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JPH07103063B2 - カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents

カルボニル化合物の製造方法

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Publication number
JPH07103063B2
JPH07103063B2 JP62047907A JP4790787A JPH07103063B2 JP H07103063 B2 JPH07103063 B2 JP H07103063B2 JP 62047907 A JP62047907 A JP 62047907A JP 4790787 A JP4790787 A JP 4790787A JP H07103063 B2 JPH07103063 B2 JP H07103063B2
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palladium
quinone
carbon atoms
solvent
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JP62047907A
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シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は酸素と水、および元素の周期律表の第８族貴金
属の化合物、レドツクス系の形で少なくとも２の原子価
状態を示す金属の塩、およびキノンを含む触媒の存在下
で、オレフイン状不飽和化合物を酸化することによつ
て、カルボニル化合物を製造する方法に関するものであ
る。
〔発明の背景〕
米国特許第3,076,032号明細書によれば、オレフイン状
不飽和化合物の中のオレフイン炭素原子はこの公知方法
により酸化されてカルボニル基となる。この公知方法
は、好ましくは水と混和できる有機溶剤、例えば酢酸、
メチルエチルケトンまたはその他のケトン、一価アルコ
ールまたは多価アルコール、非環式エーテルまたはジメ
チルホルムアミドを使用することによつて支持できる
が、本出願人は、この公知方法においてジエチレングリ
コールのジメチルエーテルおよびジメチルホルムアミド
を溶剤として使用すると、出発オレフイン状化合物の極
端に低い転化率をもたらすことに気づいた。
〔研究に基づく知見事項〕
驚くべきことには、特別な型の溶剤を使用すると、カル
ボニル化合物への極めて高い選択率とともに、出発オレ
フイン状不飽和化合物の高い転化率を許すことがここに
発見された。百分率で表わした、或化合物への選択率
は、本明細書中で100×a/bと定義され、この式の中で
「ａ」はその或化合物に転化された出発オレフイン状不
飽和化合物の量であり、そして「ｂ」は転化された出発
オレフイン状化合物全体の量である。
〔発明の構成〕
したがって、本発明は、酸素と水、および元素の周期率
表の第８族貴金属またはその化合物、レドツクス系の形
で少なくとも２の原子価状態を示す金属の塩、およびキ
ノンを含む触媒の存在下でオレフイン状不飽和化合物を
酸化することからなる、カルボニル化合物の製造方法に
おいて、その製造方法が、カルバモイル基 を含む溶剤（式中、窒素原子は３個の炭素原子に結合し
ており、そしてこの式の中の炭素原子は別の炭素原子に
結合している）の存在下で遂行される、前記製造方法を
提供するものである。
〔発明の具体的な説明〕
本発明方法において好ましくは使用される溶剤はN,N−
ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリド
ンである。好適な溶剤のその他の例は、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、
N,N−ジプロピルアセトアミド、Ｎ−ブチル−Ｎ−フエ
ニルアセトアミド、N,N−ジメチルプロパンアミド、N,N
−ジエチルプロパンアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルプ
ロパンアミド、Ｎ−エチル−２−ピロリドンおよびＮ−
メチル−およびＮ−エチル−カプロラクタムであり、こ
れらの溶剤の２種以上の混合物も使用できる。
窒素原子が３個の炭素原子に結合しているカルバモイル
基を含む溶剤以外の溶剤が、これらの溶剤すべての合計
量を基に計算して50重量％未満の量で存在するならば、
上記のような溶剤が存在することは除外されない。この
ような溶剤の例は、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、２−プロパノールエチレングリコールおよび1,4
−ブタンジオールのようなアルカノール；メチルエチル
エーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジエチレングリコールのジメチルエ
ーテル（これはまた「ジグライム（diglyme）」ともい
う）、メチル第三級ブチルエーテル、ジクロルエチルエ
ーテル、エチルフエニルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテルおよび1,4−ジオキサンのようなエ
ーテルである。好適なこのような溶剤のその他の例は、
クロロホルム、クロルベンゼン、四塩化炭素およびペル
フルオルアルカンのようなハロゲン化炭化水素；蟻酸、
酢酸、アジピン酸、こはく酸、プロピオン酸、しゆう酸
および安息香酸のメチルエステルおよびエチルエステル
のようなエステル；ジメチルスルホン、メチルブチルス
ルホンおよびテトラヒドロチオフエン1,1−ジオキシド
（これはまた「スルホラン（sulfolane）」ともいう）
のようなスルホン；ベンゼン、トルエンおよび３種のキ
シレンのような芳香族炭化水素；シクロヘキサンおよび
シクロオクタンのようなシクロアルカン、およびニトロ
ベンゼンのようなニトロ化合物である。
本発明方法において使用される貴金属は白金、ロジウ
ム、ルテニウム、パラジウム、イリジウムおよび／また
はオスミウムである。これらの金属は金属状態または化
合物の形で使用できる。同じか、または異なるこのよう
な貴金属の化合物の混合物、あるいは金属状態にあるこ
のような貴金属の混合物を使用することができる。貴金
属は担体に支持されていないか、あるいは担体、例えば
活性炭、軽石または黒鉛に支持された、微細に分割され
た金属の形で使用できる。本方法は、好ましくは、パラ
ジウムおよび／またはパラジウム化合物の存在下で遂行
され、パラジウム化合物によつて非常にすぐれた結果が
得られた。パラジウム化合物のうち、１分子当り12個以
下の炭素原子を有するアルカノン酸のパラジウム（II）
塩が好ましく、酢酸パラジウム（II）が特に好ましい。
第８族貴金属の好適な化合物のその他の例は、硝酸塩、
硫酸塩およびハロゲン化物（弗化物、塩化物、臭化物お
よび沃化物）のような塩である。
好適なパラジウム化合物のさらに別の例は、パラジウム
錯体、例えばビス（2,4−ペンタンジオナト）パラジウ
ム、ビス（ピコリナト）パラジウム、テトラキス（トリ
フエニルホスフイン）パラジウム、トリス（ジベンジリ
デン−アセトン）ジパラジウム、ビス（トリフエニルホ
スフイン）−（1,4−ベンゾキノン）パラジウム、テト
ラキスアセトニトリルパラジウムテトラフルオロボレー
ト、ビス（トリ−０−トリルホスフイン）パラジウムア
セテート、ビス−（トリフエニルホスフイン）パラジウ
ムサルフエート、パラジウムオレフイン錯体、例えばジ
−μ−クロル−ジクロルビス（エチレン）パラジウム
（〔Pd・C2H4・Cl2〕2）、およびジ−μ−クロルジクロ
ルビス（プロピレン）ジパラジウム（〔Pd・C3H6・C
l2〕2）、および水素化パラジウム錯体である。パラジ
ウムは亜燐酸トリフエニルまたは亜燐酸トリブチルのよ
うな亜燐酸エステルと複合した結合体の形で使用するこ
とができ、上記のようなパラジウム化合物の２種以上の
混合物も使用できる。
本発明方法において使用されるレドツクス系は、本方法
を遂行する条件下で２以上の原子価状態を示す金属の塩
である。レドツクス系は当該技術において周知であり、
好ましいレドツクス系は銅、鉄、バナジウム、コバルト
および／またはマンガンの化合物からなる。これらの５
種の金属は、好ましくは、ハロゲン化物（弗化物、塩化
物、臭化物または沃化物）、硝酸塩、硫酸塩、カルボン
酸塩（好ましくは１分子に付き12個以下の炭素原子を有
するガルボン酸塩）、過塩素酸塩およびスルホン酸塩、
例えばベンゼンスルホン酸塩およびｐ−トルエンスルホ
ン酸塩のような塩の形で使用される。金属化合物の中で
は第二銅化合物が好ましく、特に塩化第二銅が好まし
い。好適なレドツクス系のさらに別の例は、有機配位子
のコバルト（II）錯体、酢酸第二銅、酪酸第二銅、臭化
第二銅、プロピオン酸第一鉄、酢酸第二鉄、塩化第二
鉄、臭化第二鉄、酢酸コバルト（II）、過塩素酸第二
銅、トルエンスルホン酸第二銅および硫酸バナジル（VO
SO4）である。レドツクス系のその他の例は水銀、セリ
ウム、タリウム、錫、鉛、チタン、クロム、モリブデ
ン、ウランおよびニツケルの化合物からなる。
本発明方法において使用されるキノンはオルソ−キノン
でも、あるいはパラ−キノンでもよく、そして例えばベ
ンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノンまたはクリ
センキノンであり得る。随意に置換されたベンゾキノ
ン、特にｐ−ベンゾキノンが好ましい。本発明の好まし
い具体例によれば、メチル基で置換されたｐ−ベンゾキ
ノンが存在すると、カルボニル化合物の極めて高い収率
が得られる。このようなキノンの例は２−メチル−ｐ−
ベンゾキノン、2,3−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン、2,5
−ジメチル−ｐ−ベンゾキノン、2,6−ジメチル−ｐ−
ベンゾキノンおよび2,3,5−トリメチル−ｐ−ベンゾキ
ノンであり、2,3,5,6−テトラメチル−ｐ−ベンゾキノ
ンによつて極めてすぐれた結果が得られた。本発明方法
はｐ−ベンゾキノンの芳香族核に１個または２個以上の
弗素原子、塩素原子、臭素原子および／または沃素原子
が結合しているハロゲン置換ｐ−ベンゾキノンの存在下
においても好ましく遂行することができる。このような
キノンの例は２−ヨード−、２−ブロム−、２−クロル
−および２−フルオル−ｐ−ベンゾキノン、2,6−ジヨ
ード−、2,6−ジブロム−、2,6−ジクロル−および2,6
−ジフルオル−ｐ−ベンゾキノン、2,3,6−トリヨード
−、２、３、６−トリブロム−、2,3,6−トリクロル−
および2,3,6−トリフルオル−ｐ−ベンゾキノン、2,3,
5,6−テトラヨード−、2,3,5,6−テトラブロム−、2,3,
5,6−テトラクロル−および2,3,5,6−テトラフルオル−
ｐ−ベンゾキノンである。好適なキノンのその他の例は
9,10−アントラキノン、1,4−ナフトキノンおよび5,6−
クリセンキノンである。キノンはスルホン酸基および／
またはカルボキシル基による置換によつて水溶性となる
ことができる。このようなキノンの例は1,2−ナフトキ
ノン−４−スルホン酸カリウム、1,2−ナフトキノン−
４−スルホン酸および1,4−ナフトキノン−２−カルボ
ン酸である。
次のモル比は臨界的でなく、広い範囲内で変化すること
ができる。
ａ）第８族貴金属の化合物対オレフイン状不飽和化合
物、 ｂ）レドツクス剤対第８族貴金属化合物、および ｅ）キノン対第８族貴金属化合物。
上記（ａ）のモル比が小さいときでも、オレフイン状不
飽和化合物の高い転化率が得られることが本発明の特徴
である。このモル比は、好ましくは10-2〜10-6の範囲に
あるが、10-2よりも大きいか、あるいは10-6よりも小さ
いモル比の使用は除外されない。上記（ｂ）および
（ｃ）項のモル比は、好ましくは１〜500の範囲にある
が、１よりも小さいか、あるいは500よりも大きいモル
比の使用も除外されない。
酸素は純粋な酸素として、酸素を富化した空気、空気、
あるいはアルゴン、二酸化炭素またはメタンのような不
活性ガスで希釈した空気の状態で供給することができ
る。本方法は、臨界的でなく、したがつて広い範囲内
で、好適には0.1〜100バール、好ましくは0.1〜50バー
ル、より好ましくは１〜20バールの範囲で変化できる酸
素の分圧を使用して遂行することができる。オレフイン
状不飽和化合物対酸素の化学量論的なモル比は2:1であ
り、安全上の理由から、酸素の存在は好ましくは不足し
ていて、上記モル比は例えば2.5:1〜4:1の範囲にあり、
そしてこの酸素は少しずつ反応混合物に供給される。
本発明方法は、臨界的でなく、かつ広い範囲内で、好適
には20〜200℃の範囲内で変化できる温度において遂行
することができる。
オレフイン状不飽和化合物は、臨界的でなく、かつ広い
範囲内で変化できる炭素数を有し、そしてＣ＝Ｃ基に結
合した少なくとも１個の水素原子を有する、好ましく
は、オレフイン状不飽和化合物は、１分子に付き２〜20
個の炭素原子を有する、随意に置換されたアルケン、ま
たは１分子に付き３〜20個の炭素原子を有する、随意に
置換されたシクロアルケンである。このオレフイン状不
飽和化合物は、より好ましくは、１分子に付き４〜10個
の炭素原子を有するアルケンであり、オレフイン状不飽
和化合物の混合物を使用することもできる。１−ブテ
ン、２−ブテンおよびこれらの混合物によつて極めてす
ぐれた結果が得られ、極めて高い選択率をもつてメチル
エチルケトンが生成する一方、極く少量のブタナールし
か生成しない。好適なオレフイン状不飽和化合物のその
他の例は、エチレン（アセトアルデヒドを生成する）、
プロペン（同アセトン）、１−ペンテン（同２−ペンタ
ノン）、２−ペンテン（同２−ペンタノンと３−ペンタ
ノンとの混合物）、１−ヘキセン（同２−ヘキサノ
ン）、２−ヘキセン（同２−ヘキサノンと３−ヘキサノ
ンとの混合物）、３−ヘキセン（同３−ヘキサノン）、
１−オクテン（同２−オクタノン）、２−ドデセン（同
２−ドデカノンと３−ドデカノンとの混合物）、２−メ
チル−１−ブテン（同２−メチルブタナール）、２−メ
チル−２−ブテン（同３−メチル−２−ブタノン）、ス
チレン（同アセトフエノン）、シクロペンテン（同シク
ロペンタノン）、シクロヘキセン（同シクロヘキサノ
ン）およびシクロオクテン（同シクロオクタノン）であ
る。オレフイン状不飽和化合物はカルボニル基、アルコ
キシ基（好ましくは５以下の炭素原子を含むアルコキシ
基）およびニトロ基のような置換基を含むことができ
る。オレフイン状不飽和化合物は、例えば1,4−ペンタ
ジエン（2,4−ペンタンジオンを生成する）および1,4−
シクロオクタジエン（同1,2−、1,3−、1,4−および1,5
−シクロオクタンジオンの混合物）におけるように、１
分子中に２個以上の炭素炭素二重結合を含むことができ
る。
本発明方法はバツチ式、半連続式または連続式で遂行す
ることができ、反応時間は使用される温度に関連して変
化し、通常0.5〜20時間である。
〔実施例および発明の効果〕
本発明を以下の実施例によつてさらに説明する。実施例
１〜８において生成したオクタノンは95％以上の２−オ
クタノンを含んでいた。
実施例１ 300mlの磁気攪拌式ハステロイＣオートクレーブ（「ハ
ステロイ」は商標）に、酢酸パラジウム（II）（0.1ミ
リモル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）、水
（5ml）、１−オクテン（10ml、64ミリモル）、塩化第
二銅（10ミリモル）、および2,3,5,6−テトラメチル−
ベンゾキノン（20ミリモル）を装入した。30バールの圧
力が得られるまで、20℃の温度において、空気で加圧し
た後、オートクレーブを85℃の温度に1.5時間保持し
た。この期間の最後においてオートクレーブの中身を気
−液クロマトグラフイ−によつて分析した。
１−オクテンの転化率は51％で、オクタノンおよびオク
タナールへの選択率はそれぞれ97％および３％であつ
た。
実施例２ 5mlの水の代わりに0.5mlの水を存在させた点を除き、実
施例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は39％で、オクタノンおよびオク
タナールへの選択率はそれぞれ96％および３％であつ
た。
実施例３ 2,3,5,6−テトラメチルベンゾキノン（20ミリモル）の
代わりに2,3,5,6−テトラクロルベンゾキノン（20ミリ
モル）を存在させたことを除いて、実施例１を繰り返し
た。
１−オクテンの転化率は37.3％で、オクタノンおよびオ
クタナールへの選択率はそれぞれ99％および１％であつ
た。
実施例４ 塩化第二銅（10ミリモル）を塩化第二鉄（10ミリモル）
で置き換えたことを除き、実施例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は47％で、オクタノンおよびオク
タナールへの選択率はそれぞれ96.5％および3.5％であ
つた。
実施例５ 塩化第二銅（10ミリモル）を硫酸バナジル（VOSO4,10ミ
リモル）で置き換えたことを除いて、実施例１を繰り返
した。
１−オクテンの転化率は18％で、オクタノンおよびオク
タナールへの選択率はそれぞれ97％および３％であつ
た。
実施例６ 塩化第二銅（10ミリモル）を過塩素酸第二銅（10ミリモ
ル）で置き換えたことを除いて、実施例１を繰り返し
た。
１−オクテンの転化率は16％で、オクタノンおよびオク
タナールへの選択率はそれぞれ97％および３％であつ
た。
実施例７ 塩化第二銅（10ミリモル）をトルエンスルホン酸第二銅
（10ミリモル）で置き換えたことを除いて、実施例１を
繰り返した。
１−オクテンの転化率は12.5％で、オクタノンおよびオ
クタナールへの選択率はそれぞれ98％および２％であつ
た。
実施例８ Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）をN,N−ジメチル
アセトアミド（45ml）で置き換えたことを除いて、実施
例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は50％で、オクタノンへの選択率
は97.5％であつた。
実施例９ １−オクテン（10ml）を、１−ブテンと２−ブテンとの
等モル混合物10mlで置き換えたことを除いて、実施例１
を繰り返した。
ブテンの転化率は30％で、メチルエチルケトンおよびブ
タナールへの選択率はそれぞれ97％および３％であつ
た。
実施例10 酢酸パラジウム（II）（0.1ミリモル）、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン（45ml）、水（5ml）、１−ブテン（10m
l）、塩化第二銅（10ミリモル）、2,3,5,6−テトラクロ
ル−ｐ−ベンゾキノン（20ミリモル）および空気（15バ
ール）を使用して、前記のように実験を実施した。
85℃において1.5時間経過した後における１−ブテンの
転化率は50％で、メチルエチルケトンへの転化率は98％
であつた。
比較例Ａ Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）をN,N−ジメチル
ホルムアミド（45ml）で置き換えたことを除いて、実施
例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は３％にすぎなかつた。
比較例Ｂ Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）をN,N−ジメチル
ホルムアミド（45ml）で置き換えるとともに、水を1ml
しか存在させなかつた点を除き、実施例１を繰り返し
た。
１−オクテンの転化率は僅か6.5％であつた。
比較例Ｃ Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）をテトラヒドロチ
オフエン1,1−ジオキシド（45ml）で置き換えたことを
除いて、実施例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は僅か１％未満であつた。
比較例Ｄ Ｎ−メチル−２−ピロリドン（45ml）をジエチレングリ
コールのジメチルエーテルで置き換えたことを除いて、
実施例１を繰り返した。
１−オクテンの転化率は１％未満であつた。
比較例Ｅ 2,3,5,6−テトラクロル−ｐ−ベンゾキノンを存在させ
なかつたことを除いて、実施例10を繰り返した。
85℃において５時間経過した後の１−ブテンの転化率は
僅か15％であつた。
比較例Ｆ 塩化第二銅を存在させなかつたことを除いて、実施例１
を繰り返した。
85℃において1.5時間経過した後の１−オクテンの転化
率は２％未満であつた。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸素と水、および元素の周期律表の第８族
    貴金属またはその化合物、レドツクス系の形で少なくと
    も２つ原子価状態を示す金属の塩、およびキノンを含む
    触媒の存在下でオレフイン状不飽和化合物を酸化するこ
    とからなる、カルボニル化合物の製造方法において、そ
    の製造方法が、カルバモイル基 を含む溶剤（式中、窒素原子は３個の炭素原子に結合し
    ており、そしてこの式の中の炭素原子は別の炭素原子に
    結合している）の存在下で遂行される、前記製造方法。
  2. 【請求項２】溶剤がＮ−メチル−２−ピロリドンであ
    る、特許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。
  3. 【請求項３】溶剤がN,N−ジメチルアセトアミドであ
    る、特許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。
  4. 【請求項４】パラジウムおよび／またはパラジウム化合
    物の存在下において遂行される、特許請求の範囲第
    （１）項〜第（３）項のいずれか一つに記載の製造方
    法。
  5. 【請求項５】前記パラジウム化合物が、１分子に付き12
    個以下の炭素原子を有するアルカノン酸のパラジウム
    （II）塩である、特許請求の範囲第（４）項記載の製造
    方法。
  6. 【請求項６】前記レドツクス系が銅、鉄、パナジウム、
    コバルトおよび／またはマンガンの化合物からなる、特
    許請求の範囲第（１）項〜第（５）項のいずれか一つに
    記載の製造方法。
  7. 【請求項７】前記レドツクス剤が第二銅化合物からな
    る、特許請求の範囲第（６）項記載の製造方法。
  8. 【請求項８】キノンが、随意に置換されたベンゾキノン
    である、特許請求の範囲第（１）項〜第（７）項のいず
    れか一つに記載の製造方法。
  9. 【請求項９】キノンが2,3,5,6−テトラメチル−Ｐ−ベ
    ンゾキノンである、特許請求の範囲第（８）項記載の製
    造方法。
  10. 【請求項１０】１〜500の範囲の、レドツクス剤対第８
    族貴金属化合物モル比を使用する、特許請求の範囲第
    （１）項〜第（９）項のいずれか一つに記載の製造方
    法。
  11. 【請求項１１】１〜500の範囲の、キノン対第８族貴金
    属化合物モル比を使用する、特許請求の範囲第（１）項
    〜第（10）項のいずれか一つに記載の製造方法。
  12. 【請求項１２】0.1〜50バールの酸素分圧において遂行
    される、特許請求の範囲第（１）項〜第（11）項のいず
    れか一つに記載の製造方法。
  13. 【請求項１３】温度を20〜200℃の範囲に維持する、特
    許請求の範囲第（１）項〜第（12）項のいずれか一つに
    記載の製造方法。
  14. 【請求項１４】オレフイン状不飽和化合物が、１分子に
    付き２〜20個の炭素原子を含む随意に置換されたアルケ
    ン、または１分子に付き３〜20個の炭素原子を含む随意
    に置換されたシクロアルケンである、特許請求の範囲第
    （１）項〜第（13）項のいずれか一つに記載の製造方
    法。
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