JPH0747569B2 - 新規なビニル化合物 - Google Patents
新規なビニル化合物Info
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- JPH0747569B2 JPH0747569B2 JP12202193A JP12202193A JPH0747569B2 JP H0747569 B2 JPH0747569 B2 JP H0747569B2 JP 12202193 A JP12202193 A JP 12202193A JP 12202193 A JP12202193 A JP 12202193A JP H0747569 B2 JPH0747569 B2 JP H0747569B2
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- poly
- polymer compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビニル化合物に
関するものである。さらに詳しく言えば、本発明は、遮
光体、温度センサー、吸着剤、さらには玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル材
料に利用しうる水中で相転移する感熱性高分子化合物の
原料モノマーとして好適なビニル化合物に関するもので
ある。
関するものである。さらに詳しく言えば、本発明は、遮
光体、温度センサー、吸着剤、さらには玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、メカノケミカル材
料に利用しうる水中で相転移する感熱性高分子化合物の
原料モノマーとして好適なビニル化合物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】水溶性高分子化合物の中には、水溶液状
態においてある温度（転移温度又は曇点）以上では析出
白濁化し、その温度以下では溶解透明化するという特殊
な可逆的溶解挙動を示すものがあり、このものは、親水
性−疎水性熱可逆型高分子化合物あるいは感熱性高分子
化合物とも呼ばれ、近年、温室などの遮光体、温度セン
サーあるいは非イオン界面活性剤の吸着剤などの材料等
として注目されるようになってきた。
態においてある温度（転移温度又は曇点）以上では析出
白濁化し、その温度以下では溶解透明化するという特殊
な可逆的溶解挙動を示すものがあり、このものは、親水
性−疎水性熱可逆型高分子化合物あるいは感熱性高分子
化合物とも呼ばれ、近年、温室などの遮光体、温度セン
サーあるいは非イオン界面活性剤の吸着剤などの材料等
として注目されるようになってきた。
【０００３】このような感熱性高分子化合物としては、
これまでポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチ
ルエーテル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルメチルオキサゾリディノン及びポリアク
リルアミド誘導体などが知られている。
これまでポリ酢酸ビニル部分けん化物、ポリビニルメチ
ルエーテル、メチルセルロース、ポリエチレンオキシ
ド、ポリビニルメチルオキサゾリディノン及びポリアク
リルアミド誘導体などが知られている。
【０００４】これらの感熱性高分子化合物の中でポリア
クリルアミド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的
安価に製造しうるので、特に有用であり、これまでポリ
（Ｎ−エチルアクリルアミド）。ポリ（Ｎ−ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ−シクロプロピル
（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリ
ルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアク
リルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−アクリロイルピペリジ
ン）、ポリ（Ｎ−アクリロイルピロリジン）、ポリ（Ｎ
−テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリルアミド）、
ポリ（Ｎ−メトキシプロピル（メタ）アクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ−エトキシプロピル（メタ）アクリルア
ミド）、ポリ（Ｎ−イソプロポキシプロピル（メタ）ア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−エトキシエチル（メタ）ア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−（２、２−ジメトキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ−１−メ
チル−２−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド）、
ポリ（Ｎ−１−メトキシメチルプロピル（メタ）アクリ
ルアミド）、ポリ（Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−
イルメチル）−Ｎ−メチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ
−８−アクリロイル−１，４−ジオキサ−８−アザ−ス
ピロ〔４・５〕デカン）等が知られている。
クリルアミド誘導体は、水中で安定であり、かつ比較的
安価に製造しうるので、特に有用であり、これまでポリ
（Ｎ−エチルアクリルアミド）。ポリ（Ｎ−ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ−イソプロピル
（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ−シクロプロピル
（メタ）アクリルアミド）、ポリ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアクリ
ルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアク
リルアミド）、ポリ（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−アクリロイルピペリジ
ン）、ポリ（Ｎ−アクリロイルピロリジン）、ポリ（Ｎ
−テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリルアミド）、
ポリ（Ｎ−メトキシプロピル（メタ）アクリルアミ
ド）、ポリ（Ｎ−エトキシプロピル（メタ）アクリルア
ミド）、ポリ（Ｎ−イソプロポキシプロピル（メタ）ア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−エトキシエチル（メタ）ア
クリルアミド）、ポリ（Ｎ−（２、２−ジメトキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ−１−メ
チル−２−メトキシエチル（メタ）アクリルアミド）、
ポリ（Ｎ−１−メトキシメチルプロピル（メタ）アクリ
ルアミド）、ポリ（Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−
イルメチル）−Ｎ−メチルアクリルアミド）、ポリ（Ｎ
−８−アクリロイル−１，４−ジオキサ−８−アザ−ス
ピロ〔４・５〕デカン）等が知られている。
【０００５】しかしながら、これらの感熱性高分子化合
物は、例えば温度センサーや遮光体等に利用しようとし
ても、転移温度が限られたものとなり、目的に応じて任
意に選択することができず適用範囲が制限されるのを免
れなかった。
物は、例えば温度センサーや遮光体等に利用しようとし
ても、転移温度が限られたものとなり、目的に応じて任
意に選択することができず適用範囲が制限されるのを免
れなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、この
ような事情のもとで、感熱性高分子化合物の利用範囲を
拡大すべく、水中で相転移する感熱性高分子化合物原料
モノマーを提供しすることを目的としてなされたもので
ある。
ような事情のもとで、感熱性高分子化合物の利用範囲を
拡大すべく、水中で相転移する感熱性高分子化合物原料
モノマーを提供しすることを目的としてなされたもので
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水中で相
転移する感熱性高分子化合物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、一般式
転移する感熱性高分子化合物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、一般式
【化１】で表されるビニル化合物をラジカル重合して得
られる一般式
られる一般式
【化２】 で表される繰り返し単位から成り、テトラヒドロフラン
溶液における２７℃の温度での極限粘度〔η〕が０．０
１〜６．０に相当する分子量を有する高分子化合物は、
水中で相転移する感熱性高分子化合物であることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
溶液における２７℃の温度での極限粘度〔η〕が０．０
１〜６．０に相当する分子量を有する高分子化合物は、
水中で相転移する感熱性高分子化合物であることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明のビニル化合物は、文献未載の新規
化合物、すなわち、Ｎ−２−イソプロポキシエチルアク
リルアミド及びＮ−２−イソプロポキシエチルメタクリ
ルアミドであり、例えば一般式
化合物、すなわち、Ｎ−２−イソプロポキシエチルアク
リルアミド及びＮ−２−イソプロポキシエチルメタクリ
ルアミドであり、例えば一般式
【化３】 に従い、アクリル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロ
リドと２−アミノエチルイソプロピルエーテルとトリエ
チルアミンとを、０〜１０℃に保った溶媒中において反
応させるか、あるいは反応式
リドと２−アミノエチルイソプロピルエーテルとトリエ
チルアミンとを、０〜１０℃に保った溶媒中において反
応させるか、あるいは反応式
【化４】 に従い、アクリル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロ
リドと２−アミノエチルイソプロピルエーテルとを、０
〜１０℃に保った溶媒中において反応させることによっ
て得ることができる。
リドと２−アミノエチルイソプロピルエーテルとを、０
〜１０℃に保った溶媒中において反応させることによっ
て得ることができる。
【０００９】これらの方法のおいて用いる溶媒について
は、アクリル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリド
に対して不活性であれば特に制限はなく、一般にはベン
ゼン、アセトン、トルエン等が用いられる。反応温度に
ついては、高すぎると副反応が起こるので、０〜１０℃
の範囲において反応させることが好ましい。
は、アクリル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリド
に対して不活性であれば特に制限はなく、一般にはベン
ゼン、アセトン、トルエン等が用いられる。反応温度に
ついては、高すぎると副反応が起こるので、０〜１０℃
の範囲において反応させることが好ましい。
【００１０】このようにして得られた反応混合物から、
目的化合物を単離するには、通常まずろ過などによっ
て、トリエチルアミン塩酸塩又は２−アミノエチルイソ
プロピルエーテル塩酸塩を除去したのち、ロータリーエ
バポレーターを用いてろ液から溶媒を留去し、ついで常
法により減圧蒸留させて精製する。この際、必要に応じ
さらに減圧蒸留を繰り返して高純度のものにすることが
できる。
目的化合物を単離するには、通常まずろ過などによっ
て、トリエチルアミン塩酸塩又は２−アミノエチルイソ
プロピルエーテル塩酸塩を除去したのち、ロータリーエ
バポレーターを用いてろ液から溶媒を留去し、ついで常
法により減圧蒸留させて精製する。この際、必要に応じ
さらに減圧蒸留を繰り返して高純度のものにすることが
できる。
【００１１】このようにして得られたＮ−２−イソプロ
ポキシエチルアクリルアミドは（沸点１１８℃／２ｍｍ
Ｈｇ）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ベンゼン等の溶媒に可溶で、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタンには不溶である。また、Ｎ−２−イソプロポ
キシエチルメタクリルアミドは（沸点１０８℃／１ｍｍ
Ｈｇ）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ベンゼン等の溶媒に可溶で、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタンには不溶である。
ポキシエチルアクリルアミドは（沸点１１８℃／２ｍｍ
Ｈｇ）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ベンゼン等の溶媒に可溶で、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタンには不溶である。また、Ｎ−２−イソプロポ
キシエチルメタクリルアミドは（沸点１０８℃／１ｍｍ
Ｈｇ）無色の液体であり、水、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルム、ベンゼン等の溶媒に可溶で、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタンには不溶である。
【００１２】本発明のビニル化合物は、ＣＨ2 ＝ＣＲ−
基（ＲはＨまたはＣＨ3）、−ＣＯＮＨ−基、−ＣＨ2
−Ｏ−基、−ＣＨ2基、−ＣＨ3基等を有するので、赤外
線吸収スペクトル、及び質量スペクトルなどによって同
定することができる。
基（ＲはＨまたはＣＨ3）、−ＣＯＮＨ−基、−ＣＨ2
−Ｏ−基、−ＣＨ2基、−ＣＨ3基等を有するので、赤外
線吸収スペクトル、及び質量スペクトルなどによって同
定することができる。
【００１３】本発明の水中で相転移する感熱性高分子化
合物は、前記のＮ−２−イソプロポキシエチルアクリル
アミドあるいはＮ−２−イソプロポキシエチルメタクリ
ルアミドをラジカル重合することにより、製造すること
ができるが、この重合は通常、溶液重合法や塊状重合法
により、過酸化ベンゾイル、過酢酸のような過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ化合物を重合
開始剤として用い、あるいは紫外線、放射線、電子線、
プラズマなどの活性線の照射によって行うことができ
る。この際の重合開始剤の使用量としては、単量体の重
量に基づき、０．００５〜５重量％、特に０．００１〜
２重量％範囲が適当である。
合物は、前記のＮ−２−イソプロポキシエチルアクリル
アミドあるいはＮ−２−イソプロポキシエチルメタクリ
ルアミドをラジカル重合することにより、製造すること
ができるが、この重合は通常、溶液重合法や塊状重合法
により、過酸化ベンゾイル、過酢酸のような過酸化物や
アゾビスイソブチロニトリルのようなアゾ化合物を重合
開始剤として用い、あるいは紫外線、放射線、電子線、
プラズマなどの活性線の照射によって行うことができ
る。この際の重合開始剤の使用量としては、単量体の重
量に基づき、０．００５〜５重量％、特に０．００１〜
２重量％範囲が適当である。
【００１４】特に好適なのは溶液重合法により、Ｎ−２
−イソプロポキシエチルアクリルアミドあるいはＮ−２
−イソプロポキシエチルメタクリルアミドを有機溶媒中
に１〜８０重量％の濃度で溶解し、重合させる方法であ
る。このような溶液重合法に用いられる溶媒については
Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミドあるいは
Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミドと溶解
するものであればよく特に制限はない。例えば、水、ア
ルコール類、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ベンゼン、酢酸アルキル類などを挙げることがで
き、これらは、単独で用いてもよいし、場合により２種
以上組み合わせて用いてもよい。
−イソプロポキシエチルアクリルアミドあるいはＮ−２
−イソプロポキシエチルメタクリルアミドを有機溶媒中
に１〜８０重量％の濃度で溶解し、重合させる方法であ
る。このような溶液重合法に用いられる溶媒については
Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミドあるいは
Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミドと溶解
するものであればよく特に制限はない。例えば、水、ア
ルコール類、アセトン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム、ベンゼン、酢酸アルキル類などを挙げることがで
き、これらは、単独で用いてもよいし、場合により２種
以上組み合わせて用いてもよい。
【００１５】また、本発明のビニル化合物をラジカル重
合させて得られる高分子化合物の重合度については、テ
トラヒドロフラン溶液における２７℃の温度での極限粘
度〔η〕が０．０１〜６．０の範囲のものが実用的であ
る。さらに各種溶媒に対する溶解性については、冷水、
メタノール、アセトン、ベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、酢酸メチル、酢酸エチル、エチレングリコール、ク
ロロホルム等には溶解、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタンなどには不溶である。
合させて得られる高分子化合物の重合度については、テ
トラヒドロフラン溶液における２７℃の温度での極限粘
度〔η〕が０．０１〜６．０の範囲のものが実用的であ
る。さらに各種溶媒に対する溶解性については、冷水、
メタノール、アセトン、ベンゼン、テトラヒドロフラ
ン、酢酸メチル、酢酸エチル、エチレングリコール、ク
ロロホルム等には溶解、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタンなどには不溶である。
【００１６】本発明のビニル化合物は、文献未載の新規
ビニル化合物であって、その高分子化合物は、水中では
転移温度未満で溶解し、また転移温度以上で不溶となる
性質を持つ。例えばこの高分子化合物の１％水溶液の転
移温度は、分子量や溶液濃度によっても異なるが、ポリ
（Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド）では
１５〜１８℃、ポリ（Ｎ−２−イソプロポキシエチルメ
タクリルアミド）では２１〜２３℃である。
ビニル化合物であって、その高分子化合物は、水中では
転移温度未満で溶解し、また転移温度以上で不溶となる
性質を持つ。例えばこの高分子化合物の１％水溶液の転
移温度は、分子量や溶液濃度によっても異なるが、ポリ
（Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド）では
１５〜１８℃、ポリ（Ｎ−２−イソプロポキシエチルメ
タクリルアミド）では２１〜２３℃である。
【００１７】
【発明の効果】本発明の高分子化合物は、文献未載の高
分子化合物であって、低温域で水に溶解し高温域で水に
不溶となる性質を持つ。これらの高分子は、例えば、温
室等の遮光体、温度センサー、更には玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、化粧品基材、メカ
ノケミカル素子材料等に利用することができる。
分子化合物であって、低温域で水に溶解し高温域で水に
不溶となる性質を持つ。これらの高分子は、例えば、温
室等の遮光体、温度センサー、更には玩具、インテリ
ア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜、化粧品基材、メカ
ノケミカル素子材料等に利用することができる。
【００１８】
【実施例】次に実施例及び参考例により本発明をさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１９】実施例１ ２ｌ容三角フラスコにトリエチルアミン（39.27g）、２
−アミノエチルイソプロピルエーテル（46.11g）及びト
ルエン（１ｌ）をいれ、氷冷して、内容液を１０℃以下
の温度に保ち、かき混ぜながら、アクリル酸クロリド
（32.6ｍｌ）をトルエン（100ｍｌ）で希釈して滴下漏
斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完了後、
反応液を一昼夜冷蔵庫に放置し反応を完了させた後、ろ
過し、ロータリーエバポレータを用いて、トルエンを溜
去し、粗Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド
を濃縮した。ついで常法により減圧蒸留して沸点１１８
℃／２ｍｍＨｇの液状物質２７．５４ｇを得た。
−アミノエチルイソプロピルエーテル（46.11g）及びト
ルエン（１ｌ）をいれ、氷冷して、内容液を１０℃以下
の温度に保ち、かき混ぜながら、アクリル酸クロリド
（32.6ｍｌ）をトルエン（100ｍｌ）で希釈して滴下漏
斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完了後、
反応液を一昼夜冷蔵庫に放置し反応を完了させた後、ろ
過し、ロータリーエバポレータを用いて、トルエンを溜
去し、粗Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド
を濃縮した。ついで常法により減圧蒸留して沸点１１８
℃／２ｍｍＨｇの液状物質２７．５４ｇを得た。
【００２０】この物質の赤外線吸収スペクトルを図１
に、質量スペクトルを図３に示す。この物質の赤外線吸
収スペクトル及び質量スペクトル分析の結果を、表１及
び表２に示す。
に、質量スペクトルを図３に示す。この物質の赤外線吸
収スペクトル及び質量スペクトル分析の結果を、表１及
び表２に示す。
【表１】
【表２】
【００２１】以上の分析結果から、Ｎ−２−イソプロポ
キシエチルアクリルアミドであることが確認された。
キシエチルアクリルアミドであることが確認された。
【００２２】実施例２ ２ｌ容三角フラスコにトリエチルアミン（30.71g）、２
−アミノエチルイソプロピルエーテル（31.00g）及びト
ルエン（450ｍｌ）を入れ、氷冷して、内容液を10℃以
下の温度に保ち、かき混ぜながら、メタクリル酸クロリ
ド（24.9ｍｌ）をトルエン（50ｍｌ）で希釈して滴下漏
斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完了後、
反応液を一昼夜冷蔵庫に放置し反応を完了させた後、ろ
過し、ロータリーエバポレータを用いて、トルエンを溜
去し、粗Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミ
ドを濃縮した。ついで常法により減圧蒸留して沸点１０
８℃／１ｍｍＨｇの液状物質４１．７６ｇを得た。
−アミノエチルイソプロピルエーテル（31.00g）及びト
ルエン（450ｍｌ）を入れ、氷冷して、内容液を10℃以
下の温度に保ち、かき混ぜながら、メタクリル酸クロリ
ド（24.9ｍｌ）をトルエン（50ｍｌ）で希釈して滴下漏
斗から約３時間かけてゆっくり滴下した。滴下完了後、
反応液を一昼夜冷蔵庫に放置し反応を完了させた後、ろ
過し、ロータリーエバポレータを用いて、トルエンを溜
去し、粗Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミ
ドを濃縮した。ついで常法により減圧蒸留して沸点１０
８℃／１ｍｍＨｇの液状物質４１．７６ｇを得た。
【００２３】この物質の赤外線吸収スペクトルを図４
に、質量スペクトルを図６に示す。この物質の赤外線吸
収スペクトル及び質量スペクトル分析の結果を、表３及
び表４に示す。
に、質量スペクトルを図６に示す。この物質の赤外線吸
収スペクトル及び質量スペクトル分析の結果を、表３及
び表４に示す。
【表３】
【表４】
【００２４】以上の分析結果から、Ｎ−２−イソプロポ
キシエチルメタクリルアミドであることが確認された。
キシエチルメタクリルアミドであることが確認された。
【００２５】参考例１ 実施例１で得たビニルモノマーの高分子化合物を製造し
た。Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド１．
９３ｇ、ベンゼン２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをア
ンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧
下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で９時間加熱して行った。生成ポリマーは、反
応溶媒とともにｎ−ヘキサン中に混合して単離した。つ
いで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、ポリマーを得
た。収量＝１．８６ｇ。
た。Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド１．
９３ｇ、ベンゼン２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをア
ンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧
下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で９時間加熱して行った。生成ポリマーは、反
応溶媒とともにｎ−ヘキサン中に混合して単離した。つ
いで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、ポリマーを得
た。収量＝１．８６ｇ。
【００２６】この高分子化合物の赤外線吸収スペクトル
を図２に示す。ビニルモノマーの赤外線吸収スペクトル
と高分子化合物のそれとの比較により、１６２７ｃｍ-1
のビニル基が消滅し高分子化合物の生成が確認された。
得られた高分子化合物については、テトラヒドロフラン
溶液とし、ウベローデ粘度計を用いて２７℃で粘度測定
し、極限粘度〔η〕を求めた。極限粘度＝０．６５。
を図２に示す。ビニルモノマーの赤外線吸収スペクトル
と高分子化合物のそれとの比較により、１６２７ｃｍ-1
のビニル基が消滅し高分子化合物の生成が確認された。
得られた高分子化合物については、テトラヒドロフラン
溶液とし、ウベローデ粘度計を用いて２７℃で粘度測定
し、極限粘度〔η〕を求めた。極限粘度＝０．６５。
【００２７】また、熱刺激による水溶液の光透過率の測
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液の波
長５００ｎｍでの光透過率を、温度コントローラー付分
光光度計を用いて昇温速度１℃／分、降温速度１℃／分
で測定した。転移温度は、昇温時の水溶液の光透過率が
初期透過率の０．５となる温度（ＴL）から求めた。ＴL
＝１５．０℃。
定から、感熱特性を調べた。１重量％濃度の水溶液の波
長５００ｎｍでの光透過率を、温度コントローラー付分
光光度計を用いて昇温速度１℃／分、降温速度１℃／分
で測定した。転移温度は、昇温時の水溶液の光透過率が
初期透過率の０．５となる温度（ＴL）から求めた。ＴL
＝１５．０℃。
【００２８】参考例２ Ｎ−２−イソプロポキシエチルアクリルアミド１．９３
ｇ、メタノール２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをアン
プルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧下
で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマーは、
脱溶媒の後アセトン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して
単離した。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、
ポリマーを得た。収量＝１．７７ｇ。
ｇ、メタノール２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをアン
プルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧下
で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマーは、
脱溶媒の後アセトン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して
単離した。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、
ポリマーを得た。収量＝１．７７ｇ。
【００２９】以下参考例１と全く同じ方法で高分子化合
物の生成を確認、テトラヒドロフラン溶液中２７℃での
極限粘度〔η〕＝０．２６。及び参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝１７．６℃。
物の生成を確認、テトラヒドロフラン溶液中２７℃での
極限粘度〔η〕＝０．２６。及び参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝１７．６℃。
【００３０】参考例３ 実施例２で得たビニルモノマーの高分子化合物を製造し
た。Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミド
１．９３ｇ、ベンゼン２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇ
をアンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し
減圧下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去
した後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアン
プルを５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマー
は、反応溶媒とともにｎ−ヘキサン中に混合して単離し
た。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、ポリマ
ーを得た。収量＝１．３６ｇ。
た。Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミド
１．９３ｇ、ベンゼン２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇ
をアンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し
減圧下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去
した後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアン
プルを５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマー
は、反応溶媒とともにｎ−ヘキサン中に混合して単離し
た。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、ポリマ
ーを得た。収量＝１．３６ｇ。
【００３１】以下参考例１と全く同じ方法で高分子化合
物の生成を確認した。テトラヒドロフラン溶液中２７℃
での極限粘度〔η〕＝０．１２。参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝２２．０℃。
物の生成を確認した。テトラヒドロフラン溶液中２７℃
での極限粘度〔η〕＝０．１２。参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝２２．０℃。
【００３２】参考例４ Ｎ−２−イソプロポキシエチルメタクリルアミド１．９
２ｇ、メタノール２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをア
ンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧
下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマーは、
脱溶媒の後アセトン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して
単離した。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、
ポリマーを得た。収量＝１．７７ｇ。
２ｇ、メタノール２０ｍｌ及びＡＩＢＮ０．０２ｇをア
ンプルに入れ、このアンプルを真空ラインに接続し減圧
下で凍結、解凍を繰り返しアンプル内の酸素を除去した
後、このアンプルを封管した。重合反応はこのアンプル
を５０℃で２４時間加熱して行った。生成ポリマーは、
脱溶媒の後アセトン溶液としｎ−ヘキサン中に混合して
単離した。ついで水に溶かしたのち、凍結乾燥を行い、
ポリマーを得た。収量＝１．７７ｇ。
【００３３】以下参考例１と全く同じ方法で高分子化合
物の生成を確認した。テトラヒドロフラン溶液中２７℃
での極限粘度〔η〕＝０．０７。参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝２２．０℃。
物の生成を確認した。テトラヒドロフラン溶液中２７℃
での極限粘度〔η〕＝０．０７。参考例１と同様にして
水溶液の転移温度を求めた。ＴL＝２２．０℃。
【００３４】
【図１】実施例１のビニルモノマーの赤外線吸収スペク
トル。
トル。
【図２】参考例１の高分子化合物の赤外線吸収スペクト
ル。
ル。
【図３】実施例１のビニルモノマーの質量スペクトル。
【図４】実施例２のビニルモノマーの赤外線吸収スペク
トル。
トル。
【図５】参考例３の高分子化合物の赤外線吸収スペクト
ル。
ル。
【図６】実施例２のビニルモノマーの質量スペクトル。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 で表されるビニル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12202193A JPH0747569B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 新規なビニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12202193A JPH0747569B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 新規なビニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306033A JPH06306033A (ja) | 1994-11-01 |
| JPH0747569B2 true JPH0747569B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=14825627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12202193A Expired - Lifetime JPH0747569B2 (ja) | 1993-04-26 | 1993-04-26 | 新規なビニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747569B2 (ja) |
-
1993
- 1993-04-26 JP JP12202193A patent/JPH0747569B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06306033A (ja) | 1994-11-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |