JPH0747561B2 - 多クロルアルキルフエノン類の製法 - Google Patents
多クロルアルキルフエノン類の製法Info
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- JPH0747561B2 JPH0747561B2 JP61260216A JP26021686A JPH0747561B2 JP H0747561 B2 JPH0747561 B2 JP H0747561B2 JP 61260216 A JP61260216 A JP 61260216A JP 26021686 A JP26021686 A JP 26021686A JP H0747561 B2 JPH0747561 B2 JP H0747561B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農薬の中間原料として有用な多クロルアルキル
フェノン類の製法に関するものであり、例えば2,2,2′,
4′−テトラクロルアセトフェノンは 等の殺虫剤原料として有用である。
フェノン類の製法に関するものであり、例えば2,2,2′,
4′−テトラクロルアセトフェノンは 等の殺虫剤原料として有用である。
（従来技術） モノクロルベンゼンのアシル化は反応性が高く、常温付
近で反応するが、途中で錯体が析出するため通常は溶媒
を用いて反応している。
近で反応するが、途中で錯体が析出するため通常は溶媒
を用いて反応している。
ところが、ジクロルベンゼンのアシル化は反応性が低
く、比較的高い反応温度が必要であるため、反応溶媒を
使用せずに反応しても反応完結まで錯体が結晶化しな
い。そのため反応に引続いて反応液に水を加えて錯体分
解し、そこへ溶媒を加えてフェノン類を抽出後、有機層
を蒸留しフェノン類を単離する方法が取られている（Ge
r.Pat.1247289）。
く、比較的高い反応温度が必要であるため、反応溶媒を
使用せずに反応しても反応完結まで錯体が結晶化しな
い。そのため反応に引続いて反応液に水を加えて錯体分
解し、そこへ溶媒を加えてフェノン類を抽出後、有機層
を蒸留しフェノン類を単離する方法が取られている（Ge
r.Pat.1247289）。
（発明が解決しようとする問題点） 従来技術では反応液中に水を加えて錯体分解するとき、
途中で内容物が固化し、錯体分解に伴って発生する熱の
除去が困難になる。このため錯体分解温度の上昇により
多クロルアルキルフェノン類のタール化が起り低収率に
なる。又、蒸留で得られる多クロルアルキルフェノンは
青紫色〜赤褐色に着色し低品質になる等工業的製法とし
ては問題があった。
途中で内容物が固化し、錯体分解に伴って発生する熱の
除去が困難になる。このため錯体分解温度の上昇により
多クロルアルキルフェノン類のタール化が起り低収率に
なる。又、蒸留で得られる多クロルアルキルフェノンは
青紫色〜赤褐色に着色し低品質になる等工業的製法とし
ては問題があった。
本発明は錯体分解時のタール分の副生を抑制し、高品質
の多クロルアルキルフェノンを高収率に得ることを目的
とするものである。
の多クロルアルキルフェノンを高収率に得ることを目的
とするものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は前述の問題点を解決するために鋭意検討した
結果、多クロルアルキルフェノン−アルミニウム錯体
（以下錯体と略す）がハロゲン化炭化水素溶媒に良く溶
解することから、錯体を溶解したハロゲン化炭化水素溶
液を水の中に滴下しながら錯体分解することにより、錯
体分解温度を低く制御しタールの副生を大巾に抑制でき
ることを見い出した。又この錯体分解後の有機層をアル
カリ水で洗浄することにより製品の着色を抑制できるこ
とを見い出し本発明に至った。
結果、多クロルアルキルフェノン−アルミニウム錯体
（以下錯体と略す）がハロゲン化炭化水素溶媒に良く溶
解することから、錯体を溶解したハロゲン化炭化水素溶
液を水の中に滴下しながら錯体分解することにより、錯
体分解温度を低く制御しタールの副生を大巾に抑制でき
ることを見い出した。又この錯体分解後の有機層をアル
カリ水で洗浄することにより製品の着色を抑制できるこ
とを見い出し本発明に至った。
即ち本発明は、ジクロルベンゼン類、酸クロライド及び
無水塩化アルミニウムのフリーデルクラフツ反応による
一般式 （ここでＲはC1〜C3のアルキル基又はクロルアルキル基
を示す）で表わされる多クロルアルキルフェノン類の製
造において、溶媒を用いずに反応し、反応後に反応液を
ハロゲン化炭化水素溶媒に溶解した後、その溶液を水の
中に滴下しながら０〜60℃で錯体分解することを特徴と
する多クロルアルキルフェノン類の製法である。
無水塩化アルミニウムのフリーデルクラフツ反応による
一般式 （ここでＲはC1〜C3のアルキル基又はクロルアルキル基
を示す）で表わされる多クロルアルキルフェノン類の製
造において、溶媒を用いずに反応し、反応後に反応液を
ハロゲン化炭化水素溶媒に溶解した後、その溶液を水の
中に滴下しながら０〜60℃で錯体分解することを特徴と
する多クロルアルキルフェノン類の製法である。
反応時にハロゲン化炭化水素を反応溶媒に用いる方法も
取られるが、反応中副反応が起り錯体分解後の分液不良
になること、副生する塩酸ガスに同伴に溶媒のロスが多
いこと、溶媒中の水分により低収率になる等の不利が有
り工業的には好ましくない。
取られるが、反応中副反応が起り錯体分解後の分液不良
になること、副生する塩酸ガスに同伴に溶媒のロスが多
いこと、溶媒中の水分により低収率になる等の不利が有
り工業的には好ましくない。
本発明に使用されるハロゲン化炭化水素溶媒はC1〜C2の
ハロゲン化炭化水素が好しく、例えばジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2
−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、1,1,2,2
−テトラクロルエタン、及びこれらの混合物等が、使用
できる。
ハロゲン化炭化水素が好しく、例えばジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2
−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、1,1,2,2
−テトラクロルエタン、及びこれらの混合物等が、使用
できる。
ジクロルベンゼン類は一般式 で表されるものである。酸クロライドは一般式RCOClで
表されＲは前述した通りであり、目的とする多クロルア
ルキルフェノンに対応する酸クロライドが使用される。
表されＲは前述した通りであり、目的とする多クロルア
ルキルフェノンに対応する酸クロライドが使用される。
反応液に溶媒を添加する時期は錯体の凝固点及び溶媒の
沸点によっても異るが、通常は熟成終了後反応液を冷却
しながら溶媒を加えて溶解する方法が好しい。この方法
は溶媒の潜熱を利用して冷却効率を高める点でも有利で
ある。
沸点によっても異るが、通常は熟成終了後反応液を冷却
しながら溶媒を加えて溶解する方法が好しい。この方法
は溶媒の潜熱を利用して冷却効率を高める点でも有利で
ある。
溶媒の使用量は錯体の溶解度によっても異るが、通常は
反応液に対し1/2〜３倍量使用される。錯体分解温度は
０〜60℃、好しくは20〜40℃である。
反応液に対し1/2〜３倍量使用される。錯体分解温度は
０〜60℃、好しくは20〜40℃である。
錯体分解後の有機層は減圧蒸留で単離されるが、有機層
を直接、又は水洗後に蒸留すると多クロルアルキルフェ
ノンが青紫色〜赤褐色に着色し好しくない。この原因は
明らかでないが蒸留中に酸性成分が生成する所から、酸
の影響が予想される。
を直接、又は水洗後に蒸留すると多クロルアルキルフェ
ノンが青紫色〜赤褐色に着色し好しくない。この原因は
明らかでないが蒸留中に酸性成分が生成する所から、酸
の影響が予想される。
蒸留に先だって有機層をアルカリ水溶液で洗浄すること
により多クロルアルキンフェノンの着色は大巾に改良さ
れ、淡黄色〜黄色になる。
により多クロルアルキンフェノンの着色は大巾に改良さ
れ、淡黄色〜黄色になる。
中和に使用されるアルカリはナトリウム及びカリウムの
水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩である。アルカリ濃度は
アルキル基の塩素数によっても異るが0.5〜５％、好し
くは１〜２％である。
水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩である。アルカリ濃度は
アルキル基の塩素数によっても異るが0.5〜５％、好し
くは１〜２％である。
アルキル基の塩素が２個以上の場合はアルカリ濃度を10
％まで上げると確実に多クロルアルキルフェノンが分解
し低収率になる。
％まで上げると確実に多クロルアルキルフェノンが分解
し低収率になる。
アルカリ水の使用量は有機層に対し0.5〜２容積倍の使
用が好しい。中和の温度は常温が好しく、高温では多ク
ロルアルキルフェノンが分解し好しくない。
用が好しい。中和の温度は常温が好しく、高温では多ク
ロルアルキルフェノンが分解し好しくない。
中和後は有機層にアルカリ水が若干混入するので、引続
き水洗しこれらを除去した後に蒸留するのが好しい。
き水洗しこれらを除去した後に蒸留するのが好しい。
本発明の多クロルアルキルフェノンとはジクロルベンゼ
ン類より得られるフェノン類であって例えば、２′,4′
−ジクロルアセトフェノン、2,2′,4′−トリクロルア
セトフェノン、2,2,2′,4′−テトラクロルアセトフェ
ノン、2,2,2,2′,4′−ペンタクロルアセトフェノン、
３′,4′−ジクロルアセトフェノン、2,3′,4′−トリ
クロルアセトフェノン、2,2,3′,4′−テトラクロルア
セトフェノン、２′,5′−ジクロルアセトフェノン、2,
2′,5′−トリクロルアセトフェノン、2,2,2′,5′−テ
トラクロルアセトフェノン等である。
ン類より得られるフェノン類であって例えば、２′,4′
−ジクロルアセトフェノン、2,2′,4′−トリクロルア
セトフェノン、2,2,2′,4′−テトラクロルアセトフェ
ノン、2,2,2,2′,4′−ペンタクロルアセトフェノン、
３′,4′−ジクロルアセトフェノン、2,3′,4′−トリ
クロルアセトフェノン、2,2,3′,4′−テトラクロルア
セトフェノン、２′,5′−ジクロルアセトフェノン、2,
2′,5′−トリクロルアセトフェノン、2,2,2′,5′−テ
トラクロルアセトフェノン等である。
（発明の効果） 本発明の方法により、錯体分解中のタール分の生成を大
巾に抑制すると共に、多クロルアルキルフェノンの着色
を容易に抑制可能とし総収率を向上することができた。
巾に抑制すると共に、多クロルアルキルフェノンの着色
を容易に抑制可能とし総収率を向上することができた。
（実施例） 実施例１〜７ 攪拌機、還流冷却器、温度計及び滴下斗を備えた2lセ
パラブルフラスコにジクロルベンゼンと無水塩化アルミ
ニウムを仕込み所定の温度を保持しながら酸クロライド
を滴下反応した。引続き所定の温度で熟成を取り反応を
完結させた。この反応液を40〜80℃まで冷却した後に所
定量のハロゲン化炭素溶媒を滴下し反応液を溶解した。
パラブルフラスコにジクロルベンゼンと無水塩化アルミ
ニウムを仕込み所定の温度を保持しながら酸クロライド
を滴下反応した。引続き所定の温度で熟成を取り反応を
完結させた。この反応液を40〜80℃まで冷却した後に所
定量のハロゲン化炭素溶媒を滴下し反応液を溶解した。
この溶液を滴下ロートに移し、あらかじめ水1400gを仕
込んだ3lセパラブルフラスコに徐々に滴下し、30〜40℃
を保持しながら錯体分解を行った。
込んだ3lセパラブルフラスコに徐々に滴下し、30〜40℃
を保持しながら錯体分解を行った。
水層を分離後、有機層に１％苛性ソーダー溶液1400gを
加えて室温にて30分攪拌中和した。同様に有機層を1400
gの水で洗浄後、200〜300mmHgの圧力で脱ハロゲン化炭
化水素を行ない。引続いて４〜15mmHgで多クロルアルキ
ルフェノンの蒸留を行った結果を表−１に示す。
加えて室温にて30分攪拌中和した。同様に有機層を1400
gの水で洗浄後、200〜300mmHgの圧力で脱ハロゲン化炭
化水素を行ない。引続いて４〜15mmHgで多クロルアルキ
ルフェノンの蒸留を行った結果を表−１に示す。
比較例 実施例−１において、反応液をハロゲン化炭化水素溶媒
を使用せず、反応液に直接水1400gを加え、60〜95℃で
錯体分解した後、クロルベンゼン700gを加えて抽出した
こと、有機層を中和せず水洗のみで蒸留したこと以外は
実施例−１と同様に処理した所、２′,4′−ジクロルア
セトフェノンの収率は63.2％、主留の外観は赤紫色であ
り、タール分は64g/ジクロルベンゼン（モル）であっ
た。
を使用せず、反応液に直接水1400gを加え、60〜95℃で
錯体分解した後、クロルベンゼン700gを加えて抽出した
こと、有機層を中和せず水洗のみで蒸留したこと以外は
実施例−１と同様に処理した所、２′,4′−ジクロルア
セトフェノンの収率は63.2％、主留の外観は赤紫色であ
り、タール分は64g/ジクロルベンゼン（モル）であっ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】ジクロルベンゼン類、酸クロライド及び無
水塩化アルミニウムのフリーデルクラフツ反応による一
般式 （ここでＲはC1〜C3のアルキル基又はクロルアルキル基
を示す）で表わされる多クロルアルキルフェノン類の製
造において、溶媒を用いずに反応し、反応後に反応液を
ハロゲン化炭化水素溶媒に溶解した後、その溶液を水の
中に滴下しながら０〜60℃で錯体分解することを特徴と
する多クロルアルキルフェノン類の製法。 - 【請求項２】錯体分解後の有機層をアルカリ水で洗浄す
ることを特徴とする特許請求の範囲第一項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260216A JPH0747561B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 多クロルアルキルフエノン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61260216A JPH0747561B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 多クロルアルキルフエノン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115839A JPS63115839A (ja) | 1988-05-20 |
| JPH0747561B2 true JPH0747561B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=17344958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61260216A Expired - Lifetime JPH0747561B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | 多クロルアルキルフエノン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747561B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210313A (en) * | 1992-01-10 | 1993-05-11 | Maxdem Incorporated | Preparation of 2,5-dichlorobenzophenones |
-
1986
- 1986-10-31 JP JP61260216A patent/JPH0747561B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63115839A (ja) | 1988-05-20 |
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