JPH07258565A - イソインドリンアゾ顔料 - Google Patents
イソインドリンアゾ顔料Info
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- JPH07258565A JPH07258565A JP7063137A JP6313795A JPH07258565A JP H07258565 A JPH07258565 A JP H07258565A JP 7063137 A JP7063137 A JP 7063137A JP 6313795 A JP6313795 A JP 6313795A JP H07258565 A JPH07258565 A JP H07258565A
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- alkyl
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- halogen
- sulfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規イソインドリンアゾ顔料の提供
【構成】 一般式Ｉ
【化１】
〔式中の記号は次のものを表す：
Ａ：メチレン活性化合物又は＝Ｓ；
Ｌ：置換されていてよい１，４−フェニレン、１，３−
フェニレン又は１，５−ナフチレン； Ｋ：カップリング成分Ｋ−Ｈの残基； ベンゼン環Ｄは置換されていてよい〕のイソインドリン
アゾ顔料並びにその製法及び高重合有機材料を着色する
ためのその使用。
フェニレン又は１，５−ナフチレン； Ｋ：カップリング成分Ｋ−Ｈの残基； ベンゼン環Ｄは置換されていてよい〕のイソインドリン
アゾ顔料並びにその製法及び高重合有機材料を着色する
ためのその使用。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式Ｉ：
【０００２】
【化７】
【０００３】〔式中、記号は次のものを表す：Ａは次式
の基を表す；
の基を表す；
【０００４】
【化８】
【０００５】ここで、記号は次のものを表す：Ｒ1はシ
アノ基又はカルバモイル基を表し、このカルバモイル基
は
アノ基又はカルバモイル基を表し、このカルバモイル基
は
【０００６】
【化９】
【０００７】又は３，３，５，５−テトラメチル−４−
ピペリジルにより、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−
アルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル又はナフチ
ルにより置換されていてよく、この際これらの置換基は
再びハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、モ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル）アミノ、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノスルホニ
ル、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノスル
ホニル、フェニルアゾ、３，３，５，５−テトラメチル
−４−ピペリジル、フタルイミジル、１つ又は２つのＣ
1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよいカルバモ
イル及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
てよく；更にＲ1はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、ベ
ンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、フェノ
キシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し、
この際、ベンゾイル、フェノキシ及びベンジルオキシは
ハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ホ
ルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ及び／
又はフタルイミジルにより置換されていてよく；更にＲ
1はハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ及び／又はトリ
フルオルメチルにより置換されていてよいフェニルを表
し；更にＲ1はカルバゾイル又はウレイドカルボニルを
表し、これらの基は末端窒素原子が１つ又は２つのＣ1
〜Ｃ10−アルキル又はベンジル基により置換されていて
よく、ここでベンジル基は前記の置換基を有していてよ
く；更にＲ1は式；
ピペリジルにより、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−
アルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル又はナフチ
ルにより置換されていてよく、この際これらの置換基は
再びハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、モ
ノ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル）アミノ、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノスルホニ
ル、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノスル
ホニル、フェニルアゾ、３，３，５，５−テトラメチル
−４−ピペリジル、フタルイミジル、１つ又は２つのＣ
1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよいカルバモ
イル及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
てよく；更にＲ1はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、ベ
ンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、フェノ
キシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し、
この際、ベンゾイル、フェノキシ及びベンジルオキシは
ハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ホ
ルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ及び／
又はフタルイミジルにより置換されていてよく；更にＲ
1はハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ及び／又はトリ
フルオルメチルにより置換されていてよいフェニルを表
し；更にＲ1はカルバゾイル又はウレイドカルボニルを
表し、これらの基は末端窒素原子が１つ又は２つのＣ1
〜Ｃ10−アルキル又はベンジル基により置換されていて
よく、ここでベンジル基は前記の置換基を有していてよ
く；更にＲ1は式；
【０００８】
【化１０】
【０００９】（この際、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ
−を表し、Ｒ6はハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表し、Ｒ7はハ
ロゲンを表し、ｐは０〜２及びｑは１〜４を表す）の複
素環基を表し；Ｒ2は相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル、フェニル又はナフチルを表し、これらの基
はそれぞれハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシにより置換さ
れていてよく；Ｒ3はＣ1〜Ｃ10−アルキル、アミノ、ベ
ンゾイルアミノ、カルボキシ、カルバモイル又はＣ1〜
Ｃ10−アルコキシカルボニルを表し；Ｒ4は水素又はフ
ェニルを表し、このフェニル基は２つまで次の置換基を
有していてよい：ハロゲン、ニトロ、スルホ、カルボキ
シ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−
アルコキシ又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル；Ｒ5
はハロゲン又はニトロを表し；Ｘは−Ｏ−又は−ＮＲ8
−を表し、ここでＲ8は水素又はＣ1〜Ｃ10−アルキルを
表し；ｍは０〜４を表し；Ｌは１，４−フェニレン、
１，３−フェニレン又は１，５−ナフチレンを表し、こ
れらの基はそれぞれ次の置換基を有していてよい：ハロ
ゲン、ニトロ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キル１つ又は２つにより置換されていてよいスルホンア
ミド、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキ
シカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノ
イルアミノ及び／又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アル
キルにより置換されていてよいカルバモイル；Ｋは次式
のカップリング成分の基を表し、
−を表し、Ｒ6はハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表し、Ｒ7はハ
ロゲンを表し、ｐは０〜２及びｑは１〜４を表す）の複
素環基を表し；Ｒ2は相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル、フェニル又はナフチルを表し、これらの基
はそれぞれハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシにより置換さ
れていてよく；Ｒ3はＣ1〜Ｃ10−アルキル、アミノ、ベ
ンゾイルアミノ、カルボキシ、カルバモイル又はＣ1〜
Ｃ10−アルコキシカルボニルを表し；Ｒ4は水素又はフ
ェニルを表し、このフェニル基は２つまで次の置換基を
有していてよい：ハロゲン、ニトロ、スルホ、カルボキ
シ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−
アルコキシ又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル；Ｒ5
はハロゲン又はニトロを表し；Ｘは−Ｏ−又は−ＮＲ8
−を表し、ここでＲ8は水素又はＣ1〜Ｃ10−アルキルを
表し；ｍは０〜４を表し；Ｌは１，４−フェニレン、
１，３−フェニレン又は１，５−ナフチレンを表し、こ
れらの基はそれぞれ次の置換基を有していてよい：ハロ
ゲン、ニトロ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キル１つ又は２つにより置換されていてよいスルホンア
ミド、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキ
シカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノ
イルアミノ及び／又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アル
キルにより置換されていてよいカルバモイル；Ｋは次式
のカップリング成分の基を表し、
【００１０】
【化１１】
【００１１】ここで記号は次のものを表す：Ｒ8は水
素、ハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル及び／又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキ
ルにより置換されていてよいカルバモイルを表し；Ｒ9
はアミノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−ア
ミノにより置換されていてよいＣ1〜Ｃ10−アルキルを
表し、Ｒ10は水素、ハロゲン、シアノ、スルホ、Ｃ1〜
Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルによ
り置換されていてよいカルバモイルを表し；Ｒ11はメチ
ル又はフェニル基を表し、これは次の置換基を有してい
てよい：ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、スルホ、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボ
ニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミ
ノ、カルボキシ、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル
により置換されていてよいカルバモイル、モノ−又はジ
−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−又は−（フェニル）−ア
ミノスルホニル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシ−又
はフェノキシスルホニル；Ｒ12は水素、ハロゲン、ヒド
ロキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、１つ又は
２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよい
カルバモイル、及び／又はモノ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル）−又は−（フェニル）−アミノスルホニル；Ｒ13は
同一又は異なる基を表し：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル
又はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニルであり；Ｒ14はヒ
ドロキシ又は式； −ＮＨ−Ｒ20 の基を表し、ここで、Ｒ20は水素、基Ｒ10でフェニル基
に関して挙げた置換基を有していてよいフェニル、又は
式；
素、ハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル及び／又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキ
ルにより置換されていてよいカルバモイルを表し；Ｒ9
はアミノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−ア
ミノにより置換されていてよいＣ1〜Ｃ10−アルキルを
表し、Ｒ10は水素、ハロゲン、シアノ、スルホ、Ｃ1〜
Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルによ
り置換されていてよいカルバモイルを表し；Ｒ11はメチ
ル又はフェニル基を表し、これは次の置換基を有してい
てよい：ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、スルホ、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボ
ニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミ
ノ、カルボキシ、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル
により置換されていてよいカルバモイル、モノ−又はジ
−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−又は−（フェニル）−ア
ミノスルホニル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシ−又
はフェノキシスルホニル；Ｒ12は水素、ハロゲン、ヒド
ロキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、１つ又は
２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよい
カルバモイル、及び／又はモノ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル）−又は−（フェニル）−アミノスルホニル；Ｒ13は
同一又は異なる基を表し：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル
又はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニルであり；Ｒ14はヒ
ドロキシ又は式； −ＮＨ−Ｒ20 の基を表し、ここで、Ｒ20は水素、基Ｒ10でフェニル基
に関して挙げた置換基を有していてよいフェニル、又は
式；
【００１２】
【化１２】
【００１３】の複素環基を表し；Ｒ15は基Ｒ10でフェニ
ル基に関して挙げた置換基を有していてよいフェニル又
はナフチル基を表すか、又は基Ｒ14で挙げた複素環基Ｒ
20を表し；Ｒ16はメチル基又は式−ＮＨ−Ｒ15の基を表
し；Ｒ17は水素又はスルホ基を表し；Ｒ18は水素又はヒ
ドロキシ基を表し；Ｒ19はハロゲンを表し；Ｙは−Ｏ−
又は−ＣＨ2−を表し；Ｚは＝Ｏ又は＝Ｓを表し；ベン
ゼン環Ｄはハロゲン、ニトロ、カルボキシ、カルバモイ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコ
キシ置換されていてよい；この際、顔料はアゾ−又はヒ
ドラゾ型で又はこれらの型の平衡混合物の形で存在して
いてよくかつ包含されるレーキ可能な基はレーキしてい
てよい〕のイソインドリンアゾ顔料に関する。
ル基に関して挙げた置換基を有していてよいフェニル又
はナフチル基を表すか、又は基Ｒ14で挙げた複素環基Ｒ
20を表し；Ｒ16はメチル基又は式−ＮＨ−Ｒ15の基を表
し；Ｒ17は水素又はスルホ基を表し；Ｒ18は水素又はヒ
ドロキシ基を表し；Ｒ19はハロゲンを表し；Ｙは−Ｏ−
又は−ＣＨ2−を表し；Ｚは＝Ｏ又は＝Ｓを表し；ベン
ゼン環Ｄはハロゲン、ニトロ、カルボキシ、カルバモイ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコ
キシ置換されていてよい；この際、顔料はアゾ−又はヒ
ドラゾ型で又はこれらの型の平衡混合物の形で存在して
いてよくかつ包含されるレーキ可能な基はレーキしてい
てよい〕のイソインドリンアゾ顔料に関する。
【００１４】新規イソインドリンアゾ顔料は、カップリ
ング成分の種類によりアゾ−又はヒドラゾ型で又は平衡
混合物の形で存在している。
ング成分の種類によりアゾ−又はヒドラゾ型で又は平衡
混合物の形で存在している。
【００１５】更に、本発明はこの顔料の製造並びに高分
子有機材料の着色のための使用に関しても記載する。
子有機材料の着色のための使用に関しても記載する。
【００１６】
【従来の技術】イソインドリンは黄色から赤色まで並び
に褐色から黒色までの色調の重要な顔料の群である。
に褐色から黒色までの色調の重要な顔料の群である。
【００１７】イソインドリンをベースとするアゾ顔料は
まだ記載されていない。イソインドリノンをベースとす
るアゾ顔料はすでに公知である（西独特許公開第２９０
１１２１号及びヨーロッパ公開特許第２２０７６号）。
まだ記載されていない。イソインドリノンをベースとす
るアゾ顔料はすでに公知である（西独特許公開第２９０
１１２１号及びヨーロッパ公開特許第２２０７６号）。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
な使用特性を有するイソインドリンをベースとする新規
アゾ顔料を製造し、かつこのようにして所望の色調及び
所望の使用特性に関してより大きなバリエーション範囲
を可能とすることである。
な使用特性を有するイソインドリンをベースとする新規
アゾ顔料を製造し、かつこのようにして所望の色調及び
所望の使用特性に関してより大きなバリエーション範囲
を可能とすることである。
【００１９】
【課題を解決するための手段】この課題を解決するため
に、本発明の冒頭に挙げた一般式Ｉのイソインドリンア
ゾ顔料を見出した。
に、本発明の冒頭に挙げた一般式Ｉのイソインドリンア
ゾ顔料を見出した。
【００２０】更に一般式ＩＩ；
【００２１】
【化１３】
【００２２】の半縮合物と一般式ＩＩＩ； Ｈ2Ｎ−Ｌ−ＮＨ2 の芳香族ジアミンとを反応条件下に不活性な有機溶剤中
で反応させ、得られた一般式ＩＶ
で反応させ、得られた一般式ＩＶ
【００２３】
【化１４】
【００２４】のアミンをジアゾ化し、カップリング成分
Ｋ−Ｈ（Ｖ）でカップリングする。
Ｋ−Ｈ（Ｖ）でカップリングする。
【００２５】特に、イソインドリンアゾ顔料Ｉの高重合
有機材料の着色のための使用が見出された。
有機材料の着色のための使用が見出された。
【００２６】ベンゼン環Ｄは４つまで次の置換基を有し
ていてよい：ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、カルバモ
イル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコ
キシ。しかしながら、非置換であるのが有利である。
ていてよい：ハロゲン、ニトロ、カルボキシ、カルバモ
イル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ6−アルコ
キシ。しかしながら、非置換であるのが有利である。
【００２７】好適な基Ａは硫黄の他に、特に次の式（Ａ
Ｉ）から（ＡＸＩ）のメチレン活性化合物の基である：
Ｉ）から（ＡＸＩ）のメチレン活性化合物の基である：
【００２８】
【化１５】
【００２９】〔ここでＲ1は次のものを表す：シアノ；
カルバモイル基、このカルバモイル基は３，３，５，５
−テトラメチル−４−ピペリジル又は
カルバモイル基、このカルバモイル基は３，３，５，５
−テトラメチル−４−ピペリジル又は
【００３０】
【化１６】
【００３１】により、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル又はナフ
チルにより置換されていてよく、この際これらの置換基
は再びハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キルカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカ
ノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、特
にアセチル、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）ア
ミノ、ベンゾイルアミノ、アミノスルホニル、モノ−又
はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノスルホニル、フェ
ニルアゾ、３，３，５，５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル、フタルイミジル、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキルにより置換されていてよいカルバモイル及び／又
はトリフルオルメチルにより置換されていてよい；Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はベ
ンジルオキシカルボニル、この際、ベンゾイル、フェノ
キシ及びベンジルオキシはハロゲン、ニトロ、スルホ、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−ア
ルカノイルアミノ及び／又はフタルイミジルにより置換
されていてよい；ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ及
び／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよい
フェニル；カルバゾイル又はウレイドカルボニル、これ
らの基は末端窒素原子が１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキル又はベンジル基により置換されていてよく、ここ
でベンジル基は前記の置換基を有していてよい；一般式
−アルコキシカルボニル、ベンジル、フェニル又はナフ
チルにより置換されていてよく、この際これらの置換基
は再びハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キルカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカ
ノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、特
にアセチル、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）ア
ミノ、ベンゾイルアミノ、アミノスルホニル、モノ−又
はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノスルホニル、フェ
ニルアゾ、３，３，５，５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル、フタルイミジル、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキルにより置換されていてよいカルバモイル及び／又
はトリフルオルメチルにより置換されていてよい；Ｃ1
〜Ｃ10−アルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はベ
ンジルオキシカルボニル、この際、ベンゾイル、フェノ
キシ及びベンジルオキシはハロゲン、ニトロ、スルホ、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−ア
ルカノイルアミノ及び／又はフタルイミジルにより置換
されていてよい；ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ及
び／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよい
フェニル；カルバゾイル又はウレイドカルボニル、これ
らの基は末端窒素原子が１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキル又はベンジル基により置換されていてよく、ここ
でベンジル基は前記の置換基を有していてよい；一般式
【００３２】
【化１７】
【００３３】（この際、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ
−を表し、Ｒ6はハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表し、Ｒ7はハ
ロゲンを表し、ｐは０〜２及びｑは１〜４を表す）の複
素環基；
−を表し、Ｒ6はハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表し、Ｒ7はハ
ロゲンを表し、ｐは０〜２及びｑは１〜４を表す）の複
素環基；
【００３４】
【化１８】
【００３５】この際、基Ｒ2は相互に独立して、水素、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル又はナフチルを表し、こ
れらの基はそれぞれハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシによ
り置換されていてよい；
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル又はナフチルを表し、こ
れらの基はそれぞれハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシによ
り置換されていてよい；
【００３６】
【化１９】
【００３７】記号は次のものを表す：Ｒ3はＣ1〜Ｃ10−
アルキル、特にメチル、アミノ、ベンゾイルアミノ、カ
ルボキシ、カルバモイル又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル；Ｒ4は水素又はフェニル、このフェニル基は
２つまで次の置換基を有していてよい：ハロゲン、特に
クロル、ニトロ、スルホ、カルボキシ、カルバモイル、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ10−アルコキシカルボニル；
アルキル、特にメチル、アミノ、ベンゾイルアミノ、カ
ルボキシ、カルバモイル又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル；Ｒ4は水素又はフェニル、このフェニル基は
２つまで次の置換基を有していてよい：ハロゲン、特に
クロル、ニトロ、スルホ、カルボキシ、カルバモイル、
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ又はＣ1
〜Ｃ10−アルコキシカルボニル；
【００３８】
【化２０】
【００３９】ここで、記号は次のものを表す：Ｘは−Ｏ
−又は−ＮＲ8−、ここでＲ8は水素又はＣ1〜Ｃ10−ア
ルキル、特にメチルを表し；Ｒ5はハロゲン、特にクロ
ル、又はニトロ；ｍは０〜４；
−又は−ＮＲ8−、ここでＲ8は水素又はＣ1〜Ｃ10−ア
ルキル、特にメチルを表し；Ｒ5はハロゲン、特にクロ
ル、又はニトロ；ｍは０〜４；
【００４０】
【化２１】
【００４１】この際、式（ＡＩ）の基Ａは特に有利であ
る。
る。
【００４２】架橋構成員Ｌは１，５−ナフチレンと共
に、特に１，３−フェニレン及び全く特別に１，４−フ
ェニレンを挙げることができる。
に、特に１，３−フェニレン及び全く特別に１，４−フ
ェニレンを挙げることができる。
【００４３】この際、ベンゼン環及びナフタリン環は２
つまでの同一又は異なる次の基を有していてよい：ハロ
ゲン、ニトロ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キルカルボニル１つ又は２つにより置換されていてよい
スルホンアミド、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10
−アルカノイルアミノ又はカルバモイル、これは１つ又
は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよ
い。
つまでの同一又は異なる次の基を有していてよい：ハロ
ゲン、ニトロ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アル
キルカルボニル１つ又は２つにより置換されていてよい
スルホンアミド、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10
−アルカノイルアミノ又はカルバモイル、これは１つ又
は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されていてよ
い。
【００４４】この際、有利であるのは置換基クロル、ブ
ロム、メチル、メトキシ、スルホ、スルホンアミド及び
カルバモイルである。
ロム、メチル、メトキシ、スルホ、スルホンアミド及び
カルバモイルである。
【００４５】有利であるのは芳香族環であるが、非置換
である。
である。
【００４６】カップリング成分Ｋ−Ｈ（Ｖ）の好適な基
Ｋは式（ＫＩ）〜（ＫＸＶＩＩＩ）に相当する：
Ｋは式（ＫＩ）〜（ＫＸＶＩＩＩ）に相当する：
【００４７】
【化２２】
【００４８】ここでＲ1は前記のものを表す；
【００４９】
【化２３】
【００５０】ここでＹは−Ｏ−又は−ＣＨ2−を表す；
【００５１】
【化２４】
【００５２】ここでＺは＝Ｏ又は＝Ｓを表し、かつＲ2
は前記のものを表す；
は前記のものを表す；
【００５３】
【化２５】
【００５４】ここでＲ3及びＲ4は前記のものを表す；
【００５５】
【化２６】
【００５６】ここでＲ3は前記のものを表し、ｑは１か
ら４を表し、かつＲ8は水素、ハロゲン、ニトロ、スル
ホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル及び／又はカルバモイ
ルを表し、これは１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル
により置換されていてよい；
ら４を表し、かつＲ8は水素、ハロゲン、ニトロ、スル
ホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル及び／又はカルバモイ
ルを表し、これは１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキル
により置換されていてよい；
【００５７】
【化２７】
【００５８】ここで記号は次のものを表す：Ｒ9はアミ
ノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−アミノに
より置換されていてよいＣ1〜Ｃ10−アルキルを表し、
Ｒ10は水素、ハロゲン、シアノ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−
アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニ
ル又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換
されていてよいカルバモイル；
ノ、モノ−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−アミノに
より置換されていてよいＣ1〜Ｃ10−アルキルを表し、
Ｒ10は水素、ハロゲン、シアノ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−
アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニ
ル又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換
されていてよいカルバモイル；
【００５９】
【化２８】
【００６０】ここで記号は次のものを表す：Ｒ11はメチ
ル又はフェニル基を表し、これは次の置換基を有してい
てよい：ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、スルホ、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10
−アルカノイルアミノ、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキルにより置換されていてよいカルバモイル、モノ−
又はジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−又は−（フェニ
ル）−アミノスルホニル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコ
キシ−又はフェノキシスルホニル；Ｒ12は水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、
１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されて
いてよいカルバモイル、及び／又はモノ−（Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル）−又は−（フェニル）−アミノスルホニ
ル；
ル又はフェニル基を表し、これは次の置換基を有してい
てよい：ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、スルホ、Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10
−アルコキシカルボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10
−アルカノイルアミノ、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−ア
ルキルにより置換されていてよいカルバモイル、モノ−
又はジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−又は−（フェニ
ル）−アミノスルホニル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコ
キシ−又はフェノキシスルホニル；Ｒ12は水素、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、
１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されて
いてよいカルバモイル、及び／又はモノ−（Ｃ1〜Ｃ10
−アルキル）−又は−（フェニル）−アミノスルホニ
ル；
【００６１】
【化２９】
【００６２】ここでＲ8は前記のものを表す：Ｒ13は同
一又は異なる基を表し：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル又
はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニルである；
一又は異なる基を表し：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル又
はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニルである；
【００６３】
【化３０】
【００６４】ここで、Ｒ14はヒドロキシ又は式 −ＮＨ−Ｒ20 の基を表し、式中、Ｒ20は水素、基Ｒ10でフェニル基に
関して挙げた置換基を有していてよいフェニル、又は式
関して挙げた置換基を有していてよいフェニル、又は式
【００６５】
【化３１】
【００６６】の複素環基を表す；
【００６７】
【化３２】
【００６８】ここで記号は次のものを表す：Ｒ15は基Ｒ
10でフェニル基に関して挙げた置換基を有していてよい
フェニル又はナフチル基を表すか、又は基Ｒ14で挙げた
複素環基Ｒ20を表し；Ｒ16はメチル基又は式−ＮＨ−Ｒ
15の基を表す；
10でフェニル基に関して挙げた置換基を有していてよい
フェニル又はナフチル基を表すか、又は基Ｒ14で挙げた
複素環基Ｒ20を表し；Ｒ16はメチル基又は式−ＮＨ−Ｒ
15の基を表す；
【００６９】
【化３３】
【００７０】ここで記号は次のものを表す：Ｒ17は水素
又はスルホ基を表し；Ｒ18は水素又はヒドロキシ基を表
し；Ｒ19はハロゲンを表す。
又はスルホ基を表し；Ｒ18は水素又はヒドロキシ基を表
し；Ｒ19はハロゲンを表す。
【００７１】ここで有利なカップリング成分の基として
は式（ＫＩＶ）及び（ＫＶＩ）の基を挙げることができ
る。
は式（ＫＩＶ）及び（ＫＶＩ）の基を挙げることができ
る。
【００７２】前記の基は例えば次のようなものである： − Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、有利にＣ1〜Ｃ10−アルキ
ル、特に有利にはＣ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル及び２−メ
チルペンチル、特にメチル及びエチル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、有利にＣ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ、特に
メトキシ及びエトキシ； − Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、有利にＣ1〜Ｃ6
−アルキルカルボニル、例えばアセチル、プロピオニ
ル、特にアセチル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、有利にＣ1〜Ｃ
6−アルコキシカルボニル、例えば特にメトキシカルボ
ニル及びエトキシカルボニル； − モノ−及びジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−、有利
に−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミ
ノ、特にメチルアミノ及びエチルアミノ；シクロアルキ
ルアミノ例えばシクロプロピル−、シクロブチル−、シ
クロペンチル−及びシクロヘキシルアミノ；ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロ
ピルアミノ及びメチルエチルアミノ； − Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ、有利にＣ2〜Ｃ7
−アルカノイルアミノ：特にアセチルアミノ； − モノ−及びジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−、有利
に−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノスルホニル：メチル
−及びエチルアミノスルホニル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシスルホニル、有利にＣ1〜Ｃ
6−アルコキシスルホニル：メトキシ−及びエトキシス
ルホニル； − ハロゲン：特にクロル及びブロム。
ル、特に有利にはＣ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル及び２−メ
チルペンチル、特にメチル及びエチル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、有利にＣ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ
−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ、特に
メトキシ及びエトキシ； − Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、有利にＣ1〜Ｃ6
−アルキルカルボニル、例えばアセチル、プロピオニ
ル、特にアセチル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、有利にＣ1〜Ｃ
6−アルコキシカルボニル、例えば特にメトキシカルボ
ニル及びエトキシカルボニル； − モノ−及びジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−、有利
に−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミ
ノ、特にメチルアミノ及びエチルアミノ；シクロアルキ
ルアミノ例えばシクロプロピル−、シクロブチル−、シ
クロペンチル−及びシクロヘキシルアミノ；ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロ
ピルアミノ及びメチルエチルアミノ； − Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ、有利にＣ2〜Ｃ7
−アルカノイルアミノ：特にアセチルアミノ； − モノ−及びジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−、有利
に−（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノスルホニル：メチル
−及びエチルアミノスルホニル； − Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシスルホニル、有利にＣ1〜Ｃ
6−アルコキシスルホニル：メトキシ−及びエトキシス
ルホニル； − ハロゲン：特にクロル及びブロム。
【００７３】イソインドリンアゾ顔料Ｉはレーキ可能な
基、例えばカルボキシ又はスルホ基を含有し、こうして
これらの顔料はレーキした形、すなわち金属塩として存
在していてよい。この際、好適な金属は例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ストロンチウム、バリウ
ム、アルミニウム、銅、鉄、コバルト、ニッケル及び特
にマグネシウム、カルシウム、亜鉛及びマンガンであ
る。
基、例えばカルボキシ又はスルホ基を含有し、こうして
これらの顔料はレーキした形、すなわち金属塩として存
在していてよい。この際、好適な金属は例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ストロンチウム、バリウ
ム、アルミニウム、銅、鉄、コバルト、ニッケル及び特
にマグネシウム、カルシウム、亜鉛及びマンガンであ
る。
【００７４】本発明によりイソインドリンアゾ顔料Ｉを
製造するための方法において、先ず一般式ＩＩの半縮合
物と一般式ＩＩＩの芳香族ジアミンとを反応条件下に不
活性な有機溶剤中で反応させ、一般式ＩＶ
製造するための方法において、先ず一般式ＩＩの半縮合
物と一般式ＩＩＩの芳香族ジアミンとを反応条件下に不
活性な有機溶剤中で反応させ、一般式ＩＶ
【００７５】
【化３４】
【００７６】のアミンとし、引き続きこれを常法でジア
ゾ化し、カップリング成分Ｋ−Ｈ（Ｖ）でカップリング
する、この際このアミンＩＶが酸性媒体中でジアゾ化す
ることができる程度に安定であるということは意外なこ
とである。
ゾ化し、カップリング成分Ｋ−Ｈ（Ｖ）でカップリング
する、この際このアミンＩＶが酸性媒体中でジアゾ化す
ることができる程度に安定であるということは意外なこ
とである。
【００７７】アミンＩＶの製造のための不活性有機溶剤
としては古いドイツ特許出願Ｐ４３４１７６９．８号明
細書に記載されているように、極性プロトン溶剤、例え
ば１価又は多価の芳香族アルコール、及び脂肪族アルコ
ール、エーテルアルコール、鎖状及び環状エーテル、双
極性非プロトン溶剤及び芳香族溶剤例えばニトロベンゼ
ン、トルエン及びクロルベンゼンが好適である。
としては古いドイツ特許出願Ｐ４３４１７６９．８号明
細書に記載されているように、極性プロトン溶剤、例え
ば１価又は多価の芳香族アルコール、及び脂肪族アルコ
ール、エーテルアルコール、鎖状及び環状エーテル、双
極性非プロトン溶剤及び芳香族溶剤例えばニトロベンゼ
ン、トルエン及びクロルベンゼンが好適である。
【００７８】個々には例えば次のものを挙げることがで
きる：フェノール、Ｃ1〜Ｃ6−アルコール、有利にはＣ
1〜Ｃ4−アルカノール例えばエタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール及び特にメタノー
ル；エチレングリコールモノ−及び−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルエーテル、例えばエチレングリコールモノ−
及び−ジメチルエーテル、オリゴ−及びポリグリコール
及び−グリコールエーテル、例えばジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフ
ラン；ジメチルスルホキシド及びアミド系溶剤、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチルピロリドン。これらの溶剤の混合物、例えばジメ
チルアセトアミド／アルカノール、フェノール／アルカ
ノールも好適である。
きる：フェノール、Ｃ1〜Ｃ6−アルコール、有利にはＣ
1〜Ｃ4−アルカノール例えばエタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール及び特にメタノー
ル；エチレングリコールモノ−及び−ジ−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルエーテル、例えばエチレングリコールモノ−
及び−ジメチルエーテル、オリゴ−及びポリグリコール
及び−グリコールエーテル、例えばジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフ
ラン；ジメチルスルホキシド及びアミド系溶剤、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチルピロリドン。これらの溶剤の混合物、例えばジメ
チルアセトアミド／アルカノール、フェノール／アルカ
ノールも好適である。
【００７９】溶剤の量は自体厳密ではないが、一般にＩ
Ｉ式の化合物１ｇ当たり５〜１００ｇ、有利に１０〜５
０ｇである。
Ｉ式の化合物１ｇ当たり５〜１００ｇ、有利に１０〜５
０ｇである。
【００８０】半縮合物ＩＩ及びジアミンＩＩＩは有利に
ほぼ当モル量で使用するのが有利である。
ほぼ当モル量で使用するのが有利である。
【００８１】半縮合物ＩＩは自体公知であるか、又は公
知の方法で相応するイミノアミノイソインドレニン、ト
リクロロイソインドレニン及び相応する活性化誘導体の
反応により、又は直接相応するｏ−フタロジニトリルと
メチレン活性（Ｃ−Ｈ−酸）化合物とから製造すること
ができる。
知の方法で相応するイミノアミノイソインドレニン、ト
リクロロイソインドレニン及び相応する活性化誘導体の
反応により、又は直接相応するｏ−フタロジニトリルと
メチレン活性（Ｃ−Ｈ−酸）化合物とから製造すること
ができる。
【００８２】一般に、ＩＩとＩＩＩとの反応は０〜１０
０℃、特に３０〜８０℃で行なわれる。この際、選択す
べき温度は使用した溶剤の還流温度に依存する。通常、
常圧で作業する。しかしながら、反応を加圧下に実施す
ることもできる。
０℃、特に３０〜８０℃で行なわれる。この際、選択す
べき温度は使用した溶剤の還流温度に依存する。通常、
常圧で作業する。しかしながら、反応を加圧下に実施す
ることもできる。
【００８３】慣用の反応時間は約１０分〜５時間であ
り、この際反応は加熱行程の後に終了する。
り、この際反応は加熱行程の後に終了する。
【００８４】一般に、溶剤と半縮合物ＩＩからなる所望
の場合加熱した混合物を予め挿入し、芳香族ジアミンＩ
ＩＩを添加するという方法を行なう。この際、添加は連
続的に行なうことができる。
の場合加熱した混合物を予め挿入し、芳香族ジアミンＩ
ＩＩを添加するという方法を行なう。この際、添加は連
続的に行なうことができる。
【００８５】次いで、アミンＩＶを有利に単離し、一般
的に常用の方法でジアゾ化し、かつカプリング成分Ｖと
結合させる。
的に常用の方法でジアゾ化し、かつカプリング成分Ｖと
結合させる。
【００８６】ジアゾ化に好適な溶剤としては、特に双極
性非プロトン溶剤例えばＮ−メチルピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド及び及びジメチルアセトアミド並びに水
及びこれらの溶剤の混合物である。
性非プロトン溶剤例えばＮ−メチルピロリドン、ジメチ
ルホルムアミド及び及びジメチルアセトアミド並びに水
及びこれらの溶剤の混合物である。
【００８７】ジアゾ化は有機酸、例えば酢酸（氷酢酸）
及びプロピオン酸又は無機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸
及び燐酸の存在で実施する。
及びプロピオン酸又は無機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸
及び燐酸の存在で実施する。
【００８８】好適なジアゾ化剤は通常この目的に使用す
る化合物、例えばアルカリ金属亜硝酸塩、特に亜硝酸ナ
トリウム、有機亜硝酸エステル、特に亜硝酸グリコール
及び亜硝酸イソアミル、及びニトロシル硫酸である。
る化合物、例えばアルカリ金属亜硝酸塩、特に亜硝酸ナ
トリウム、有機亜硝酸エステル、特に亜硝酸グリコール
及び亜硝酸イソアミル、及びニトロシル硫酸である。
【００８９】反応混合物の濃度はこの撹拌可能性により
決まる。
決まる。
【００９０】反応温度は反応成分の反応性及び安定性及
びその溶解性に依存し、一般に−２０〜５０℃、有利に
０〜５℃である。
びその溶解性に依存し、一般に−２０〜５０℃、有利に
０〜５℃である。
【００９１】数分〜数時間かかるジアゾ化の完結後、カ
ップリングに必要なｐＨ値（一般にｐＨ値４〜６）を塩
基、例えば水酸化ナトリウム水溶液の添加により調節
し、かつカプリング成分を、有利には前記の溶剤の１
つ、アルコール又はこれらの溶剤の混合物中に、場合に
より塩基の添加（水酸化ナトリウム溶液）により溶か
し、添加する。
ップリングに必要なｐＨ値（一般にｐＨ値４〜６）を塩
基、例えば水酸化ナトリウム水溶液の添加により調節
し、かつカプリング成分を、有利には前記の溶剤の１
つ、アルコール又はこれらの溶剤の混合物中に、場合に
より塩基の添加（水酸化ナトリウム溶液）により溶か
し、添加する。
【００９２】反応混合物のイソインドリンアゾ顔料Ｉへ
の処理は常法で行なうことができ、この際混合物の冷却
後、顔料を濾別し、場合により不活性溶剤、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチ
ルピロリドン又は酢酸、アルコール及び／又は水で洗浄
し、乾燥する。
の処理は常法で行なうことができ、この際混合物の冷却
後、顔料を濾別し、場合により不活性溶剤、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ−メチ
ルピロリドン又は酢酸、アルコール及び／又は水で洗浄
し、乾燥する。
【００９３】適用に関する要求により、顔料を直接沈殿
した形で使用することも、又は先ず通常の粉砕及び／又
は場合により結晶化に影響を与える添加物の存在で、通
常の溶剤処理を行なうこともできる。もちろん結晶化の
調節はすでに合成の際に自体公知の処置、例えば結晶化
抑制添加物の添加、反応の際の剪断力の行使、並びに粉
砕用物体の添加及び所定の温度管理により行なうことも
できる。
した形で使用することも、又は先ず通常の粉砕及び／又
は場合により結晶化に影響を与える添加物の存在で、通
常の溶剤処理を行なうこともできる。もちろん結晶化の
調節はすでに合成の際に自体公知の処置、例えば結晶化
抑制添加物の添加、反応の際の剪断力の行使、並びに粉
砕用物体の添加及び所定の温度管理により行なうことも
できる。
【００９４】本発明による方法を用いてイソインドリン
アゾ顔料が良好な収率及び純度で製造され得る。
アゾ顔料が良好な収率及び純度で製造され得る。
【００９５】こうして得られたイソインドリンアゾ顔料
Ｉは有利に高分子有機材料の染色のために使用される。
特に印刷用インキ及びラッカーの製造並びにプラスチッ
クの着色を挙げることができる。
Ｉは有利に高分子有機材料の染色のために使用される。
特に印刷用インキ及びラッカーの製造並びにプラスチッ
クの着色を挙げることができる。
【００９６】着色用材料の例は次のものである：天然の
樹脂；合成樹脂（重合樹脂及び縮合樹脂）、例えばアル
キド樹脂、アクリル樹脂、エポキシド樹脂、アミノホル
ムアルデヒド樹脂、、例えばメラミン−及び尿素樹脂；
セルロースエーテル及び−エステル、例えばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート及び
ブチレート；ポリウレタン；ポリビニルクロリド；ゴ
ム、クロルゴム；ポリオレフィン；ポリアミド；ポリエ
ステル；エポキシエステル；ポリカーボネート；フェノ
プラスト；植物ゴム質；カゼイン；シリコーン及びシリ
コーン樹脂並びにこれらの材料の混合物。
樹脂；合成樹脂（重合樹脂及び縮合樹脂）、例えばアル
キド樹脂、アクリル樹脂、エポキシド樹脂、アミノホル
ムアルデヒド樹脂、、例えばメラミン−及び尿素樹脂；
セルロースエーテル及び−エステル、例えばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート及び
ブチレート；ポリウレタン；ポリビニルクロリド；ゴ
ム、クロルゴム；ポリオレフィン；ポリアミド；ポリエ
ステル；エポキシエステル；ポリカーボネート；フェノ
プラスト；植物ゴム質；カゼイン；シリコーン及びシリ
コーン樹脂並びにこれらの材料の混合物。
【００９７】高分子有機材料は着色の際に可塑性材料、
溶融物、溶液、乳液又は分散液として存在していてよ
い。ラッカー及び印刷インキ製造の際には有利に溶液又
は分散液を使用する。有利なラッカー系の例としてはア
ルキド／メラミン樹脂ラッカー、アクリル／メラミン樹
脂ラッカー、セルロースアセテート／セルロースブチレ
ートラッカー及びポリイソシアネートで架橋可能なアク
リル樹脂をベースとする２成分ラッカーを挙げることが
できる。
溶融物、溶液、乳液又は分散液として存在していてよ
い。ラッカー及び印刷インキ製造の際には有利に溶液又
は分散液を使用する。有利なラッカー系の例としてはア
ルキド／メラミン樹脂ラッカー、アクリル／メラミン樹
脂ラッカー、セルロースアセテート／セルロースブチレ
ートラッカー及びポリイソシアネートで架橋可能なアク
リル樹脂をベースとする２成分ラッカーを挙げることが
できる。
【００９８】
一般式：
【００９９】
【化３５】
【０１００】のイソインドリンアゾ顔料の製造例１
【０１０１】
【化３６】
【０１０２】ａ）ジアゾ成分ＩＶの製造 メタノール３００ｍｌ中の半縮合物：
【０１０３】
【化３７】
【０１０４】２２．６ｇの懸濁液に室温でメタノール１
００ｍｌ中に溶かしたｐ−フェニレンジアミン１０．８
ｇを滴下した。次いで、反応混合物を還流下に１時間撹
拌した。
００ｍｌ中に溶かしたｐ−フェニレンジアミン１０．８
ｇを滴下した。次いで、反応混合物を還流下に１時間撹
拌した。
【０１０５】引き続き、溶剤を半分量に蒸発させ、沈殿
物を濾過により単離し、メタノール及び水で洗浄し、か
つ乾燥した。
物を濾過により単離し、メタノール及び水で洗浄し、か
つ乾燥した。
【０１０６】化合物：
【０１０７】
【化３８】
【０１０８】２８．７ｇが融点２８５℃の赤色粉末とし
て得られ、これは収率９０．５％に相当する。
て得られ、これは収率９０．５％に相当する。
【０１０９】物理学的データ： 元素分析： 実測値 Ｃ：６８．０； Ｈ：４．９； Ｏ：５．５；
Ｎ：２１．９； 計算値 Ｃ：６８．１； Ｈ：４．８； Ｏ：５．０；
Ｎ：２２．１； ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１７．０（Ｃ18Ｈ15ＯＮ5 +）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；ＴＭＳ）：２．７２〜
２．７３（ｄ、１Ｈ、ＮＨ−ＣＨ 3）；２．８０〜２．
８２（ｄ、２Ｈ、ＮＨ−ＣＨ 3）；３．７３（ｓ、
水）；５．２９（ｓ、幅広）；５．４１（ｓ、幅広）；
６．６７〜６．７２（ｍ、２Ｈ、芳香族）；６．９４〜
６．９７（ｄ、０．６Ｈ、芳香族）；７．４９〜７．５
２（ｄ、１．４Ｈ、芳香族）；７．６８〜７．７１
（ｍ、２Ｈ、芳香族）；８．０〜８．１（ｍ、０．６
Ｈ、芳香族）、８．２５〜８．３７（ｍ、１．４Ｈ、芳
香族）；９．９１〜９．９４（ｑ、１Ｈ、ＮＨ−Ｃ
Ｈ3）；１１．２７（幅広）；１２．０１（移動性プロ
トン）ｐｐｍ； ＤＣ（Ｍｅｒｋ−Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ６０Ｆ254、アル
ミニウムシート−完成プレート）：Ｒｆ（アセトン）：
０．８；Ｒｆ（ｎ−ブタノール／氷酢酸／水、容量比
３：３：１）：０．８２；Ｒｆ（トルエン／氷酢酸／酢
酸エチルエステル、容量比７：７：１）：０．４５。
Ｎ：２１．９； 計算値 Ｃ：６８．１； Ｈ：４．８； Ｏ：５．０；
Ｎ：２２．１； ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１７．０（Ｃ18Ｈ15ＯＮ5 +）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6；ＴＭＳ）：２．７２〜
２．７３（ｄ、１Ｈ、ＮＨ−ＣＨ 3）；２．８０〜２．
８２（ｄ、２Ｈ、ＮＨ−ＣＨ 3）；３．７３（ｓ、
水）；５．２９（ｓ、幅広）；５．４１（ｓ、幅広）；
６．６７〜６．７２（ｍ、２Ｈ、芳香族）；６．９４〜
６．９７（ｄ、０．６Ｈ、芳香族）；７．４９〜７．５
２（ｄ、１．４Ｈ、芳香族）；７．６８〜７．７１
（ｍ、２Ｈ、芳香族）；８．０〜８．１（ｍ、０．６
Ｈ、芳香族）、８．２５〜８．３７（ｍ、１．４Ｈ、芳
香族）；９．９１〜９．９４（ｑ、１Ｈ、ＮＨ−Ｃ
Ｈ3）；１１．２７（幅広）；１２．０１（移動性プロ
トン）ｐｐｍ； ＤＣ（Ｍｅｒｋ−Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ６０Ｆ254、アル
ミニウムシート−完成プレート）：Ｒｆ（アセトン）：
０．８；Ｒｆ（ｎ−ブタノール／氷酢酸／水、容量比
３：３：１）：０．８２；Ｒｆ（トルエン／氷酢酸／酢
酸エチルエステル、容量比７：７：１）：０．４５。
【０１１０】ｂ）ジアゾ化及びカップリング Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌ中のａ）で得られたジ
アゾ成分１５．９ｇ（０．０５モル）の溶液に室温で濃
塩酸１５ｍｌを加えた。０℃に冷却した後、亜硝酸ナト
リウム２３重量％溶液１５ｍｌを滴下した。
アゾ成分１５．９ｇ（０．０５モル）の溶液に室温で濃
塩酸１５ｍｌを加えた。０℃に冷却した後、亜硝酸ナト
リウム２３重量％溶液１５ｍｌを滴下した。
【０１１１】０〜５℃で１時間撹拌した後、先ずアミド
スルホン酸０．５ｇ、次いでメタノール１００ｍｌ及び
水酸化ナトリウム３０重量％溶液３ｍｌ中に溶かしたＮ
−フェニルメチルピラゾロン９．５ｇ（０．０５５モ
ル）を添加した。ｐＨ−値を４〜５に保持した。
スルホン酸０．５ｇ、次いでメタノール１００ｍｌ及び
水酸化ナトリウム３０重量％溶液３ｍｌ中に溶かしたＮ
−フェニルメチルピラゾロン９．５ｇ（０．０５５モ
ル）を添加した。ｐＨ−値を４〜５に保持した。
【０１１２】ジアゾ成分がもはや検出されなくなった後
（２時間後）、反応混合物を室温に加熱し、濾過する。
（２時間後）、反応混合物を室温に加熱し、濾過する。
【０１１３】単離した沈殿物をＮ−メチルピロリドン及
び水で洗浄し、８０℃で乾燥した。
び水で洗浄し、８０℃で乾燥した。
【０１１４】目的化合物２４．１ｇが赤色粉末として得
られ、これは収率96％に相当する。
られ、これは収率96％に相当する。
【０１１５】元素分析： 実測値 Ｃ：６６．５； Ｈ：４．５； Ｏ：６．３；
Ｎ：２２．１； 計算値 Ｃ：６６．９２；Ｈ：４．４１；Ｏ：６．３
７；Ｎ：２２．３。
Ｎ：２２．１； 計算値 Ｃ：６６．９２；Ｈ：４．４１；Ｏ：６．３
７；Ｎ：２２．３。
【０１１６】色彩に関する評価のためには顔料１ｇ及び
椰子アルキド樹脂（キシレン中６０重量％のもの）７０
重量％及びメラミン樹脂（ブタノール／キシレン中５５
重量％のもの）３０重量％からなる焼付けラッカー混合
物９．５ｇをアトライタ（Ａｔｔｒｉｔｏｒ）中に塗込
み、薄板上に担持し、排気し、１２０℃で３０分焼き付
けた。赤色の着色が得られた。
椰子アルキド樹脂（キシレン中６０重量％のもの）７０
重量％及びメラミン樹脂（ブタノール／キシレン中５５
重量％のもの）３０重量％からなる焼付けラッカー混合
物９．５ｇをアトライタ（Ａｔｔｒｉｔｏｒ）中に塗込
み、薄板上に担持し、排気し、１２０℃で３０分焼き付
けた。赤色の着色が得られた。
【０１１７】例２〜５２ 例１と同様にして、次の表に記載したイソインドリンア
ゾ顔料を製造し（カップリングのｐＨ値は３〜５であっ
た）、前記のラッカー系に混合した。
ゾ顔料を製造し（カップリングのｐＨ値は３〜５であっ
た）、前記のラッカー系に混合した。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】
【表２】
【０１２０】
【表３】
【０１２１】
【表４】
【０１２２】
【表５】
【０１２３】
【表６】
【０１２４】
【表７】
【０１２５】
【表８】
【０１２６】
【表９】
【０１２７】
【表１０】
【０１２８】
【表１１】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、記号は次のものを表す：Ａは次式の基を表す； 【化２】 ここで、記号は次のものを表す：Ｒ1はシアノ基又はカ
ルバモイル基を表し、このカルバモイル基は 【化３】 又は３，３，５，５−テトラメチル−４−ピペリジルに
より、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカ
ルボニル、ベンジル、フェニル又はナフチルにより置換
されていてよく、この際これらの置換基は再びハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、モノ−（Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル）アミノ、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイ
ルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノスルホニル、モノ
−又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）アミノスルホニル、
フェニルアゾ、３，３，５，５−テトラメチル−４−ピ
ペリジル、フタルイミジル、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10
−アルキルにより置換されていてよいカルバモイル及び
／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよく；
更にＲ1はＣ1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、フェノキシカ
ルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し、この
際、ベンゾイル、フェノキシ及びベンジルオキシはハロ
ゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、ホルミ
ルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ及び／又は
フタルイミジルにより置換されていてよく；更にＲ1は
ハロゲン、シアノ、ニトロ、スルホ及び／又はトリフル
オルメチルにより置換されていてよいフェニルを表し；
更にＲ1はカルバゾイル又はウレイドカルボニルを表
し、これらの基は末端窒素原子が１つ又は２つのＣ1〜
Ｃ10−アルキル又はベンジル基により置換されていてよ
く、ここでベンジル基は前記の置換基を有していてよ
く；更にＲ1は式； 【化４】 （この際、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＨ−を表し、Ｒ
6はハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又
はＣ1〜Ｃ6−アルコキシを表し、Ｒ7はハロゲンを表
し、ｐは０〜２及びｑは１〜４を表す）の複素環基を表
し；Ｒ2は相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル、フェニル又はナフチルを表し、これらの基はそれぞ
れハロゲン、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル及
び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシにより置換されていて
よく；Ｒ3はＣ1〜Ｃ10−アルキル、アミノ、ベンゾイル
アミノ、カルボキシ、カルバモイル又はＣ1〜Ｃ10−ア
ルコキシカルボニルを表し；Ｒ4は水素又はフェニルを
表し、このフェニル基は２つまで次の置換基を有してい
てよい：ハロゲン、ニトロ、スルホ、カルボキシ、カル
バモイル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキ
シ又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル；Ｒ5はハロゲ
ン又はニトロを表し；Ｘは−Ｏ−又は−ＮＲ8−を表
し、ここでＲ8は水素又はＣ1〜Ｃ10−アルキルを表し；
ｍは０〜４を表し；Ｌは１，４−フェニレン、１，３−
フェニレン又は１，５−ナフチレンを表し、これらの基
はそれぞれ次の置換基を有していてよい：ハロゲン、ニ
トロ、カルボキシ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル１つ
又は２つにより置換されていてよいスルホンアミド、Ｃ
1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ
10−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカル
ボニル、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルア
ミノ及び／又は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルに
より置換されていてよいカルバモイル；Ｋは次式のカッ
プリング成分の基を表し、 【化５】 ここで記号は次のものを表す：Ｒ8は水素、ハロゲン、
ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル及び／又
は１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換され
ていてよいカルバモイルを表し、Ｒ9はアミノ、モノ−
又はジ（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−アミノにより置換さ
れていてよいＣ1〜Ｃ10−アルキルを表し；Ｒ10は水
素、ハロゲン、シアノ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル
カルボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル又は１
つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換されてい
てよいカルバモイルを表し；Ｒ11はメチル又はフェニル
基を表し、これは次の置換基を有していてよい：ハロゲ
ン、ヒドロキシ、ニトロ、スルホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシカルボニル、ホルミル
アミノ、Ｃ2〜Ｃ10−アルカノイルアミノ、カルボキ
シ、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ10−アルキルにより置換さ
れていてよいカルバモイル、モノ−又はジ−（Ｃ1〜Ｃ
10−アルキル）−又は−（フェニル）−アミノスルホニ
ル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシ−又はフェノキシ
スルホニル；Ｒ12は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、スル
ホ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ10−アルキルカルボニル、１つ又は２つのＣ1〜Ｃ
10−アルキルにより置換されていてよいカルバモイル、
及び／又はモノ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−又は−
（フェニル）−アミノスルホニル；Ｒ13は同一又は異な
る基を表し：水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル又はＣ1〜Ｃ10
−アルキルカルボニルであり；Ｒ14はヒドロキシ又は
式； −ＮＨ−Ｒ20 の基を表し、、ここで、Ｒ20は水素、基Ｒ10でフェニル
基に関して挙げた置換基を有していてよいフェニル、又
は式； 【化６】 の複素環基を表し；Ｒ15は基Ｒ10でフェニル基に関して
挙げた置換基を有していてよいフェニル又はナフチル基
を表すか、又は基Ｒ14で挙げた複素環基Ｒ20を表し；Ｒ
16はメチル基又は式−ＮＨ−Ｒ15の基を表し；Ｒ17は水
素又はスルホ基を表し；Ｒ18は水素又はヒドロキシ基を
表し；Ｒ19はハロゲンを表し；Ｙは−Ｏ−又は−ＣＨ2
−を表し；Ｚは＝Ｏ又は＝Ｓを表し；ベンゼン環Ｄはハ
ロゲン、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ
10−アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ10−アルコキシ置換さ
れていてよい；この際、顔料はアゾ−又はヒドラゾ型で
又はこれらの型の平衡混合物の形で存在していてよく、
かつ包含されるレーキ可能な基はレーキしていてよい〕
のイソインドリンアゾ顔料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4409902.9 | 1994-03-23 | ||
| DE4409902A DE4409902A1 (de) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | Isoindolinazopigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258565A true JPH07258565A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=6513537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7063137A Withdrawn JPH07258565A (ja) | 1994-03-23 | 1995-03-22 | イソインドリンアゾ顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5484901A (ja) |
| EP (1) | EP0673978A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258565A (ja) |
| DE (1) | DE4409902A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007071924A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| WO2017183577A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ顔料及び着色剤 |
| JP2022550169A (ja) * | 2019-09-30 | 2022-11-30 | サン ケミカル カラーズ アンド エフェクツ ゲー・エム・ベー・ハー | イソインドリン誘導体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19545464A1 (de) * | 1995-12-06 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Benzimidazol-isoindoleninfarbstoffe |
| DE19632921A1 (de) * | 1996-08-16 | 1998-02-19 | Bayer Ag | Benzoxazolylisoindolenine |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
| CH567551A5 (ja) * | 1973-01-09 | 1975-10-15 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5430221A (en) * | 1977-08-11 | 1979-03-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Preparation of azo pigments |
| JPS54141821A (en) * | 1978-04-27 | 1979-11-05 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
| DE2909645A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-09-18 | Basf Ag | Schwerloesliche isoindolinfarbstoffe und deren verwendung |
| US4314938A (en) * | 1979-06-19 | 1982-02-09 | Ciba-Geigy Corporation | Iminoisoindolinone pigments containing phenylazoacetoacetyl-aminophenylene groups |
| JPS5655456A (en) * | 1980-08-01 | 1981-05-16 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
| JPS5649757A (en) * | 1980-08-01 | 1981-05-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
| JPS57123260A (en) * | 1981-01-26 | 1982-07-31 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Coloring method of organic material |
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| DE3525751A1 (de) * | 1985-07-19 | 1987-01-22 | Basf Ag | Verwendung von 3-iminoisoindolinverbindungen und neue 3-aminoisoindolinverbindungen |
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| JPS62174268A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-07-31 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ顔料およびその製造方法 |
-
1994
- 1994-03-23 DE DE4409902A patent/DE4409902A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-03-15 EP EP95103717A patent/EP0673978A1/de not_active Withdrawn
- 1995-03-22 US US08/408,307 patent/US5484901A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-22 JP JP7063137A patent/JPH07258565A/ja not_active Withdrawn
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| WO2017183577A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ顔料及び着色剤 |
| JP2017193689A (ja) * | 2016-04-22 | 2017-10-26 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ顔料及び着色剤 |
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| US10344166B2 (en) | 2016-04-22 | 2019-07-09 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Black azo pigment and colorant |
| AU2017252871B2 (en) * | 2016-04-22 | 2019-08-22 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Black azo pigment and colorant |
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| JP2022550169A (ja) * | 2019-09-30 | 2022-11-30 | サン ケミカル カラーズ アンド エフェクツ ゲー・エム・ベー・ハー | イソインドリン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE4409902A1 (de) | 1995-09-28 |
| EP0673978A1 (de) | 1995-09-27 |
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