JPH0655895B2 - 硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
硬化性シリコーンゴム組成物Info
- Publication number
- JPH0655895B2 JPH0655895B2 JP1064130A JP6413089A JPH0655895B2 JP H0655895 B2 JPH0655895 B2 JP H0655895B2 JP 1064130 A JP1064130 A JP 1064130A JP 6413089 A JP6413089 A JP 6413089A JP H0655895 B2 JPH0655895 B2 JP H0655895B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- composition
- component
- amount
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は硬化性シリコーンゴム組成物に関し、特に硬化
物の圧縮永久歪が小さい硬化性シリコーンゴム組成物に
関する。
物の圧縮永久歪が小さい硬化性シリコーンゴム組成物に
関する。
硬化性シリコーンゴム組成物は、室温又は加熱下に硬化
させて成形し、各種成形品として用いられている。
させて成形し、各種成形品として用いられている。
しかし、従来の硬化性シリコーンゴム組成物の硬化物
は、圧縮永久歪が大きく、長時間圧縮変形を受ける成形
品、例えばロール部材、自動車部品のコネクタの材料等
として使用することが困難であったり、使用できるとし
ても硬化後、高温で長時間アフターキュアとして硬化物
を安定化させる必要があるため、成形工程が煩雑となる
問題があった。
は、圧縮永久歪が大きく、長時間圧縮変形を受ける成形
品、例えばロール部材、自動車部品のコネクタの材料等
として使用することが困難であったり、使用できるとし
ても硬化後、高温で長時間アフターキュアとして硬化物
を安定化させる必要があるため、成形工程が煩雑となる
問題があった。
そこで本発明の目的は、硬化物の圧縮永久歪が小さい硬
化性シリコーン組成物を提供することにある。
化性シリコーン組成物を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重
ねた結果、従来、付加硬化反応における硬化抑制剤とし
て有効であることが公知であるビニル基含有オルガノシ
クロポリシロキサンと、付加硬化反応における硬化制御
剤あるいはシリコーンゴムの難燃性付与剤として公知で
あるトリアゾール系化合物との２成分の必須成分として
併有することにより、得られる硬化性シリコーンゴム組
成物が、意外にも硬化物の圧縮永久歪が小さく、また極
めてシャープな硬化特性を示すことを見出し、本発明に
到達した。
ねた結果、従来、付加硬化反応における硬化抑制剤とし
て有効であることが公知であるビニル基含有オルガノシ
クロポリシロキサンと、付加硬化反応における硬化制御
剤あるいはシリコーンゴムの難燃性付与剤として公知で
あるトリアゾール系化合物との２成分の必須成分として
併有することにより、得られる硬化性シリコーンゴム組
成物が、意外にも硬化物の圧縮永久歪が小さく、また極
めてシャープな硬化特性を示すことを見出し、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は、前記課題を解決するために、 （Ａ）平均組成物： (R1)p SiO (4-p)/2 （Ｉ） 〔式中、R1は、同一でも異なってもよく、非置換又は置
換の一価炭化水素基であり、ｐは1.95〜2.05の数であ
る〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を２個以上有し、25℃における粘度が100
〜200000cSt であるオルガノポリシロキサン
100 重量部、 （Ｂ） 一般式： 〔式中、R は低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示
す〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
0.05〜５重量部、 （Ｃ） 平均組成式： Hq (R2)r SiO (4-q-r)/2 （III） 〔式中、R2は、同一でも異なってもよく、アルキル基又
はトリメチルシロキン基であり、ｑは0.002〜1.0 の数
であり、ｒは1.95〜2.05の数である（但し、ｑ＋ｒは1.
952〜3.0 である）〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン （Ａ）成分中と（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基１個当りケイ素原子に結合した水
素原子を０．５〜５個供するのに十分な量、 （Ｄ） 白金族金属系触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族金属量で
１〜500ppmとなる量 及び （Ｅ） トリアゾール系化合物 0.005〜１
重量部 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物を提供する
ものである。
換の一価炭化水素基であり、ｐは1.95〜2.05の数であ
る〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を２個以上有し、25℃における粘度が100
〜200000cSt であるオルガノポリシロキサン
100 重量部、 （Ｂ） 一般式： 〔式中、R は低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示
す〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
0.05〜５重量部、 （Ｃ） 平均組成式： Hq (R2)r SiO (4-q-r)/2 （III） 〔式中、R2は、同一でも異なってもよく、アルキル基又
はトリメチルシロキン基であり、ｑは0.002〜1.0 の数
であり、ｒは1.95〜2.05の数である（但し、ｑ＋ｒは1.
952〜3.0 である）〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン （Ａ）成分中と（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基１個当りケイ素原子に結合した水
素原子を０．５〜５個供するのに十分な量、 （Ｄ） 白金族金属系触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族金属量で
１〜500ppmとなる量 及び （Ｅ） トリアゾール系化合物 0.005〜１
重量部 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物を提供する
ものである。
本発明の組成物の（Ａ）成分であるオルガノポリシロキ
サンは、前記平均組成式（Ｉ）で表され、１分子中にケ
イ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を２個以上
有するものである。脂肪族不飽和炭化水素基としては、
例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、好ましくは
ビニル基である。また脂肪族不飽和炭化水素基以外にケ
イ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、アクチル基等の脂肪族炭化水素
基；フェニル基等の芳香族炭化水素基； 3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基等の１部の水素原子がハロゲン原子で
置換された炭化水素基などが挙げられ、通常メチル基が
一般的である。しかし、高い耐熱性又は高い屈折率を有
する組成物を得るためには、フェニル基が好ましい、耐
溶剤性、耐油性の向上の点では、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基が好ましい。このオルガノポリシロキサン
は、通常、直鎖状であるが、若干分岐していてもよい。
また、脂肪族不飽和炭化水素基は分子鎖末端および側鎖
のいずれに存在していてもよく、それらの両方に存在し
ていてもよい。
サンは、前記平均組成式（Ｉ）で表され、１分子中にケ
イ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を２個以上
有するものである。脂肪族不飽和炭化水素基としては、
例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられ、好ましくは
ビニル基である。また脂肪族不飽和炭化水素基以外にケ
イ素原子に結合する基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、アクチル基等の脂肪族炭化水素
基；フェニル基等の芳香族炭化水素基； 3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基等の１部の水素原子がハロゲン原子で
置換された炭化水素基などが挙げられ、通常メチル基が
一般的である。しかし、高い耐熱性又は高い屈折率を有
する組成物を得るためには、フェニル基が好ましい、耐
溶剤性、耐油性の向上の点では、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基が好ましい。このオルガノポリシロキサン
は、通常、直鎖状であるが、若干分岐していてもよい。
また、脂肪族不飽和炭化水素基は分子鎖末端および側鎖
のいずれに存在していてもよく、それらの両方に存在し
ていてもよい。
また、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、25℃に
おける粘度が100 〜200000cSt であり、得られる組成物
の作業性、硬化物の物性の点で200 〜100000cSt のもの
が好ましい。
おける粘度が100 〜200000cSt であり、得られる組成物
の作業性、硬化物の物性の点で200 〜100000cSt のもの
が好ましい。
これらのオルガノポリシロキサンは、１種単独でも２種
以上を組合わせても用いられる。
以上を組合わせても用いられる。
本発明の組成物の（Ｂ）成分であるビニル基含有オルガ
ノポリシロキサンは、前記一般式（II）で表されるもの
である。前記一般式（II）において、Ｒは低級アルキル
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基
である。ｎは３〜８の整数、好ましくは３〜６の整数で
ある。この一般式（II）で表されるビニル基含有オルガ
ノシクロポリシロキサンとして、工業的にはメチルビニ
ルシクロテトラシロキサンが好ましい。
ノポリシロキサンは、前記一般式（II）で表されるもの
である。前記一般式（II）において、Ｒは低級アルキル
基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基
である。ｎは３〜８の整数、好ましくは３〜６の整数で
ある。この一般式（II）で表されるビニル基含有オルガ
ノシクロポリシロキサンとして、工業的にはメチルビニ
ルシクロテトラシロキサンが好ましい。
本発明の組成物における（Ｂ）成分の配合割合は、通
常、（Ａ）成分100 重量部に対して0.05〜５重量部、好
ましくは０．１〜３重量部である。
常、（Ａ）成分100 重量部に対して0.05〜５重量部、好
ましくは０．１〜３重量部である。
（Ｂ）成分の配合量が少なすぎると本発明の組成物の硬
化物の圧縮永久歪みが低減されず、多すぎると組成物の
硬化物が硬く、脆いものとなるおそれがある。
化物の圧縮永久歪みが低減されず、多すぎると組成物の
硬化物が硬く、脆いものとなるおそれがある。
（Ｃ）成分であるオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンは、前記平均組成式（III）で表され、１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子を２個以上有するものであ
り、直鎖状、分岐状、環状のいずれの構造のものであっ
てもよい。
ンは、前記平均組成式（III）で表され、１分子中にケ
イ素原子に結合した水素原子を２個以上有するものであ
り、直鎖状、分岐状、環状のいずれの構造のものであっ
てもよい。
このオルガノハイドロジエンポリシロキサンとしては、
具体的には下記に示すものが例示できる。
具体的には下記に示すものが例示できる。
（但し、ａ，ｂ，ｃは０又は正の整数を示し、ｄは２以
上の整数を示す。） （但し、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基又はトリメチルシロキン基を表わす。） なお、（Ｃ）成分として２官能のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンを用いる場合には、３官能以上のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンを添加して使用する
か（特公昭47−40447 号）、又は（Ａ）成分のオルガノ
ポリシロキサン中に３官能以上のケイ素原子に結合した
脂肪族不飽和炭化水素基を含有するオルガノポリシロキ
サンを使用することが好ましい。
上の整数を示す。） （但し、Ｒは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基又はトリメチルシロキン基を表わす。） なお、（Ｃ）成分として２官能のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンを用いる場合には、３官能以上のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンを添加して使用する
か（特公昭47−40447 号）、又は（Ａ）成分のオルガノ
ポリシロキサン中に３官能以上のケイ素原子に結合した
脂肪族不飽和炭化水素基を含有するオルガノポリシロキ
サンを使用することが好ましい。
更に、（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分中と（Ｂ）成
分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基１
個に対しケイ素原子に結合した水素原子を０．５〜５個
供するのに十分な量、好ましくは１〜２個供する量であ
る。
分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基１
個に対しケイ素原子に結合した水素原子を０．５〜５個
供するのに十分な量、好ましくは１〜２個供する量であ
る。
また、（Ｄ）成分である白金族金属系触媒としては、一
般に付加反応応用触媒として公知のものを挙げることが
でき、例えば、白金黒、あるいはアルミナ，シリカなど
の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸，アル
コール変性塩化白金酸，塩化白金酸とオレフィンとの錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体等が例示される。
この触媒は、固体であるときは分散性をよくするために
細かく砕いたり、その担体を粒径が小さく、比表面積の
大きいものとして使用することが好ましく、塩化白金酸
又はそのオレフィンとの錯体は、アルコール，ケトン，
エーテル或いは炭化水素系等の溶剤に溶解して使用する
ことが望ましい。（Ｄ）成分の配合量は、所望の硬化速
度が得られるように適宜調節すればよい。一般に、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族金属量で
１〜500ppmであり、経済的見地及び良好な硬化物を得る
点から、塩化白金酸等のシロキサンと相溶するものは、
前記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族
金属量で１〜100ppm、白金黒等の固体触媒については白
金族金属量で20〜500ppmの範囲とすることが好ましい。
般に付加反応応用触媒として公知のものを挙げることが
でき、例えば、白金黒、あるいはアルミナ，シリカなど
の担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸，アル
コール変性塩化白金酸，塩化白金酸とオレフィンとの錯
体，白金とビニルシロキサンとの錯体等が例示される。
この触媒は、固体であるときは分散性をよくするために
細かく砕いたり、その担体を粒径が小さく、比表面積の
大きいものとして使用することが好ましく、塩化白金酸
又はそのオレフィンとの錯体は、アルコール，ケトン，
エーテル或いは炭化水素系等の溶剤に溶解して使用する
ことが望ましい。（Ｄ）成分の配合量は、所望の硬化速
度が得られるように適宜調節すればよい。一般に、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族金属量で
１〜500ppmであり、経済的見地及び良好な硬化物を得る
点から、塩化白金酸等のシロキサンと相溶するものは、
前記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族
金属量で１〜100ppm、白金黒等の固体触媒については白
金族金属量で20〜500ppmの範囲とすることが好ましい。
本発明の組成物の（Ｅ）成分であるトリアゾール系化合
物としては、例えば、 1,2,3−トリアゾール， 1,2,4−
トリアゾール，ベンゾトリアゾールおよびこれらの誘導
体が挙げられる。 1,2,3−トリアゾールの誘導体として
は、例えば１−メチル− 1,2,3−トリアゾール、１−フ
ェニル− 1,2,3−トリアゾール，４−メチル−２−フェ
ニル− 1,2,3−トリアゾール、１−ベンジル−1,2,3 −
トリアゾール，４−ヒドロキシ− 1,2,3−トリアゾー
ル，１−アミノ− 1,2,3−トリアゾール，１−ベンズア
ミド−４−メチル− 1,2,3−トリアゾール，１−アミノ
− 4,5−ジフェニル−1,2,3 −トリアゾール， 1,2,3−
トリアゾール−４−アルデヒド，４−シアノ− 1,2,3−
トリアゾールなどが挙げられる。 1,2,4−トリアゾール
の誘導体としては１−メチル− 1,2,4−トリアゾール，
1,3−ジフェニル− 1,2,4−トリアゾール，５−アミノ
−３−メチル− 1,2,4−トリアゾール，３−メルカプト
− 1,2,4−トリアゾール，１−フェニル− 1,2,4−トリ
アゾール−５−オン，１−フェニルウラゾールなどが挙
げられる。ベンゾトリアゾールの誘導体としては、１−
メチルベンゾトリアゾール， 5,6−ジメチルベンゾトリ
アゾール，２−フェニルベンゾトリアゾール，１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール，１−ベンゾトリアゾールカ
ルボン酸メチルなどが挙げられる。これらのうち最も好
適なものはベンゾトリアゾール、１，２，３−トリアゾ
ール、１−メチル−１，２，３−トリアゾールである。
これらは１種単独でも２種以上を組合わせても用いられ
る。
物としては、例えば、 1,2,3−トリアゾール， 1,2,4−
トリアゾール，ベンゾトリアゾールおよびこれらの誘導
体が挙げられる。 1,2,3−トリアゾールの誘導体として
は、例えば１−メチル− 1,2,3−トリアゾール、１−フ
ェニル− 1,2,3−トリアゾール，４−メチル−２−フェ
ニル− 1,2,3−トリアゾール、１−ベンジル−1,2,3 −
トリアゾール，４−ヒドロキシ− 1,2,3−トリアゾー
ル，１−アミノ− 1,2,3−トリアゾール，１−ベンズア
ミド−４−メチル− 1,2,3−トリアゾール，１−アミノ
− 4,5−ジフェニル−1,2,3 −トリアゾール， 1,2,3−
トリアゾール−４−アルデヒド，４−シアノ− 1,2,3−
トリアゾールなどが挙げられる。 1,2,4−トリアゾール
の誘導体としては１−メチル− 1,2,4−トリアゾール，
1,3−ジフェニル− 1,2,4−トリアゾール，５−アミノ
−３−メチル− 1,2,4−トリアゾール，３−メルカプト
− 1,2,4−トリアゾール，１−フェニル− 1,2,4−トリ
アゾール−５−オン，１−フェニルウラゾールなどが挙
げられる。ベンゾトリアゾールの誘導体としては、１−
メチルベンゾトリアゾール， 5,6−ジメチルベンゾトリ
アゾール，２−フェニルベンゾトリアゾール，１−ヒド
ロキシベンゾトリアゾール，１−ベンゾトリアゾールカ
ルボン酸メチルなどが挙げられる。これらのうち最も好
適なものはベンゾトリアゾール、１，２，３−トリアゾ
ール、１−メチル−１，２，３−トリアゾールである。
これらは１種単独でも２種以上を組合わせても用いられ
る。
この（Ｅ）成分の配合量は、（Ａ）成分100 重量部に対
して0.005〜１重量部、好ましくは0.01〜0.3 重量部で
あり、少なすぎても効果がなく、多すぎると硬化性が低
下することがある。この（Ｅ）成分は組成物中に均一に
分散させるためにイソプロパノール，エタノール，ベン
ゼン，トルエン等の有機溶媒に溶解して配合してもよ
い。
して0.005〜１重量部、好ましくは0.01〜0.3 重量部で
あり、少なすぎても効果がなく、多すぎると硬化性が低
下することがある。この（Ｅ）成分は組成物中に均一に
分散させるためにイソプロパノール，エタノール，ベン
ゼン，トルエン等の有機溶媒に溶解して配合してもよ
い。
以上の（Ａ）〜（Ｅ）成分からなる本発明の組成物に
は、機械的強度を向上させる等の目的で任意に種々の充
填剤を（Ｆ）成分として添加することが好ましい。
（Ｆ）成分である充填剤は、その種類には特に制限はな
く、通常の付加型シリコーンゴム組成物に使用されてい
るものがすべて使用可能である。例えばヒュームドシリ
カ、沈降性シリカ、疎水化処理したシリカ、カーボンブ
ラック、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、石英粉末、ケイソウ土、ケイ酸カルシウ
ム、タルク、ベントナイト、アスベスト、ガラス繊維、
有機繊維等が挙げられ、これらは１種単独又は２種以上
を組合わせても配合し得る。この充填剤の配合量は本発
明の目的を損わない限り任意であるが、通常、（Ａ）成
分のオルガノポリシロキサン100 重量部に対し500 重量
部以下、好ましくは３〜500 重量部である。これらのう
ちで、ヒュームドシリカは、（Ａ）成分 100重量部に対
して３〜25重量部とすることが好ましく、アルミナ等は
300 〜500 重量部とすることが好ましいというように、
充填剤の吸油量、表面積、比重等に応じて添加量を適宜
変えるのよい。
は、機械的強度を向上させる等の目的で任意に種々の充
填剤を（Ｆ）成分として添加することが好ましい。
（Ｆ）成分である充填剤は、その種類には特に制限はな
く、通常の付加型シリコーンゴム組成物に使用されてい
るものがすべて使用可能である。例えばヒュームドシリ
カ、沈降性シリカ、疎水化処理したシリカ、カーボンブ
ラック、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化アルミニウ
ム、酸化亜鉛、石英粉末、ケイソウ土、ケイ酸カルシウ
ム、タルク、ベントナイト、アスベスト、ガラス繊維、
有機繊維等が挙げられ、これらは１種単独又は２種以上
を組合わせても配合し得る。この充填剤の配合量は本発
明の目的を損わない限り任意であるが、通常、（Ａ）成
分のオルガノポリシロキサン100 重量部に対し500 重量
部以下、好ましくは３〜500 重量部である。これらのう
ちで、ヒュームドシリカは、（Ａ）成分 100重量部に対
して３〜25重量部とすることが好ましく、アルミナ等は
300 〜500 重量部とすることが好ましいというように、
充填剤の吸油量、表面積、比重等に応じて添加量を適宜
変えるのよい。
本発明の組成物は、前記（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ）及び任意成分である（Ｆ）成分の他に、
必要に応じ着色剤、耐熱向上剤（ベンガラ，黒ベンガ
ラ，酸化セリウムなど）、付加反応制御剤（アセチレン
系化合物など）等を適宜配合してもよい。また、補強剤
としてSiO2単位とR3SiO0.5とかなるレンジ構造のシロキ
サンや、離型剤として無官能のシリコーンオイルを添加
してもよい。
（Ｄ），（Ｅ）及び任意成分である（Ｆ）成分の他に、
必要に応じ着色剤、耐熱向上剤（ベンガラ，黒ベンガ
ラ，酸化セリウムなど）、付加反応制御剤（アセチレン
系化合物など）等を適宜配合してもよい。また、補強剤
としてSiO2単位とR3SiO0.5とかなるレンジ構造のシロキ
サンや、離型剤として無官能のシリコーンオイルを添加
してもよい。
本発明の組成物は、常温又は加熱下に硬化し、弾性体と
なる。その硬化方法は乾燥器内での硬化あるいは金型内
への射出成型が好ましい。
なる。その硬化方法は乾燥器内での硬化あるいは金型内
への射出成型が好ましい。
本発明の組成物は、（Ａ），（Ｂ），（Ｄ）及び好まし
くは（Ｆ）成分の混合物と、（Ａ），（Ｃ），（Ｅ）及
び好ましくは（Ｆ）成分の混合物とからなる二成分型と
して用いられることが多いが、反応制御剤を配合して一
成分型として配合することもできる。反応抑制剤として
は、例えば、エチニルシクロヘキサノール、トリアリル
イソシアヌレート等が挙げられる。
くは（Ｆ）成分の混合物と、（Ａ），（Ｃ），（Ｅ）及
び好ましくは（Ｆ）成分の混合物とからなる二成分型と
して用いられることが多いが、反応制御剤を配合して一
成分型として配合することもできる。反応抑制剤として
は、例えば、エチニルシクロヘキサノール、トリアリル
イソシアヌレート等が挙げられる。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、例
中の〔部〕は重量部を示し、粘度はいずれも２５℃での
値を示す。
発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、例
中の〔部〕は重量部を示し、粘度はいずれも２５℃での
値を示す。
実施例１ 両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、主鎖が
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が5000cStであ
るメチルビニルシリコーンオイル100 部、1,3,5,7−テ
トラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロ
キサン1.0 部、平均して式 で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン５．０
部、表面を疎水化処理した比表面積200 m2／ｇのフュー
ムドシリカ10部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコ
ール溶液をメチルビニルシリコーンオイルの配合量に対
し白金分として30ppm、ベンゾトリアゾールの50％エタ
ノール溶液0.03部及び反応制御剤としてエチニルシクロ
ヘキサノール0.05部を配合してなる付加型シリコーンゴ
ム組成物（Ｉ）を調製した。
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が5000cStであ
るメチルビニルシリコーンオイル100 部、1,3,5,7−テ
トラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロ
キサン1.0 部、平均して式 で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン５．０
部、表面を疎水化処理した比表面積200 m2／ｇのフュー
ムドシリカ10部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコ
ール溶液をメチルビニルシリコーンオイルの配合量に対
し白金分として30ppm、ベンゾトリアゾールの50％エタ
ノール溶液0.03部及び反応制御剤としてエチニルシクロ
ヘキサノール0.05部を配合してなる付加型シリコーンゴ
ム組成物（Ｉ）を調製した。
得られた組成物（Ｉ）を170 ℃で10分間プレス成形し、
JIS K6301 に準じて圧縮永久歪測定用の試験片を複数作
製し、これらを２つの群に分け、一方に200 ℃で２時間
アフターキュアを施こし、他方にはアフターキュアを施
こさず、２種類の試料を調製した。得られた２種類の試
験片のそれぞれについて、JIS K6301 に準拠して180 ℃
で２２時間圧縮永久歪試験を行った。
JIS K6301 に準じて圧縮永久歪測定用の試験片を複数作
製し、これらを２つの群に分け、一方に200 ℃で２時間
アフターキュアを施こし、他方にはアフターキュアを施
こさず、２種類の試料を調製した。得られた２種類の試
験片のそれぞれについて、JIS K6301 に準拠して180 ℃
で２２時間圧縮永久歪試験を行った。
また、上記の同様に、組成物（Ｉ）を170 ℃で10分間プ
レス成形して厚さ２mmのシートを作製し、200 ℃で２時
間アフターキュアを施こした後、JIS K6301 に準じて硬
さ（ JIS A ）、伸び及び引張り強さを測定した。
レス成形して厚さ２mmのシートを作製し、200 ℃で２時
間アフターキュアを施こした後、JIS K6301 に準じて硬
さ（ JIS A ）、伸び及び引張り強さを測定した。
結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１において、 1,3,5,7−テトラメチル− 1,3,5,7
−テトラビニルシクロテトラシロキサンとベンゾトリア
ゾールの50％エタノール溶液を使用せず、メチルハイド
ロジエンポリシロキサンの配合量を１．７部と変えた以
外は、実施例１と同様にして組成物（II）を調製した。
−テトラビニルシクロテトラシロキサンとベンゾトリア
ゾールの50％エタノール溶液を使用せず、メチルハイド
ロジエンポリシロキサンの配合量を１．７部と変えた以
外は、実施例１と同様にして組成物（II）を調製した。
得られた組成物（II）から実施例１と同様にして試験片
を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り強
さを測定した。結果を表１に示す。
を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り強
さを測定した。結果を表１に示す。
比較例２ 実施例１において、ベンゾトリアゾールの50％溶液を配
合しなかった以外は実施例１と同様にして組成物（II
I）を調製した。
合しなかった以外は実施例１と同様にして組成物（II
I）を調製した。
得られた組成物（II）から実施例１と同様にして試験片
を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り強
さを測定した。結果を表１に示す。
を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り強
さを測定した。結果を表１に示す。
比較例３ 実施例１において、 1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7
−テトラビニルシクロテトラシロキサンを配合せず、メ
チルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．７部
と変えた以外は、実施例１と同様にして組成物（IV）を
調製した。
−テトラビニルシクロテトラシロキサンを配合せず、メ
チルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．７部
と変えた以外は、実施例１と同様にして組成物（IV）を
調製した。
得られた組成物（IV）から実施例１と同様にして試験片
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表１に示す。
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表１に示す。
実施例２ 両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、主鎖が
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が5000cSt であ
るメチルビニルシリコーンオイル50部、粘度が100,000c
Stのメチルビニルシリコーンオイル50部、 1,3,5,7−テ
トラメチル− 1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロ
キサン0.3 部、平均して式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン2.3
部、表面を疎水化処理した比表面積200 m2／ｇのフュー
ムドシリカ10部、比表面積１m2／ｇの湿式シリカ150
部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコール溶液を前
述の２種のメチルビニルシリコーンオイルの合計量に対
し、白金分として50ppm 、ベンゾトリアゾールの50％エ
タノール溶液0.03部及び反応制御剤としてエチニルシク
ロヘキサノール0.05部を配合して付加型シリコーンゴム
組成物（Ｖ）を調製した。
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が5000cSt であ
るメチルビニルシリコーンオイル50部、粘度が100,000c
Stのメチルビニルシリコーンオイル50部、 1,3,5,7−テ
トラメチル− 1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロ
キサン0.3 部、平均して式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン2.3
部、表面を疎水化処理した比表面積200 m2／ｇのフュー
ムドシリカ10部、比表面積１m2／ｇの湿式シリカ150
部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコール溶液を前
述の２種のメチルビニルシリコーンオイルの合計量に対
し、白金分として50ppm 、ベンゾトリアゾールの50％エ
タノール溶液0.03部及び反応制御剤としてエチニルシク
ロヘキサノール0.05部を配合して付加型シリコーンゴム
組成物（Ｖ）を調製した。
得られた組成物（Ｖ）について実施例１と同様に、JIS
K-6301に準じて圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張
り強さを測定した。結果を表２に示す。
K-6301に準じて圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張
り強さを測定した。結果を表２に示す。
比較例４ 実施例２において、 1,3,5,7−テトラメチル− 1,3,5,7
−テトラビニルシクロテトラシロキサンとベンゾトリア
ゾールの５０％エタノール溶液を配合せず、メチルハイ
ドロジエンポリシロキサンの配合量を1.3 部に変えた以
外は実施例２と同様にして組成物（VI）を調製した。
−テトラビニルシクロテトラシロキサンとベンゾトリア
ゾールの５０％エタノール溶液を配合せず、メチルハイ
ドロジエンポリシロキサンの配合量を1.3 部に変えた以
外は実施例２と同様にして組成物（VI）を調製した。
得られた組成物（VI）について実施例２と同様にして硬
化物を得、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
化物を得、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
比較例５ 実施例２において、ベンゾトリアゾールの５０％溶液を
配合しない以外は実施例２と同様にして組成物（VII）
を調製した。
配合しない以外は実施例２と同様にして組成物（VII）
を調製した。
得られた組成物（VII）から実施例１と同様にして試験
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
比較例６ 実施例２において、 1,3,5,7−テトラメチル− 1,3,5,7
−テトラビニルシクロテトラシロキサンを配合せず、メ
チルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．３部
に変えた以外は実施例２と同様にして組成物（VIII）を
調製した。
−テトラビニルシクロテトラシロキサンを配合せず、メ
チルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．３部
に変えた以外は実施例２と同様にして組成物（VIII）を
調製した。
得られた組成物（VIII）から実施例２と同様にして試験
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
〔発明の効果〕 本発明の組成物に用いられるビニル基含有オルガノシク
ロポリシロキサン及びトリアゾール系化合物は、それぞ
れ付加硬化型シリコーンゴム組成物において硬化抑制剤
あるいは難燃性付与剤として別々に用いられていたもの
であるが、本発明においてはこれらを初めて併用するこ
とによって、硬化特性及び硬化物の圧縮永久歪が著しく
向上するという予想外の効果が得られた。このように、
本発明の硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化物の圧縮
永久歪が小さいため、自動車部品のコネクター、複写
機、プリンターなどの各種ロール、家電製品の各種部品
などに好適に用いられる。
ロポリシロキサン及びトリアゾール系化合物は、それぞ
れ付加硬化型シリコーンゴム組成物において硬化抑制剤
あるいは難燃性付与剤として別々に用いられていたもの
であるが、本発明においてはこれらを初めて併用するこ
とによって、硬化特性及び硬化物の圧縮永久歪が著しく
向上するという予想外の効果が得られた。このように、
本発明の硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化物の圧縮
永久歪が小さいため、自動車部品のコネクター、複写
機、プリンターなどの各種ロール、家電製品の各種部品
などに好適に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） 平均組成式： (R1)p SiO (4-p)/2 〔式中、R1は、同一でも異なってもよく、非置換又は置
換の一価炭化水素基であり、ｐは1.95〜2.05の数であ
る〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を２個以上有し、25℃における粘度が100
〜200000cSt であるオルガノポリシロキサン 100 重量部、 （Ｂ） 一般式： 〔式中、R は低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示
す〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
0.05〜５重量部、 （Ｃ） 平均組成式： Hq (R2)r SiO (4-q-r)/2 〔式中、R2は、同一でも異なってもよく、アルキル基又
はトリメチルシロキシ基であり、ｑは0.002〜1.0 の数
であり、ｒは1.95〜2.05の数である（但し、ｑ＋ｒは1.
952〜3.0 である）〕 で表され、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン （Ａ）成分中と（Ｂ）成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基１個当りケイ素原子に結合した水
素原子を0.5 〜５個供するのに十分な量、 （Ｄ） 白金族金属系触媒 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金族金属量で
１〜500ppmとなる量 及び （Ｅ） トリアゾール系化合物 0.005〜１重量部 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064130A JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| DE69014944T DE69014944T2 (de) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Härtbare Siloxanzusammensetzungen. |
| US07/493,734 US5104919A (en) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Curable silicone composition |
| EP90302782A EP0388201B1 (en) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064130A JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7214270A Division JP2835588B2 (ja) | 1995-07-31 | 1995-07-31 | ロール部材用硬化性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242854A JPH02242854A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0655895B2 true JPH0655895B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=13249186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1064130A Expired - Lifetime JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104919A (ja) |
| EP (1) | EP0388201B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655895B2 (ja) |
| DE (1) | DE69014944T2 (ja) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739571B2 (ja) * | 1989-11-22 | 1995-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
| TW218887B (ja) * | 1991-01-24 | 1994-01-11 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| JPH04359059A (ja) * | 1991-06-04 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 下巻き用ロール材料及び定着ロール |
| US5206329A (en) * | 1991-11-29 | 1993-04-27 | General Electric Company | One part heat curable organopolysiloxane compositions |
| JPH05271548A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物の形成方法 |
| EP0654497B1 (en) * | 1993-11-18 | 1999-02-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cure control of silicone rubber compositions |
| JPH08253685A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JPH1046031A (ja) * | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物およびその製造方法 |
| DE19631120A1 (de) * | 1996-08-01 | 1998-02-05 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconelastomere mit verringertem Druckverformungsrest |
| DE19634971A1 (de) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Wacker Chemie Gmbh | Flüssigsiliconkautschuk mit verbessertem Druckverformungsrest |
| DE19751523A1 (de) * | 1997-11-20 | 1999-07-29 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconkautschuke mit niedrigem Druckverformungsrest |
| EP0924239B1 (en) | 1997-12-22 | 2004-11-24 | General Electric Company | Durable hydrophilic coating for textiles |
| US5998516A (en) * | 1997-12-29 | 1999-12-07 | General Electric Company | Liquid injection molding silcone elastomers having low compression set |
| US5977220A (en) * | 1997-12-29 | 1999-11-02 | General Electric Company | Process for imparting low compression set to liquid injection moldable silicone elastomers |
| US5998515A (en) * | 1997-12-29 | 1999-12-07 | General Electric Company | Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion |
| US6040366A (en) * | 1998-02-27 | 2000-03-21 | General Electric Company | Liquid injection molding silicone elastomers having primerless adhesion |
| DE19808117A1 (de) * | 1998-02-26 | 1999-09-09 | Wacker Chemie Gmbh | RTV-2 Siliconschäume mit niedrigem Druckverformungsrest |
| KR100694541B1 (ko) * | 2001-11-12 | 2007-03-13 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합체 전해질 연료-전지 세퍼레이터 실링 고무 조성물 |
| JP3912523B2 (ja) * | 2002-11-29 | 2007-05-09 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性シリコーン組成物、及びシリコーンゴム硬化物又はシリコーンゲル硬化物の難燃性向上方法 |
| JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
| US7528209B2 (en) * | 2004-10-29 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same |
| JP4900782B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2012-03-21 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP5219367B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-06-26 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物およびその成形体 |
| JP5207627B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-06-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサンの熱安定性を改善する方法およびオルガノポリシロキサン混合物 |
| ATE546490T1 (de) * | 2006-12-28 | 2012-03-15 | Dow Corning Toray Co Ltd | Wärmehärtende silikonkautschukzusammensetzung |
| CA2693269A1 (en) * | 2007-07-19 | 2009-01-22 | Luzenac America, Inc. | Silicone coatings, methods of making silicone coated articles and coated articles therefrom |
| JP4917184B1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-18 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 高電圧電気絶縁部品用液状シリコーンゴム組成物 |
| DE102012213260A1 (de) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Wacker Chemie Ag | Additionsvernetzende Siliconzusammensetzung mit niedrigem Druckverformungsrest |
| JP6572634B2 (ja) * | 2015-06-09 | 2019-09-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| JP6733241B2 (ja) * | 2016-03-18 | 2020-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物、その製造方法及び硬化物 |
| JP2019031601A (ja) * | 2017-08-07 | 2019-02-28 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| JP7516008B2 (ja) | 2019-01-11 | 2024-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| JP7627549B2 (ja) * | 2020-05-26 | 2025-02-06 | 信越化学工業株式会社 | 二液付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
| JP7533636B2 (ja) | 2021-01-27 | 2024-08-14 | 信越化学工業株式会社 | オイルブリード性シリコーンゴム組成物 |
| CN118043403A (zh) | 2021-10-29 | 2024-05-14 | 陶氏东丽株式会社 | 用于纺织物涂层的硅橡胶组合物和硅橡胶涂布的纺织物 |
| CN119487127A (zh) | 2022-07-18 | 2025-02-18 | 美国陶氏有机硅公司 | 液体硅酮橡胶组合物 |
| JPWO2024024503A1 (ja) * | 2022-07-26 | 2024-02-01 | ||
| CN115926734B (zh) * | 2022-12-19 | 2025-04-25 | 广州华新科智造技术有限公司 | 一种led有机硅封装胶及其制备方法 |
| CN118563457B (zh) * | 2024-08-05 | 2024-11-15 | 烟台锐泽化学品有限公司 | 超高分子量聚乙烯纤维纺丝油剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3923705A (en) * | 1974-10-30 | 1975-12-02 | Dow Corning | Method of preparing fire retardant siloxane foams and foams prepared therefrom |
| US4472563A (en) * | 1984-02-06 | 1984-09-18 | Dow Corning Corporation | Heat curable silicones having improved room temperature stability |
| JPS60177029A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-11 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| JPS6350373A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-03 | 黒崎窯業株式会社 | 多孔質粒状耐火材料 |
| US4743670A (en) * | 1986-09-22 | 1988-05-10 | Toray Silicone Co., Ltd. | Method for producing silicone rubber powder |
| US4868251A (en) * | 1986-12-24 | 1989-09-19 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing silicone compositions |
| US4968251A (en) * | 1989-07-03 | 1990-11-06 | Darnell Daniel H | Treatment of a tooth |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1064130A patent/JPH0655895B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-15 DE DE69014944T patent/DE69014944T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-15 US US07/493,734 patent/US5104919A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-15 EP EP90302782A patent/EP0388201B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5104919A (en) | 1992-04-14 |
| EP0388201A2 (en) | 1990-09-19 |
| DE69014944D1 (de) | 1995-01-26 |
| EP0388201B1 (en) | 1994-12-14 |
| JPH02242854A (ja) | 1990-09-27 |
| EP0388201A3 (en) | 1991-09-04 |
| DE69014944T2 (de) | 1995-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0655895B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| US5216104A (en) | Curable silicone rubber compositions and products of curing thereof | |
| JP2796744B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサンゴム組成物 | |
| EP1215248B1 (en) | Process for producing a resin molded product | |
| EP0489391A2 (en) | Extrudable curable organosiloxane compositions | |
| WO2008081952A1 (en) | Addition-reaction-curable silicone rubber composition and a molded article therefrom | |
| US5239034A (en) | High-strength silicon rubber compositions | |
| KR0175976B1 (ko) | 액상 실리콘 고무 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| JP2006056986A (ja) | 二液硬化型シリコーン組成物 | |
| JP5338380B2 (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 | |
| US6407159B2 (en) | Silicone rubber composition for keypads | |
| JP2002294076A (ja) | 金型成形用シリコーンゲル組成物 | |
| JP2835588B2 (ja) | ロール部材用硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JPS62256863A (ja) | ロール用液状シリコーンゴム組成物 | |
| JP3105950B2 (ja) | オルガノポリシロキサンゴム組成物 | |
| JPH0820726A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JP3178826B2 (ja) | 難燃性液状シリコーンゴム組成物 | |
| JPH04139258A (ja) | 圧縮抵抗性シリコーンゴム組成物 | |
| JP2000007916A (ja) | 加熱硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP2515857B2 (ja) | ロ―ル用ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP3297976B2 (ja) | 液状シリコーンゴム組成物及びその製造方法 | |
| JPS6352060B2 (ja) | ||
| JPH05320520A (ja) | シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JP2691804B2 (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
| JPH0339361A (ja) | フルオロシリコーンゴム組成物の製造方法 |