JPH0667409B2 - ハロゲン化有機物を分解するための化学的方法 - Google Patents
ハロゲン化有機物を分解するための化学的方法Info
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- JPH0667409B2 JPH0667409B2 JP63219600A JP21960088A JPH0667409B2 JP H0667409 B2 JPH0667409 B2 JP H0667409B2 JP 63219600 A JP63219600 A JP 63219600A JP 21960088 A JP21960088 A JP 21960088A JP H0667409 B2 JPH0667409 B2 JP H0667409B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ハロゲン化有機物質、特に、塩素化された芳
香族化合物、例えば、PCB（ポリクロロビフェニル）やP
CBと塩素化されていない有機物との混合物等を分解する
ための化学的方法に関するものである。
香族化合物、例えば、PCB（ポリクロロビフェニル）やP
CBと塩素化されていない有機物との混合物等を分解する
ための化学的方法に関するものである。
従来の技術 トランスの誘電油や潤滑油中に存在するPCBをメタノー
ルを用いて抽出により除去することは既に従来から提案
されている（アメリカ合衆国特許第4,387,018号）。こ
の場合、このメタノールは蒸留によりPCBから分離され
た後に再循環される。この方法ではPCBの量を70％に減
少させることが可能である。ヨーロッパ特許第99,951号
では、上記と同様な物質を10μｍ以上の大きさの粒子と
して分散させたナトリウムで処理することを提案してい
る。ヨーロッパ特許出願第107,404号には、652ppmのPCB
を含んだトランス油をポリエチレングリコールのナトリ
ウム塩で処理する方法が記載されている。これらの方法
の問題点は、分離操作や循環操作を必要とし、しかも、
ナトリウムを取扱わなければならないという点にある。
ヨーロッパ特許出願第21,294号にはジオキシン、特に、
39.7ppmの2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ−ｐ−ジオキ
シンを含んだ塩素化アニソールをメタノール中でナトリ
ウムメチラートを用いて160℃の温度で加圧下で反応さ
せることにより分解する方法が記載されている。また、
ハンガリーの雑誌：マギー ケム、フォリオイラット
（Magy.Kem.Folyoirat）71（８）,343−６（1965）に掲
載されたギュラ・プフェィファー（Gyula Pfeifer）と
テレズ・フローラ（Terez Flora）の論文には、ナトリ
ウムメチラートが120〜140℃で分解し始めることが説明
されている。
ルを用いて抽出により除去することは既に従来から提案
されている（アメリカ合衆国特許第4,387,018号）。こ
の場合、このメタノールは蒸留によりPCBから分離され
た後に再循環される。この方法ではPCBの量を70％に減
少させることが可能である。ヨーロッパ特許第99,951号
では、上記と同様な物質を10μｍ以上の大きさの粒子と
して分散させたナトリウムで処理することを提案してい
る。ヨーロッパ特許出願第107,404号には、652ppmのPCB
を含んだトランス油をポリエチレングリコールのナトリ
ウム塩で処理する方法が記載されている。これらの方法
の問題点は、分離操作や循環操作を必要とし、しかも、
ナトリウムを取扱わなければならないという点にある。
ヨーロッパ特許出願第21,294号にはジオキシン、特に、
39.7ppmの2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ−ｐ−ジオキ
シンを含んだ塩素化アニソールをメタノール中でナトリ
ウムメチラートを用いて160℃の温度で加圧下で反応さ
せることにより分解する方法が記載されている。また、
ハンガリーの雑誌：マギー ケム、フォリオイラット
（Magy.Kem.Folyoirat）71（８）,343−６（1965）に掲
載されたギュラ・プフェィファー（Gyula Pfeifer）と
テレズ・フローラ（Terez Flora）の論文には、ナトリ
ウムメチラートが120〜140℃で分解し始めることが説明
されている。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、上記公知の方法よりも簡単で且つ極め
て効果的なハロゲン化有機物の分解方法を提供すること
にある。
て効果的なハロゲン化有機物の分解方法を提供すること
にある。
課題を解決するための手段 本発明は、ハロゲン化されていない有機化合物中に含ま
れているハロゲン化アリール化合物を分解するための方
法において、 （ａ） ハロゲン化アリール化合物とハロゲン化されて
いない有機化合物との混合物を、有機ハロゲンが無機ハ
ロゲンへ転化するのに必要な時間の間、粉末状の少なく
とも一種の無水のアルカリ金属アルコラートと接触さ
せ、この際に、 （ｂ） 金属アルコラートの量はハロゲンの量を基準に
した化学量論量に対して過剰とし、 （ｃ） アルコラートをナトリウム、リチウムまたはカ
リウムのメチラート、エチラート、プロピラートまたは
イソプロピラートの中から選択し、 （ｄ） 温度を220℃以上とし、且つ （ｅ） ハロゲン化されていない有機化合物を蒸留で回
収する ことを特徴とする方法を提供する。
れているハロゲン化アリール化合物を分解するための方
法において、 （ａ） ハロゲン化アリール化合物とハロゲン化されて
いない有機化合物との混合物を、有機ハロゲンが無機ハ
ロゲンへ転化するのに必要な時間の間、粉末状の少なく
とも一種の無水のアルカリ金属アルコラートと接触さ
せ、この際に、 （ｂ） 金属アルコラートの量はハロゲンの量を基準に
した化学量論量に対して過剰とし、 （ｃ） アルコラートをナトリウム、リチウムまたはカ
リウムのメチラート、エチラート、プロピラートまたは
イソプロピラートの中から選択し、 （ｄ） 温度を220℃以上とし、且つ （ｅ） ハロゲン化されていない有機化合物を蒸留で回
収する ことを特徴とする方法を提供する。
本発明の方法は全てのハロゲン化物質に適用可能である
が、特に、塩素および／または臭素によって置換された
アリール系炭素の含む化合物に適用される。この化合物
の中には、例えば、塩素化ジオキシンまたは臭素化ジオ
キシン、塩素化ジベンゾフランまたは臭素化ジベンゾフ
ラン、（ポリクロロ）ビフェニル、（ポリブロモ）ビフ
ェニル、（ポリブロモ）ジフェニルエーテルおよび（ポ
リクロロ）ジフェニルエーテルが含まれる。本発明の方
法が適用可能な物質は、上記の化合物の一つのみを含む
物質でも、これらの化合物の混合物でも、これらの化合
物とポリアリールアルカンや鉱油等の非ハロゲン化有機
物との混合物でもよい。
が、特に、塩素および／または臭素によって置換された
アリール系炭素の含む化合物に適用される。この化合物
の中には、例えば、塩素化ジオキシンまたは臭素化ジオ
キシン、塩素化ジベンゾフランまたは臭素化ジベンゾフ
ラン、（ポリクロロ）ビフェニル、（ポリブロモ）ビフ
ェニル、（ポリブロモ）ジフェニルエーテルおよび（ポ
リクロロ）ジフェニルエーテルが含まれる。本発明の方
法が適用可能な物質は、上記の化合物の一つのみを含む
物質でも、これらの化合物の混合物でも、これらの化合
物とポリアリールアルカンや鉱油等の非ハロゲン化有機
物との混合物でもよい。
本発明方法は、全てのハロゲン化物の分解に適用可能で
あるが、特に、１重量％以下、さらに好ましくは1000pp
m以下のハロゲン化物を含む物質の場合に有利に適用す
ることができる。
あるが、特に、１重量％以下、さらに好ましくは1000pp
m以下のハロゲン化物を含む物質の場合に有利に適用す
ることができる。
上記のアルコラートとしては、モノアルコール、ジオー
ルまたはトリオールとアルカリ金属とから誘導された全
てのアルコラートを用いることができるが、特にグリコ
ールまたはポリグリコールのメチラートまたはアルコラ
ート、好ましくはナトリウム、リチウムまたはカリウム
のメチラート、エチラート、プロピラートまたはイソプ
ロピラートまたはこれらの混合物を用いることができ、
特に、ナトリウムメチラートが望ましい。
ルまたはトリオールとアルカリ金属とから誘導された全
てのアルコラートを用いることができるが、特にグリコ
ールまたはポリグリコールのメチラートまたはアルコラ
ート、好ましくはナトリウム、リチウムまたはカリウム
のメチラート、エチラート、プロピラートまたはイソプ
ロピラートまたはこれらの混合物を用いることができ、
特に、ナトリウムメチラートが望ましい。
これらのアルコラートはハロゲン化物またはハロゲン化
物を含む混合物に添加するのが好ましい。特に、粉末状
のナトリウムメチラートを用いるのが望ましい。化学量
論量は、除去すべきハロゲン化物の原子１個当たりアル
コラート基１個であるが、この化学量論量に対して過剰
量のアルコラートを用いる。上記化学量論量の５〜10倍
のアルコラートを用いることにより非常に優れた脱ハロ
ゲンが達成される。例えば、PCBを塩素換算で100ppm含
んでいる混合物の場合には、ナトリウムメチラートを0.
14％の量だけ用いる。
物を含む混合物に添加するのが好ましい。特に、粉末状
のナトリウムメチラートを用いるのが望ましい。化学量
論量は、除去すべきハロゲン化物の原子１個当たりアル
コラート基１個であるが、この化学量論量に対して過剰
量のアルコラートを用いる。上記化学量論量の５〜10倍
のアルコラートを用いることにより非常に優れた脱ハロ
ゲンが達成される。例えば、PCBを塩素換算で100ppm含
んでいる混合物の場合には、ナトリウムメチラートを0.
14％の量だけ用いる。
アルコラートの他に、有機塩素を無機塩基に転化するこ
とできる他の物質、例えば、炭酸ナトリウムまたはその
他のアルカリ化合物を添加することも本発明の範囲を越
えるものではない。
とできる他の物質、例えば、炭酸ナトリウムまたはその
他のアルカリ化合物を添加することも本発明の範囲を越
えるものではない。
ハロゲン化有機物とアルコラートとの接触は、例えば、
攪拌器付きの反応器、充填搭またはアルコラートがよく
分散され且つハロゲン化物を分解するのに必要な時間の
間ハロゲン化物と接触できるような攪拌を充分に行うこ
とが可能なその他の任意の装置中で、攪拌しながら行う
のが望ましい。反応は連続または非連続的に行うことが
できる。反応速度は温度と共に高くなる。220〜300℃の
間の温度を選択することができるが、250〜290℃で操作
するのが望ましい。被処理物の物理的特性（蒸気圧）に
応じて、大気圧またはそれより高い圧力下で操作を行
う。反応時間は有機ハロゲン化物の量、温度、アルコラ
ートの量および反応物間の良好な接触を得るための攪拌
条件に応じて異なるが、通常は30分〜10時間である。
攪拌器付きの反応器、充填搭またはアルコラートがよく
分散され且つハロゲン化物を分解するのに必要な時間の
間ハロゲン化物と接触できるような攪拌を充分に行うこ
とが可能なその他の任意の装置中で、攪拌しながら行う
のが望ましい。反応は連続または非連続的に行うことが
できる。反応速度は温度と共に高くなる。220〜300℃の
間の温度を選択することができるが、250〜290℃で操作
するのが望ましい。被処理物の物理的特性（蒸気圧）に
応じて、大気圧またはそれより高い圧力下で操作を行
う。反応時間は有機ハロゲン化物の量、温度、アルコラ
ートの量および反応物間の良好な接触を得るための攪拌
条件に応じて異なるが、通常は30分〜10時間である。
本発明は、例えば、PCBを含む非ハロゲン化誘電体液体
または鉱油等の混合物中に存在するハロゲン化アリール
系化合物を分解するのに特に有利である。PCBを含むこ
のような物質または他の塩素化化合物を含む物質に本発
明の方法を適用し、次いで、例えば、蒸留等により無機
ハロゲン化物質を他の物質から分離する。このようにし
て有機塩素のない鉱油または誘電体液体が得られる。
または鉱油等の混合物中に存在するハロゲン化アリール
系化合物を分解するのに特に有利である。PCBを含むこ
のような物質または他の塩素化化合物を含む物質に本発
明の方法を適用し、次いで、例えば、蒸留等により無機
ハロゲン化物質を他の物質から分離する。このようにし
て有機塩素のない鉱油または誘電体液体が得られる。
脱ハロゲンを可能な限り完全に近いものにするために
は、過剰量のアルコラートを使用する。数100ppmの芳香
族塩素化化合物を含む誘電体液体を処理した場合には、
反応の最後に、誘電体と、塩化物NaClと、芳香族塩素化
物質が変換された化合物と、未反応アルコラートとが得
られる。芳香族塩素を含まない純粋な誘電体を回収する
ためには、この混合物を蒸留することが特に推薦され
る。アルコラートとしてナトリウムメチラートを用いる
場合には、メチラートの分解を避けるために、温度295
℃での蒸留装置中での滞留時間が12時間を越えないよう
に注意しなければならない。
は、過剰量のアルコラートを使用する。数100ppmの芳香
族塩素化化合物を含む誘電体液体を処理した場合には、
反応の最後に、誘電体と、塩化物NaClと、芳香族塩素化
物質が変換された化合物と、未反応アルコラートとが得
られる。芳香族塩素を含まない純粋な誘電体を回収する
ためには、この混合物を蒸留することが特に推薦され
る。アルコラートとしてナトリウムメチラートを用いる
場合には、メチラートの分解を避けるために、温度295
℃での蒸留装置中での滞留時間が12時間を越えないよう
に注意しなければならない。
本発明の方法では、炭酸ナトリウム法を付加的に用いる
こともできる。炭酸ナトリウムは取扱いが非常に容易で
あるが、脂肪族ハロゲン化物と最も不安定なアリール系
ハロゲン化物のみしか除去することができない。
こともできる。炭酸ナトリウムは取扱いが非常に容易で
あるが、脂肪族ハロゲン化物と最も不安定なアリール系
ハロゲン化物のみしか除去することができない。
本発明の方法によると、アリール系ハロゲン化物の含有
量が10ppm以下の物質を得ることが可能となる。この方
法の利点は、反応性がほとんどないハロゲン原子を含む
物質に適用可能であるということの他に、溶剤を使用す
る必要がないという点にある。すなわち、例えばPCBを
含む油等にアルコラートを添加するだけでよく、ヨーロ
ッパ特許第21,294号に記載されているように、アルコラ
ートの他にこのアルコラートに対応するアルコールを加
える必要はない。本発明の方法では、処理の終了時に、
アリールハロゲンが除去された物質を回収する前に行わ
れていた過剰アルコラート、特にナトリウムメチラート
の予備的分離操作を行う必要がない。
量が10ppm以下の物質を得ることが可能となる。この方
法の利点は、反応性がほとんどないハロゲン原子を含む
物質に適用可能であるということの他に、溶剤を使用す
る必要がないという点にある。すなわち、例えばPCBを
含む油等にアルコラートを添加するだけでよく、ヨーロ
ッパ特許第21,294号に記載されているように、アルコラ
ートの他にこのアルコラートに対応するアルコールを加
える必要はない。本発明の方法では、処理の終了時に、
アリールハロゲンが除去された物質を回収する前に行わ
れていた過剰アルコラート、特にナトリウムメチラート
の予備的分離操作を行う必要がない。
本発明の別の利点は、副生されるNaCl等の塩化物と、ア
ルコラートによって転換されたアリール系ハロゲン化物
と、未反応アルコラートとを有毒物質を生じさせること
なく焼却によって容易に分解することができる点にあ
る。
ルコラートによって転換されたアリール系ハロゲン化物
と、未反応アルコラートとを有毒物質を生じさせること
なく焼却によって容易に分解することができる点にあ
る。
以下、実施例により、本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例に何ら制限されるものでは
ない。
実施例１ モノクロロベンジルトルエンの形の芳香族塩化物を300p
pmを含んだジベンジルトルエン（DBT）1000gを用いる。
この混合物を回転攪拌器と、還流冷却器と、窒素インゼ
クタとを備えた反応器中に導入する。100℃の温度で15
分間窒素流でパージを行った後、１重量％（すなわち10
g）のナトリウムメチラートを添加する。この混合物を
攪拌と窒素パージを行いながら３時間の間、還流しなが
ら285℃まで加熱する。その後、300℃を越えないように
2mmHgまで圧力を次第に下げて生成物を蒸留する。得ら
れた蒸留物の全芳香族塩素含有量は3ppmであった。
pmを含んだジベンジルトルエン（DBT）1000gを用いる。
この混合物を回転攪拌器と、還流冷却器と、窒素インゼ
クタとを備えた反応器中に導入する。100℃の温度で15
分間窒素流でパージを行った後、１重量％（すなわち10
g）のナトリウムメチラートを添加する。この混合物を
攪拌と窒素パージを行いながら３時間の間、還流しなが
ら285℃まで加熱する。その後、300℃を越えないように
2mmHgまで圧力を次第に下げて生成物を蒸留する。得ら
れた蒸留物の全芳香族塩素含有量は3ppmであった。
比較のため、上記と同じ塩素化物を含む同じ物質を炭酸
ナトリウムで処理したところ、全芳香族塩素含有量が約
100ppmの生成物が得られた。
ナトリウムで処理したところ、全芳香族塩素含有量が約
100ppmの生成物が得られた。
実施例２ 実施例１と同じ条件下で、DBTをNaOC2H5、KOCH3、KOC2H
5およびNaOCH（CH3）２を用いて処理する。その結結果
は、表１に示した。
5およびNaOCH（CH3）２を用いて処理する。その結結果
は、表１に示した。
実施例３ （ａ） 1,000ppmのPCBを含むDBTを280℃で３時間、１
％のナトリウムメチラートで処理する。15ppm以下の塩
素を含む物質が得られた。
％のナトリウムメチラートで処理する。15ppm以下の塩
素を含む物質が得られた。
（ｂ） （ａ）と同様であるが、1,000ppmのテトラクロ
ロベンジルトルエンを含むDBTを用いる。
ロベンジルトルエンを含むDBTを用いる。
結果は、表１に示す。
実施例４ （ａ） 1,000ppmのPCBを含む鉱油を１％のCH3ONaで３
時間、280℃で処理する。15ppm以下のハロゲンを含む生
成物が得られた。
時間、280℃で処理する。15ppm以下のハロゲンを含む生
成物が得られた。
（ｂ） （ａ）と同様であるが、1,000ppmのオクタブロ
モビフェニルを含む鉱油を用いる。
モビフェニルを含む鉱油を用いる。
結果は、表１に示す。
実施例５ 回転攪拌器、冷却器および窒素インゼクタを備えた反応
器中に1600gのDBTと、32gのナトリウムメチラートを導
入する。攪拌および窒素パージを行いながら、この混合
物を還流（290℃）する。次に、窒素流を止め、冷却器
の出口を水槽に連通する。290℃で70時間処理した後
は、ガスの放出は認められなかった。冷却および濾過後
に得られた反応混合物の性状は以下の通りであった： クロマトグラフィー分析の結果、濾液中に軽質物質の存
在は認めらず、 モノクロロベンゼンと、ヘキサンで洗浄し、さらに真空
乾燥した後に得られた固体（回収重量は用いたメチラー
トの重量の95％）の赤外スペクトルはナトリウムメチラ
ートの赤外スペクトルと全く同じであった。
器中に1600gのDBTと、32gのナトリウムメチラートを導
入する。攪拌および窒素パージを行いながら、この混合
物を還流（290℃）する。次に、窒素流を止め、冷却器
の出口を水槽に連通する。290℃で70時間処理した後
は、ガスの放出は認められなかった。冷却および濾過後
に得られた反応混合物の性状は以下の通りであった： クロマトグラフィー分析の結果、濾液中に軽質物質の存
在は認めらず、 モノクロロベンゼンと、ヘキサンで洗浄し、さらに真空
乾燥した後に得られた固体（回収重量は用いたメチラー
トの重量の95％）の赤外スペクトルはナトリウムメチラ
ートの赤外スペクトルと全く同じであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルナール ギュルトネール フランス国 38000 グルノーブル ブル ヴァール アギュット サンバ ５ (56)参考文献 特開 昭56−5426（ＪＰ，Ａ) 米国特許4327027（ＵＳ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】ハロゲン化されていない有機化合物中に含
まれているハロゲン化アリール化合物を分解するための
方法において、 （ａ） ハロゲン化アリール化合物とハロゲン化されて
いない有機化合物との混合物を、有機ハロゲンが無機ハ
ロゲンへ転化するのに必要な時間の間、粉末状の少なく
とも一種の無水のアルカリ金属アルコラートと接触さ
せ、この際に、 （ｂ） 金属アルコラートの量はハロゲンの量を基準に
した化学量論量に対して過剰とし、 （ｃ） アルコラートをナトリウム、リチウムまたはカ
リウムのメチラート、エチラート、プロピラートまたは
イソプロピラートの中から選択し、 （ｄ） 温度を220℃以上とし、且つ （ｅ） ハロゲン化されていない有機化合物を蒸留で回
収する ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】ハロゲン化アリール化合物が塩素および／
または臭素で置換されたアリール化合物である請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化アリール化合物がベンジルトル
エン、トリフェニルメタンまたはこれらの高級同族体で
ある請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】ハロゲン化アリール化合物がPCB、ジオキ
シンまたはジベンゾフランである請求項２に記載の方
法。 - 【請求項５】温度を220〜300℃にする請求項１〜４のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】アルコラートがナトリウムメチラートであ
る請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8712248 | 1987-09-03 | ||
| FR8712248A FR2620055B1 (fr) | 1987-09-03 | 1987-09-03 | Procede chimique de destruction de produits organiques halogenes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6470084A JPS6470084A (en) | 1989-03-15 |
| JPH0667409B2 true JPH0667409B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=9354601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63219600A Expired - Lifetime JPH0667409B2 (ja) | 1987-09-03 | 1988-09-01 | ハロゲン化有機物を分解するための化学的方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0306398B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0667409B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000196B1 (ja) |
| CN (1) | CN1016142B (ja) |
| AT (1) | ATE85229T1 (ja) |
| CA (1) | CA1336981C (ja) |
| DE (1) | DE3878098T2 (ja) |
| DK (1) | DK169377B1 (ja) |
| ES (1) | ES2053784T3 (ja) |
| FI (1) | FI97276C (ja) |
| FR (1) | FR2620055B1 (ja) |
| IE (1) | IE63083B1 (ja) |
| NO (1) | NO176749C (ja) |
| PT (1) | PT88421B (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2656603B1 (fr) * | 1989-12-28 | 1993-05-21 | Atochem | Procedes de synthese de benzyltoluene et dibenzyltoluene a faible teneur en chlore. |
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