JPH07179853A - 抗酸化組成物 - Google Patents
抗酸化組成物Info
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- JPH07179853A JPH07179853A JP34785193A JP34785193A JPH07179853A JP H07179853 A JPH07179853 A JP H07179853A JP 34785193 A JP34785193 A JP 34785193A JP 34785193 A JP34785193 A JP 34785193A JP H07179853 A JPH07179853 A JP H07179853A
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- Japan
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- biphenyl
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- biphenyl compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、新規な抗酸化組成物を提供する。
【構成】通常の食品、皮膚化粧料及び医薬品等の組成物
に、下記一般式 【化１】 （但しＲは炭素数１から８の直鎖および分岐鎖状の飽和
炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＣＨ3 基）で表されるビフェニル化合物の一種
以上を有効成分として含有することを特徴とする抗酸化
組成物。
に、下記一般式 【化１】 （但しＲは炭素数１から８の直鎖および分岐鎖状の飽和
炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＣＨ3 基）で表されるビフェニル化合物の一種
以上を有効成分として含有することを特徴とする抗酸化
組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記一般式化２
【０００２】
【化２】
【０００３】（但しＲは炭素数１から８の直鎖および分
岐鎖状の飽和炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6
ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3 基）
岐鎖状の飽和炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6
ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3 基）
【０００４】で表されるビフェニル化合物の一種以上を
有効成分として含有する抗酸化組成物に関する。
有効成分として含有する抗酸化組成物に関する。
【０００５】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、食品、皮膚化粧料や医薬品にＢＨＴやＢＨＡ等の合
成抗酸化剤、α−トコフェロールやアスコルビン酸等の
抗酸化剤が用いられている。しかしながら、ＢＨＴやＢ
ＨＡ等の合成抗酸化剤は、安全性の点において問題にな
りつつある。また、α−トコフェロールやアスコルビン
酸等は安定性の面で問題を有している。これらのことか
ら、新規な抗酸化剤を探索する目的で、種々の植物抽出
物の抗酸化能について検討がされているが、その効果成
分の構造は不明である場合が多い（特開平５−１７０６
５８号公報）。また、その有効成分について検討がなさ
れている香辛料からの抽出物は特有の香り、色、味を有
しているものが多いことから食品や医薬品等への利用範
囲が制約されている（食品工業、４月号、２０頁、１９
９２年）。
り、食品、皮膚化粧料や医薬品にＢＨＴやＢＨＡ等の合
成抗酸化剤、α−トコフェロールやアスコルビン酸等の
抗酸化剤が用いられている。しかしながら、ＢＨＴやＢ
ＨＡ等の合成抗酸化剤は、安全性の点において問題にな
りつつある。また、α−トコフェロールやアスコルビン
酸等は安定性の面で問題を有している。これらのことか
ら、新規な抗酸化剤を探索する目的で、種々の植物抽出
物の抗酸化能について検討がされているが、その効果成
分の構造は不明である場合が多い（特開平５−１７０６
５８号公報）。また、その有効成分について検討がなさ
れている香辛料からの抽出物は特有の香り、色、味を有
しているものが多いことから食品や医薬品等への利用範
囲が制約されている（食品工業、４月号、２０頁、１９
９２年）。
【０００６】また、皮膚化粧料等への利用に於いては有
効成分の多くがフェノール構造を有し、アレルギー性皮
膚炎（感作性）を誘発する可能性が高いことや安定性に
問題があることから、ほとんど利用されていない。
効成分の多くがフェノール構造を有し、アレルギー性皮
膚炎（感作性）を誘発する可能性が高いことや安定性に
問題があることから、ほとんど利用されていない。
【０００７】本発明に使用されるビフェニル化合物には
公知の物質も含まれているが、Ｊ．Ｃ．Ｐｅｗらの方法
により容易に合成することが可能である（ジャーナル
オブオーガニック ケミストリィ、第２８巻、１０４８
頁、１９６３年）。
公知の物質も含まれているが、Ｊ．Ｃ．Ｐｅｗらの方法
により容易に合成することが可能である（ジャーナル
オブオーガニック ケミストリィ、第２８巻、１０４８
頁、１９６３年）。
【０００８】本発明に使用されるビフェニル化合物には
香料用保留剤、メラニン生成抑制剤としての用途に用い
られている化合物も含まれている（特願平３−３８０９
８号、特願平４−３２２７６１号）が、それらの化合物
が抗酸化効果を有していることは特に記載されていな
い。
香料用保留剤、メラニン生成抑制剤としての用途に用い
られている化合物も含まれている（特願平３−３８０９
８号、特願平４−３２２７６１号）が、それらの化合物
が抗酸化効果を有していることは特に記載されていな
い。
【０００９】本発明者等は、従来技術の難点を解消せん
として鋭意検討を行った結果、後記特定のビフェニル化
合物はほとんど無味無臭であり、安全性が極めて高くか
つ優れた抗酸化力を有することを見いだし本発明を完成
した。
として鋭意検討を行った結果、後記特定のビフェニル化
合物はほとんど無味無臭であり、安全性が極めて高くか
つ優れた抗酸化力を有することを見いだし本発明を完成
した。
【００１０】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式化３
般式化３
【００１１】
【化３】
【００１２】（但しＲは炭素数１から８の直鎖および分
岐鎖状の飽和炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6
ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3 基）
岐鎖状の飽和炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6
ＯＨ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3 基）
【００１３】で表されるビフェニル化合物の一種以上を
有効成分として含有する抗酸化組成物に関する。
有効成分として含有する抗酸化組成物に関する。
【００１４】本発明の抗酸化組成物は、上記記載のビフ
ェニル化合物の一種以上を油脂やエタノール等に溶解分
散して用いることができる。また、必要に応じてクエン
酸などの相乗効果成分等を含有してもよい。本発明の抗
酸化組成物は、魚油、ラード、大豆油、あまに油、コー
ン油、綿実油、パーム油などの動植物を原料とする油
脂、バター、マーガリン、マヨネーズ、ハム、ポテトチ
ップ、揚げせんべい、魚肉等の食品組成物や口紅、乳
液、クリーム等の皮膚化粧料や医薬品組成物等に添加し
て用いられる。その配合量（使用量）は、組成物の総量
を基準として一般的には大略０．００１〜５重量％が好
ましく、更に好ましくは０．０１〜１重量％である。
ェニル化合物の一種以上を油脂やエタノール等に溶解分
散して用いることができる。また、必要に応じてクエン
酸などの相乗効果成分等を含有してもよい。本発明の抗
酸化組成物は、魚油、ラード、大豆油、あまに油、コー
ン油、綿実油、パーム油などの動植物を原料とする油
脂、バター、マーガリン、マヨネーズ、ハム、ポテトチ
ップ、揚げせんべい、魚肉等の食品組成物や口紅、乳
液、クリーム等の皮膚化粧料や医薬品組成物等に添加し
て用いられる。その配合量（使用量）は、組成物の総量
を基準として一般的には大略０．００１〜５重量％が好
ましく、更に好ましくは０．０１〜１重量％である。
【００１５】本発明によれば、食品の味や香りを損なう
ことなく、食品組成物の安定性を高めることが可能とな
る。また、安全性に問題がないことから（感作性を有し
ない）皮膚化粧料や医薬品組成物等へも容易に配合で
き、その組成物の安定性を高めることが可能となる。以
上記載のごとく、その作用効果の特性は著しい。
ことなく、食品組成物の安定性を高めることが可能とな
る。また、安全性に問題がないことから（感作性を有し
ない）皮膚化粧料や医薬品組成物等へも容易に配合で
き、その組成物の安定性を高めることが可能となる。以
上記載のごとく、その作用効果の特性は著しい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例について説明する。実施例にお
けるビフェニル化合物の略称を表１に示す。なお、これ
らの化合物はほとんど無味無臭であった。
けるビフェニル化合物の略称を表１に示す。なお、これ
らの化合物はほとんど無味無臭であった。
【００１７】
【表１】
【００１８】また、実施例に示す％は重量％を意味す
る。なお、安全性（感作性および急性毒性）、抗酸化力
等の試験方法は下記の通りである。
る。なお、安全性（感作性および急性毒性）、抗酸化力
等の試験方法は下記の通りである。
【００１９】（１）感作性試験法 マキシミゼイションテストによりを試験した。体重３５
０〜４００g のハートレイ系モルモット（メス）の肩甲
骨上の４×６cmの皮膚を刈毛し、１列に３つの皮内注射
を次の順序にしたがって２列に行った。 フロイント コンプリート アジュバンド（Freund's
complete ajuvant ：以下ＦＣＡ溶液と略記する）を左
右２ケ所に０．０５mlずつ皮内注射した。 ビフェニル化合物等の試験サンプル１０％オリーブ油
溶液を左右２ケ所に０．０５mlずつ皮内注射した。 ビフェニル化合物等の試験サンプル２０％含有ＦＣＡ
溶液に同量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右２ケ所に
０．０５ｍｌ皮内注射した。 これらの操作６日後に同じ部位を刈毛し、１０％ラウリ
ル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦し、軽度の炎症を起こ
させた。塗擦２４時間後に同部位にビフェニル化合物等
の試験サンプル１０％オリーブ油溶液０．２mlをガーゼ
に塗布して、４８時間閉塞貼付した。皮内注射後２１日
目に腹側部を刈毛し、ビフェニル化合物等の試験サンプ
ル５％、１０％各オリーブ油溶液を２４時間閉塞貼付し
た。判定は、２４時間後と４８時間後に表２に示した評
価基準にしたがって肉眼により行った。
０〜４００g のハートレイ系モルモット（メス）の肩甲
骨上の４×６cmの皮膚を刈毛し、１列に３つの皮内注射
を次の順序にしたがって２列に行った。 フロイント コンプリート アジュバンド（Freund's
complete ajuvant ：以下ＦＣＡ溶液と略記する）を左
右２ケ所に０．０５mlずつ皮内注射した。 ビフェニル化合物等の試験サンプル１０％オリーブ油
溶液を左右２ケ所に０．０５mlずつ皮内注射した。 ビフェニル化合物等の試験サンプル２０％含有ＦＣＡ
溶液に同量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右２ケ所に
０．０５ｍｌ皮内注射した。 これらの操作６日後に同じ部位を刈毛し、１０％ラウリ
ル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦し、軽度の炎症を起こ
させた。塗擦２４時間後に同部位にビフェニル化合物等
の試験サンプル１０％オリーブ油溶液０．２mlをガーゼ
に塗布して、４８時間閉塞貼付した。皮内注射後２１日
目に腹側部を刈毛し、ビフェニル化合物等の試験サンプ
ル５％、１０％各オリーブ油溶液を２４時間閉塞貼付し
た。判定は、２４時間後と４８時間後に表２に示した評
価基準にしたがって肉眼により行った。
【００２０】
【表２】
【００２１】（２）急性毒性試験法 経口投与による限度試験を実施した。ＩＣＲ系マウス
（オス、６週齢、体重２８〜３４g ）１群１０匹に対
し、本発明品の１０％オリーブ油溶液を２g/kg経口投与
し、２週間、毎日症状および死亡例を観察した。
（オス、６週齢、体重２８〜３４g ）１群１０匹に対
し、本発明品の１０％オリーブ油溶液を２g/kg経口投与
し、２週間、毎日症状および死亡例を観察した。
【００２２】（３）抗酸化力試験法 食品分析試験法に記載の過酸化物価（ＰＯＶ値）を用い
て、本発明のビフェニル化合物の抗酸化能を評価した。
不飽和脂肪酸としてオレイン酸メチル、リノール酸メチ
ルおよび紅花油を試験試料に用い、太陽光照射および１
００℃での加熱を過酸化条件とした。また、一般的に抗
酸化剤として用いられているＢＨＴ（ブチルヒドロキシ
トルエン）、ビタミン−Ｅ（α−トコフェロール）を比
較試料として用いた。
て、本発明のビフェニル化合物の抗酸化能を評価した。
不飽和脂肪酸としてオレイン酸メチル、リノール酸メチ
ルおよび紅花油を試験試料に用い、太陽光照射および１
００℃での加熱を過酸化条件とした。また、一般的に抗
酸化剤として用いられているＢＨＴ（ブチルヒドロキシ
トルエン）、ビタミン−Ｅ（α−トコフェロール）を比
較試料として用いた。
【００２３】実施例１ 本発明で用いるビフェニル化合物について前記感作性の
試験方法に従い、安全性について検討した。その結果を
表３に示す。
試験方法に従い、安全性について検討した。その結果を
表３に示す。
【００２４】
【表３】 注）ＰＲ；感作率（陽性動物数／使用動物数） ＭＲ；反応評点の平均値
【００２５】表３に示す如く、本発明で用いるビフェニ
ル化合物には感作性は認められなかった。
ル化合物には感作性は認められなかった。
【００２６】実施例２ 本発明で用いるビフェニル化合物について前記急性毒性
試験を実施した。その結果を表４に示す。
試験を実施した。その結果を表４に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】表４に示す如く、本発明品に異常および死
亡例は認められなかった。
亡例は認められなかった。
【００２９】実施例３ リノール酸メチルに抗酸化試験試料をそれぞれ０．３重
量％添加し、１００℃にて加熱による脂質過酸化度を前
記抗酸化試験方法を用いて検討した。その結果、図１に
示すように本発明で用いるビフェニル化合物３は優れた
抗酸化力を有していることが確認された。
量％添加し、１００℃にて加熱による脂質過酸化度を前
記抗酸化試験方法を用いて検討した。その結果、図１に
示すように本発明で用いるビフェニル化合物３は優れた
抗酸化力を有していることが確認された。
【００３０】実施例４ オレイン酸メチルに抗酸化試験試料をそれぞれ０．１及
び０．５重量％添加し、太陽光照射による脂質過酸化度
を前記抗酸化試験方法を用いて検討した。その結果、図
２に示すように本発明で用いるビフェニル化合物１は優
れた抗酸化力を有していることが確認された。
び０．５重量％添加し、太陽光照射による脂質過酸化度
を前記抗酸化試験方法を用いて検討した。その結果、図
２に示すように本発明で用いるビフェニル化合物１は優
れた抗酸化力を有していることが確認された。
【００３１】実施例５ 紅花油に抗酸化試験試料をそれぞれ０．３重量％添加
し、太陽光照射による脂質過酸化度を前記抗酸化試験方
法を用いて検討した。その結果、図３に示すように本発
明で用いるビフェニル化合物２及び５は優れた抗酸化力
を有していることが確認された。
し、太陽光照射による脂質過酸化度を前記抗酸化試験方
法を用いて検討した。その結果、図３に示すように本発
明で用いるビフェニル化合物２及び５は優れた抗酸化力
を有していることが確認された。
【００３２】実施例６ 紅花油に抗酸化試験試料をそれぞれ０．３重量％添加
し、１００℃にて加熱による脂質過酸化度を前記抗酸化
試験方法を用いて検討した。その結果、図４に示すよう
に本発明で用いるビフェニル化合物１は優れた抗酸化力
を有していることが確認された。
し、１００℃にて加熱による脂質過酸化度を前記抗酸化
試験方法を用いて検討した。その結果、図４に示すよう
に本発明で用いるビフェニル化合物１は優れた抗酸化力
を有していることが確認された。
【００３３】
【発明の効果】本発明で用いるビフェニル化合物は、ほ
とんど無味無臭であり安全性が極めて高いことから食
品、皮膚化粧料および医薬品組成物に対して汎用性が高
く、かつ優れた抗酸化能を有する。
とんど無味無臭であり安全性が極めて高いことから食
品、皮膚化粧料および医薬品組成物に対して汎用性が高
く、かつ優れた抗酸化能を有する。
【図１】リノール酸メチルに対するビフェニル化合物３
の抗酸化力を示す。
の抗酸化力を示す。
【図２】オレイン酸メチルに対するビフェニル化合物１
の抗酸化力を示す。
の抗酸化力を示す。
【図３】紅花油に対するビフェニル化合物２および５の
抗酸化力を示す。
抗酸化力を示す。
【図４】紅花油に対するビフェニル化合物１の抗酸化力
を示す。
を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但しＲは炭素数１から８の直鎖および分岐鎖状の飽和
炭化水素基もしくはＣＨ2 ＯＨ、Ｃ3 Ｈ6 ＯＨ、ＣＨ
Ｏ、ＣＯＣＨ3 基）で表されるビフェニル化合物の一種
以上を有効成分として含有することを特徴とする抗酸化
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5347851A JP2774063B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗酸化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5347851A JP2774063B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗酸化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179853A true JPH07179853A (ja) | 1995-07-18 |
| JP2774063B2 JP2774063B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=18393035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5347851A Expired - Fee Related JP2774063B2 (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 抗酸化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2774063B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10194956A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| US5902831A (en) * | 1995-11-27 | 1999-05-11 | The Research Foundation Of State University Of New York | Prevention of atherosclerosis using NADPH oxidase inhibitors |
| WO2004078302A1 (de) * | 2003-03-08 | 2004-09-16 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von divanillin als aromastoff |
-
1993
- 1993-12-24 JP JP5347851A patent/JP2774063B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5902831A (en) * | 1995-11-27 | 1999-05-11 | The Research Foundation Of State University Of New York | Prevention of atherosclerosis using NADPH oxidase inhibitors |
| JPH10194956A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Kanebo Ltd | 皮膚化粧料 |
| WO2004078302A1 (de) * | 2003-03-08 | 2004-09-16 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verwendung von divanillin als aromastoff |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2774063B2 (ja) | 1998-07-09 |
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