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JP3405740B2 - 化粧品及び医薬品組成物 - Google Patents

化粧品及び医薬品組成物

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JP3405740B2
JP3405740B2 JP10654692A JP10654692A JP3405740B2 JP 3405740 B2 JP3405740 B2 JP 3405740B2 JP 10654692 A JP10654692 A JP 10654692A JP 10654692 A JP10654692 A JP 10654692A JP 3405740 B2 JP3405740 B2 JP 3405740B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化粧品または医薬品組成
物の調製における酸化防止剤物質としてのリシンピロリ
ドンカルボキシレート（以下リシンピドレートと称す
る）および／またはアルギニンピロリドンカルボキシレ
ート（以下アルギニンピドレートと称する）の利用に関
する。本発明は更に少なくとも１種類のフェノール誘導
体と組み合わせたリシンピドレートまたはアルギニンピ
ドレートの利用に関する。
【０００２】
【従来技術】脂肪物質は周囲温度においてすら酸化する
傾向を有すること、そしてこの酸化（または不快な臭い
となる傾向）がそれら物質に対し新しい性質を与え、特
にこれらの脂肪物質がたとえば、食品または化粧品混合
物中に配合されると通常は好ましくはないと考えられて
いる味覚または嗅覚特性を付与することが知られてい
る。
【０００３】酸化を阻止するために、生成される脂肪物
質ベース組成物は保護または酸化防止剤を含有するもの
である。従来の酸化防止剤として特にアスコルビン酸が
あり、これは主として酸素の直接吸収によって作用する
ものである。しかしながら、アスコルビン酸は脂肪物質
中で低溶解性を示すという欠点を有している。アスコル
ビン酸に伴うこの問題を克服するために、様々なアスコ
ルビル（ascorbyl）エステル、たとえばアスコルビルス
テアレート、パルミテートあるいはラウレートもまた示
唆されてきた。更に、それら自体の抗酸化剤特性に加え
てアスコルビン誘導体もまた酸化防止剤、たとえばトコ
フェロールまたはカフェー酸ならびにそのエステルの活
性をも、これら酸化防止剤の再生を促進することによっ
て改良するものであることが知られている。
【０００４】抗酸化剤効果を更に改良するための第三成
分の添加を準備することによって、アスコルビン誘導体
＋トコフェロールまたはアスコルビン誘導体＋カフェー
酸誘導体に関連するこれら二成分系抗酸化剤タイプにお
ける様々な改良についても提案が為されてきた。これら
第三成分系の第三成分にはｐ−アミノ安息香酸、りん脂
質またはアミンが包含される。更に、或る種のアミノ酸
が酸化防止剤特性を有していることが知られている（Ah
mad, M.M.のJAOCS、６０（４）、１９８３年、第８３７
−８４０頁）。これらアミノ酸の酸化防止剤特性は特に
他の各種抗酸化剤物質、たとえば１’−トコフェロール
との組合わせによって強化することが可能である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】様々な研究に続いて、活
性成分としてリシンピドレートまたはアルギニンピドレ
ートを使用することにより化粧品混合物において優れた
抗酸化剤活性を獲得し得ることが見いだされた。リシン
ピドレートおよびアルギニンピドレートは水和剤として
文献中で言及されてきたが、それらが抗酸化剤特性を有
するものとして記載されたことは無かった。従って、本
発明は皮膚の処置、そして特に老化する皮膚の処置を意
図した化粧品または医薬品化合物の調製における酸化防
止剤としてのリシンピドレートまたはアルギニンピドレ
ートの利用に関する。上述したように、アルギニンピド
レートおよびリシンピドレートはZanottiのPRODOTTO CH
IMICO、１９８２年３月（Marzo）、第２５−２８頁中に
記載されるように慣用の生成物である。
【０００６】本発明によれば、アルギニンピドレートお
よび／またはリシンピドレートは化粧品化合物中で０．
１乃至２０重量％、そして好ましくは１．５乃至１０重
量％の濃度において使用される。本発明の特別な実施例
によれば、抗酸化剤作用によって生成される相乗効果は
アルギニンピドレートおよび／またはリシンピドレート
を少なくとも１種類のフェノール誘導体と組み合わせる
ことにより得られる。本発明によれば、そのフェノール
誘導体には以下の官能性定義に相当するフェノールまた
はポリフェノール化合物のグループが含まれる。０．１
乃至０．２％の濃度において、アスコルビルパルミテー
ト０．６％の存在下に置かれたフェノール誘導体は混合
物であって、これに対しビタミンＦが添加されるものを
生成し、そしてこれは２０ml／時間の気流下で１００℃
におけるRancimat試験を受けたとき、耐酸化性時間少な
くとも２００分±１０分を有するものとする。この定義
に相当するフェノール誘導体にはトコフェロールまたは
その誘導体の或るもの、ブチルヒドロキシトルエンまた
はその誘導体の或るもの、たとえばベンジリデンカンフ
ァブチルヒドロキシトルエンおよびそのエステルあるい
はカフェー酸のアミドがある。
【０００７】用語「トコフェロール」はα−トコフェロ
ールだけではなく、β−、γ−またはδ−トコフェロー
ルならびにそれらの混合物をも意味するものとする。ト
コフェロール誘導体はトコフェロールの前駆物質、特に
トコフェロールのエステル、たとえば酢酸トコフェロー
ルおよびニコチン酸トコフェロールを包含するものとす
る。カフェ酸のエステルには、特にアルキルエステル、
たとえばメチル、エチルまたはブチルエステルならびに
フィトールエステルがある。カフェー酸のアミドの中で
はＮ−アルキルアミド、たとえばＮ−オクチルアミドに
ついて言及することが出来る。以下で述べるように、実
施された研究はアルギニンピドレートまたはリシンピド
レートをフェノール誘導体、特にトコフェロールと組み
合わせたときに、重要な相乗効果を表すことを可能にし
た。
【０００８】本発明のこの実施態様によれば、フェノー
ル誘導体は一般に濃度０．００５乃至５重量％、そして
好ましくは０．１乃至２重量％において存在する。リシ
ンピドレートおよび／またはアルギニンピドレートの濃
度は通常化合物の全重量の０．１乃至２０％の範囲にお
よんでいる。酸化防止剤の有効性は、酸化に対し特に敏
感な物質であるビタミンＦの加速された酸化法を用いて
示された。Metrohmカンパニーにより市販される自動Ran
cimat装置をこの検討のために使用した（A. Seher他、F
ette、SeifenのAnstrichmittel ８８（１）、第１−６
頁、１９８６年）。
【０００９】混合物はビタミンＦ中にトコフェロール、
リシンピドレート、およびアルギニンピドレートのみ、
ならびに一方ではトコフェロールとリシンピドレートと
の二成分系、そして他方ではトコフェロールとアルギニ
ンピドレートとの二成分系の様々な量を用いることによ
って調製した。これらの二成分系混合物は異なった濃度
において検討した。各試料は１００℃に加熱し、そして
気泡発生（２０ｌ／時間）に曝した。ヒドロペルオキシ
ドおよびビタミンＦのアルデヒドの崩壊の結果である揮
発性酸の濃度を水で満たした容器であって、その中に白
金電極を浸漬したものの中で連続的にモニターした。こ
の電極は時間の関数として揮発性酸の濃度の増加によっ
て生ずる導電率における増加を測定した。誘導時間は得
られた指数関数酸化曲線の二本の漸近線の交差によって
決定される。この時間はビタミンＦの自動酸化に先行す
る潜伏時間に相当する。この潜伏時間が長ければ長い程
自動酸化に対するビタミンＦの抵抗性が大きくなる。得
られた結果は纏めて下記の表中に示す。
【００１０】 ─────────────────────────────────── トコフェロール リシンピドレート アルギニンピドレート 誘導時間（分） ─────────────────────────────────── 0.1％ − − 42 − 0.75％（2.6m.mole) − 126 − − 0.83％（2.7m.mole) 54 0.1％ 0.75％（2.6m.mole) − 963 0.1％ 1.5％（5.2m.mole) − 1371 0.1％ − 0.83％（2.7m.mole) 1845 0.1％ − 1.66％（5.4m.mole) 2844 ─────────────────────────────────── m.mole＝ミリモル
【００１１】これらの結果は二成分系が優れた抗酸化剤
活性を有することを明瞭に示している。更に、本発明は
脂肪物質、特に食品、化粧品または皮膚科−医薬品混合
物を含有する化合物に関する。本発明による化合物中に
存在する脂肪物質にはたとえば、動物性脂肪物質、たと
えばセチン、蜜蝋、ラノリン、ペルヒドロスクアレン、
タートル油（turtle oil）等、油、脂肪またはワックス
として存在する植物性脂肪物質、たとえばへんとう油、
アボカド油、オリーブ油、ごま油またはマカダミア油
（macadamia oil）、水素化やしまたはパーム油、カカ
オ脂、カルナウバ蝋またはモンタナワックス（montana
wax）、ならびにグリセロールまたはグリコールのエス
テルおよび／またはエーテルから生成される合成油、た
とえばフランス国特許第７５，２４６５６号、第７５，
２４６５７号および第７５，２４６５８号中に記載され
たものがある。
【００１２】化粧品または皮膚科−医薬品化合物は様々
な程度に酸化の可能性ある脂肪物質の他に酸化に対し鋭
敏な生成物、たとえばビタミンＦまたはβ−カロテンを
含んでいてもよい。本発明による化合物は油性溶液、油
中水形または水中油形エマルジョン、ことによると無水
固体生成物、ローションあるいは微小分散液および小胞
（vesicular）分散液として存在する。小胞を形成する
脂質はイオンまたは非イオン性タイプ、あるいは後者の
混合物から成っていればよい。それらはまたスキンケア
・ローション、クリーム（フェース、ハンドおよびボデ
ィー用クリーム、日焼け止めクリーム、メークアップ・
リムーバクリーム、ファウンデーションクリーム）、リ
キッド・ファウンデーション、メークアップ・リムーバ
ローション、日焼け止めローション、バスオイル、リッ
プスティック、アイライナー、デオドラント・スティッ
ク等を製造するために使用される。
【００１３】局部的用途に関して、本発明による医薬品
化合物はビヒクルおよび成分であって、その組成物を軟
膏、クリーム、ローション、ポマードおよび油状溶液の
形態で存在させ得ることを要するものを含有する。好ま
しい実施態様によれば、局部的に、特にクリームとして
適用することを意図した形態において存在する化粧品も
しくは皮膚科−医薬品化合物は皮膚の脂質の酸化を保護
することを指向した。本発明による化合物において、上
のように特定された酸化防止剤は化合物の全重量に関し
て下記の割合をもたらすように通常、存在している。
【００１４】 アルギニンまたはリシンピドレート ・・・・・・・ ０．１乃至２０％ フェノール誘導体 ・・・・・・・・・・・・・・・ ０．００５乃至５％
【００１５】更に、本発明による組成物は上述の組成物
中で慣用的に使用される活性化合物または成分、たとえ
ば界面活性剤、着色剤、香料、アストリンゼン、紫外線
吸収生成物および有機溶媒を含有することが出来る。こ
れらの組成物は従来の技法を利用して調製される。
【００１６】
【実施例】本発明による組成物について数種類の実施例
を以下に示す。
【００１７】実施例 １：水和クリーム リシンピドレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５．０％ Ｍｇラノレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３．０％ ラノリンのアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５．０％ ワセリンオイル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２７．０％ ワセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５．０％ ｐ−オキシ安息香酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．２％ ｐ−オキシ安息香酸プロピル ・・・・・・・・・・・・・・・ ０．１％ 脱塩水（十分量） ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １００．０％
【００１８】実施例 ２：日光保護クリーム アルギニンピドレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０．０％ 可オートエマルジョン化グリセリンステアレート ・・・・・・ ３．０％ セチルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．５％ ステアリルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．５％ ワセリンオイル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １２．０％ ごま油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０．０％ ステアリン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３％ ｐ−オキシ安息香酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．２％ ｐ−オキシ安息香酸プロピル ・・・・・・・・・・・・・・・ ０．１％ 香料 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．３％ 脱塩水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １００
【００１９】実施例 ３：水和保護クリーム リシンピドレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０％ トコフェロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．０％ ビタミンＥアセテート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．０％ グリセリンステアレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３．０％ ステアリルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．５％ ステアリン酸 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２．０％ ペルヒドロスクアレン ・・・・・・・・・・・・・・・・・ １２．０％ 揮発性シリコーン油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５．０％ ｐ−オキシ安息香酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．２％ ｐ−オキシ安息香酸プロピル ・・・・・・・・・・・・・・・ ０．１％ 香料 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．３％ 脱塩水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １００．０％
【００２０】実施例 ４：保護用ハンドクリーム アルギニンピドレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．５％ カフェー酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．４％ Tween 60（酸化エチレン20モルでポリオキシエチレン化されたソルビタンモノ ステアラート） ・・・・・・・・・・・・・・・・ ２．０％ セチルアルコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．０％ ミリスチン酸イソプロピル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ３．０％ ワセリンオイル ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７．０％ 揮発性シリコーン油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ７．０％ ｐ−オキシ安息香酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．２％ ｐ−オキシ安息香酸プロピル ・・・・・・・・・・・・・・・ ０．１％ 脱塩水（十分量） ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １００．０％
【００２１】実施例 ５：小胞分散液 リシンピドレート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．０％ α−トコフェロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．０５％ 水素化大豆レシチン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １．８％ コレステロール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．９％ コラーゲン・リパサイドパルミトイル（collagenous lipacide palmitoyl） ・・・・・・・・・・・・ ０．３％ グリセリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３．０％ マカダミア油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５．０％ 揮発性シリコーン油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０．０％ Goodrich Companyにより「CARBOPOL 940」の名の下で販売されるカルボキシビニ ルポリマー ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．６％ ｐ−オキシ安息香酸メチル ・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．２％ トリエタノールアミン ・・・・・・・・・・・・ 十分量 pH＝６ 脱塩水（十分量） ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １００．０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｋ 31/355 31/40 31/40 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 (56)参考文献 特開 昭56−71020（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−174316（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−14530（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 A61K 31/40 - 31/409

Claims (16)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 リシンピロリドンカルボキシレート（リ
    シンピドレート）および／またはアルギニンピロリドン
    カルボキシレート（アルギニンピドレート）と、少なく
    とも１種類のフェノール誘導体とを含有する、皮膚の処
    置のための化粧品組成物。
  2. 【請求項２】 リシンピドレートおよび／またはアルギ
    ニンピドレートがその組成物中に０．１乃至２０重量％
    の濃度をもって存在する請求項１記載の化粧品組成物。
  3. 【請求項３】 フェノール誘導体が、トコフェロール、
    その誘導体、ブチルヒドロキシトルエン、その誘導体、
    カフェー酸のエステル、およびカフェー酸のアミドから
    なる群から選択されたものである請求項１または２記載
    の化粧品組成物。
  4. 【請求項４】 トコフェロールが、α−トコフェロー
    ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
    コフェロール、およびこれらの混合物からなる群から選
    択されたものである請求項３記載の化粧品組成物。
  5. 【請求項５】 トコフェロール誘導体が酢酸トコフェロ
    ールおよびニコチン酸トコフェロールからなる群から選
    択されたものである請求項３記載の化粧品組成物。
  6. 【請求項６】 フェノール誘導体が濃度０．００５乃至
    ５重量％をもって存在する請求項１〜５のいずれか１項
    記載の化粧品組成物。
  7. 【請求項７】 クリームの形態である請求項１〜６のい
    ずれか１項記載の化粧品組成物。
  8. 【請求項８】 皮膚の老化処置のためのものである請求
    項１〜７のいずれか１項記載の化粧品組成物。
  9. 【請求項９】 リシンピロリドンカルボキシレート（リ
    シンピドレート）および／またはアルギニンピロリドン
    カルボキシレート（アルギニンピドレート）と、少なく
    とも１種類のフェノール誘導体とを含有する、皮膚の処
    置のための医薬品組成物。
  10. 【請求項１０】 リシンピドレートおよび／またはアル
    ギニンピドレートがその組成物中に０．１乃至２０重量
    ％の濃度をもって存在する請求項９記載の医薬品組成
    物。
  11. 【請求項１１】 フェノール誘導体がトコフェロール、
    その誘導体、ブチルヒドロキシトルエン、その誘導体、
    カフェー酸のエステル、およびカフェー酸のアミドから
    なる群から選択されたものである請求項９または１０記
    載の医薬品組成物。
  12. 【請求項１２】 トコフェロールがα−トコフェロー
    ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
    コフェロール、およびこれらの混合物からなる群から選
    択されたものである請求項１１記載の医薬品組成物。
  13. 【請求項１３】 トコフェロール誘導体が酢酸トコフェ
    ロールおよびニコチン酸トコフェロールからなる群から
    選択されたものである請求項１１記載の医薬品組成物。
  14. 【請求項１４】 フェノール誘導体が濃度０．００５乃
    至５重量％をもって存在する請求項９〜１３のいずれか
    １項記載の医薬品組成物。
  15. 【請求項１５】 クリームの形態である請求項９〜１４
    のいずれか１項記載の医薬品組成物。
  16. 【請求項１６】 皮膚の老化処置のためのものである請
    求項９〜１５のいずれか１項記載の医薬品組成物。
JP10654692A 1991-04-24 1992-04-24 化粧品及び医薬品組成物 Expired - Fee Related JP3405740B2 (ja)

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FR9105062 1991-04-24

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JP (1) JP3405740B2 (ja)
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AU (1) AU1507692A (ja)
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DE (1) DE69201510T2 (ja)
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