立に水素原子及び炭素数１〜１５のアルキル基を表
し、Ｒ1とＲ2は結合して環を形成してもよい。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
々独立に水素原子及び炭素数１〜１５のアルキル基を表
し、Ｒ1とＲ2は結合して環を形成してもよい。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
【００１４】 一般式（１）において、Ｍで表される
中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）であるフタロシアニン化合物。
中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）であるフタロシアニン化合物。
【００１５】 一般式（１）のフタロシアニン化合物
を含有してなる光記録媒体。 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を
含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからな
る反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である
光記録媒体に関するものである。
を含有してなる光記録媒体。 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を
含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからな
る反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である
光記録媒体に関するものである。
【００１６】本発明のフタロシアニン化合物は、６５０
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数も
高く、長期安定性および耐久性にも優れるため、半導体
レザー光を用いる光記録媒体(光ディスク、光カード等)
の記録材料に適している。機構は未だ明らかでなく現在
検討中であるが、特にフタロシアニン環に縮合したヘテ
ロ環が記録時に感度の向上に寄与し、形成された信号の
誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に
色素の溶融、分解を制御し、記録媒体の基板へのダメー
ジの減少や、反射層を有する媒体の場合は反射層と記録
層との密着性の改良である。
〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数も
高く、長期安定性および耐久性にも優れるため、半導体
レザー光を用いる光記録媒体(光ディスク、光カード等)
の記録材料に適している。機構は未だ明らかでなく現在
検討中であるが、特にフタロシアニン環に縮合したヘテ
ロ環が記録時に感度の向上に寄与し、形成された信号の
誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に
色素の溶融、分解を制御し、記録媒体の基板へのダメー
ジの減少や、反射層を有する媒体の場合は反射層と記録
層との密着性の改良である。
【００１７】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１８】一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示さ
れる炭素数１〜１５のアルキル基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-
ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、
n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、2-メ
チルブチル基、n-ヘキシル基、cyclo-ヘキシル基、2-エ
チルブチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、4-メチルペンチル基、2,3-ジメチルブチル基、n-ヘ
プチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、
4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチ
ルペンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,
5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、
2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル
基、n-ノニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-
エチル-4,5-メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ド
デシル基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、4-ブチル
オクチル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル
基、6-メチル-4-ブチルオクチル基、n-テトラデシル
基、n-ペンタデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-
ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,
5-テトラメチルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジ
メチルプロピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプ
ロピル基等が挙げられる。
れる炭素数１〜１５のアルキル基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-
ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、
n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、2-メ
チルブチル基、n-ヘキシル基、cyclo-ヘキシル基、2-エ
チルブチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル
基、4-メチルペンチル基、2,3-ジメチルブチル基、n-ヘ
プチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、
4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチ
ルペンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,
5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、
2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル
基、n-ノニル基、n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-
エチル-4,5-メチルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ド
デシル基、1,3,5,7-テトラメチルオクチル基、4-ブチル
オクチル基、6,6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル
基、6-メチル-4-ブチルオクチル基、n-テトラデシル
基、n-ペンタデシル基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-
ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,
5-テトラメチルヘキシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジ
メチルプロピル基、1-cyclo-ヘキシル-2,2-ジメチルプ
ロピル基等が挙げられる。
【００１９】また、式（１）中、Ｍで示される２価金属
の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，
Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃ
ｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３
価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂ
ｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇ
ａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−
Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａ
ｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5，
Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ
5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−
Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、Ｃ
ｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＩ2，
ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇｅ
Ｆ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＴｉＦ2，Ｔｉ
Ｃｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｇ
ｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”） 2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ、Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基
を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，
Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃ
ｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３
価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂ
ｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇ
ａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−
Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａ
ｌ−Ｃ6Ｈ5，Ａｌ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ−Ｃ6Ｈ5，
Ｉｎ−Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ
5），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ3）3〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−
Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、Ｃ
ｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＩ2，
ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，Ｇｅ
Ｆ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＴｉＦ2，Ｔｉ
Ｃｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｇ
ｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，Ｔｉ
Ａ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2〔Ａはアル
キル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表
す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）2，Ｓｎ（ＯＡ’）2，Ｇｅ（Ｏ
Ａ’）2，Ｔｉ（ＯＡ’）2，Ｃｒ（ＯＡ’）2〔Ａ’は
アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシ
リル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導
体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”） 2，Ｓｎ（ＳＡ”）2，Ｇｅ
（ＳＡ”）2〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金
属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられ
る。好ましくは、Ｐｄ、Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃ
ｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ
（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
スズオキシ基またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基
を表す。）であり、特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎ
ｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００２０】一般式（１）で示されるフタロシアニン化
合物の合成法としては、下式（２）または（３）、
合物の合成法としては、下式（２）または（３）、
【００２１】
【化５】 〔式（２）または式（３）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は一般
式（１）と同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例
えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中
で加熱反応させる、あるいは、金属化合物とクロルナフ
タレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高
沸点溶媒中で加熱反応させる方法等が挙げられる。ま
た、一般式（２）または（３）で示される化合物を、ア
ルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニア
と反応させて得られる一般式（４）または（５）で示さ
れるジイミノイソインドリンを中間体として同様に反応
させる方法等が挙げられる。
式（１）と同じ意味を表す。〕で示される化合物を、例
えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中
で加熱反応させる、あるいは、金属化合物とクロルナフ
タレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高
沸点溶媒中で加熱反応させる方法等が挙げられる。ま
た、一般式（２）または（３）で示される化合物を、ア
ルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニア
と反応させて得られる一般式（４）または（５）で示さ
れるジイミノイソインドリンを中間体として同様に反応
させる方法等が挙げられる。
【００２２】
【化６】 〔式（４）または式（５）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は一般
式（１）と同じ意味を表す。〕 また、一般式（２）または（３）で示される化合物は、
以下に示した経路で製造することができる。
式（１）と同じ意味を表す。〕 また、一般式（２）または（３）で示される化合物は、
以下に示した経路で製造することができる。
【００２３】
【化７】
【００２４】市販されている３−ニトロフタロニトリル
（Ａ）を、塩基の存在下、Ｒ4ＯＨ〔Ｒ4はアルキイル基
を表す。〕で示されるアルコール誘導体と反応させてア
ルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。更に（Ｂ）をジ
アルキルアニリン類やＤＭＩ等の高沸点溶剤中で反応す
ることで目的とする一般式（２）または（３）で示され
る化合物の単品か或いはその混合物が製造され、混合物
の場合は、カラムクロマト等の方法により分離し、目的
とする一般式（２）または（３）で示される化合物の単
品を得ることができる。
（Ａ）を、塩基の存在下、Ｒ4ＯＨ〔Ｒ4はアルキイル基
を表す。〕で示されるアルコール誘導体と反応させてア
ルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。更に（Ｂ）をジ
アルキルアニリン類やＤＭＩ等の高沸点溶剤中で反応す
ることで目的とする一般式（２）または（３）で示され
る化合物の単品か或いはその混合物が製造され、混合物
の場合は、カラムクロマト等の方法により分離し、目的
とする一般式（２）または（３）で示される化合物の単
品を得ることができる。
【００２５】Ｒ4ＯＨで示されるアルコール誘導体の例
としては、1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ブチン-3-
オール、1-ペンチン-3-オール、1-ヘキシン-3-オール、
3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,4-ジメチル-1-ペン
チン-3-オール、1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-1-ペ
ンチン-3-オール、5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-
メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-メチル-4-ヘキシン-3-
オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、3,4,4-ト
リメチル-1-ペンテン-3-オール、4-エチル-1-ヘキシン-
3-オール、1-エチニル-1-シクロヘキサノール、1-オク
チン-3-オール、3,6-ジメチル-1-ヘプチン-3-オール、3
-エチル-1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-5-メチル-1-
ヘプチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、
等が挙げられる。
としては、1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ブチン-3-
オール、1-ペンチン-3-オール、1-ヘキシン-3-オール、
3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3,4-ジメチル-1-ペン
チン-3-オール、1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-1-ペ
ンチン-3-オール、5-メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-
メチル-1-ヘキシン-3-オール、3-メチル-4-ヘキシン-3-
オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、3,4,4-ト
リメチル-1-ペンテン-3-オール、4-エチル-1-ヘキシン-
3-オール、1-エチニル-1-シクロヘキサノール、1-オク
チン-3-オール、3,6-ジメチル-1-ヘプチン-3-オール、3
-エチル-1-ヘプチン-3-オール、3-エチル-5-メチル-1-
ヘプチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、
等が挙げられる。
【００２６】本発明のフタロシアニン化合物を用いて光
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフ
タロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層また
は２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法と
しては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０
％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重
量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒
に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。ま
た蒸着方法としては１０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜
３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させ
る方法等がある。
【００２７】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
ばよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００２８】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。
【００２９】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶
媒が好適に用いられる。
【００３０】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ2Ｏ3，ＳｉＯ2，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ2等の無機化合物を利用してもよい。
【００３１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
【００３２】実施例１ 下記構造式（３−１）
【００３３】
【化８】 で示されるフタロニトリル誘導体２２．４ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物１５．
１ｇ（収率６３％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で６時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−１）で示されるフタロシアニン化合物１５．
１ｇ（収率６３％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
【００３４】可視吸収： λmax＝７０５ｎｍ εg＝２．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００３５】
【化９】
【００３６】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７１％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を５．５ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７１％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を５．５ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
【００３７】実施例２ 前記構造式（３−１）で示されるフタロニトリル誘導体
２２．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３０時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−２）で示されるフタ
ロシアニン化合物１２．０ｇ（収率４８％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
２２．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３０時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−２）で示されるフタ
ロシアニン化合物１２．０ｇ（収率４８％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
【００３８】可視吸収： λmax＝６９０ｎｍ εg＝２．０×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００３９】
【化１０】
【００４０】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーで記録し
たとき、７ｍＷのパワーで６０ｄＢのＣＮ比を得た。
０．５ｍＷの再生光で１０5回再生しても変化は見られ
なかった。また、８０℃／８０％ＲＨの条件で１０００
時間経過後も記録に変化はなかった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。７８０ｎｍの半導体レーザーで記録し
たとき、７ｍＷのパワーで６０ｄＢのＣＮ比を得た。
０．５ｍＷの再生光で１０5回再生しても変化は見られ
なかった。また、８０℃／８０％ＲＨの条件で１０００
時間経過後も記録に変化はなかった。
【００４１】実施例３ 下記構造式（２−１）
【００４２】
【化１１】 で示されるフタロニトリル誘導体２２．４ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−３）で示されるフタロシアニン化合物１４．
６ｇ（収率６１％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−３）で示されるフタロシアニン化合物１４．
６ｇ（収率６１％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
【００４３】可視吸収： λmax＝７４６ｎｍ εg＝１．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００４４】
【化１２】
【００４５】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７３％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を６．０ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ
媒体を作製した。この媒体の反射率は７３％（７７５〜
７９０ｎｍ）であり、７８０ｎｍの半導体レーザーを用
いて線速１．３ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を６．０ｍＷの
パワーで書き込むことができ、その時のエラーレートは
１０未満であった。
【００４６】実施例４ 前記構造式（２−１）で示されるフタロニトリル誘導体
２２．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３５時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−４）で示されるフタ
ロシアニン化合物１４．６ｇ（収率６１％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
２２．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３５時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−４）で示されるフタ
ロシアニン化合物１４．６ｇ（収率６１％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
【００４７】可視吸収： λmax＝７３１ｎｍ εg＝１．８×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００４８】
【化１３】
【００４９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００５０】実施例５ 下記構造式（３−２）
【００５１】
【化１４】 で示されるフタロニトリル誘導体２５．２ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物１８．
０ｇ（収率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−５）で示されるフタロシアニン化合物１８．
０ｇ（収率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
【００５２】可視吸収： λmax＝７０５ｎｍ εg＝２．７×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００５３】
【化１５】
【００５４】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００５５】実施例６ 下記構造式（２−２）
【００５６】
【化１６】 で示されるフタロニトリル誘導体２６．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−６）で示されるフタロシアニン化合物１８．
０ｇ（収率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１２５℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅
３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２５〜１３０℃
で７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構
造式（１−６）で示されるフタロシアニン化合物１８．
０ｇ（収率６７％）を得た。可視吸光スペクトル及び元
素分析の結果は以下の通りであった。
【００５７】可視吸収： λmax＝７４３ｎｍ εg＝２．５×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００５８】
【化１７】
【００５９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００６０】実施例７ 前記構造式（２−２）で示されるフタロニトリル誘導体
２６．６ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３３時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−７）で示されるフタ
ロシアニン化合物１４．１ｇ（収率４８％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
２６．６ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１
モル）及びｎ−アミルアルコール１２５ｇよりなる混合
物を窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、
同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添
加し、９５〜１００℃で３３時間反応させた。反応終了
後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶
媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶
媒トルエン）し、下記構造式（１−７）で示されるフタ
ロシアニン化合物１４．１ｇ（収率４８％）を得た。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
った。
【００６１】可視吸収： λmax＝７３１ｎｍ εg＝２．０×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００６２】
【化１８】
【００６３】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００６４】実施例８ 下記構造式（２−３）
【００６５】
【化１９】 で示されるフタロニトリル誘導体２５．０ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−８）で示されるフタロシアニン化合物１
２．５ｇ（収率４５％）を得た。可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果は以下の通りであった。
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇよりなる混合物を窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で３７時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記
構造式（１−８）で示されるフタロシアニン化合物１
２．５ｇ（収率４５％）を得た。可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６６】可視吸収： λmax＝７３１ｎｍ εg＝２．４×１０5cm2g-1（溶媒：トルエン）
【００６７】
【化２０】
【００６８】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．３ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、１０未満であった。
【００６９】比較例１ 下記構造式（Ｃ）で示される特開平３−６２８７８号公
報（ＵＳＰ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施
例１と同様にして作製した媒体を評価した。
報（ＵＳＰ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施
例１と同様にして作製した媒体を評価した。
【００７０】
【化２１】
【００７１】この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを
用いて、線速１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むため
に１０ｍＷのパワーが必要であった。また、その時のエ
ラーレートは１２であった。
用いて、線速１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むため
に１０ｍＷのパワーが必要であった。また、その時のエ
ラーレートは１２であった。
【００７２】実施例９〜２０ 実施例１と同様にして下記第１表に示すフタロシアニン
化合物を合成し、実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ媒体を
作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速
１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むために必要なレー
ザーパワー（ｍｗ）を測定し、またその時のエラーレー
トを評価した。エラーレートの評価としては、○はエラ
ーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であ
ることを示す。結果を第１表に示す。
化合物を合成し、実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ媒体を
作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速
１．３ｍ／ｓでＥＦＭ信号を書き込むために必要なレー
ザーパワー（ｍｗ）を測定し、またその時のエラーレー
トを評価した。エラーレートの評価としては、○はエラ
ーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であ
ることを示す。結果を第１表に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、ヘテ
ロ環がフタロシアニン環に縮合した新規なフタロシアニ
ン化合物であり、また、このヘテロ環がフタロシアニン
環と共役するために、吸収波長領域の制御がし易くなる
と共に、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高
いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により
記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射
層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属
層との密着性が向上に寄与し、この化合物を用いた光記
録媒体においては、光記録時の信号が正しく書き込める
ようになり、感度、記録特性の向上に効果を上げた。
ロ環がフタロシアニン環に縮合した新規なフタロシアニ
ン化合物であり、また、このヘテロ環がフタロシアニン
環と共役するために、吸収波長領域の制御がし易くなる
と共に、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高
いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により
記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射
層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属
層との密着性が向上に寄与し、この化合物を用いた光記
録媒体においては、光記録時の信号が正しく書き込める
ようになり、感度、記録特性の向上に効果を上げた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西本 泰三 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 津田 武 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、
３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属
原子を表し、Ｌは式（ａ）または式（ｂ） 【化２】 （式（ａ）または式（ｂ）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、各
々独立に水素原子及び炭素数１〜１５のアルキル基を表
し、Ｒ1とＲ2は結合して環を形成してもよい。）を表
す。〕で示されるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｍで表される中
心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒ
ｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｓｎ（Ｙ）2，
Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキ
ル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ
基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表
す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載のフタロシアニ
ン化合物を含有してなる光記録媒体。 - 【請求項４】 基板上に、請求項１または２に記載のフ
タロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金また
はアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層
を積層した構成である請求項３記載の光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31165294A JP3604432B2 (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31165294A JP3604432B2 (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08165439A true JPH08165439A (ja) | 1996-06-25 |
| JP3604432B2 JP3604432B2 (ja) | 2004-12-22 |
Family
ID=18019865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31165294A Expired - Fee Related JP3604432B2 (ja) | 1994-12-15 | 1994-12-15 | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3604432B2 (ja) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61197280A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6337991A (ja) * | 1986-08-01 | 1988-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
| JPS6339388A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-19 | Kao Corp | 光学的情報記録媒体 |
| JPH0239160A (ja) * | 1988-07-29 | 1990-02-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH02502099A (ja) * | 1987-02-13 | 1990-07-12 | イギリス国 | 置換フタロシアニン |
| JPH0362878A (ja) * | 1988-12-15 | 1991-03-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料 |
| JPH04226387A (ja) * | 1990-06-19 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光カード |
| JPH04226390A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体及び記録方法 |
| JPH07292272A (ja) * | 1994-04-28 | 1995-11-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
-
1994
- 1994-12-15 JP JP31165294A patent/JP3604432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH04226390A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体及び記録方法 |
| JPH07292272A (ja) * | 1994-04-28 | 1995-11-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3604432B2 (ja) | 2004-12-22 |
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