JPH07101884A - 水溶性ヘミセルロースを含有する製剤 - Google Patents
水溶性ヘミセルロースを含有する製剤Info
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Landscapes
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 食品、医薬品、化粧品、ペットフード、医薬
部外品等に長期間安定で望ましい香味、色調、風味等を
付与する製剤を得る。 【構成】 【構成】 水溶性ヘミセルロースを乳化剤もしくは粉末
化基材に用い、かつ有機酸を使用して製剤を調製する。
部外品等に長期間安定で望ましい香味、色調、風味等を
付与する製剤を得る。 【構成】 【構成】 水溶性ヘミセルロースを乳化剤もしくは粉末
化基材に用い、かつ有機酸を使用して製剤を調製する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性ヘミセルロースお
よび界面活性剤を含有する製剤に関する。本発明の製剤
は、乳化製剤および粉末製剤を指し、食品、医薬品、化
粧品、ペットフード、医薬部外品等に長期間安定で望ま
しい香味、色調、風味等を付与するのに使用される。
よび界面活性剤を含有する製剤に関する。本発明の製剤
は、乳化製剤および粉末製剤を指し、食品、医薬品、化
粧品、ペットフード、医薬部外品等に長期間安定で望ま
しい香味、色調、風味等を付与するのに使用される。
【0002】
【従来の技術】従来の乳化製剤は精油類、油溶性色素
類、動植物性油脂類のような油性物質を、アラビアガム
などの植物性天然ガム質または非イオン系の界面活性剤
等で乳化したものが用いられていた。また、粉末製剤は
油脂や親油性または水溶性の香料および色素等の調合組
成物を、アラビアガム等の天然ガム、デキストリンおよ
び加工澱粉を配合して乳化、または分散した後、噴霧乾
燥する方法が知られている。この場合、天然のアラビア
ガムは乳化性が優れている点で広く製剤の分野で乳化剤
もしくは粉末化基材として使用されているが、天然ガム
質は天候、気温などの自然環境によってその生産量や品
質が一定せず、価格の高騰や品質のバラツキなどの問題
があり、また粉末化した場合の皮膜性については充分に
安定なものではなく、噴霧乾燥中及び保存中での香味や
色調、風味の劣化などが問題であった。また、デキスト
リンや加工澱粉は乳化性や皮膜性についてアラビアガム
に劣り、非イオン系の界面活性剤を用いた場合は、使用
する飲食品や医薬品等のpHやがん有成分によって影響
を受け易いという特性があった。また近年、上記物質の
代替品として水溶性ヘミセルロースが検討されている
が、これも乳化性および皮膜性等について充分に安定な
ものではない。
類、動植物性油脂類のような油性物質を、アラビアガム
などの植物性天然ガム質または非イオン系の界面活性剤
等で乳化したものが用いられていた。また、粉末製剤は
油脂や親油性または水溶性の香料および色素等の調合組
成物を、アラビアガム等の天然ガム、デキストリンおよ
び加工澱粉を配合して乳化、または分散した後、噴霧乾
燥する方法が知られている。この場合、天然のアラビア
ガムは乳化性が優れている点で広く製剤の分野で乳化剤
もしくは粉末化基材として使用されているが、天然ガム
質は天候、気温などの自然環境によってその生産量や品
質が一定せず、価格の高騰や品質のバラツキなどの問題
があり、また粉末化した場合の皮膜性については充分に
安定なものではなく、噴霧乾燥中及び保存中での香味や
色調、風味の劣化などが問題であった。また、デキスト
リンや加工澱粉は乳化性や皮膜性についてアラビアガム
に劣り、非イオン系の界面活性剤を用いた場合は、使用
する飲食品や医薬品等のpHやがん有成分によって影響
を受け易いという特性があった。また近年、上記物質の
代替品として水溶性ヘミセルロースが検討されている
が、これも乳化性および皮膜性等について充分に安定な
ものではない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上述の様に、製剤に於
いては、製造過程に於ける乳化性はもとより、その包接
物の安定性及び皮膜の強度に優れることが求められてい
るが、現状では必ずしも満足されている訳ではなく、更
に改善された製剤の創出は当業界の課題であった。
いては、製造過程に於ける乳化性はもとより、その包接
物の安定性及び皮膜の強度に優れることが求められてい
るが、現状では必ずしも満足されている訳ではなく、更
に改善された製剤の創出は当業界の課題であった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
欠点を改善するため、水溶性ヘミセルロースの乳化安定
性および皮膜強度を著しく増強させる方法を鋭意研究し
た結果、水溶性ヘミセルロースを乳化剤あるいは粉末化
基剤として用いた製剤を製造する時、有機酸を適宜添加
することにより、水溶性ヘミセルロースの乳化力および
皮膜強度を著しく増強させ、香料成分の耐熱性、保留性
及び香料成分の放出遅延効果に優れた製剤を提供できる
知見を得た。本発明は、製剤の製造時に、水溶性ヘミセ
ルロースを乳化剤または粉末化基剤として用い、かつ、
有機酸を適宜添加することにより、製造時に於ける乳化
性、乳化安定性が優れ、粉末化後の包接物の安定性、基
剤皮膜の強度を増強させ、食品等に長期間安定な香気、
色調、風味等を付与することができる製剤を提供するこ
とにある。
欠点を改善するため、水溶性ヘミセルロースの乳化安定
性および皮膜強度を著しく増強させる方法を鋭意研究し
た結果、水溶性ヘミセルロースを乳化剤あるいは粉末化
基剤として用いた製剤を製造する時、有機酸を適宜添加
することにより、水溶性ヘミセルロースの乳化力および
皮膜強度を著しく増強させ、香料成分の耐熱性、保留性
及び香料成分の放出遅延効果に優れた製剤を提供できる
知見を得た。本発明は、製剤の製造時に、水溶性ヘミセ
ルロースを乳化剤または粉末化基剤として用い、かつ、
有機酸を適宜添加することにより、製造時に於ける乳化
性、乳化安定性が優れ、粉末化後の包接物の安定性、基
剤皮膜の強度を増強させ、食品等に長期間安定な香気、
色調、風味等を付与することができる製剤を提供するこ
とにある。
【0005】本発明で用いる油性物質の例としては、例
えばオレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなど
の柑橘類精油、ペパーミントオイル、シソオイル、など
のスパイス類の精油、ペパー、シンナモン、ジンジャー
などのオレオレジン、ジャスミン、ローズなどのアブソ
リュート、および合成香料化合物、油性調合香料組成物
およびこれらの任意の混合物の如き油性の着香料、β−
カロチン、パプリカ色素、アナトー色素、およびクロロ
フィルなどの油溶性天然色素類、更に肝油、ビタミン
A、ビタミンD、ビタミンB2酪酸エステル、天然ビタ
ミンE混合物などの脂溶性ビタミン類、大豆油、菜種
油、コーン油、オリーブ油、椰子油、サフラワー油、ひ
まわり油、米油、牛脂、豚脂、魚油などの動植物油脂、
DHA、EPA、γ−リノレン酸などの天然不飽和脂肪
酸類、シュクロースジアセテートヘキサイソブチレー
ト、C6〜C12の中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドな
どの加工食用油脂およびこれら可食性油性材料の任意の
混合物を例示することができる。水溶性物質としては、
例えばコーヒー、ハーブ、抹茶、紅茶、ガラナ、カツ
オ、エビ、カニ、ウニ、ホタテなどのエキストラクト、
ストロベリー、メロン、バナナ、パイナップル、アップ
ル、ミルク、チーズ、バター、などのエッセンス、コチ
ニール、ベニバナ、ビート、ウコン等の水溶性色素、そ
の他合成着香料、合成着色料、およびこれらの任意の混
合物を例示することができる。
えばオレンジ、ライム、レモン、グレープフルーツなど
の柑橘類精油、ペパーミントオイル、シソオイル、など
のスパイス類の精油、ペパー、シンナモン、ジンジャー
などのオレオレジン、ジャスミン、ローズなどのアブソ
リュート、および合成香料化合物、油性調合香料組成物
およびこれらの任意の混合物の如き油性の着香料、β−
カロチン、パプリカ色素、アナトー色素、およびクロロ
フィルなどの油溶性天然色素類、更に肝油、ビタミン
A、ビタミンD、ビタミンB2酪酸エステル、天然ビタ
ミンE混合物などの脂溶性ビタミン類、大豆油、菜種
油、コーン油、オリーブ油、椰子油、サフラワー油、ひ
まわり油、米油、牛脂、豚脂、魚油などの動植物油脂、
DHA、EPA、γ−リノレン酸などの天然不飽和脂肪
酸類、シュクロースジアセテートヘキサイソブチレー
ト、C6〜C12の中鎖飽和脂肪酸トリグリセライドな
どの加工食用油脂およびこれら可食性油性材料の任意の
混合物を例示することができる。水溶性物質としては、
例えばコーヒー、ハーブ、抹茶、紅茶、ガラナ、カツ
オ、エビ、カニ、ウニ、ホタテなどのエキストラクト、
ストロベリー、メロン、バナナ、パイナップル、アップ
ル、ミルク、チーズ、バター、などのエッセンス、コチ
ニール、ベニバナ、ビート、ウコン等の水溶性色素、そ
の他合成着香料、合成着色料、およびこれらの任意の混
合物を例示することができる。
【0006】本発明に利用することのできる水溶性ヘミ
セルロースとしては例えば油糧種子(大豆、パーム、ヤ
シ、コーン、綿実などの通常油脂や蛋白質を除いた殻)
または穀類(米、小麦など通常澱粉等を除いた粕)等の
植物を原料とした水溶性の食物繊維、すなわちアラビノ
キシラン、アラビノガラクタン等の多糖類、またはこれ
らの任意の混合物を例示することができる。このような
水溶性ヘミセルロースを製剤に対して0.1〜98重量
%、好ましくは5〜50重量%の割合で含有させる。
セルロースとしては例えば油糧種子(大豆、パーム、ヤ
シ、コーン、綿実などの通常油脂や蛋白質を除いた殻)
または穀類(米、小麦など通常澱粉等を除いた粕)等の
植物を原料とした水溶性の食物繊維、すなわちアラビノ
キシラン、アラビノガラクタン等の多糖類、またはこれ
らの任意の混合物を例示することができる。このような
水溶性ヘミセルロースを製剤に対して0.1〜98重量
%、好ましくは5〜50重量%の割合で含有させる。
【0007】本発明で利用できる有機酸としては、クエ
ン酸、クエン酸三ナトリウム、グルコン酸、コハク酸、
コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、DL−酒石酸、L−酒石酸、DL−酒石酸ナ
トリウム、L−酒石酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳
酸カルシウム、DL−リンゴ酸、DL−リンゴ酸ナトリ
ウム、フマル酸一ナトリウムおよびこれらの任意の混合
物等が挙げられる。このような有機酸を製剤に対して
0.01〜10重量%好ましくは0.05〜5重量%の
割合で含有させる。本発明で用いる乳化方法としては、
コロイドミル、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー、超
音波乳化機等どのようなものでも良く、又、粉末化方法
としてもどのようなタイプの噴霧乾燥法でも良い。以
下、本発明の効果を実施例を示して更に具体的に説明す
る。
ン酸、クエン酸三ナトリウム、グルコン酸、コハク酸、
コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、DL−酒石酸、L−酒石酸、DL−酒石酸ナ
トリウム、L−酒石酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳
酸カルシウム、DL−リンゴ酸、DL−リンゴ酸ナトリ
ウム、フマル酸一ナトリウムおよびこれらの任意の混合
物等が挙げられる。このような有機酸を製剤に対して
0.01〜10重量%好ましくは0.05〜5重量%の
割合で含有させる。本発明で用いる乳化方法としては、
コロイドミル、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー、超
音波乳化機等どのようなものでも良く、又、粉末化方法
としてもどのようなタイプの噴霧乾燥法でも良い。以
下、本発明の効果を実施例を示して更に具体的に説明す
る。
【0008】
実施例1 β−カロチン3g、天然ビタミンE0.1g、中鎖飽和
脂肪酸トリグリセライド8.5gを溶解して、均一な油
性材料混合物を得た。別に水69gに大豆ヘミセルロー
ス20g、DL−リンゴ酸ナトリウム0.3gを溶解し
た溶液を得、前述の油性材料混合物の全量を加えて予備
撹拌させ、分散させた後、ホモジナイザーにて乳化し、
着色剤乳化物(本発明品No.1)を得た。
脂肪酸トリグリセライド8.5gを溶解して、均一な油
性材料混合物を得た。別に水69gに大豆ヘミセルロー
ス20g、DL−リンゴ酸ナトリウム0.3gを溶解し
た溶液を得、前述の油性材料混合物の全量を加えて予備
撹拌させ、分散させた後、ホモジナイザーにて乳化し、
着色剤乳化物(本発明品No.1)を得た。
【0009】実施例2 イオン交換水200gに大豆ヘミセルロース85g、ク
エン酸三ナトリウム0.1gを溶解し、50℃に保持し
ながらコーヒーオイル20gを添加混合する。この溶液
を高圧ホモジナイザーにて乳化し、乳化液を噴霧乾燥し
てコーヒー香料粉末100g(本発明品No.2)を得
た。
エン酸三ナトリウム0.1gを溶解し、50℃に保持し
ながらコーヒーオイル20gを添加混合する。この溶液
を高圧ホモジナイザーにて乳化し、乳化液を噴霧乾燥し
てコーヒー香料粉末100g(本発明品No.2)を得
た。
【0010】実施例3 イオン交換水200gにコーンヘミセルロース70gと
シュークロース40g、L−酒石酸ナトリウム0.1g
を溶解し、50℃に保持しながらメントールを12g含
んだオイル15gを添加混合する。この溶液を高圧ホモ
ジナイザーにて乳化し、乳化液を噴霧乾燥してメントー
ル香料粉末100g(本発明品No.3)を得た。
シュークロース40g、L−酒石酸ナトリウム0.1g
を溶解し、50℃に保持しながらメントールを12g含
んだオイル15gを添加混合する。この溶液を高圧ホモ
ジナイザーにて乳化し、乳化液を噴霧乾燥してメントー
ル香料粉末100g(本発明品No.3)を得た。
【0011】対照例1 実施例1においてDL−リンゴ酸ナトリウムを使用せ
ず、その重量不足分を大豆ヘミセルロースで補った他は
実施例1と同じ条件によって着色剤乳化物(対照品N
o.1)を得た。
ず、その重量不足分を大豆ヘミセルロースで補った他は
実施例1と同じ条件によって着色剤乳化物(対照品N
o.1)を得た。
【0012】対照例2 実施例1において大豆ヘミセルロースの代わりにアラビ
アガムを使用した他は実施例1同じ条件によって着色剤
乳化物(対照品No.2)を得た。
アガムを使用した他は実施例1同じ条件によって着色剤
乳化物(対照品No.2)を得た。
【0013】対照例3 実施例2において大豆ヘミセルロースの代わりにアラビ
アガムを使用した他は実施例2と同じ条件によってミン
ト香料粉末100g(対照品No.3)を得た。
アガムを使用した他は実施例2と同じ条件によってミン
ト香料粉末100g(対照品No.3)を得た。
【0014】対照例4 実施例2において大豆ヘミセルロースの代わりに加工澱
粉を使用した他は実施例2と同じ条件によってミント香
料粉末100g(対照品No.4)を得た。
粉を使用した他は実施例2と同じ条件によってミント香
料粉末100g(対照品No.4)を得た。
【0015】対照例5 実施例2において大豆ヘミセルロースの代わりにデキス
トリンを使用した他は実施例2と同じ条件によってミン
ト油乳化物(対照品No.5)を得た。
トリンを使用した他は実施例2と同じ条件によってミン
ト油乳化物(対照品No.5)を得た。
【0016】対照例6 実施例2においてクエン酸三ナトリウムを使用せず、そ
の重量不足分を大豆ヘミセルロースで補った他は実施例
2と同じ条件によってミント香料粉末100g(対照品
No.6)を得た。
の重量不足分を大豆ヘミセルロースで補った他は実施例
2と同じ条件によってミント香料粉末100g(対照品
No.6)を得た。
【0017】対照例7 実施例3においてコーンヘミセルロースの代わりにアラ
ビアガムを使用した他は実施例3と同じ条件によってメ
ントール香料粉末100g(対照品No.7)を得た。
ビアガムを使用した他は実施例3と同じ条件によってメ
ントール香料粉末100g(対照品No.7)を得た。
【0018】対照例8 実施例3においてL−酒石酸ナトリウムを使用せず、そ
の重量不足分をコーンヘミセルロースで補った他は実施
例3と同じ条件によってメントール香料粉末100g
(対照品No.8)を得た。
の重量不足分をコーンヘミセルロースで補った他は実施
例3と同じ条件によってメントール香料粉末100g
(対照品No.8)を得た。
【0019】比較実験1 実施例1および対照例1、対照例2の着色剤乳化物を同
一日に調製し、レーザー回折式粒度分布計 SALD−
1100((株)島津製作所)を用いて粒度分布を測定
した。また、同時に10gの脱脂粉乳を水844gに溶
解し、これにグラニュー糖140g、10%乳酸水溶液
5g、実施例1および対照例1、対照例2で得られた着
色剤乳化物を1g添加し均一に混合した。瓶に充填後打
栓し、85℃で20分殺菌し、着色酸性乳飲料を得た。
これを室温で静置し、経時変化を観察した。結果を表1
に示す。
一日に調製し、レーザー回折式粒度分布計 SALD−
1100((株)島津製作所)を用いて粒度分布を測定
した。また、同時に10gの脱脂粉乳を水844gに溶
解し、これにグラニュー糖140g、10%乳酸水溶液
5g、実施例1および対照例1、対照例2で得られた着
色剤乳化物を1g添加し均一に混合した。瓶に充填後打
栓し、85℃で20分殺菌し、着色酸性乳飲料を得た。
これを室温で静置し、経時変化を観察した。結果を表1
に示す。
【0020】
【表1】
【0021】表中の各記号は下記の意味を表す。 −R:ネックリングの発生は認められない。 ±R:ネックリングを僅かに認める。 +R:明瞭なネックリングを認める。 R:著しいネックリングを認める。 −P:沈澱は認められない。 ±P:沈澱を僅かに認める。 +P:明瞭な沈澱を認める。 P:著しい沈澱を認める。
【0022】表1の結果から明らかな通り、本発明品N
o.1は、対照品No.1及び対照品No.2に較べて
水溶性ヘミセルロースの乳化力が非常に高くなり、対照
品No.2(アラビアガム)よりもやや高い乳化力を示
した。また、着色酸性乳飲料を室温で約30日静置した
ところ、対照品No.1では沈澱は発生しなかったが、
ネックリングの発生を認め、商品価値を失った。対照品
No.2ではネックリングの発生は認められなかった
が、著しい沈澱を生じた。これに対し、本発明品No.
1ではネックリングの発生、沈澱ともに認められず安定
な着色酸性乳飲料であった。
o.1は、対照品No.1及び対照品No.2に較べて
水溶性ヘミセルロースの乳化力が非常に高くなり、対照
品No.2(アラビアガム)よりもやや高い乳化力を示
した。また、着色酸性乳飲料を室温で約30日静置した
ところ、対照品No.1では沈澱は発生しなかったが、
ネックリングの発生を認め、商品価値を失った。対照品
No.2ではネックリングの発生は認められなかった
が、著しい沈澱を生じた。これに対し、本発明品No.
1ではネックリングの発生、沈澱ともに認められず安定
な着色酸性乳飲料であった。
【0023】比較実験2 実施例2および対照例3〜6で得たコーヒー香料粉末
を、40℃にて保存し、経時変化を観察した。また、コ
ーヒーオイルを乳化した際の乳化性についても併せて評
価した。その結果を表2に示す。
を、40℃にて保存し、経時変化を観察した。また、コ
ーヒーオイルを乳化した際の乳化性についても併せて評
価した。その結果を表2に示す。
【0024】
【表2】
【0025】表中の各記号は下記の意味を示す。 ◎:極めて良好 ○:良好 △:やや悪い ×:
悪い −:評価不能 表2の結果から明らかなとおり、本発明品No.2は乳
化性が良く、保存後6ケ月を経過しても基剤皮膜の強度
が優れており、香味の損失も無かったのに対し、対照品
No.3ではやや乳化性が劣り、基剤皮膜の強度および
香味は経時的に低下した。その傾向は対照品No.6、
対照品No.4の順で顕著になる。また対照品No.5
では乳化が行えなかった。
悪い −:評価不能 表2の結果から明らかなとおり、本発明品No.2は乳
化性が良く、保存後6ケ月を経過しても基剤皮膜の強度
が優れており、香味の損失も無かったのに対し、対照品
No.3ではやや乳化性が劣り、基剤皮膜の強度および
香味は経時的に低下した。その傾向は対照品No.6、
対照品No.4の順で顕著になる。また対照品No.5
では乳化が行えなかった。
【0026】比較実験3 実施例3および対照例7〜8のメントール香料粉末を密
封容器に入れ、40℃にて保存後開封し、メントール含
量をガスクロマトグラフィーで測定した。
封容器に入れ、40℃にて保存後開封し、メントール含
量をガスクロマトグラフィーで測定した。
【0027】
【表3】
【0028】表3の結果から明らかな通り、本発明品N
o.3は6ケ月の保存後もメントール含量が低下しない
のに対し、対照品No.7および対照品No.8では経
時的にメントール含量が低下し、包接物の損失が認めら
れた。
o.3は6ケ月の保存後もメントール含量が低下しない
のに対し、対照品No.7および対照品No.8では経
時的にメントール含量が低下し、包接物の損失が認めら
れた。
【0029】比較実験4 下記に示すチューインガム基材に実施例2で得られたコ
ーヒー粉末香料(本発明品No.2)と対照例3、4、
6で得られたコーヒー粉末香料(対照品No.3、4、
6)をそれぞれ添加し、混練して圧展成型し、1枚3g
のコーヒー風味のチューインガムを得た。チューインガ
ム基材組成を表4に示す。
ーヒー粉末香料(本発明品No.2)と対照例3、4、
6で得られたコーヒー粉末香料(対照品No.3、4、
6)をそれぞれ添加し、混練して圧展成型し、1枚3g
のコーヒー風味のチューインガムを得た。チューインガ
ム基材組成を表4に示す。
【0030】
【表4】
【0031】これらのチューインガムについて10名の
専門パネラーによって官能評価した結果、本発明品は対
照例と比較してフレーバーの強さには大きな差がないが
持続性、残留性の点で顕著に優れていると判定した。
専門パネラーによって官能評価した結果、本発明品は対
照例と比較してフレーバーの強さには大きな差がないが
持続性、残留性の点で顕著に優れていると判定した。
【0032】
【発明の効果】本発明によって得られた製剤は、実施例
の結果から明らかなように製造工程に於ける乳化性や乳
化安定性が極めて良好で、粉末化する場合についても粉
末化後の包接物の安定性、皮膜の強度が特に優れてお
り、各種食品、医薬品等に長期間安定で望ましい香味、
色調、風味等を付与することができるため、工業的意義
は極めて大である。
の結果から明らかなように製造工程に於ける乳化性や乳
化安定性が極めて良好で、粉末化する場合についても粉
末化後の包接物の安定性、皮膜の強度が特に優れてお
り、各種食品、医薬品等に長期間安定で望ましい香味、
色調、風味等を付与することができるため、工業的意義
は極めて大である。
Claims (2)
- 【請求項1】 水溶性ヘミセルロースおよび有機酸を含
有することを特徴とする製剤。 - 【請求項2】 水溶性ヘミセルロースが大豆、とうもろ
こし、または米ぬかを原料とする多糖類である請求項1
記載の製剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5269551A JPH07101884A (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | 水溶性ヘミセルロースを含有する製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5269551A JPH07101884A (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | 水溶性ヘミセルロースを含有する製剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07101884A true JPH07101884A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17473958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5269551A Pending JPH07101884A (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | 水溶性ヘミセルロースを含有する製剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07101884A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6261622B1 (en) * | 1997-08-13 | 2001-07-17 | Kagome Co., Ltd. | Water-dispersible carotenoid pigment preparation |
WO2003101374A3 (en) * | 2002-05-30 | 2004-02-26 | Akzo Nobel Nv | Use of new etonogestrel esters |
WO2004094345A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Protected monomers |
WO2004094595A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | MODIFIED iRNA AGENTS |
US7323454B2 (en) | 2002-05-30 | 2008-01-29 | N.V. Organon | Etonogestrel esters |
EP2216407A2 (en) | 2003-03-07 | 2010-08-11 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic Compositions |
WO2016057693A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for inhalation delivery of conjugated oligonucleotide |
EP3141265A1 (en) | 2007-12-04 | 2017-03-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Carbohydrate conjugates as delivery agents for oligonucleotides |
-
1993
- 1993-10-01 JP JP5269551A patent/JPH07101884A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6261622B1 (en) * | 1997-08-13 | 2001-07-17 | Kagome Co., Ltd. | Water-dispersible carotenoid pigment preparation |
WO2003101374A3 (en) * | 2002-05-30 | 2004-02-26 | Akzo Nobel Nv | Use of new etonogestrel esters |
US7323454B2 (en) | 2002-05-30 | 2008-01-29 | N.V. Organon | Etonogestrel esters |
EP2239329A1 (en) | 2003-03-07 | 2010-10-13 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compositions |
EP3450559A1 (en) | 2003-03-07 | 2019-03-06 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compositions |
EP2216407A2 (en) | 2003-03-07 | 2010-08-11 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic Compositions |
WO2004094595A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | MODIFIED iRNA AGENTS |
EP2660322A2 (en) | 2003-04-17 | 2013-11-06 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Modified iRNA agents |
EP2664672A1 (en) | 2003-04-17 | 2013-11-20 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Modified iRNA agents |
EP2666858A1 (en) | 2003-04-17 | 2013-11-27 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Modified iRNA agents |
EP2669377A2 (en) | 2003-04-17 | 2013-12-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Modified iRNA agents |
WO2004094345A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Protected monomers |
EP3141265A1 (en) | 2007-12-04 | 2017-03-15 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Carbohydrate conjugates as delivery agents for oligonucleotides |
WO2016057693A1 (en) | 2014-10-10 | 2016-04-14 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for inhalation delivery of conjugated oligonucleotide |
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