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JP2703593B2 - 写真要素 - Google Patents

写真要素

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JP2703593B2
JP2703593B2 JP63500812A JP50081288A JP2703593B2 JP 2703593 B2 JP2703593 B2 JP 2703593B2 JP 63500812 A JP63500812 A JP 63500812A JP 50081288 A JP50081288 A JP 50081288A JP 2703593 B2 JP2703593 B2 JP 2703593B2
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dyes
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formula
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エドワード ディッカーソン，ロバート
エドワード ケリー，ジェームス
シャトルワース，レスリー
バレット メーケル，ポール
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イーストマン コダック カンパニー
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、特に写真組成物及び要素中の色素特にはフ
ィルター色素に関する。 発明の背景 写真材料にはしばしばフィルター色素を含有させてス
ペクトルの異なる領域からの光、若干の例を挙げれば、
例えば赤、青、緑、紫外及び赤外の光を吸収させる。こ
れらのフィルター色素は、スペクトルの或る領域の光が
要素の輻射線感受性層の少なくとも１層に到達すること
を防止又は少なくとも阻害するために、材料を露光する
際に光を吸収する機能を果すことがしばしば要求され
る。 しかしながら、要素の処理後にフィルター色素が引き
続いて存在すると写真材料の像品質に悪影響を与える。
従って、可溶性であって写真処理の際には除去されるか
又は少なくとも脱色されるフィルター色素を用いること
が望ましい。しかしながら、容易に溶解される色素は、
塗布の際に写真材料中を移動して、最終的の像の品質に
悪影響を与える。 色素の移動を防止するために、色素は、それを塗布す
る層中に色素を結合させる媒染剤と共にしばしば塗布さ
れる。色素媒染剤はしばしば有用であるが、色素と強く
結合しすぎて写真処理の際に色素の除去が妨害される
か、あるいは結合が弱すぎて色素移動の防止ができない
という傾向がある。 Lemahieu等は米国特許第4,092,168号明細書に、ハレ
ーション防止色素として有用な特定のペンタメチンオキ
ソノール色素とモノメチレンオキソノール色素との組み
合わせを記載している。これらの色素は塗布pHで不溶性
であり、従って色素媒染剤の必要性は無くなり、そして
処理pHにおいては除去及び／又は脱色に関して可溶性で
ある。これらの色素は水性親水性コロイド組成物中で固
体粒子として分散性であるとして記載されているが、そ
の他のいずれかの色素が同様に有利な溶解特性を有して
いるかもしれないとの示唆は与えられていない。前記の
特許文献は前記色素の吸収特性及びハレーション防止用
としてのそれらの適性については議論しているが、他の
色素が塗布pHにおいて水系不溶性であって処理pHにおい
ては非常に水系可溶性である有利な溶解特性を有してい
るかもしれないということに関する教示は少しも与えら
れていない。米国特許第4,092,168号明細書に具体的に
記載されている色素以外の色素を選択して前記の特性を
得ることを可能にする教示も存在しない。 Kreuger等は米国特許第4,420,555号明細書に、写真要
素内のフィルム形成性高分子バインダー中に配合する特
定のイエローフィルター色素を記載している。これらの
色素は、増量高分子ラテックス中のバインダーに配合す
るのが好ましい。これらの色素は写真処理の際に除去可
能及び／又は脱色可能であるものと記載されている。こ
れらの色素は固体粒子分散体として塗布可能であるもの
とは記載されておらず、そして米国特許第4,092,168号
明細書と同様に、具体的に記載された色素以外のいずれ
かの色素（あるいは、この点に関しては、そこに記載さ
れた色素でさえも）が、塗布pHにおいては水系不溶性で
あって処理pHにおいては水系可溶性であるという有利な
付随的長所を有しているかもしれないとする教示も示唆
も存在しない。 本発明以前においては、塗布pHにおいて水系不溶性で
あって写真処理pHにおいては水系可溶性である固体粒子
分散体として調製されそして写真組成物及び要素中に配
合することができるという特定の一組の特性を有する広
い群の色素が存在するかもしれないという認識は従来技
術には存在しなかった。勿論、写真要素用であって、塗
布の際には移動せず、処理の際には完全に可溶化し、そ
して媒染剤を必要としない広い群のフィルター色素を提
供することが非常に望ましい。 広い群の色素（色素及びその置換基は、酸／塩基及び
非極性／極性系の両方に関して溶解性基準の特定の組み
合わせを満たすように選択されている）を、前記の有利
な溶解特性を有する固体粒子分散体として調製すること
ができることを今や見出した。 発明の概要 これらの固体粒子分散体は、式 （Ｉ）〔Ｄ−（Ａ）ｙ〕−Xn （式中、Ｄは発色性光吸収性化合物であって、ｙが０で
ない場合には芳香族環を含んでなっていてもよいか又は
含んでなっていてはいけないものとし、ｙが０である場
合には芳香族環を含んでなるものとし、ＡはＤに直接又
は間接に結合している芳香族環であり、Ｘはイオン化可
能プロトンを有し、Ａ上又はＤの芳香族環部分上のいず
れかにある置換基であり、ｙは０〜４であり、そしてｎ
は１〜７であり、そしてこの色素はpH6以下で実質的に
水系不溶性でありそしてpH8以上で実質的に水系可溶性
であるものとする） で表される色素である。 従来技術の分散体及び固体粒子分散体として用いるこ
とが知られていたそれらの明らかな変形体は、本発明の
色素分散体から明確に除外される。それらの色素は米国
特許第4,092,168号明細書による色素であり、式（式中、R1及びR2は各々独立してアルキル基又はアリー
ル基であり、R3及びR4は各々独立してアルキル基、アリ
ール基又はCOOR基であり、Ｒはアルキル基又はアリール
基であり、ｍは０及び２であり、そしてこの分子はカル
ボキシル基少なくとも２個をその遊離酸の形で含むが、
更に可溶化基は含まないものとする） で表される。 米国特許第4,092,168号明細書には前記の有利な溶解
特性を有する特性の色素が記載されているが、その米国
特許明細書及びその他の従来技術は、同じ有利な性質を
有する他の色素の決定を当業者に可能に記載を提供する
ものではない。本発明はそれを可能にする記載を提供す
るものである。Ｘがエタノールと水との50/50混合物
（溶量基準）中のpKa 4〜11を有し、そして非イオン化
（中性）色素が対数分配係数（logP）０〜６を有する場
合に、式（Ｉ）の色素はpH6以下で実質的に不溶性であ
り、そしてpH8以上で実質的に可溶性であることを今や
見出した。 本発明の色素分散体は、写真要素の親水性ビヒクル
（例えばゼラチン）層中に塗布可能であるが、正常の塗
布pHである６以下（通常は４〜６）において色素分散体
の移動を防止するための媒染剤を必要としない。しかし
ながら、正常の写真処理pHである８以上（通常は８〜1
2）では、色素分散体は極めて可溶性であり、それらを
容易に除去及び／又は脱色させることができる。 発明の詳細な説明 式（Ｉ）の発色性光吸収性化合物Ｄは多数の周知色素
化合物のいずれかであることができる。これらの化合物
としては、シアニン類、メロシアニン類、オキソノール
類、アリーリデン類（すなわち、メロスチリル類）、ア
ントラキノン類、トリフェニルメタン類、アゾ色素型、
アゾメチン類及びその他を挙げることができる。使用す
る特定の色素は、式（Ｉ）の基準のすべてが満足される
限り、重要ではない。これらの色素は写真技術で通常使
用されているものであり、Jamesの「The Theory of the
Photographic Process」4th、ニューヨーク州マクミラ
ン（1977）、及びHamerの「The Cyanine Dyes and Rela
ted Compounds」Interscience（1964）に、より詳細に
記載されている。 シアニン色素はメチン連結基によって結合された２個
の塩基性複素環核（例えばキノリニウム、ピリジニウ
ム、イソキノリニウム、3H−インドリウム、ベンズ
〔ｅ〕インドリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、
セレナゾリニウム、イミダゾリウム、ベンズオキサゾリ
ニウム、ベンゾチアゾリウム、ベンゾセレナゾリウム、
ベンズイミダゾリウム、ナフトオキサゾリウム、ナフト
チアゾリウム、ナフトセレナゾリウム、チアゾリニウ
ム、ジヒドロナフトチアゾリウム、ピリリウム及びイミ
ダゾピラジニウム４級塩から誘導された核）を含む。 メロシアニン色素はメチン連結基によって結合された
シアニン色素型の塩基性複素環式核と酸性核（例えば、
バルビツル酸、２−チオバルビツル酸、ローダニン、ヒ
ダントイン、２−チオヒダントイン、４−チオヒダント
イン、２−ピラゾリン−５−オン、２−イソキサゾリン
−５−オン、インダン−1,3−ジオン、シクロヘキサン
−1,3−ジオン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン、ピラ
ゾリン−3,5−ジオン、ペンタン−2,4−ジオン、アルキ
ルスルホニルアセトニトリル、マロノニトリル、イソキ
ノリン−４−オン及びクロマン−2,4−ジオンから誘導
することができる）を含む。 オキソノール色素は、メチン連結基又は橋かけメチン
連結基によって結合された２個の酸性炭素環式核又は複
素環式核例えばメロシアニン色素に関連して前記したも
の（但し、２−ピラゾリン−５−オンを除く）を含む。 アリーリデン色素は、メチン連結基又は橋かけメチン
連結基によって結合した、前記の酸性核とアリール基と
を含み、電子供与性置換基例えばアルキル又はジアルキ
ルアミノ基、メトキシ基等によって置換されている。 アントラキノン色素は、アントラキノン核から誘導さ
れ、そして化合物の発色性を拡大するために電子供与性
又は電子求引性基によって置換された化合物を含む。 トリフェニルメタン色素としては、単独のメチン連結
基に結合する３個のアリール基を有し、そして拡大した
発色系を生成するために適当な電子供与性基又は電子求
引性基で置換された化合物が含まれる。 アゾ色素としては、当業界で知られているように、複
数置換されたアリール基の間の連結基の中に窒素原子２
個を有する大きな群の化合物のいずれかを挙げることが
できる。 アゾメチン色素は、不飽和連結基中の単独窒素原子に
よって結合された、メロシアニン色素に関して前記した
酸性核と、電子供与性基例えばアルキル若しくはジアル
キルアミノ基、メトキシ基等で置換されたアリール基と
を含む。 前記の発色性光吸収性化合物はすべて当業界において
周知である。本発明で用いるのに適した前記の色素群及
びその他の色素群のその他の例は、Colour Index 3d,Th
e Society of Dyers and Colourists、英国（1971）に
記載されている。 式（Ｉ）の芳香族環（Ａ又はＸが結合する芳香族環す
なわちＤの一部）は、適当なpKa及びlogPが達成される
態様でＤ及びＸと結合することのできる任意の芳香族環
であることができる。それらの環の例としては、フェニ
ル、ナフチル、アントラセニル、ピリジル、アセナフチ
ル、ジヒドロナフチル、及びピリミジルが含まれる。芳
香族環Ａ（存在する場合）は、Ｄに直接的に、又はＤに
間接的に（すなわち、当業界で公知のように、２価の連
結基例えばアルキルを介して）結合させることができ
る。 式（Ｉ）の芳香族環に結合した場合にエタノールと水
との50/50混合物中でのpKaが４〜11であるイオン化可能
プロトンを有する式（Ｉ）の置換基Ｘは当業者が容易に
選ぶことができる。特に好ましい置換基はスルホンアミ
ド基（特にはNHSO2R基で、Ｒは炭素原子１〜６個の置換
又は非置換アルキル基である）である。 エタノールと水との50/50混合物（容量基準）中の式
（Ｉ）の化合物のpKaは好ましくは４〜11である。pKaパ
ラメーターは、水性環境内でのイオン化可能化合物の解
離定数の周知の測定値である。これは最も基礎的な化学
の教科書に記載されており、本明細書で更に説明する必
要はなかろう。式（Ｉ）の非イオン化（すなわち、中
性）化合物の対数分配係数（logP）は好ましくは０〜６
である。logPパラメーターは、水性液体中の化合物の溶
解度を非極性有機溶媒中でのその溶解度と比較した周知
の測定値である。logPパラメーター及び有機化合物のlo
gPのデータについては、C.Hansch及びT.Fujita,J.Am.Ch
em.Soc.,86,1616−25（1964）及びA.Leo及びHansch,Sub
stituent Constants for Correlation Analysis in Che
mistry and Biology,Wiley、ニューヨーク（1979）に更
に記載されている。 式（Ｉ）の化合物の例を次の表Ｉ〜VIに示す。特に断
らない限り、吸収データはメタノール中の色素に関する
ものである。 式（Ｉ）の色素の調製は、以下の合成例で説明するよ
うな当業界で周知の合成技術によって行うことができ
る。このような技術は、例えば「The Cyanine Dyes and
Related Compounds」,Frances Hamer,Interscience Pu
blishers,1964に更に記載されている。 式（Ｉ）の色素化合物は固体粒子分散体の形で用いる
（すなわち、色素は顕微鏡的寸法の固体粒子の形であ
る）。この分散体は色素が可溶性でない任意のビヒク
ル、例えば色素が不溶性となるのに充分な低pHを有する
水性液体（例えばゼラチン塗布溶液）、色素が不溶性で
ある有機溶媒、モノマー、又は高分子バインダー中に存
在させることができる。この分散体は写真要素の業界に
公知の高分子フィルム形成性バインダー（例えば親水性
コロイドバインダー）を有する層中に配合するのに有用
である。 前記の色素は光を吸収することが望ましい要素の任意
の層中に配置させることができるが、処理の際に色素を
可溶化して洗い出す層中の色素を配置させることが特に
有利である。色素の有用な量は10.8〜10752.7mg/m2（１
〜1000mg/ft2）の範囲である。色素は、処理前の可視領
域における透過Ｄ−maxにおいて少なくとも0.10濃度単
位好ましくは少なくとも0.30濃度単位の光学濃度を得る
のに充分な量で存在させる。この光学濃度は、多くの写
真用途に関して、一般的には5.0濃度単位未満である。 固体粒子分散体の生成は、分散体の形で色素を沈殿若
しくは再沈殿させるか、及び／又は周知のミル処理技術
例えば分散剤の存在下で固体色素をボールミル処理、サ
ンドミル処理若しくはコロイドミル処理することによっ
て行うことができる。色素を溶解し、そして溶媒を変え
及び／又は界面活性剤の存在下で溶液のpHを変えて沈殿
させることによる再沈殿技術は当業界で周知である。ミ
ル処理技術は当業界で周知であり、例えば米国特許第4,
006,025号明細書に記載されている。分散体中の色素粒
子の平均直径は10μｍ未満好ましくは１μｍ未満であ
る。色素粒子は、約0.01μｍ以下の範囲の寸法で便利に
調製することができる。 本発明の要素の支持体は、写真要素用の多数の周知の
支持体のいずれであることもできる。これらの支持体と
しては、高分子フィルム例えばセルロースエステル（例
えば三酢酸及び二酢酸セルロース）及び二塩基性芳香族
カルボン酸と２価アルコールとのポリエステル〔例えば
ポリ（エチレンテレフタレート）〕、紙、並びにポリマ
ー被覆紙を挙げることができる。これらの支持体につい
ての更に詳しい説明は、Research Disclosure,1978年12
月、Item 17643〔以後、Research Disclosureと称す
る〕、Section XVIに記載されている。 本発明の要素の輻射線感受性層は、いずれかの公知の
輻射線感受性材料、例えばハロゲン化銀、ジアゾ像形成
系、感受性テルル含有化合物、感光性コバルト含有化合
物、及び例えばJ.Kosar,Light−Sensitive Systems:Che
mistry and Applications of Nonsilver Halide Photog
raphic Processes,J.Wiley ＆ Sons、ニューヨーク（19
65）に記載のその他のものを含有することができる。 ハロゲン化銀が輻射線感受性材料として特に好まし
い。ハロゲン化銀乳剤は、例えば臭化銀、塩化銀、沃化
銀、塩臭化銀、塩沃化銀、臭沃化銀、又はそれらの混合
物を含むことができる。前記の乳剤は、100,111又は110
結晶面に囲まれた粗い、中間的な又は微細なハロゲン化
銀粒子を含むことができる。ハロゲン化銀乳剤及びその
調製は、Research Disclosure,Section Iに更に記載さ
れている。Research Disclosureは、1983年１月、Item
22534及び米国特許第4,425,426号明細書に記載されてい
るような平板状粒子ハロゲン化銀乳剤も有用である。 前記の輻射線感受性材料の増感は、輻射線の特定波長
範囲例えば可視光線の赤、青若しくは緑の部分、又はそ
の他の波長範囲例えば紫外、赤外、Ｘ線等について行う
ことができる。ハロゲン化銀の増感は、化学増感剤例え
ば金化合物、イリジウム化合物又はその他のVIII族金属
化合物により、あるいは分光増感色素例えばシアニン色
素、メロシアニン色素、スチリル類、又はその他の公知
の分光増感剤によって行うことができる。ハロゲン化銀
の増感に関するその他の情報はResearch Disclosure,Se
ction I−IVに記載されている。 式（Ｉ）の色素は、フィルター色素の使用を必要とす
る多くの用途に有用である。例えば、その色素は中間層
色素、トリマー色素、ハレーション防止色素、又はペロ
イド色素として使用することができる。これらの色素を
用いて、Ｘ線材料のクロスオーバーを防止することがで
き、望ましくない青色光が多色写真要素の緑感性乳剤層
に到達するのを防止することができ、そして特定の色素
の吸収スペクトルによって示されるような他の用途に用
いることができる。前記の色素は、別のフィルター層中
で、あるいは中間粒度（intergrain）吸収剤として用い
ることができる。 本発明による多色写真要素は、イエロー色素生成カプ
ラーを関連して有する青感性ハロゲン化銀層とマゼンタ
色素生成カプラーを関連して有する緑感性層とシアン色
素生成カプラーを関連して有する青感性ハロゲン化銀層
とから一般的になる。カラー写真要素及びカラー生成カ
プラーは当業界で周知であり、Research Disclosure,Se
ction（VII）に更に記載されている。 本発明の要素は、Research Disclosureに記載されて
いるとおり、多数のその他の周知の添加剤及び層のいず
れかを含むことができる。それらの例としては、光学的
増白剤、カブリ防止剤、像安定剤、光吸収剤例えばフィ
ルター層又は中間粒度吸収剤、光散乱剤、ゼラチン硬膜
剤、塗布助剤並びに各種の界面活性剤、オーバーコート
層、中間層及びバリヤー層、帯電防止層、可塑剤及び潤
滑剤、艶消剤、現像阻害剤放出性カプラー、漂白促進剤
放出性カプラー、並びに当業界に公知の他の添加剤及び
層を挙げることができる。 式（Ｉ）の色素は、光を吸収することが望ましい、写
真要素の任意の層中に配置することができる。好ましい
態様においては、色素を可溶化しそして除去又は脱色す
ることができるように、写真処理の際に色素を高pH（す
なわち８〜12）及び／又はスルフィットに露す層中に配
置するのが好ましい。 本発明の写真要素を露光した場合には、これを処理し
て像を生成することができる。処理の際に式（Ｉ）の色
素は一般に脱色及び／又は除去される。処理の後で、本
発明の色素は、露光及び処理要素の最小濃度領域におけ
る可視領域において透過Ｄ−maxに対して0.10濃度単位
未満及び好ましくは0.02濃度単位未満にしか寄与しな
い。 処理は、Research Disclosure,Section XIV〜XXIVに
記載されているような公知の写真処理の任意の型である
ことができるが、色素の脱色及び除去を最大にするため
にスルフィット水溶液を用いる高pH（すなわち８以上）
工程を含むことが好ましい。ネガ像の現像は、発色性現
像主薬による発色現像によって行うことができ、続いて
漂白及び定着する。ポジ像の現像は、最初に非発色性現
像液により現像し、続いて要素を均一にカブラせ、そし
て発色性現像液で現像することによって行うことができ
る。材料中にカラー形成カプラー化合物が含まれていな
い場合には、現像溶液中にカプラーを配合することによ
って色素像を生成することができる。 漂白及び定着は、この目的に用いることが知られてい
る任意の材料によって行うことができる。漂白浴は、一
般に、酸化剤例えば鉄（III）の水溶性塩及び錯塩（例
えばフェリシアン化カリウム、塩化第二鉄、エチレンジ
アミンテトラ酢酸第２鉄のカリウム塩のアンモニウ
ム）、水溶性過硫酸塩（例えば過硫酸カリウム、ナトリ
ウム又はアンモニウム）、水溶性重クロム酸塩（例えば
重クロム酸カリウム、ナトリウム及びリチウム）等であ
る。定着浴は、一般に、銀イオンと可溶性塩を形成する
化合物例えばチオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸アンモニウ
ム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム、
チオ尿素等の水溶液からなる。 以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明す
る。 合成例１−色素１ 工程1:中間体Ａの調製 ０℃に冷却したピリジン100ml中の５−アミノ−２−
メチルベンズオキサゾール29.6gの溶液に、ヘキサンス
ルホニルクロライド41.3gを加えた。０℃で１時間撹拌
すると、赤色沈殿が生成した。反応混合物を室温で２日
間撹拌し、続いて水1.4中に注ぎ、２時間撹拌した。
重い油状体が沈積し、上清をデカンテーションした。油
状体をジクロロメタン1.0中に溶かし、これを1N塩酸2
00ml×４で抽出し、次に硫酸マグネシウム上で乾かし
た。溶媒を除去すると、５−ヘキシルスルホンアミド−
２−メチルベンズオキサゾール（中間体Ａ）の帯赤褐色
液体が残った。 工程2:中間体Ｂの調製 中間体A60gとｐ−トルエンスルホン酸エチル44gとの
混合物を丸底フラスコ内で５分間150℃で加熱した。室
温に冷却すると、粗製の褐色塊状体がほとんど凝固す
る。生成分をメタノール25ml中に溶解し、ジエチルエー
テル300ml中に注ぎ、１時間急速撹拌した。固体沈殿を
一晩２℃で冷却し、続いて濾過した。黄褐色粉体をエー
テルで充分に洗い、熱イソプロピルアルコール200mlか
ら再結晶すると、３−エチル−５−ヘキシルスルホンア
ミド−２−メチルベンズオキサゾリウムｐ−トルエンス
ルホネート（中間体Ｂ）23.4gが得られた。 工程3:中間体Ｃの調製 中間体B10gとN,N−ジフェニルホルムアミジン8gとの
組み合わせを充分に混合し、25分間150〜160℃で撹拌下
で加熱した。次に、フラスコに冷却器を取り付け、熱ア
セトン50mlを注意深く加えた。オレンジ色沈殿が形成さ
れた。フラスコを熱からはずし、冷却し、氷中で冷やし
た。１時間後、赤色沈殿を濾別して捨てた。濾液をジエ
チルエーテル300ml中に注ぎ、２時間撹拌した。得られ
た黄−オレンジ色粉末を濾別し、エーテルで洗い、そし
て乾かすと２−（２−アニリノビニル）−３−エチル−
５−ヘキシル−スルホンアミドベンズオキサゾリウムｐ
−トルエンスルホネート（中間体Ｃ）10.6gが得られ
た。 工程4:色素１の調製 中間体C2.7gとエタノール15mlと無水酢酸0.54gとトリ
エチルアミン0.7mlとの混合物を１分間還流加熱した。
次いで、４−メチルスルホンアミドベンゾイルアセトニ
トリル（Kreuger等の米国特許第4,420,555号明細書に記
載の方法で調製）1.2gとトリエチルアミン0.8mlとを加
え、混合物を２分間還流加熱した。次に、混合物を30分
間氷冷した。生成された黄−オレンジ色沈殿を濾別し、
イソプロピルアルコールとジエチルエーテルとで洗い、
続いて風乾して粗製色素1.17gを得た。この反応を更に
２回繰り返して粗製色素合計3.0gを得た。これを熱アセ
トン250mlに溶かし、Amberlyst−15イオン交換樹脂10g
と３時間撹拌し、15分間還流加熱し、続いて熱時濾過し
た。濾液を２℃で一晩冷やし、得られた黄色沈殿を風乾
すると色素１が2.3g得られた。この色素は融点297〜298
℃で、λmax＝442nm（メタノール）、及びε＝7.32×10
4であった。この色素をpKaをエタノールと水との50/50
混合物（容量基準）中で酸滴定によって測定したとこ
ろ、メチルスルホンアミド置換基に関しては8.1であ
り、ヘキシルスルホンアミド置換基に関しては9.2であ
るものと測定された。logPを測定したところ4.66であっ
た。 合成例２−色素２の調製 工程1:中間体Ｄの調製 ０℃に冷却したピリジン50ml中の５−アミノ−２−メ
チルベンズオキサゾール（14.8g）の溶液に、メタンス
ルホニルクロライド（12.5g）を加えた。混合物を窒化
下で室温で撹拌した。３日間撹拌した後で、黄褐色沈殿
が生成した。次に、混合物をリグロインP950（800ml）
中に注ぎ２時間撹拌した。混合物中の固体をCH2Cl2400m
l中に溶かし、H2O 100ml×４で洗い、水をCH2Cl2で逆抽
出し、有機層を一緒にし、MgSO4上で乾かし、濾過し、
真空中で濃縮して黄褐色固体を得た。この固体を熱メタ
ノール125ml中に溶かし、イソプロピルアルコール25ml
に加え、２℃で一晩冷却し、濾過し、ジエチルエーテル
で洗い、風乾すると、２−メチル−５−メチル−５−メ
チルスルホンアミドベンズオキサゾリウムヨージド（中
間体Ｄ）15.2gが得られた。 工程2:中間体Ｅの調製 中間体Ｄ（4.52g）とｐ−トルエンスルホン酸エチル
（4.4g）とを大型試験管内で一緒にし、５分間手動撹拌
下で熱風ガン上で加熱した。褐色溶融体が生成し、これ
を室温に冷却すると、ガラス状体が凝固する。ガラス状
体を熱メタノール50ml中に溶解し、熱エタノール100ml
で希釈し、エタノール20ml中に溶解したテトラブチルア
ンモニウムヨージド9.0gを加えた。褐色透明溶液を室温
に冷却し、続いて４時間氷冷した。得られた結晶性生成
物を濾過すると３−エチル−２−メチル−５−メチルス
ルホンアミドベンズオキサゾリウムヨージド（中間体
Ｅ）5.92gが得られた。 工程3:中間体Ｆの調製 中間体Ｅ（1.0g）とジフェニルホルムアミジン（2.2
g）とをフラスコ中で一緒にし、黄−オレンジ色が生成
するまで手動撹拌下で熱空気ガン上で加熱した。次に、
反応物全体が液体になるまで、反応物を完全加熱で１分
間加熱した。室温に冷却すると反応混合物は凝固した。
この固体を熱アセトン20ml中に溶解し、ジエチルエーテ
ル100ml中に撹拌下で注ぎ、１時間撹拌した。続いて、
固体を濾別し、ジエチルエーテルで洗うと２−（２−ア
ニリノビニル）−３−エチル−５−メチルスルホンアミ
ドベンズオキサゾリウムヨージド（中間体Ｆ）1.2gが得
られた。 工程4:色素２の調製 中間体Ｆ（3.8g）とエタノール20mlとを撹拌下で一緒
にし、続いて無水酢酸（1.08g）とトリエチルアミン
（2.2g）とを加えた。混合物を30秒間熱空気ガン上で加
熱し、続いて微粉砕した。トリエチルアミン1.5mlを加
え、混合物を２分間加熱し、加熱しないで５分間撹拌
し、室温に冷やし、イソプロピルアルコール20mlで希釈
し、そして濾過した。固体をイソプロピルアルコール50
mlで、そしてジエチルエーテル50mlで洗い、続いて風乾
してオレンジ−褐色粉末3.0gを得た。この固体を熱シク
ロヘキサノン75mlに溶かすことによって再結晶し、イソ
プロピルアルコール200mlで希釈し、２℃で一晩貯蔵
し、固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗い、風乾する
と色素２が2.4g得られた。この色素はλmax＝446nm（メ
タノール）、及びε−max＝7.84×104であった。この色
素のpKaをエタノールと水との50/50混合物（容量基準）
中で酸滴定によって測定したところ、プロピルスルホン
アミド置換基に関しては8.2であり、メチルスルホンア
ミド置換基に関しては9.2であるものと測定された。log
Pを測定したことろ3.07であった。 合成例３−色素26 工程1:中間体Ｇの調製 アセトニトリル（70ml）中の４−メチルスルホンアミ
ドベンゾイルアセトニトリル（7.0g）のスラリーにジエ
トキシメチルアセテート（16.2g）を加え、混合物を30
分間還流加熱した。混合物を室温に冷却し、濾過した。
濾液をジエチルエーテル600ml中に注ぎ、その後でリグ
ロインP950（800ml）を急速撹拌下に加えた。明黄色油
状体が液滴状に形成され、これは自然に結晶化した。結
晶性生成物を濾過によって集め、リグロインP950で洗
い、乾燥すると２−（エトキシメチリデン）−２−
（４′−メチルスルホンアミドベンゾイル）−アセトニ
トリル（中間体Ｇ）が得られた。 工程2:中間体Ｈの調製 ５−カルボキシ−２−メチルベンズオキサゾール（8.
9g）とメチル−ｐ−トルエンスルホネート（11.16g）と
を一緒にし、撹拌下で10分間200℃に加熱した。混合物
は褐色液体状となり、緩やかな沸とうが起きた。反応物
を室温に冷却すると液体が凝固した。アセトン（50ml）
を加え、一定の還流加熱下で生成物をスパチュラで粉砕
した。得られたスラリーを急速撹拌下で15分間還流加熱
し、わずかに灰黄色を帯びた生成物を濾過で集めた。こ
の生成物を還流アセトン中で30分間再びスラリー化し、
濾過し、リグロインP950で洗い、乾燥して５−カルボキ
シ−2,3−ジメチルベンズオキサゾリウムｐ−トルエン
スルホネート（中間体Ｈ）を生成した。 工程3:色素26の調製 エタノール（30ml）中の中間体Ｇ（2.9g）と中間体Ｈ
（3.63g）とのスラリー中にトリエチルアミン2.2gを加
えた。混合物を還流加熱し、15分間還流を保ち、次に室
温に冷却した。得られた固体を濾過によって集め、エタ
ノール25mlで洗った。次に、固体を30分間還流下で酢酸
500ml中でスラリー化し、氷中で室温に冷やし、濾過し
た。この固体をジエチルエーテル100mlで洗い、乾燥し
て色素26を生成した。この色素は、融点が310℃より高
く、λmaxは436nm（メタノール）であり、そしてε−ma
xは4.21×104であった。元素分析は以下のとおりであっ
た。Ｃ＝57.4％、Ｈ＝3.9％、Ｎ＝9.6％、Ｓ＝7.3％。 合成例４−色素50 工程1:中間体Ｉ 2,4,5−トリメチルオキサゾール（11.66g）とα−ブ
ロモ−ｐ−トルイン酸（21.5g）と乾燥アセトニトリル
（100ml）とを一緒にし、一定撹拌下で窒素下で14時間
還流した。室温に冷却すると反応混合物が凝固した。固
体をアセトン100mlで希釈し、濾過した。集めた固体を
還流アセトン400ml中で20分間スラリー化し、熱時濾過
した。集めた固体を還流アセトン400ml中で再スラリー
化し、熱時濾過した。この固体をアセトン100ml続いて
リグロインP950（100ml）で洗い、乾燥すると３−（４
−カルボキシベンジル）−2,4,5−トリメチルオキサゾ
リウムブロマイド（中間体Ｉ）21.6gが生成した。 工程2:色素50の調製 中間体Ｉ（3.26g）、合成例３からの中間体Ｇ（2.94
g）、エタノール（30ml）及びトリエチルアミン（2.2
g）をこの順序で一緒にした。混合物を一定撹拌下で還
流させ、45分間還流を維持した。この後、混合物は凝固
して明黄色塊状体となった。この固体を熱から離し、エ
タノール60mlで希釈し、濾過し、集めた生成物をジエチ
ルエーテル50mlで洗った。次に、30分間還流下で酢酸30
0ml中にスラリー化し、室温に冷却して濾過した。得ら
れた固体をジエチルエーテル300ml、続いてリグロインP
950（100ml）で洗い、乾燥した。この固体をジメチルス
ルホキシド30ml中に60℃で溶解し、50℃に冷却し、撹拌
下でメタノール60mlと一緒にした。１分後、固体が沈殿
した。混合物を室温で30分間撹拌し、固体を濾過で集
め、メタノール50mlで洗い、乾燥すると色素50（2.7g）
が生成した。λ−max＝433nm（メタノール）、ε−max
＝5.68×104、元素分析:C＝60.4％、Ｈ＝4.7％、Ｎ＝8.
3％、Ｓ＝6.3％であった。 例１〜8:色素移動及び可溶化 色素１〜３、26〜27及び50〜51を以下の方法に従って
ボールミル処理により、固体粒子分散体として調製し
た。水（21.7ml）とTriton X−200界面活性剤（2.65g）
の6.7％溶液とを60mlネジキャップ付ビン中に装入し
た。色素試料1.00gをこの溶液に加えた。酸化ジルコニ
ウムビーズ（40ml、直径2mm）を加え、キャップをしっ
かり締めた容器をミル内に入れ、内容物を４日間ミル処
理した。容器を取り出し、内容物を12.5％ゼラチン（8.
0g）水溶液に加えた。新しい混合物をローラーミル上に
10分間置いて発泡を減少させ、得られた混合物を濾過し
て酸化ジルコニウムビーズを除去した。 以下の方法に従って、ポリエステル支持体上に、前記
の固体粒子分散体を塗布した。前記のようにして調製し
た色素−ゼラチン溶融体に、展開剤（界面活性剤10G）
及び硬化剤〔ビス（ビニルスルホニルメチル）エーテ
ル〕を加えた。次に、この混合物からの溶融体をポリ
（エチレンテレフタレート）支持体上に塗布し、色素被
覆量0.32g/m2、ゼラチン被覆量1.60g/m2、展開剤水準0.
096g/m2、及び硬化剤水準0.016g/m2とした。色素分散体
の吸収を分光光度計で測定した。同じ要素を、５分間の
蒸留水洗浄、Kodak E−６処理（British Journal of Ph
otography Annual,1977、第194〜97頁に記載されてい
る）、及びKodak Prostar処理（これはマイクロフィル
ムの処理に商業的に使用されており、pH約11.4で約30秒
間、現像工程に要素をかけるものである）にかけ、各々
について吸収を測定した。結果を表VIIに示す。 表VIIの結果によれば、本発明による色素は水洗によ
って影響されない（これは塗布pHにおいて移動が起きな
いことを意味する）が、それらが受ける写真処理によっ
て除去及び／又は脱色用に完全に可溶化されることが分
かる。 塗布方法 以下の方法に従って、ポリエステル支持体上に、固体
粒子分散体の調製に記載したとおりに調製した色素−ゼ
ラチン溶融体に、展開剤（界面活性剤10G）及び硬化剤
〔ビス（ビニルスルホニルメチル）エーテル〕を加え
た。次に、この混合物から調製した溶融体をポリ（エチ
レンテレフタレート）支持体上に塗布し、色素被覆量0.
32g/m2、ゼラチン被覆量1.60g/m2、展開剤水準0.096g/m
2及び硬化剤水準0.016g/m2とした。スペクトルのデータ
は、コンピュータとインターフェースした分光光度計上
での塗膜の分析から得た。 例９及び10に関し、色素５及び６の固体粒子分散体を
上記操作を用いて塗布し、５分間の蒸留水洗浄にかけ、
そしてBritish Journal of Photography Annual,1977、
第194〜97頁に記載されているように、Kodak E−６処理
で処理した。結果を表VIIIに示す。 色素５は水洗又は処理前には、λ−max＝449nm及びバ
ンド幅121nmであった。色素６は水洗又は処理前は、λ
−max＝453nm及びバンド幅97nmであった。表VIIIの結果
が示すところによれば、色素５及び６の固体粒子分散体
を含有する写真組成物は水洗の際には移動しないが写真
処理後は完全に脱色する。しかしながら、比較用色素は
水洗の際に洗い出され、これは激しい移動を示してい
る。 本発明をその好ましい態様に沿って詳細に説明した。
しかしながら、変形及び修正が本発明の精神及び範囲内
において可能であるものと理解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 １０４，４６８ (32)優先日 1987年10月５日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 １２２，８２９ (32)優先日 1987年11月19日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 ディッカーソン，ロバート エドワード アメリカ合衆国，ニューヨーク 14606, ロチェスター，キャディラック アベニ ュ 367 (72)発明者 ケリー，ジェームス エドワード アメリカ合衆国，ニューヨーク 14534, ピッツフォード，サドルブルック 14 (72)発明者 シャトルワース，レスリー アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，メイドストーン ドライ ブ 303 (72)発明者 メーケル，ポール バレット アメリカ合衆国，ニューヨーク 14619, ロチェスター，ウエストフィールド ス トリート 525 (56)参考文献 特開 昭61−205934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−120030（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12639（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．式 〔Ｄ−（Ａ）ｙ〕−Xn （式中、Ｄは発色性光吸収性化合物であって、該化合物
    は、ｙが０でない場合には芳香族環を含んでいても含ん
    でいなくてもよく、また、ｙが０である場合には芳香族
    環を含み、 Ａは、Ｄに直接又は間接に結合している芳香族環であ
    り、 Ｘは、Ａ上又はＤの芳香族環部分上のいずれかにある、
    イオン化可能プロトンを有する、スルホンアミド基であ
    り、 ｙは０〜４であり、そして ｎは１〜７である）で表わされる色素の固体粒子分散体
    を含む写真要素であって、 前記色素は、pH6以下で実質的に水系不溶性でありかつp
    H8以上で実質的に水系可溶性である固体粒子分散体の形
    であり、かつ この色素は、エタノールと水との50/50（容量基準）混
    合物中で４〜11のpKaを有し、そして この非イオン化色素は、０〜６の対数分配係数を有する
    ことを特徴とする写真要素。 ２．式中の−Ｘが、−NHSO2R（ここでＲは、置換もしく
    は非置換の炭素数１〜６のアルキル基である）を表わ
    す、請求の範囲第１項に記載の写真要素。 ３．前記色素粒子がゼラチン中に分散されている、請求
    の範囲第１項に記載の写真要素。 ４．前記分散体の色素粒子が10μｍ未満の平均直径を有
    する、請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載
    の写真要素。 ５．前記分散体の色素粒子が１μｍ未満の平均直径を有
    する、請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載
    の写真要素。
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