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JPH0635370B2 - マイクロカプセル化ピレスロイド - Google Patents

マイクロカプセル化ピレスロイド

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Publication number
JPH0635370B2
JPH0635370B2 JP60172551A JP17255185A JPH0635370B2 JP H0635370 B2 JPH0635370 B2 JP H0635370B2 JP 60172551 A JP60172551 A JP 60172551A JP 17255185 A JP17255185 A JP 17255185A JP H0635370 B2 JPH0635370 B2 JP H0635370B2
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JP
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water
rice
pyrethroid
mosquito
microcapsules
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JP60172551A
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ジヤード・エイチ・ダール
ジヨゼフ・シムキン
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Pennwalt Corp
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Pennwalt Corp
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Publication date
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Publication of JPH0635370B2 publication Critical patent/JPH0635370B2/ja
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
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    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 近年、作物にたかる農業上有害な昆虫を防除するのにピ
レスロイド（合成ピレトリン）を用いることが著しく増
大している。１分類の化合物として、該ピレスロイド
は、殺虫剤の中で最も急激に成長し、数年のうちに全殺
虫剤市場の半分を占めると予想されている。その利点
は、他の殺虫剤例えば有機燐酸塩に較べ殺虫活性が高く
且つ哺乳動物毒性が概ね低いことである。重大な欠点は
魚毒性が高いことで、そのため水辺又は水中で栽培する
作物例えばコメ（ライス・ウオータ・ウイビルの防除）
への使用が厳しく制限されている。
ジアジノンおよびメチルパラチオンの如き有機燐酸塩殺
虫剤に農薬処方技法としてマイクロカプセル化が応用さ
れ、それによつて得られた製品は、ノツクス・アウト
（KNOX OUT ）２ＦＭ殺虫剤およびペンキヤプ（PENNCA
P ）Ｍ殺虫剤（ペンウオルト・コーポレイシヨンの登
録商標）として夫々農業上の害虫防除用および構造物の
害虫防除用に市場に出されている。この技法は、上記農
薬に長期の生物学的効力を付与し且つ哺乳動物毒性を軽
減することが示されている。かくして、ノツクス・アウ
ト２ＦＭ殺虫剤は、ジアジノン活性成分の通常処方物に
比し経口毒性が１６分の一以下または皮膚毒性が８分の
一以下であることが判つた。同様に、ペンキヤプＭ殺虫
剤は、未封入のメチルパラチオン活性成分の通常処方物
に比し経口毒性が５分の一以下また皮膚毒性が１０分の
一以下である。かくして、マイクロカプセル化は哺乳動
物毒性を概ね、５分の一から約２０分の一にまで軽減す
ると予想されうる。他方、標準テストでサケ科ニジマス
属に９６時間さらすことにより測定したときのメチルパ
ラチオンの魚毒性については、マイクロカプセル化によ
る影響が事実上ない。かくして、このテストで、魚の５
０％を殺すのに要する活性成分濃度は、封入したメチル
パラチオンおよび通常のメチルパラチオン処方物に関し
夫々６．４４ppmおよび５．１６〜８．１９ppmである。
然るに、全く予想外なことに、ピレスロイドのマイクロ
カプセル化は、上記値をはるかに越える魚毒性の軽減を
もたらすことが発見された。かくして、ピレスロイド
（ペルメスリン）の未封入乳化性濃厚物を含む水に上記
淡水魚を９６時間さらしたとき、水１につき活性成分
０．０１５mgによつて、存在する魚の５０％が死んだ。
それとは対照的に、封入したペルメスリン処方物に暴露
した淡水魚は、１８．５mg／という活性成分の最高濃
度でさえ一匹も死ななかつた。かくして、この急性毒性
の差は１２００倍を越えている。別のマイクロカプセル
化ペルメスリン処方物を用いたもう一つのテストでは、
魚の５０％を死に至らせるに要する濃度間の差は４，８
００倍であつた。それゆえ、魚毒性のこの著しい減少
は、先に考察した、マイクロカプセル化有機燐酸塩に関
して典型的な毒性低下をはるかに上回つている。
この予想外に低い魚毒性について十分な説明は見出され
ていないけれども、マイクロカプセル化したペルメスリ
ンの如きピレスロイドは、低レベルの哺乳動物毒性を保
持しながらターゲツトである昆虫に対しすぐれた生物学
的活性を有する。
かかる意外な発見は、これまで高い魚毒性のゆえに使用
が認められなかつた用途において上記殺虫剤が今や有用
となつたことで経済上かなりの重要性を有する。
本発明の概要 本発明の昆虫防除方法は、ポリアミド−ポリ尿素より本
質上なる架橋重合体物質の封入壁内部にピレスロイドを
含有してなるマイクロカプセルの水中混合物から本質上
なる貯蔵安定性の、霧化しうる、水性ペース殺虫剤組成
物であつて、ピレスロイドが該組成物全体にわたり拡散
し得、架橋重合体封入壁の約１０〜１００％が三次元重
合体網状構造をなし、ピレスロイド対マイクロカプセル
重合体の重量比が約１：１〜５０：１範囲であり、水性
混合物中のマイクロカプセル濃度が約１〜５０重量％で
ある、殺虫剤組成物を殺虫上有効量で施すことを特徴と
する。
本発明の方法は、望ましくない昆虫のたかつた作物に殺
虫上有効量の上記組成物（典型的には少くとも約０．０
２〜０．２５lb／エーカ又はそれより多い活性成分）を
施こして該昆虫を防除することと定義される。この作物
には、コメ、アーモンド、リンゴ、セロリ、ブロツコ
リ、メキヤベツ、キヤベツ、カリフラワ、ワタ、レタ
ス、モモ、セイヨウナシ、ジヤガイモ、大豆、ホウレン
ソウ、甘味種トウモロコシおよび森林が包含される。ま
た、望ましくない昆虫には、ライス・ウオータ・ウイビ
ル（rice water weevil）、ツマグロヨコバイ（green r
ice leafhopper）、トビイロウンカ（brown planthoppe
r）、セジロウンカ(whitebacked planthopper)、コブノ
メイガ幼虫（grass leaf roller）、イツテンオオメイ
ガ又はニカメイガ幼虫（rice stem borer）、ヒメトビ
ウンカ（smaller brown planthopper）、蚊、ネイベル
・オレンジワーム（navel orangeworm）、ピーチ・トウ
イグ・ボレア（peach twig borer）、リンゴアブラムシ
（apple aphid）、レツド・バンデツド・リーフローラ
（redbanded leafroller）、オブリクバンデツド・リー
フローラ（obliquebanded leafroller）、プラム・カー
クリオ（plum curculio）、ホワイト・アツプル・リー
フホツパ（white apple leafhopper）スポツテド・テン
チフオーム・リーフマイナ（spotted tentiform leafmi
ner）、ターニツシユド・プラント・バグ（tarnished p
lant bug）、ナモグリバエ幼虫（vegetable leafmine
r）、タマナキンウワバガ（cabbage looper）、モンシ
ロチヨウ幼虫（inported cabbageworm）、グラヌレート
・カツトワーム（granulate cutworm）、タマナヤガ（b
lack cutworm）、コアオヨトウ幼虫（foll armywor
m）、シロイチモジヨトウガ幼虫（beet armyworm）、コ
ナガ（damondback moth）、ボールワーム（bollworm）
〔コーン・イヤワーム（corn earworm）〕、トバコ・バ
ドワーム（tobacco budworm）、ワタコクガ幼虫（pink
bollworm）、ライグス・バクス（lygus bugs）、コツト
ン・リーフ・パーフオレータ（cotton leaf perforato
r）、ボール・ウイビル（boll weevil）、コツトン・フ
ーリホツパー（cotton flea hopper）、ソルトマーシユ
・カタピラー（saltmarsh caterpillar）、ホワイト・
フライ（white fly）、ワタアブラムシ（cotton aphi
d）、ナシヒメシンクイガ（oriental fruit moth）、グ
リーン・フルートワーム（green fruitworm）、レサ・
ピーチトリー・ボレア（lesser peachtree borer）、ロ
ーズ・チエイフア（rose chafer）、フタホシナシキジ
ラミ（pear psylla）、コドリング・モス（codling mot
h）、グリーン・フルートワーム（green fruitworm）、
コロラド・ポテト・ビートル（Colorado potato beetl
e）、ポテトリーフホツパ（potato leafhopper）、アス
タ・リーフホツパ（aster leafhopper）、ポテト・フリ
ー・ビートル（potato flea beetle）、ミカンヒゲナガ
アリマキ（potato aphid）、ポテト・タバワーム（pota
to tuberworm）、ポテト・サイリド（potato psylli
d）、グリーン・クローバワーム（green cloverwor
m）、メキシカン・ビーン・ビートル（Mexican bean be
etle）、ビーン・リーフ・ビートル（bean leaf beetl
e）、ソイビーン・ルーパ（soybean looper）、ベルベ
ツト・ビーンキヤタビラ（velvet bean caterpilla
r）、オオヨコバイ科（leafhoppers）、カツトワーム・
コムプレツクス（cutworm complex）、アワノメイガ幼
虫（European corn borer）、サザン・アーミワーム（S
outhern armyworm）、マイマイガ（gypsy moth）、ウエ
スタン・スプルスバドワーム（western spruce budwor
m）、イースタン・スプルス・バドワーム（eastern spr
uce budworm）、ドクガ科（tussock moth）、オビカレ
ハガ幼虫（tent caterpillar）、フオール・ウエブワー
ム（fall webworm）、カンカ・ワーム（canker worm）
およびマツノキハバチ（pine sawfly）が包含される。
本発明の方法としては、蚊および蚊幼虫が産卵、孵化、
発育ないし棲息している水に、殺虫上有効量の前記組成
物を施用することにより蚊を防除することも包含され
る。
本発明の実施態様の説明 殺虫剤を含む小滴をマイクロカプセル化する方法につい
てはバンデゲア（Vandegaer）の米国特許第３，５７
７，５１５号（１９７１年５月１４日付公示）およびデ
・サビグニ（De Savigny）の米国特許第３，９５９，４
６４号（１９７６年５月２５日公示）に説示されてい
る。この方法は一般に、封入すべき小滴に代えてピレス
ロイドを用いることにより本発明のマイクロカプセル化
製品を製造するのに適している。しかしながら、かかる
方法は天然ピレスリンを以ては作動しない。これに関し
て必要なら上記特許を参照されたい。
かくして、ピレスロイドと重合体先駆物質（例えば塩化
セバコイルおよびポリメチレンポリフエニルイソシアネ
ート）の混合物を苛性および二価および（又は）多官能
価アミン類の水性混合物とエマルジヨン形状で接触させ
る。中和後、得られたマイクロカプセルの水性エマルジ
ヨンを適当な懸濁剤１種又は２種以上の添加により安定
化させる。
かかる処方物の殺虫剤特性（生物学的効力）は典型的に
は、試験有機体としてイエバエを用いる実験室テストで
決定される。この効力テストを以下説示する： ガラスプレート（面積約６５in2）に、試験すべき組成
物を０．２０mg／ft2の割合でスプレーする。次いで、
このプレートを約１ft3の金網張り立方体ケージに入
れ、室温で３０日間熟成する。雌雄両方の幼虫イエバエ
〔ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica）、ＮＡＩＤ
Ｍ種、ケージ当り平均４４匹〕を、後出の表に示した時
間間隔で、水並びに食餌（粉末ミルクおよび砂糖）と共
に各ケージ内に導入する。テストは２回反復して実施す
る。死亡率の評価は２４時間の暴露後に行なう。
ピレスロイドのマイクロカプセル化処方物および慣用乳
化性濃厚物処方物に関する魚毒性を標準実験観察記録に
よつて調べる。この方法では、既知水質の水１５に所
要の農薬濃厚物を加える。農薬が適宜分散したのち、ニ
ジマスの幼魚を加える。テストは１２℃で同時に開始
し、９６時間続行する。この間、１６時間明るくし次い
で８時間暗くするという照明サイクルを保つ。死亡率の
読みを２４時間後、４８時間後、７２時間後および９６
時間後に行なう。
ピレスロイドは周知であり、市販されてもいる。また、
その製造については文献に記述されている。適当なピレ
スロイドとして、ペルメスリン（５２６４５−５３−
１）およびフエンバレレート（５１６３０−５８−１）
が挙げられる。
これらの構造式を以下に示す： 本発明は、架橋重合体物質の封入壁ないしスキン内に合
成ピレスロイドを含ませたマイクロカプセルよりなる、
既述の利点を有しまた既述の問題を軽減せる改良殺虫剤
組成物を提供する。本発明の好ましい具体化はマイクロ
カプセルを水性キヤリアに混合したもので、マイクロカ
プセルの水中スラリー、懸濁物又は分散体であり、その
中には、米国特許第３，４２６，００４号に記載の架橋
アクリル酸共重合体の如き懸濁剤；ヒドロキシエチルセ
ルロース、ガム、クレー、ミクロより小さいシリカおよ
び他の無機物質の如き他の懸濁剤；洗浄剤、ポリビニル
アルコール、ゼラチン、メチルセルロース、カゼインお
よびクレーの如き湿潤剤ないし分散剤；並びに、ゼラチ
ン、ベントナイト、ガム、ポリスルフイド、ポリアクリ
ル酸、石油、植物油および動物油の如き固着剤（カプセ
ルが葉上に粘着して地面に落ちないようにする物質）が
含まれうる。
本発明で概ね具体化されるマイクロカプセルの重合体ス
キンを調製する重合方法ないし技法は、J.E.バンデゲア
の米国特許第３，５７７，５１５号（１９７１年５月４
日）および対応する英国特許第１，０９１，１４１号
（１９６７年１１月１５日付公示）に説示されている。
重縮合処方には、ポリアミド−ポリ尿素カプセル壁が約
１０〜１００％架橋された、すなわち重合体の１０〜１
００％が三次元重合体網状構造の部分をなすマイクロカ
プセルを形成するのに十分な多官能価反応（すなわち三
官能価以上のもの）例えば既述の如く最低３個の官能基
を有する反応体が供される。好ましい具体化では、ポリ
アミド−ポリ尿素カプセルが３０〜９０％架橋してい
る。架橋の全くないポリアミドのマイクロカプセルは、
図式的に云えば、互いに結合していない線状重合体分子
のストランドよりなる。而して、ポリアミドを架橋させ
ることによつて、ストランドがその長さに沿つた種々の
箇所で一緒に結合して、はるかに「より堅固な」網状構
造をつくる。
マイクロカプセルの平均粒度は一般に約３〜１３０ミク
ロン範囲であり、好ましくは約１０〜４５ミクロンであ
る。かかる比較的微細な粒度は、農薬組成物の野外適用
に用いる噴霧機のオリフイスをふさがないので有利であ
る。架橋ポリアミド−ポリ尿素カプセルの壁厚は約０．
５〜４ミクロン範囲であり、好ましくは約１〜３ミクロ
ンである。カプセル壁の厚さおよび該壁を構成する重合
体の架橋度はピレスロイドがその中を通つて拡散する速
度に影響し、またそれによつて、延びた寿命に対する野
外での殺虫剤性能および殺虫速度に影響する。そのマイ
クロカプセル寸法は、製造過程で、連続相中の乳化剤量
および撹拌を加減して、封入すべき物質の分散度を注意
深くモニターするなどの手段により調節される。マイク
ロカプセル壁厚は、封入すべき物質中に溶解せる反応性
中間体の量によつて調節される。
水柱のマイクロカプセル分散体又はスラリーは、殺虫剤
組成物を輸送し、貯蔵し且つ最終的に、昆虫がはびこら
ないようにすべき領域に散布するのに標準的な具体物で
ある。この殺虫剤処方物の適用には通常の噴霧装置が用
いられる。
例 １ 下記溶液を調製する： Ａ．ポリビニルアルコールの原液。その４％水性溶液
は、温水中高速撹拌によるヘプラー（Hoeppler）落球法
〔「エルバノール（Elvanol）５０−４２Ｇ」、E.I.デ
ユ・ポン・ド・ヌムール社〕によつて測定したとき３５
〜４５cpsの粘度（２０℃）を有する。
Ｂ．エチレンジアミン ４．１６ｇ ジエチレントリアミン ４．７６ｇ 水25cc中の水酸化ナトリウム ０．５６ｇ 水 ２００ml のアミン溶液。
Ｃ．工業銘柄ペルメスリン （活性成分９４．４％） ８４．７ｇ 塩化セバシル １．６６ｇ ポリメチレンポリフエニル イソシアネート〔「パピ（PAPI） ２７」、アプジヨン社〕 １６．６ｇ テネコ（Tenneco）500-100 芳香族溶剤 １００．３ｇ よりなる、使用直前に調製した有機相。
１のそらせ板付フラスコに、０．５％のポリビニルア
ルコール溶液Ａ５００mlを入れ、クラフト（Kraft）撹
拌機で激しくかき混ぜる。有機相の溶液Ｃを加えたの
ち、直ちにアミン溶液Ｂを加える。分散撹拌機に代えて
櫂形撹拌機を用い、混合物を緩徐にかき混ぜて２時間懸
濁状態を維持する。得られた懸濁物に水を加えて稀釈
し、５０メツシユ篩に通す。次いで、生成物をｐＨ７に
中和し、キサンタンガム０．３ｇで増粘する。全体で18
43ｇのスラリーを得る。
生成せる本発明のポリアミド−ポリ尿素カプセルは、
「本発明の概要」欄および「特許請求の範囲」欄に記載
の如き好ましい特性を有する。
前記の効力テストおよび魚毒性テストを用いて、下記表
Ｉおよび表IIに記載の結果を得る。
そのほか、アレスリン、ジメスリン、レスメスリン、ビ
オレスメスリン、フエノスリン、ビオペルメスリン、デ
カメスリン、フエンバレレートおよびバルスリン（並び
に他の既知ピレスロイド）の如きピレスロイドを用いて
例１を反復するとき、同様の結果が得られる。
上記各ピレスロイドの代替を除き米国特許第３，５７
７，５１５号（バンデゲア）の種々の例を反復しており
ポリアミド、ポリスルホンアミド、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリウレタン、ポリ尿素又はポリアミ
ド、ポリ尿素の重合体外殻ないしスキンを形成すること
により、例１と同様の結果が得られる。
かくして、本発明のマイクロカプセル化物が、同じピレ
スロイドの従来処方物に較べるとき高められた長期効力
を有することは明らかである。最も驚くべきことに、本
発明の生成物による魚毒性の大巾な而して予想外な減少
は、かかる重要なピレスロイド全く新たな用途分野を切
り開いた。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】水中又は水辺で栽培する作物上の望ましく
    ない昆虫を防除するに当り、ポリアミド−ポリ尿素より
    本質上なる架橋重合体物質の封入壁内に、ペルメスリン
    又はフェンバレートであるピレスロイドを含有してなる
    マイクロカプセルの水中混合物から本質上なる貯蔵安定
    性の水性ベース殺虫剤組成物であって、前記ピレスロイ
    ドが壁を通り抜け拡散し得、架橋重合体封入壁の１０〜
    １００％が三次元重合体網状構造をなし、ピレスロイド
    対マイクロカプセル重合体の重量比が１：１〜５０：１
    範囲であり且つ水性混合物中のマイクロカプセル濃度が
    １〜５０重量％である殺虫剤組成物を殺虫上有効量で施
    すことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】望ましくない昆虫がライス・ウォーター・
    ウイビル（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）、イ
    ッテンオオメイガ又はニカメイガ幼虫（ｒｉｃｅ ｓｔ
    ｅｍ ｂｏｒｅｒ）或はツマグロヨコバイ（ｇｒｅｅｎ
    ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）である、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】作物がコメである、特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
  4. 【請求項４】望ましくない昆虫が蚊又は蚊幼虫であり、
    而して組成物は、該蚊又は蚊幼虫が産卵、孵化、発育な
    いし棲息している水に施される、特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
JP60172551A 1984-11-05 1985-08-07 マイクロカプセル化ピレスロイド Expired - Lifetime JPH0635370B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66823184A 1984-11-05 1984-11-05
US668231 1984-11-05
US06/726,735 US4670246A (en) 1984-11-05 1985-04-24 Microencapsulated pyrethroids
US726735 1985-04-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61115006A JPS61115006A (ja) 1986-06-02
JPH0635370B2 true JPH0635370B2 (ja) 1994-05-11

Family

ID=27099856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60172551A Expired - Lifetime JPH0635370B2 (ja) 1984-11-05 1985-08-07 マイクロカプセル化ピレスロイド

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4670246A (ja)
EP (1) EP0183999B1 (ja)
JP (1) JPH0635370B2 (ja)
KR (1) KR920004156B1 (ja)
CN (1) CN1012032B (ja)
BR (1) BR8503780A (ja)
CA (1) CA1247520A (ja)
DE (1) DE3583490D1 (ja)
DK (1) DK165154C (ja)
ES (1) ES8608923A1 (ja)
FI (1) FI80822C (ja)
GR (1) GR852169B (ja)
IL (1) IL75906A (ja)
IN (1) IN164336B (ja)
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PH (1) PH22926A (ja)
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