JPH08104818A - インドレニンシアニンジスルホン酸誘導体の使用 - Google Patents
インドレニンシアニンジスルホン酸誘導体の使用Info
- Publication number
- JPH08104818A JPH08104818A JP7192198A JP19219895A JPH08104818A JP H08104818 A JPH08104818 A JP H08104818A JP 7192198 A JP7192198 A JP 7192198A JP 19219895 A JP19219895 A JP 19219895A JP H08104818 A JPH08104818 A JP H08104818A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- hydrogen
- alkyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
- G03C1/832—Methine or polymethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
- G03C1/10—Organic substances
- G03C1/12—Methine and polymethine dyes
- G03C1/14—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups
- G03C1/20—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups with more than three CH groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/145—Infrared
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 親水性コロイド層中で使用でき、合成により
簡単に入手でき、適当な赤外線吸収を示し、かつ、写真
処理において十分な脱色性を示す赤外線吸収染料を提供
する。 【解決手段】 一般式Ｉ 【化１】 〔Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）−アルキル、フェニルなどであり、フェニルの
置換基はスルホまたはスルホナート基、カルボキシまた
はカルボキシラート基およびスルファト基であってはな
らず、そしてＭ+は一価カチオンまたは一当量の多価カ
チオンである。〕で表される染料を、親水性コロイド層
中で赤外線吸収剤として使用する。
簡単に入手でき、適当な赤外線吸収を示し、かつ、写真
処理において十分な脱色性を示す赤外線吸収染料を提供
する。 【解決手段】 一般式Ｉ 【化１】 〔Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、（Ｃ1
〜Ｃ6 ）−アルキル、フェニルなどであり、フェニルの
置換基はスルホまたはスルホナート基、カルボキシまた
はカルボキシラート基およびスルファト基であってはな
らず、そしてＭ+は一価カチオンまたは一当量の多価カ
チオンである。〕で表される染料を、親水性コロイド層
中で赤外線吸収剤として使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インドレニンシア
ニン染料を親水性コロイド層中、特に記録材料、特に写
真記録材料中の親水性コロイド層中で赤外線吸収剤とし
て使用すること、ならびに、このようなインドレニンシ
アニン染料を含む親水性コロイド層を含むＩＲ−検出方
法のための材料および新規インドレニンシアニン染料に
関する。
ニン染料を親水性コロイド層中、特に記録材料、特に写
真記録材料中の親水性コロイド層中で赤外線吸収剤とし
て使用すること、ならびに、このようなインドレニンシ
アニン染料を含む親水性コロイド層を含むＩＲ−検出方
法のための材料および新規インドレニンシアニン染料に
関する。
【０００２】
【従来の技術】写真記録材料、特に銀ハロゲン化物をベ
ースにしたものの中で、染料──赤外線吸収染料を含む
──を含むコロイド層を使用することが知られている。
写真記録材料は、一般に、多層構造である。染料含有層
は、多層材料の中で種々の位置で用いられ得る。染料は
直接、１つまたはそれ以上の光に敏感な、銀ハロゲン化
物含有コロイド層中に含まれ得る。その際、銀ハロゲン
化物をベースにした赤外線に敏感な材料には、増感剤と
して１種またはそれ以上の赤外線吸収染料を含む１つま
たはそれ以上のコロイド層が含まれる。しかし、染料、
特に赤外線吸収染料を含む層は、例えば補助層またはフ
ィルター層としても機能する。
ースにしたものの中で、染料──赤外線吸収染料を含む
──を含むコロイド層を使用することが知られている。
写真記録材料は、一般に、多層構造である。染料含有層
は、多層材料の中で種々の位置で用いられ得る。染料は
直接、１つまたはそれ以上の光に敏感な、銀ハロゲン化
物含有コロイド層中に含まれ得る。その際、銀ハロゲン
化物をベースにした赤外線に敏感な材料には、増感剤と
して１種またはそれ以上の赤外線吸収染料を含む１つま
たはそれ以上のコロイド層が含まれる。しかし、染料、
特に赤外線吸収染料を含む層は、例えば補助層またはフ
ィルター層としても機能する。
【０００３】例えば、染料含有層は、特に記録材料の像
を鮮明にする。その際、散光の反射により不鮮明になる
ことを抑制するために、写真材料の裏面に染料含有層を
適用することも知られている（アンチハロ層）。さら
に、赤外線検出装置が、自動プロセス制御または管理、
特に、記録材料の製造および加工または処理の際の自動
プロセス制御または管理に、有利に用いられ得ることも
知られている。その際加工する材料、例えば記録材料
は、制御ユニットとの相互作用の可能性があるために、
適当な赤外線吸収を有していなければならない。典型的
には、８５０〜９５０ｎｍの範囲で作動する制御検出器
が使用され、これは、この範囲の、例えば記録材料の、
対応する吸収を必要とする。検出系──それは例えば赤
外線レーザーを含み得る──が、一定の範囲で吸収を探
知するかしないかに応じて、所望の二次的な作用が引き
起こされる。同様に、類似の検出の連結が可能である。
さらに、ＩＲ−検出装置をＩＲ−吸収材料の認識のため
に有利に使用できることが知られている。従って、例え
ば書類、有価証券、手紙などは、１つまたはそれ以上の
ＩＲ−吸収層を、材料全体にまたは選択した位置に、適
用することによって、識別されまたは暗号化される。
を鮮明にする。その際、散光の反射により不鮮明になる
ことを抑制するために、写真材料の裏面に染料含有層を
適用することも知られている（アンチハロ層）。さら
に、赤外線検出装置が、自動プロセス制御または管理、
特に、記録材料の製造および加工または処理の際の自動
プロセス制御または管理に、有利に用いられ得ることも
知られている。その際加工する材料、例えば記録材料
は、制御ユニットとの相互作用の可能性があるために、
適当な赤外線吸収を有していなければならない。典型的
には、８５０〜９５０ｎｍの範囲で作動する制御検出器
が使用され、これは、この範囲の、例えば記録材料の、
対応する吸収を必要とする。検出系──それは例えば赤
外線レーザーを含み得る──が、一定の範囲で吸収を探
知するかしないかに応じて、所望の二次的な作用が引き
起こされる。同様に、類似の検出の連結が可能である。
さらに、ＩＲ−検出装置をＩＲ−吸収材料の認識のため
に有利に使用できることが知られている。従って、例え
ば書類、有価証券、手紙などは、１つまたはそれ以上の
ＩＲ−吸収層を、材料全体にまたは選択した位置に、適
用することによって、識別されまたは暗号化される。
【０００４】上記目的に適した染料は、特に、適当な吸
収特性を有しなければならない。写真記録材料中で使用
するために、染料は、写真湿式処理法の間に完全に脱色
されなければならず、および／または、染料は容易に写
真材料から洗い出されなければならず、その結果、開発
された材料は、処理後に残留色を全く示さない。さら
に、浴の汚れは生じるべきではない。
収特性を有しなければならない。写真記録材料中で使用
するために、染料は、写真湿式処理法の間に完全に脱色
されなければならず、および／または、染料は容易に写
真材料から洗い出されなければならず、その結果、開発
された材料は、処理後に残留色を全く示さない。さら
に、浴の汚れは生じるべきではない。
【０００５】特に、赤外線に敏感な銀ハロゲン化物写真
材料のために、インドレニン末端基を持つヘプタメチン
シアニン型の赤外線吸収染料を使用することが知られて
いる（例えば、米国特許第４８７６１８１号明細書；ヨ
ーロッパ特許出願公開第４４５６２７号明細書；ケミカ
ル・アブストラクト１１２：１６９０１９ｅ（１９９
０）；ケミカル・アブストラクト１１２：１０８４６５
ａ（１９９０）を参照のこと）。ただしこれらの染料
は、課された要求を全くまたは部分的にしか満たさな
い。特に、これらのインドレニン−ヘプタメチンシアニ
ンは、全ての提案された置換型であまりにも短い波長だ
けを吸収する、すなわち、ＩＲ−検出目的に重要な８５
０〜９５０ｎｍの範囲の十分なＩＲ吸収が提供され得な
いという欠点を有している。染料は、十分な吸収を達成
するために、しばしば不経済に大量に使用されなければ
ならない。さらに、染料は、しばしば合成により簡単に
入手できないおよび／または写真処理プロセスにおいて
十分に脱色されない。
材料のために、インドレニン末端基を持つヘプタメチン
シアニン型の赤外線吸収染料を使用することが知られて
いる（例えば、米国特許第４８７６１８１号明細書；ヨ
ーロッパ特許出願公開第４４５６２７号明細書；ケミカ
ル・アブストラクト１１２：１６９０１９ｅ（１９９
０）；ケミカル・アブストラクト１１２：１０８４６５
ａ（１９９０）を参照のこと）。ただしこれらの染料
は、課された要求を全くまたは部分的にしか満たさな
い。特に、これらのインドレニン−ヘプタメチンシアニ
ンは、全ての提案された置換型であまりにも短い波長だ
けを吸収する、すなわち、ＩＲ−検出目的に重要な８５
０〜９５０ｎｍの範囲の十分なＩＲ吸収が提供され得な
いという欠点を有している。染料は、十分な吸収を達成
するために、しばしば不経済に大量に使用されなければ
ならない。さらに、染料は、しばしば合成により簡単に
入手できないおよび／または写真処理プロセスにおいて
十分に脱色されない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】親水性コロイド層、例
えば写真記録材料の親水性コロイド層中で使用でき、合
成により簡単に入手でき、適当な赤外線吸収を示し、か
つ、写真処理において十分な脱色性を示す赤外線吸収染
料の必要がある。
えば写真記録材料の親水性コロイド層中で使用でき、合
成により簡単に入手でき、適当な赤外線吸収を示し、か
つ、写真処理において十分な脱色性を示す赤外線吸収染
料の必要がある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、あるイ
ンドレニンシアニンジスルホン酸誘導体がこれらの条件
を満たすことが見出された。これらの染料の個々の代表
例はそれ自体既に知られている（ケミカル・アブストラ
クト１１１：１４４１９５ａ（１９８９）、ケミカル・
アブストラクト１１５：１４６６９９ｚ（１９９１）お
よびケミカル・アブストラクト１１０：２２２５４４ｊ
（１９８９）を参照のこと）。ただし本発明による使用
は先行技術にまだ属していない。
ンドレニンシアニンジスルホン酸誘導体がこれらの条件
を満たすことが見出された。これらの染料の個々の代表
例はそれ自体既に知られている（ケミカル・アブストラ
クト１１１：１４４１９５ａ（１９８９）、ケミカル・
アブストラクト１１５：１４６６９９ｚ（１９９１）お
よびケミカル・アブストラクト１１０：２２２５４４ｊ
（１９８９）を参照のこと）。ただし本発明による使用
は先行技術にまだ属していない。
【０００８】本発明は、一般式Ｉ
【０００９】
【化４】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、置
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表される染料
を、親水性コロイド層中で赤外線吸収剤として使用する
ことに関する。
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表される染料
を、親水性コロイド層中で赤外線吸収剤として使用する
ことに関する。
【００１０】（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキル基および（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基は、直鎖または分枝であり得、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、３−メチルブチルまたはｎ−ヘキシルであ
る。同じことが、アルキル基が置換されているかまたは
置換基として生じる場合に当てはまる。好ましいもの
は、ｎ−アルキル基、特に好ましいものは、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）−ｎ−アルキル基、例えばメアチル、エチルおよび
ｎ−プロピルである。非常に特に好ましいアルキル基は
メチルである。
〜Ｃ4 ）−アルキル基は、直鎖または分枝であり得、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、３−メチルブチルまたはｎ−ヘキシルであ
る。同じことが、アルキル基が置換されているかまたは
置換基として生じる場合に当てはまる。好ましいもの
は、ｎ−アルキル基、特に好ましいものは、（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）−ｎ−アルキル基、例えばメアチル、エチルおよび
ｎ−プロピルである。非常に特に好ましいアルキル基は
メチルである。
【００１１】ハロゲンもしくはフェニルによって置換さ
れているアルキルは、例えば、ベンジル、１−フェニル
エチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチル、４−フルオロエチル、２−クロロ
エチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、２−
クロロ−２−メチルプロピル、４−クロロブチルまたは
６−クロロヘキシルである。
れているアルキルは、例えば、ベンジル、１−フェニル
エチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチル、４−フルオロエチル、２−クロロ
エチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピル、２−
クロロ−２−メチルプロピル、４−クロロブチルまたは
６−クロロヘキシルである。
【００１２】アルキル基の置換基は、アルキル基の末端
のＣ原子に結合されているのが好ましい。置換されてい
るフェニルは、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ4 ）−アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキルカルボニルによって一置換または二
置換されているフェニルである。一置換されているフェ
ニルは、２位、３位または４位で置換されていることが
でき、二置換されているフェニルは、例えば２，３位、
３，４位または３，５位で置換されていることができ
る。置換されているフェニルは、４位で置換されている
のが好ましい。
のＣ原子に結合されているのが好ましい。置換されてい
るフェニルは、好ましくは（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ4 ）−アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキルカルボニルによって一置換または二
置換されているフェニルである。一置換されているフェ
ニルは、２位、３位または４位で置換されていることが
でき、二置換されているフェニルは、例えば２，３位、
３，４位または３，５位で置換されていることができ
る。置換されているフェニルは、４位で置換されている
のが好ましい。
【００１３】ハロゲンは、特にフッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素であり、その際塩素が好ましく、（Ｃ3 〜
Ｃ7 ）−シクロアルキルは、特にシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシク
ロヘプチルである。一般式Ｉで表される染料のインドレ
ニン末端基中のスルホナート基は、５位または６位のイ
ンドール環中にあることができ、両方の末端基中で、異
なる位置にあることもできる。
びヨウ素であり、その際塩素が好ましく、（Ｃ3 〜
Ｃ7 ）−シクロアルキルは、特にシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシク
ロヘプチルである。一般式Ｉで表される染料のインドレ
ニン末端基中のスルホナート基は、５位または６位のイ
ンドール環中にあることができ、両方の末端基中で、異
なる位置にあることもできる。
【００１４】スルホナート基は、インドール環の５位に
あるのが好ましい。スルホナート基は両方の末端基中で
同じ位置にあるのも好ましい。Ｒ1 およびＲ2 は、水
素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル──それはフェニルによ
って置換されていることもできる──、またはフェニル
である。特に好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 は、（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）−ｎ−アルキル、さらにベンジルであり、非常に
特に好ましくは、メチルである。Ｒ1 およびＲ2 が同一
の意味を有するのも好ましい。
あるのが好ましい。スルホナート基は両方の末端基中で
同じ位置にあるのも好ましい。Ｒ1 およびＲ2 は、水
素、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル──それはフェニルによ
って置換されていることもできる──、またはフェニル
である。特に好ましくは、Ｒ1 およびＲ2 は、（Ｃ1 〜
Ｃ3 ）−ｎ−アルキル、さらにベンジルであり、非常に
特に好ましくは、メチルである。Ｒ1 およびＲ2 が同一
の意味を有するのも好ましい。
【００１５】Ｒ3 は、水素または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キル、さらにフェニルによって置換されている（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルキル、フェニル、ハロゲンまたは（Ｃ3 〜
Ｃ7）−シクロアルキルであるのが好ましい。特に好ま
しくは、Ｒ3 は水素、（Ｃ1Ｃ3 ）−ｎ−アルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはハロゲンであり、非常に特に好
ましくは、水素またはメチルである。
キル、さらにフェニルによって置換されている（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）−アルキル、フェニル、ハロゲンまたは（Ｃ3 〜
Ｃ7）−シクロアルキルであるのが好ましい。特に好ま
しくは、Ｒ3 は水素、（Ｃ1Ｃ3 ）−ｎ−アルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはハロゲンであり、非常に特に好
ましくは、水素またはメチルである。
【００１６】Ｍ+ は例えば、主族または亜族元素、例え
ばアルカリ金属であるリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウムおよびセシウム、アルカリ土類金属であ
るマグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバ
リウム、または、例えば、遷移金属である亜鉛、ニッケ
ルなどのカチオンまたはカチオン当量であるか、さらに
水素イオンまたは、例えば、置換アンモニウムイオンも
しくはアンモニウムイオンそれ自体である。置換アンモ
ニウムイオンとしては、例えば、アルキル、ヒドロキシ
アルキル、フェニルアルキルおよびフェニルからなる群
からの１つ、２つ、３つまたは４つの同一のまたは異な
る基を含むアンモニウムイオンを挙げることができ、そ
の際アルキル基には上記のことが当てはまり、そして
（Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル基が好ましい。例えばジメチ
ル−、トリメチル−、トリエチル−、エチルジイソプロ
ピル−、テトラメチル−、テトラエチル−、２−ヒドロ
キシエチル−、トリス−（２−ヒドロキシエチル）−、
フェニルトリメチル−、ベンジルトリメチル−、ベンジ
ルトリエチル−、ジフェニルジメチル−またはテトエラ
フェニル−アンモニウムイオンが挙げられる。
ばアルカリ金属であるリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、ルビジウムおよびセシウム、アルカリ土類金属であ
るマグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバ
リウム、または、例えば、遷移金属である亜鉛、ニッケ
ルなどのカチオンまたはカチオン当量であるか、さらに
水素イオンまたは、例えば、置換アンモニウムイオンも
しくはアンモニウムイオンそれ自体である。置換アンモ
ニウムイオンとしては、例えば、アルキル、ヒドロキシ
アルキル、フェニルアルキルおよびフェニルからなる群
からの１つ、２つ、３つまたは４つの同一のまたは異な
る基を含むアンモニウムイオンを挙げることができ、そ
の際アルキル基には上記のことが当てはまり、そして
（Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル基が好ましい。例えばジメチ
ル−、トリメチル−、トリエチル−、エチルジイソプロ
ピル−、テトラメチル−、テトラエチル−、２−ヒドロ
キシエチル−、トリス−（２−ヒドロキシエチル）−、
フェニルトリメチル−、ベンジルトリメチル−、ベンジ
ルトリエチル−、ジフェニルジメチル−またはテトエラ
フェニル−アンモニウムイオンが挙げられる。
【００１７】Ｍ+ で表されるカチオンは、好ましくは一
価カチオンであり、その際、アルカリ金属カチオン、置
換アンモニウムイオンおよびアンモニウムイオンそれ自
体ならびに水素イオンが特に好ましい。Ｍ+ は、非常に
特に好ましくはナトリウムイオン、カリウムイオン、ア
ンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよ
び水素イオンである。
価カチオンであり、その際、アルカリ金属カチオン、置
換アンモニウムイオンおよびアンモニウムイオンそれ自
体ならびに水素イオンが特に好ましい。Ｍ+ は、非常に
特に好ましくはナトリウムイオン、カリウムイオン、ア
ンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオンおよ
び水素イオンである。
【００１８】両方のスルホナート基が、両方の末端のイ
ンドール系の５位にあり、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであ
りそしてＲ3 が水素でありそしてＭ+ がナトリウム−、
カリウム−、アンモニウム−またはトリエチルアンモニ
ウム−イオン、好ましくはナトリウムイオンである一般
式Ｉで表される染料が、本発明により好ましく使用され
る。
ンドール系の５位にあり、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであ
りそしてＲ3 が水素でありそしてＭ+ がナトリウム−、
カリウム−、アンモニウム−またはトリエチルアンモニ
ウム−イオン、好ましくはナトリウムイオンである一般
式Ｉで表される染料が、本発明により好ましく使用され
る。
【００１９】一般式Ｉで表される本発明により使用され
得る染料は、簡単な、それ自体公知の方法で、例えば１
位に基Ｒ1 またはＲ2 を有する２，３，３−トリメチル
−３Ｈ−インドリウムスルホナートと、対応するグルタ
コンジアルデヒド──それは一般にそのジアニルヒドロ
クロリドの形で使用される──とを、シアニン染料の製
造の通常の、専門家によく知られている条件（例えばF.
M. Hamer, Cyanine Dyes and Related Compounds, John
Wiley & Sons, 1964 を参照）下で反応させることによ
って、得ることができる。製造例で製造方法を具体的に
説明する。
得る染料は、簡単な、それ自体公知の方法で、例えば１
位に基Ｒ1 またはＲ2 を有する２，３，３−トリメチル
−３Ｈ−インドリウムスルホナートと、対応するグルタ
コンジアルデヒド──それは一般にそのジアニルヒドロ
クロリドの形で使用される──とを、シアニン染料の製
造の通常の、専門家によく知られている条件（例えばF.
M. Hamer, Cyanine Dyes and Related Compounds, John
Wiley & Sons, 1964 を参照）下で反応させることによ
って、得ることができる。製造例で製造方法を具体的に
説明する。
【００２０】本発明により使用される場合、一般式Ｉで
表される染料は、親水性コロイド層中で好ましくは５〜
５００ｍｇ／ｍ2 、特に好ましくは１０〜２００ｍｇ／
ｍ2の量で使用される。一般式Ｉで表される染料は、簡
単な、それ自体公知の方法でコロイド層中に入れられ得
る。例えば、当該染料を、適当な溶剤、特に水または、
エタノールもしくはメタノールのようなアルコール中に
溶解し次いで場合により別の添加剤、例えば湿潤剤と共
に、コロイド結合剤中に入れる。親水性コロイド結合
剤、いわゆる親水性コロイド層のベースは、ゼラチン、
ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
アルギン酸ナトリウム、カゼインまたはポリビニルピロ
リドンのような慣用の物質であり得る。好ましくはゼラ
チンが、単独でまたは１種もしくはそれ以上の他の結合
剤と混合して、使用される。
表される染料は、親水性コロイド層中で好ましくは５〜
５００ｍｇ／ｍ2 、特に好ましくは１０〜２００ｍｇ／
ｍ2の量で使用される。一般式Ｉで表される染料は、簡
単な、それ自体公知の方法でコロイド層中に入れられ得
る。例えば、当該染料を、適当な溶剤、特に水または、
エタノールもしくはメタノールのようなアルコール中に
溶解し次いで場合により別の添加剤、例えば湿潤剤と共
に、コロイド結合剤中に入れる。親水性コロイド結合
剤、いわゆる親水性コロイド層のベースは、ゼラチン、
ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
アルギン酸ナトリウム、カゼインまたはポリビニルピロ
リドンのような慣用の物質であり得る。好ましくはゼラ
チンが、単独でまたは１種もしくはそれ以上の他の結合
剤と混合して、使用される。
【００２１】コロイド結合剤および１種もしくはそれ以
上の一般式Ｉで表される染料および所望であれば別の染
料に加えて、親水性コロイド組成物は慣用の種類の成
分、例えば流し剤(pouring agent) 、硬化剤、湿潤剤、
つや消し剤、増粘剤、可塑剤などを含むことができる
（Research Disclosure,第３０８巻（１９８９），第３
０８１１９項目；および第１７６巻（１９７８），第１
７６４３項目を比較のこと）。さらに寸法安定性のため
に合成ポリマーが（水性分散体として）添加剤として使
用され得る（ラテックス）。ポリマーには、特に、例え
ばアルキル（メタ）アクリラート、アルコキシアルキル
（メタ）アクリラート、（メタ）アクリルアミド、ビニ
ルエステルまたはオレフィンからなるポリマーが単独で
または組み合わせて、例えばさらに（メタ）アクリル酸
のような有機酸と組み合わせて、含まれる。こうして得
られた流し溶液は、それ自体知られている方法により層
の形で適用され得（例えば「Science and Technology o
f Photography 」, KarlheinzKeller (編), VCH Verlag
spges.mbH, Weinheim, 1993に記載されている）、その
際親水性に被覆され得る全ての材料が担体として使用で
きる。使用できる通例の担体は例えば、ポリエチレング
リコールテレフタラートフィルムのようなポリマー、ガ
ラス、紙またはプレコートした紙などである。一般にそ
の際担体には通例の付着層が付けられている。
上の一般式Ｉで表される染料および所望であれば別の染
料に加えて、親水性コロイド組成物は慣用の種類の成
分、例えば流し剤(pouring agent) 、硬化剤、湿潤剤、
つや消し剤、増粘剤、可塑剤などを含むことができる
（Research Disclosure,第３０８巻（１９８９），第３
０８１１９項目；および第１７６巻（１９７８），第１
７６４３項目を比較のこと）。さらに寸法安定性のため
に合成ポリマーが（水性分散体として）添加剤として使
用され得る（ラテックス）。ポリマーには、特に、例え
ばアルキル（メタ）アクリラート、アルコキシアルキル
（メタ）アクリラート、（メタ）アクリルアミド、ビニ
ルエステルまたはオレフィンからなるポリマーが単独で
または組み合わせて、例えばさらに（メタ）アクリル酸
のような有機酸と組み合わせて、含まれる。こうして得
られた流し溶液は、それ自体知られている方法により層
の形で適用され得（例えば「Science and Technology o
f Photography 」, KarlheinzKeller (編), VCH Verlag
spges.mbH, Weinheim, 1993に記載されている）、その
際親水性に被覆され得る全ての材料が担体として使用で
きる。使用できる通例の担体は例えば、ポリエチレング
リコールテレフタラートフィルムのようなポリマー、ガ
ラス、紙またはプレコートした紙などである。一般にそ
の際担体には通例の付着層が付けられている。
【００２２】本発明により使用され得る一般式Ｉで表さ
れる染料は、コロイド層に容易に入れられ、それに適当
なＩＲ吸収特性を与えそして写真記録材料中で使用され
る時に写真現像プロセスにおいて不可逆的に脱色される
ことが可能である。特に有利なことは、一般式Ｉで表さ
れる染料を赤外線吸収剤として親水性コロイド層中で、
例えば記録材料、特に写真および電子複写記録材料、特
にハロゲン化銀をベースにした記録材料中の親水性コロ
イド層中で使用される時、特に８００〜１０００ｎｍの
範囲で、殊に８５０〜９５０ｎｍの範囲で、少量の染料
でも高いＩＲ吸収を達成することである。これらの驚く
ほど有利なかつ好ましく利用される吸収特性は、おそら
く、一般式Ｉで表される染料が親水性コロイド層中で長
波吸収Ｊ−凝集体（T.H. James, The Theory of the Ph
otographic Process, 第４版, Macmillan Publ. Co. In
c., London 1977 を比較のこと）の形で存在し得ること
に帰するであろう。凝集のために十分に高い染料濃度で
一度形成された、一般式Ｉで表される本発明により使用
される染料のＪ−凝集体は、染料の最終濃度が対応する
量の染料を最終容積に溶解することによってこの濃度の
溶液を直接作る時にはＪ−凝集体が全く形成されないほ
ど低い場合でも、高い安定性を示し、希釈しても存続す
ることは、さらに特に有利でありかつ決して予測され得
ない。いずれにせよ、最初に一般式Ｉで表される染料を
凝集体の形成のために十分に高い濃度で含むコロイド組
成物の希釈によって、希釈された組成物から入手可能な
コロイド層の強い長波のＩＲ吸収が、コロイド層中の染
料の同じ最終濃度に必要な量の染料を直接溶解して希釈
溶液にする場合よりも、かなり少量の染料で達成され得
る。その際特に、より高い吸光係数を有する凝集体は好
ましい影響をもたらす。このような染料の節約は著しい
経済的な利点である。従って、本発明により使用される
一般式Ｉで表される染料を含むコロイド層の製造の際、
Ｊ−凝集体を高い染料濃度の流し溶液中で発生させそし
て凝集体の形成後、溶液を希釈工程で層の製造に所望さ
れる流し濃度に合わせる──その際Ｊ−凝集体は存続し
再び分解されない──手順が好ましい。
れる染料は、コロイド層に容易に入れられ、それに適当
なＩＲ吸収特性を与えそして写真記録材料中で使用され
る時に写真現像プロセスにおいて不可逆的に脱色される
ことが可能である。特に有利なことは、一般式Ｉで表さ
れる染料を赤外線吸収剤として親水性コロイド層中で、
例えば記録材料、特に写真および電子複写記録材料、特
にハロゲン化銀をベースにした記録材料中の親水性コロ
イド層中で使用される時、特に８００〜１０００ｎｍの
範囲で、殊に８５０〜９５０ｎｍの範囲で、少量の染料
でも高いＩＲ吸収を達成することである。これらの驚く
ほど有利なかつ好ましく利用される吸収特性は、おそら
く、一般式Ｉで表される染料が親水性コロイド層中で長
波吸収Ｊ−凝集体（T.H. James, The Theory of the Ph
otographic Process, 第４版, Macmillan Publ. Co. In
c., London 1977 を比較のこと）の形で存在し得ること
に帰するであろう。凝集のために十分に高い染料濃度で
一度形成された、一般式Ｉで表される本発明により使用
される染料のＪ−凝集体は、染料の最終濃度が対応する
量の染料を最終容積に溶解することによってこの濃度の
溶液を直接作る時にはＪ−凝集体が全く形成されないほ
ど低い場合でも、高い安定性を示し、希釈しても存続す
ることは、さらに特に有利でありかつ決して予測され得
ない。いずれにせよ、最初に一般式Ｉで表される染料を
凝集体の形成のために十分に高い濃度で含むコロイド組
成物の希釈によって、希釈された組成物から入手可能な
コロイド層の強い長波のＩＲ吸収が、コロイド層中の染
料の同じ最終濃度に必要な量の染料を直接溶解して希釈
溶液にする場合よりも、かなり少量の染料で達成され得
る。その際特に、より高い吸光係数を有する凝集体は好
ましい影響をもたらす。このような染料の節約は著しい
経済的な利点である。従って、本発明により使用される
一般式Ｉで表される染料を含むコロイド層の製造の際、
Ｊ−凝集体を高い染料濃度の流し溶液中で発生させそし
て凝集体の形成後、溶液を希釈工程で層の製造に所望さ
れる流し濃度に合わせる──その際Ｊ−凝集体は存続し
再び分解されない──手順が好ましい。
【００２３】一般式Ｉで表される染料を赤外線吸収剤と
して含む本発明による親水性のコロイド層は、例えば記
録材料中または、ＩＲ検出装置と組み合わせて使用され
る材料中で使用される。その際写真または電子複写記録
材料、特にハロゲン化銀をベースにしたものが好まし
い。その際一般式Ｉで表される染料が含まれる層は特に
補助層およびフィルター層の機能を有し、例えば、それ
は──既に上で説明したように──アンチハロ層として
機能し、その際、コロイド層中にはなお付加的な、特に
より短い波長を吸収する公知の染料が含まれ得る。しか
し、赤外線検出装置と関連して、この層は、同時に、自
動プロセス制御または管理のためにも使用され得る。一
般に、一般式Ｉで表される染料を赤外線吸収剤として含
み、かつ、既に述べたように、最も多様な担体材料に適
用され得る本発明による親水性コロイド層は、赤外線検
出装置のための検出層として、例えばＩＲレーザー検出
系において、使用され得る。
して含む本発明による親水性のコロイド層は、例えば記
録材料中または、ＩＲ検出装置と組み合わせて使用され
る材料中で使用される。その際写真または電子複写記録
材料、特にハロゲン化銀をベースにしたものが好まし
い。その際一般式Ｉで表される染料が含まれる層は特に
補助層およびフィルター層の機能を有し、例えば、それ
は──既に上で説明したように──アンチハロ層として
機能し、その際、コロイド層中にはなお付加的な、特に
より短い波長を吸収する公知の染料が含まれ得る。しか
し、赤外線検出装置と関連して、この層は、同時に、自
動プロセス制御または管理のためにも使用され得る。一
般に、一般式Ｉで表される染料を赤外線吸収剤として含
み、かつ、既に述べたように、最も多様な担体材料に適
用され得る本発明による親水性コロイド層は、赤外線検
出装置のための検出層として、例えばＩＲレーザー検出
系において、使用され得る。
【００２４】本発明の対象はまた、材料、特に記録材
料、好ましくは写真および電子複写記録材料、特に好ま
しくはハロゲン化銀をベースにしたものであって、赤外
線吸収剤として１つまたはそれ以上の親水性コロイド層
中に、１種またはそれ以上の一般式Ｉ
料、好ましくは写真および電子複写記録材料、特に好ま
しくはハロゲン化銀をベースにしたものであって、赤外
線吸収剤として１つまたはそれ以上の親水性コロイド層
中に、１種またはそれ以上の一般式Ｉ
【００２５】
【化５】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、非
置換のまたはハロゲンもしくはフェニルによって一置換
されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるいは非置換の
または一もしくは二置換されているフェニルであり、そ
してＲ3 はさらにハロゲンまたは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シク
ロアルキルでもあり、しかしその際フェニル基の置換基
はスルホまたはスルホナート基、カルボキシまたはカル
ボキシラート基およびスルファート基であってはなら
ず、そしてＭ+ は一価カチオンまたは一当量の多価カチ
オンである。〕で表される染料を含むことを特徴とする
材料である。
置換のまたはハロゲンもしくはフェニルによって一置換
されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるいは非置換の
または一もしくは二置換されているフェニルであり、そ
してＲ3 はさらにハロゲンまたは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シク
ロアルキルでもあり、しかしその際フェニル基の置換基
はスルホまたはスルホナート基、カルボキシまたはカル
ボキシラート基およびスルファート基であってはなら
ず、そしてＭ+ は一価カチオンまたは一当量の多価カチ
オンである。〕で表される染料を含むことを特徴とする
材料である。
【００２６】本発明による記録材料に、染料、一般式Ｉ
中の置換基、コロイド層、担体などに関する上で既にな
された言及が当てはまる。記録材料は従って、例えば一
般に多層構造を有し、その際、一般式Ｉで表される染料
を有する層は、材料中のどの位置でも使用され得る。親
水性コロイドとして、例えばポリビニルアルコール、カ
ルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、カ
ゼイン、ポリビニルピロリドン、しかし好ましくはゼラ
チンが存在し得、これらの材料はさらに互いに任意に混
合して使用することもできる。一般に、コロイド層はな
おさらに他の成分、例えば流し剤、湿潤剤、硬化剤、つ
や消し剤、増粘剤、可塑剤などを含む。本発明による記
録材料のための担体は、この目的で通常使用される物
資、例えば、ポリエチレングリコールテレフタラートの
ようなポリマー、ガラス、紙、被覆紙などからなること
ができる。一般式Ｉで表される１種またはそれ以上の染
料は、本発明による記録材料の１つまたはそれ以上のコ
ロイド層中に好ましくは５〜５００ｍｇ／ｍ2 、特に好
ましくは１０〜２００ｍｇ／ｍ2 の量で含まれる。本発
明による記録材料中に好ましくは、上で好ましいものと
して記載した一般式Ｉで表される染料が含まれる。
中の置換基、コロイド層、担体などに関する上で既にな
された言及が当てはまる。記録材料は従って、例えば一
般に多層構造を有し、その際、一般式Ｉで表される染料
を有する層は、材料中のどの位置でも使用され得る。親
水性コロイドとして、例えばポリビニルアルコール、カ
ルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、カ
ゼイン、ポリビニルピロリドン、しかし好ましくはゼラ
チンが存在し得、これらの材料はさらに互いに任意に混
合して使用することもできる。一般に、コロイド層はな
おさらに他の成分、例えば流し剤、湿潤剤、硬化剤、つ
や消し剤、増粘剤、可塑剤などを含む。本発明による記
録材料のための担体は、この目的で通常使用される物
資、例えば、ポリエチレングリコールテレフタラートの
ようなポリマー、ガラス、紙、被覆紙などからなること
ができる。一般式Ｉで表される１種またはそれ以上の染
料は、本発明による記録材料の１つまたはそれ以上のコ
ロイド層中に好ましくは５〜５００ｍｇ／ｍ2 、特に好
ましくは１０〜２００ｍｇ／ｍ2 の量で含まれる。本発
明による記録材料中に好ましくは、上で好ましいものと
して記載した一般式Ｉで表される染料が含まれる。
【００２７】具体的には次の一般式Ｉで表される染料が
知られている（ケミカル・アブストラクト１１１：１４
４１９５ａ（１９８９）、ケミカル・アブストラクト１
１５：１４６６９９ｚ（１９９１）およびケミカル・ア
ブストラクト１１０：２２２５４４ｊ（１９８９）を参
照のこと）： ａ）スルホナート基が両方のインドール系の５位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであり、Ｒ3 が水素であ
り、そしてＭ+ がＮａ+ または１／２ Ｎｉ2+である、
式Ｉで表される物質； ｂ）スルホナート基が両方のインドール系の６位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであり、Ｒ3 が水素であり
そしてＭ+ がＫ+ である、式Ｉで表される物質； ｃ）スルホナート基が両方のインドール系の５位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がエチルであり、Ｒ3 がメチルであ
りそしてＭ+ がＫ+ である、式Ｉで表される物質。
知られている（ケミカル・アブストラクト１１１：１４
４１９５ａ（１９８９）、ケミカル・アブストラクト１
１５：１４６６９９ｚ（１９９１）およびケミカル・ア
ブストラクト１１０：２２２５４４ｊ（１９８９）を参
照のこと）： ａ）スルホナート基が両方のインドール系の５位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであり、Ｒ3 が水素であ
り、そしてＭ+ がＮａ+ または１／２ Ｎｉ2+である、
式Ｉで表される物質； ｂ）スルホナート基が両方のインドール系の６位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がメチルであり、Ｒ3 が水素であり
そしてＭ+ がＫ+ である、式Ｉで表される物質； ｃ）スルホナート基が両方のインドール系の５位にあ
り、Ｒ1 およびＲ2 がエチルであり、Ｒ3 がメチルであ
りそしてＭ+ がＫ+ である、式Ｉで表される物質。
【００２８】本発明の対象はまた、従来知られていな
い、一般式Ｉ
い、一般式Ｉ
【００２９】
【化６】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、置
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表されるシアニ
ン染料〔但し、同時に、スルホナート基が両方のインド
ール系の５位にあり、Ｒ1 およびＲ2がメチルであり、
Ｒ3 が水素でありそしてＭ+ がＮａ+ または１／２Ｎｉ
2+である一般式Ｉで表される化合物、同時に、スルホナ
ート基が両方のインドール系の６位にあり、Ｒ1 および
Ｒ2がメチルであり、Ｒ3 が水素でありそしてＭ+ がＫ
+ である一般式Ｉで表される化合物、および、同時に、
スルホナート基が両方のインドール系の５位にあり、Ｒ
1 およびＲ2がエチルであり、Ｒ3 がメチルでありそし
てＭ+ がＫ+ である一般式Ｉで表される化合物を除
く。〕。である。
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表されるシアニ
ン染料〔但し、同時に、スルホナート基が両方のインド
ール系の５位にあり、Ｒ1 およびＲ2がメチルであり、
Ｒ3 が水素でありそしてＭ+ がＮａ+ または１／２Ｎｉ
2+である一般式Ｉで表される化合物、同時に、スルホナ
ート基が両方のインドール系の６位にあり、Ｒ1 および
Ｒ2がメチルであり、Ｒ3 が水素でありそしてＭ+ がＫ
+ である一般式Ｉで表される化合物、および、同時に、
スルホナート基が両方のインドール系の５位にあり、Ｒ
1 およびＲ2がエチルであり、Ｒ3 がメチルでありそし
てＭ+ がＫ+ である一般式Ｉで表される化合物を除
く。〕。である。
【００３０】上記説明は、一般式Ｉで表される本発明に
よるシアニン染料中の置換基についての関連する説明
に、明確に適用される。これは、置換基の好ましい意味
についても当てはまり、その際除外された化合物が顧慮
される。一般式Ｉで表される本発明による物質は、それ
自体知られている製造方法に従って慣例の条件下で、例
えば、上で既に説明したように、対応するトリメチル−
３Ｈ−インドリウムスルホナートからグルタコンジアル
デヒド誘導体を用いて得られ得る。一般式Ｉで表される
シアニン染料は、例えば、記録材料、例えば写真記録材
料中のコロイド層中で赤外線吸収剤として使用され、そ
の際当該染料は驚くほど長い波長のかつ驚くほど強い吸
収を示す。
よるシアニン染料中の置換基についての関連する説明
に、明確に適用される。これは、置換基の好ましい意味
についても当てはまり、その際除外された化合物が顧慮
される。一般式Ｉで表される本発明による物質は、それ
自体知られている製造方法に従って慣例の条件下で、例
えば、上で既に説明したように、対応するトリメチル−
３Ｈ−インドリウムスルホナートからグルタコンジアル
デヒド誘導体を用いて得られ得る。一般式Ｉで表される
シアニン染料は、例えば、記録材料、例えば写真記録材
料中のコロイド層中で赤外線吸収剤として使用され、そ
の際当該染料は驚くほど長い波長のかつ驚くほど強い吸
収を示す。
【００３１】
【実施例】製造例１ 式Ｉａ：
【００３２】
【化７】 で表される染料の製造 ５．１ｇの１，２，３，３−テトラメチル−３Ｈ−イン
ドリウム−５−スルホナート（Alan S. Waggonerら, Bi
oconjugate Chemistry 4 (2), 105-111 (1993)), ３０
ｍｌの無水酢酸、２．８ｇのグルタコンジアルデヒド−
ジアニルヒドロクロリドおよび５ｍｌのトリエチルアミ
ンからなる混合物を５分間還流しながら加熱する。次い
で２０℃に冷却しそして沈澱した染料を分離しそして乾
燥する。染料は褐色の粉末として得られる。λmax ＝７
４２ｎｍ（水）。
ドリウム−５−スルホナート（Alan S. Waggonerら, Bi
oconjugate Chemistry 4 (2), 105-111 (1993)), ３０
ｍｌの無水酢酸、２．８ｇのグルタコンジアルデヒド−
ジアニルヒドロクロリドおよび５ｍｌのトリエチルアミ
ンからなる混合物を５分間還流しながら加熱する。次い
で２０℃に冷却しそして沈澱した染料を分離しそして乾
燥する。染料は褐色の粉末として得られる。λmax ＝７
４２ｎｍ（水）。
【００３３】製造例２ 式Ｉｂ：
【００３４】
【化８】 で表される染料の製造 式Ｉｂで表される染料は、製造例１と同様にして得ら
れ、その際、２．８ｇのグルタコンジアルデヒド−ジア
ニルヒドロクロリドの代わりに２．９５ｇの３−メチル
グルタコンジアルデヒド−ジアニルヒドロクロリドが使
用される。この染料は褐色の粉末として得られる。λ
max ＝７５５ｎｍ（水）。
れ、その際、２．８ｇのグルタコンジアルデヒド−ジア
ニルヒドロクロリドの代わりに２．９５ｇの３−メチル
グルタコンジアルデヒド−ジアニルヒドロクロリドが使
用される。この染料は褐色の粉末として得られる。λ
max ＝７５５ｎｍ（水）。
【００３５】使用例１ 次の組成の出発溶液（溶液１ａおよび１ｂ）を調製す
る： 水 １８８．０ｍｌ 染料ＩａまたはＩｂ ０．５ｇ 不活性ゼラチン １２．０ｇ ナトリウムドデシルスルファート １０．０ｍｌ （１％濃度水溶液） ポリアクリラート−ラテックス １０．０ｍｌ （３０％濃度水分散体 （粒子直径約２μｍ）） ホルムアルデヒド １０．０ｍｌ （５％濃度水溶液） こうして調製された溶液を、表１に示した量の水で希釈
し、通常の方法で、接着層を備えたポリエチレングリコ
ールテレフタラート担体上に流す。得られるゼラチン層
の吸収極大、ｍ2 あたりの染料の量および吸収極大での
十進法の吸収力Ａを以下の表１に載せる。
る： 水 １８８．０ｍｌ 染料ＩａまたはＩｂ ０．５ｇ 不活性ゼラチン １２．０ｇ ナトリウムドデシルスルファート １０．０ｍｌ （１％濃度水溶液） ポリアクリラート−ラテックス １０．０ｍｌ （３０％濃度水分散体 （粒子直径約２μｍ）） ホルムアルデヒド １０．０ｍｌ （５％濃度水溶液） こうして調製された溶液を、表１に示した量の水で希釈
し、通常の方法で、接着層を備えたポリエチレングリコ
ールテレフタラート担体上に流す。得られるゼラチン層
の吸収極大、ｍ2 あたりの染料の量および吸収極大での
十進法の吸収力Ａを以下の表１に載せる。
【００３６】 表１ 流し 染料 水の量 染料の量 λmax λmax No. ［ｇ］ ［ｍｇ／ｍ2 ］ ［ｎｍ］ でのＡ ────────────────────────────────── １ Ｉａ ２２０ ９８ ９２０ ３．０ ２ Ｉａ ３３０ ７２ ９２０ ２．１ ３ Ｉａ ４４０ ４０ ９２０ １．２ ４ Ｉｂ ２２０ １０１ ９２６ ２．９ ５ Ｉｂ ３３０ ７４ ９２６ １．９ ６ Ｉｂ ４４０ ３９ ９２６ １．２ 比較のために、以下の組成の流し溶液（溶液２）を調製
した： 水 １８８．００ｍｌ 染料Ｉａ ０．０７５ｇ 不活性ゼラチン １２．００ｇ ナトリウムドデシルスルファート １０．００ｍｌ （１％濃度水溶液） ポリアクリラート−ラテックス １０．００ｍｌ （３０％濃度水分散体 （粒子直径約２μｍ）） ホルムアルデヒド １０．００ｍｌ （５％濃度水溶液） 溶液は同様に通常の方法で接着層を備えた担体上に流し
た。得られるゼラチン層の吸収極大、ｍ2 あたりの染料
の量ならびに吸収極大および９２０ｎｍでの十進法の吸
収力Ａを以下の表２に載せる 表２ 流し 染料 染料の量 λmax λmax ９２０ｎｍ No. ［ｍｇ／ｍ2 ］ ［ｎｍ］ でのＡ でのＡ ─────────────────────────────────── ７ Ｉａ ４０ ７５９ ０．６ ＜０．１ 結果は、出発溶液ＩａおよびＩｂを希釈してもＪ−凝集
体は持続し、その結果添加した水の量と無関係に、吸収
極大での得られる層の十進法の吸収力は、ｍ2あたりの
染料の量に比例関係にあることを示している。これに対
して、当初からより低い染料濃度しか含まない溶液２を
用いて得られる層は凝集体を全く示さない。流しNo.
３、６および７──これら全てはｍ2 あたり約４０ｍｇ
の染料を含む──の比較は、濃厚な染料溶液から出発す
る希釈工程を含む手順の、８５０〜９５０ｎｍでの強い
長波の吸収バンドの存在において存在する特別な利点を
示す。
した： 水 １８８．００ｍｌ 染料Ｉａ ０．０７５ｇ 不活性ゼラチン １２．００ｇ ナトリウムドデシルスルファート １０．００ｍｌ （１％濃度水溶液） ポリアクリラート−ラテックス １０．００ｍｌ （３０％濃度水分散体 （粒子直径約２μｍ）） ホルムアルデヒド １０．００ｍｌ （５％濃度水溶液） 溶液は同様に通常の方法で接着層を備えた担体上に流し
た。得られるゼラチン層の吸収極大、ｍ2 あたりの染料
の量ならびに吸収極大および９２０ｎｍでの十進法の吸
収力Ａを以下の表２に載せる 表２ 流し 染料 染料の量 λmax λmax ９２０ｎｍ No. ［ｍｇ／ｍ2 ］ ［ｎｍ］ でのＡ でのＡ ─────────────────────────────────── ７ Ｉａ ４０ ７５９ ０．６ ＜０．１ 結果は、出発溶液ＩａおよびＩｂを希釈してもＪ−凝集
体は持続し、その結果添加した水の量と無関係に、吸収
極大での得られる層の十進法の吸収力は、ｍ2あたりの
染料の量に比例関係にあることを示している。これに対
して、当初からより低い染料濃度しか含まない溶液２を
用いて得られる層は凝集体を全く示さない。流しNo.
３、６および７──これら全てはｍ2 あたり約４０ｍｇ
の染料を含む──の比較は、濃厚な染料溶液から出発す
る希釈工程を含む手順の、８５０〜９５０ｎｍでの強い
長波の吸収バンドの存在において存在する特別な利点を
示す。
【００３７】使用例２ すぐに流すことができる溶液１〜７を、まず、ホルムア
ルデヒド溶液を添加しないで３５℃で６時間貯蔵し、次
いでホルムアルデヒド溶液の添加後使用例１と同様に担
体に適用した。得られる層は、貯蔵していない流し溶液
で得られる結果と同じ結果を与え、４００〜１１００ｎ
ｍの範囲の吸収曲線は実際上同一であった。
ルデヒド溶液を添加しないで３５℃で６時間貯蔵し、次
いでホルムアルデヒド溶液の添加後使用例１と同様に担
体に適用した。得られる層は、貯蔵していない流し溶液
で得られる結果と同じ結果を与え、４００〜１１００ｎ
ｍの範囲の吸収曲線は実際上同一であった。
【００３８】使用例３ 使用例１において得られた流しNo. １〜６からの染料含
有親水性コロイド層を、写真処理溶液中で素早く完全に
脱色されるかについて、次の写真処理方法に付して調べ
た：慣用のMetol-ヒドロキノン現像液中で２分間現像
し、次いで慣用の固着浴（ナトリウムチオスルファート
およびナトリウムジスルフィットを含む）中で５分間処
理し次いで水で１０分間すすぎ次いで乾燥する。
有親水性コロイド層を、写真処理溶液中で素早く完全に
脱色されるかについて、次の写真処理方法に付して調べ
た：慣用のMetol-ヒドロキノン現像液中で２分間現像
し、次いで慣用の固着浴（ナトリウムチオスルファート
およびナトリウムジスルフィットを含む）中で５分間処
理し次いで水で１０分間すすぎ次いで乾燥する。
【００３９】残留着色度を視覚的に評価し、表２に挙げ
た結果が得られた。 表３ 流しNo. 残留着色 ─────────────────────────────────── １ なし ２ なし ３ なし ４ なし ５ なし ６ なし 従って本発明により使用される染料ＩａおよびＩｂは全
く残余色をあとに残さない。
た結果が得られた。 表３ 流しNo. 残留着色 ─────────────────────────────────── １ なし ２ なし ３ なし ４ なし ５ なし ６ なし 従って本発明により使用される染料ＩａおよびＩｂは全
く残余色をあとに残さない。
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、置
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表される染料
の、親水性コロイド層中で赤外線吸収剤としての使用。 - 【請求項２】 一般式Ｉ中で、互いに無関係に、スルホ
ナート基が末端インドール環の５位または６位、好まし
くは両者とも５位にあり；Ｒ1 およびＲ2 が（Ｃ1 〜Ｃ
3 ）−ｎ−アルキル、好ましくは両者ともメチルであ
り；Ｒ3 が水素または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル、好ま
しくは水素またはメチルであり；そしてＭ+ がアルカリ
金属カチオン、好ましくはナトリウムまたはカリウムイ
オン、あるいは置換されていないアンモニウムイオンま
たは１〜４個の同一のもしくは異なる（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−
アルキル基によって置換されているアンモニウム、好ま
しくはトリエチルアンモニウム、あるいは水素イオンで
ある、請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 一般式Ｉ中で、同時に、両方のスルホナ
ート基が、両方の末端インドール系の５位にあり、Ｒ1
およびＲ2 がメチルであり、Ｒ3 が水素でありそしてＭ
+ がナトリウム、カリウム、アンモニウムまたはトリエ
チルアンモニウムイオン、好ましくはナトリウムイオン
である、請求項１または２に記載の使用。 - 【請求項４】 記録材料中、好ましくは写真または電子
複写記録材料、特に銀ハロゲン化物をベースにしたもの
の中で行なわれる、請求項１〜３のいずれか１項に記載
の使用。 - 【請求項５】 検出の目的で行なわれる、請求項１〜４
のいずれか１項に記載の使用。 - 【請求項６】 一般式Ｉで表される染料が、Ｊ−凝集体
の形で親水性コロイド層中に存在する、請求項１〜５の
いずれか１項に記載の使用。 - 【請求項７】 １層またはそれ以上の親水性コロイド層
中の赤外線吸収剤として１種またはそれ以上の一般式Ｉ 【化２】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、置
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表される染料を
含むことを特徴とする、記録材料。 - 【請求項８】 一般式Ｉ中で、互いに無関係に、スルホ
ナート基が末端インドール環の５位または６位にあり、
好ましくは両者とも５位にあり；Ｒ1 およびＲ2 が（Ｃ
1 〜Ｃ3 ）−ｎ−アルキルであり、好ましくは両者とも
メチルであり；Ｒ3 が水素または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アル
キルであり、好ましくは水素またはメチルであり；そし
てＭ+ がアルカリ金属カチオン、好ましくはナトリウム
またはカリウムイオン、あるいは置換されていないアン
モニウムイオンまたは１〜４個の同一のもしくは異なる
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル基によって置換されているア
ンモニウム、好ましくはトリエチルアンモニウム、ある
いは水素イオンである、そして特に好ましくは、一般式
Ｉ中で、同時に、両方のスルホナート基が、両方の末端
インドール系の５位にあり、Ｒ1 およびＲ2 がメチルで
あり、Ｒ3 が水素でありそしてＭ+がナトリウム、カリ
ウム、アンモニウムまたはトリエチルアンモニウムイオ
ン、好ましくはナトリウムイオンである、請求項７記載
の方法。 - 【請求項９】 写真または電子複写記録材料、特に銀ハ
ロゲン化物をベースにしたものである、請求項７または
８記載の記録材料。 - 【請求項１０】 少なくとも１つの親水性コロイド層中
に少なくとも１種の一般式Ｉで表される染料を５〜５０
０ｍｇ／ｍ2 の量で含む、請求項７〜９のいずれか１項
に記載の記録材料。 - 【請求項１１】 一般式Ｉ 【化３】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は互いに無関係に水素、置
換されていないかまたはハロゲンもしくはフェニルによ
って一置換されている（Ｃ1 〜Ｃ6 ）−アルキルあるい
は置換されていないかまたは一置換もしくは二置換され
ているフェニルであり、そしてＲ3 はさらにハロゲンま
たは（Ｃ3 〜Ｃ7 ）−シクロアルキルでもあり、しかし
その際フェニル基の置換基はスルホまたはスルホナート
基、カルボキシまたはカルボキシラート基およびスルフ
ァト基であってはならず、そしてＭ+ は一価カチオンま
たは一当量の多価カチオンである。〕で表されるシアニ
ン染料〔但し、 同時に、スルホナート基が両方のインドール系の５位に
あり、Ｒ1 およびＲ2がメチルであり、Ｒ3 が水素であ
りそしてＭ+ がＮａ+ または１／２Ｎｉ2+である一般式
Ｉで表される化合物、 同時に、スルホナート基が両方のインドール系の６位に
あり、Ｒ1 およびＲ2がメチルであり、Ｒ3 が水素であ
りそしてＭ+ がＫ+ である一般式Ｉで表される化合物、
および、 同時に、スルホナート基が両方のインドール環の５位に
あり、Ｒ1 およびＲ2がエチルであり、Ｒ3 がメチルで
ありそしてＭ+ がＫ+ である一般式Ｉで表される化合物
を除く。〕。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4426892:0 | 1994-07-29 | ||
| DE4426892A DE4426892A1 (de) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | Verwendung von Indolenincyanindisulfonsäure-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104818A true JPH08104818A (ja) | 1996-04-23 |
Family
ID=6524440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7192198A Pending JPH08104818A (ja) | 1994-07-29 | 1995-07-27 | インドレニンシアニンジスルホン酸誘導体の使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5747233A (ja) |
| EP (1) | EP0694586B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08104818A (ja) |
| CA (1) | CA2154964A1 (ja) |
| DE (2) | DE4426892A1 (ja) |
| ES (1) | ES2147248T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001194368A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-07-19 | Bayer Corp | 液体試料中の分析対象物の検定のための改良された試験片 |
| JP2009185161A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 少なくとも２種のシアニン化合物を含む近赤外吸収組成物 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426892A1 (de) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Riedel De Haen Ag | Verwendung von Indolenincyanindisulfonsäure-Derivaten |
| US5741632A (en) * | 1995-12-14 | 1998-04-21 | Agfa-Gevaert, N.V. | Class of non-sensitizing infra-red dyes for use in photosensitive elements |
| US6528237B1 (en) | 1997-12-09 | 2003-03-04 | Agfa-Gevaert | Heat sensitive non-ablatable wasteless imaging element for providing a lithographic printing plate with a difference in dye density between the image and non image areas |
| EP0925916B1 (en) * | 1997-12-09 | 2002-04-10 | Agfa-Gevaert | A heat sensitive non-ablatable wasteless imaging element for providing a lithographic printing plate with a difference in dye density between the image and non image areas |
| US6133445A (en) * | 1997-12-17 | 2000-10-17 | Carnegie Mellon University | Rigidized trimethine cyanine dyes |
| US6511782B1 (en) | 1998-01-23 | 2003-01-28 | Agfa-Gevaert | Heat sensitive element and a method for producing lithographic plates therewith |
| EP0931647B1 (en) * | 1998-01-23 | 2003-04-02 | Agfa-Gevaert | A heat sensitive element and a method for producing lithographic plates therewith |
| DE19834745A1 (de) * | 1998-08-01 | 2000-02-03 | Agfa Gevaert Ag | Strahlungsempfindliches Gemisch mit IR-absorbierenden, anionischen Cyaninfarbstoffen und damit hergestelltes Aufzeichnungsmaterial |
| US7547721B1 (en) | 1998-09-18 | 2009-06-16 | Bayer Schering Pharma Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| JP2000095758A (ja) * | 1998-09-18 | 2000-04-04 | Schering Ag | 近赤外蛍光造影剤および蛍光造影方法 |
| US20030180221A1 (en) * | 1998-09-18 | 2003-09-25 | Schering Ag | Near infrared fluorescent contrast agent and fluorescence imaging |
| JP2000309174A (ja) * | 1999-04-26 | 2000-11-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版 |
| DE19921234B4 (de) * | 1999-05-07 | 2005-07-28 | Few Chemicals Gmbh | Cyanin-Farbstoffe |
| DE10018199A1 (de) * | 2000-04-12 | 2001-10-31 | Few Chemicals Gmbh | Fluoreszenzmarker |
| JP2002069340A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク |
| JP4319363B2 (ja) | 2001-01-15 | 2009-08-26 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型画像記録材料 |
| US20100291706A1 (en) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Millipore Corporation | Dye conjugates and methods of use |
| CN102268191B (zh) * | 2010-06-06 | 2013-08-14 | 史春梦 | 七甲川吲哚花菁染料及其合成方法和应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62123454A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2509854B2 (ja) * | 1985-08-08 | 1996-06-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 写真用インドレニントリカルボシアニン染料 |
| DE3769377D1 (de) * | 1986-07-02 | 1991-05-23 | Eastman Kodak Co | Infrarot absorbierende farbstoffe und diese enthaltende photographische elemente. |
| US4914001A (en) * | 1986-10-20 | 1990-04-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information recording medium |
| JPH0823707B2 (ja) * | 1987-04-22 | 1996-03-06 | 富士写真フイルム株式会社 | スキヤンニング露光工程を含む画像形成方法 |
| US4876181A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-24 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing infrared filter dyes |
| US4871656A (en) * | 1987-04-24 | 1989-10-03 | Eastman Kodak Company | Photographic silver halide elements containing infrared filter dyes |
| JPH01147451A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-06-09 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01239548A (ja) * | 1988-03-22 | 1989-09-25 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5747223A (en) * | 1988-12-30 | 1998-05-05 | International Business Machines Corporation | Composition for photoimaging |
| JP2784939B2 (ja) * | 1989-06-07 | 1998-08-13 | ティーディーケイ株式会社 | 光記録媒体 |
| JPH03251841A (ja) * | 1990-03-01 | 1991-11-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2955803B2 (ja) * | 1992-07-22 | 1999-10-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0591820A1 (en) * | 1992-10-05 | 1994-04-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Near-infrared absorbing dyes prepared from Stenhouse salts |
| DE4426892A1 (de) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Riedel De Haen Ag | Verwendung von Indolenincyanindisulfonsäure-Derivaten |
-
1994
- 1994-07-29 DE DE4426892A patent/DE4426892A1/de not_active Ceased
-
1995
- 1995-06-21 DE DE59508185T patent/DE59508185D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-21 EP EP95109595A patent/EP0694586B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-21 ES ES95109595T patent/ES2147248T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-27 JP JP7192198A patent/JPH08104818A/ja active Pending
- 1995-07-28 CA CA002154964A patent/CA2154964A1/en not_active Abandoned
-
1997
- 1997-05-15 US US08/856,890 patent/US5747233A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-12 US US09/232,976 patent/US6261753B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-12 US US09/233,814 patent/US6441191B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001194368A (ja) * | 1999-12-17 | 2001-07-19 | Bayer Corp | 液体試料中の分析対象物の検定のための改良された試験片 |
| JP2010160164A (ja) * | 1999-12-17 | 2010-07-22 | Bayer Corp | 液体試料中の分析対象物の検定のための改良された試験片 |
| JP2009185161A (ja) * | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | 少なくとも２種のシアニン化合物を含む近赤外吸収組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5747233A (en) | 1998-05-05 |
| EP0694586B1 (de) | 2000-04-19 |
| US6261753B1 (en) | 2001-07-17 |
| ES2147248T3 (es) | 2000-09-01 |
| DE4426892A1 (de) | 1996-02-15 |
| CA2154964A1 (en) | 1996-01-30 |
| US6441191B1 (en) | 2002-08-27 |
| DE59508185D1 (de) | 2000-05-25 |
| EP0694586A1 (de) | 1996-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08104818A (ja) | インドレニンシアニンジスルホン酸誘導体の使用 | |
| US3672898A (en) | Multicolor silver halide photographic materials and processes | |
| JP2703593B2 (ja) | 写真要素 | |
| DE3789357T2 (de) | Photographisches Silberhalogenidmaterial. | |
| JPS59119344A (ja) | 高アスペクト比平板状粒子ハロゲン化銀乳剤 | |
| DE69120173T2 (de) | Silberhalogenidemulsion | |
| US5330884A (en) | Photographic element with near-infrared antihalation layer | |
| DE1917414A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials | |
| EP0819977B1 (en) | Oxonol compound and silver halide photographic material | |
| DE1472877A1 (de) | Supersensibilisierte photographische Silberhalogenidemulsion | |
| DE69427933T2 (de) | Im nahen Infrarot absorbierende Farbstoffe und diese enthaltende photographische Aufzeichnungselemente | |
| JPH08333519A (ja) | 固体微粒子分散状のシアニン染料 | |
| DE69424006T2 (de) | Methinverbindungen und diese enthaltende photographische Silberhalogenidmaterialien | |
| DE2028861B2 (de) | Trocken entwickelbares photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| JP2561936B2 (ja) | ハロゲン化銀写真乳剤 | |
| JPH06110156A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH01221737A (ja) | ハロゲン化銀写真乳剤 | |
| JPH023037A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| EP0786497B1 (en) | Dyes for use in diverse applications | |
| JP3791721B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| DE2402284A1 (de) | Photographisches mehrschichtenmaterial | |
| JPH07287346A (ja) | 近赤外ハレーション防止用の新規なエーテル色素を有する写真エレメント | |
| DE3924571A1 (de) | Direktpositive silberhalogenidemulsion | |
| DE2653800A1 (de) | Silberhalogenidhaltiges photographisches empfindliches element mit wenigstens einer, einen farbstoff enthaltenden hydrophilen kolloidschicht | |
| DE2715436A1 (de) | Cyaninfarbstoffe und ihre verwendung in photographischem direktpositiv-aufzeichnungsmaterial |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060328 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060919 |